イオウ置換基を有しているトリアゾール系化合物
本発明は、式I、II及びIV
で表される新規なトリアゾール系化合物、それを含有している農薬組成物、殺菌剤としてのその使用、及びそれの製造方法で用いられる中間体化合物に関する。
で表される新規なトリアゾール系化合物、それを含有している農薬組成物、殺菌剤としてのその使用、及びそれの製造方法で用いられる中間体化合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I及びII
【化1】
[式中、
Aは、1、2、3、4、5又は6個の置換基R7によって置換されていてよい線状C1〜C5−アルキレン橋であり;
Yは、O、S又はNR8であり;
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルケニルオキシ、C1〜C4−ハロアルケニルオキシ、C1〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−ハロアルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−ハロシクロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルケニルイルチオ、C1〜C4−ハロアルキニルイルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ(ここで、最後に言及した5基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい);環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分的不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい);COR10、COOR10、CONR15R16、NR15R16及びS(O)pR10;(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよく、前記各基中の脂環式部分は、1、2又は3個の置換基R19を有していてよい);から選択されるか;又は
R1及びR2、又は、R3及びR4は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
それぞれのR5は、ハロゲン、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルケニルオキシ、C1〜C4−ハロアルケニルオキシ、C1〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−ハロアルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−ハロシクロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルケニルイルチオ、C1〜C4−ハロアルキニルイルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ(ここで、最後に言及した5基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい);環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分的不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい);COR10、COOR10、CONR15R16、NR15R16及びS(O)pR10(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよく、前記各基中の脂環式部分は、1、2又は3個の置換基R19を有していてよい);から独立に選択されるか;又は
隣接炭素原子に結合されている2つの基R5は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
R6は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)から選択されるか;又は、mが0である場合は、−C(=O)R12、−C(=S)R12、−S(O)2R12、−CN、−P(=Q)R13R14、M、及び式III
【化2】
[式中、
A、Y、R1、R2、R3、R4、R5及びnは、式I及びIIに対して定義されているとおりであり;
#は、分子の残りの部分への結合点である]
で表される基からも選択されてよく;
R6aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)、−C(=O)R12、−C(=S)R12、−S(O)2R12、−CN、−P(=Q)R13R14、及びMから選択され;
それぞれのR7は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択されるか;又は
2つの隣接炭素原子に結合されている2つの基R7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員飽和、部分不飽和又は最大不飽和炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
R8は、水素、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい)、COR10、COOR10、CONR15R16、及びS(O)pR10から選択され;
それぞれのR9は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択され;
それぞれのR10は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アミノアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及して2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)から独立に選択され;
それぞれのR11は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択され;
R12は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アミノアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)、及びNR15R16から選択され;
R13及びR14は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C1〜C10−ハロアルキルチオ、C2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C10−アルケニルチオ、C2〜C10−アルキニルオキシ、C2〜C10−アルキニルチオ、C3〜C10−シクロアルコキシ、C3〜C10−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニルチオ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、及びNR15R16から選択され;
それぞれのR15は、水素及びC1〜C8−アルキルから独立に選択され;
それぞれのR16は、水素、C1〜C8−アルキル、フェニル、及びフェニル−C1〜C4−アルキルから独立に選択され;
又は、R15及びR16は、一緒に、線状C4−もしくはC5−アルキレン橋又は基−CH2CH2OCH2CH2−もしくは−CH2CH2NR17CH2CH2−を形成しており;
それぞれのR17は、水素及びC1〜C4−アルキルから独立に選択され;
それぞれのR18は、ニトロ、CN、OH、SH、COR10、COOR10、CONR15R16;NR15R16、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアロキシ、フェニル及びフェノキシから独立に選択され;
それぞれのR19は、ニトロ、CN、OH、SH、COR10、COOR10、CONR15R16;NR15R16、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアロキシ、フェニル及びフェノキシから独立に選択され;
Qは、O又はSであり;
Mは、金属カチオン同等体又は式(NRaRbRcRd)+[式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ及びNR15R16から独立に選択される1、2又は3個の置換基を有していてよい)から選択される]で表されるアンモニウムカチオンであり;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3、4又は5であり;
pは、1又は2である;
(ただし、R2、R3及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり、Aが線状C2−アルキレン基(これは1又は2個のC1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい)であるか又は−(CH2)3である場合はR1はClではなく;R1、R2及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり、Aが線状C2−アルキレン基(これは1又は2個のC1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい)であるか又は−(CH2)3である場合はR3はClではない)]
で表されるトリアゾール系化合物並びにその農薬として許容される塩。
【請求項2】
ただし、R2、R3及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)である場合はR1はClではなく;R1、R2及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)である場合はR3はClではない;
請求項1に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項3】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、フッ素、臭素、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項4】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、フッ素及び臭素から選択される、請求項3に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項5】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから(好ましくはメチル、エチル、CHF2、CF3、メトキシ、エトキシ、OCHF2及びOCF3から)選択される、請求項3に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項6】
R1、R2、R3及びR4のうちの少なくとも2つが水素ではない、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項7】
R1、R2、R3及びR4のうちの少なくとも2つが水素ではなく、同時にフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、CHF2、CF3、メトキシ、エトキシ、OCHF2及びOCF3から選択される、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項8】
nが、1であり、R5が、2−Cl及び3−Clから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項9】
R5が、フッ素、臭素、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項10】
nが、0、2、3又は4である、請求項1〜9のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項11】
R12が、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ及びNR15R16(ここで、R15は、水素であり、R16は、水素、C1〜C4−アルキル及びフェニルから選択されるか、又はR15及びR16は、いずれもC1〜C4−アルキルである)から選択される、請求項1〜10のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項12】
R6が、水素、C1〜C4−アルキル、−C(=O)R12、−S(O)2R12、−CN、M、及び式IIIで表される基から、好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、−C(=O)CH3、−C(=O)OCH3、−C(=O)N(CH3)2、CN、式IIIで表される基、アルカリ金属カチオン、及び1/2Cu2+から選択される、請求項1〜11のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項13】
R6aが、水素、C1〜C4−アルキル、−S(O)2R12、及び−C(=O)R12から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項14】
Aが、線状C2−又はC3−アルキレン橋であって、このアルキレン橋の1又は2個の水素原子が、1又は2個の置換基R7によって置き換えられていてよく、それぞれのR7が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びメトキシメトキシから選択されるか、又は隣接炭素原子に結合されている2つの置換基R7が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成している、請求項1〜13のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項15】
mが、0である、請求項1〜14のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項16】
式IV
【化3】
[ここで、A、Y、R1、R2、R3、R4、R5及びnは、請求項1〜10、14及び15のいずれかに定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項17】
Yが、O又はNR8である、請求項16に記載の式IVで表される化合物。
【請求項18】
Yが、Oである、請求項17に記載の式IVで表される化合物。
【請求項19】
式中、
Aが、線状C3−アルキレン橋(これは1、2、3又は4個の置換基R7によって置換されていてよい)であり;
R1が、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから選択され;
R2、R3及びR4が、水素であり;
(R5)nが、4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり;
それぞれのR7が、C1〜C4−アルキル及びフェニルから独立に選択され;
ただし、
・ YがOであり、Aが−(CH2)3−である場合は、R1はClではなく、
・ YがOであり、Aが−(CH2)3−又は−CH(CH3)CH2CH2−である場合は、R1はメチルではない;
請求項16〜18のいずれかに記載の式IVで表される化合物。
【請求項20】
式IVD
【化4】
[式中
・ R1はClであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はClであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である;
・ R1はメチルであり、R71、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である;
・ R1はメチルであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である]
で表される、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
Aが、線状C4〜C5−アルキレン橋(これは1、2、3又は4個の置換基R7によって置換されていてよい)である、
請求項16〜18のいずれかに記載の式IVで表される化合物。
【請求項22】
式IVA
【化5】
[式中、R51は、Fであり、R51、R53、R54又はR55のうちの少なくとも1つは、F又はClである]
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項23】
式中、
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R4がFであり、R2及びR3が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R4がFであり、R2及びR3が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
式IVAで表される、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
式IVA
【化6】
[式中
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R52及びR54はClであり、R51、R53及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R1、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はFであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はFであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R1、R3及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1及びR4はFであり、R2及びR3は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はClであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はエチルである;
・ R1はClであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はn−プロピルである;
・ R2及びR3はFであり、R1及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2及びR4はFであり、R1及びR3は水素であり、R51、R52、R53、 R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R3はClであり、R1及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71は水素である;
・ R1はClであり、R4はFであり、R2及びR3は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はClであり、R4はFであり、R2及びR3は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである]
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項25】
式IVB及びIVC
【化7】
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項26】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物又はその農薬として許容される塩、及び、液体又は固体担体を含んでいる農薬組成物。
【請求項27】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される化合物の、有害菌類を防除するための使用。
【請求項28】
菌類、その生息地又は菌類の攻撃から保護されるべき材もしくは植物体、又は土壌もしくは繁殖産物を少なくとも式I、II及び/又はIVの化合物(ここで、化合物I、II及びIVは、請求項1〜25のいずれかに定義されているとおりである)の有効量で処理する、有害菌類の防除方法。
【請求項29】
少なくとも式I、II及び/又はIVの化合物(ここで、化合物I、II及びIVは、請求項1〜25のいずれかに定義されているとおりである)を100kgの種子あたり0.1g〜10kgの量で含んでいる、種子。
【請求項30】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物又はその医薬として許容される塩、及び、少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含んでいる医薬組成物。
【請求項31】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される化合物又はその薬学的に許容される塩の、ガンもしくはウイルス感染症治療用医薬を調製するための又は抗真菌医薬を調製するための使用。
【請求項32】
治療を必要としている個体を請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物、少なくとも1種のその薬学的に許容される塩又は請求項30に定義されている医薬組成物で治療することを含む、ガンもしくはウイルス感染症を治療するための又は動物病原性もしくはヒト病原性菌類を防除するための方法。
【請求項1】
式I及びII
【化1】
[式中、
Aは、1、2、3、4、5又は6個の置換基R7によって置換されていてよい線状C1〜C5−アルキレン橋であり;
Yは、O、S又はNR8であり;
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルケニルオキシ、C1〜C4−ハロアルケニルオキシ、C1〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−ハロアルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−ハロシクロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルケニルイルチオ、C1〜C4−ハロアルキニルイルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ(ここで、最後に言及した5基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい);環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分的不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい);COR10、COOR10、CONR15R16、NR15R16及びS(O)pR10;(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよく、前記各基中の脂環式部分は、1、2又は3個の置換基R19を有していてよい);から選択されるか;又は
R1及びR2、又は、R3及びR4は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
それぞれのR5は、ハロゲン、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルケニルオキシ、C1〜C4−ハロアルケニルオキシ、C1〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−ハロアルキニルオキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−ハロシクロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルケニルイルチオ、C1〜C4−ハロアルキニルイルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ(ここで、最後に言及した5基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい);環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分的不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい);COR10、COOR10、CONR15R16、NR15R16及びS(O)pR10(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよく、前記各基中の脂環式部分は、1、2又は3個の置換基R19を有していてよい);から独立に選択されるか;又は
隣接炭素原子に結合されている2つの基R5は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している部分不飽和又は最大不飽和5、6もしくは7員ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
R6は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)から選択されるか;又は、mが0である場合は、−C(=O)R12、−C(=S)R12、−S(O)2R12、−CN、−P(=Q)R13R14、M、及び式III
【化2】
[式中、
A、Y、R1、R2、R3、R4、R5及びnは、式I及びIIに対して定義されているとおりであり;
#は、分子の残りの部分への結合点である]
で表される基からも選択されてよく;
R6aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)、−C(=O)R12、−C(=S)R12、−S(O)2R12、−CN、−P(=Q)R13R14、及びMから選択され;
それぞれのR7は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択されるか;又は
2つの隣接炭素原子に結合されている2つの基R7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、3、4、5、6もしくは7員飽和、部分不飽和又は最大不飽和炭素環式環、又は、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している3、4、5、6もしくは7員飽和、部分不飽和又は最大不飽和ヘテロ環式環(ここで、この炭素環式又はヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)、を形成しており;
R8は、水素、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい)、COR10、COOR10、CONR15R16、及びS(O)pR10から選択され;
それぞれのR9は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択され;
それぞれのR10は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C1〜C4−アミノアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及して2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R9を有していてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R9を有していてよい)から独立に選択され;
それぞれのR11は、ハロゲン、OH、SH、NR15R16、CN、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C2〜C4−ハロアルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及びC1〜C4−ハロアルキルチオ(ここで、前記各基中の脂肪族部分は、1、2又は3個の置換基R18を有していてよい)から独立に選択され;
R12は、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アミノアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、1、2、3、4又は5個の置換基R11を有していてよい)、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のへテロ原子を含有している5もしくは6員飽和、部分的不飽和又は芳香族ヘテロ環式環(ここで、このヘテロ環式環は、1、2又は3個の置換基R11を有していてよい)、及びNR15R16から選択され;
R13及びR14は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C2〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C1〜C10−ハロアルキルチオ、C2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C10−アルケニルチオ、C2〜C10−アルキニルオキシ、C2〜C10−アルキニルチオ、C3〜C10−シクロアルコキシ、C3〜C10−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニルチオ、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、及びNR15R16から選択され;
それぞれのR15は、水素及びC1〜C8−アルキルから独立に選択され;
それぞれのR16は、水素、C1〜C8−アルキル、フェニル、及びフェニル−C1〜C4−アルキルから独立に選択され;
又は、R15及びR16は、一緒に、線状C4−もしくはC5−アルキレン橋又は基−CH2CH2OCH2CH2−もしくは−CH2CH2NR17CH2CH2−を形成しており;
それぞれのR17は、水素及びC1〜C4−アルキルから独立に選択され;
それぞれのR18は、ニトロ、CN、OH、SH、COR10、COOR10、CONR15R16;NR15R16、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアロキシ、フェニル及びフェノキシから独立に選択され;
それぞれのR19は、ニトロ、CN、OH、SH、COR10、COOR10、CONR15R16;NR15R16、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアロキシ、フェニル及びフェノキシから独立に選択され;
Qは、O又はSであり;
Mは、金属カチオン同等体又は式(NRaRbRcRd)+[式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に言及した2基中のフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ及びNR15R16から独立に選択される1、2又は3個の置換基を有していてよい)から選択される]で表されるアンモニウムカチオンであり;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3、4又は5であり;
pは、1又は2である;
(ただし、R2、R3及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり、Aが線状C2−アルキレン基(これは1又は2個のC1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい)であるか又は−(CH2)3である場合はR1はClではなく;R1、R2及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり、Aが線状C2−アルキレン基(これは1又は2個のC1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい)であるか又は−(CH2)3である場合はR3はClではない)]
で表されるトリアゾール系化合物並びにその農薬として許容される塩。
【請求項2】
ただし、R2、R3及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)である場合はR1はClではなく;R1、R2及びR4が水素であり、YがOであり、(R5)nが4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)である場合はR3はClではない;
請求項1に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項3】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、フッ素、臭素、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項4】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、フッ素及び臭素から選択される、請求項3に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項5】
R2、R3及びR4が、水素であり、R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから(好ましくはメチル、エチル、CHF2、CF3、メトキシ、エトキシ、OCHF2及びOCF3から)選択される、請求項3に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項6】
R1、R2、R3及びR4のうちの少なくとも2つが水素ではない、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項7】
R1、R2、R3及びR4のうちの少なくとも2つが水素ではなく、同時にフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、CHF2、CF3、メトキシ、エトキシ、OCHF2及びOCF3から選択される、請求項1又は2に記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項8】
nが、1であり、R5が、2−Cl及び3−Clから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項9】
R5が、フッ素、臭素、OH、SH、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ、及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはフッ素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項10】
nが、0、2、3又は4である、請求項1〜9のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項11】
R12が、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ及びNR15R16(ここで、R15は、水素であり、R16は、水素、C1〜C4−アルキル及びフェニルから選択されるか、又はR15及びR16は、いずれもC1〜C4−アルキルである)から選択される、請求項1〜10のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項12】
R6が、水素、C1〜C4−アルキル、−C(=O)R12、−S(O)2R12、−CN、M、及び式IIIで表される基から、好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、−C(=O)CH3、−C(=O)OCH3、−C(=O)N(CH3)2、CN、式IIIで表される基、アルカリ金属カチオン、及び1/2Cu2+から選択される、請求項1〜11のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項13】
R6aが、水素、C1〜C4−アルキル、−S(O)2R12、及び−C(=O)R12から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項14】
Aが、線状C2−又はC3−アルキレン橋であって、このアルキレン橋の1又は2個の水素原子が、1又は2個の置換基R7によって置き換えられていてよく、それぞれのR7が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びメトキシメトキシから選択されるか、又は隣接炭素原子に結合されている2つの置換基R7が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成している、請求項1〜13のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項15】
mが、0である、請求項1〜14のいずれかに記載の式I及びIIで表される化合物。
【請求項16】
式IV
【化3】
[ここで、A、Y、R1、R2、R3、R4、R5及びnは、請求項1〜10、14及び15のいずれかに定義されているとおりである]
で表される化合物。
【請求項17】
Yが、O又はNR8である、請求項16に記載の式IVで表される化合物。
【請求項18】
Yが、Oである、請求項17に記載の式IVで表される化合物。
【請求項19】
式中、
Aが、線状C3−アルキレン橋(これは1、2、3又は4個の置換基R7によって置換されていてよい)であり;
R1が、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから選択され;
R2、R3及びR4が、水素であり;
(R5)nが、4−Cl(基Yへのフェニル環の結合点の1−位に対して)であり;
それぞれのR7が、C1〜C4−アルキル及びフェニルから独立に選択され;
ただし、
・ YがOであり、Aが−(CH2)3−である場合は、R1はClではなく、
・ YがOであり、Aが−(CH2)3−又は−CH(CH3)CH2CH2−である場合は、R1はメチルではない;
請求項16〜18のいずれかに記載の式IVで表される化合物。
【請求項20】
式IVD
【化4】
[式中
・ R1はClであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はClであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はClであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である;
・ R1はメチルであり、R71、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である;
・ R1はメチルであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はメチルであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71はメチルであり、R72、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71及びR76はメチルであり、R72、R73、R74及びR75は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はt−ブチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はフェニルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73はメチルであり、R71、R72、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R73及びR74はメチルであり、R71、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71はn−プロピルであり、R73及びR74はメチルであり、R72、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71及びR72はメチルであり、R73、R74、R75及びR76は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R71、R72、R75及びR76はメチルであり、R73及びR74は水素である]
で表される、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
Aが、線状C4〜C5−アルキレン橋(これは1、2、3又は4個の置換基R7によって置換されていてよい)である、
請求項16〜18のいずれかに記載の式IVで表される化合物。
【請求項22】
式IVA
【化5】
[式中、R51は、Fであり、R51、R53、R54又はR55のうちの少なくとも1つは、F又はClである]
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項23】
式中、
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R54がClであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がエチルである;
・ R1、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がn−プロピルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR55がFであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51がFであり、R55がClであり、R52、R53及びR54が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、R51及びR54がFであり、R52、R53及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R4がFであり、R2及びR3が水素であり、R51がFであり、R53がClであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
・ R1がClであり、R4がFであり、R2及びR3が水素であり、R51及びR53がFであり、R52、R54及びR55が水素であり、R71がメチルである;
式IVAで表される、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
式IVA
【化6】
[式中
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R52及びR54はClであり、R51、R53及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R1、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はFであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はFであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R1、R3及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1及びR4はFであり、R2及びR3は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はClであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はエチルである;
・ R1はClであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はn−プロピルである;
・ R2及びR3はFであり、R1及びR4は水素であり、R51、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2及びR4はFであり、R1及びR3は水素であり、R51、R52、R53、 R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R2はFであり、R3はClであり、R1及びR4は水素であり、R53はClであり、R51であり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71は水素である;
・ R1はトリフルオロメチルであり、R2、R3及びR4は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71は水素である;
・ R1はClであり、R4はFであり、R2及びR3は水素であり、R51及びR53はClであり、R52、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである;
・ R1はClであり、R4はFであり、R2及びR3は水素であり、R51はClであり、R52、R53、R54及びR55は水素であり、R71はメチルである]
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項25】
式IVB及びIVC
【化7】
で表される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項26】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物又はその農薬として許容される塩、及び、液体又は固体担体を含んでいる農薬組成物。
【請求項27】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される化合物の、有害菌類を防除するための使用。
【請求項28】
菌類、その生息地又は菌類の攻撃から保護されるべき材もしくは植物体、又は土壌もしくは繁殖産物を少なくとも式I、II及び/又はIVの化合物(ここで、化合物I、II及びIVは、請求項1〜25のいずれかに定義されているとおりである)の有効量で処理する、有害菌類の防除方法。
【請求項29】
少なくとも式I、II及び/又はIVの化合物(ここで、化合物I、II及びIVは、請求項1〜25のいずれかに定義されているとおりである)を100kgの種子あたり0.1g〜10kgの量で含んでいる、種子。
【請求項30】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物又はその医薬として許容される塩、及び、少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含んでいる医薬組成物。
【請求項31】
請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される化合物又はその薬学的に許容される塩の、ガンもしくはウイルス感染症治療用医薬を調製するための又は抗真菌医薬を調製するための使用。
【請求項32】
治療を必要としている個体を請求項1〜25のいずれかに定義されている式I、II及び/又はIVで表される少なくとも1種の化合物、少なくとも1種のその薬学的に許容される塩又は請求項30に定義されている医薬組成物で治療することを含む、ガンもしくはウイルス感染症を治療するための又は動物病原性もしくはヒト病原性菌類を防除するための方法。
【公表番号】特表2012−530112(P2012−530112A)
【公表日】平成24年11月29日(2012.11.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−515494(P2012−515494)
【出願日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【国際出願番号】PCT/EP2010/058539
【国際公開番号】WO2010/146114
【国際公開日】平成22年12月23日(2010.12.23)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年11月29日(2012.11.29)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【国際出願番号】PCT/EP2010/058539
【国際公開番号】WO2010/146114
【国際公開日】平成22年12月23日(2010.12.23)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
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