除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
本発明は、式(I)
〔式中、W、X、Y、Z、G、A及びtは、上記で与えられている意味を有する〕で表される新規化合物、その新規化合物を調製するための数種類の方法及び中間体生成物、並びに、殺虫剤及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、第1にスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体及び第2に栽培植物との適合性を改善する化合物を含む選択性除草剤組成物にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と浸透促進剤を添加することにより、特にフェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体を含む作物保護組成物の活性を増強させること、対応する組成物、それらを調製する方法、並びに、殺虫剤及び/又はダニ駆除剤としての及び/又は望ましくない植物の成長を防止するための作物保護におけるそれらの使用にも関する。
〔式中、W、X、Y、Z、G、A及びtは、上記で与えられている意味を有する〕で表される新規化合物、その新規化合物を調製するための数種類の方法及び中間体生成物、並びに、殺虫剤及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、第1にスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体及び第2に栽培植物との適合性を改善する化合物を含む選択性除草剤組成物にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と浸透促進剤を添加することにより、特にフェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体を含む作物保護組成物の活性を増強させること、対応する組成物、それらを調製する方法、並びに、殺虫剤及び/又はダニ駆除剤としての及び/又は望ましくない植物の成長を防止するための作物保護におけるそれらの使用にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し;
Aは、
【化2】
を表し;
Bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシルアルキル、アルコキシルアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルを表すか、又は、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよいシクロアルキルアルキルを表すか、又は、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tは、数0又は1を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化3】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、R6及びR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成する〕
で表される化合物。
【請求項2】
Wが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化4】
のうちの1つを表し〔ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる〕;
V1が、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
Aが、
【化5】
を表し;
Bが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよい)を表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tが、数0又は1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化6】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C6−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−、アミノ−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
R2が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、C3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル若しくはC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表しすか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化7】
のうちの1つを表し〔ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる〕;
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Aが、
【化8】
を表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル若しくはC1−C4−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表すか、又は、フェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、酸素原子で場合により中断されていてもよい)を表し、その際、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ又はエトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化9】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、該シクロアルキルにおいて、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル若しくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3ハロアルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
【化10】
を表し〔ここで、フェニルの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみがフェニルを表すことができる〕;
V1が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Aが、
【化11】
を表し;
Bが、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、ベンジル、シクロプロピルメチル又はテトラヒドロフラニルメチルを表し;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化12】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フラニル、チエニル若しくはピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【化13】
を表し〔ここで、この場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが
【化14】
を表すことができる〕;
V1が、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
Aが、
【化15】
を表し;
tが、数1を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化16】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
R2が、C1−C10−アルキル若しくはC2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−a)
【化17】
〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(II)
【化18】
〔式中、
A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(B) 上記で示されている式(I−b)〔式中、R1、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(III)
【化19】
〔式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物と反応させるか、
又は、
(β) 式(IV)
【化20】
〔式中、R1は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(C) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【化21】
〔式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
【化22】
〔式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−d)〔式中、R3、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化23】
〔式中、R3は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−e)〔式中、L、R4、R5、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化24】
〔式中、
L、R4及びR5は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−f)〔式中、E、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
【化25】
〔式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し、
tは、数1又は2を表し、及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−g)〔式中、L、R6、R7、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
【化26】
〔式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
【化27】
〔式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(Iα) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’)〜式(I−g’)〔式中、A、t、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、及び、Z’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
【化28】
で表される化合物を、
及び、
(Jβ) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’’)〜式(I−g’’)〔式中、A、t、G、W、X及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Y’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
【化29】
で表される化合物を、
溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリングに適した(ヘタ)アリール誘導体〔例えば、式(XIIIα)及び式(XIIIβ)
【化30】
で表されるフェニルボロン酸又はそのエステル〕とカップリングさせること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項8】
有害動物及び/又は不要な植生を防除する方法であって、害虫、不要な植生及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
有害動物及び/又は不要な植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項10】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項12】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)[式中、W、X、Y、Z、G、A及びtは、上記で与えられている意味を有する]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14;
を含んでいる、前記組成物
【請求項13】
不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項12に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項14】
不要な植生を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項15】
不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項16】
組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項12に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
【化31】
[式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す]
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項17】
少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含んでいる殺虫剤及び/又は除草剤の活性を増大させる方法であって、請求項16に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
【請求項20】
式(II)
【化32】
[式中、A、t、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する]
で表される化合物。
【請求項21】
式(XIV)
【化33】
[式中、A、t及びR8は、上記で与えられている意味を有する]
で表される化合物。
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し;
Aは、
【化2】
を表し;
Bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシルアルキル、アルコキシルアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルを表すか、又は、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよいシクロアルキルアルキルを表すか、又は、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tは、数0又は1を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化3】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、R6及びR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成する〕
で表される化合物。
【請求項2】
Wが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化4】
のうちの1つを表し〔ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる〕;
V1が、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は多置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
Aが、
【化5】
を表し;
Bが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、何れの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキル、ヘテロアリール−C1−C4−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、ヘテロ原子で場合により中断されていてもよい)を表すか、又は、Gから選択される潜在性基を表し;
tが、数0又は1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化6】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C6−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン−、アミノ−若しくはC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
R2が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、C3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル若しくはC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表しすか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化7】
のうちの1つを表し〔ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる〕;
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Aが、
【化8】
を表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル若しくはC1−C4−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表すか、又は、フェニル−C1−C2−アルキル、ピリジル−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、該シクロアルキル−アルキルは、酸素原子で場合により中断されていてもよい)を表し、その際、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ又はエトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化9】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、該シクロアルキルにおいて、1又は直接には隣接していない2のメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル若しくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3ハロアルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
【化10】
を表し〔ここで、フェニルの場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみがフェニルを表すことができる〕;
V1が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Aが、
【化11】
を表し;
Bが、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、ベンジル、シクロプロピルメチル又はテトラヒドロフラニルメチルを表し;
tが、数1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化12】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、フラニル、チエニル若しくはピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【化13】
を表し〔ここで、この場合、ラジカルY又はZのうちの一方のみが
【化14】
を表すことができる〕;
V1が、フッ素又は塩素を表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
Aが、
【化15】
を表し;
tが、数1を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化16】
のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
R2が、C1−C10−アルキル若しくはC2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−a)
【化17】
〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(II)
【化18】
〔式中、
A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(B) 上記で示されている式(I−b)〔式中、R1、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(III)
【化19】
〔式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物と反応させるか、
又は、
(β) 式(IV)
【化20】
〔式中、R1は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(C) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【化21】
〔式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−c)〔式中、R2、A、t、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
【化22】
〔式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−d)〔式中、R3、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化23】
〔式中、R3は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−e)〔式中、L、R4、R5、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化24】
〔式中、
L、R4及びR5は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−f)〔式中、E、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
【化25】
〔式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し、
tは、数1又は2を表し、及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−g)〔式中、L、R6、R7、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)〔式中、A、t、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
【化26】
〔式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
【化27】
〔式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(Iα) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’)〜式(I−g’)〔式中、A、t、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、及び、Z’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
【化28】
で表される化合物を、
及び、
(Jβ) 上記で示されている式(I−a)〜式(I−g)〔式中、A、t、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−a’’)〜式(I−g’’)〔式中、A、t、G、W、X及びZは、上記で与えられている意味を有し、及び、Y’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
【化29】
で表される化合物を、
溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリングに適した(ヘタ)アリール誘導体〔例えば、式(XIIIα)及び式(XIIIβ)
【化30】
で表されるフェニルボロン酸又はそのエステル〕とカップリングさせること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項8】
有害動物及び/又は不要な植生を防除する方法であって、害虫、不要な植生及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
有害動物及び/又は不要な植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項10】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
害虫及び/又は不要な植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項12】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)[式中、W、X、Y、Z、G、A及びtは、上記で与えられている意味を有する]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14;
を含んでいる、前記組成物
【請求項13】
不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項12に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項14】
不要な植生を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項15】
不要な植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項16】
組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項12に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
【化31】
[式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す]
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項17】
少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含んでいる殺虫剤及び/又は除草剤の活性を増大させる方法であって、請求項16に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
【請求項20】
式(II)
【化32】
[式中、A、t、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する]
で表される化合物。
【請求項21】
式(XIV)
【化33】
[式中、A、t及びR8は、上記で与えられている意味を有する]
で表される化合物。
【公表番号】特表2012−527415(P2012−527415A)
【公表日】平成24年11月8日(2012.11.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−511189(P2012−511189)
【出願日】平成22年5月18日(2010.5.18)
【国際出願番号】PCT/EP2010/003020
【国際公開番号】WO2010/133337
【国際公開日】平成22年11月25日(2010.11.25)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年11月8日(2012.11.8)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年5月18日(2010.5.18)
【国際出願番号】PCT/EP2010/003020
【国際公開番号】WO2010/133337
【国際公開日】平成22年11月25日(2010.11.25)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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