ピラゾール誘導体の製造方法およびその製造用中間体
【課題】医薬品として有用なピラゾール誘導体（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩、或いはそれらのプロドラッグの製造方法、並びにその製造中間体の提供。
【解決手段】下式
（式中、Ｑ、Ｒ、Ｔ、ＱＢ、ＲＡ、Ｒ１、Ｒ１ＡおよびＴＢは明細書参照）
で表される製造方法および式（ＩＩＩ）で表される製造用中間体。
かかる製造方法および／または製造中間体によりピラゾール誘導体（Ｉ）を容易に製造することができる。
【解決手段】下式
（式中、Ｑ、Ｒ、Ｔ、ＱＢ、ＲＡ、Ｒ１、Ｒ１ＡおよびＴＢは明細書参照）
で表される製造方法および式（ＩＩＩ）で表される製造用中間体。
かかる製造方法および／または製造中間体によりピラゾール誘導体（Ｉ）を容易に製造することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式
【化１】
〔式中、Ｒ１Ａは水素原子、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
ＱＢおよびＴＢはどちらか一方が水酸基であり、他方が-(ＣＨ２)ｎ-ＡｒＡ（式中のＡｒＡは下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；ｎは０〜２の整数である）、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいアミノ基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよい、複素環が縮合したフェニル基であり；
ＲＡは、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇは水酸基に保護基を有する、β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ基、β−Ｄ−マンノピラノシルオキシ基、α−Ｄ−グルコピラノシルオキシ基、α−Ｄ−マンノピラノシルオキシ基、β−Ｄ−２−デオキシグルコピラノシルオキシ基およびα−Ｄ−２−デオキシグルコピラノシルオキシ基から選択される基であり；
Ｘは臭素原子等の脱離基であり；
ここで
〔置換基群（Ａ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ１Ａ、-ＯＧ２Ｂ、-ＳＧ２Ｂ、-Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２Ｂ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、
〔置換基群（Ｂ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ１Ａ、-ＯＧ２Ｂ、-ＳＧ２Ｂ、-Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｇ３ＯＧ４Ａ、-Ｇ３Ｎ（Ｇ４Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２Ｂ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ
（置換基群（Ａ１）及び／又は（Ｂ１）中、
Ｇ１Ａは下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２Ａは水素原子、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２Ｂは保護基、水素原子、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ２Ｂが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく；
Ｇ３はＣ１−６アルキル基であり；
Ｇ４Ａは下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基であり、但し、Ｇ４Ａが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）、
〔置換基群（Ｃ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ５、-ＯＧ６Ａ、-ＳＧ６Ａ、-Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、
〔置換基群（Ｄ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ５、-ＯＧ６Ａ、-ＳＧ６Ａ、-Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５
（置換基群（Ｃ１）及び／又は（Ｄ１）中、
Ｇ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６Ａは保護基、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ６Ａが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）であり、
Ｒ１は水素原子、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
ＱおよびＴはどちらか一方が
【化２】
から選択される基であり、他方が-(ＣＨ２)ｎ-Ａｒ（式中のＡｒは下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；ｎは０〜２の整数である）、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいアミノ基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよい、複素環が縮合したフェニル基であり；
Ｒは下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、
ここで
〔置換基群（Ａ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ１、-ＯＧ２、-ＳＧ２、-Ｎ（Ｇ２）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、
〔置換基群（Ｂ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ１、-ＯＧ２、-ＳＧ２、-Ｎ（Ｇ２）２、-Ｇ３ＯＧ４、-Ｇ３Ｎ（Ｇ４）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１
（上記置換基群（Ａ）及び／又は（Ｂ）中、
Ｇ１は下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２は水素原子、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ２が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく；
Ｇ３はＣ１−６アルキル基であり；
Ｇ４は下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基であり、但し、Ｇ４が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）、
〔置換基群（Ｃ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ５、-ＯＧ６、-ＳＧ６、-Ｎ（Ｇ６）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、
〔置換基群（Ｄ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ５、-ＯＧ６、-ＳＧ６、-Ｎ（Ｇ６）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５
（置換基群（Ｃ）及び／又は（Ｄ）中、
Ｇ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ６が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）〕
に従って、一般式（ＩＩＩ）で表されるピラゾール誘導体を一般式（ＩＶ）で表される糖供与体と反応させ、次いで必要な脱保護を行って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法。
【請求項２】
下式
【化３】
〔式中、Ｒ２はＣ１−６アルコキシ基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｑ２は、フッ素原子を１〜３個若しくはＣ６−１０アリール基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル基、または水酸基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、モノ若しくはジＣ１−６アルキルカルバモイル基、カルバモイル基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよく、またジオキサン若しくはジオキソランが縮環してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｔ２は下式
【化４】
で示されるβ-Ｄ-グルコピラノシル基をそれぞれ示す。〕
に従って、化合物（III'）とアセトブロモ-α-Ｄ-グルコースを反応させ、次いでアセチル基を除去することを特徴とする、化合物（I'）の製造方法。
【請求項３】
Ｑ２が、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基から選択される、請求項２の製造方法。
【請求項４】
下式
【化５】
〔式中、Ｒ２はＣ１−６アルコキシ基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｑ２は、フッ素原子を１〜３個若しくはＣ６−１０アリール基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル基、または水酸基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、モノ若しくはジＣ１−６アルキルカルバモイル基、カルバモイル基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよく、またジオキサン若しくはジオキソランが縮環してもよいＣ６−１０アリール基をそれぞれ示す。〕
で示される、化合物（III'）。
【請求項５】
Ｑ２が、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基から選択される、請求項４の化合物。
【請求項１】
下式
【化１】
〔式中、Ｒ１Ａは水素原子、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
ＱＢおよびＴＢはどちらか一方が水酸基であり、他方が-(ＣＨ２)ｎ-ＡｒＡ（式中のＡｒＡは下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；ｎは０〜２の整数である）、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいアミノ基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよい、複素環が縮合したフェニル基であり；
ＲＡは、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇは水酸基に保護基を有する、β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ基、β−Ｄ−マンノピラノシルオキシ基、α−Ｄ−グルコピラノシルオキシ基、α−Ｄ−マンノピラノシルオキシ基、β−Ｄ−２−デオキシグルコピラノシルオキシ基およびα−Ｄ−２−デオキシグルコピラノシルオキシ基から選択される基であり；
Ｘは臭素原子等の脱離基であり；
ここで
〔置換基群（Ａ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ１Ａ、-ＯＧ２Ｂ、-ＳＧ２Ｂ、-Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２Ｂ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、
〔置換基群（Ｂ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ１Ａ、-ＯＧ２Ｂ、-ＳＧ２Ｂ、-Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｇ３ＯＧ４Ａ、-Ｇ３Ｎ（Ｇ４Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２Ｂ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２Ａ、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１Ａ、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２Ｂ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２Ａ、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１Ａ
（置換基群（Ａ１）及び／又は（Ｂ１）中、
Ｇ１Ａは下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２Ａは水素原子、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２Ｂは保護基、水素原子、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ２Ｂが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく；
Ｇ３はＣ１−６アルキル基であり；
Ｇ４Ａは下記置換基群（Ｃ１）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基であり、但し、Ｇ４Ａが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）、
〔置換基群（Ｃ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ５、-ＯＧ６Ａ、-ＳＧ６Ａ、-Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、
〔置換基群（Ｄ１）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ５、-ＯＧ６Ａ、-ＳＧ６Ａ、-Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６Ａ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６Ａ）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５
（置換基群（Ｃ１）及び／又は（Ｄ１）中、
Ｇ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６Ａは保護基、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ６Ａが置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）であり、
Ｒ１は水素原子、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
ＱおよびＴはどちらか一方が
【化２】
から選択される基であり、他方が-(ＣＨ２)ｎ-Ａｒ（式中のＡｒは下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；ｎは０〜２の整数である）、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいアミノ基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよい、複素環が縮合したフェニル基であり；
Ｒは下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ａ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｂ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、
ここで
〔置換基群（Ａ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ１、-ＯＧ２、-ＳＧ２、-Ｎ（Ｇ２）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、
〔置換基群（Ｂ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ１、-ＯＧ２、-ＳＧ２、-Ｎ（Ｇ２）２、-Ｇ３ＯＧ４、-Ｇ３Ｎ（Ｇ４）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ２、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ２、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ２）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ１、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ２）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ２、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ１、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ１
（上記置換基群（Ａ）及び／又は（Ｂ）中、
Ｇ１は下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ２は水素原子、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルケニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−６アルキニル基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ６−１０アリール基、下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ２−９ヘテロシクロアルキル基、または下記置換基群（Ｄ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ２が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく；
Ｇ３はＣ１−６アルキル基であり；
Ｇ４は下記置換基群（Ｃ）から選択される同種または異種の基を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基であり、但し、Ｇ４が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）、
〔置換基群（Ｃ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、-Ｇ５、-ＯＧ６、-ＳＧ６、-Ｎ（Ｇ６）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、
〔置換基群（Ｄ）〕
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-Ｇ５、-ＯＧ６、-ＳＧ６、-Ｎ（Ｇ６）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｇ６、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＧ６、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｇ６、-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＧ６、-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｇ６）２、-Ｓ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｇ５、-ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｇ６）２、-ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｇ６、-ＯＳ（＝Ｏ）２Ｇ５、-ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５及び-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｇ５
（置換基群（Ｃ）及び／又は（Ｄ）中、
Ｇ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり；
Ｇ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ２−９ヘテロシクロアルキル基またはＣ１−９ヘテロアリール基であり、但し、Ｇ６が置換基中に複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。）〕
に従って、一般式（ＩＩＩ）で表されるピラゾール誘導体を一般式（ＩＶ）で表される糖供与体と反応させ、次いで必要な脱保護を行って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法。
【請求項２】
下式
【化３】
〔式中、Ｒ２はＣ１−６アルコキシ基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｑ２は、フッ素原子を１〜３個若しくはＣ６−１０アリール基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル基、または水酸基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、モノ若しくはジＣ１−６アルキルカルバモイル基、カルバモイル基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよく、またジオキサン若しくはジオキソランが縮環してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｔ２は下式
【化４】
で示されるβ-Ｄ-グルコピラノシル基をそれぞれ示す。〕
に従って、化合物（III'）とアセトブロモ-α-Ｄ-グルコースを反応させ、次いでアセチル基を除去することを特徴とする、化合物（I'）の製造方法。
【請求項３】
Ｑ２が、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基から選択される、請求項２の製造方法。
【請求項４】
下式
【化５】
〔式中、Ｒ２はＣ１−６アルコキシ基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよいＣ６−１０アリール基；
Ｑ２は、フッ素原子を１〜３個若しくはＣ６−１０アリール基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル基、または水酸基、フッ素原子を１〜３個有していてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、モノ若しくはジＣ１−６アルキルカルバモイル基、カルバモイル基およびフッ素原子から選択される同種または異種の基を１〜２個有してもよく、またジオキサン若しくはジオキソランが縮環してもよいＣ６−１０アリール基をそれぞれ示す。〕
で示される、化合物（III'）。
【請求項５】
Ｑ２が、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基から選択される、請求項４の化合物。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２００９−１０２３７５（Ｐ２００９−１０２３７５Ａ）
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３３４２８７（Ｐ２００８−３３４２８７）
【出願日】平成２０年１２月２６日（２００８．１２．２６）
【分割の表示】特願２００４−５４１２５２（Ｐ２００４−５４１２５２）の分割
【原出願日】平成１５年９月３０日（２００３．９．３０）
【出願人】（０００１０４５６０）キッセイ薬品工業株式会社 (78)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月２６日（２００８．１２．２６）
【分割の表示】特願２００４−５４１２５２（Ｐ２００４−５４１２５２）の分割
【原出願日】平成１５年９月３０日（２００３．９．３０）
【出願人】（０００１０４５６０）キッセイ薬品工業株式会社 (78)
【Ｆターム（参考）】
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