二量体１−アリールピラゾール誘導体
【課題】式(I)、(II)、又は(III)の二量体1-アリールピラゾール化合物、又はその塩、及び昆虫、節足動物、ダニのような外部寄生虫に対するこれらの化合物の使用を提供する。
【解決手段】得られた化合物は、動物用製剤、例えば、スポットオン製剤やポアオン製剤に用いることができ、温血動物や鳥類における寄生虫感染の治療、駆除、予防に用いることができる。
【化１】
【解決手段】得られた化合物は、動物用製剤、例えば、スポットオン製剤やポアオン製剤に用いることができ、温血動物や鳥類における寄生虫感染の治療、駆除、予防に用いることができる。
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物; 又はその塩:
【化１】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項２】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-C(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項３】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項４】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項５】
R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項６】
式(II)の化合物; 又はその塩:
【化２】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項７】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項８】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項９】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合及び-S(O)n-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１０】
R1及びR1aが、シアノであり;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、２である
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１１】
式(III)の化合物; 又はその塩:
【化３】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項１２】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１３】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項11に記載化合物; 又はその塩。
【請求項１４】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13が、結合である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１５】
R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11が、ハロアルキルであり;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１６】
請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む、動物における寄生虫の繁殖又は感染を治療又は予防するための組成物。
【請求項１７】
組成物が局所製剤、経皮製剤又は皮下製剤である請求項16に記載の組成物。
【請求項１８】
組成物がマイクロエマルション、ペースト、ポアオン製剤、レディトゥーユーズ製剤、スポットオン製剤、経口溶液、エマルジョン、注射用溶液、懸濁液又は腸溶製剤である、請求項16に記載の組成物。
【請求項１９】
追加の殺虫剤的有効成分を更に含む、請求項16に記載の組成物。
【請求項２０】
追加の殺虫剤的有効成分が、アリールピラゾール、ノズリスポル酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫駆除剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項19に記載の組成物。
【請求項２１】
寄生虫の繁殖又は感染に対して動物を治療する薬剤の製造における、請求項16-20のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【請求項２２】
治療が、節足動物、ダニ及びこれらの混合物からなる群より選ばれる外部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
【請求項２３】
外部寄生虫が、ノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群より選ばれる、請求項21に記載の使用。
【請求項２４】
治療が内部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
【請求項２５】
請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む殺虫剤組成物。
【請求項２６】
害虫を駆除するための組成物の製造における、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
殺虫剤組成物の調製方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物を増量剤及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項２８】
害虫を駆除する方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物を、害虫及び/又はその環境に又は植物、植物部位、種子、土壌、領域、材料又は空間に作用させて害虫がいない状態に保つ、前記方法。
【請求項２９】
害虫を駆除するための、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物の使用。
【請求項３０】
動物における寄生虫の繁殖又は感染の治療又は予防の方法であって、有効量の請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物をそれを必要としている動物に投与することを含む、前記方法。
【請求項１】
式(I)の化合物; 又はその塩:
【化１】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項２】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-C(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項３】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項４】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項５】
R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項６】
式(II)の化合物; 又はその塩:
【化２】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項７】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項８】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項９】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合及び-S(O)n-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１０】
R1及びR1aが、シアノであり;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、２である
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１１】
式(III)の化合物; 又はその塩:
【化３】
(式中、R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NNR7)R7、-C(=NNR7)R8、-C(=NNR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
【請求項１２】
R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１３】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項11に記載化合物; 又はその塩。
【請求項１４】
R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13が、結合である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１５】
R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11が、ハロアルキルであり;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。
【請求項１６】
請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む、動物における寄生虫の繁殖又は感染を治療又は予防するための組成物。
【請求項１７】
組成物が局所製剤、経皮製剤又は皮下製剤である請求項16に記載の組成物。
【請求項１８】
組成物がマイクロエマルション、ペースト、ポアオン製剤、レディトゥーユーズ製剤、スポットオン製剤、経口溶液、エマルジョン、注射用溶液、懸濁液又は腸溶製剤である、請求項16に記載の組成物。
【請求項１９】
追加の殺虫剤的有効成分を更に含む、請求項16に記載の組成物。
【請求項２０】
追加の殺虫剤的有効成分が、アリールピラゾール、ノズリスポル酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫駆除剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項19に記載の組成物。
【請求項２１】
寄生虫の繁殖又は感染に対して動物を治療する薬剤の製造における、請求項16-20のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【請求項２２】
治療が、節足動物、ダニ及びこれらの混合物からなる群より選ばれる外部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
【請求項２３】
外部寄生虫が、ノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群より選ばれる、請求項21に記載の使用。
【請求項２４】
治療が内部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
【請求項２５】
請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む殺虫剤組成物。
【請求項２６】
害虫を駆除するための組成物の製造における、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
殺虫剤組成物の調製方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物を増量剤及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項２８】
害虫を駆除する方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物を、害虫及び/又はその環境に又は植物、植物部位、種子、土壌、領域、材料又は空間に作用させて害虫がいない状態に保つ、前記方法。
【請求項２９】
害虫を駆除するための、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物の使用。
【請求項３０】
動物における寄生虫の繁殖又は感染の治療又は予防の方法であって、有効量の請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物をそれを必要としている動物に投与することを含む、前記方法。
【公表番号】特表２０１２−５０９３３８（Ｐ２０１２−５０９３３８Ａ）
【公表日】平成２４年４月１９日（２０１２．４．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３７５８２（Ｐ２０１１−５３７５８２）
【出願日】平成２１年１１月１８日（２００９．１１．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４９８１
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５９７１９
【国際公開日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年４月１９日（２０１２．４．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月１８日（２００９．１１．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４９８１
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５９７１９
【国際公開日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
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