三環式ピリジン誘導体、このような化合物を含有する医薬、それらの使用、およびそれらの調製方法
本発明は、貴重な薬理活性を有する式（Ｉ）によって定義される化合物に関し、式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、明細書において定義される通りである。特に、化合物は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）の阻害剤であり、したがって、この酵素の阻害によって影響を及ぼすことができる疾患の治療および予防に適している。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化１】
（式中、
Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシである）。
【請求項２】
下記の定義ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅiおよびｆiおよび／またはａi'、ｂi'、ｃi'、ｄi'、ｅi'およびｆi'のいずれかまたは各々を組み合わせることによって生成することができる実施形態を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
［ａiは、明細書のパラグラフａ）に関連して、ａ0、ａ1、ａ2、ａ3およびａ4から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂiは、明細書のパラグラフｂ）に関連して、ｂ0、ｂ1、ｂ2、ｂ3およびｂ4から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃiは、明細書のパラグラフｃ）に関連して、ｃ0、ｃ1、ｃ2およびｃ3から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄiは、明細書のパラグラフｄ）に関連して、ｄ0、ｄ1、ｄ2およびｄ3から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅiは、明細書のパラグラフｅ）に関連して、ｅ0、ｅ1、ｅ2、ｅ3およびｅ4から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆiは、明細書のパラグラフｆ）に関連して、ｆ0、ｆ1、ｆ2およびｆ3から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表し；
ａi'は、明細書のパラグラフａ’）に関連して、ａ0'、ａ1'、ａ2'、ａ3'およびａ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂi'は、明細書のパラグラフｂ’）に関連して、ｂ0'、ｂ1'、ｂ2'、ｂ3'およびｂ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃi'は、明細書のパラグラフｃ’）に関連して、ｃ0'、ｃ1'、ｃ2'およびｃ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄi'は、明細書のパラグラフｄ’）に関連して、ｄ0'、ｄ1'、ｄ2'およびｄ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅi'は、明細書のパラグラフｅ’）に関連して、ｅ0'、ｅ1'、ｅ2'、ｅ3'およびｅ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆi'は、明細書のパラグラフｆ’）に関連して、ｆ0'、ｆ1'、ｆ2'およびｆ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表す］。
【請求項３】
明細書の表１におけるＥ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１およびＥ−１２から選択される実施形態に定義されているような、
または明細書の表２におけるＥ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３およびＥ−２４から選択される実施形態に定義されているような、
請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9が、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11が、水素、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3およびＲ4が、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5が、水素またはメチルを意味し、
Ｒ6が、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7が、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環が、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環が、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8が、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する、
請求項１、２または３に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項５】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味し、
Ｒ3およびＲ4が、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6およびＲ7が、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素またはヒドロキシを意味する、
請求項１、２、３または４に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項６】
Ｒ1が、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオロ（ｄｉｆｌｕｏｒ）−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル（ｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、３，５−ジフルオロフェニル（ｄｉｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−クロロフェニル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペルフルオロエチル−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、２−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−チオフェン−５−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イル、または２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味し、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味し、
Ｒ3が、メチルであり、Ｒ4が、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6が、メチルを意味し、Ｒ7が、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素を意味する、
請求項１、２、３、４または５に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項７】
式Ｉ*の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化２】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項８】
式Ｉ**の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化３】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項９】
式Ｉ***の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１０】
式Ｉ****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１１】
式Ｉ*****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化６】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化７】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８】
・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化１０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１７】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１９】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２６】
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【化２７】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２８】
・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２９】
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３０】
２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３１】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化３８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４０】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４１】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４２】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４３】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４７】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４９】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５２】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５４】
１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
【化５５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５６】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化５７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５８】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化５９】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６０】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【化６１】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６２】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６３】
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６６】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６７】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６８】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６９】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７０】
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７１】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７２】
・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７３】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７４】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７６】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７７】
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７８】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７９】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８０】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８１】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８２】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８３】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８６】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化８７】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８８】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９０】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９３】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化９４】
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９６】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９７】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化９８】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１００】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０２】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０３】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０４】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０５】
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０６】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０７】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０８】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０９】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１０】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１２】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１３】
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１６】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１８】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１１９】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２０】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２１】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１２２】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２３】
および
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２４】
からなる群から選択される化合物、またはその塩。
【請求項１３】
無機酸または有機酸または塩基を有する、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
１種または複数の他の治療剤（例えば、スタチンなどを含めた）と組み合わせてもよい、心血管代謝もしくは心血管障害（例えば、異脂肪血症またはアテローム性動脈硬化症など）などの、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害もしくは状態の治療もしくは予防において使用するための、またはＨＤＬコレステロールを増加させ、かつ／もしくはＬＤＬコレステロールを減少させるための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
心血管、心血管代謝または関連する障害など、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩、ならびに１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤を合わせる、または混合することを含む、請求項１４に記載の医薬組成物を調製する方法。
【請求項１８】
明細書のセクション「一般合成」において示される工程ａ、ｂ、ｃおよび／またはｄの１つまたは複数を含む、請求項１から１２までのいずれかに記載の式Ｉの化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を調製する方法。
【請求項１９】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２５】
（式中、変数Ｒ3およびＲ4は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）。
【請求項２０】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルと式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２６】
（式中、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、
または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒaは、エチルを意味する）。
【請求項２１】
特に、例えば、無溶媒で減圧下１５０℃〜２５０℃の温度で、または適切な溶媒（例えば、酢酸など）中１００℃〜１５０℃の温度で、式Ｌの化合物と、式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＬＩの化合物を得ることを含む、式ＬおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＬＩの化合物を調製する方法
【化１２７】
（式中、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）。
【請求項１】
式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化１】
（式中、
Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシである）。
【請求項２】
下記の定義ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅiおよびｆiおよび／またはａi'、ｂi'、ｃi'、ｄi'、ｅi'およびｆi'のいずれかまたは各々を組み合わせることによって生成することができる実施形態を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
［ａiは、明細書のパラグラフａ）に関連して、ａ0、ａ1、ａ2、ａ3およびａ4から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂiは、明細書のパラグラフｂ）に関連して、ｂ0、ｂ1、ｂ2、ｂ3およびｂ4から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃiは、明細書のパラグラフｃ）に関連して、ｃ0、ｃ1、ｃ2およびｃ3から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄiは、明細書のパラグラフｄ）に関連して、ｄ0、ｄ1、ｄ2およびｄ3から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅiは、明細書のパラグラフｅ）に関連して、ｅ0、ｅ1、ｅ2、ｅ3およびｅ4から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆiは、明細書のパラグラフｆ）に関連して、ｆ0、ｆ1、ｆ2およびｆ3から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表し；
ａi'は、明細書のパラグラフａ’）に関連して、ａ0'、ａ1'、ａ2'、ａ3'およびａ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂi'は、明細書のパラグラフｂ’）に関連して、ｂ0'、ｂ1'、ｂ2'、ｂ3'およびｂ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃi'は、明細書のパラグラフｃ’）に関連して、ｃ0'、ｃ1'、ｃ2'およびｃ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄi'は、明細書のパラグラフｄ’）に関連して、ｄ0'、ｄ1'、ｄ2'およびｄ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅi'は、明細書のパラグラフｅ’）に関連して、ｅ0'、ｅ1'、ｅ2'、ｅ3'およびｅ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆi'は、明細書のパラグラフｆ’）に関連して、ｆ0'、ｆ1'、ｆ2'およびｆ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表す］。
【請求項３】
明細書の表１におけるＥ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１およびＥ−１２から選択される実施形態に定義されているような、
または明細書の表２におけるＥ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３およびＥ−２４から選択される実施形態に定義されているような、
請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9が、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11が、水素、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3およびＲ4が、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5が、水素またはメチルを意味し、
Ｒ6が、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7が、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環が、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環が、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8が、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する、
請求項１、２または３に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項５】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味し、
Ｒ3およびＲ4が、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6およびＲ7が、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素またはヒドロキシを意味する、
請求項１、２、３または４に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項６】
Ｒ1が、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオロ（ｄｉｆｌｕｏｒ）−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル（ｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、３，５−ジフルオロフェニル（ｄｉｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−クロロフェニル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペルフルオロエチル−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、２−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−チオフェン−５−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イル、または２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味し、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味し、
Ｒ3が、メチルであり、Ｒ4が、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6が、メチルを意味し、Ｒ7が、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素を意味する、
請求項１、２、３、４または５に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項７】
式Ｉ*の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化２】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項８】
式Ｉ**の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化３】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項９】
式Ｉ***の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１０】
式Ｉ****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１１】
式Ｉ*****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化６】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化７】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８】
・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化１０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１７】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１９】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２６】
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【化２７】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２８】
・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２９】
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３０】
２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３１】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化３８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４０】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４１】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４２】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４３】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４４】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４６】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４７】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４８】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４９】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５０】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５１】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５２】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５３】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５４】
１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
【化５５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５６】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化５７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５８】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化５９】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６０】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【化６１】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６２】
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６３】
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６６】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６７】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６８】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６９】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７０】
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７１】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７２】
・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７３】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７４】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７６】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７７】
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７８】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７９】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８０】
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８１】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８２】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８３】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８５】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８６】
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化８７】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８８】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９０】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９３】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化９４】
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９６】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９７】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化９８】
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９９】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１００】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０２】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０３】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０４】
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０５】
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０６】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０７】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０８】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０９】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１０】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１１】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１２】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１３】
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１４】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１５】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１６】
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１７】
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１８】
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１１９】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２０】
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２１】
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１２２】
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２３】
および
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２４】
からなる群から選択される化合物、またはその塩。
【請求項１３】
無機酸または有機酸または塩基を有する、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
１種または複数の他の治療剤（例えば、スタチンなどを含めた）と組み合わせてもよい、心血管代謝もしくは心血管障害（例えば、異脂肪血症またはアテローム性動脈硬化症など）などの、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害もしくは状態の治療もしくは予防において使用するための、またはＨＤＬコレステロールを増加させ、かつ／もしくはＬＤＬコレステロールを減少させるための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
心血管、心血管代謝または関連する障害など、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩、ならびに１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤を合わせる、または混合することを含む、請求項１４に記載の医薬組成物を調製する方法。
【請求項１８】
明細書のセクション「一般合成」において示される工程ａ、ｂ、ｃおよび／またはｄの１つまたは複数を含む、請求項１から１２までのいずれかに記載の式Ｉの化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を調製する方法。
【請求項１９】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２５】
（式中、変数Ｒ3およびＲ4は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）。
【請求項２０】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルと式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２６】
（式中、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、
または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒaは、エチルを意味する）。
【請求項２１】
特に、例えば、無溶媒で減圧下１５０℃〜２５０℃の温度で、または適切な溶媒（例えば、酢酸など）中１００℃〜１５０℃の温度で、式Ｌの化合物と、式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＬＩの化合物を得ることを含む、式ＬおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＬＩの化合物を調製する方法
【化１２７】
（式中、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）。
【公表番号】特表２０１３−５１９７０９（Ｐ２０１３−５１９７０９Ａ）
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５３３２３（Ｐ２０１２−５５３３２３）
【出願日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５２３７６
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０１４２４
【国際公開日】平成２３年８月２５日（２０１１．８．２５）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５２３７６
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０１４２４
【国際公開日】平成２３年８月２５日（２０１１．８．２５）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
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