【課題】有害生物の防除に優れた効力を有する化合物等を提供すること。
【解決手段】本発明は、式（Ｉ）で表されるピリジン化合物〔Ｒ¹は置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基等を表し、Ｒ²はシアノメチル基、水素原子等を表し、Ｒ⁸はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０〜３の整数を表す。〕；前記ピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤；および、有効量の前記ピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法等を提供する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）

〔式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表すか、或いは
Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、シアノメチル基又は水素原子を表すか、或いは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基を表すか、或いは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは、
下記のＱ¹〜Ｑ⁵のいずれかの基

（式中、Ｒ⁴はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表すか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表してもよく、また場合によっては、
Ｒ⁵、Ｒ⁶及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ⁷はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ⁸はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ⁹は水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表す。）
を表し、
Ｒ³はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基又はハロゲン原子を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基を表し、
ｎは０〜３の整数を表す。〕
で示されるピリジン化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるか、或いは
Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、シアノメチル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子であるか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基であるか、或いは
下記のＱ^1a〜Ｑ^5aのいずれかの基

（式中、Ｒ^4aはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ^5a、Ｒ^6aは同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表してもよく、場合によっては、
Ｒ^5a、Ｒ^6a及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基又はチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ^7aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ^8aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ^9aは水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）
であり、
Ｒ³がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１〜４のいずれか記載のピリジン化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｒ²が水素原子である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｒ²がＱ¹である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｒ²がＱ²である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｒ²がＱ³である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｒ²がＱ⁴である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか記載のピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１２】
有効量の請求項１〜１０のいずれか記載のピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。

【公開番号】特開２００９−１４３８９９（Ｐ２００９−１４３８９９Ａ）
【公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２９４３０６（Ｐ２００８−２９４３０６）
【出願日】平成２０年１１月１８日（２００８．１１．１８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】