組成物
本発明は粒子状固体、有機媒体および／または水ならびに式（１）（Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−Ｚ−Ｗ０−ｖ）の化合物および式１の塩を含む組成物を提供している。ここで、ＲはＨまたは必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルであるか；またはＲはＲ”Ｃ＝Ｏ（Ｒ”が水素、アルキル、アリールまたは必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールであるアシル基）である；Ｕは酸素、−ＮＨまたは−ＮＲ’’’である；Ｒ’’’は必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルである；ＹはＣ２〜４−アルキレンオキシである；Ｔは置換された酢酸またはプロピオン酸の残基である；Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基である：Ｗは酸化物、尿素もしくは二塩基酸またはその無水物の残基、あるいはその混合物である；ｘは２から９０である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は２００４年１２月２１日に出願された仮出願特許第６０／６３８，０９１号に従って出願される。
【０００２】
（発明分野）
本発明は、粒子状固体、有機媒体、および分散剤を含む組成物、ならびにインク、ミルベース、プラスチック、およびペイントにおけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
インク、ペイント、ミルベースおよび可塑物質のような多くの処方物は、有機媒体に粒子状固体を均一に分配するための効果的な分散剤を必要とする。有機媒体は、極性から非極性の有機媒体まで種々であり得る。したがって、極性および非極性の両方の有機媒体において、粒子状固体を分散し得る分散剤が求められる。
【０００４】
特許文献１は、ポリ（低級アルキレン）イミンと反応した少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルを含む分散剤を開示している。その分散剤は脂肪族の溶媒およびプラスチックのような非極性の媒体において効果的である。
【０００５】
特許文献２は、ポリ（低級アルキレン）イミンと反応したε−カプロラクトンから誘導されたポリエステルを含む分散剤を開示している。その分散剤はケトンおよびエステルのようなさらに極性の媒体において効果的である。
【０００６】
特許文献３は、二塩基酸無水物、ポリオキシアルキレンモノアミンおよび１３４３までの数平均分子量を有するヒドロカルビルポリアミンの反応生成物を含むモーターの燃料の組成物を開示している。
【特許文献１】米国特許第４，２２４，２１２号明細書
【特許文献２】欧州特許第２０８０４１号明細書
【特許文献３】米国特許第４，８６５，６２１号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
（発明の要旨）
特定の分散剤が有機媒体、特に極性の有機媒体および水を含む有機媒体の範囲において、粒子状固体を分散させるすぐれた能力を示すことが見出された。したがって、本発明にしたがって、粒子状固体、有機媒体および／または水、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物が提供される。
【０００８】
【化２】
ここで、
ＲはＨまたは必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルであるか；またはＲはＲ”Ｃ＝Ｏ（Ｒ”が水素、アルキル、アリールまたは必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールであるアシル基）である；
Ｕは酸素、−ＮＨまたは−ＮＲ’’’である；
Ｒ’’’は必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルである；
ＹはＣ２〜４−アルキレンオキシである；
Ｔは置換された酢酸またはプロピオン酸の残基である；
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基である：
Ｗは酸化物、尿素もしくは二塩基酸またはその無水物の残基、あるいはその混合物である；
ｘは２から９０である；
ｖはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミノ基の最大限利用できる数を表しており（すなわち、ｖはＺの置換されていない価数である）、そして０−ｖは０＋ｖを意味する。
【０００９】
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基であるので、典型的にＺに結合するＲ−Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−基は２つより多く、そしてこれらは同じであっても異なってもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
（発明の詳細な説明）
本発明は上記のような組成物を提供する。
【００１１】
一つの実施形態において、Ｒはアリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキルまたはアルキルを含むヒドロカルビルであり、そして直鎖または分枝鎖であり得る。
【００１２】
一つの実施形態において、Ｒはアルキルであり、Ｃ１〜３０、Ｃ１〜２０、Ｃ１〜６またはＣ１−４−アルキルを含む必要に応じて分枝鎖のアルキルである。一つの実施形態においてＲはメチルである。
【００１３】
Ｒが置換されたヒドロカルビルのとき、その置換基はＣ１〜１０−アルコキシ、カルボニル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド、ヒドロキシル、ウレタンまたはエステル（すなわち、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）である。一つの実施形態においてＲは置換されていない。
【００１４】
一つの実施形態において、Ｒはナフチルまたはフェニルを含むアリールである。一つの実施形態において、Ｒは２−フェニルエチルまたはベンジルを含むアラルキルである。
【００１５】
一つの実施形態において、Ｒはオクチルフェニルまたはノニルフェニルを含むアルカリールである。
【００１６】
一つの実施形態において、ＲはシクロプロピルまたはシクロヘキシルのようなＣ３〜８−シクロアルキルを含むシクロアルキルである。
【００１７】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシで、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖がエチレンオキシ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を含むとき、（Ｙ）Ｘの構造はランダムまたはブロックであり得る。エチレンオキシ単位の数は０から９の間または１から９の間または１から８の間である。一つの実施形態では、エチレンオキシ単位の数は０である。
【００１８】
（Ｙ）Ｘで表される鎖は、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位の単独の一つの型を含み得、または二つ以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含み得る。（Ｙ）Ｘで表される鎖が二つ以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含むとき、（Ｙ）Ｘの構造はランダムまたはブロックであり得る。
【００１９】
一つの実施形態において、ＹはＣ３〜４−アルキレンオキシ基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−である。もう一つの実施形態において、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。一つの実施形態においてＹはＣ３〜４−アルキレンオキシであり、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−からなる。
【００２０】
一つの実施形態において、式（１）の化合物はＹを−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−と定義し、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖は９個までのエチレンオキシ繰り返し単位を含み得る。
【００２１】
一つの実施形態におけるＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基は、ポリアルキレンオキシドの残基である。
【００２２】
Ｚがポリアミンの残基であるとき、それはポリビニルアミンまたはポリアリルアミンを含む。ポリアリルアミンおよび異なる分子量のポリ（Ｎ−アルキル）アリルアミンは商業的にＮｉｔｔｏ Ｂｏｓｅｋｉから入手可能である。異なる分子量のポリビニルアミンはＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｋａｓｅｉから入手可能である。
【００２３】
一つの実施形態において、Ｚはポリイミンの残基であり、そしてポリ（Ｃ２〜６−アルキレンイミン）および特にポリエチレンイミン（ＰＥＩ）を含む。ポリイミンは直鎖または特に分枝鎖であり得る。直鎖のポリエチレンイミンは、例えば、Ｔａｋｅｏ ＳａｅｇｕｓａらによるＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９７２，Ｖｏｌ５，ｐａｇｅ４４７０の中で述べられているように、ポリ（Ｎ−アシル）アルキレンイミンの加水分解により調製され得る。異なる分子量の分枝鎖のポリエチレンイミンは、商業的にＢＡＳＦおよびＮｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉから入手可能である。ポリプロピレンイミンデンドリマーは商業的にＤＳＭ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能であり、そしてポリ（アミドアミン）デンドリマーはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから「Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ」デンドリマーとして入手可能である。
【００２４】
ポリアミン混合物の他の有用な型は、しばしば「ポリアミンボトム」と呼ばれる残留分として残る、上述のポリアミン混合物のストリッピングから生じるポリアミン混合物である。一般的に、アルキレンポリアミンボトムは、約２００℃未満に沸騰する、２重量％未満、たいていは１重量％未満を持つ物質として特徴付けられ得る。「Ｅ−１００」と呼ばれるＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ Ｆｒｅｅｐｏｒｔ，Ｔｅｘａｓから得られる、そのようなエチレンポリアミンボトムの典型的なサンプルは、１５．６℃で１．０１６８の比重、３３．１５の窒素重量百分率、および４０℃で１２１センチスト−クスの粘性率を持つ。そのようなサンプルのガスクロマトグラフィ−分析は約０．９３重量％の「Ｌｉｇｈｔ Ｅｎｄ」（だいたいはおそらくＤＥＴＡ）、０．７２重量％のＴＥＴＡ、２１．７４重量％のテトラエチレンペンタミン、および７６．６１重量％のペンタエチレンヘキサミンおよびそれより大きい重量を持つサンプルを含む。これらのアルキレンポリアミンボトムは、ピペラジンおよび、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラアミンのさらに高次の類似体のような環式の縮合化合物を含む。
【００２５】
一つの実施形態におけるポリアミンまたはポリイミンの数平均分子量は３００〜６５０，０００、５００〜６００，０００、６００〜１００，０００または１２００〜７０，０００である。ポリエチレンイミンの場合、一つの実施形態における数平均分子量は１，５００以上、３，０００以上または５，０００以上である。
【００２６】
Ｗで表される二塩基酸の残基は、式ＨＯＯＣ−Ｂ’−ＣＯＯＨの任意の二塩基酸またはその無水物から誘導され得る。ここで、Ｂ’は直接結合または１〜２０個の炭素原子を含む二価の有機部分である。Ｂ’は必要に応じて置換され得る芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式、または脂肪族であり得る。Ｂ’が二個以上の炭素原子を含む脂肪族であるとき、それは直鎖または分枝鎖であり得、飽和または不飽和であり得る。一つの実施形態において、Ｂ’は非置換である。別の実施形態において、Ｂ’は１２個以下の炭素原子を含み、そして別の実施形態において、８個以下の炭素原子を含む。
【００２７】
Ｂ’が芳香族であるとき、それはフェニレンを含む。Ｂ’が脂環式であるとき、それはシクロヘキシレンを含む。Ｂ’が脂肪族であるとき、それはアルキレンを含む。一つの実施形態において、その二塩基酸はテレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、トリメリト酸、Ｃ１〜２０−アルケニルまたはアルキルコハク酸である。一つの実施形態においてその二塩基酸はマレイン酸、マロン酸、コハク酸またはフタル酸から誘導される。その二塩基酸が無水物から誘導されるとき、適切な例は無水グルタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸または無水フタル酸から誘導される。
【００２８】
二塩基酸またはその無水物の混合物が使用され得る。したがって、Ｗは一つ以上の異なる二塩基酸または無水物の残基であり得る。一つの実施形態において、Ｗは単独の二塩基酸または無水物の残基である。同様に、Ｗは一つ以上の異なる二塩基酸または無水物の残基であり得る。一つの実施形態において、Ｗは単独の二塩基酸または無水物の残基である。
【００２９】
一つの実施形態において、Ｚで表されるポリアミンまたはポリイミンは同じであっても異なっていてもよい二つ以上のＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有する。この型の分散剤は便宜的に式（２）で表され得る。
【００３０】
【化３】
ここで、
Ｘ−＊−＊−Ｘはポリアミンおよび／またはポリイミンである；
ＱはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−鎖である；および
ｑは２から２０００である。
【００３１】
一つの実施形態において、Ｚで表されるポリアミンまたはポリイミンは二つ以上の異なるポリマー鎖を有し、そして式２ａで表される。
【００３２】
【化４】
ここで、
Ｘ−＊−＊−ＸおよびＱは上記のように定義される；および
Ｑ１は式Ｒ１−Ｇ（Ｂ）ｍ−のポリエステル鎖および／またはポリアミド鎖を表す；
Ｒ１は水素または必要に応じて置換されたＣ１〜５０−ヒドロカルビルである；
Ｇは二価の結合またはカルボニルである；
Ｂは一つ以上のアミノカルボン酸、一つ以上のヒドロキシカルボン酸、一つ以上のヒドロキシカルボン酸のラクトン、またはその混合物である；
ｑおよびｓは０より大きい正の整数である；
ｍは２から２０００の正の整数である；および
ｑ＋ｓは２から２０００である。
【００３３】
一つの実施形態において、Ｇはカルボニルである。また、Ｒ１−Ｇ−は必要に応じて置換されたＣ１〜５０−ヒドロカルビルカルボン酸の残基であり、特に脂肪族基が飽和または不飽和であり得、また直鎖または分枝鎖であり得る、必要に応じて置換されたＣ１〜５０−脂肪族の酸の残基である。
【００３４】
一つの実施形態において、Ｒのために上記で開示されているように、Ｒ１は３０個以下の炭素原子を含む。
【００３５】
Ｒ１−ＣＯ−はまた直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和の必要に応じて置換されたカルボン酸の残基であり得、例えばメトキシ酸−酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ドデカン酸、ステアリン酸、２−エチル酪酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルデカン酸および２−デシルテトラデカン酸である。この型の分枝鎖のアルキルカルボン酸はまたＩｓｏｃａｒｂ（ｅｘ Ｃｏｎｄｅａ ＧｍｂＨ）という商用名の下で入手可能であり、そして特定の実施例がＩｓｏｃａｒｂ１２、１６、２０、２８、３２、３４Ｔおよび３６である。
【００３６】
Ｒ１が置換されているとき、置換基は一つ以上のエーテル基または二つ以上のエーテル基であり得る。したがって、Ｒ１−ＣＯ−はＡｋｙｐｏＴＭカルボン酸（ｅｘ Ｋａｏ Ｃｈｅｍ ＧｍｂＨ）の残基であり得る。特定の例はＡｋｙｐｏ ＬＦ１、Ａｋｙｐｏ ＬＦ２、Ａｋｙｐｏ ＲＬＭ２５、Ａｋｙｐｏ ＲＬＭ４５ ＣＡ、Ａｋｙｐｏ ＲＯ２０ ＶＧおよびＡｋｙｐｏ ＲＯ５０ ＶＧである。
【００３７】
Ｂを与え得るアミノカルボン酸はアミノ−Ｃ２〜２０−アルキレン（アルケニレン）カルボン酸またはアミノＣ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。一つの実施形態において、アルキレン（アルケニレン）基は１２個以下の炭素原子を含む。特定の例は１１−アミノウンデカン酸、６−アミノカプロン酸、４−アミノ酪酸、β−アラニンまたはサルコシンである。
【００３８】
Ｂを誘導し得るヒドロキシカルボン酸は、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０−アルケニレンカルボン酸またはヒドロキシ−Ｃ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。適切なヒドロキシカルボン酸の特定の例はリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、１０−ヒドロキシウンデカン酸、乳酸またはグリコール酸である。
【００３９】
Ｂはまたβ−プロピオラクトン、必要に応じてＣ１〜６−アルキルで置換されたε−カプロラクトンおよび必要に応じてＣ１〜６−アルキルで置換されたδ−バレロラクトンのようなラクトンから誘導可能である。特定の例は、ε−カプロラクトンおよび７−メチル−、３−メチル−、５−メチル−、６−メチル−、４−メチル−、５−テトラ−ブチル−、４，４，６−トリメチル−および４，６，６−トリメチル−ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンである。
【００４０】
一つの実施形態において、ｑ：ｓの比率は６：１から１：６である。
【００４１】
上記のように、分散剤は塩の形態で存在し得る。分散剤がカルボン酸基を含む場合、その塩はリチウム、カリウムまたはナトリウムのようなアルカリ金属の塩であり得る。あるいは、その塩はアンモニア、アミンまたは四級アンモニウムカチオンで形成され得る。アミンの例はメチルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミンおよびオクタデシルアミンである。その四級アンモニウムカチオンは四級アンモニウムカチオンまたはベンザルコニウムカチオンであり得る。一つの実施形態における四級アンモニウムカチオンは、６〜１２個の炭素原子を含む一つまたは二つのアルキル基を含む。その四級アンモニウムカチオンの例は、テトラエチルアンモニウム、Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム；Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムおよびＮ−ベンジル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムカチオンである。
【００４２】
一つの実施形態において、カルボン酸基を含む分散剤は遊離酸の形態にある。
【００４３】
ｖが０である式１の分散剤は色素酸（ｃｏｌｏｕｒｅｄ ａｃｉｄ）の塩の形態であり得る。色素酸はスルホン化またはカルボキシル化したフタロシアニン銅またはニッケルのような陰イオン染料であり得、そのフタロシアニンは一分子当たり平均０．５から３個のスルホン酸基、またはスルホン酸基および／またはカルボン酸基を含むジアゾ染料を含む。
【００４４】
ｖが０であるとき、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるいくつかのアミン／イミン基は、酸または四級化剤との反応により置換されたアンモニウム基に変換され得る。この目的のための適切な試薬は、無機物および塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸水素またはアリールスルホン酸のような強酸を含む。四級化剤はジメチルサルフェート、塩化ベンジル、塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン化メチル、ならびにプロパン（またはブタン）スルトンを含む。
【００４５】
式（１）の化合物は、当該分野で公知のいかなる方法を用いても作られ得る。ポリアミンおよび／またはポリイミンとの反応の前の式（１）への前駆体は、米国特許第４，７１３，４８７号および欧州特許第７３５４５号に記述されている方法により調製され得る。
【００４６】
Ｔがプロピオン酸の残基であるとき、式（１）の化合物は２０℃〜７０℃、または３０℃〜５０℃の反応温度で（メタ）アクリロニトリルとともに生成され得る。典型的に、その反応はトルエン溶媒中で起こる。さらに詳細な記述は、式（２）後の特開第２００４−８９７８７号で与えられる。
【００４７】
ポリアミンおよび／またはポリイミンとの反応は、一つの実施形態において１００℃〜２００℃の温度で行われる。そのような状況の下では、その反応は塩の形態のみよりも、アミドの形態および塩の形態の混合物を生じる。
【００４８】
二塩基酸またはその無水物に関連する反応は、典型的に反応物に対して不活性である有機希釈剤の存在下で行われる。一つの実施形態において、有機希釈剤は反応物に対する溶媒である。その有機希釈剤はハロゲン化された誘導体を含む芳香族または脂肪族であり得る。例はトルエン、塩化ベンゼン、ヘプタンおよび石油エーテル留出物である。典型的に、その反応は有機希釈剤の非存在下で行われる。
【００４９】
Ｗが酸化物の残基であるとき、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミン基の数は、幅広い限界にわたって変化し得る。そのような分散剤は遊離アミノ基および／または遊離イミノ基を含む分散剤を、酸素（または空気）あるいは、過酸化水素または過硫酸アンモニウムのような過酸化物のような酸化物と反応させることで容易に調製される。同様に、Ｗが尿素の残基のとき、そのような分散剤はまたＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおける任意の遊離アミノ基および／または遊離イミノ基を尿素と反応させることで、容易に調製され得る。一つの実施形態において、その反応は８０℃〜１４０℃の間の温度の不活性雰囲気下で行われる。
【００５０】
Ｗが二塩基酸またはその無水物の残基である特定の場合、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおける大多数のアミノ基および／またはイミノ基は二塩基酸または無水物と反応している。
【００５１】
組成物中で存在している粒子状固体は実質的に有機媒体に不溶の任意の無機または有機の固形状物質であり得る。一つの実施形態において、その粒子状固体はピグメントである。
【００５２】
適切な固体の例は、溶剤のインクのためのピグメント；ペイントおよび可塑物質のためのピグメント、増量剤および充填剤；分散染料；溶剤の洗浴、インクおよび他の溶剤適用システムのための光学的な光沢剤ならびに繊維助剤；油性のおよび逆エマルジョンのボーリング掘穿泥水のための固体；ドライクリーニング流体における泥および固体の粒子；粒子状の窯業製品；磁性体および磁気記録媒体；複合物質のためのガラス、鋼、炭素、ホウ素のような繊維、および有機媒体における分散剤として適用される殺生物剤、農業化学物質および医薬品、である。
【００５３】
一つの実施形態において、その固体は任意のピグメントの認知される等級に由来する有機のピグメントであり、それは、例えば、Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１年）の第三版ならびに、次の改訂版およびそれの付録において、「ピグメント」という見出しの下で記述されている。有機のピグメントの例はアゾ、ジスアゾ、縮合されたアゾ、チオインジゴ、インダントロン、イソインダントロン、アントアンソロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）、アントラキノン、イソジベンゾアントロン、トリフェンジオキサジン（ｔｒｉｐｈｅｎｄｉｏｘａｚｉｎｅ）、キナクリドンおよびフタロシアニン系列、特にフタロシアニン銅およびその中心がハロゲン化された誘導体、ならびにまた酸、塩基のレーキおよび媒染染料、である。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、その分散特性において、より有機のピグメントのような挙動を示す。一つの実施形態において、有機のピグメントはフタロシアニンであり、特にフタロシアニン銅、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アントアンソロン、キナクドリンおよびカーボンブラックである。
【００５４】
無機の固体としてはタルク、カオリン、シリカ、バライトおよびチョークのような増量剤および充填剤；アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、窒化ケイ素および窒化アルミニウムの混合物、ならびに金属チタン酸塩のような粒子セラミック材料；遷移金属、特に鉄とクロムの磁性酸化物、例えば、ガンマ−Ｆｅ２Ｏ３，Ｆｅ３Ｏ４およびコバルトドープされた酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライトのような粒子状の磁性物質；および金属粒子、特に金属の鉄、ニッケル、コバルト、銅およびその合金、が挙げられる。
【００５５】
他の有用な固体物質としては殺真菌薬、フルトリアフェン（ｆｌｕｔｒｉａｆｅｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、およびマンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）が挙げられる。
【００５６】
一つの実施形態における本発明の組成物中に存在している有機媒体は、可塑物質であり、そして別の実施形態においては有機液体である。その有機液体は非極性または極性の液体であり得るが、極性の有機液体が典型的に使用される。有機液体に関連して、「極性」という用語により、ＣｒｏｗｌｅｙらによるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｖｏｌ．３８，１９６６の中の、「Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」という表題の論文の２６９頁に記述されているように、その有機液体は緩やかな結合から強い結合までを形成することができることが意味される。そのような有機液体は、上述の論文に定義されているように、一般的に５個以上の水素結合を持つ。
【００５７】
適切な極性の有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコールおよびアミドである。そのような緩やかに強い水素結合液体の数多くの特定の例は、Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎ（１９６８年にＮｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより出版される）による「Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」という表題の本の３９−４０頁の表２．１４の中で与えられる。そして、これらの液体はすべて本明細書中に使用されているように、極性の有機液体という用語の範囲内にある。
【００５８】
一つの実施形態において、極性の有機液体はジアルキルケトン、アルカンカルボン酸およびアルカノールのアルキルエステルであり、特にそのような液体は合計６個までの炭素および合計６個の炭素を含む。極性の有機液体の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−イソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチル ｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノンのようなジアルキルおよびシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチルのようなアルキルエステル；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルアセテートおよび２−エトキシエチルアセテートのようなグリコール、グリコールエステルおよびエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノールのようなアルカノール、およびジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランのようなジアルキルエーテルならびに環式エーテル、が挙げられる。一つの実施形態において、溶媒はアルカノール、アルカンカルボン酸およびアルカンカルボン酸のエステルである。一つの実施形態において、本発明は水性の媒体に実質的に不溶の有機液体に適切である。さらに、当業者は有機液体全体は水性の媒体に実質的に不溶であるという条件では、水性の媒体（グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルおよびアルコール）の少量が有機液体中に存在し得ることを理解する。
【００５９】
極性の有機液体として使用され得る有機液体の例は、ペイントやインクのような種々の適用における使用のためのインク、ペイントおよびチップの調製に適切であるような、塗膜形成樹脂である。そのような樹脂の例として、ＶｅｒｓａｍｉｄＴＭおよびＷｏｌｆａｍｉｄＴＭのようなポリアミド、エチルセルロールおよびエチルヒドロキシエチルセルロースのようなセルロースエーテル、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂（その混合物を含む）が挙げられる。塗料用樹脂の例としては短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオールおよび、アクリルおよび尿素／アルデヒドのような複合媒体樹脂が挙げられる。
【００６０】
その有機液体は、ポリオール、すなわち、２個以上のヒドロキシ基を持つ有機液体であり得る。一つの実施形態において、ポリオールとしてはα−ωジオールまたはα−ωジオールエトキシレートが挙げられる。
【００６１】
一つの実施形態において、非極性の有機液体は、脂肪族基、芳香族基またはその混合物を含む化合物である。非極性の有機液体としてはハロゲン化されていない芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化された芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、ハロゲン化されていない脂肪族炭化水素（例えば、完全に飽和のおよび一部が飽和の６個以上の炭素原子を含む直鎖および分枝鎖の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化された脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）および天然の非極性の有機物質（例えば、植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）が挙げられる。
【００６２】
一つの実施形態において、有機液体は全体の有機液体に基づいて、少なくとも０．１重量％または１重量％以上の極性の有機液体を含む。
【００６３】
有機液体は必要に応じて、さらに水を含む。一つの実施形態において、有機液体は水を含まない。
【００６４】
有機液体が水を含むとき、一つの実施形態において存在している量は、有機液体の量に基づき７０重量％以下、５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００６５】
可塑物質は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂であり得る。本発明において有用である熱硬化性樹脂は加熱され、触媒作用を受け、または紫外線にさらすときに、化学反応を起こし、そして比較的不溶解性になる樹脂を含む。熱硬化性樹脂における典型的な反応としては、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシル、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分に関係する反応、ポリアクリレートのフリーラジカル反応、エポキシ樹脂およびビニルエーテルのカチオン重合、縮合またはシラノールなどが挙げられる。
【００６６】
ヒドロキシ官能基（しばしばポリオール）を有するポリマーはアミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するための熱硬化性システムにおいて広く使用される。ポリオールとしてはアクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが挙げられる。典型的なアミノ樹脂としてはメラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコルリル（ｇｌｙｃｏｌｕｒｉｌ）ホルムアルデヒド樹脂が挙げられる。ポリイソシアネートは２個以上のイソシアネート基を有する樹脂であり、それは単量体の脂肪族ジイソシアネート、単量体の芳香族ジイソシアネート、およびそれらのポリマーを含む。典型的な脂肪族のジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素添加されたジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。典型的な芳香族イソシアネートとしては、トルエンジイソシアネートおよびビフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。
【００６７】
一つの実施形態において、熱可塑性の樹脂としては、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体が挙げられる。上記組成物は、いくつかの方法で調製され得るが、溶融混合および乾燥固体混合が典型的な方法である。
【００６８】
望ましくは、その組成物は他の成分、例えば、樹脂（これらがすでに有機媒体を構成しない場合）、結合剤、流動化剤（ｆｌｕｉｄｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、反沈降剤（ａｎｔｉ−ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｇｅｎｔ）、可塑剤、界面活性剤、消泡剤（ａｎｔｉ−ｆｏａｍｅｒ）、レオロジ−調節剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒ）、均染剤（ｌｅｖｅｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、光沢調節剤および保存剤、を含み得る。
【００６９】
その組成物は、典型的に、１重量％〜９５重量％の粒子状固体を含み、その正確な量は固体の性質に依存し、そしてその量は固体の性質ならびに固体および極性の有機液体の相対的な密度に依存している。例えば、その固体が有機のピグメントのような有機物質である組成物は、一つの実施形態において１５重量％〜６０重量％の固体を含む。一方、その固体が無機のピグメント、充填剤または増量剤のような無機物質である組成物は、組成物の合計の重量に基づき、一つの実施形態において４０重量％〜９０重量％の固体を含む。
【００７０】
その組成物は、分散剤を調製するために公知のいかなる従来の方法を用いても調製され得る。したがって、固体、有機媒体および分散剤は任意の順序で混合され得る。次に、その混合物は、分散物が形成されるまで、例えばボールミル粉砕（ｂａｌｌ ｍｉｌｌ）、ビーズ粉砕（ｂｅａｄ ｍｉｌｌ）、砂利粉砕（ｇｒａｖｅｌ ｍｉｌｌ）、またはプラスチック粉砕（ｐｌａｓｔｉｃ ｍｉｌｌ）により、固体の粒子を適切なサイズに減少させるため機械的処理を受ける。あるいは、その固体は、その粒径を有機媒体もしくは分散剤と独立して、または混合して減少させるために処理され得、次に他の成分（単数または複数）が加えられ、そしてその混合物が組成物を提供するために攪拌される。
【００７１】
本発明の組成物は、特に液体の分散物に適している。一つの実施形態において、そのような分散物の組成物は
（ａ）０．５部から３０部の粒子状固体
（ｂ）０．５部から３０部の式（１）の化合物；および
（ｃ）４０部から９９部の有機液体；ここですべての部分は重量で、その合計（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。
【００７２】
一つの実施形態において、成分ａ）は０．５部から３０部のピグメントを含み、そのような分散物は液体のインク、ペイントおよびミルベースとして有用である。
【００７３】
組成物が粒子状固体および乾燥型の式（１）の分散剤を含むことが必要とされるならば、有機液体は典型的に揮発性であり、そのため蒸発のような簡単な分離方法によって粒子状固体から容易に取り除かれ得る。一つの実施形態において、その組成物は有機液体を含む。
【００７４】
乾燥組成物が本質的に式（１）の分散剤および粒子状固体からなるとき、それは粒子状固体の重量に基づき典型的に、少なくとも０．２重量％、少なくとも０．５重量％以上または少なくとも１．０重量％の式（１）の分散剤を含む。一つの実施形態において、乾燥組成物は粒子状固体の重量に基づき、１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下または１０重量％以下の式（１）の分散剤を含む。
【００７５】
上記に開示されているように、本発明の組成物は、式（１）のための化合物およびその塩の存在下で粒子状固体が有機液体中に粉砕化されるミルベースの調製に適切である。
【００７６】
したがって、本発明のさらなる局面にしたがって、粒子状固体、有機液体ならびに式（１）の化合物およびその塩を含むミルベースが提供される。
【００７７】
典型的に、ミルベースはミルベースの合計の重量に基づき、２０重量％から７０重量％の粒子状固体を含む。一つの実施形態において、粒子状固体は１０重量％以上、または２０重量％以上のミルベースである。そのようなミルベースは必要に応じて粉砕化の前または後のどちらかに加えられる結合剤を含み得る。
【００７８】
その結合剤は有機液体の揮発に関して組成物を結合する能力がある重合体物質である。
【００７９】
結合剤は天然物質および合成物質を含む高分子物質である。一つの実施形態において、結合剤としては、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロースのようなポリサッカリド、およびカゼインのような天然のタンパク質が挙げられる。一つの実施形態において、その結合剤は粒子状固体の量に基づき、１００重量％より高く、２００重量％より高く、３００重量％より高く、または４００重量％より高く組成物中に存在している。
【００８０】
ミルベース中の任意の結合剤の量は幅広い限界にわたって変化し得るが、典型的にミルベースの連続的な／液体の相の１０重量％以上、およびしばしば２０重量％以上である。一つの実施形態において、結合剤の量はミルベースの連続的な／液体の相の５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００８１】
ミルベース中の分散剤の量は、粒子状固体の量に依存しているが、典型的にミルベースの０．５重量％〜５重量％である。
【００８２】
本発明の組成物から作られる分散物およびミルベースは特に、コーティングおよびペイント、特に高固形物ペイント；インク、特にフレキソ印刷、グラビア印刷およびスクリーンインク（ｓｃｒｅｅｎ ｉｎｋ）；非水性セラミックプロセス、特にテープコーティング、ドクターブレード、押し出しおよび射出成形プロセス；複合物、化粧品、接着剤および可塑物質、における使用のために特に適切である。
【００８３】
したがって、本発明のさらなる局面にしたがって、粒子状固体、有機液体、結合剤、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含むペイントまたはインクが提供される。
【００８４】
上記に述べたように、式（１）の分散剤の多くは新規である。
【００８５】
本発明のさらなる局面にしたがって、Ｚが１５００以上の数平均分子量を持ち、そしてｖが０であるポリアミンおよび／またはポリイミンである式（１）の化合物およびその塩が提供される。
【００８６】
一つの実施形態において、ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）Ｘで表される鎖が９個までのエチレンオキシ繰り返し単位数を含み得、そしてＺが１２００以上の数平均分子量をもつポリアミンおよび／またはポリイミンである式（１）の化合物およびその塩が提供される。
【００８７】
本発明はさらに次の実施例により説明される。ここで、すべての量への言及は、逆に示されない限り、重量部である。
【実施例】
【００８８】
（実施例１）
中間体１
ポリアルコキシレート（ＭｅＯ＋２０ＰＯ＋９ＥＯ）（５０ｇ ３０．６ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（１５．４８ｇ ２７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１４０ｍｌ）を、３０分間にわたって窒素雰囲気下で１２０℃で攪拌する。次にクロロ酢酸ナトリウム（８．９４ｇ ７６ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を１８時間にわたって１２０℃で持続させ、そして１００℃未満に冷却させる。水（２０ｇ）を加え、そしてその反応混合物をさらに３０分間にわたって８５℃で攪拌した。次に、その溶液のｐＨを濃塩酸（ＨＣｌ）を用いてｐＨ２に調整する。その後、２３％の塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（５０ｍｌ）を加え、そして一時間にわたって攪拌することでその混合物を９０℃まで熱する。次に、水層を分離する。トルエン抽出物を、さらに２３％の塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（５０ｍｌ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて乾燥させ、濾過し、そしてその溶媒を減圧のもと除去し、琥珀色の液体（４４ｇ）を得る。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価＝３２．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが中間体１である。
【００８９】
中間体２
水素化ナトリウム（２．３ｇ 油内６６％）をジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）を用いて洗浄し、次にポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ１９００）(１００ｇ ５２．６ｍｍｏｌ）を加え、そしてその混合物を２時間にわたって窒素雰囲気下で１００℃で攪拌する。クロロ酢酸ナトリウム（７ｇ ６０ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を、５時間にわたって１２０℃で持続させ、その後１００℃未満まで冷却する。その混合物に水（７００ｍｌ）を加え、そしてその反応混合物を４５分間にわたって５０℃で攪拌し、エマルジョンを得る。そのエマルジョンのｐＨを、２ＭのＨＣＬ（７５ｍｌ）を用いてｐＨ２に調整する。５０℃で４５分間攪拌した後、そのエマルジョンを油相および水相に分離させる。油相はトルエン（７５０ｍｌ）を用いて抽出する。トルエン抽出物を、さらに水（２×２００ｍｌ）を用いて洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、濾過する。その後、その溶媒を減圧のもと除去し、琥珀色の液体（７６ｇ）を得る。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は２７．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。これが中間体２である。
【００９０】
中間体３
中間体３を作る方法は、試薬が水素化ナトリウム（３．４３ｇ 油内６６％）、ジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）、ポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ１３００）(１００ｇ ７６．９ｍｍｏｌ）およびクロロ酢酸ナトリウム（１０．１５ｇ ８７ｍｍｏｌ）である点を除き、中間体２と同じである。その生成物は琥珀色の液体（１００ｇ）である。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は３３．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９１】
中間体４
ポリアルコキシレート（２−ナフトール＋１０ＰＯ＋９ＥＯ）（５０ｇ ３０．６ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１５．４８ｇ ２７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１４０ｍｌ）を１２０℃で窒素雰囲気下で３０分間にわたって攪拌する。クロロ酢酸ナトリウム（８．９４ｇ ７６ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を１２０℃で１８時間持続させ、次に１００℃未満に冷却させた。次に水（２０ｇ）を加え、そしてその反応混合物を溶液を形成するまで、３０分間にわたって８５℃で攪拌する。その溶液のｐＨを濃塩酸を用いてｐＨ２に調整する。その後、２３％のＮａＣｌ水溶液（５０ｍｌ）を加え、そして一時間にわたって攪拌することでその混合物を９０℃まで熱する。水層を分離する。トルエン抽出物をさらに２３％のＮａＣｌ水溶液（５０ｍｌ）を用いて洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、濾過し、そして次にその溶媒を減圧下で除去し、琥珀色の液体（４４ｇ）を得る。ＩＲスペクトルはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価＝５６．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが中間体４である。
【００９２】
中間体５
中間体３を作る過程は、試薬が水素化ナトリウム（１２．９ｇ 油内６６％）、ジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）、ポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ７００）(２００ｇ ２８６ｍｍｏｌ）およびクロロ酢酸ナトリウム（３８．１７ｇ ３２８ｍｍｏｌ）である点を除き、中間体２と同じである。その生成物は琥珀色の液体である（１００ｇ）。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は６７．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９３】
分散剤１：中間体１：ＰＥＩ ＳＰ２００の比が１３：１である中間体１のポリエチレンイミン誘導体
中間体１（２６ｇ）を２ｇのＰＥＩ ＳＰ２００（ポリエチレンイミン、ｅｘ Ｎｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉ ＭＷ１００００）とともに窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌し、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２６ｇ）を得る。酸価＝２２．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが分散剤１である。
【００９４】
分散剤２：中間体１：ＰＥＩ ＳＰ２００の比が７：１である中間体１のポリエチレンイミン誘導体
中間体１（１７ｇ）をＰＥＩ ＳＰ２００（２．４２ｇ）とともに窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌し、冷却すると粘着性の琥珀色の液体（１８ｇ）を得る。酸価＝２３．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが分散剤２である。
【００９５】
分散剤３
分散剤３はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体２を窒素雰囲気下で１４０℃で４時間にわたって攪拌することで調製され、冷却するとクリーム状の固体（１９ｇ）を得る。酸価は４．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９６】
分散剤４
分散剤４はＰＥＩ ＳＰ０１２（７ｇ）とともに、１４ｇの中間体２を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２０ｇ）を得る。酸価は９．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９７】
分散剤５
分散剤５はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体３を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると茶色の液体（２６ｇ）を得る。酸価は１３．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９８】
分散剤６
分散剤６はポリアリルアミン ＭＷ１７０００（１０ｇの２０％水溶液）ともに、２６ｇの中間体４を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の固体（２６ｇ）を得る。酸価は５０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９９】
分散剤７
分散剤７はＰＥＩ ＳＰ０７５（１．３３ｇ）とともに、２０ｇの中間体４を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２０ｇ）を得る。酸価は３９．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１００】
分散剤８
分散剤８は２０ｍｌのトルエンおよび無水コハク酸（０．２６ｇ）の存在下で、１６ｇの中間体４を２時間にわたって７０℃で撹拌することで調製される。その溶媒はＩＲスペクトルにより、１２０℃に熱することで、無水物の官能基がごく僅かである／全くないことを確認するとき、その混合物から蒸発され得る。その生成物の酸価は５１ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１０１】
分散剤９
分散剤９はＰＥＩ ＳＰ０１２（５ｇ）とともに、１５ｇの中間体５を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（１８ｇ）を得る。その生成物は１８．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を持つ。
【０１０２】
分散剤１０
分散剤１０はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体５を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（１８ｇ）を得る。酸価は１３．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１０３】
比較例１は、米国特許第４，６４５，６１１号に記述されているように、ポリエチレンイミンと反応し、ラウリル酸で末端をキャップされたポリ（ε−カプロラクトン）である。
【０１０４】
比較例２は、分散剤の非存在下で調製されたミルベース（ｍｉｌｌ ｂａｓｅ）である。
【０１０５】
ミルベースの調製
一連のマゼンタのミルベースを分散剤１から２ならびに比較例１および２を利用することで調製する。ミルベースは７．５５ｇのＭＰＡ：ブタノールの比が４：１である溶媒混合物の中に分散剤１または２（０．４５ｇ）を溶解させることで調製される（ＭＰＡ＝メトキシプロピルアセテート）。ガラスビーズ（３ｍｍ、１７部）およびＭｏｎｏｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ ３Ｂ（ｅｘ Ｈｅｕｂａｃｈ ２．０部）を加え、その混合物を１６時間にわたって水平撹拌機で撹拌した。次に、その結果生じた分散物を、ＡからＥ（良いから悪い）の任意のスケールを用いて流動性を評価した。その分散剤のために得られた粉砕化等級および比較例を次の表に示す。
【０１０６】
【化５】
上記内容を言及している各書類は、本明細書中に参考として援用される。実施例の中または他に明瞭に示される場合を除き、物質の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを明記している本明細書におけるすべての数量は、「約」という用語で修正されるものとして理解されるべきである。他に示されない限り、本明細書中において言及される各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および通常は商業的な等級にあると理解されている他のそのような物質を含み得る商業的な等級の物質として理解される。しかしながら、各化学成分の量は、他に示されない限り、通常商業的な物質であり得る任意の溶媒または賦形剤の油を除いて示される。本明細書中に述べられる上位または下位の量、範囲、および割合の限界は独立して組み合わされ得る。同様に、本発明の各要素のための範囲および量は、他の任意の要素のための範囲または量とともに使用され得る。本明細書中に使用されているように、「本質的になる」という表現は、考慮中の組成物の基本的かつ新しい特性に物質的に影響を与えない物質を含むことを許容する。
【０１０７】
本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明されるが、その種々の改変は本明細書を読むことで当業者に対して明白になると理解されるべきである。したがって、本明細書中において開示される本発明は、添付の特許請求の範囲に含まれるような改変を網羅するに意図されたものであると理解されるべきである。
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は２００４年１２月２１日に出願された仮出願特許第６０／６３８，０９１号に従って出願される。
【０００２】
（発明分野）
本発明は、粒子状固体、有機媒体、および分散剤を含む組成物、ならびにインク、ミルベース、プラスチック、およびペイントにおけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
インク、ペイント、ミルベースおよび可塑物質のような多くの処方物は、有機媒体に粒子状固体を均一に分配するための効果的な分散剤を必要とする。有機媒体は、極性から非極性の有機媒体まで種々であり得る。したがって、極性および非極性の両方の有機媒体において、粒子状固体を分散し得る分散剤が求められる。
【０００４】
特許文献１は、ポリ（低級アルキレン）イミンと反応した少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルを含む分散剤を開示している。その分散剤は脂肪族の溶媒およびプラスチックのような非極性の媒体において効果的である。
【０００５】
特許文献２は、ポリ（低級アルキレン）イミンと反応したε−カプロラクトンから誘導されたポリエステルを含む分散剤を開示している。その分散剤はケトンおよびエステルのようなさらに極性の媒体において効果的である。
【０００６】
特許文献３は、二塩基酸無水物、ポリオキシアルキレンモノアミンおよび１３４３までの数平均分子量を有するヒドロカルビルポリアミンの反応生成物を含むモーターの燃料の組成物を開示している。
【特許文献１】米国特許第４，２２４，２１２号明細書
【特許文献２】欧州特許第２０８０４１号明細書
【特許文献３】米国特許第４，８６５，６２１号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
（発明の要旨）
特定の分散剤が有機媒体、特に極性の有機媒体および水を含む有機媒体の範囲において、粒子状固体を分散させるすぐれた能力を示すことが見出された。したがって、本発明にしたがって、粒子状固体、有機媒体および／または水、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物が提供される。
【０００８】
【化２】
ここで、
ＲはＨまたは必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルであるか；またはＲはＲ”Ｃ＝Ｏ（Ｒ”が水素、アルキル、アリールまたは必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールであるアシル基）である；
Ｕは酸素、−ＮＨまたは−ＮＲ’’’である；
Ｒ’’’は必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルである；
ＹはＣ２〜４−アルキレンオキシである；
Ｔは置換された酢酸またはプロピオン酸の残基である；
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基である：
Ｗは酸化物、尿素もしくは二塩基酸またはその無水物の残基、あるいはその混合物である；
ｘは２から９０である；
ｖはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミノ基の最大限利用できる数を表しており（すなわち、ｖはＺの置換されていない価数である）、そして０−ｖは０＋ｖを意味する。
【０００９】
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基であるので、典型的にＺに結合するＲ−Ｕ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−基は２つより多く、そしてこれらは同じであっても異なってもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
（発明の詳細な説明）
本発明は上記のような組成物を提供する。
【００１１】
一つの実施形態において、Ｒはアリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキルまたはアルキルを含むヒドロカルビルであり、そして直鎖または分枝鎖であり得る。
【００１２】
一つの実施形態において、Ｒはアルキルであり、Ｃ１〜３０、Ｃ１〜２０、Ｃ１〜６またはＣ１−４−アルキルを含む必要に応じて分枝鎖のアルキルである。一つの実施形態においてＲはメチルである。
【００１３】
Ｒが置換されたヒドロカルビルのとき、その置換基はＣ１〜１０−アルコキシ、カルボニル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド、ヒドロキシル、ウレタンまたはエステル（すなわち、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）である。一つの実施形態においてＲは置換されていない。
【００１４】
一つの実施形態において、Ｒはナフチルまたはフェニルを含むアリールである。一つの実施形態において、Ｒは２−フェニルエチルまたはベンジルを含むアラルキルである。
【００１５】
一つの実施形態において、Ｒはオクチルフェニルまたはノニルフェニルを含むアルカリールである。
【００１６】
一つの実施形態において、ＲはシクロプロピルまたはシクロヘキシルのようなＣ３〜８−シクロアルキルを含むシクロアルキルである。
【００１７】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシで、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖がエチレンオキシ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を含むとき、（Ｙ）Ｘの構造はランダムまたはブロックであり得る。エチレンオキシ単位の数は０から９の間または１から９の間または１から８の間である。一つの実施形態では、エチレンオキシ単位の数は０である。
【００１８】
（Ｙ）Ｘで表される鎖は、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位の単独の一つの型を含み得、または二つ以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含み得る。（Ｙ）Ｘで表される鎖が二つ以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含むとき、（Ｙ）Ｘの構造はランダムまたはブロックであり得る。
【００１９】
一つの実施形態において、ＹはＣ３〜４−アルキレンオキシ基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−である。もう一つの実施形態において、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。一つの実施形態においてＹはＣ３〜４−アルキレンオキシであり、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−からなる。
【００２０】
一つの実施形態において、式（１）の化合物はＹを−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−と定義し、そして（Ｙ）Ｘで表される鎖は９個までのエチレンオキシ繰り返し単位を含み得る。
【００２１】
一つの実施形態におけるＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基は、ポリアルキレンオキシドの残基である。
【００２２】
Ｚがポリアミンの残基であるとき、それはポリビニルアミンまたはポリアリルアミンを含む。ポリアリルアミンおよび異なる分子量のポリ（Ｎ−アルキル）アリルアミンは商業的にＮｉｔｔｏ Ｂｏｓｅｋｉから入手可能である。異なる分子量のポリビニルアミンはＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｋａｓｅｉから入手可能である。
【００２３】
一つの実施形態において、Ｚはポリイミンの残基であり、そしてポリ（Ｃ２〜６−アルキレンイミン）および特にポリエチレンイミン（ＰＥＩ）を含む。ポリイミンは直鎖または特に分枝鎖であり得る。直鎖のポリエチレンイミンは、例えば、Ｔａｋｅｏ ＳａｅｇｕｓａらによるＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９７２，Ｖｏｌ５，ｐａｇｅ４４７０の中で述べられているように、ポリ（Ｎ−アシル）アルキレンイミンの加水分解により調製され得る。異なる分子量の分枝鎖のポリエチレンイミンは、商業的にＢＡＳＦおよびＮｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉから入手可能である。ポリプロピレンイミンデンドリマーは商業的にＤＳＭ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能であり、そしてポリ（アミドアミン）デンドリマーはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから「Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ」デンドリマーとして入手可能である。
【００２４】
ポリアミン混合物の他の有用な型は、しばしば「ポリアミンボトム」と呼ばれる残留分として残る、上述のポリアミン混合物のストリッピングから生じるポリアミン混合物である。一般的に、アルキレンポリアミンボトムは、約２００℃未満に沸騰する、２重量％未満、たいていは１重量％未満を持つ物質として特徴付けられ得る。「Ｅ−１００」と呼ばれるＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ Ｆｒｅｅｐｏｒｔ，Ｔｅｘａｓから得られる、そのようなエチレンポリアミンボトムの典型的なサンプルは、１５．６℃で１．０１６８の比重、３３．１５の窒素重量百分率、および４０℃で１２１センチスト−クスの粘性率を持つ。そのようなサンプルのガスクロマトグラフィ−分析は約０．９３重量％の「Ｌｉｇｈｔ Ｅｎｄ」（だいたいはおそらくＤＥＴＡ）、０．７２重量％のＴＥＴＡ、２１．７４重量％のテトラエチレンペンタミン、および７６．６１重量％のペンタエチレンヘキサミンおよびそれより大きい重量を持つサンプルを含む。これらのアルキレンポリアミンボトムは、ピペラジンおよび、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラアミンのさらに高次の類似体のような環式の縮合化合物を含む。
【００２５】
一つの実施形態におけるポリアミンまたはポリイミンの数平均分子量は３００〜６５０，０００、５００〜６００，０００、６００〜１００，０００または１２００〜７０，０００である。ポリエチレンイミンの場合、一つの実施形態における数平均分子量は１，５００以上、３，０００以上または５，０００以上である。
【００２６】
Ｗで表される二塩基酸の残基は、式ＨＯＯＣ−Ｂ’−ＣＯＯＨの任意の二塩基酸またはその無水物から誘導され得る。ここで、Ｂ’は直接結合または１〜２０個の炭素原子を含む二価の有機部分である。Ｂ’は必要に応じて置換され得る芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式、または脂肪族であり得る。Ｂ’が二個以上の炭素原子を含む脂肪族であるとき、それは直鎖または分枝鎖であり得、飽和または不飽和であり得る。一つの実施形態において、Ｂ’は非置換である。別の実施形態において、Ｂ’は１２個以下の炭素原子を含み、そして別の実施形態において、８個以下の炭素原子を含む。
【００２７】
Ｂ’が芳香族であるとき、それはフェニレンを含む。Ｂ’が脂環式であるとき、それはシクロヘキシレンを含む。Ｂ’が脂肪族であるとき、それはアルキレンを含む。一つの実施形態において、その二塩基酸はテレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、トリメリト酸、Ｃ１〜２０−アルケニルまたはアルキルコハク酸である。一つの実施形態においてその二塩基酸はマレイン酸、マロン酸、コハク酸またはフタル酸から誘導される。その二塩基酸が無水物から誘導されるとき、適切な例は無水グルタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸または無水フタル酸から誘導される。
【００２８】
二塩基酸またはその無水物の混合物が使用され得る。したがって、Ｗは一つ以上の異なる二塩基酸または無水物の残基であり得る。一つの実施形態において、Ｗは単独の二塩基酸または無水物の残基である。同様に、Ｗは一つ以上の異なる二塩基酸または無水物の残基であり得る。一つの実施形態において、Ｗは単独の二塩基酸または無水物の残基である。
【００２９】
一つの実施形態において、Ｚで表されるポリアミンまたはポリイミンは同じであっても異なっていてもよい二つ以上のＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有する。この型の分散剤は便宜的に式（２）で表され得る。
【００３０】
【化３】
ここで、
Ｘ−＊−＊−Ｘはポリアミンおよび／またはポリイミンである；
ＱはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−鎖である；および
ｑは２から２０００である。
【００３１】
一つの実施形態において、Ｚで表されるポリアミンまたはポリイミンは二つ以上の異なるポリマー鎖を有し、そして式２ａで表される。
【００３２】
【化４】
ここで、
Ｘ−＊−＊−ＸおよびＱは上記のように定義される；および
Ｑ１は式Ｒ１−Ｇ（Ｂ）ｍ−のポリエステル鎖および／またはポリアミド鎖を表す；
Ｒ１は水素または必要に応じて置換されたＣ１〜５０−ヒドロカルビルである；
Ｇは二価の結合またはカルボニルである；
Ｂは一つ以上のアミノカルボン酸、一つ以上のヒドロキシカルボン酸、一つ以上のヒドロキシカルボン酸のラクトン、またはその混合物である；
ｑおよびｓは０より大きい正の整数である；
ｍは２から２０００の正の整数である；および
ｑ＋ｓは２から２０００である。
【００３３】
一つの実施形態において、Ｇはカルボニルである。また、Ｒ１−Ｇ−は必要に応じて置換されたＣ１〜５０−ヒドロカルビルカルボン酸の残基であり、特に脂肪族基が飽和または不飽和であり得、また直鎖または分枝鎖であり得る、必要に応じて置換されたＣ１〜５０−脂肪族の酸の残基である。
【００３４】
一つの実施形態において、Ｒのために上記で開示されているように、Ｒ１は３０個以下の炭素原子を含む。
【００３５】
Ｒ１−ＣＯ−はまた直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和の必要に応じて置換されたカルボン酸の残基であり得、例えばメトキシ酸−酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ドデカン酸、ステアリン酸、２−エチル酪酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルデカン酸および２−デシルテトラデカン酸である。この型の分枝鎖のアルキルカルボン酸はまたＩｓｏｃａｒｂ（ｅｘ Ｃｏｎｄｅａ ＧｍｂＨ）という商用名の下で入手可能であり、そして特定の実施例がＩｓｏｃａｒｂ１２、１６、２０、２８、３２、３４Ｔおよび３６である。
【００３６】
Ｒ１が置換されているとき、置換基は一つ以上のエーテル基または二つ以上のエーテル基であり得る。したがって、Ｒ１−ＣＯ−はＡｋｙｐｏＴＭカルボン酸（ｅｘ Ｋａｏ Ｃｈｅｍ ＧｍｂＨ）の残基であり得る。特定の例はＡｋｙｐｏ ＬＦ１、Ａｋｙｐｏ ＬＦ２、Ａｋｙｐｏ ＲＬＭ２５、Ａｋｙｐｏ ＲＬＭ４５ ＣＡ、Ａｋｙｐｏ ＲＯ２０ ＶＧおよびＡｋｙｐｏ ＲＯ５０ ＶＧである。
【００３７】
Ｂを与え得るアミノカルボン酸はアミノ−Ｃ２〜２０−アルキレン（アルケニレン）カルボン酸またはアミノＣ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。一つの実施形態において、アルキレン（アルケニレン）基は１２個以下の炭素原子を含む。特定の例は１１−アミノウンデカン酸、６−アミノカプロン酸、４−アミノ酪酸、β−アラニンまたはサルコシンである。
【００３８】
Ｂを誘導し得るヒドロキシカルボン酸は、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０−アルケニレンカルボン酸またはヒドロキシ−Ｃ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。適切なヒドロキシカルボン酸の特定の例はリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、１０−ヒドロキシウンデカン酸、乳酸またはグリコール酸である。
【００３９】
Ｂはまたβ−プロピオラクトン、必要に応じてＣ１〜６−アルキルで置換されたε−カプロラクトンおよび必要に応じてＣ１〜６−アルキルで置換されたδ−バレロラクトンのようなラクトンから誘導可能である。特定の例は、ε−カプロラクトンおよび７−メチル−、３−メチル−、５−メチル−、６−メチル−、４−メチル−、５−テトラ−ブチル−、４，４，６−トリメチル−および４，６，６−トリメチル−ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンである。
【００４０】
一つの実施形態において、ｑ：ｓの比率は６：１から１：６である。
【００４１】
上記のように、分散剤は塩の形態で存在し得る。分散剤がカルボン酸基を含む場合、その塩はリチウム、カリウムまたはナトリウムのようなアルカリ金属の塩であり得る。あるいは、その塩はアンモニア、アミンまたは四級アンモニウムカチオンで形成され得る。アミンの例はメチルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミンおよびオクタデシルアミンである。その四級アンモニウムカチオンは四級アンモニウムカチオンまたはベンザルコニウムカチオンであり得る。一つの実施形態における四級アンモニウムカチオンは、６〜１２個の炭素原子を含む一つまたは二つのアルキル基を含む。その四級アンモニウムカチオンの例は、テトラエチルアンモニウム、Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム；Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムおよびＮ−ベンジル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムカチオンである。
【００４２】
一つの実施形態において、カルボン酸基を含む分散剤は遊離酸の形態にある。
【００４３】
ｖが０である式１の分散剤は色素酸（ｃｏｌｏｕｒｅｄ ａｃｉｄ）の塩の形態であり得る。色素酸はスルホン化またはカルボキシル化したフタロシアニン銅またはニッケルのような陰イオン染料であり得、そのフタロシアニンは一分子当たり平均０．５から３個のスルホン酸基、またはスルホン酸基および／またはカルボン酸基を含むジアゾ染料を含む。
【００４４】
ｖが０であるとき、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるいくつかのアミン／イミン基は、酸または四級化剤との反応により置換されたアンモニウム基に変換され得る。この目的のための適切な試薬は、無機物および塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸水素またはアリールスルホン酸のような強酸を含む。四級化剤はジメチルサルフェート、塩化ベンジル、塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン化メチル、ならびにプロパン（またはブタン）スルトンを含む。
【００４５】
式（１）の化合物は、当該分野で公知のいかなる方法を用いても作られ得る。ポリアミンおよび／またはポリイミンとの反応の前の式（１）への前駆体は、米国特許第４，７１３，４８７号および欧州特許第７３５４５号に記述されている方法により調製され得る。
【００４６】
Ｔがプロピオン酸の残基であるとき、式（１）の化合物は２０℃〜７０℃、または３０℃〜５０℃の反応温度で（メタ）アクリロニトリルとともに生成され得る。典型的に、その反応はトルエン溶媒中で起こる。さらに詳細な記述は、式（２）後の特開第２００４−８９７８７号で与えられる。
【００４７】
ポリアミンおよび／またはポリイミンとの反応は、一つの実施形態において１００℃〜２００℃の温度で行われる。そのような状況の下では、その反応は塩の形態のみよりも、アミドの形態および塩の形態の混合物を生じる。
【００４８】
二塩基酸またはその無水物に関連する反応は、典型的に反応物に対して不活性である有機希釈剤の存在下で行われる。一つの実施形態において、有機希釈剤は反応物に対する溶媒である。その有機希釈剤はハロゲン化された誘導体を含む芳香族または脂肪族であり得る。例はトルエン、塩化ベンゼン、ヘプタンおよび石油エーテル留出物である。典型的に、その反応は有機希釈剤の非存在下で行われる。
【００４９】
Ｗが酸化物の残基であるとき、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミン基の数は、幅広い限界にわたって変化し得る。そのような分散剤は遊離アミノ基および／または遊離イミノ基を含む分散剤を、酸素（または空気）あるいは、過酸化水素または過硫酸アンモニウムのような過酸化物のような酸化物と反応させることで容易に調製される。同様に、Ｗが尿素の残基のとき、そのような分散剤はまたＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおける任意の遊離アミノ基および／または遊離イミノ基を尿素と反応させることで、容易に調製され得る。一つの実施形態において、その反応は８０℃〜１４０℃の間の温度の不活性雰囲気下で行われる。
【００５０】
Ｗが二塩基酸またはその無水物の残基である特定の場合、Ｒ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおける大多数のアミノ基および／またはイミノ基は二塩基酸または無水物と反応している。
【００５１】
組成物中で存在している粒子状固体は実質的に有機媒体に不溶の任意の無機または有機の固形状物質であり得る。一つの実施形態において、その粒子状固体はピグメントである。
【００５２】
適切な固体の例は、溶剤のインクのためのピグメント；ペイントおよび可塑物質のためのピグメント、増量剤および充填剤；分散染料；溶剤の洗浴、インクおよび他の溶剤適用システムのための光学的な光沢剤ならびに繊維助剤；油性のおよび逆エマルジョンのボーリング掘穿泥水のための固体；ドライクリーニング流体における泥および固体の粒子；粒子状の窯業製品；磁性体および磁気記録媒体；複合物質のためのガラス、鋼、炭素、ホウ素のような繊維、および有機媒体における分散剤として適用される殺生物剤、農業化学物質および医薬品、である。
【００５３】
一つの実施形態において、その固体は任意のピグメントの認知される等級に由来する有機のピグメントであり、それは、例えば、Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１年）の第三版ならびに、次の改訂版およびそれの付録において、「ピグメント」という見出しの下で記述されている。有機のピグメントの例はアゾ、ジスアゾ、縮合されたアゾ、チオインジゴ、インダントロン、イソインダントロン、アントアンソロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）、アントラキノン、イソジベンゾアントロン、トリフェンジオキサジン（ｔｒｉｐｈｅｎｄｉｏｘａｚｉｎｅ）、キナクリドンおよびフタロシアニン系列、特にフタロシアニン銅およびその中心がハロゲン化された誘導体、ならびにまた酸、塩基のレーキおよび媒染染料、である。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、その分散特性において、より有機のピグメントのような挙動を示す。一つの実施形態において、有機のピグメントはフタロシアニンであり、特にフタロシアニン銅、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アントアンソロン、キナクドリンおよびカーボンブラックである。
【００５４】
無機の固体としてはタルク、カオリン、シリカ、バライトおよびチョークのような増量剤および充填剤；アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、窒化ケイ素および窒化アルミニウムの混合物、ならびに金属チタン酸塩のような粒子セラミック材料；遷移金属、特に鉄とクロムの磁性酸化物、例えば、ガンマ−Ｆｅ２Ｏ３，Ｆｅ３Ｏ４およびコバルトドープされた酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライトのような粒子状の磁性物質；および金属粒子、特に金属の鉄、ニッケル、コバルト、銅およびその合金、が挙げられる。
【００５５】
他の有用な固体物質としては殺真菌薬、フルトリアフェン（ｆｌｕｔｒｉａｆｅｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、およびマンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）が挙げられる。
【００５６】
一つの実施形態における本発明の組成物中に存在している有機媒体は、可塑物質であり、そして別の実施形態においては有機液体である。その有機液体は非極性または極性の液体であり得るが、極性の有機液体が典型的に使用される。有機液体に関連して、「極性」という用語により、ＣｒｏｗｌｅｙらによるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｖｏｌ．３８，１９６６の中の、「Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」という表題の論文の２６９頁に記述されているように、その有機液体は緩やかな結合から強い結合までを形成することができることが意味される。そのような有機液体は、上述の論文に定義されているように、一般的に５個以上の水素結合を持つ。
【００５７】
適切な極性の有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコールおよびアミドである。そのような緩やかに強い水素結合液体の数多くの特定の例は、Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎ（１９６８年にＮｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより出版される）による「Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」という表題の本の３９−４０頁の表２．１４の中で与えられる。そして、これらの液体はすべて本明細書中に使用されているように、極性の有機液体という用語の範囲内にある。
【００５８】
一つの実施形態において、極性の有機液体はジアルキルケトン、アルカンカルボン酸およびアルカノールのアルキルエステルであり、特にそのような液体は合計６個までの炭素および合計６個の炭素を含む。極性の有機液体の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−イソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチル ｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノンのようなジアルキルおよびシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチルのようなアルキルエステル；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルアセテートおよび２−エトキシエチルアセテートのようなグリコール、グリコールエステルおよびエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノールのようなアルカノール、およびジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランのようなジアルキルエーテルならびに環式エーテル、が挙げられる。一つの実施形態において、溶媒はアルカノール、アルカンカルボン酸およびアルカンカルボン酸のエステルである。一つの実施形態において、本発明は水性の媒体に実質的に不溶の有機液体に適切である。さらに、当業者は有機液体全体は水性の媒体に実質的に不溶であるという条件では、水性の媒体（グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルおよびアルコール）の少量が有機液体中に存在し得ることを理解する。
【００５９】
極性の有機液体として使用され得る有機液体の例は、ペイントやインクのような種々の適用における使用のためのインク、ペイントおよびチップの調製に適切であるような、塗膜形成樹脂である。そのような樹脂の例として、ＶｅｒｓａｍｉｄＴＭおよびＷｏｌｆａｍｉｄＴＭのようなポリアミド、エチルセルロールおよびエチルヒドロキシエチルセルロースのようなセルロースエーテル、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂（その混合物を含む）が挙げられる。塗料用樹脂の例としては短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオールおよび、アクリルおよび尿素／アルデヒドのような複合媒体樹脂が挙げられる。
【００６０】
その有機液体は、ポリオール、すなわち、２個以上のヒドロキシ基を持つ有機液体であり得る。一つの実施形態において、ポリオールとしてはα−ωジオールまたはα−ωジオールエトキシレートが挙げられる。
【００６１】
一つの実施形態において、非極性の有機液体は、脂肪族基、芳香族基またはその混合物を含む化合物である。非極性の有機液体としてはハロゲン化されていない芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化された芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、ハロゲン化されていない脂肪族炭化水素（例えば、完全に飽和のおよび一部が飽和の６個以上の炭素原子を含む直鎖および分枝鎖の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化された脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）および天然の非極性の有機物質（例えば、植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）が挙げられる。
【００６２】
一つの実施形態において、有機液体は全体の有機液体に基づいて、少なくとも０．１重量％または１重量％以上の極性の有機液体を含む。
【００６３】
有機液体は必要に応じて、さらに水を含む。一つの実施形態において、有機液体は水を含まない。
【００６４】
有機液体が水を含むとき、一つの実施形態において存在している量は、有機液体の量に基づき７０重量％以下、５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００６５】
可塑物質は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂であり得る。本発明において有用である熱硬化性樹脂は加熱され、触媒作用を受け、または紫外線にさらすときに、化学反応を起こし、そして比較的不溶解性になる樹脂を含む。熱硬化性樹脂における典型的な反応としては、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシル、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分に関係する反応、ポリアクリレートのフリーラジカル反応、エポキシ樹脂およびビニルエーテルのカチオン重合、縮合またはシラノールなどが挙げられる。
【００６６】
ヒドロキシ官能基（しばしばポリオール）を有するポリマーはアミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するための熱硬化性システムにおいて広く使用される。ポリオールとしてはアクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが挙げられる。典型的なアミノ樹脂としてはメラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコルリル（ｇｌｙｃｏｌｕｒｉｌ）ホルムアルデヒド樹脂が挙げられる。ポリイソシアネートは２個以上のイソシアネート基を有する樹脂であり、それは単量体の脂肪族ジイソシアネート、単量体の芳香族ジイソシアネート、およびそれらのポリマーを含む。典型的な脂肪族のジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素添加されたジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。典型的な芳香族イソシアネートとしては、トルエンジイソシアネートおよびビフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。
【００６７】
一つの実施形態において、熱可塑性の樹脂としては、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体が挙げられる。上記組成物は、いくつかの方法で調製され得るが、溶融混合および乾燥固体混合が典型的な方法である。
【００６８】
望ましくは、その組成物は他の成分、例えば、樹脂（これらがすでに有機媒体を構成しない場合）、結合剤、流動化剤（ｆｌｕｉｄｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、反沈降剤（ａｎｔｉ−ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｇｅｎｔ）、可塑剤、界面活性剤、消泡剤（ａｎｔｉ−ｆｏａｍｅｒ）、レオロジ−調節剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒ）、均染剤（ｌｅｖｅｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、光沢調節剤および保存剤、を含み得る。
【００６９】
その組成物は、典型的に、１重量％〜９５重量％の粒子状固体を含み、その正確な量は固体の性質に依存し、そしてその量は固体の性質ならびに固体および極性の有機液体の相対的な密度に依存している。例えば、その固体が有機のピグメントのような有機物質である組成物は、一つの実施形態において１５重量％〜６０重量％の固体を含む。一方、その固体が無機のピグメント、充填剤または増量剤のような無機物質である組成物は、組成物の合計の重量に基づき、一つの実施形態において４０重量％〜９０重量％の固体を含む。
【００７０】
その組成物は、分散剤を調製するために公知のいかなる従来の方法を用いても調製され得る。したがって、固体、有機媒体および分散剤は任意の順序で混合され得る。次に、その混合物は、分散物が形成されるまで、例えばボールミル粉砕（ｂａｌｌ ｍｉｌｌ）、ビーズ粉砕（ｂｅａｄ ｍｉｌｌ）、砂利粉砕（ｇｒａｖｅｌ ｍｉｌｌ）、またはプラスチック粉砕（ｐｌａｓｔｉｃ ｍｉｌｌ）により、固体の粒子を適切なサイズに減少させるため機械的処理を受ける。あるいは、その固体は、その粒径を有機媒体もしくは分散剤と独立して、または混合して減少させるために処理され得、次に他の成分（単数または複数）が加えられ、そしてその混合物が組成物を提供するために攪拌される。
【００７１】
本発明の組成物は、特に液体の分散物に適している。一つの実施形態において、そのような分散物の組成物は
（ａ）０．５部から３０部の粒子状固体
（ｂ）０．５部から３０部の式（１）の化合物；および
（ｃ）４０部から９９部の有機液体；ここですべての部分は重量で、その合計（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。
【００７２】
一つの実施形態において、成分ａ）は０．５部から３０部のピグメントを含み、そのような分散物は液体のインク、ペイントおよびミルベースとして有用である。
【００７３】
組成物が粒子状固体および乾燥型の式（１）の分散剤を含むことが必要とされるならば、有機液体は典型的に揮発性であり、そのため蒸発のような簡単な分離方法によって粒子状固体から容易に取り除かれ得る。一つの実施形態において、その組成物は有機液体を含む。
【００７４】
乾燥組成物が本質的に式（１）の分散剤および粒子状固体からなるとき、それは粒子状固体の重量に基づき典型的に、少なくとも０．２重量％、少なくとも０．５重量％以上または少なくとも１．０重量％の式（１）の分散剤を含む。一つの実施形態において、乾燥組成物は粒子状固体の重量に基づき、１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下または１０重量％以下の式（１）の分散剤を含む。
【００７５】
上記に開示されているように、本発明の組成物は、式（１）のための化合物およびその塩の存在下で粒子状固体が有機液体中に粉砕化されるミルベースの調製に適切である。
【００７６】
したがって、本発明のさらなる局面にしたがって、粒子状固体、有機液体ならびに式（１）の化合物およびその塩を含むミルベースが提供される。
【００７７】
典型的に、ミルベースはミルベースの合計の重量に基づき、２０重量％から７０重量％の粒子状固体を含む。一つの実施形態において、粒子状固体は１０重量％以上、または２０重量％以上のミルベースである。そのようなミルベースは必要に応じて粉砕化の前または後のどちらかに加えられる結合剤を含み得る。
【００７８】
その結合剤は有機液体の揮発に関して組成物を結合する能力がある重合体物質である。
【００７９】
結合剤は天然物質および合成物質を含む高分子物質である。一つの実施形態において、結合剤としては、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロースのようなポリサッカリド、およびカゼインのような天然のタンパク質が挙げられる。一つの実施形態において、その結合剤は粒子状固体の量に基づき、１００重量％より高く、２００重量％より高く、３００重量％より高く、または４００重量％より高く組成物中に存在している。
【００８０】
ミルベース中の任意の結合剤の量は幅広い限界にわたって変化し得るが、典型的にミルベースの連続的な／液体の相の１０重量％以上、およびしばしば２０重量％以上である。一つの実施形態において、結合剤の量はミルベースの連続的な／液体の相の５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００８１】
ミルベース中の分散剤の量は、粒子状固体の量に依存しているが、典型的にミルベースの０．５重量％〜５重量％である。
【００８２】
本発明の組成物から作られる分散物およびミルベースは特に、コーティングおよびペイント、特に高固形物ペイント；インク、特にフレキソ印刷、グラビア印刷およびスクリーンインク（ｓｃｒｅｅｎ ｉｎｋ）；非水性セラミックプロセス、特にテープコーティング、ドクターブレード、押し出しおよび射出成形プロセス；複合物、化粧品、接着剤および可塑物質、における使用のために特に適切である。
【００８３】
したがって、本発明のさらなる局面にしたがって、粒子状固体、有機液体、結合剤、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含むペイントまたはインクが提供される。
【００８４】
上記に述べたように、式（１）の分散剤の多くは新規である。
【００８５】
本発明のさらなる局面にしたがって、Ｚが１５００以上の数平均分子量を持ち、そしてｖが０であるポリアミンおよび／またはポリイミンである式（１）の化合物およびその塩が提供される。
【００８６】
一つの実施形態において、ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）Ｘで表される鎖が９個までのエチレンオキシ繰り返し単位数を含み得、そしてＺが１２００以上の数平均分子量をもつポリアミンおよび／またはポリイミンである式（１）の化合物およびその塩が提供される。
【００８７】
本発明はさらに次の実施例により説明される。ここで、すべての量への言及は、逆に示されない限り、重量部である。
【実施例】
【００８８】
（実施例１）
中間体１
ポリアルコキシレート（ＭｅＯ＋２０ＰＯ＋９ＥＯ）（５０ｇ ３０．６ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（１５．４８ｇ ２７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１４０ｍｌ）を、３０分間にわたって窒素雰囲気下で１２０℃で攪拌する。次にクロロ酢酸ナトリウム（８．９４ｇ ７６ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を１８時間にわたって１２０℃で持続させ、そして１００℃未満に冷却させる。水（２０ｇ）を加え、そしてその反応混合物をさらに３０分間にわたって８５℃で攪拌した。次に、その溶液のｐＨを濃塩酸（ＨＣｌ）を用いてｐＨ２に調整する。その後、２３％の塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（５０ｍｌ）を加え、そして一時間にわたって攪拌することでその混合物を９０℃まで熱する。次に、水層を分離する。トルエン抽出物を、さらに２３％の塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（５０ｍｌ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて乾燥させ、濾過し、そしてその溶媒を減圧のもと除去し、琥珀色の液体（４４ｇ）を得る。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価＝３２．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが中間体１である。
【００８９】
中間体２
水素化ナトリウム（２．３ｇ 油内６６％）をジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）を用いて洗浄し、次にポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ１９００）(１００ｇ ５２．６ｍｍｏｌ）を加え、そしてその混合物を２時間にわたって窒素雰囲気下で１００℃で攪拌する。クロロ酢酸ナトリウム（７ｇ ６０ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を、５時間にわたって１２０℃で持続させ、その後１００℃未満まで冷却する。その混合物に水（７００ｍｌ）を加え、そしてその反応混合物を４５分間にわたって５０℃で攪拌し、エマルジョンを得る。そのエマルジョンのｐＨを、２ＭのＨＣＬ（７５ｍｌ）を用いてｐＨ２に調整する。５０℃で４５分間攪拌した後、そのエマルジョンを油相および水相に分離させる。油相はトルエン（７５０ｍｌ）を用いて抽出する。トルエン抽出物を、さらに水（２×２００ｍｌ）を用いて洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、濾過する。その後、その溶媒を減圧のもと除去し、琥珀色の液体（７６ｇ）を得る。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は２７．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。これが中間体２である。
【００９０】
中間体３
中間体３を作る方法は、試薬が水素化ナトリウム（３．４３ｇ 油内６６％）、ジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）、ポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ１３００）(１００ｇ ７６．９ｍｍｏｌ）およびクロロ酢酸ナトリウム（１０．１５ｇ ８７ｍｍｏｌ）である点を除き、中間体２と同じである。その生成物は琥珀色の液体（１００ｇ）である。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は３３．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９１】
中間体４
ポリアルコキシレート（２−ナフトール＋１０ＰＯ＋９ＥＯ）（５０ｇ ３０．６ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１５．４８ｇ ２７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１４０ｍｌ）を１２０℃で窒素雰囲気下で３０分間にわたって攪拌する。クロロ酢酸ナトリウム（８．９４ｇ ７６ｍｍｏｌ）を注意深く加え、その反応を１２０℃で１８時間持続させ、次に１００℃未満に冷却させた。次に水（２０ｇ）を加え、そしてその反応混合物を溶液を形成するまで、３０分間にわたって８５℃で攪拌する。その溶液のｐＨを濃塩酸を用いてｐＨ２に調整する。その後、２３％のＮａＣｌ水溶液（５０ｍｌ）を加え、そして一時間にわたって攪拌することでその混合物を９０℃まで熱する。水層を分離する。トルエン抽出物をさらに２３％のＮａＣｌ水溶液（５０ｍｌ）を用いて洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、濾過し、そして次にその溶媒を減圧下で除去し、琥珀色の液体（４４ｇ）を得る。ＩＲスペクトルはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価＝５６．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが中間体４である。
【００９２】
中間体５
中間体３を作る過程は、試薬が水素化ナトリウム（１２．９ｇ 油内６６％）、ジエチルエーテル（７５ｍｌおよび２×２５ｍｌ）、ポリアルコキシレート（メトキシポリプロピレングリコール ＭＷ７００）(２００ｇ ２８６ｍｍｏｌ）およびクロロ酢酸ナトリウム（３８．１７ｇ ３２８ｍｍｏｌ）である点を除き、中間体２と同じである。その生成物は琥珀色の液体である（１００ｇ）。ＩＲはνｍａｘ１７３８ｃｍ−１のカルボン酸のカルボニル基の存在を示している。酸価は６７．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９３】
分散剤１：中間体１：ＰＥＩ ＳＰ２００の比が１３：１である中間体１のポリエチレンイミン誘導体
中間体１（２６ｇ）を２ｇのＰＥＩ ＳＰ２００（ポリエチレンイミン、ｅｘ Ｎｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉ ＭＷ１００００）とともに窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌し、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２６ｇ）を得る。酸価＝２２．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが分散剤１である。
【００９４】
分散剤２：中間体１：ＰＥＩ ＳＰ２００の比が７：１である中間体１のポリエチレンイミン誘導体
中間体１（１７ｇ）をＰＥＩ ＳＰ２００（２．４２ｇ）とともに窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌し、冷却すると粘着性の琥珀色の液体（１８ｇ）を得る。酸価＝２３．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ。これが分散剤２である。
【００９５】
分散剤３
分散剤３はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体２を窒素雰囲気下で１４０℃で４時間にわたって攪拌することで調製され、冷却するとクリーム状の固体（１９ｇ）を得る。酸価は４．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９６】
分散剤４
分散剤４はＰＥＩ ＳＰ０１２（７ｇ）とともに、１４ｇの中間体２を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２０ｇ）を得る。酸価は９．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９７】
分散剤５
分散剤５はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体３を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると茶色の液体（２６ｇ）を得る。酸価は１３．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９８】
分散剤６
分散剤６はポリアリルアミン ＭＷ１７０００（１０ｇの２０％水溶液）ともに、２６ｇの中間体４を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の固体（２６ｇ）を得る。酸価は５０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【００９９】
分散剤７
分散剤７はＰＥＩ ＳＰ０７５（１．３３ｇ）とともに、２０ｇの中間体４を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（２０ｇ）を得る。酸価は３９．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１００】
分散剤８
分散剤８は２０ｍｌのトルエンおよび無水コハク酸（０．２６ｇ）の存在下で、１６ｇの中間体４を２時間にわたって７０℃で撹拌することで調製される。その溶媒はＩＲスペクトルにより、１２０℃に熱することで、無水物の官能基がごく僅かである／全くないことを確認するとき、その混合物から蒸発され得る。その生成物の酸価は５１ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１０１】
分散剤９
分散剤９はＰＥＩ ＳＰ０１２（５ｇ）とともに、１５ｇの中間体５を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（１８ｇ）を得る。その生成物は１８．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を持つ。
【０１０２】
分散剤１０
分散剤１０はＰＥＩ ＳＰ０１２（２．５ｇ）とともに、１７．５ｇの中間体５を窒素雰囲気下で１２０℃で６時間にわたって攪拌することで調製され、冷却すると琥珀色の粘着性の液体（１８ｇ）を得る。酸価は１３．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０１０３】
比較例１は、米国特許第４，６４５，６１１号に記述されているように、ポリエチレンイミンと反応し、ラウリル酸で末端をキャップされたポリ（ε−カプロラクトン）である。
【０１０４】
比較例２は、分散剤の非存在下で調製されたミルベース（ｍｉｌｌ ｂａｓｅ）である。
【０１０５】
ミルベースの調製
一連のマゼンタのミルベースを分散剤１から２ならびに比較例１および２を利用することで調製する。ミルベースは７．５５ｇのＭＰＡ：ブタノールの比が４：１である溶媒混合物の中に分散剤１または２（０．４５ｇ）を溶解させることで調製される（ＭＰＡ＝メトキシプロピルアセテート）。ガラスビーズ（３ｍｍ、１７部）およびＭｏｎｏｌｉｔｅ Ｒｕｂｉｎｅ ３Ｂ（ｅｘ Ｈｅｕｂａｃｈ ２．０部）を加え、その混合物を１６時間にわたって水平撹拌機で撹拌した。次に、その結果生じた分散物を、ＡからＥ（良いから悪い）の任意のスケールを用いて流動性を評価した。その分散剤のために得られた粉砕化等級および比較例を次の表に示す。
【０１０６】
【化５】
上記内容を言及している各書類は、本明細書中に参考として援用される。実施例の中または他に明瞭に示される場合を除き、物質の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを明記している本明細書におけるすべての数量は、「約」という用語で修正されるものとして理解されるべきである。他に示されない限り、本明細書中において言及される各化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および通常は商業的な等級にあると理解されている他のそのような物質を含み得る商業的な等級の物質として理解される。しかしながら、各化学成分の量は、他に示されない限り、通常商業的な物質であり得る任意の溶媒または賦形剤の油を除いて示される。本明細書中に述べられる上位または下位の量、範囲、および割合の限界は独立して組み合わされ得る。同様に、本発明の各要素のための範囲および量は、他の任意の要素のための範囲または量とともに使用され得る。本明細書中に使用されているように、「本質的になる」という表現は、考慮中の組成物の基本的かつ新しい特性に物質的に影響を与えない物質を含むことを許容する。
【０１０７】
本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明されるが、その種々の改変は本明細書を読むことで当業者に対して明白になると理解されるべきである。したがって、本明細書中において開示される本発明は、添付の特許請求の範囲に含まれるような改変を網羅するに意図されたものであると理解されるべきである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
粒子状固体、有機媒体および／または水、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物であって、該組成物において
【化１】
ＲはＨまたは必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルであるか；またはＲはＲ”Ｃ＝Ｏ（Ｒ”が水素、アルキル、アリールまたは必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールであるアシル基）である；
Ｕは酸素、−ＮＨまたは−ＮＲ’’’である；
Ｒ’’’は必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルである；
ＹはＣ２〜４−アルキレンオキシである；
Ｔは置換された酢酸またはプロピオン酸の残基である；
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基である：
Ｗは酸化物、尿素もしくは二塩基酸またはその無水物の残基、あるいはその混合物である；
ｘは２から９０である；
ｖはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミノ基の最大限利用できる数を表す、組成物。
【請求項２】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、および（Ｙ）Ｘで表される鎖が９個までのエチレンオキシ繰り返し単位数を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
エチレンオキシ単位数が０である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、および（Ｙ）Ｘで表される鎖は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｗがマレイン酸、マロン酸、コハク酸およびフタル酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水コハク酸および無水フタル酸からなる群より独立して誘導される残基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
Ｚで表される官能基がポリエチレンイミンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記有機媒体が有機液体または可塑物質である、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記有機液体が、有機液体全体に基づき、少なくとも０．１重量％の極性の有機液体を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記粒子状固体がピグメントである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１】
粒子状固体、有機媒体および／または水、ならびに式（１）の化合物およびその塩を含む組成物であって、該組成物において
【化１】
ＲはＨまたは必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルであるか；またはＲはＲ”Ｃ＝Ｏ（Ｒ”が水素、アルキル、アリールまたは必要に応じて置換されたアルキルもしくはアリールであるアシル基）である；
Ｕは酸素、−ＮＨまたは−ＮＲ’’’である；
Ｒ’’’は必要に応じて置換されたＣ１〜３０−ヒドロカルビルである；
ＹはＣ２〜４−アルキレンオキシである；
Ｔは置換された酢酸またはプロピオン酸の残基である；
Ｚはポリアミンおよび／またはポリイミンの残基である：
Ｗは酸化物、尿素もしくは二塩基酸またはその無水物の残基、あるいはその混合物である；
ｘは２から９０である；
ｖはＲ−Ｕ−（Ｙ）Ｘ−Ｔ−基を有しないＺにおけるアミノ基および／またはイミノ基の最大限利用できる数を表す、組成物。
【請求項２】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、および（Ｙ）Ｘで表される鎖が９個までのエチレンオキシ繰り返し単位数を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
エチレンオキシ単位数が０である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
ＹがＣ３〜４−アルキレンオキシであり、および（Ｙ）Ｘで表される鎖は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｗがマレイン酸、マロン酸、コハク酸およびフタル酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水コハク酸および無水フタル酸からなる群より独立して誘導される残基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
Ｚで表される官能基がポリエチレンイミンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記有機媒体が有機液体または可塑物質である、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記有機液体が、有機液体全体に基づき、少なくとも０．１重量％の極性の有機液体を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記粒子状固体がピグメントである、請求項１に記載の組成物。
【公表番号】特表２００８−５２４３８５（Ｐ２００８−５２４３８５Ａ）
【公表日】平成２０年７月１０日（２００８．７．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５４６７３７（Ｐ２００７−５４６７３７）
【出願日】平成１７年１２月６日（２００５．１２．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０４３９２５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０６８８１３
【国際公開日】平成１８年６月２９日（２００６．６．２９）
【出願人】（５０６３４７５２８）ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド (74)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年７月１０日（２００８．７．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１２月６日（２００５．１２．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０４３９２５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０６８８１３
【国際公開日】平成１８年６月２９日（２００６．６．２９）
【出願人】（５０６３４７５２８）ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド (74)
【Ｆターム（参考）】
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