カラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液及び複合化顔料誘導体の製造方法、カラーフィルタ用樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置

【課題】分散性及び分散安定性に優れ、２００℃以上の高温加熱工程時において、顔料の析出抑制機能を発現するカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液、及び該複合化顔料誘導体分散液を用いたカラーフィルタ用樹脂組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）カラーフィルタ製造工程における２００℃以上の高温加熱工程時の顔料析出抑制機能を有する顔料誘導体、（Ｂ）（メタ）アクリル酸エステルのエステル化されている水酸基が末端にアミノ基を有する炭素数１〜８のアルキレン基等からなり、そのアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成した重合体からなる重合性分散安定化剤、及び（Ｃ）溶媒を含有する顔料誘導体分散体からなる、カラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）カラーフィルタ製造工程における２００℃以上の高温加熱工程時の顔料析出抑制機能を有する顔料誘導体、（Ｂ）少なくとも下記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）を有し、更に前記構成単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成した重合体からなる重合性分散安定化剤、及び（Ｃ）溶媒を含有する顔料誘導体分散体の、前記（Ｂ）重合性分散安定化剤の重合性基が重合されてなる、カラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化１】

（式（Ｉ）中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ｘ−ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−又は−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−（ＣＨ_２）_ｙ−で示される２価の基、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。上記アルキル基、アルキレン基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。）
【請求項２】
前記（Ａ）顔料誘導体が、下記一般式（１）で表される環状イミドアルキル基を有する顔料のイミドアルキル化誘導体、下記一般式（２）で表される非対称型ジケトピロロピロール誘導体、及び、下記一般式（３）で表されるＮ置換非対称型ジケトピロロピロール誘導体よりなる群から選択される１種以上の顔料誘導体である、請求項１に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化２】

（一般式（１）中、Ｒは、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ_６Ｈ_４−（Ｃ＝Ｏ）−により置換されていても良い。）
【化３】

（一般式（２）中、Ｐｃは、置換基を有していても良く、ヘテロ原子を含んでいても良い多環式化合物基を表す。Ａ^１は、ハロゲン原子、ベンジル基、フェニル基、及び炭素数１〜１０の直鎖又は分枝のアルキル基よりなる群から選択される置換基であり、ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡ^１は同一であっても異なっていても良い。）
【化４】

（一般式（３）中、Ａ^２及びＡ^３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又は、１価の有機基を表し、ｎ’及びｎ”はそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、ｎ’及びｎ”がそれぞれ２以上の整数の場合、複数あるＡ^２又はＡ^３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^ｉ、Ｒⁱⁱ及びＲⁱⁱⁱは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、アリール基、シアノ基、−Ｃ（Ｒ’）＝Ｃ（Ｒ”）Ｒ”’又は−Ｃ≡Ｃ−Ｒ””を表し、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”’及びＲ””は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜５の飽和又は不飽和アルキル基を表す。但し、Ｒ^ｉ、Ｒⁱⁱ及びＲⁱⁱⁱのうち、少なくとも１つは、アリール基、シアノ基、−Ｃ（Ｒ’）＝Ｃ（Ｒ”）Ｒ”’又は−Ｃ≡Ｃ−Ｒ””である。）
【請求項３】
前記（Ｂ）重合性分散安定化剤における前記重合体が、前記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有し、更に前記構成単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成したブロック共重合体である、請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化５】

（式（ＩＩ）中、Ｒ^４は、水素原子又はメチル基、Ｒ^５は、炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ｘ−Ｒ^８又は−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^８で示される１価の基である。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ^８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＣＨＯ、又は−ＣＨ_２ＣＯＯＲ^９で示される１価の基であり、Ｒ^９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。）
【請求項４】
前記（Ｂ）重合性分散安定化剤における前記重合体が、下記一般式（Ｉ’）で表される窒素含有モノマーと、ポリマー鎖及びその末端にエチレン性不飽和二重結合を有する基を含むマクロモノマーとを共重合成分として含有するグラフト共重合体であって、さらに前記窒素含有モノマー由来のアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成したグラフト共重合体である、請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化６】

（式（Ｉ’）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＡは、それぞれ式（Ｉ）と同じである。）
【請求項５】
前記マクロモノマーの前記ポリマー鎖が、下記一般式（ＩＩＩ）又は、一般式（ＩＶ）で表される構成単位を少なくとも１種有するものである、請求項４に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化７】

（式（ＩＩＩ）及び、式（ＩＶ）中、Ｒ^２１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ^２２は炭素数１〜１８のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ^２３）−ＣＨ（Ｒ^２４）−Ｏ］_ｘ−Ｒ^２５、−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^２５、−［ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^２５、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^２６又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７で示される１価の基である。Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。
Ｒ^２５は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＣＨＯ又は−ＣＨ_２ＣＯＯＲ^２８で示される１価の基であり、Ｒ^２６は、炭素数１〜１８のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、−［ＣＨ（Ｒ^２３）−ＣＨ（Ｒ^２４）−Ｏ］_ｘ−Ｒ^２５、−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^２５、−［ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−Ｒ^２５で示される１価の基である。Ｒ^２７は炭素数１〜１８のアルキル基であり、Ｒ^２８は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。
ｍは１〜５の整数、ｌ及びｌ’は５〜２００の整数を示す。ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。）
【請求項６】
前記（Ｂ）重合性分散安定化剤における前記重合性基を有するハロゲン化炭化水素が重合性基を有するハロゲン化アラルキルである、請求項１乃至５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【請求項７】
前記（Ｂ）重合性分散安定化剤における前記重合性基を有する有機酸化合物が、下記一般式（Ｖ）及び／又は下記一般式（ＶＩ）で表される、請求項１乃至５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【化８】

（式（Ｖ）及び式（ＶＩ）中、Ｒ^ａ及びＲ^ａ’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅ、又は−Ｏ−Ｒ^ａ’’で示される１価の基であり、Ｒ^ａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、又は−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅで示される１価の基である。Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基であり、Ｒ^ｅは水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、又は−ＣＨ_２ＣＯＯＲ^ｆで示される１価の基であり、Ｒ^ｆは水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。但し、Ｒ^ａ及びＲ^ａ’のうちいずれかは、炭素数２〜１８のアルケニル基、−［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅ、又は−Ｏ−Ｒ^ａ’’で示される１価の基であり、且つ、Ｒ^ａ’’が、炭素数２〜１８のアルケニル基、−［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、又は−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅで示される１価の基、及び、Ｒ^ｅが、炭素数２〜１８のアルケニル基、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。
Ｒ^ｂは、炭素数２〜１８のアルケニル基、−［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅ、又は−Ｏ−Ｒ^ｂ’で示される１価の基であり、且つ、Ｒ^ｂ’が、炭素数２〜１８のアルケニル基、−［ＣＨ（Ｒ^ｃ）−ＣＨ（Ｒ^ｄ）−Ｏ］_ｓ−Ｒ^ｅ、又は−［（ＣＨ_２）_ｔ−Ｏ］_ｕ−Ｒ^ｅで示される１価の基、及び、Ｒ^ｅが、炭素数２〜１８のアルケニル基、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【請求項８】
前記（Ｂ）重合性分散安定化剤における前記重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び重合性基を有する有機酸化合物の重合性基が、エチレン性不飽和二重結合含有基である、請求項１乃至７のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液。
【請求項９】
下記の工程１及び工程２を有するカラーフィルタ用複合化顔料誘導体の製造方法。
工程１．（Ｂ）少なくとも下記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）を有し、更に前記構成単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成した重合体からなる重合性分散安定化剤を、（Ｃ）溶媒中に溶解乃至分散させた重合性分散安定化剤溶液に、（Ａ）カラーフィルタ製造工程における２００℃以上の高温加熱工程時の顔料析出抑制機能を有する顔料誘導体を添加して顔料誘導体分散体を形成する分散工程
工程２．前記顔料誘導体分散体中の前記（Ｂ）重合性分散安定化剤の重合性基を重合させる重合工程
【化９】

（式（Ｉ）中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ｘ−ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−又は−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−（ＣＨ_２）_ｙ−で示される２価の基、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。上記アルキル基、アルキレン基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。）
【請求項１０】
少なくとも前記請求項１乃至８のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液、又は前記請求項９に記載の製造方法により得られたカラーフィルタ用複合化顔料誘導体と、顔料と、分散安定化剤と、バインダー成分とを含有する、カラーフィルタ用樹脂組成物。
【請求項１１】
下記の工程１〜工程３を有するカラーフィルタ用樹脂組成物の製造方法。
工程１．（Ｂ）少なくとも下記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）を有し、更に前記構成単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、重合性基を有するハロゲン化炭化水素及び／又は重合性基を有する有機酸化合物とが塩を形成した重合体からなる重合性分散安定化剤を、（Ｃ）溶媒中に溶解乃至分散させた重合性分散安定化剤溶液に、（Ａ）カラーフィルタ製造工程における２００℃以上の高温加熱工程時の顔料析出抑制機能を有する顔料誘導体を添加して顔料誘導体分散体を形成する分散工程
工程２．前記顔料誘導体分散体中の前記（Ｂ）重合性分散安定化剤の重合性基を重合させて、カラーフィルタ用複合化顔料誘導体を調製する工程
工程３．前記カラーフィルタ用複合化顔料誘導体と、顔料と、バインダー成分とを混合する工程
【化１０】

（式（Ｉ）中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−Ｏ］_ｘ−ＣＨ（Ｒ^６）−ＣＨ（Ｒ^７）−又は−［（ＣＨ_２）_ｙ−Ｏ］_ｚ−（ＣＨ_２）_ｙ−で示される２価の基、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。上記アルキル基、アルキレン基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。）
【請求項１２】
前記請求項１０に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物、又は前記請求項１１に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物の製造方法で得られたカラーフィルタ用樹脂組成物を用いて形成された着色層を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項１３】
前記請求項１２に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置。
【請求項１４】
前記請求項１２に記載のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置。

【図１】