５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体
本発明は、以下に定義される式Ｉ及びＩＩで示される新規なトリアゾール化合物、それを含有する農業用組成物及び医薬組成物、並びに殺菌類剤、抗真菌剤、抗癌剤、及び抗ウイルス剤としてのその使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ及びＩＩ
【化１】
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択され、
Ｒ２は、水素及び保護基から選択され、
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルケニル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルケニル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいアリール、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）から選択され、又はｍが０である場合、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、Ｍ、及び式ＩＩＩ
【化２】
｛ここで、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式Ｉ及びＩＩに対して定義されたとおりであり、かつ
＃は、分子の残りの部分への結合点である｝
で示される基から選択してもよく、
Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、並びにＭから選択され、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ１３は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ８−アルキルから選択され、
各Ｒ１４は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、フェニル、及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
あるいはＲ１３及びＲ１４は、一緒になって、線状Ｃ４もしくはＣ５−アルキレン橋又は基−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ１５ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
各Ｒ１５は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｑは、Ｏ又はＳであり、
Ｍは、金属カチオン等価体又は式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋｛ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、及びベンジル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から独立して選択される１、２、もしくは３個の置換基を有していてもよい）から選択される｝で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
ｍは、０、１、２、又は３であり、
付帯条件として、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、Ｒ３は、４−クロロフェニル、２−ピリジル、２−フリルのいずれでもないものとする〕
で示されるトリアゾール化合物並びにそれらの農業上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される１もしくは２個の置換基を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択される、請求項１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、及び１−シクロプロピルエチルから選択され、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルである、請求項２に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ２の定義における保護基が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルから選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニルである、請求項６に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、及び１、２、もしくは３個のフッ素置換基を有するフェニル、好ましくは、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、及び３−フルオロ−４−クロロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４（ここで、Ｒ１３は水素であり、かつＲ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びフェニルから選択され、又はＲ１３及びＲ１４は２つとも、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである）から選択される、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、Ｍ、及び式ＩＩＩで示される基から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、水素、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、及びメチルから選択される、請求項１１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１４】
Ｒ４ａが、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ１０から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１５】
ｍが０である、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩに示される少なくとも１種の化合物又はその農業上許容される塩と、液体担体又は固体担体とを含む、農業用組成物。
【請求項１７】
有害な菌類を防除するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物の使用。
【請求項１８】
菌類、その生息地、又は菌類の攻撃に対して保護される材料もしくは植物、あるいは土壌又は繁殖材料が、有効量の少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）で処理される、有害な菌類の防除方法。
【請求項１９】
少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）を種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む、種子。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩ ＩＶで示される少なくとも１種の化合物又はその製薬上許容される塩と、少なくとも１種の製薬上許容される担体と、を含む医薬組成物。
【請求項２１】
癌もしくはウイルス感染症の治療用医薬を調製するための、又は抗真菌医薬を調製するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
【請求項２２】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される少なくとも１種の化合物を用いて、その製薬上許容される少なくとも１種の塩を用いて、又は請求項２０に記載の医薬組成物を用いて、必要とする個体を治療することを含む、癌もしくはウイルス感染症の治療方法又は動物病原性もしくはヒト病原性の菌類の駆除方法。
【請求項１】
式Ｉ及びＩＩ
【化１】
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択され、
Ｒ２は、水素及び保護基から選択され、
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルケニル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルケニル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいアリール、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）から選択され、又はｍが０である場合、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、Ｍ、及び式ＩＩＩ
【化２】
｛ここで、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式Ｉ及びＩＩに対して定義されたとおりであり、かつ
＃は、分子の残りの部分への結合点である｝
で示される基から選択してもよく、
Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、並びにＭから選択され、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ１３は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ８−アルキルから選択され、
各Ｒ１４は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、フェニル、及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
あるいはＲ１３及びＲ１４は、一緒になって、線状Ｃ４もしくはＣ５−アルキレン橋又は基−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ１５ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
各Ｒ１５は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｑは、Ｏ又はＳであり、
Ｍは、金属カチオン等価体又は式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋｛ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、及びベンジル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から独立して選択される１、２、もしくは３個の置換基を有していてもよい）から選択される｝で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
ｍは、０、１、２、又は３であり、
付帯条件として、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、Ｒ３は、４−クロロフェニル、２−ピリジル、２−フリルのいずれでもないものとする〕
で示されるトリアゾール化合物並びにそれらの農業上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される１もしくは２個の置換基を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択される、請求項１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、及び１−シクロプロピルエチルから選択され、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルである、請求項２に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ２の定義における保護基が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルから選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニルである、請求項６に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、及び１、２、もしくは３個のフッ素置換基を有するフェニル、好ましくは、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、及び３−フルオロ−４−クロロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４（ここで、Ｒ１３は水素であり、かつＲ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びフェニルから選択され、又はＲ１３及びＲ１４は２つとも、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである）から選択される、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、Ｍ、及び式ＩＩＩで示される基から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、水素、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、及びメチルから選択される、請求項１１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１４】
Ｒ４ａが、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ１０から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１５】
ｍが０である、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩに示される少なくとも１種の化合物又はその農業上許容される塩と、液体担体又は固体担体とを含む、農業用組成物。
【請求項１７】
有害な菌類を防除するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物の使用。
【請求項１８】
菌類、その生息地、又は菌類の攻撃に対して保護される材料もしくは植物、あるいは土壌又は繁殖材料が、有効量の少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）で処理される、有害な菌類の防除方法。
【請求項１９】
少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）を種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む、種子。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩ ＩＶで示される少なくとも１種の化合物又はその製薬上許容される塩と、少なくとも１種の製薬上許容される担体と、を含む医薬組成物。
【請求項２１】
癌もしくはウイルス感染症の治療用医薬を調製するための、又は抗真菌医薬を調製するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
【請求項２２】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される少なくとも１種の化合物を用いて、その製薬上許容される少なくとも１種の塩を用いて、又は請求項２０に記載の医薬組成物を用いて、必要とする個体を治療することを含む、癌もしくはウイルス感染症の治療方法又は動物病原性もしくはヒト病原性の菌類の駆除方法。
【公表番号】特表２０１２−５３０１１１（Ｐ２０１２−５３０１１１Ａ）
【公表日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５１５４９３（Ｐ２０１２−５１５４９３）
【出願日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５８５３８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１４６１１３
【国際公開日】平成２２年１２月２３日（２０１０．１２．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５８５３８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１４６１１３
【国際公開日】平成２２年１２月２３日（２０１０．１２．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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