ピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体とその付加塩及びそれを有効成分とするホスホジエステラーゼ阻害剤
【課題】ホスホジエステラーゼ阻害作用を有する医薬品として有用な新規ピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）
で表されるピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体（具体例：６−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン）。
【解決手段】下記一般式（１）
で表されるピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体（具体例：６−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン）。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
[式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル基、炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基または炭素数１〜４の低級アルカノイル基を、
Ｒ２は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜８のシクロアルキル基を、
Ｒ３及びＲ４は同一または異なって炭素数１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ５は水素原子、置換基を有しても良いベンジル基またはピリジルメチル基を示す]
で表されることを特徴とするピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（１ａ）
【化２】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記定義に同じ]
で表されることを特徴とする請求項１記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項３】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメトキシ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項４】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメチルチオ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項５】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメチルアミノ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項６】
前記一般式（１）で示される化合物が、
６−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−メチルチオ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−メチルアミノ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−ヒドロキシメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（７−アセチル−２−エチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−シクロプロピル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロンまたは
６−（７−メトキシメチル−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロンである請求項１記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項７】
一般式（１）
【化３】
[式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル基、炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基または炭素数１〜４の低級アルカノイル基を、
Ｒ２は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜８のシクロアルキル基を、
Ｒ３及びＲ４は同一または異なって炭素数１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ５は水素原子、置換基を有しても良いベンジル基またはピリジルメチル基を示す]
で表されることを特徴とするピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分とするホスホジエステラーゼ阻害剤。
【請求項８】
前記一般式（１）で示される化合物が、一般式（１ａ）
【化４】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記定義に同じ]
で表されるピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分とすることを特徴とする請求項７に記載のホスホジエステラーゼ阻害剤。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項に記載されたピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分として含有する医薬。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
[式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル基、炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基または炭素数１〜４の低級アルカノイル基を、
Ｒ２は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜８のシクロアルキル基を、
Ｒ３及びＲ４は同一または異なって炭素数１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ５は水素原子、置換基を有しても良いベンジル基またはピリジルメチル基を示す]
で表されることを特徴とするピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（１ａ）
【化２】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記定義に同じ]
で表されることを特徴とする請求項１記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項３】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメトキシ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項４】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメチルチオ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項５】
前記一般式（１ａ）においてＲ１がメチルアミノ基であることを特徴とする請求項２に記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項６】
前記一般式（１）で示される化合物が、
６−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−メチルチオ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−メチルアミノ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−エチル−７−ヒドロキシメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（７−アセチル−２−エチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（２−シクロプロピル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロン、
６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロンまたは
６−（７−メトキシメチル−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３−ピラゾロンである請求項１記載のピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物。
【請求項７】
一般式（１）
【化３】
[式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル基、炭素数１〜４の低級アルキルアミノ基または炭素数１〜４の低級アルカノイル基を、
Ｒ２は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜８のシクロアルキル基を、
Ｒ３及びＲ４は同一または異なって炭素数１〜４の低級アルキル基を、
Ｒ５は水素原子、置換基を有しても良いベンジル基またはピリジルメチル基を示す]
で表されることを特徴とするピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分とするホスホジエステラーゼ阻害剤。
【請求項８】
前記一般式（１）で示される化合物が、一般式（１ａ）
【化４】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記定義に同じ]
で表されるピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分とすることを特徴とする請求項７に記載のホスホジエステラーゼ阻害剤。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項に記載されたピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体、その光学異性体及び薬理学的に許容しうる塩並びにその水和物の少なくとも一種類以上を有効成分として含有する医薬。
【公開番号】特開２００７−９１５９７（Ｐ２００７−９１５９７Ａ）
【公開日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−２７９３７６（Ｐ２００５−２７９３７６）
【出願日】平成１７年９月２７日（２００５．９．２７）
【出願人】（０００００１３９５）杏林製薬株式会社 (120)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年９月２７日（２００５．９．２７）
【出願人】（０００００１３９５）杏林製薬株式会社 (120)
【Ｆターム（参考）】
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