電子デバイス及び高分子化合物
【課題】高輝度で発光する電界発光素子として有用な電子デバイス、及び該電子デバイスに用いられる高分子化合物を提供する。
【解決手段】式（１）；−（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1で表される基、及び式（２）：−（Ｑ2）n2−Ｙ2で表される基を含む構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備え、前記高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、前記高分子化合物中の全てのＭ１に対して０％より大きく５０％以下である、電子デバイス；該電子デバイスに用いられる高分子化合物。
【解決手段】式（１）；−（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1で表される基、及び式（２）：−（Ｑ2）n2−Ｙ2で表される基を含む構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備え、前記高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、前記高分子化合物中の全てのＭ１に対して０％より大きく５０％以下である、電子デバイス；該電子デバイスに用いられる高分子化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される基及び式（２）で表される基を含む構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備え、
前記高分子化合物中の全てのＭ１に対する前記高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、０％より大きく５０％以下である、
電子デバイス。
−（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1 （１）
（式中、
Ｑ1は、２価の有機基である。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-、−ＰＯ32-又は−Ｂ（Ｒα）3-である。
Ｍ1は、Ｈ＋又は金属カチオンであるか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。
Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒa）4-、ＲaＳＯ3-、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-である。
ｎ１は、０以上の整数である。ａ１は、１以上の整数である。ｂ１は、０以上の整数である。但し、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒαは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。各々のＲαは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒaは、置換基を有していてもよい１価の有機基である。複数個のＲaが存在する場合、各々のＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−（Ｑ2）n2−Ｙ2 （２）
（式中、
Ｑ2は、２価の有機基である。
Ｙ2は、シアノ基又は式（３）〜（１１）のいずれかで表される基である。
ｎ２は、０以上の整数である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （３）
【化１】
−Ｓ−（Ｒ’Ｓ）a4−Ｒ’’ （５）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （６）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｎ｛（Ｒ’）a4Ｒ’’｝2 （８）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１１）
（式中、
Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。
Ｒ’’は、水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、−ＮＲc2、シアノ基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc2である。
Ｒ’’’は、置換基を有していてもよい３価の炭化水素基である。
ａ３は１以上の整数である。ａ４は、０以上の整数である。
Ｒcは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基であり、各々のＲcは互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ’が存在する場合、各々のＲ’は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ’’が存在する場合、各々のＲ’’は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ４が存在する場合、各々のａ４は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記構造単位が、式（１２）で表される構造単位及び式（１４）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位である、請求項１に記載の電子デバイス。
【化２】
（式中、
Ｒ1は、式（１３）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ1は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ３）価の芳香族基である。
ｎ３は、１以上の整数である。
複数個のＲ1が存在する場合、各々のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化３】
（式中、
Ｒ2は、（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基である。
Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ2、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ２は、前述と同じ意味である。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化４】
（式中、
Ｒ3は、式（１３）で表される基又は式（１５）で表される基を含む１価の基である。
Ｒ4は、式（１６）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ2は、Ｒ3及びＲ4以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基である。
ｎ４及びｎ５は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ5−｛（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m3 （１５）
（式中、
Ｒ5は、単結合又は（１＋ｍ３）価の有機基である。
Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は、前述と同じ意味である。
ｍ３は、１以上の整数を表す。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ３は１である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ6−｛（Ｑ2）n2−Ｙ2｝m4 （１６）
（式中、
Ｒ6は、単結合又は（１＋ｍ４）価の有機基である。
Ｑ2、Ｙ2及びｎ２は前述と同じ意味である。
ｍ４は、１以上の整数である。但し、Ｒ6が単結合である場合、ｍ４は１である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
Ａｒ1で表される（２＋ｎ３）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ３）個除いた基である請求項２に記載の電子デバイス。
【化５】
【請求項４】
Ａｒ2で表される（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４＋ｎ５）個除いた基である請求項２又は３に記載の電子デバイス。
【化６】
【請求項５】
前記高分子化合物を含む層を電子注入層及び／又は電子輸送層として備える、請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子デバイス。
【請求項６】
電界発光素子である請求項１〜５のいずれか一項に記載の電子デバイス。
【請求項７】
式（１２）で表される構造単位及び式（１４）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有し、
高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、高分子化合物中の全てのＭ１に対して０％より大きく５０％以下である、
高分子化合物。
【化７】
（式中、
Ｒ1は、式（１３）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ1は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ３）価の芳香族基である。
ｎ３は、１以上の整数である。
複数個のＲ1が存在する場合、各々のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化８】
（式中、
Ｒ2は、（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基である。
Ｑ1は、２価の有機基である。
Ｑ2は、２価の有機基である。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-、−ＰＯ32-又は−Ｂ（Ｒα）3-である。
Ｍ1は、Ｈ＋又は金属カチオンであるか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。
Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒa）4-、ＲaＳＯ3-、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-である。
Ｙ2は、シアノ基又は式（３）〜（１１）のいずれかで表される基である。
ｎ１は、０以上の整数である。ａ１は、１以上の整数である。ｂ１は、０以上の整数である。但し、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒαは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。各々のＲαは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒaは、置換基を有していてもよい１価の有機基である。複数個のＲaが存在する場合、各々のＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎ２は、０以上の整数である。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化９】
（式中、
Ｒ3は、式（１３）で表される基又は式（１５）で表される基を含む１価の基である。
Ｒ4は、式（１６）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ2は、Ｒ3及びＲ4以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基である。
ｎ４及びｎ５は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ5−｛（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m3 （１５）
（式中、
Ｒ5は、単結合又は（１＋ｍ３）価の有機基である。
Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は、前述と同じ意味である。
ｍ３は、１以上の整数を表す。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ３は１である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ6−｛（Ｑ2）n2−Ｙ2｝m4 （１６）
（式中、
Ｒ6は、単結合又は（１＋ｍ４）価の有機基である。
Ｑ2、Ｙ2及びｎ２は前述と同じ意味である。
ｍ４は、１以上の整数である。但し、Ｒ6が単結合である場合、ｍ４は１である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項８】
Ａｒ1で表される（２＋ｎ３）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ３）個除いた基である請求項７に記載の高分子化合物。
【化１０】
【請求項９】
Ａｒ2で表される（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４＋ｎ５）個除いた基である請求項７又は８に記載の高分子化合物。
【化１１】
【請求項１０】
Ｙ2が式（３）又は式（４）で表される基である、請求項７〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
式（２１）で表され、イオンを１種以上含有する化合物を含む原料を縮合重合させる、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
Ｙ3−Ａa−Ｙ4 （２１）
（式中、
Ａaは、式（１）で表される基と、式（２）で表される基とを含む２価の基である。
Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基である。）
【請求項１２】
式（２１’）で表され、イオンを含有しない化合物を含む原料を縮合重合させ、得られる化合物からイオンを含有する高分子化合物を合成する、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
Ｙ3−Ａａａ−Ｙ4 （２１'）
（式中、
Ａａａは、式（２２）で表される基と、式（２）で表される基とを含む２価の基である。
Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基である。）
−Ｒ7−｛（Ｑ3）n6−Ｙ5｝m9 （２２）
（式中、
Ｒ7は、（１＋ｍ９）価の有機基である。
Ｑ3は、２価の有機基を表す。
Ｙ5は、−ＣＯ2Ｒχ、−ＳＯ3Ｒχ、−ＳＯ2Ｒχ、−ＰＯ3（Ｒχ）2又は−Ｂ（Ｒχ）2である。
ｎ６は、０以上の整数である。
Ｒχは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。
ｍ９は１以上の整数を表す。
複数個のＱ3が存在する場合、各々のＱ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ5が存在する場合、各々のＹ5は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ６が存在する場合、各々のｎ６は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲχが存在する場合、各々のＲχは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１】
式（１）で表される基及び式（２）で表される基を含む構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び／又は電荷輸送層として備え、
前記高分子化合物中の全てのＭ１に対する前記高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、０％より大きく５０％以下である、
電子デバイス。
−（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1 （１）
（式中、
Ｑ1は、２価の有機基である。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-、−ＰＯ32-又は−Ｂ（Ｒα）3-である。
Ｍ1は、Ｈ＋又は金属カチオンであるか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。
Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒa）4-、ＲaＳＯ3-、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-である。
ｎ１は、０以上の整数である。ａ１は、１以上の整数である。ｂ１は、０以上の整数である。但し、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒαは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。各々のＲαは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒaは、置換基を有していてもよい１価の有機基である。複数個のＲaが存在する場合、各々のＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−（Ｑ2）n2−Ｙ2 （２）
（式中、
Ｑ2は、２価の有機基である。
Ｙ2は、シアノ基又は式（３）〜（１１）のいずれかで表される基である。
ｎ２は、０以上の整数である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （３）
【化１】
−Ｓ−（Ｒ’Ｓ）a4−Ｒ’’ （５）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （６）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｎ｛（Ｒ’）a4Ｒ’’｝2 （８）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１１）
（式中、
Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基である。
Ｒ’’は、水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、−ＮＲc2、シアノ基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc2である。
Ｒ’’’は、置換基を有していてもよい３価の炭化水素基である。
ａ３は１以上の整数である。ａ４は、０以上の整数である。
Ｒcは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基であり、各々のＲcは互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ’が存在する場合、各々のＲ’は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ’’が存在する場合、各々のＲ’’は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ４が存在する場合、各々のａ４は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記構造単位が、式（１２）で表される構造単位及び式（１４）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位である、請求項１に記載の電子デバイス。
【化２】
（式中、
Ｒ1は、式（１３）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ1は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ３）価の芳香族基である。
ｎ３は、１以上の整数である。
複数個のＲ1が存在する場合、各々のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化３】
（式中、
Ｒ2は、（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基である。
Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ2、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ２は、前述と同じ意味である。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化４】
（式中、
Ｒ3は、式（１３）で表される基又は式（１５）で表される基を含む１価の基である。
Ｒ4は、式（１６）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ2は、Ｒ3及びＲ4以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基である。
ｎ４及びｎ５は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ5−｛（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m3 （１５）
（式中、
Ｒ5は、単結合又は（１＋ｍ３）価の有機基である。
Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は、前述と同じ意味である。
ｍ３は、１以上の整数を表す。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ３は１である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ6−｛（Ｑ2）n2−Ｙ2｝m4 （１６）
（式中、
Ｒ6は、単結合又は（１＋ｍ４）価の有機基である。
Ｑ2、Ｙ2及びｎ２は前述と同じ意味である。
ｍ４は、１以上の整数である。但し、Ｒ6が単結合である場合、ｍ４は１である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
Ａｒ1で表される（２＋ｎ３）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ３）個除いた基である請求項２に記載の電子デバイス。
【化５】
【請求項４】
Ａｒ2で表される（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４＋ｎ５）個除いた基である請求項２又は３に記載の電子デバイス。
【化６】
【請求項５】
前記高分子化合物を含む層を電子注入層及び／又は電子輸送層として備える、請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子デバイス。
【請求項６】
電界発光素子である請求項１〜５のいずれか一項に記載の電子デバイス。
【請求項７】
式（１２）で表される構造単位及び式（１４）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を有し、
高分子化合物中のＭ１がＨ+である割合が、高分子化合物中の全てのＭ１に対して０％より大きく５０％以下である、
高分子化合物。
【化７】
（式中、
Ｒ1は、式（１３）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ1は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ３）価の芳香族基である。
ｎ３は、１以上の整数である。
複数個のＲ1が存在する場合、各々のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化８】
（式中、
Ｒ2は、（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基である。
Ｑ1は、２価の有機基である。
Ｑ2は、２価の有機基である。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-、−ＰＯ32-又は−Ｂ（Ｒα）3-である。
Ｍ1は、Ｈ＋又は金属カチオンであるか、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。
Ｚ1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒa）4-、ＲaＳＯ3-、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-である。
Ｙ2は、シアノ基又は式（３）〜（１１）のいずれかで表される基である。
ｎ１は、０以上の整数である。ａ１は、１以上の整数である。ｂ１は、０以上の整数である。但し、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒαは、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。各々のＲαは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒaは、置換基を有していてもよい１価の有機基である。複数個のＲaが存在する場合、各々のＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎ２は、０以上の整数である。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化９】
（式中、
Ｒ3は、式（１３）で表される基又は式（１５）で表される基を含む１価の基である。
Ｒ4は、式（１６）で表される基を含む１価の基である。
Ａｒ2は、Ｒ3及びＲ4以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基である。
ｎ４及びｎ５は、それぞれ独立に１以上の整数である。
複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ5−｛（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m3 （１５）
（式中、
Ｒ5は、単結合又は（１＋ｍ３）価の有機基である。
Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は、前述と同じ意味である。
ｍ３は、１以上の整数を表す。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ３は１である。
複数個のＱ1が存在する場合、各々のＱ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ１が存在する場合、各々のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のａ１が存在する場合、各々のａ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｂ１が存在する場合、各々のｂ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ6−｛（Ｑ2）n2−Ｙ2｝m4 （１６）
（式中、
Ｒ6は、単結合又は（１＋ｍ４）価の有機基である。
Ｑ2、Ｙ2及びｎ２は前述と同じ意味である。
ｍ４は、１以上の整数である。但し、Ｒ6が単結合である場合、ｍ４は１である。
複数個のＱ2が存在する場合、各々のＱ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ2が存在する場合、各々のＹ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ２が存在する場合、各々のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項８】
Ａｒ1で表される（２＋ｎ３）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ３）個除いた基である請求項７に記載の高分子化合物。
【化１０】
【請求項９】
Ａｒ2で表される（２＋ｎ４＋ｎ５）価の芳香族基が、式１、２、４、５、６、１３、１４、１５、１９、２１、２３、３１、３２、３３、４３、４６、４７又は５１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４＋ｎ５）個除いた基である請求項７又は８に記載の高分子化合物。
【化１１】
【請求項１０】
Ｙ2が式（３）又は式（４）で表される基である、請求項７〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
式（２１）で表され、イオンを１種以上含有する化合物を含む原料を縮合重合させる、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
Ｙ3−Ａa−Ｙ4 （２１）
（式中、
Ａaは、式（１）で表される基と、式（２）で表される基とを含む２価の基である。
Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基である。）
【請求項１２】
式（２１’）で表され、イオンを含有しない化合物を含む原料を縮合重合させ、得られる化合物からイオンを含有する高分子化合物を合成する、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
Ｙ3−Ａａａ−Ｙ4 （２１'）
（式中、
Ａａａは、式（２２）で表される基と、式（２）で表される基とを含む２価の基である。
Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基である。）
−Ｒ7−｛（Ｑ3）n6−Ｙ5｝m9 （２２）
（式中、
Ｒ7は、（１＋ｍ９）価の有機基である。
Ｑ3は、２価の有機基を表す。
Ｙ5は、−ＣＯ2Ｒχ、−ＳＯ3Ｒχ、−ＳＯ2Ｒχ、−ＰＯ3（Ｒχ）2又は−Ｂ（Ｒχ）2である。
ｎ６は、０以上の整数である。
Ｒχは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６〜５０のアリール基である。
ｍ９は１以上の整数を表す。
複数個のＱ3が存在する場合、各々のＱ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＹ5が存在する場合、各々のＹ5は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のｎ６が存在する場合、各々のｎ６は互いに同一でも異なっていてもよい。
複数個のＲχが存在する場合、各々のＲχは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【公開番号】特開２０１２−２１６８１１（Ｐ２０１２−２１６８１１Ａ）
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−７１４９６（Ｐ２０１２−７１４９６）
【出願日】平成２４年３月２７日（２０１２．３．２７）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月２７日（２０１２．３．２７）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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