カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
【課題】カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物の提供。
【解決手段】式(I)：
［式中、Ａは置換されてもよいフェニル、置換されてもよいベンゾジオキソラニル又は置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上の置換基で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物を提供する。
【解決手段】式(I)：
［式中、Ａは置換されてもよいフェニル、置換されてもよいベンゾジオキソラニル又は置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上の置換基で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、後記式(I)において、Ａが一定の置換基を有するフェニルであり、Ｂが一定の置換基を有するピリジルである化合物が有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として有用であることが記載されている。また、特許文献２には、前記化合物の一部が殺菌活性を有することが記載され、具体的には、Ｂが３−フルオロ−４−ピリジルである前記化合物即ち３-フルオロ−Ｎ−(２−メチル−１−オキソ−１−(４'−(トリフルオロメトキシ)ビフェニル−４−イル)プロパン−２−イル)イソニコチンアミドが稲紋枯病に有効であることが記載されている。さらに、特許文献３には、後記式（I）において、Ａが一定の置換基を有するフェニル又は一定の置換基を有する縮合複素環基であり、Ｂが一定の置換基を有するピリジルである化合物が有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として有用であることが記載されている。しかしながら、これら公報には、後記式（I）の化合物は具体的に記載されていない。一方、特許文献４には、Ａが一定の置換基を有するフェニル又は一定の置換基を有する縮合複素環基であり、Ｂが一定の置換基を有する複素環基である化合物が殺菌活性を有することが記載されているが、当該複素環基にピリジルは含まれていない。
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１２５６５６９号明細書
【特許文献２】特開２００５−１７９２３４号公報
【特許文献３】欧州特許出願公開第１４２８８１７号明細書
【特許文献４】国際公開公報 ＷＯ０６／０１６７０８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（I）のＢ部分が置換されてもよい２−又は３−ピリジルである化合物が、従来技術にはみられない優れた効果、即ち、種々の有害菌類、例えば卵菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類に起因する各種病害の何れに対しても予防効果及び治療効果を発揮し、同時に、実用上満足できる残効性を有するばかりでなく、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する各種病害に対して特に優れた予防効果及び治療効果を発揮することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：
【０００６】
【化１】
【０００７】
［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上のＸ（Ｘは同一でも異なってもよい）で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して種々の有害菌類或は種々の有害菌類に起因する各種病害を防除する方法に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して作物を保護する或は作物の収穫量を向上させる方法に関する。また、本発明は、前記式（I）で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩に関する。
【発明の効果】
【０００８】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物（以下本発明組成物と略す）は、低薬量で有害菌類、中でも子嚢菌類又は不完全菌類を効率的に防除することができ、例えば農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
Ａ中のＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル及びＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルにおいて、Ｘの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１０】
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシなどが挙げられ、中でもハロゲン、アルキル又はハロアルキルが望ましい。これら置換基の置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよいが、式(I)中のアミノカルボニル部分に対しオルト位に置換基を有することが望ましい。この場合、アミノカルボニル部分に対しオルト位のみに置換基を有していても、それ以外に更に置換基を有していても、いずれでもよい。
【００１１】
Ｘ中のＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシおいて、Ｙの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
Ｘ又はＹに含まれる置換基としてのハロゲンの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルのその置換基に含まれるハロゲン又はハロゲン部分、或はＸ又はＹに含まれるハロゲン又はハロゲン部分の具体例としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１３】
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルのその置換基に含まれるアルキル又はアルキル部分、或はＲ1、Ｒ2、Ｘ又はＹに含まれるアルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、１−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニルのようなＣ１−１２のものなどが挙げられる。
【００１４】
Ｘ又はＹに含まれるアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｘ又はＹに含まれるアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
【００１５】
Ｘに含まれるシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１６】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記した式（I）のカルボン酸アミド誘導体の中で、式（I−a）：
【００１７】
【化２】
【００１８】
［式中、ＡaはＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｂaは置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩は、従来、具体的には知られていなかった新規な化合物であり、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する各種病害に対して特に優れた予防効果及び治療効果を発揮する化合物である。
【００１９】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｋ〕、後記合成例１〜１１に記載の方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００２０】
【化３】
【００２１】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
【００２２】
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（II）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用できる。
【００２３】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２４】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは１〜24時間である。
【００２５】
【化４】
【００２６】
反応〔Ｂ〕中、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｘ２−Ｂ(ＯＨ)２はボロン酸（この式において、Ｂはホウ素である）であり、Ａ1はＸ1で置換されたフェニル、Ｘ1で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ1で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ａ2はＸ2で置換されたフェニル、Ｘ2で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ2で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ｘ1は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｘ2はＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシ（Ｙは前述の通り）である。
【００２７】
反応〔Ｂ〕は、通常、触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のようなパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−１）の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
【００２８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２９】
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。
前記反応〔Ａ〕で使用される式（II）の化合物は、以下の反応〔Ｃ〕〜〔Ｅ〕に従って製造できる。
【００３０】
【化５】
【００３１】
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｃ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｃ〕は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（IV）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。
【００３２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜30時間、望ましくは１〜20時間である。
【００３３】
【化６】
【００３４】
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｄ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｄ〕の環化反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（V）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００３５】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の環化反応の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
反応〔Ｄ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常、酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
【００３６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の加水分解反応の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.1〜1時間である。
【００３７】
【化７】
【００３８】
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｅ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｅ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元；トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド又はジフェニルスルフィドによる還元；鉄、銅のような金属と、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸から構成される反応系での還元などが挙げられる。接触還元は、通常、水素雰囲気下で、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
【００３９】
反応〔Ｅ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４０】
反応〔Ｅ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは0.5〜48時間である。
前記反応〔Ｄ〕で使用される式（V）の化合物は、以下の反応〔Ｆ〕に従って製造できる。
【００４１】
【化８】
【００４２】
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４３】
反応〔Ｆ〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｆ〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（VI）の化合物は、以下の反応〔Ｇ〕に従って製造できる。
【００４４】
【化９】
【００４５】
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔Ｇ〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４６】
反応〔Ｇ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４７】
反応〔Ｇ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜12時間である。
前記反応〔Ｆ〕で使用される式（VII）の化合物は、以下の反応〔Ｈ〕に従って製造できる。
【００４８】
【化１０】
【００４９】
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（IV）の化合物の重量に対し通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
【００５０】
反応〔Ｈ〕のジメチルヒドラジンは、式（IV）の化合物に対し通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Ｈ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常5〜200時間、望ましくは24〜120時間である。
前記反応〔Ｇ〕で使用される式（VIII）の化合物は、以下の反応〔Ｉ〕に従って製造できる。
【００５１】
【化１１】
【００５２】
反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＵは前述の通りである。
反応〔Ｉ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択でき、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００５３】
反応〔Ｉ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００５４】
反応〔Ｉ〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（IV）の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
【００５５】
酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような有機酸；塩化アルミニウムのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸は、通常触媒量使用できる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼ねることができる。
【００５６】
反応〔Ｉ〕の反応温度は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜24時間であるが、塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.5〜6時間であり、また、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
前記反応〔Ｃ〕、〔Ｈ〕又は〔Ｉ〕で使用される式（IV）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｊ〕又は〔Ｋ〕或はこれらに準じた方法に従って製造できる。
【００５７】
【化１２】
【００５８】
反応〔Ｊ〕中、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ′は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅは各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１であり、Ｌは脱離基、より具体的には塩素原子、臭素原子のようなハロゲン；メトキシ、エトキシのようなアルコキシ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ；N-メトキシ-N-メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなどである。
【００５９】
反応〔Ｊ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００６０】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
【００６１】
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ′―Ｉは、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。また、反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、その反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００６２】
反応〔Ｊ〕の第２工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００６３】
反応〔Ｊ〕の第２工程で用いる式（XI）の化合物は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００６４】
【化１３】
【００６５】
反応〔Ｋ〕中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘａ、Ｘａ′、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００６６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程で用いる式（XII）は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
【００６７】
反応〔Ｋ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
反応〔Ｋ〕の第２工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式（XIII−1）又は（XIII−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
【００６８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第２工程の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
【００６９】
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
【００７０】
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシューム（Pythium）属などが挙げられる。
【００７１】
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；コムギ葉枯病菌（Mycosphaerella graminicola）、エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌(Mycosphaerella fragariae)のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis)、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；ラッカセイ小菌核病菌(Botryolinia arachidis)のようなボトリオリニア(Botryolinia)属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae, Gibberella avenacea）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）、リンゴ又はナシ灰星病菌（Monilinia fructigena）、アンズ灰星病菌（Monilinia fructicola, Monilinia laxa）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属などが挙げられる。
【００７２】
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌(Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis) のようなティフラ(Typhula)属、ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae) のようなファコプソーラ（Phakopsora）属などが挙げられる。
【００７３】
不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、ダイズ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；トマト褐斑病菌（Cylindrosporum sp.）のようなシリンドロスポリウム（Cylindrosporum）属などが挙げられる。
【００７４】
本発明組成物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病又は苗立枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、赤さび病、黄さび病、網斑病、斑葉病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病又はふ枯病；カンキツの黒点病又はそうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、黒点病、斑点落葉病又は黒星病；ナシの黒星病又は黒斑病；モモの灰星病、黒星病又はフォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、褐斑病、枝膨病、うどんこ病又はべと病；カキの炭そ病、円星落葉病又は角斑病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、褐斑病又はべと病；トマトの輪紋病、灰色疫病、葉かび病又は疫病；バナナのブラックシガトカ病；テンサイの褐斑病；エンドウの褐紋病；アブラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの疫病又は夏疫病；イチゴのうどんこ病又は蛇の目病；豆類、野菜類、果樹類、花卉類など種々の作物の灰色かび病又は菌核病等の各種病害の防除に有効である。その中でも、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害、即ち灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害などの各種植物病害の防除に特に有効である。
【００７５】
本発明組成物は、具体的には、例えばキュウリ、インゲン、アズキ、ダイズ、エンドウ、ラッカセイ、トマト、イチゴ、ナス、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、ブドウ、カンキツ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー、ヒマワリなどの灰色かび病；インゲン、キュウリ、キャベツ、ハクサイ、トウガラシ、ピーマン、タマネギなどの菌核病；コムギ、キュウリ、イチゴ、ブドウ、リンゴなどのうどんこ病；コムギのふ枯病；リンゴ斑点落葉病；ナシ黒斑病；ジャガイモ夏疫病；キャベツ、ハクサイなどの黒斑病などの病害防除に特に有効である。
【００７６】
また本発明組成物は、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の予防的又は治療的防除にも有効である。
【００７７】
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ジエトフェンカルブ、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、フルアジナム、キノキシフェン、シフルフェナミド、エルゴステロール生合成阻害剤、メラニン生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
【００７８】
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
【００７９】
本発明組成物は、通常、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００８０】
本発明組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは１〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。
【００８１】
本発明組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００８２】
本発明組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
【００８３】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による有害菌類の防除方法も含まれる。
【００８４】
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（Mepanipyrim）、ピリメサニル（Pyrimethanil）、シプロジニル（Cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（Fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Triadimefon）、ビテルタノール（Bitertanol）、トリフルミゾール（Triflumizole）、エタコナゾール（Etaconazole）、プロピコナゾール（Propiconazole）、ペンコナゾール（Penconazole）、フルシラゾール（Flusilazole）、マイクロブタニル（Myclobutanil）、シプロコナゾール（Cyproconazole）、テブコナゾール（Tebuconazole）、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）、ファーコナゾールシス（Furconazole‐cis）、プロクロラズ（Prochloraz）、メトコナゾール（Metconazole）、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）、テトラコナゾール（Tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（Sipconazole）、プロチオコナゾール（Prothioconazole）、トリアジメノール（Triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）、ブロムコナゾール（Bromuconazole）、ジニコナゾール（Diniconazole）、トリシクラゾール（Tricyclazole）、プロベナゾール（Probenazole）、シメコナゾール（Simeconazole）、ペフラゾエート（Pefurazoate）、イプコナゾール（Ipconazole）、イミベンコナゾール（Imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００８５】
キノメチオネート（Quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Maneb）、ジネブ（Zineb）、マンゼブ（Mancozeb）、ポリカーバメート（Polycarbamate）、メチラム（Metiram）、プロピネブ（Propineb）、チラム(Thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Fthalide）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、キントゼン（Quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Benomyl）、チオファネートメチル（Thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（Carbendazim）、チアベンダゾール(Thiabendazole)、フベリアゾール(Fuberiazole)、シアゾファミド（Cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（Metalaxyl-M）、メフェノキサム(Mefenoxam）、オキサジキシル（Oxadixyl）、オフレース（Ofurace）、ベナラキシル（Benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(Benalaxyl-M、別名キララキシル(Kiralaxyl、Chiralaxyl)）、フララキシル（Furalaxyl）、シプロフラム（Cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Cupric hydroxide）、有機銅（Oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（Tolcofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
【００８６】
キャプタン（Captan）、キャプタホル（Captafol）、フォルペット（Folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Procymidone）、イプロジオン（Iprodione）、ビンクロゾリン（Vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（Mepronil）、ゾキサミド（Zoxamid）、チアジニル（Tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(Carboxin)、オキシカルボキシン(Oxycarboxin)、チフルザミド(Thifluzamide)、MTF-753(ペンチオピラド、Penthiopyrad)、ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（Triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Fenarimol）、フルトリアフォル（Flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Fentin Hydroxide）、フェンチンアセテート（Fentin Acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Dimethomorph）、フルモルフ（Flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
【００８７】
ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Fludioxonil）、フェンピクロニル（Fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Azoxystrobin）、クレソキシムメチル（Kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（Metominofen）、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）、オリザストロビン（Oryzastrobin）、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）、フルアクリピリム（Fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（Fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（Validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）、ポリオキシン(Polyoxins)のような抗生物質；
【００８８】
イミノクタジン（Iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（Isoprothiolane）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（Diclomezine）、キノキシフェン（Quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（Propamocarb Hydrochloride）、スピロキサミン（Spiroxamine）、クロルピクリン（Chloropicrin）、ダゾメット（Dazomet）、メタムナトリウム塩（Metam‐sodium）、メトラフェノン（Metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（Diclocymet）、プロキンアジド（Proquinazid）、アミスルブロム（Amisulbrom；別名アミブロドール（Amibromdole））、KIF-7767（KUF-1204、Pyribencarb methyl、Mepyricarb）、Syngenta 446510（Mandipropamid、Dipromandamid）、フルオピコリド(Fluopicolide)などが挙げられる。
【００８９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Profenofos）、ジクロルボス（Dichlorvos）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Diazinon）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（Acephate）、プロチオホス（Prothiofos）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ホスホカルブ（Phosphocarb）、カズサホス（Cadusafos）、ジスルホトン（Disulfoton）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）、イミシアホス（Imicyafos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（Carbaryl）、プロポキスル（Propoxur）、アルジカルブ（Aldicarb）、カルボフラン（Carbofuran）、チオジカルブ（Thiodicarb）、メソミル（Methomyl）、オキサミル（Oxamyl）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、カルボスルファン（Carbosulfan）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Cartap）、チオシクラム（Thiocyclam）、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Dicofol）、テトラジホン（Tetradifon）、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；
【００９０】
酸化フェンブタスズ（Fenbutatin Oxide）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（Fenvalerate）、ペルメトリン（Permethrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、デルタメトリン（Deltamethrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、テフルトリン（Tefluthrin）、エトフェンプロックス（Ethofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Methoprene）、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（Pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、フィプロニル（Fipronil）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、エチプロール（Ethiprole）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、アセタミプリド（Acetamiprid）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Tebufenozide）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【００９１】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Flonicamid）、ブプロフェジン（Buprofezin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、アミトラズ（Amitraz）、クロルジメホルム（Chlordimeform）、シラフルオフェン（Silafluofen）、トリアザメイト（Triazamate）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、アセキノシル（Acequinocyl）、エトキサゾール（Etoxazole）、シロマジン（Cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、クロルアントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シエノピラフェン(Cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(Pyrifluquinazon)、フェナザキン(Fenazaquin)のような化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Avermectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド（Spinosad）、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質、アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などが挙げられる。
【００９２】
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
(１)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(２)前記式（I）中、ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９３】
(３)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(４)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(３)の殺菌性組成物。
(５)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９４】
(６)前記式（I）中、ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(７)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９５】
(８)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(７)の殺菌性組成物。
(９)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１０)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９６】
(１１)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−３−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１２)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−４−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１３)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１４)前記式（I）中、Ａが４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９７】
(１５）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１６)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１７）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１８）前記式（I-a）中、Ａaがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂaがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１９）Ａaがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記（１８）に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【００９８】
(２０)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−３−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２１)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−４−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２２)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２３)前記式（I-a）中、Ａaが４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【００９９】
(２４)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２５)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２６)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(２５)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２７)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２８)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【０１００】
(２９）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
(３０）他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、メトラフェノン、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、アミスルブロム、KIF-7767、Syngenta 446510及びフルオピコリドからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０１】
(３１）他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、銅系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０２】
(３２）他の殺菌性有効成分化合物が、メパニピリム、ピリメサニル、シプロジニル、フルアジナム、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、マイクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、ファーコナゾールシス、プロクロラズ、メトコナゾール、エポキシコナゾール、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、シプコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフオール、ジフェノコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、トリシクラゾール、プロベナゾール、シメコナゾール、ペフラゾエート、イプコナゾール、イミベンコナゾール、マンネブ、ジネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、メチラム、プロピネブ、フサライド、クロロタロニル、キントゼン、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、シアゾファミド、水酸化第二銅、有機銅、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ボスカリド、ジエトフェンカルブ、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノフェン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、オリザストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、フルアクリピリム、フェンヘキサミド、ポリオキシン、イミノクタジン、MTF-753、KIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０３】
（３３）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
（３４）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
（３５）有害菌類が子嚢菌類又は不完全菌類である前記（３３）又は（３４）に記載の有害菌類を防除する方法。
（３６）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
（３７）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
【０１０４】
（３８） 植物病害が子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害である前記（３６）又は（３７）に記載の植物病害を防除する方法。
（３９）子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害が、灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害である前記（３８）に記載の植物病害を防除する方法。
（４０）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
（４１）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
（４２）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
（４３）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【実施例】
【０１０５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の合成例を記載する。
合成例１
N-[(3'-ジフルオロメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-21）の合成
(1)3-ジフルオロメトキシベンゾニトリル4.09g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.75g、2-ブロモプロパン4.46g及び無水エーテル24mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、室温で27時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物をエーテルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.23(d,6H),3.52(m,1H),6.56(t,1H),7.32(dd,1H),7.48(t,1H),7.70(s,1H),7.80(d,1H)
【０１０６】
(2)3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04g及びテトラヒドロフラン30mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド3.58gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79gを得た。
【０１０７】
(3)α-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79g及びジメチルスルホキシド35mlの混合物に、アジ化ナトリウム1.24gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.21gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.61(s,6H),6.56(t,1H),7.34(dd,1H),7.48(t,1H),7.86(s,1H),7.98(d,1H)
【０１０８】
(4)α-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.18g、メタノール35ml及び5%パラジウム炭素0.109gの混合物を、水素雰囲気下、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入した後減圧濃縮し、α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩1.76gを得た。
【０１０９】
(5)α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及び1,2-ジクロロエタン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.26g及び1,2-ジクロロエタン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝2/3）で精製して、融点81〜83℃の目的物0.35gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.80(s,6H),6.48(t,1H),7.21(dd,1H),7.36(t,1H),7.57(dd,1H),7.78(s,1H),7.87(d,1H),8.10(d,1H),8.18(s,1H),8.75(d,1H)
【０１１０】
合成例２
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.１−９）の合成
(1)亜鉛3.12gに、3,4-ジクロロベンゾイルクロライド10.0g、2-ブロモイソ酪酸エチル9.31g及び無水エーテル90mlの混合物を、窒素雰囲気下で滴下した後、還流下で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を20％硫酸、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.11(t,3H),1.52(s,6H),4.14(q,2H),7.48(d,1H),7.63(dd,1H),7.96(d,1H)
【０１１１】
(2)2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7g、硫酸14.2ml、水14.2ml及び酢酸40mlの混合物を、還流下で15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.21(d,6H),3.46(m,1H),7.55(d,1H),7.79(dd,1H),8.02(d,1H)
【０１１２】
(3)3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47g及びテトラヒドロフラン100mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド9.32gを加え、室温で4時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
2.01(s,6H),7.50(d,1H),8.0(dd,1H),8.20(d,1H)
【０１１３】
(4)α-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39g及びジメチルスルホキシド60mlの混合物に、アジ化ナトリウム2.8gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.60(s,6H),7.53(d,1H),7.97(dd,1H),8.20(d,1H)
【０１１４】
(5)α-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34g、テトラヒドロフラン90ml及び水3.2mlの混合物に、トリフェニルホスフィン7.74gを加え、室温で23時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後エーテルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入し、生じた固体を濾取し乾燥して、α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩5.92gを得た。
【０１１５】
(6)α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及び1,2-ジクロロエタン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、室温で0.2時間攪拌した。その後氷冷し、3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.27g及び1,2-ジクロロエタン2mlの混合物を滴下した後、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈して、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝2/3）で精製して、融点106〜109℃の目的物0.29gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.77(s,6H),7.41(d,1H),7.57(dd,1H),7.87(dd,1H),8.10〜8.12(m,2H),8.14(d,1H),8.76(d,1H)
【０１１６】
合成例３
N-[(4'-メトキシ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-３）の合成
(1)塩化アルミニウム7.15g及び二硫化炭素20mlの混合物にイソブチリルクロリド5.7g及び二硫化炭素5mlの混合物を、10℃以下で滴下し0.5時間反応させた。次いでm-クレゾール5.0g及び二硫化炭素5mlの混合物を5℃以下で滴下した後室温で4時間反応させた。反応混合物を氷水及び塩酸の混合物中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン60ml、水30ml及び水酸化ナトリウム3.7gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮した後氷水中に投入し希硫酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、固体の4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン2.45gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.15(d,6H),2.43(s,3H),3.40(m,1H),6.70(m,2H),7.57(d,1H)
【０１１７】
(2) 4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.8g、炭酸カリウム0.68g及びジメチルホルムアミド15mlの混合物に硫酸ジメチル0.62g及びジメチルホルムアミド3mlの混合物を加え室温で3時間反応させた。反応混合物を水中投入し酢酸エチルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.13(d,6H),2.46(s,1H),3.38(m,1H),6.72(m,2H),7.59(d,1H)
【０１１８】
(3) 4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.16gを加え、室温で2.5時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7gを得た。α-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7g及びジメチルスルホキシド8mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.4gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.67gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.54(s,6H),2.33(s,1H),3.81(s,3H),6.72(dd,1H),6.75(d,1H),7.61(d,1H)
【０１１９】
(4)α-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.19g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.17gを得た。
【０１２０】
(5) α-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.17g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.10gを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.17g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で1時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/7）で精製して、融点116〜118℃の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.81(s,6H),2.38(s,3H),3.79(s,3H),6.65(dd,1H),6.76(d,1H),7.49(d,1H),7.53(dd,1H),8.11(d,1H),8.40(s,1H),8.73(d,1H)
【０１２１】
合成例４
N−[2−[(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)カルボニル]−2−プロピル]−3−トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.２−１）の合成
(1)ジイソプロピルアミン8.77g及びテトラヒドロフラン150mlの混合物に窒素雰囲気下、−20℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）52.7mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−50℃以下で5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソラン15.0g を滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でヨウ化メチル19.7mlを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： n−ヘキサン）で精製して、油状の5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
2.34(s,3H),6.79(d,1H),7.27(d,1H)
【０１２２】
(2)5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54g及びジエチルエーテル150mlの混合物に窒素雰囲気下、−50℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）35.2mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でイソブチルアルデヒド5.4gを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.84(d,3H),1.02(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.57(m,1H),6.90(d,1H),7.14(d,1H)
【０１２３】
(3)クロロクロム酸ピリジニウム11.7g、酢酸ナトリウム5.94g及びジクロロメタン100mlの混合物に、室温にて1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65g及びジクロロメタン35mlの混合物を加え、同温度で攪拌下に2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.16(d,6H),2.40(s,3H),3.35(m,1H),6.94(d,1H),7.39(d,1H)
【０１２４】
(4)5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64g及びテトラヒドロフラン86mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド13.41gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4gを得た。2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4g及びジメチルスルホキシド69.6mlの混合物にアジ化ナトリウム4.64gを加え、50℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2−アジド−2−プロピル 5−（2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル）ケトン9.6gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.57(s,6H),2.27(s,3H),6.94(d,1H),7.38(d,1H)
【０１２５】
(5)2−アジド−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.20g、メタノール5ml及び5%パラジウム炭素20mgの混合物を水素雰囲気下室温で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.18gを得た。2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.18g及び1,2-ジクロロエタン7mlの混合物にトリエチルアミン86mgを加え、そこへ3−トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.15gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で1.5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/7）で精製して、融点130〜134℃の目的物0.20gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.79(s,6H),2.37(s,3H),6.77(d,1H),7.31(d,1H),7.55(dd,1H),8.11(d,1H),8.16(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２６】
合成例５
N-[[3'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-131）の合成
3-イソプロピルオキシベンゾニトリル5.0gを用い、前記合成例１(1)〜(5)と同様の方法により、アメ状の目的物0.97gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.28(d,6H),1.82(s,6H),4.55(m,1H),6.97(dd,1H),7.21(d,1H),7.47(d,1H),7.53(m,2H),8.10(d,1H),8.73(d,1H)
【０１２７】
合成例６
N-[(3'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-130）の合成
N-[[3'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.70g及び塩化メチレン20mlの混合物に、氷冷下で四塩化チタン0.51gを加えた。次いで塩化アルミニウム0.36gを加えた後、室温に戻して13時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、アメ状の目的物0.61gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.78(s,6H),6.93(dd,1H),7.18(t,1H),7.51(d,1H),7.55(m,2H),8.11(d,1H),8.32(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２８】
合成例７
N-[[3'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-136）の合成
N-[(3'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.25g及びジメチルホルムアミド10mlの混合物に、炭酸カリウム0.18g、臭化テトラn-ブチルアンモニウム2mg及び2-ブロモペンタン0.23gを加え、50℃にて27時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝2/3）で精製してアメ状の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.88(t,3H),1.22(d,3H),1.38(s,6H),4.36(m,1H),6.96(dd,1H),7.21(t,1H),7.47(d,1H),7.52(m,2H),8.09(d,1H),8.36(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２９】
合成例８
N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-42）の合成
4-イソプロピルオキシベンゾニトリル10.0gを用い、前記合成例１(1)〜(5)と同様の方法により、融点118〜120℃の目的物2.8gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.31(d,6H),1.85(s,6H),4.59(m,1H),6.82(d,2H),7.53(dd,1H),8.03(d,2H),8.09(d,1H),8.48(s,1H),8.74(d,1H)
【０１３０】
合成例９
N-[(4'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-71）の合成
N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド2.8g及び塩化メチレン70mlの混合物に、氷冷下で四塩化チタン2.02gを加えた。次いで塩化アルミニウム1.42gを加えた後、室温に戻して16時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、塩化メチレンを加え撹拌した。不溶物を濾別し、固体を酢酸エチルに溶解して水洗した。そのものを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、融点238〜240℃の目的物2.3gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.59(s,6H),6.59(d,2H),7.38(dd,1H),7.80(d,2H),7.91(d,1H),8.37(s,1H),8.58(d,1H)
【０１３１】
合成例１０
N-[(4'-シクロペンチルオキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-72）の合成
N-[(4'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.15g及びジメチルホルムアミド8mlの混合物に、炭酸カリウム0.12g及びヨウ化シクロペンチル0.34gを加え、90℃にて20時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出し水洗した。有機層を苛性ソーダ水で洗浄し、水洗した。その後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣にn-ヘキサンを加え、固体を濾取して融点132〜134℃の目的物0.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.58(m,4H),1.70〜1.90(m,4H),1.84(s,6H),4.78(m,1H),6.81(d,2H),7.53(dd,1H),8.03 (d,2H),8.09(d,1H),8.49(s,1H),8.74(d,1H)
【０１３２】
合成例１１
N-[[4'-(2-ヘプチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-119）の合成
(1)4-イソプロピルオキシベンゾニトリル25.0gを用い、前記合成例１(1)〜(3)と同様の方法により、油状のα-アジド-4-イソプロピルオキシイソブチロフェノン22.4gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.34(d,6H),1.64(s,6H),4.63(m,1H),6.88(d,2H),8.13(d,2H)
【０１３３】
(2)α-アジド-4-イソプロピルオキシイソブチロフェノン1.38g及び塩化メチレン20mlの混合物に氷冷下で四塩化チタン1.1gを加えた。次いで塩化アルミニウム0.75gを加えた後、室温に戻して17時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状のα-アジド-4-ヒドロキシイソブチロフェノン1.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.58(s,6H),6.86(d,2H),8.11(d,2H)
【０１３４】
(3) α-アジド-4-ヒドロキシイソブチロフェノン0.40g、2-ヘプタノール0.25g、トリフェニルホスフィン0.61g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物にジエチルアゾジカルボキシレート(40%トルエン溶液)1.02g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を滴下し、室温にて１時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝5/95）で精製して、油状のα-アジド-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.34gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.82(t,3H),1.22〜1.37(m,7H),1.26(d,3H),1.53(s,6H),1.68(m,1H),4.39(m,1H),6.82(d,2H),8.08(d,2H)
【０１３５】
(4)α-アジド-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.34g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素20mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.25gを得た。
【０１３６】
(5) α-アミノ-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.125g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン55mgを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.10g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/2）で精製して、融点99〜101℃の目的物0.13gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.80(t,3H),1.22(t,3H), 1.22〜1.35(m,5H),1.49(m,1H),1.66(m,1H),4.35(m,1H),6.76(d,2H),7.47(dd,1H),7.98(d,2H),8.04(d,1H),8.43(s,1H),8.69(d,1H)
【０１３７】
次に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の代表例を第１表及び第２表に具体的に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。表中、No.は化合物No.を示す。また、Meはメチルを、Etはエチルを、Pr(n)はノルマルプロピルを、Pr(i)はイソプロピルを、Bu(n)はノルマルブチルを、Bu(i)はイソブチルを、Bu(sec)はセカンダリーブチルを、Phはフェニルを各々示す。また、物性を融点にて示していないものについては、NMRスペクトルデータを第３表に示す。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】
【表２】
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
【表４】
【０１４２】
【表５】
【０１４３】
【表６】
【０１４４】
【表７】
【０１４５】
以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【０１４６】
試験例１ (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-12、1-20、1-22、1-24、1-46、1-48、1-67、1-75、1-76、1-78、1-80、1-132及び2-1について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
比較のため、特開2005-179234号公報に記載された化合物No.1-52、即ち、３-フルオロ−Ｎ−(２−メチル−１−オキソ−１−(４'−(トリフルオロメトキシ)ビフェニル−４−イル)プロパン−２−イル)イソニコチンアミド（以下、比較化合物１）について試験したところ、５００ppmにおける防除指数が１であった。
【０１４７】
試験例２（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-20、1-22、1-23、1-43、1-46、1-48、1-58、1-65、1-66、1-67、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-120、1-122、1-131、1-136及び2-1について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１４８】
試験例３（稲いもち病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２４から９６時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-2及び1-20について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１４９】
試験例４(インゲン菌核病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢ディスクを接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-11、1-17、1-18、1-34、1-43、1-49、1-58、1-65、1-66、1-68、1-69、1-70、1-74、1-77、1-79、1-99、1-100、1-105、1-106、1-113、1-119、1-120、1-122、1-131及び1-136について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１５０】
試験例５(コムギふ枯病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、７２から９６時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から１０日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-13、1-14、1-61、1-62、1-64及び1-72について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１５１】
試験例６（インゲン灰色かび病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、灰色かび病菌胞子懸濁液(水で５０％に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３から４日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-7、1-8、1-10、1-15、1-16、1-18、1-34、1-49、1-61、1-62、1-64、1-68、1-69、1-70、1-72、1-81、1-99、1-100、1-105、1-106、1-113及び1-119について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４の効果を示した。
比較のため、比較化合物１について試験したところ、５００ppmにおける防除指数が１であった。
【０１５２】
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
製剤例１
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１５３】
製剤例３
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（I）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１５４】
製剤例５
（１）式（I）の化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１５５】
製剤例７
（１）式（I）の化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、後記式(I)において、Ａが一定の置換基を有するフェニルであり、Ｂが一定の置換基を有するピリジルである化合物が有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として有用であることが記載されている。また、特許文献２には、前記化合物の一部が殺菌活性を有することが記載され、具体的には、Ｂが３−フルオロ−４−ピリジルである前記化合物即ち３-フルオロ−Ｎ−(２−メチル−１−オキソ−１−(４'−(トリフルオロメトキシ)ビフェニル−４−イル)プロパン−２−イル)イソニコチンアミドが稲紋枯病に有効であることが記載されている。さらに、特許文献３には、後記式（I）において、Ａが一定の置換基を有するフェニル又は一定の置換基を有する縮合複素環基であり、Ｂが一定の置換基を有するピリジルである化合物が有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として有用であることが記載されている。しかしながら、これら公報には、後記式（I）の化合物は具体的に記載されていない。一方、特許文献４には、Ａが一定の置換基を有するフェニル又は一定の置換基を有する縮合複素環基であり、Ｂが一定の置換基を有する複素環基である化合物が殺菌活性を有することが記載されているが、当該複素環基にピリジルは含まれていない。
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１２５６５６９号明細書
【特許文献２】特開２００５−１７９２３４号公報
【特許文献３】欧州特許出願公開第１４２８８１７号明細書
【特許文献４】国際公開公報 ＷＯ０６／０１６７０８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（I）のＢ部分が置換されてもよい２−又は３−ピリジルである化合物が、従来技術にはみられない優れた効果、即ち、種々の有害菌類、例えば卵菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類に起因する各種病害の何れに対しても予防効果及び治療効果を発揮し、同時に、実用上満足できる残効性を有するばかりでなく、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する各種病害に対して特に優れた予防効果及び治療効果を発揮することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：
【０００６】
【化１】
【０００７】
［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上のＸ（Ｘは同一でも異なってもよい）で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して種々の有害菌類或は種々の有害菌類に起因する各種病害を防除する方法に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して作物を保護する或は作物の収穫量を向上させる方法に関する。また、本発明は、前記式（I）で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩に関する。
【発明の効果】
【０００８】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物（以下本発明組成物と略す）は、低薬量で有害菌類、中でも子嚢菌類又は不完全菌類を効率的に防除することができ、例えば農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
Ａ中のＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル及びＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルにおいて、Ｘの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１０】
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシなどが挙げられ、中でもハロゲン、アルキル又はハロアルキルが望ましい。これら置換基の置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよいが、式(I)中のアミノカルボニル部分に対しオルト位に置換基を有することが望ましい。この場合、アミノカルボニル部分に対しオルト位のみに置換基を有していても、それ以外に更に置換基を有していても、いずれでもよい。
【００１１】
Ｘ中のＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシおいて、Ｙの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
Ｘ又はＹに含まれる置換基としてのハロゲンの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルのその置換基に含まれるハロゲン又はハロゲン部分、或はＸ又はＹに含まれるハロゲン又はハロゲン部分の具体例としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１３】
Ｂ中の、置換されてもよい２−又は３−ピリジルのその置換基に含まれるアルキル又はアルキル部分、或はＲ1、Ｒ2、Ｘ又はＹに含まれるアルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、１−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニルのようなＣ１−１２のものなどが挙げられる。
【００１４】
Ｘ又はＹに含まれるアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｘ又はＹに含まれるアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
【００１５】
Ｘに含まれるシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１６】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記した式（I）のカルボン酸アミド誘導体の中で、式（I−a）：
【００１７】
【化２】
【００１８】
［式中、ＡaはＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｂaは置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩は、従来、具体的には知られていなかった新規な化合物であり、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する各種病害に対して特に優れた予防効果及び治療効果を発揮する化合物である。
【００１９】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｋ〕、後記合成例１〜１１に記載の方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００２０】
【化３】
【００２１】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
【００２２】
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（II）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用できる。
【００２３】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２４】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは１〜24時間である。
【００２５】
【化４】
【００２６】
反応〔Ｂ〕中、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｘ２−Ｂ(ＯＨ)２はボロン酸（この式において、Ｂはホウ素である）であり、Ａ1はＸ1で置換されたフェニル、Ｘ1で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ1で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ａ2はＸ2で置換されたフェニル、Ｘ2で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ2で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ｘ1は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｘ2はＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシ（Ｙは前述の通り）である。
【００２７】
反応〔Ｂ〕は、通常、触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のようなパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−１）の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
【００２８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２９】
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。
前記反応〔Ａ〕で使用される式（II）の化合物は、以下の反応〔Ｃ〕〜〔Ｅ〕に従って製造できる。
【００３０】
【化５】
【００３１】
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｃ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｃ〕は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（IV）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。
【００３２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜30時間、望ましくは１〜20時間である。
【００３３】
【化６】
【００３４】
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｄ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｄ〕の環化反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（V）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００３５】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の環化反応の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
反応〔Ｄ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常、酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
【００３６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の加水分解反応の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.1〜1時間である。
【００３７】
【化７】
【００３８】
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｅ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｅ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元；トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド又はジフェニルスルフィドによる還元；鉄、銅のような金属と、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸から構成される反応系での還元などが挙げられる。接触還元は、通常、水素雰囲気下で、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
【００３９】
反応〔Ｅ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４０】
反応〔Ｅ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは0.5〜48時間である。
前記反応〔Ｄ〕で使用される式（V）の化合物は、以下の反応〔Ｆ〕に従って製造できる。
【００４１】
【化８】
【００４２】
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４３】
反応〔Ｆ〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｆ〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（VI）の化合物は、以下の反応〔Ｇ〕に従って製造できる。
【００４４】
【化９】
【００４５】
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔Ｇ〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４６】
反応〔Ｇ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４７】
反応〔Ｇ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜12時間である。
前記反応〔Ｆ〕で使用される式（VII）の化合物は、以下の反応〔Ｈ〕に従って製造できる。
【００４８】
【化１０】
【００４９】
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（IV）の化合物の重量に対し通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
【００５０】
反応〔Ｈ〕のジメチルヒドラジンは、式（IV）の化合物に対し通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Ｈ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常5〜200時間、望ましくは24〜120時間である。
前記反応〔Ｇ〕で使用される式（VIII）の化合物は、以下の反応〔Ｉ〕に従って製造できる。
【００５１】
【化１１】
【００５２】
反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＵは前述の通りである。
反応〔Ｉ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択でき、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００５３】
反応〔Ｉ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００５４】
反応〔Ｉ〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（IV）の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
【００５５】
酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような有機酸；塩化アルミニウムのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸は、通常触媒量使用できる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼ねることができる。
【００５６】
反応〔Ｉ〕の反応温度は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜24時間であるが、塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.5〜6時間であり、また、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
前記反応〔Ｃ〕、〔Ｈ〕又は〔Ｉ〕で使用される式（IV）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｊ〕又は〔Ｋ〕或はこれらに準じた方法に従って製造できる。
【００５７】
【化１２】
【００５８】
反応〔Ｊ〕中、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ′は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅは各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１であり、Ｌは脱離基、より具体的には塩素原子、臭素原子のようなハロゲン；メトキシ、エトキシのようなアルコキシ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ；N-メトキシ-N-メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなどである。
【００５９】
反応〔Ｊ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００６０】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
【００６１】
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ′―Ｉは、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。また、反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、その反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００６２】
反応〔Ｊ〕の第２工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００６３】
反応〔Ｊ〕の第２工程で用いる式（XI）の化合物は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００６４】
【化１３】
【００６５】
反応〔Ｋ〕中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘａ、Ｘａ′、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００６６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程で用いる式（XII）は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
【００６７】
反応〔Ｋ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
反応〔Ｋ〕の第２工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式（XIII−1）又は（XIII−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
【００６８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第２工程の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
【００６９】
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
【００７０】
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシューム（Pythium）属などが挙げられる。
【００７１】
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；コムギ葉枯病菌（Mycosphaerella graminicola）、エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌(Mycosphaerella fragariae)のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis)、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；ラッカセイ小菌核病菌(Botryolinia arachidis)のようなボトリオリニア(Botryolinia)属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae, Gibberella avenacea）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）、リンゴ又はナシ灰星病菌（Monilinia fructigena）、アンズ灰星病菌（Monilinia fructicola, Monilinia laxa）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属などが挙げられる。
【００７２】
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌(Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis) のようなティフラ(Typhula)属、ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae) のようなファコプソーラ（Phakopsora）属などが挙げられる。
【００７３】
不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、ダイズ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；トマト褐斑病菌（Cylindrosporum sp.）のようなシリンドロスポリウム（Cylindrosporum）属などが挙げられる。
【００７４】
本発明組成物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病又は苗立枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、赤さび病、黄さび病、網斑病、斑葉病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病又はふ枯病；カンキツの黒点病又はそうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、黒点病、斑点落葉病又は黒星病；ナシの黒星病又は黒斑病；モモの灰星病、黒星病又はフォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、褐斑病、枝膨病、うどんこ病又はべと病；カキの炭そ病、円星落葉病又は角斑病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、褐斑病又はべと病；トマトの輪紋病、灰色疫病、葉かび病又は疫病；バナナのブラックシガトカ病；テンサイの褐斑病；エンドウの褐紋病；アブラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの疫病又は夏疫病；イチゴのうどんこ病又は蛇の目病；豆類、野菜類、果樹類、花卉類など種々の作物の灰色かび病又は菌核病等の各種病害の防除に有効である。その中でも、子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害、即ち灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害などの各種植物病害の防除に特に有効である。
【００７５】
本発明組成物は、具体的には、例えばキュウリ、インゲン、アズキ、ダイズ、エンドウ、ラッカセイ、トマト、イチゴ、ナス、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、ブドウ、カンキツ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー、ヒマワリなどの灰色かび病；インゲン、キュウリ、キャベツ、ハクサイ、トウガラシ、ピーマン、タマネギなどの菌核病；コムギ、キュウリ、イチゴ、ブドウ、リンゴなどのうどんこ病；コムギのふ枯病；リンゴ斑点落葉病；ナシ黒斑病；ジャガイモ夏疫病；キャベツ、ハクサイなどの黒斑病などの病害防除に特に有効である。
【００７６】
また本発明組成物は、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の予防的又は治療的防除にも有効である。
【００７７】
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ジエトフェンカルブ、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、フルアジナム、キノキシフェン、シフルフェナミド、エルゴステロール生合成阻害剤、メラニン生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
【００７８】
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
【００７９】
本発明組成物は、通常、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００８０】
本発明組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは１〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。
【００８１】
本発明組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００８２】
本発明組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
【００８３】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による有害菌類の防除方法も含まれる。
【００８４】
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（Mepanipyrim）、ピリメサニル（Pyrimethanil）、シプロジニル（Cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（Fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Triadimefon）、ビテルタノール（Bitertanol）、トリフルミゾール（Triflumizole）、エタコナゾール（Etaconazole）、プロピコナゾール（Propiconazole）、ペンコナゾール（Penconazole）、フルシラゾール（Flusilazole）、マイクロブタニル（Myclobutanil）、シプロコナゾール（Cyproconazole）、テブコナゾール（Tebuconazole）、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）、ファーコナゾールシス（Furconazole‐cis）、プロクロラズ（Prochloraz）、メトコナゾール（Metconazole）、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）、テトラコナゾール（Tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（Sipconazole）、プロチオコナゾール（Prothioconazole）、トリアジメノール（Triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）、ブロムコナゾール（Bromuconazole）、ジニコナゾール（Diniconazole）、トリシクラゾール（Tricyclazole）、プロベナゾール（Probenazole）、シメコナゾール（Simeconazole）、ペフラゾエート（Pefurazoate）、イプコナゾール（Ipconazole）、イミベンコナゾール（Imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００８５】
キノメチオネート（Quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Maneb）、ジネブ（Zineb）、マンゼブ（Mancozeb）、ポリカーバメート（Polycarbamate）、メチラム（Metiram）、プロピネブ（Propineb）、チラム(Thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Fthalide）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、キントゼン（Quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Benomyl）、チオファネートメチル（Thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（Carbendazim）、チアベンダゾール(Thiabendazole)、フベリアゾール(Fuberiazole)、シアゾファミド（Cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（Metalaxyl-M）、メフェノキサム(Mefenoxam）、オキサジキシル（Oxadixyl）、オフレース（Ofurace）、ベナラキシル（Benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(Benalaxyl-M、別名キララキシル(Kiralaxyl、Chiralaxyl)）、フララキシル（Furalaxyl）、シプロフラム（Cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Cupric hydroxide）、有機銅（Oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（Tolcofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
【００８６】
キャプタン（Captan）、キャプタホル（Captafol）、フォルペット（Folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Procymidone）、イプロジオン（Iprodione）、ビンクロゾリン（Vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（Mepronil）、ゾキサミド（Zoxamid）、チアジニル（Tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(Carboxin)、オキシカルボキシン(Oxycarboxin)、チフルザミド(Thifluzamide)、MTF-753(ペンチオピラド、Penthiopyrad)、ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（Triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Fenarimol）、フルトリアフォル（Flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Fentin Hydroxide）、フェンチンアセテート（Fentin Acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Dimethomorph）、フルモルフ（Flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
【００８７】
ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Fludioxonil）、フェンピクロニル（Fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Azoxystrobin）、クレソキシムメチル（Kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（Metominofen）、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）、オリザストロビン（Oryzastrobin）、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）、フルアクリピリム（Fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（Fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（Validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）、ポリオキシン(Polyoxins)のような抗生物質；
【００８８】
イミノクタジン（Iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（Isoprothiolane）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（Diclomezine）、キノキシフェン（Quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（Propamocarb Hydrochloride）、スピロキサミン（Spiroxamine）、クロルピクリン（Chloropicrin）、ダゾメット（Dazomet）、メタムナトリウム塩（Metam‐sodium）、メトラフェノン（Metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（Diclocymet）、プロキンアジド（Proquinazid）、アミスルブロム（Amisulbrom；別名アミブロドール（Amibromdole））、KIF-7767（KUF-1204、Pyribencarb methyl、Mepyricarb）、Syngenta 446510（Mandipropamid、Dipromandamid）、フルオピコリド(Fluopicolide)などが挙げられる。
【００８９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Profenofos）、ジクロルボス（Dichlorvos）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Diazinon）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（Acephate）、プロチオホス（Prothiofos）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ホスホカルブ（Phosphocarb）、カズサホス（Cadusafos）、ジスルホトン（Disulfoton）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）、イミシアホス（Imicyafos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（Carbaryl）、プロポキスル（Propoxur）、アルジカルブ（Aldicarb）、カルボフラン（Carbofuran）、チオジカルブ（Thiodicarb）、メソミル（Methomyl）、オキサミル（Oxamyl）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、カルボスルファン（Carbosulfan）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Cartap）、チオシクラム（Thiocyclam）、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Dicofol）、テトラジホン（Tetradifon）、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；
【００９０】
酸化フェンブタスズ（Fenbutatin Oxide）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（Fenvalerate）、ペルメトリン（Permethrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、デルタメトリン（Deltamethrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、テフルトリン（Tefluthrin）、エトフェンプロックス（Ethofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Methoprene）、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（Pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、フィプロニル（Fipronil）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、エチプロール（Ethiprole）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、アセタミプリド（Acetamiprid）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Tebufenozide）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【００９１】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Flonicamid）、ブプロフェジン（Buprofezin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、アミトラズ（Amitraz）、クロルジメホルム（Chlordimeform）、シラフルオフェン（Silafluofen）、トリアザメイト（Triazamate）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、アセキノシル（Acequinocyl）、エトキサゾール（Etoxazole）、シロマジン（Cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、クロルアントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シエノピラフェン(Cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(Pyrifluquinazon)、フェナザキン(Fenazaquin)のような化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Avermectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド（Spinosad）、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質、アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などが挙げられる。
【００９２】
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
(１)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(２)前記式（I）中、ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９３】
(３)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(４)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(３)の殺菌性組成物。
(５)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９４】
(６)前記式（I）中、ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(７)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９５】
(８)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(７)の殺菌性組成物。
(９)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１０)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９６】
(１１)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−３−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１２)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−４−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１３)前記式（I）中、Ａが２−アルキル−４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(１４)前記式（I）中、Ａが４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【００９７】
(１５）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１６)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１７）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１８）前記式（I-a）中、Ａaがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂaがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(１９）Ａaがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記（１８）に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【００９８】
(２０)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−３−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２１)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−４−ハロゲン置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２２)前記式（I-a）中、Ａaが２−アルキル−４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２３)前記式（I-a）中、Ａaが４−アルコキシ置換フェニルであり；Ｂaがハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【００９９】
(２４)前記式（I）中、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２５)前記式（I）中、Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２６)Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記(２５)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２７)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
(２８)前記式（I）中、Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【０１００】
(２９）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
(３０）他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、メトラフェノン、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、アミスルブロム、KIF-7767、Syngenta 446510及びフルオピコリドからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０１】
(３１）他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、銅系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０２】
(３２）他の殺菌性有効成分化合物が、メパニピリム、ピリメサニル、シプロジニル、フルアジナム、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、マイクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、ファーコナゾールシス、プロクロラズ、メトコナゾール、エポキシコナゾール、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、シプコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフオール、ジフェノコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、トリシクラゾール、プロベナゾール、シメコナゾール、ペフラゾエート、イプコナゾール、イミベンコナゾール、マンネブ、ジネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、メチラム、プロピネブ、フサライド、クロロタロニル、キントゼン、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、シアゾファミド、水酸化第二銅、有機銅、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ボスカリド、ジエトフェンカルブ、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノフェン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、オリザストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、フルアクリピリム、フェンヘキサミド、ポリオキシン、イミノクタジン、MTF-753、KIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（２９）の混合殺菌性組成物。
【０１０３】
（３３）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
（３４）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
（３５）有害菌類が子嚢菌類又は不完全菌類である前記（３３）又は（３４）に記載の有害菌類を防除する方法。
（３６）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
（３７）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
【０１０４】
（３８） 植物病害が子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害である前記（３６）又は（３７）に記載の植物病害を防除する方法。
（３９）子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害が、灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害である前記（３８）に記載の植物病害を防除する方法。
（４０）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
（４１）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
（４２）前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
（４３）前記式（I-a）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【実施例】
【０１０５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の合成例を記載する。
合成例１
N-[(3'-ジフルオロメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-21）の合成
(1)3-ジフルオロメトキシベンゾニトリル4.09g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.75g、2-ブロモプロパン4.46g及び無水エーテル24mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、室温で27時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物をエーテルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.23(d,6H),3.52(m,1H),6.56(t,1H),7.32(dd,1H),7.48(t,1H),7.70(s,1H),7.80(d,1H)
【０１０６】
(2)3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04g及びテトラヒドロフラン30mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド3.58gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79gを得た。
【０１０７】
(3)α-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79g及びジメチルスルホキシド35mlの混合物に、アジ化ナトリウム1.24gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.21gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.61(s,6H),6.56(t,1H),7.34(dd,1H),7.48(t,1H),7.86(s,1H),7.98(d,1H)
【０１０８】
(4)α-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.18g、メタノール35ml及び5%パラジウム炭素0.109gの混合物を、水素雰囲気下、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入した後減圧濃縮し、α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩1.76gを得た。
【０１０９】
(5)α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及び1,2-ジクロロエタン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.26g及び1,2-ジクロロエタン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝2/3）で精製して、融点81〜83℃の目的物0.35gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.80(s,6H),6.48(t,1H),7.21(dd,1H),7.36(t,1H),7.57(dd,1H),7.78(s,1H),7.87(d,1H),8.10(d,1H),8.18(s,1H),8.75(d,1H)
【０１１０】
合成例２
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.１−９）の合成
(1)亜鉛3.12gに、3,4-ジクロロベンゾイルクロライド10.0g、2-ブロモイソ酪酸エチル9.31g及び無水エーテル90mlの混合物を、窒素雰囲気下で滴下した後、還流下で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を20％硫酸、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.11(t,3H),1.52(s,6H),4.14(q,2H),7.48(d,1H),7.63(dd,1H),7.96(d,1H)
【０１１１】
(2)2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7g、硫酸14.2ml、水14.2ml及び酢酸40mlの混合物を、還流下で15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.21(d,6H),3.46(m,1H),7.55(d,1H),7.79(dd,1H),8.02(d,1H)
【０１１２】
(3)3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47g及びテトラヒドロフラン100mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド9.32gを加え、室温で4時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
2.01(s,6H),7.50(d,1H),8.0(dd,1H),8.20(d,1H)
【０１１３】
(4)α-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39g及びジメチルスルホキシド60mlの混合物に、アジ化ナトリウム2.8gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.60(s,6H),7.53(d,1H),7.97(dd,1H),8.20(d,1H)
【０１１４】
(5)α-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34g、テトラヒドロフラン90ml及び水3.2mlの混合物に、トリフェニルホスフィン7.74gを加え、室温で23時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後エーテルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入し、生じた固体を濾取し乾燥して、α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩5.92gを得た。
【０１１５】
(6)α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及び1,2-ジクロロエタン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、室温で0.2時間攪拌した。その後氷冷し、3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.27g及び1,2-ジクロロエタン2mlの混合物を滴下した後、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈して、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝2/3）で精製して、融点106〜109℃の目的物0.29gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.77(s,6H),7.41(d,1H),7.57(dd,1H),7.87(dd,1H),8.10〜8.12(m,2H),8.14(d,1H),8.76(d,1H)
【０１１６】
合成例３
N-[(4'-メトキシ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-３）の合成
(1)塩化アルミニウム7.15g及び二硫化炭素20mlの混合物にイソブチリルクロリド5.7g及び二硫化炭素5mlの混合物を、10℃以下で滴下し0.5時間反応させた。次いでm-クレゾール5.0g及び二硫化炭素5mlの混合物を5℃以下で滴下した後室温で4時間反応させた。反応混合物を氷水及び塩酸の混合物中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン60ml、水30ml及び水酸化ナトリウム3.7gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮した後氷水中に投入し希硫酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、固体の4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン2.45gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.15(d,6H),2.43(s,3H),3.40(m,1H),6.70(m,2H),7.57(d,1H)
【０１１７】
(2) 4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.8g、炭酸カリウム0.68g及びジメチルホルムアミド15mlの混合物に硫酸ジメチル0.62g及びジメチルホルムアミド3mlの混合物を加え室温で3時間反応させた。反応混合物を水中投入し酢酸エチルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.13(d,6H),2.46(s,1H),3.38(m,1H),6.72(m,2H),7.59(d,1H)
【０１１８】
(3) 4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.16gを加え、室温で2.5時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7gを得た。α-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7g及びジメチルスルホキシド8mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.4gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.67gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.54(s,6H),2.33(s,1H),3.81(s,3H),6.72(dd,1H),6.75(d,1H),7.61(d,1H)
【０１１９】
(4)α-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.19g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.17gを得た。
【０１２０】
(5) α-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.17g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.10gを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.17g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で1時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/7）で精製して、融点116〜118℃の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.81(s,6H),2.38(s,3H),3.79(s,3H),6.65(dd,1H),6.76(d,1H),7.49(d,1H),7.53(dd,1H),8.11(d,1H),8.40(s,1H),8.73(d,1H)
【０１２１】
合成例４
N−[2−[(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)カルボニル]−2−プロピル]−3−トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.２−１）の合成
(1)ジイソプロピルアミン8.77g及びテトラヒドロフラン150mlの混合物に窒素雰囲気下、−20℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）52.7mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−50℃以下で5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソラン15.0g を滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でヨウ化メチル19.7mlを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： n−ヘキサン）で精製して、油状の5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
2.34(s,3H),6.79(d,1H),7.27(d,1H)
【０１２２】
(2)5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54g及びジエチルエーテル150mlの混合物に窒素雰囲気下、−50℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）35.2mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でイソブチルアルデヒド5.4gを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.84(d,3H),1.02(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.57(m,1H),6.90(d,1H),7.14(d,1H)
【０１２３】
(3)クロロクロム酸ピリジニウム11.7g、酢酸ナトリウム5.94g及びジクロロメタン100mlの混合物に、室温にて1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65g及びジクロロメタン35mlの混合物を加え、同温度で攪拌下に2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.16(d,6H),2.40(s,3H),3.35(m,1H),6.94(d,1H),7.39(d,1H)
【０１２４】
(4)5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64g及びテトラヒドロフラン86mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド13.41gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4gを得た。2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4g及びジメチルスルホキシド69.6mlの混合物にアジ化ナトリウム4.64gを加え、50℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2−アジド−2−プロピル 5−（2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル）ケトン9.6gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.57(s,6H),2.27(s,3H),6.94(d,1H),7.38(d,1H)
【０１２５】
(5)2−アジド−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.20g、メタノール5ml及び5%パラジウム炭素20mgの混合物を水素雰囲気下室温で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.18gを得た。2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.18g及び1,2-ジクロロエタン7mlの混合物にトリエチルアミン86mgを加え、そこへ3−トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.15gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で1.5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/7）で精製して、融点130〜134℃の目的物0.20gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.79(s,6H),2.37(s,3H),6.77(d,1H),7.31(d,1H),7.55(dd,1H),8.11(d,1H),8.16(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２６】
合成例５
N-[[3'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-131）の合成
3-イソプロピルオキシベンゾニトリル5.0gを用い、前記合成例１(1)〜(5)と同様の方法により、アメ状の目的物0.97gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.28(d,6H),1.82(s,6H),4.55(m,1H),6.97(dd,1H),7.21(d,1H),7.47(d,1H),7.53(m,2H),8.10(d,1H),8.73(d,1H)
【０１２７】
合成例６
N-[(3'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-130）の合成
N-[[3'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.70g及び塩化メチレン20mlの混合物に、氷冷下で四塩化チタン0.51gを加えた。次いで塩化アルミニウム0.36gを加えた後、室温に戻して13時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、アメ状の目的物0.61gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.78(s,6H),6.93(dd,1H),7.18(t,1H),7.51(d,1H),7.55(m,2H),8.11(d,1H),8.32(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２８】
合成例７
N-[[3'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-136）の合成
N-[(3'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.25g及びジメチルホルムアミド10mlの混合物に、炭酸カリウム0.18g、臭化テトラn-ブチルアンモニウム2mg及び2-ブロモペンタン0.23gを加え、50℃にて27時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝2/3）で精製してアメ状の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.88(t,3H),1.22(d,3H),1.38(s,6H),4.36(m,1H),6.96(dd,1H),7.21(t,1H),7.47(d,1H),7.52(m,2H),8.09(d,1H),8.36(s,1H),8.72(d,1H)
【０１２９】
合成例８
N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-42）の合成
4-イソプロピルオキシベンゾニトリル10.0gを用い、前記合成例１(1)〜(5)と同様の方法により、融点118〜120℃の目的物2.8gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.31(d,6H),1.85(s,6H),4.59(m,1H),6.82(d,2H),7.53(dd,1H),8.03(d,2H),8.09(d,1H),8.48(s,1H),8.74(d,1H)
【０１３０】
合成例９
N-[(4'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-71）の合成
N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド2.8g及び塩化メチレン70mlの混合物に、氷冷下で四塩化チタン2.02gを加えた。次いで塩化アルミニウム1.42gを加えた後、室温に戻して16時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、塩化メチレンを加え撹拌した。不溶物を濾別し、固体を酢酸エチルに溶解して水洗した。そのものを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、融点238〜240℃の目的物2.3gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.59(s,6H),6.59(d,2H),7.38(dd,1H),7.80(d,2H),7.91(d,1H),8.37(s,1H),8.58(d,1H)
【０１３１】
合成例１０
N-[(4'-シクロペンチルオキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-72）の合成
N-[(4'-ヒドロキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド0.15g及びジメチルホルムアミド8mlの混合物に、炭酸カリウム0.12g及びヨウ化シクロペンチル0.34gを加え、90℃にて20時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出し水洗した。有機層を苛性ソーダ水で洗浄し、水洗した。その後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣にn-ヘキサンを加え、固体を濾取して融点132〜134℃の目的物0.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.58(m,4H),1.70〜1.90(m,4H),1.84(s,6H),4.78(m,1H),6.81(d,2H),7.53(dd,1H),8.03 (d,2H),8.09(d,1H),8.49(s,1H),8.74(d,1H)
【０１３２】
合成例１１
N-[[4'-(2-ヘプチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボン酸アミド（後記化合物No.1-119）の合成
(1)4-イソプロピルオキシベンゾニトリル25.0gを用い、前記合成例１(1)〜(3)と同様の方法により、油状のα-アジド-4-イソプロピルオキシイソブチロフェノン22.4gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.34(d,6H),1.64(s,6H),4.63(m,1H),6.88(d,2H),8.13(d,2H)
【０１３３】
(2)α-アジド-4-イソプロピルオキシイソブチロフェノン1.38g及び塩化メチレン20mlの混合物に氷冷下で四塩化チタン1.1gを加えた。次いで塩化アルミニウム0.75gを加えた後、室温に戻して17時間反応させた。反応混合物を氷中に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状のα-アジド-4-ヒドロキシイソブチロフェノン1.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.58(s,6H),6.86(d,2H),8.11(d,2H)
【０１３４】
(3) α-アジド-4-ヒドロキシイソブチロフェノン0.40g、2-ヘプタノール0.25g、トリフェニルホスフィン0.61g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物にジエチルアゾジカルボキシレート(40%トルエン溶液)1.02g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を滴下し、室温にて１時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝5/95）で精製して、油状のα-アジド-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.34gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.82(t,3H),1.22〜1.37(m,7H),1.26(d,3H),1.53(s,6H),1.68(m,1H),4.39(m,1H),6.82(d,2H),8.08(d,2H)
【０１３５】
(4)α-アジド-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.34g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素20mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.25gを得た。
【０１３６】
(5) α-アミノ-4-(2-ヘプチルオキシ)イソブチロフェノン0.125g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン55mgを加え、そこへ3-トリフルオロメチルピコリン酸塩化物0.10g及びテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/2）で精製して、融点99〜101℃の目的物0.13gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.80(t,3H),1.22(t,3H), 1.22〜1.35(m,5H),1.49(m,1H),1.66(m,1H),4.35(m,1H),6.76(d,2H),7.47(dd,1H),7.98(d,2H),8.04(d,1H),8.43(s,1H),8.69(d,1H)
【０１３７】
次に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の代表例を第１表及び第２表に具体的に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。表中、No.は化合物No.を示す。また、Meはメチルを、Etはエチルを、Pr(n)はノルマルプロピルを、Pr(i)はイソプロピルを、Bu(n)はノルマルブチルを、Bu(i)はイソブチルを、Bu(sec)はセカンダリーブチルを、Phはフェニルを各々示す。また、物性を融点にて示していないものについては、NMRスペクトルデータを第３表に示す。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】
【表２】
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
【表４】
【０１４２】
【表５】
【０１４３】
【表６】
【０１４４】
【表７】
【０１４５】
以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【０１４６】
試験例１ (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-12、1-20、1-22、1-24、1-46、1-48、1-67、1-75、1-76、1-78、1-80、1-132及び2-1について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
比較のため、特開2005-179234号公報に記載された化合物No.1-52、即ち、３-フルオロ−Ｎ−(２−メチル−１−オキソ−１−(４'−(トリフルオロメトキシ)ビフェニル−４−イル)プロパン−２−イル)イソニコチンアミド（以下、比較化合物１）について試験したところ、５００ppmにおける防除指数が１であった。
【０１４７】
試験例２（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-20、1-22、1-23、1-43、1-46、1-48、1-58、1-65、1-66、1-67、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-120、1-122、1-131、1-136及び2-1について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１４８】
試験例３（稲いもち病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２４から９６時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-2及び1-20について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１４９】
試験例４(インゲン菌核病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢ディスクを接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-11、1-17、1-18、1-34、1-43、1-49、1-58、1-65、1-66、1-68、1-69、1-70、1-74、1-77、1-79、1-99、1-100、1-105、1-106、1-113、1-119、1-120、1-122、1-131及び1-136について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１５０】
試験例５(コムギふ枯病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、７２から９６時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から１０日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-13、1-14、1-61、1-62、1-64及び1-72について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１５１】
試験例６（インゲン灰色かび病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、灰色かび病菌胞子懸濁液(水で５０％に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３から４日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-7、1-8、1-10、1-15、1-16、1-18、1-34、1-49、1-61、1-62、1-64、1-68、1-69、1-70、1-72、1-81、1-99、1-100、1-105、1-106、1-113及び1-119について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４の効果を示した。
比較のため、比較化合物１について試験したところ、５００ppmにおける防除指数が１であった。
【０１５２】
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
製剤例１
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１５３】
製剤例３
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（I）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１５４】
製剤例５
（１）式（I）の化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１５５】
製剤例７
（１）式（I）の化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上のＸ（Ｘは同一でも異なってもよい）で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【請求項２】
Ｂが置換されてもよい２−ピリジルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項３】
ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項４】
Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項３に記載の殺菌性組成物。
【請求項５】
Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである請求項４に記載の殺菌性組成物。
【請求項６】
Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項７】
ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項８】
Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項７に記載の殺菌性組成物。
【請求項９】
Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである請求項８に記載の殺菌性組成物。
【請求項１０】
Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項１１】
Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項１２】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１３】
式（I−a）：
【化２】
［式中、ＡaはＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｂaは置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１４】
Ａaがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂaがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである前記請求項１３に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１５】
Ａaがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記請求項１４に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１６】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
【請求項１７】
他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、メトラフェノン、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、アミスルブロム、KIF-7767、Syngenta 446510及びフルオピコリドからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項１６に記載の混合殺菌性組成物。
【請求項１８】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
【請求項１９】
有害菌類が子嚢菌類又は不完全菌類である前記請求項１８に記載の有害菌類を防除する方法。
【請求項２０】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
【請求項２１】
植物病害が子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害である前記請求項２０に記載の植物病害を防除する方法。
【請求項２２】
子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害が、灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害である前記請求項２１に記載の植物病害を防除する方法。
【請求項２３】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
【請求項２４】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【請求項１】
式（I）：
【化１】
［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂは置換されてもよい２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、但し、Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである場合、Ａは２個以上のＸ（Ｘは同一でも異なってもよい）で置換されたフェニルである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【請求項２】
Ｂが置換されてもよい２−ピリジルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項３】
ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項４】
Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項３に記載の殺菌性組成物。
【請求項５】
Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである請求項４に記載の殺菌性組成物。
【請求項６】
Ｂが置換されてもよい３−ピリジルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項７】
ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｂが置換されてもよい３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はアルコキシである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項８】
Ａがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項７に記載の殺菌性組成物。
【請求項９】
Ａがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである請求項８に記載の殺菌性組成物。
【請求項１０】
Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項１１】
Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルであり；Ｂがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−又は３−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項１２】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１３】
式（I−a）：
【化２】
［式中、ＡaはＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｂaは置換されてもよい２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジル又はＹで置換されてもよいピリジルオキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１４】
Ａaがハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたフェニルであり；Ｂaがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換された２−ピリジルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルである前記請求項１３に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１５】
Ａaがハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも２つの置換基で置換されたフェニルである前記請求項１４に記載のカルボン酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項１６】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
【請求項１７】
他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、メトラフェノン、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、アミスルブロム、KIF-7767、Syngenta 446510及びフルオピコリドからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項１６に記載の混合殺菌性組成物。
【請求項１８】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
【請求項１９】
有害菌類が子嚢菌類又は不完全菌類である前記請求項１８に記載の有害菌類を防除する方法。
【請求項２０】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
【請求項２１】
植物病害が子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害である前記請求項２０に記載の植物病害を防除する方法。
【請求項２２】
子嚢菌類又は不完全菌類に起因する植物病害が、灰色かび病、菌核病、うどんこ病、いもち病、ふ枯病又はアルタナリア属に起因する植物病害である前記請求項２１に記載の植物病害を防除する方法。
【請求項２３】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
【請求項２４】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【公開番号】特開２００８−１００９７８（Ｐ２００８−１００９７８Ａ）
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−３３１５０５（Ｐ２００６−３３１５０５）
【出願日】平成１８年１２月８日（２００６．１２．８）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月８日（２００６．１２．８）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
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