説明

アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子

【課題】発光素子等の作製に用いた場合、得られる発光素子の外部量子収率が優れたものとなる高分子化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1a)で表される構成単位を含む高分子化合物。


〔式中、A環及びB環は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。R1は特定の窒素含有基である。R2はアリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は、アルキル基等で置換されていてもよい。〕


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(1a)で表される構成単位を含む高分子化合物。

〔式中、A環及びB環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。R1は下記式(2)で表される基である。R2はアリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。〕

〔式中、Ar1、Ar2及びAr3はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar3、Ar6及びAr7で表される基から選ばれる基は、該基と同一の窒素原子に結合するAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で表される基から選ばれる基と、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R6)−、−C(=O)−N(R6)−若しくは−C(R6)(R6)−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。R6は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びR6で表される基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜3の整数であるが、k及びkkの少なくとも一方は1〜3の整数である。Ar2、Ar3、Ar6、Ar7及びR6のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項2】
前記式(1a)で表される構成単位が下記式(1)で表されるものである請求項1に記載の高分子化合物。

〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。R3a、R4a、R5a、R3b、R4b及びR5bはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−N(R8)(R9)、フッ素原子又はシアノ基を表す。R8及びR9はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。R3a、R4a、R5a、R3b、R4b、R5b、R8及びR9で表されるアリール基及び1価の芳香族複素環基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。R3aとR4a、R3bとR4b、R3aとR3b、及びR8とR9は、各々、一緒になって環を形成していてもよい。〕
【請求項3】
前記R1で表される基の式量が2000以下である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
【請求項4】
前記R2が、アルキル基若しくはアリール基で置換されたアリール基、又は非置換のアリール基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項5】
前記R2で表される基の式量が500以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項6】
前記kの値と前記kkの値の和が1〜4の整数である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項7】
さらに、下記式(3)〜(5)で表される構成単位から選ばれる構成単位を含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。





〔式中、Ar8及びAr16はそれぞれ独立に、アリーレン基、若しくは2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar9、Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar13、Ar14及びAr15はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar8及びAr16で表されるアリーレン基、2価の芳香族複素環基及び2価の基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、−N(R8)(R9)、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar9、Ar10、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14及びAr15で表される基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar11、Ar14及びAr15で表される基から選ばれる基は、該基と同一の窒素原子に結合するAr9、Ar10、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14及びAr15で表される基から選ばれる基と、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R6)−、−C(=O)−N(R6)−又は−C(R6)(R6)−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。m及びmmはそれぞれ独立に、0又は1である。X1は、−C(R7)=C(R7)−又は−C≡C−を表す。R7はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基を表す。R7で表される基は、置換基を有していてもよい。Ar10、Ar11、Ar14及びAr15のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。R6、R8及びR9は、前記と同じ意味を表す。〕
【請求項8】
全構成単位の合計モル数に対する、前記式(1a)で表される構成単位、前記式(3)で表される構成単位、前記式(4)で表される構成単位、及び前記式(5)で表される構成単位の合計モル数が90〜100%である請求項7に記載の高分子化合物。
【請求項9】
ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である請求項1〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項10】
下記式(A)で表される化合物。

〔式中、R1、R2、R3a、R4a、R5a、R3b、R4b及びR5bは前記と同じ意味を有する。Xa及びXbはそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)220、−B(OR21)2、−BF41、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20は、アルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。2個あるR21は同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。3個あるR22は同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。Y1は、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕
【請求項11】
下記式(B)で表される化合物。

〔式中、R2、R3a、R4a、R5a、R3b、R4b、R5b、Xa及びXbは前記と同じ意味を表す。Ar17は、アリーレン基を表す。Ar17で表されるアリーレン基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。〕
【請求項12】
下記式(C)で表される化合物。

〔式中、R2、R3a、R4a、R5a、R3b、R4b、R5b、Xa、Xb及びAr17は前記と同じ意味を表す。〕
【請求項13】
前記式(B)で表される化合物と下記式(E)で表される化合物とを反応させることを含む前記式(A)で表される化合物の製造方法。

〔式中、Ar21は、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar21で表されるアリーレン基及び2価の基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar22及びAr23はそれぞれ独立に、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar22及びAr23で表されるアリール基及び1価の芳香族複素環基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar21、Ar22及びAr23で表される基から選ばれる同一の窒素原子に結合する2つの基は、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R6)−、−C(=O)−N(R6)−若しくは−C(R6)(R6)−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。nは0〜2の整数である。Ar21及びAr23のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。R6は前記と同じ意味を表す。〕
【請求項14】
下記式(D)で表される化合物と下記式(F)で表される化合物とを反応させることを含む前記式(A)で表される化合物の製造方法。

〔式中、R2、R3a、R4a、R5a、R3b、R4b、R5b、Xa及びXbは前記と同じ意味を表す。〕

〔式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、k及びkkは、前記と同じ意味を表す。〕
【請求項15】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する組成物。
【請求項16】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
【請求項17】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項18】
陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子。
【請求項19】
請求項18に記載の発光素子を備えてなる面状光源。
【請求項20】
請求項18に記載の発光素子を備えてなる表示装置。

【公開番号】特開2009−149850(P2009−149850A)
【公開日】平成21年7月9日(2009.7.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−279737(P2008−279737)
【出願日】平成20年10月30日(2008.10.30)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【出願人】(506061668)サメイション株式会社 (51)
【Fターム(参考)】