香料組成物
【課題】 グレープフルーツ特有のフレッシュ感が強調されたより天然感が感じられる、グレープフルーツ香味の飲食品用香料組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】 グレープフルーツ香味の飲食品に、３−メルカプトヘキサナールを含有する香料組成物を配合するとグレープフルーツ特有のフレッシュ感や天然感が一層強調された香気香味を付与することができる。
【解決手段】 グレープフルーツ香味の飲食品に、３−メルカプトヘキサナールを含有する香料組成物を配合するとグレープフルーツ特有のフレッシュ感や天然感が一層強調された香気香味を付与することができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グレープフルーツ香味の飲食品用の香料として使用可能な香料組成物に関する。詳しくは特定の香気成分を含有することにより天然感など特有の香気香味を付与することができる香料組成物に関する。
ここで、グレープフルーツ香味の飲食品、すなわちグレープフルーツの香りや味を有する飲食品とは、天然（例えばグレープフルーツ由来）又は人工の香味剤によってグレープフルーツの特有の香りや味覚が付与されたグレープフルーツ風味の飲料（グレープフルーツ天然果汁を含む）やグレープフルーツ風味の加工食品全般を総称する。
【背景技術】
【０００２】
近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。
これらの要求に対して、飲食品のひとつの原料素材である香料においても、従来にない新しい要望が高まっている。
香料物質に対しては、特に、特徴があること、嗜好性の高いユニークな香気香味を有すること、より自然で天然感の香気香味の表現に優れた効果を有することなどが要求されている。
そのため、それらの要件を併せもった香料素材を開発することが、香料産業において極めて重要な課題となっている。
【０００３】
硫黄化合物には、閾値が低く、特徴のあるにおいを有するものがあり、フルーツやその他の食品などの重要な成分として知られているものが多い。例えば、３−メルカプト−３−メチルブチルフォーメートは焙煎したコーヒーの重要成分として（非特許文献１）、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノンはグレープフルーツ果汁の重要成分として知られている（非特許文献２）。
また、３−メルカプト−１−ヘキサノールについては、極微量使用することで、熟成感を伴った深みのある香ばしい茶葉のグリーン香が得られることが報告されている（特許文献１）。
【０００４】
しかしながら、消費者の嗜好性は急速に多様化しており、上述した従来から知られている香料物質だけでは、消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだグレープフルーツ香味の飲食品を提供し、さらに、年々高まる消費者の天然志向にマッチした、自然で天然感のある香気香味が付与された飲料の要望に十分に対応できるものではなかった。
【０００５】
一方、３−メルカプトヘキサナールについては、食品、飼料、飲料、製薬的調剤およびタバコ製品の官能特性を改良、強調することが知られている（特許文献２）。しかし、グレープフルーツの成分としては未だ報告されておらず、ましてや香料としてグレープフルーツ風味飲食品、グレープフルーツ果汁飲料あるいはグレープフルーツ風味飲料に利用することとして研究されたことのない成分である。
【非特許文献１】Cafe Cacao The 1990, 34, 205.
【非特許文献２】J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5189.
【特許文献１】特開２００２−１３６２５９公報
【特許文献２】特開昭４９−１３２２５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、多様化する消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ、かつ消費者の天然志向にマッチした、自然で天然感のある香気香味を付与することができるグレープフルーツ香味の飲食品用の香料組成物、並びにかかる香料組成物を配合したグレープフルーツ香味の飲食品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは３−メルカプトヘキサナールの香気香味特性について詳細に検討したところ、シトラス様のウッディーな香気香味特性を有することを見出し、さらに本発明者らは３−メルカプトヘキサナールを調合香料に含有させることにより、極めて自然で天然感のある香気香味を付与できるグレープフルーツ香味の飲食品用の香料組成物の提供が可能になるという新たな事実を見出し本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、３−メルカプトヘキサナールを含有することを特徴とするグレープフルーツ香味の飲食品用香料組成物である。また、かかる香料組成物において、３−メルカプトヘキサナールの含有量が０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％であることを特徴とする。
さらに、本発明は上記香料組成物を配合したグレープフルーツ香味飲食品、グレープフルーツ果汁飲料およびグレープフルーツ風味飲料である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の香料組成物をグレープフルーツ香味の飲食品に使用した場合、グレープフルーツ特有のフレッシュ感が顕著に強調され、より一層の天然感が感じられる飲食品を消費者に提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
本発明で使用する３−メルカプトヘキサナールは下記式（１）で表される化合物である。
【化１】
【００１１】
上記の３−メルカプトヘキサナールは、例えば２−ヘキセナールを原料として、文献（例えば、J. Agric. Food Chem., Vol.51, No.15, 4349（2003）、Helv. Chim. Acta, Vol.59, Fasc.5, 1621（1976））に記載された方法で合成することができる。
また、市販品（例えば、Acros Organics社製品、Lancaster Synthesis社製品）を使用することも可能である。
【００１２】
本発明の有効成分である３−メルカプトヘキサナールは単独で用いることもできる他、他の香料素材と任意の割合で混合物として用いることもできる。
３−メルカプトヘキサナールを香料組成物に用いる場合の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の０.００００００００１（１０ｐｐｔ）〜１０質量％、好ましくは０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％の範囲内を例示することができる。
【００１３】
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材を例示することができる。
【００１４】
本発明の香味料組成物は、果実飲料、酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のような飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類のような冷菓類；ヨーグルト類、チーズ類のような発酵乳製品；和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類；プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類のようなデザート類；各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに添加することにより、そのユニークかつ天然感のある香気香味が付与された飲食品を提供することができる。
【００１５】
本発明の香料組成物の飲食品への添加量は、飲食品の種類によっても異なるが、一般的には飲食品中の３−メルカプトヘキサナールの濃度が０.０００００００００００１（０.０１ｐｐｔ）〜０.０１質量％、好ましくは０.００００００００１質量％（０.０１ｐｐｂ）〜０．０００１質量％となるように添加すると、飲食品に自然で天然感のある香気香味を付与することができる。
【実施例】
【００１６】
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
［参考例］
トランス−２−ヘキセナール１４７.０ｇとトリエチルアミン１.０ｇを混合し、この混合液に３０℃以下にてチオ酢酸２２８.０ｇを滴下した。滴下終了後３０℃にてさらに３時間反応させた。反応粗油を単蒸留することによって３−アセチルチオヘキサナール２６０.０ｇを得た。
３−アセチルチオヘキサナール７０.０ｇをジエチルエーテル５００ｍｌに溶解させた後、５％炭酸カリウム水溶液で処理することにより加水分解を行った。反応終了後エーテル層を分離し、希塩酸、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液、最後に飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。エーテルを留去した後、精留することにより３−メルカプトヘキサナール６０.０ｇを得た。
【００１７】
［実施例１］
下記表１の処方に従って、各成分を常法により混合して本発明の香料組成物１を調製した。なお、３−メルカプトヘキサナールは上記参考例で合成したものを使用した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
［比較例１］
実施例１の３−メルカプトヘキサナールの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物２を得た。
【００２０】
［実施例２］
砂糖６０質量部、水あめ４０質量部、水３５質量部を合わせて１５５℃まで加熱した後、１３０℃まで冷却し、１／６グレープフルーツ混濁果汁５質量部、実施例１で調製した香料組成物１を０.２質量部添加し、混合、成型し、グレープフルーツハードキャンディーを調製した。
評価のため試食したところ、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したグレープフルーツハードキャンディーであった。
【００２１】
［実施例３］
水に果糖ブドウ糖液糖１０質量部を撹拌しながら、砂糖５質量部、ゲル化剤１質量部を加え、８５℃まで加温し、１／６グレープフルーツ混濁果汁３質量部を添加し、撹拌し、溶解した。更に、実施例１で調製した香料組成物１を０.１質量部を添加し、全量を１００質量部に補正後、８５℃、２０分間殺菌してグレープフルーツゼリーを調製した。
評価のため試食したところ、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したグレープフルーツゼリーであった。
【００２２】
［実施例４］
下記表２の処方に従い、常法により本発明のグレープフルーツ果汁飲料１を調製した。
【００２３】
【表２】
【００２４】
［比較例２］
下記表３の処方に従い、常法によりグレープフルーツ果汁飲料２を調製した。
【００２５】
【表３】
【００２６】
［試験例１］
グレープフルーツ果汁飲料１および２の２種類のジュースについて１０名の専門パネラーにより香気香味を７段階で評価した。その結果、専門パネラーの全員が本発明品の果汁飲料１（すなわち３−メルカプトヘキサナールを含有する香料組成物１を配合したもの）の方が、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したと評価した。その詳細を表４に示した。
【００２７】
【表４】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グレープフルーツ香味の飲食品用の香料として使用可能な香料組成物に関する。詳しくは特定の香気成分を含有することにより天然感など特有の香気香味を付与することができる香料組成物に関する。
ここで、グレープフルーツ香味の飲食品、すなわちグレープフルーツの香りや味を有する飲食品とは、天然（例えばグレープフルーツ由来）又は人工の香味剤によってグレープフルーツの特有の香りや味覚が付与されたグレープフルーツ風味の飲料（グレープフルーツ天然果汁を含む）やグレープフルーツ風味の加工食品全般を総称する。
【背景技術】
【０００２】
近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。
これらの要求に対して、飲食品のひとつの原料素材である香料においても、従来にない新しい要望が高まっている。
香料物質に対しては、特に、特徴があること、嗜好性の高いユニークな香気香味を有すること、より自然で天然感の香気香味の表現に優れた効果を有することなどが要求されている。
そのため、それらの要件を併せもった香料素材を開発することが、香料産業において極めて重要な課題となっている。
【０００３】
硫黄化合物には、閾値が低く、特徴のあるにおいを有するものがあり、フルーツやその他の食品などの重要な成分として知られているものが多い。例えば、３−メルカプト−３−メチルブチルフォーメートは焙煎したコーヒーの重要成分として（非特許文献１）、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノンはグレープフルーツ果汁の重要成分として知られている（非特許文献２）。
また、３−メルカプト−１−ヘキサノールについては、極微量使用することで、熟成感を伴った深みのある香ばしい茶葉のグリーン香が得られることが報告されている（特許文献１）。
【０００４】
しかしながら、消費者の嗜好性は急速に多様化しており、上述した従来から知られている香料物質だけでは、消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだグレープフルーツ香味の飲食品を提供し、さらに、年々高まる消費者の天然志向にマッチした、自然で天然感のある香気香味が付与された飲料の要望に十分に対応できるものではなかった。
【０００５】
一方、３−メルカプトヘキサナールについては、食品、飼料、飲料、製薬的調剤およびタバコ製品の官能特性を改良、強調することが知られている（特許文献２）。しかし、グレープフルーツの成分としては未だ報告されておらず、ましてや香料としてグレープフルーツ風味飲食品、グレープフルーツ果汁飲料あるいはグレープフルーツ風味飲料に利用することとして研究されたことのない成分である。
【非特許文献１】Cafe Cacao The 1990, 34, 205.
【非特許文献２】J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5189.
【特許文献１】特開２００２−１３６２５９公報
【特許文献２】特開昭４９−１３２２５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、多様化する消費者のニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ、かつ消費者の天然志向にマッチした、自然で天然感のある香気香味を付与することができるグレープフルーツ香味の飲食品用の香料組成物、並びにかかる香料組成物を配合したグレープフルーツ香味の飲食品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは３−メルカプトヘキサナールの香気香味特性について詳細に検討したところ、シトラス様のウッディーな香気香味特性を有することを見出し、さらに本発明者らは３−メルカプトヘキサナールを調合香料に含有させることにより、極めて自然で天然感のある香気香味を付与できるグレープフルーツ香味の飲食品用の香料組成物の提供が可能になるという新たな事実を見出し本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、３−メルカプトヘキサナールを含有することを特徴とするグレープフルーツ香味の飲食品用香料組成物である。また、かかる香料組成物において、３−メルカプトヘキサナールの含有量が０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％であることを特徴とする。
さらに、本発明は上記香料組成物を配合したグレープフルーツ香味飲食品、グレープフルーツ果汁飲料およびグレープフルーツ風味飲料である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の香料組成物をグレープフルーツ香味の飲食品に使用した場合、グレープフルーツ特有のフレッシュ感が顕著に強調され、より一層の天然感が感じられる飲食品を消費者に提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
本発明で使用する３−メルカプトヘキサナールは下記式（１）で表される化合物である。
【化１】
【００１１】
上記の３−メルカプトヘキサナールは、例えば２−ヘキセナールを原料として、文献（例えば、J. Agric. Food Chem., Vol.51, No.15, 4349（2003）、Helv. Chim. Acta, Vol.59, Fasc.5, 1621（1976））に記載された方法で合成することができる。
また、市販品（例えば、Acros Organics社製品、Lancaster Synthesis社製品）を使用することも可能である。
【００１２】
本発明の有効成分である３−メルカプトヘキサナールは単独で用いることもできる他、他の香料素材と任意の割合で混合物として用いることもできる。
３−メルカプトヘキサナールを香料組成物に用いる場合の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の０.００００００００１（１０ｐｐｔ）〜１０質量％、好ましくは０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％の範囲内を例示することができる。
【００１３】
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材を例示することができる。
【００１４】
本発明の香味料組成物は、果実飲料、酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のような飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類のような冷菓類；ヨーグルト類、チーズ類のような発酵乳製品；和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類；プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類のようなデザート類；各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに添加することにより、そのユニークかつ天然感のある香気香味が付与された飲食品を提供することができる。
【００１５】
本発明の香料組成物の飲食品への添加量は、飲食品の種類によっても異なるが、一般的には飲食品中の３−メルカプトヘキサナールの濃度が０.０００００００００００１（０.０１ｐｐｔ）〜０.０１質量％、好ましくは０.００００００００１質量％（０.０１ｐｐｂ）〜０．０００１質量％となるように添加すると、飲食品に自然で天然感のある香気香味を付与することができる。
【実施例】
【００１６】
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
［参考例］
トランス−２−ヘキセナール１４７.０ｇとトリエチルアミン１.０ｇを混合し、この混合液に３０℃以下にてチオ酢酸２２８.０ｇを滴下した。滴下終了後３０℃にてさらに３時間反応させた。反応粗油を単蒸留することによって３−アセチルチオヘキサナール２６０.０ｇを得た。
３−アセチルチオヘキサナール７０.０ｇをジエチルエーテル５００ｍｌに溶解させた後、５％炭酸カリウム水溶液で処理することにより加水分解を行った。反応終了後エーテル層を分離し、希塩酸、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液、最後に飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。エーテルを留去した後、精留することにより３−メルカプトヘキサナール６０.０ｇを得た。
【００１７】
［実施例１］
下記表１の処方に従って、各成分を常法により混合して本発明の香料組成物１を調製した。なお、３−メルカプトヘキサナールは上記参考例で合成したものを使用した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
［比較例１］
実施例１の３−メルカプトヘキサナールの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物２を得た。
【００２０】
［実施例２］
砂糖６０質量部、水あめ４０質量部、水３５質量部を合わせて１５５℃まで加熱した後、１３０℃まで冷却し、１／６グレープフルーツ混濁果汁５質量部、実施例１で調製した香料組成物１を０.２質量部添加し、混合、成型し、グレープフルーツハードキャンディーを調製した。
評価のため試食したところ、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したグレープフルーツハードキャンディーであった。
【００２１】
［実施例３］
水に果糖ブドウ糖液糖１０質量部を撹拌しながら、砂糖５質量部、ゲル化剤１質量部を加え、８５℃まで加温し、１／６グレープフルーツ混濁果汁３質量部を添加し、撹拌し、溶解した。更に、実施例１で調製した香料組成物１を０.１質量部を添加し、全量を１００質量部に補正後、８５℃、２０分間殺菌してグレープフルーツゼリーを調製した。
評価のため試食したところ、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したグレープフルーツゼリーであった。
【００２２】
［実施例４］
下記表２の処方に従い、常法により本発明のグレープフルーツ果汁飲料１を調製した。
【００２３】
【表２】
【００２４】
［比較例２］
下記表３の処方に従い、常法によりグレープフルーツ果汁飲料２を調製した。
【００２５】
【表３】
【００２６】
［試験例１］
グレープフルーツ果汁飲料１および２の２種類のジュースについて１０名の専門パネラーにより香気香味を７段階で評価した。その結果、専門パネラーの全員が本発明品の果汁飲料１（すなわち３−メルカプトヘキサナールを含有する香料組成物１を配合したもの）の方が、香り立ちが増し、よりグレープフルーツ感やフレッシュ感が強く感じられ、天然感が増したと評価した。その詳細を表４に示した。
【００２７】
【表４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−メルカプトヘキサナールを含有することを特徴とするグレープフルーツ香味の飲食品用香料組成物。
【請求項２】
３−メルカプトヘキサナールの含有量が０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％である請求項１記載の香料組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の香料組成物を配合したことを特徴とするグレープフルーツ香味飲食品。
【請求項４】
請求項１又は２記載の香料組成物を配合したことを特徴とするグレープフルーツ果汁飲料およびグレープフルーツ風味飲料。
【請求項１】
３−メルカプトヘキサナールを含有することを特徴とするグレープフルーツ香味の飲食品用香料組成物。
【請求項２】
３−メルカプトヘキサナールの含有量が０.０００００１（１０ｐｐｂ）〜０.１質量％である請求項１記載の香料組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の香料組成物を配合したことを特徴とするグレープフルーツ香味飲食品。
【請求項４】
請求項１又は２記載の香料組成物を配合したことを特徴とするグレープフルーツ果汁飲料およびグレープフルーツ風味飲料。
【公開番号】特開２００８−９９５９６（Ｐ２００８−９９５９６Ａ）
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２８４４４３（Ｐ２００６−２８４４４３）
【出願日】平成１８年１０月１９日（２００６．１０．１９）
【出願人】（５９１０１１４１０）小川香料株式会社 (173)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月１９日（２００６．１０．１９）
【出願人】（５９１０１１４１０）小川香料株式会社 (173)
【Ｆターム（参考）】
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