抗菌剤
【課題】 本発明は、ｐＨの影響を受けることなく、広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤を提供することを目的とする。
【解決手段】 下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤。
【化１】
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
また、化学式（１）中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴する抗菌剤。
【解決手段】 下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤。
【化１】
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
また、化学式（１）中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴する抗菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は抗菌剤に関する。さらに詳しくは皮膚外用組成物、洗浄料、食品、日用品等に好ましく使用でき、ｐＨの影響を受けることなく広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
微生物の増殖を抑制するために、食品・医薬品・化粧品類等の抗菌・防腐剤としては、ソルビン酸、デヒドロ酢酸及びその塩、パラオキシ安息香酸誘導体などがよく使用されているが、安全性の点で問題があり、添加量や対象食品が制限（例えば、ソルビン酸及びその塩の食品への配合上限は０．２％であり、デヒドロ酢酸及びその塩は、チーズ、バター及びマーガリンにのみ使用可能、又、パラオキシ安息香酸メチルナトリウムの化粧品類への配合上限は１．０％）されていた。
【０００３】
又、微生物の増殖を抑制するために、生体では皮膚や粘膜で物理的若しくは殺菌性物質や粘液の分布といった化学的な方法によって、微生物の侵入を抑え、更に、生体内に侵入した微生物に対しては、免疫グロブリンによる付着阻止、食細胞による食作用、リゾチームによる溶菌作用等、先天的で非特異的な感染抵抗や特定の病原菌に対する免疫応答などによって抵抗が行われている。
【０００４】
しかしながら、もし、微生物の感染力が生体における抵抗力を上回ってしまえば、生体内では、例えば、黄色ブドウ球菌による膿皮症などの感染性皮膚炎、食中毒、敗血症、枯草菌による結膜炎、虹彩炎、大腸菌による尿路感染症、下痢症など、又、アクチノバシルスなどによる歯周病、う触原菌による虫歯、更にニキビ菌（プロピオニバクテリウムアクネス）、フケ菌（ピティロスポルムオバーレ）などによるニキビ、フケ又はフケに伴うカユミ等、様々な感染症を起こす危険性がある。
【０００５】
従って、生体内外における感染症の予防や治療に対して、これまで様々な薬物が使用されて来たが、その大半を占める抗生物質や抗菌・防腐剤は、確かにその効果は強いが、安全性の面で問題があり、これらの使用には厳重な注意が必要で、その効力、安全性などの面において、更に有用な物質が求められていた。
そこで、本発明者らは、細菌、酵母、カビなどの微生物による感染症、疾患に対して抗菌、防腐効果、すなわち、殺菌若しくは経時により増殖を防止する効果があり、且つ、各種分野に利用しても安全であるものを探求すべく鋭意研究を重ねてきた。
【０００６】
更に近年、肌に優しい安全な皮膚外用組成物が求められている一方、皮膚外用組成物の多くはその保存性を防腐剤としてパラオキシ安息香酸エステル、通称パラベン類を配合して確保しているのが実情である。
【０００７】
しかしながら、防腐剤としてパラベン類を配合した場合、まれに一部の敏感な使用者に、使用時にしみるなどの皮膚刺激が見られることもあり、使用性も不満足なものであった。パラベン類を配合せずに皮膚外用組成物を調製することも当然可能ではあるが、その場合、防腐性を確保するためには、１回使用分毎の小分け容器を用いたり、チューブ容器にバックレス機構を設けるなど、他の複雑な手段が必要となり、汎用性に欠けるものであった。
更にはパラベン類はエステル結合を有することから、加水分解安定性に劣り、ｐＨにより影響を受け、抗菌性を発揮する系が限られている。
このように安定性が高く、広範囲な系で抗菌性を発揮する抗菌剤がないのが現状であった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、ｐＨの影響を受けることなく、広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤を提供することを技術的課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の課題に鑑み、下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルが各種の微生物に対して系のｐＨの影響を受けることなく、強い抗菌・防腐効果を有し、安定性が高く、人又は動物に対して安全であることを確認し、新規な抗菌剤として各種分野に応用することが非常に有効であることを発見し、本発明を完成するに至った。
【化２】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１０】
即ち、本発明は下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤である。
【化３】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１１】
また、前記抗菌剤で上記化学式（１）の式中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴とする抗菌剤である。
【００１２】
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に用いる下記化学式（１）のテトリトールジエーテルは抗菌剤としては新規な用途である。
【化４】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１３】
本発明に用いるテトリトールジエーテルは、一般的な合成法により製造することができる。例えば相当するアルコールとテトリトールとの脱水反応や、相当するハロゲン化炭化水素とテトリトールとの反応、相当するアルコールとブタジエンジエポキシドの開環反応、２−ブテン−１，４−ジオールの相当する炭化水素エーテルの二重結合部のジオール化、またテトリトールと相当する炭化水素基を導入する２段階エーテル化反応などにより得ることができる。
【００１４】
本発明に用いるテトリトールジエーテルのテトリトールとは一般に４炭糖の糖アルコールを表し、具体的にはエリスリトール、Ｄ−スレイトール、Ｌ−スレイトールを表す。本発明においてはこれらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、またそれらの混合比も問わない。
【００１５】
本発明に用いるテトリトールジエーテルはテトリトールの両末端ジエーテルを示し、即ちテトリトールの２つの１級水酸基がエーテル結合に置換され、２つの２級水酸基は無置換である化合物を示す。
本発明に用いるテトリトールジエーテルのＲ１及びＲ２は、炭化水素基を表し、それらはいずれであってもよく、例えば直鎖脂肪鎖、分岐脂肪鎖、環状もしくは環状部分を含む脂肪鎖、不飽和脂肪鎖、芳香環もしくは芳香環を含む脂肪鎖などが挙げられる。Ｒ１とＲ２の平均炭素数は３〜８の範囲であり、この範囲であればいずれであってもよく、Ｒ１とＲ２は同一であってもよく、異なっても構わない。また、これらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、それらの混合比も問わない。
ここでの平均炭素数とは、本発明に用いるテトリトールジエーテルに含まれる全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和から、炭素数を１分子あたりに換算し（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／分子の数）、更にそれからＲ１とＲ２の平均を換算した炭素数（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／（分子数の数Ｘ２））を示す。
【００１６】
Ｒ１及びＲ２の平均炭素数が３未満であると抗菌性を発揮せず、８より大きくなると、化合物がワックス状となる傾向により、応用する範囲が限られ、汎用性に劣ることになる。
また、テトリトールジエーテルが混合物である場合、極めて構造が近い化合物の混合物であることから、その物性はＲ１とＲ２の平均炭素数の単一化合物に近い挙動を示す。よってテトリトールジエーテルのＲ１とＲ２の平均炭素数が３．０〜８．０の範囲となれば、Ｒ１もしくはＲ２の炭素数が３未満もしくは９以上の化合物を含んでも構わない。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２として具体的には、メチル、エチル、ｎ­−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、１−メチルプロピル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル（イソアミル）、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチル−ヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、１，１，２−トリメチルブチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１−エチル−２−メチルブチル、１−エチル−３−メチルブチル、２−エチル−１−メチルブチル、２−エチル−３−メチルブチル、１，１，２，２−テトラメチル−プロピル、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル、１−エチル−１，２−ジメチル−プロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、１，１−ジメチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、１，４−ジメチルヘキシル、１，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、４，５−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルペンチル、１−エチル−２−メチルペンチル、１−エチル−３−メチルペンチル、１−エチル−４−メチルペンチル、２−エチル−１−メチルペンチル、２−エチル−２−メチルペンチル、２−エチル−３−メチルペンチル、２−エチル−４−メチルペンチル、３−エチル−１−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペンチル、３−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル−４−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルペンチル、１，１，３−トリメチルペンチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，２，２−トリメチルペンチル、１，２，３−トリメチルペンチル、１，２，４−トリメチルペンチル、１，３，３−トリメチルペンチル、１，３，４−トリメチルペンチル、１，４，４−トリメチルペンチル、２，２，３−トリメチルペンチル、２，２，４−トリメチルペンチル、２，３，３−トリメチルペンチル、２，３，４−トリメチルペンチル、２，４，４−トリメチルペンチル、３，３，４−トリメチルペンチル、３，４，４−トリメチルペンチル、１，１，２，２−テトラメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，１，２，３−テトラメチルブチル、１，２，３，３−テトラメチルブチル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、１−エチル−１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１，２−ジメチルブチル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、２−エチル−１，１−ジメチルブチル、２−エチル−１，２−ジメチルブチル、２−エチル−２，３−ジメチルブチル、２−エチル−３，３−ジメチルブチル、１−メチル−１−プロピルブチル、２−メチル−１−プロピルブチル、３−メチル−１−プロピルブチル、１，１−ジエチルブチル、１，２−ジエチルブチル、２，２−ジエチルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルプロピル、１−ブチル−２−メチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２−メチルプロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルブチル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１，１−ジエチル−２−メチルプロピル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ブチル、１，２−ジメチル−１−（１’−メチルエチル）プロピル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプチル、５−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、１，５−ジメチルヘプチル、１，６−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、２，５−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、３，５−ジメチルヘプチル、３，６−ジメチルヘプチル、３，７−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、４，５−ジメチルヘプチル、４，６−ジメチルヘプチル、５，５−ジメチルヘプチル、５，６−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、３−プロピルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、３−エチル−１−メチルヘキシル、４−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−２−メチルヘキシル、１，１，２−トリメチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，４−トリメチルヘキシル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１，２，２−トリメチルヘキシル、１，２，３−トリメチルヘキシル、１，２，４−トリメチルヘキシル、１，２，５−トリメチルヘキシル、１，３，３−トリメチルヘキシル、１，３，４−トリメチルヘキシル、１，３，５−トリメチルヘキシル、１，４，４−トリメチルヘキシル、１，４，５−トリメチルヘキシル、１，５，５−トリメチルヘキシル、２，２，３−トリメチルヘキシル、２，２，４−トリメチルヘキシル、２，２，５−トリメチルヘキシル、２，３，３−トリメチルヘキシル、２，３，４−トリメチルヘキシル、２，３，５−トリメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルヘキシル、２，４，５−トリメチルヘキシル、２，５，５−トリメチルヘキシル、３，３，４−トリメチルヘキシル、３，３，５−トリメチルヘキシル、３，４，４−トリメチルヘキシル、３，４，５−トリメチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、４，４，５−トリメチルヘキシル、４，５，５−トリメチルヘキシル、１−（１’−メチルエチル）ヘキシル、１，１，２，２−テトラメチルペンチル、１，１，２，３−テトラメチルペンチル、１，１，２，４−テトラメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、１，１，３，４−テトラメチルペンチル、１，１，４，４−テトラメチルペンチル、１，２，２，３−テトラメチルペンチル、１，２，２，４−テトラメチルペンチル、１，２，３，３−テトラメチルペンチル、１，２，３，４−テトラメチルペンチル、１，２，４，４−テトラメチルペンチル、１，３，３，４−テトラメチルペンチル、１，３，４，４−テトラメチルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルペンチル、２，２，３，４−テトラメチルペンチル、２，２，４，４−テトラメチルペンチル、２，３，３，４−テトラメチルペンチル、２，３，４，４−テトラメチルペンチル、３，３，４，４−テトラメチルペンチル、１−エチル−１，２−ジメチルペンチル、１−エチル−１，３−ジメチルペンチル、１−エチル−１、４−ジメチルペンチル、１−エチル−２，２−ジメチルペンチル、１−エチル−２，３−ジメチルペンチル、１−エチル−２，４−ジメチルペンチル、１−エチル−３，３−ジメチルペンチル、１−エチル−３，４−ジメチルペンチル、１−エチル−４，４−ジメチルペンチル、１，１−ジエチルペンチル、１，２−ジエチルペンチル、１，３−ジエチルペンチル、２，２−ジエチルペンチル、２，３−ジエチルペンチル、３，３−ジエチルペンチル、１−ブチルペンチル、１−メチル−１−プロピルペンチル、２−メチル−１−プロピルペンチル、３−メチル−１−プロピルペンチル、４−メチル−１−プロピルペンチル、１−メチル−２−プロピルペンチル、２−メチル−２−プロピルペンチル、３−メチル−２−プロピルペンチル、４−メチル−２−プロピルペンチル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）ペンチル、１−（２’−メチルプロピル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１，２−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−１−プロプルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルブチル、２，３−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−２−プロピルブチル、２，３−ジメチル−２−プロピルブチル、３，３−ジメチル−２−プロピルブチル、１−エチル−１−プロピルブチル、２−エチル−１−プロピルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２−ジメチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジエチル−２，２−ジメチルプロピル、１−プロピル−１，２，２−トリメチルプロピル、デカニル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、７−メチルノニル、８−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、３−エチルオクチル、４−エチルオクチル、５−エチルオクチル、６−エチルオクチル、１，１−ジメチルオクチル、１，２−ジメチルオクチル、１，３−ジメチルオクチル、１，４−ジメチルオクチル、１，５−ジメチルオクチル、１，６−ジメチルオクチル、１，７−ジメチルオクチル、２，２−ジメチルオクチル、２，３−ジメチルオクチル、２，４−ジメチルオクチル、２，５−ジメチルオクチル、２，６−ジメチルオクチル、２，７−ジメチルオクチル、３，３−ジメチルオクチル、３，４−ジメチルオクチル、３，５−ジメチルオクチル、３，６−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、４，４−ジメチルオクチル、４，５−ジメチルオクチル、４，６−ジメチルオクチル、４，７−ジメチルオクチル、５，５−ジメチルオクチル、５，６−ジメチルオクチル、５，７−ジメチルオクチル、６，６−ジメチルオクチル、６，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、１−プロピルヘプチル、２−プロピルヘプチル、３−プロピルヘプチル、４−プロピルヘプチル、１−エチル−１−メチルヘプチル、１−エチル−２−メチルヘプチル、１−エチル−３−メチルヘプチル、１−エチル−４−メチルヘプチル、１−エチル−５−メチルヘプチル、１−エチル−６−メチルヘプチル、２−エチル−１−メチルヘプチル、２−エチル−２−メチルヘプチル、２−エチル−３−メチルヘプチル、２−エチル−４−メチルヘプチル、２−エチル−５−メチルヘプチル、２−エチル−６−メチルヘプチル、３−エチル−１−メチルヘプチル、
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−（１’−メチルプロピル）ブチル、１，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、２，２−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）
ブチル、２，２−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、３，３−ジメチル−２−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、１，２，２−トリメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）プロピル、ウンデカニル、１−メチルデカニル、２−メチルデカニル、３−メチルデカニル、４−メチルデカニル、５−メチルデカニル、６−メチルデカニル、７−メチルデカニル、８−メチルデカニル、９−メチルデカニル、１，１−ジメチルノニル、１，２−ジメチルノニル、１，３−ジメチルノニル、１，４−ジメチルノニル、１，５−ジメチルノニル、１，６−ジメチルノニル、１，７−ジメチルノニル、１，８−ジメチルノニル、２，２−ジメチルノニル、２，３−ジメチルノニル、２，４−ジメチルノニル、２，５−ジメチルノニル、２，６−ジメチルノニル、２，７−ジメチルノニル、２，８−ジメチルノニル、３，３−ジメチルノニル、３，４−ジメチルノニル、３，５−ジメチルノニル、３，６−ジメチルノニル、３，７−ジメチルノニル、３，８−ジメチルノニル、４，４−ジメチルノニル、４，５−ジメチルノニル、４，６−ジメチルノニル、４，７−ジメチルノニル、４，８−ジメチルノニル、５，５−ジメチルノニル、５，６−ジメチルノニル、５，７−ジメチルノニル、５，８−ジメチルノニル、６，６−ジメチルノニル、６，７−ジメチルノニル、６，８−ジメチルノニル、７，７−ジメチルノニル、７，８−ジメチルノニル、８，８−ジメチルノニル、１−エチルノニル、２−エチルノニル、３−エチルノニル、４−エチルノニル、５−エチルノニル、６−エチルノニル、７−エチルノニル、１−エチル−１−メチルオクチル、１−エチル−２−メチルオクチル、１−エチル−３−メチルオクチル、１−エチル−４−メチルオクチル、１−エチル−５−メチルオクチル、１−エチル−６−メチルオクチル、１−エチル−７−メチルオクチル、２−エチル−１−メチルオクチル、２−エチル−２−メチルオクチル、２−エチル−３−メチルオクチル、２−エチル−４−メチルオクチル、２−エチル−５−メチルオクチル、２−エチル−６−メチルオクチル、２−エチル−７−メチルオクチル、３−エチル−１−メチルオクチル、３−エチル−２−メチルオクチル、３−エチル−３−メチルオクチル、３−エチル−４−メチルオクチル、３−エチル−５−メチルオクチル、３−エチル−６−メチルオクチル、３−エチル−７−メチルオクチル、４−エチル−１−メチルオクチル、４−エチル−２−メチルオクチル、４−エチル−３−メチルオクチル、４−エチル−４−メチルオクチル、４−エチル−５−メチルオクチル、４−エチル−６−メチルオクチル、４−エチル−７−メチルオクチル、５−エチル−１−メチルオクチル、５−エチル−２−メチルオクチル、５−エチル−３−メチルオクチル、５−エチル−４−メチルオクチル、５−エチル−５−メチルオクチル、５−エチル−６−メチルオクチル、５−エチル−７−メチルオクチル、６−エチル−１−メチルオクチル、６−エチル−２−メチルオクチル、６−エチル−３−メチルオクチル、６−エチル−４−メチルオクチル、６−エチル−５−メチルオクチル、６−エチル−６−メチルオクチル、６−エチル−７−メチルオクチル、１−プロピルオクチル、２−プロピルオクチル、３−プロピルオクチル、４−プロピルオクチル、５−プロピルオクチル、１−（１’−メチルエチル）オクチル、２−（１’−メチルエチル）オクチル、３−（１’−メチルエチル）オクチル、４−（１’−メチルエチル）オクチル、１，１−ジエチルヘプチル、１，２−ジエチルヘプチル、１，３−ジエチルヘプチル、１，４−ジエチルヘプチル、１，５−ジエチルヘプチル、２，２−ジエチルヘプチル、２，３−ジエチルヘプチル、２，４−ジエチルヘプチル、２，５−ジエチルヘプチル、３，３−ジエチルヘプチル、３，４−ジエチルヘプチル、３，５−ジエチルヘプチル、４，４−ジエチルヘプチル、４，５−ジエチルヘプチル、５，５−ジエチルヘプチル、１−メチル−１−プロピルヘプチル、１−メチル−２−プロピルヘプチル、１−メチル−３−プロピルヘプチル、１−メチル−４−プロピルヘプチル、２−メチル−１−プロピルヘプチル、２−メチル−２−プロピルヘプチル、２−メチル−３−プロピルヘプチル、２−メチル−４−プロピルヘプチル、３−メチル−１−プロピルヘプチル、３−メチル−２−プロピルヘプチル、３−メチル−３−プロピルヘプチル、３−メチル−４−プロピルヘプチル、４−メチル−１−プロピルヘプチル、４−メチル−２−プロピルヘプチル、４−メチル−３−プロピルヘプチル、４−メチル−４−プロピルヘプチル、５−メチル−１−プロピルヘプチル、５−メチル−２−プロピルヘプチル、５−メチル−３−プロピルヘプチル、５−メチル−４−プロピルヘプチル、６−メチル−１−プロピルヘプチル、６−メチル−２−プロピルヘプチル、６−メチル−３−プロピルヘプチル、６−メチル−４−プロピルヘプチル、１−ブチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、３−ブチルヘプチル、１−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、３−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、１，１，２，２，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−ペンチルヘキシル、２，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−エチル−１―プロピルヘキシル、１−エチル−２―プロピルヘキシル、１−エチル−３―プロピルヘキシル、２−エチル−１―プロピルヘキシル、２−エチル−２―プロピルヘキシル、２−エチル−３―プロピルヘキシル、３−エチル−１―プロピルヘキシル、３−エチル−２―プロピルヘキシル、３−エチル−３―プロピルヘキシル、４−エチル−１―プロピルヘキシル、４−エチル−２―プロピルヘキシル、４−エチル−３―プロピルヘキシル、１，１−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、１−ブチル−１−メチルヘキシル、１−ブチル−２−メチルヘキシル、１−ブチル−３−メチルヘキシル、１−ブチル−４−メチルヘキシル、１−ブチル−５−メチルヘキシル、２−ブチル−１−メチルヘキシル、２−ブチル−２−メチルヘキシル、２−ブチル−３−メチルヘキシル、２−ブチル−４−メチルヘキシル、２−ブチル−５−メチルヘキシル、１−（１’−メチルブチル）ヘキシル、２−（１’−メチルブチル）ヘキシル、１−（２’−メチルブチル）ヘキシル、２−（２’−メチルブチル）ヘキシル、１−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−ペンチルヘキシル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１−（３’−メチルブ
チル）−１−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、ラウリル、１−メチルウンデカニル、２−メチルウンデカニル、３−メチルウンデカニル、４−メチルウンデカニル、５−メチルウンデカニル、６−メチルウンデカニル、７−メチルウンデカニル、８−メチルウンデカニル、９−メチルウンデカニル、１０−メチルウンデカニル、１−エチルデカニル、２−エチルデカニル、３−エチルデカニル、４−エチルデカニル、５−エチルデカニル、６−エチルデカニル、７−エチルデカニル、８−エチルデカニル、１，１−ジメチルデカニル、１，２−ジメチルデカニル、１，３−ジメチルデカニル、１，４−ジメチルデカニル、１，５−ジメチルデカニル、１，６−ジメチルデカニル、１，７−ジメチルデカニル、１，８−ジメチルデカニル、１，９−ジメチルデカニル、２，２−ジメチルデカニル、２，３−ジメチルデカニル、２，４−ジメチルデカニル、２，５−ジメチルデカニル、２，６−ジメチルデカニル、２，７−ジメチルデカニル、２，８−ジメチルデカニル、２，９−ジメチルデカニル、３，３−ジメチルデカニル、３，４−ジメチルデカニル、３，５−ジメチルデカニル、３，６−ジメチルデカニル、３，７−ジメチルデカニル、３，８−ジメチルデカニル、３，９−ジメチルデカニル、４，４−ジメチルデカニル、４，５−ジメチルデカニル、４，６−ジメチルデカニル、４，７−ジメチルデカニル、４，８−ジメチルデカニル、４，９−ジメチルデカニル、５，５−ジメチルデカニル、５，６−ジメチルデカニル、５，７−ジメチルデカニル、５，８−ジメチルデカニル、５，９−ジメチルデカニル、６，６−ジメチルデカニル、６，７−ジメチルデカニル、６，８−ジメチルデカニル、６，９−ジメチルデカニル、７，７−ジメチルデカニル、７，８−ジメチルデカニル、７，９−ジメチルデカニル、８，８−ジメチルデカニル、８，９−ジメチルデカニル、９．９−ジメチルデカニル、１−プロピルノニル、２−プロピルノニル、３−プロピルノニル、４−プロピルノニル、５−プロピルノニル、６−プロピルノニル、１−エチル−１−メチルノニル、１−エチル−２−メチルノニル、１−エチル−３−メチルノニル、１−エチル−４−メチルノニル、１−エチル−５−メチルノニル、１−エチル−６−メチルノニル、１−エチル−７−メチルノニル、１−エチル−８−メチルノニル、２−エチル−１−メチルノニル、２−エチル−２−メチルノニル、２−エチル−３−メチルノニル、２−エチル−４−メチルノニル、２−エチル−５−メチルノニル、２−エチル−６−メチルノニル、２−エチル−７−メチルノニル、２−エチル−８−メチルノニル、３−エチル−１−メチルノニル、３−エチル−２−メチルノニル、３−エチル−３−メチルノニル、３−エチル−４−メチルノニル、３−エチル−５−メチルノニル、３−エチル−６−メチルノニル、３−エチル−７−メチルノニル、３−エチル−８−メチルノニル、４−エチル−１−メチルノニル、４−エチル−２−メチルノニル、４−エチル−３−メチルノニル、４−エチル−４−メチルノニル、４−エチル−５−メチルノニル、４−エチル−６−メチルノニル、４−エチル−７−メチルノニル、４−エチル−８−メチルノニル、５−エチル−１−メチルノニル、５−エチル−２−メチルノニル、５−エチル−３−メチルノニル、５−エチル−４−メチルノニル、５−エチル−５−メチルノニル、５−エチル−６−メチルノニル、５−エチル−７−メチルノニル、５−エチル−８−メチルノニル、６−エチル−１−メチルノニル、６−エチル−２−メチルノニル、６−エチル−３−メチルノニル、６−エチル−４−メチルノニル、６−エチル−５−メチルノニル、６−エチル−６−メチルノニル、６−エチル−７−メチルノニル、６−エチル−８−メチルノニル、７−エチル−１−メチルノニル、７−エチル−２−メチルノニル、７−エチル−３−メチルノニル、７−エチル−４−メチルノニル、７−エチル−５−メチルノニル、７−エチル−６−メチルノニル、７−エチル−７−メチルノニル、７−エチル−８−メチルノニル、１−ブチルオクチル、２−ブチルオクチル、３−ブチルオクチル、１，２−ジエチルオクチル、１，３−ジエチルオクチル、１，４−ジエチルオクチル、１，５−ジエチルオクチル、１，６−ジエチルオクチル、２，２−ジエチルオクチル、２，３−ジエチルオクチル、２，４−ジエチルオクチル、２，５−ジエチルオクチル、２，６−ジエチルオクチル、３，３−ジエチルオクチル、３，４−ジエチルオクチル、３，５−ジエチルオクチル、３，６−ジエチルオクチル、４，４−ジエチルオクチル、４，５−ジエチルオクチル、４，６−ジエチルオクチル、５，５−ジエチルオクチル、５，６−ジエチルオクチル、６，６−ジエチルオクチル、１−エチル−１，２−ジメチルオクチル、１−エチル−１，３−ジメチルオクチル、１−エチル−１，４−ジメチルオクチル、１−エチル−１，５−ジメチルオクチル、１−エチル−１，６−ジメチルオクチル、１−エチル−１，７−ジメチルオクチル、１−エチル−２，２−ジメチルオクチル、１−エチル−２，３−ジメチルオクチル、１−エチル−２，４−ジメチルオクチル、１−エチル−２，５−ジメチルオクチル、１−エチル−２，６−ジメチルオクチル、１−エチル−２，７−ジメチルオクチル、１−エチル−３，３−ジメチルオクチル、１−エチル−３，４−ジメチルオクチル、１−エチル−３，５−ジメチルオクチル、１−エチル−３，６−ジメチルオクチル、１−エチル−３，７−ジメチルオクチル、１−エチル−４，４−ジメチルオクチル、１−エチル−４，５−ジメチルオクチル、１−エチル−４，６−ジメチルオクチル、１−エチル−４，７−ジメチルオクチル、１−エチル−５，５−ジメチルオクチル、１−エチル−５，６−ジメチルオクチル、１−エチル−５，７−ジメチルオクチル、１−エチル−６，６−ジメチルオクチル、１−エチル−６，７−ジメチルオクチル、１−エチル−７，７−ジメチルオクチル、１−（１’−メチルエチル）−１−メチルオクチル、１−ペンチルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、３，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３，５−ジメチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、トリデカニル、１−メチルドデカニル、２−メチルドデカニル、１１−メチルドデカニル、１−エチル−ウンデカニル、１−プロピルデカニル、１−エチル−１−メチルデカニル、１−ブチルノニル、１−プロピル−１−メチルノニル、１−ヘプチルオクチル、１−プロピル−３，７−ヂメチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、１，１−ジブチルペンチル、１，１−ジ（１’，１’−ジメチルエチル）―２，２−ジメチルプロピル、ミリスチル、２−ヘキシルオクチル、１−メチルトリデカニル、１−エチルドデカニル、２−エチルドデカニル、１−ペンチルノニル、２−ペンチルノニル、１−プロピルウンデカニル、１−ブチルデカニル、２−ブチルデカニル、１−ヘキシルオクチル、１−エチル−１−メチルウンデカニル、１−メチル−１−プロピルデカニル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルオクチル、ペンタデカニル、１−メチルテトラデカニル、３，７，１１−トリメチルドデカニル、１−エチル−１−メチルドデカニル、１−メチル−１−プロピルウンデカニル、１−ブチル−１−メチルデカニル、１−ブチルドデカニル、１−ヘキシルノニル、１−（３’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、１−（２’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、１−メチル−１−シクロプロピルメチル、シクロブタンメチル、１−メチルシクロペンチル、シクロペンタメチル、シクロヘキサンメチル、シクロヘプチル、４−メチルシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、２−シクロペ
ンタエチル、３−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、シクロオクタメチル、アリル、１−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，１−ジメチルアリル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２，４−ヘキサジエニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、２，４−ヘプタジエニル、１，５−ジメチル−４−ヘキセニル、２−オクテニル、３−オクテニル、４−オクテニル、５−オクテニル、７−オクテニル、１−メチル−２−ヘプチル、２，４−オクタジエニル、２，７−オクタジエニル、２−ノネニル、３−ノネニル、４−ノネニル、５−ノネニル、６−ノネニル、７−ノネニル、８−ノネニル、２，４−ジメチル−２，６−ヘプテニル、３，６−ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、シトロネロイル、ファルネシル、δ１０−ペンタデセニル、２，４−ノナジエニル、ウンデセニル、ウンデカジエニル、ドデセニル、ドデカジエニル、２，６−ノナジエニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ゲラニル、ネリル、リナリル、ジヒドロリナリル、メンチル、ネオメンチル、イソメンチル、テルペニル、カルボメンテニル、ボルニル、イソボルニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルブチル、３−フェニルプロピル、シンナミル、４−ｔｅｒブチルフェニル、４−イソプロピルベンジルなどが挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２の平均炭素数が４〜５の範囲であるとき、テトリトールジエーテルは両親媒性となり、剤型に最も配合がし易く、更には他の成分との親和性が高いことから抗菌効果も良好に発揮される。更に特にＲ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基である場合、テトリトールジエーテルの製造も容易であり、純度の高いテトリトールジエーテルが得られることから安全性の高い抗菌剤を提供することができる。
【００１９】
また、テトリトールジエーテルの構造はＲ１及びＲ２の違い以外に前述したテトリトール部の構造から立体異性が生じるが、本発明においては単一であってもそれらの混合物であっても構わず、またその混合比も問わない。また同様に光学異性が生じるが、本発明においては、光学活性体、ラセミ体、それらの混合物、更にそれらの立体異性についての単一であっても混合物であってもいずれでもよく、またそれらの混合比も問わない。
【００２０】
本発明の抗菌剤はエーテル化合物であり、エステル結合を有していないことから、熱や光や塩に対し安定性が高く、抗菌性を示す系がｐＨに影響されない。更には、糖誘導体であることから、安全性が高く、抗菌剤でありながら保湿性も期待できる。
また、安定性が高いことから、他の抗菌剤と組み合わせで応用することも可能で、それにより、更に抗菌効果が良好なものとなる。
【００２１】
本発明の抗菌剤は任意の皮膚外用組成物へ配合することができる。また、本発明の抗菌剤は医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料；食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料；食品工業用洗浄料；食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤；抗菌性塗料；口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、菓子類、めん類、ソース、醤油等の調味料、惣菜、飲料等の食品のための抗菌剤等としても配合することができる。
【００２２】
本発明の抗菌剤の使用方法は特に限定されず、様々な対象に適用することができる。例えば、対象物に添加する方法、スプレーする方法、塗布する方法、浸漬させる方法、含浸させる方法、成形加工時等に練りこむ方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。
【００２３】
本発明の抗菌剤は、そのままでも利用できるが、抗菌剤として配合する場合の配合量は、製品形態、期待される作用の程度により異なり特に限定されないが、通常、１００ｐｐｍ以上、好ましくは、１０００ｐｐｍ以上が良い。
【００２４】
又、本発明のテトリトールジエーテルを各種組成物に配合する場合は、本発明の効果を損なわない範囲内で、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品等に一般的に用いられる各種成分、例えば、砂糖、練乳、小麦粉、ショートニング、食塩、ブドウ糖、鶏卵、バター、マーガリン、水飴、カルシウム、鉄分、調味料、香辛料や油分（動植物油、鉱物油、エステル油、ワックス油、シリコーン油、高級アルコール、リン脂質類、脂肪酸類等）、界面活性剤（アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤）、ビタミン類（ビタミンＡ群、ビタミンＢ群、葉酸類、ニコチン酸類、パントテン酸類、ビオチン類、ビタミンＣ群、ビタミンＤ群、ビタミンＥ群、その他フェルラ酸、γ−オリザノール等）、紫外線吸収剤（ｐ−アミノ安息香酸、アントラニル、サルチル酸、クマリン、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、イミダゾリン、ピリミジン、ジオキサン、フラン、ピロン、カンファー、核酸、アラントイン及びそれらの誘導体、アミノ酸系化合物、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン等）、抗酸化剤（ステアリン酸エステル、ノルジヒドログアセレテン酸、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、パラヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシポール等）、増粘剤（ヒドキシエチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、カルボキシビニルポリマー、アラビアゴム、トラガントゴム、寒天、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、アルギン酸及びその塩等）、保湿剤（プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール、コンドロイチン硫酸及びその塩、ヒアルロン酸及びその塩、乳酸ナトリウム等）又、その他、低級アルコール、多価アルコール、水溶性高分子、ｐＨ調整剤、防腐・防黴剤、着色料、香料、清涼剤、安定化剤、動・植物抽出物、動・植物性蛋白質及びその分解物、動・植物性多糖類及びその分解物、動・植物性糖蛋白質及びその分解物、微生物培養代謝成分、血流促進剤、消炎剤、抗炎症剤、抗アレルギー剤、細胞賦活剤、アミノ酸及びその塩、角質溶解剤、収斂剤、創傷治療剤、増泡剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、乳化剤等と共に配合し、併用して用いることもできる。
【００２５】
又、本発明のテトリトールジエーテルを皮膚外用組成物に配合した場合の剤型については、任意であり、常法により配合し、例えば、化粧水、クリーム、軟膏、乳液、ファンデーション、オイル、パック、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料等の剤型とすることができる。
【００２６】
又、本発明のテトリトールジエーテルをその他の組成物に配合した場合の剤型についても、任意であり、常法により配合し、例えば、経口薬剤、繊維製品（シーツ類、衣類等）、更に衛生綿類、ウエットティシュや拭き取り用ペーパー類、除菌用クロス等の不織布に、又、口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、中華めん、うどん、そば等のめん類、ソース、醤油、たれ等の調味料、惣菜、ジュース、スープ等、一般的な飲食類の剤型とすることができる。
【００２７】
更に、本発明のテトリトールジエーテルを配合した各種組成物の形態は、任意であり、溶液状、クリーム状、ペースト状、ゲル状、ジェル状、泡状、固形状又は粉末状として用いることができる。
【発明の効果】
【００２８】
本発明のテトリトールジエーテルは、ｐＨの影響を受けずに広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤が提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。本発明はこれによって限定されるものではない。配合量は質量％である。
【００３０】
製造例１：テトリトールジプロピルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；３）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−プロピルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物９．１ｇを得た。
【００３１】
製造例２：テトリトールジブチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；４）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１１．３ｇを得た。
【００３２】
製造例３：テトリトールジペンチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；５）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ペンチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。減圧蒸留し、目的物１２．１ｇを得た。
【００３３】
製造例４：テトリトールジヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１２．７ｇを得た。
【００３４】
製造例５：テトリトールジヘプチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；７）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘプチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．１ｇを得た。
【００３５】
製造例６：テトリトールジオクチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−オクチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．６ｇを得た。
【００３６】
製造例７：テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）を２−エチルヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．５ｇを得た。
【００３７】
製造例８：テトリトールジシクロヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をシクロヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１１．１ｇを得た。
【００３８】
製造例９：テトリトールジフェニルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４１７ｍｇ（１０．４４ｍｍｏｌ）をフェノール７０ｍｌに９０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物６．３ｇを得た。
【００３９】
製造例１０：テトリトールジエーテル（Ｒ１及びＲ２の平均炭素数；４．３）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアルコール７０ｍｌ及びｎ−ペンチルアルコール８０ｍＬ混合液に６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを３．５ｍＨｇ、約１４５℃で減圧蒸留し、目的物１２．２ｇを得た。得られた目的物をＮＭＲにて確認した。得られた化合物のテトリトールの積分値とアルキル鎖部の積分値より算出し、アルキル鎖の平均炭素数は４．３であった。
【００４０】
試験例１：抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。以下の試験をテトリトールジエーテル（製造例１〜１０）、パラオキシ安息香酸メチルについて行った。
寒天平板法により、細菌については各試験化合物を各濃度配合したソイビーンカゼインダイジェスト寒天培地（栄研製）に、下記各細菌を接種して３０℃で２４時間培養し、コロニーを形成しない各試験化合物の濃度（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を求めた。また、真菌については各試験化合物を各濃度配合したポテトデキストロース寒天培地に、下記各真菌を接種して２５℃で４８時間培養し、コロニーを形成しない各試験化合物の濃度（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を求めた。判定結果は以下の評価基準により表１に示した。
【００４１】
（試験菌）
Ｐｓ：緑膿菌 標準株（菌株名：Pseudomonas aeruginosa ATCC15442）
Ｅ：大腸菌 標準株（菌株名：Escherichia coli ATCC8739）
Ｓ：黄色ブドウ球菌 標準株（菌株名：Staphylococcus aureus ATCC6538）
Ｃａｎ：キャンジダ菌（酵母）標準株（菌株名：Candida albicans ATCC10231）
Ａｓｐ：黒カビ 標準株（菌株名：Aspergillus niger ATCC16404）
【００４２】
（評価基準）
Ａ：最小発育阻止濃度が１０００ｐｐｍ未満
Ｂ：最小発育阻止濃度が、１０００ｐｐｍ以上、５０００ｐｐｍ未満
Ｃ：最小発育阻止濃度が、５０００ｐｐｍ以上、１００００ｐｐｍ未満
Ｄ：最小発育阻止濃度が、１００００ｐｐｍ以上、３００００ｐｐｍ未満
Ｅ：最小発育阻止濃度が、３００００ｐｐｍ以上
【００４３】
【表１】
【００４４】
試験例２：安全性試験
本発明のテトリトールジエーテルについて安全性試験を行った。製造例１〜１０のものについて単回投与毒性試験を行った結果、毒性は極めて弱いと判断された。また、皮膚一次刺激性試験及び皮膚連続刺激性試験を行った結果、皮膚刺激性は極めて弱いと判断された。さらに皮膚感作性試験、遺伝毒性試験を行った結果、陰性であった。
【００４５】
以上のように、本発明のテトリトールジエーテルの安全性は良好であった。
【００４６】
試験例３：安定性試験
本発明のテトリトールジエーテルについて安定性試験を行った。以下の試験をテトリトールジエーテル（製造例１〜１０）、パラオキシ安息香酸メチルについて行った。
＜試験溶液の調整＞
緩衝液を用いたエタノール１０％含有溶液を調整し、これに被試験物質０．１％となるように溶解した。各溶液５０ｍＬをスクリュー管に入れ、０℃及び５０℃の恒温槽に１ヶ月間保存した。
＜安定性評価＞
本発明のテトリトールジエーテルはＧＣにより対０℃残存率を測定し、パラオキシ安息香酸メチルはＨＰＬＣにより対０℃残存率を測定した。対０℃残存率の結果を表２に示す。
更には試験溶液の防腐力を評価した。防腐力の評価は以下の試験方法で行った。
＜防腐力判定試験方法＞
試料３０ｇに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を調べた。接種菌はカビ（菌株名：Aspergillus niger ATCC16404；接種量10４cfu(colony forming unit)／ｇ）、酵母（菌株名：Candida albicans ATCC10231；接種量10５cfu／ｇ）、バクテリア（大腸菌：菌株名：Escherichia coli
ATCC8739；接種量10６cfu／ｇ、黄色ブドウ球菌：菌株名：Staphylococcus aureus ATCC6538；接種量10６cfu／ｇ、緑膿菌：菌株名：Pseudomonas aeruginosa ATCC15442；接種量10６cfu／ｇ）を用いて２週間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、得られた効果を以下の４段階の基準で分類した。
Ａ；１週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｂ；２週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｃ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアのいずれかが100cfu／ｇ以上残存
Ｄ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以上残存
尚、製剤の防腐力としてはＡないしＢのものを合格と判定する。結果を表２に示す。
【００４７】
【表２】
【００４８】
以上のように、本発明のテトリトールジエーテルの安定性は良好であった。更には抗菌性がｐＨに影響されないことがわかった。
【実施例】
【００４９】
以下に、本発明の利用方法を更に詳述するが、本発明は以下の実施例に限定されることはなく、各種の医薬品、医薬部外品、化粧品分野の皮膚外用組成物、洗浄料、食品、日用品等に配合して用いることが出来る。尚、各実施例は各製品の製造における常法により製造したもので良く、配合量のみを示した。
【００５０】
実施例１ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
香料 適量
精製水 残余
【００５１】
実施例２ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．０
香料 適量
精製水 残余
【００５２】
実施例３ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．２
香料 適量
精製水 残余
【００５３】
実施例４ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ５．０
オレイルアルコール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
１，２−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ５．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ２．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．３
テトリトールジｉｓｏ−ブチルエーテル ０．５
テトリトールジｉｓｏ−プロピルエーテル ２．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．５） ０．１
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．０１
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．０１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．０１
香料 適量
精製水 残余
【００５４】
実施例５ 化粧水 質量％
ソルビット ４．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ２．０
ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル ０．５
メチルセルロース ０．２
クインスシード ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
１，２−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０５
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４） ３．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．２
香料 適量
精製水
【００５５】
実施例６ 化粧水 質量％
（アルコール相）
エタノール ５．０
オレイルアルコール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．３
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
４，５−ジモルホリノ−３−ヒドロキシピリダジン ０．１
エリスリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
香料 適量
（水相）
１，３−ブチレングリコール ６．０
１，２−ペンタンジオール １．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
グリセリン ５．０
精製水 残余
【００５６】
実施例７ 化粧水 質量％
（アルコール相）
エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
香料 適量
（水相）
ジプロピレングリコール ６．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．７） ０．３
ソルビット ４．０
ＰＥＧ１５００ ５．０
メチルセルロース ０．２
クインスシード ０．１
精製水 残余
【００５７】
実施例８ 乳液 質量％
グリセリン ３．０
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
セタノール １．５
ステアリルアルコール １．８
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ） １．５
スクワラン ２．０
ワセリン ２．０
イソプロピルミリステート ２．５
グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝５）グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝２０）セチルエーテル １．５
カルボキシビニルポリマー ０．２５
水酸化カリウム ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．２
ジプロピレングリコール ５．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０１
エチルパラベン ０．０１
ブチルパラベン ０．０１
精製水 残量
【００５８】
実施例９ 乳液 質量％
ステアリン酸 ２．５
セチルアルコール １．５
エチルヘキサンジオール １．０
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．０１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ３−メチルブチルエーテル ３．０
ワセリン ５．０
流動パラフィン １０．０
ＰＯＥ（１０）モノオレイン酸エステル ２．０
ＰＥＧ１５００ ３．０
トリエタノールアミン １．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ２．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０２
ブチルパラベン ０．０１
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
香料 適量
精製水 残余
【００５９】
実施例１０ 乳液 質量％
流動パラフィン ７．０
ワセリン ３．０
デカメチルシクロペンタシロキサン ２．０
ベヘニルアルコール １．０
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ７．０
ポリエチレングリコール１５００ ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．１） ３．０
テトリトールジｎ−プロピルエーテル １．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．２
テトリトールジ３−メチル−ブチルエーテル ０．３
テトリトールジ１，２−ジメチル−プロピルエーテル ０．２
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．２
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．４
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．５
ホホバ油 １．０
イソステアリン酸 ０．５
ステアリン酸 ０．５
ベヘニン酸 ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ３．０
２−エチルヘキサン酸セチル ３．０
モノステアリン酸グリセリン １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン １．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．１
ローヤルゼリーエキス ０．１
酢酸トコフェロール ０．１
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１５
精製水 残余
【００６０】
実施例１１ ジェル 質量％
９５％エタノール ５．０
ジプロピレングリコール １５．０
１，２−オクタンジオール ２．０
エチルヘキサンジオール １．０
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．０５
ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ２．０
カルボキシビニルポリマー １．０
水酸化ナトリウム ０．１５
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．３
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０３
ブチルパラベン ０．０１
香料 適量
精製水 残余
【００６１】
実施例１２ 美容液 質量％
９５％エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール １．０
パントテニルエチルエーテル ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．０５
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．３
水酸化カリウム ０．１
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール １０．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
カルボキシビニルポリマー ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
テトリトールジベンジルエーテル １．０
フェノキシエタノール ０．３
メチルパラベン ０．１
精製水 残余
【００６２】
実施例１３ パック 質量％
（Ａ相）
ジプロピレングリコール ５．０
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ５．０
（Ｂ相）
オリーブ油 ５．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
酢酸トコフェロール ０．２
香料 ０．２
（Ｃ相）
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
ポリビニルアルコール
(ケン化度９０，重合度２０００) １３．０
エタノール ５．０
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ４．０
メチルパラベン ０．１
フェノキシエタノール ０．２
精製水 残余
【００６３】
実施例１４ クリーム 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．３
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．５
ステアリルアルコール ３．５
ステアリン酸 ２．０
スクワラン １０．５
イソプロピルミリステート ７．５
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝２５）セチルアルコールエーテル ３．０
モノステアリン酸グリセリン ２．０
酢酸トコフェロール ０．２
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
グリセリン ３．０
ジプロピレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
１，３−ブチレングリコール ３．０
フェノキシエタノール ０．２
エデト酸三ナトリウム ０．０１
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．１
ブチルパラベン ０．０５
精製水 残量
【００６４】
実施例１５ クリーム 質量％
ステアリン酸 ６．０
ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
プロピレングリコール １０．０
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０５
グリセリントリオクタノエート １０．０
スクワレン ５．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．８
メチルパラベン ０．０１
エチルパラベン ０．０１
ブチルパラベン ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
香料 適量
精製水 残余
【００６５】
実施例１６ クリーム 質量％
流動パラフィン １０．０
ジメチルポリシロキサン ２．０
グリセリン １０．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
エリスリトール １．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
ポリエチレングリコール１５００ ５．０
スクワラン １５．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ５．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
酢酸トコフェロール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．２
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．３） １．７
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．３
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ３．０
Ｄ−スレイトールジｎ−ブチルエーテル １．２
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．５
テトリトールジｉｓｏ−ブチルエーテル ０．３
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル １．０
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル １．０
テトリトールジベンジルエーテル ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．２
エチルパラベン ０．１
ブチルパラベン ０．０５
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３
ポリビニルアルコール ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体
（ペミュレンＴＲ−２） ０．１
【００６６】
実施例１７ クリーム 質量％
ワセリン ２．０
ジメチルポリシロキサン（6mPa.s） ２．０
エタノール ５．０
ベヘニルアルコール ０．５
バチルアルコール ０．２
グリセリン ７．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
ポリエチレングリコール２００００ ０．５
ホホバ油 ３．０
スクワラン ２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット １．０
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０
水酸化カリウム ０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム ０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．１
パントテニルエチルエーテル ０．１
アルブチン ７．０
トラネキサム酸 １．０
酢酸トコフェロール ０．１
ヒアルロン酸ナトリウム ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン
酸グリセリル ０．１
テトリトールジ２−メチルプロピルエーテル ３．２
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０５
エチルパラベン ０．０２
ブチルパラベン ０．０３
黄酸化鉄 適量
キサンタンガム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
精製水 残余
【００６７】
実施例１８ クリーム 質量％
デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体
（分子量6000） １．５
トリメチルシロキシケイ酸 ０．５
グリセリン ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．３
ジプロピレングリコール ５．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．５
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
タルク ５．０
球状無水ケイ酸 ０．５
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化チタン（30nm） ７．０
球状ポリエチレン粉末 ２．０
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポ
リシロサン共重合体（分子量５５０００） １．０
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ８．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０５
ブチルパラベン ０．０５
エデト酸３ナトリウム ０．０２
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト ０．５
精製水 残余
【００６８】
実施例１９ 洗顔料 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
１，２−ペンタンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ１−メチルプロピルエーテル ３．０
ステアリン酸 ８．０
パルミチン酸 ６．０
ミリスチン酸 ６．０
ラウリン酸 ４．０
水酸化カリウム ５．２
グリセリルモノステアレート ２．０
プロピレングリコール １．０
ビースワックス １．５
ポリエチレングリコール１５００ ５．０
グリセリン １０．０
メチルパラベン ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
精製水 残量
【００６９】
実施例２０ シャンプー 質量％
ラウリルポリオキシエチレン（３）硫酸エステル
ナトリウム塩（３０％水溶液） ２５．０
ラウリル硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液） ８．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド ４．０
イソプレングリコール ４．０
安息香酸ナトリウム ０．５
ジプロピレングリコール １．０
１，３−ブチレングリコール １．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
テトリトールジエーテル（平均炭素数；３．７） ４．８
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．８
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
【００７０】
実施例２１ リンス 質量％
シリコーン油 ３．０
流動パラフィン １．０
セチルアルコール １．５
ステアリルアルコール １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．５
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．３
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．０７
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．４
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール １．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．７
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．７
テトリトールジベンジルエーテル ０．８
グリセリン ３．０
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
【００７１】
実施例２２ ゼリー状パック 質量％
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
ポリオキシエチレンオレイルアルコールエーテル ０．５
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシメチルセルロース ５．０
エタノール １２．０
ポリビニルアルコール １２．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ０．３
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ３．０
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残 量
【００７２】
実施例２３ 固形パウダリ−ファンデ−ション 質量％
タルク １５．０
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 １５．０
窒化ホウ素 ５．０
二酸化チタン ５．０
酸化鉄 ３．０
ステアリン酸亜鉛 ５．０
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリン １５．０
セスキオレイン酸ソルビタン １．５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．７
メチルパラベン ０．２
エチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７３】
実施例２４ 油中水型乳化ファンデ−ション 質量％
球状ナイロン １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 ８．０
雲母チタン ２．０
シリコーン処理セリサイト ２．０
シリコーン処理マイカ １２．０
シリコーン処理二酸化チタン ５．０
シリコーン処理酸化鉄 ２．０
精製水 残余
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．０１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
デカメチルシクロペンタシロキサン １８．０
ジメチルポリシロキサン ５．０
スクワラン １．０
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ２．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７４】
実施例２５ 白粉 質量％
タルク 残余
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
炭酸マグネシウム ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
エチルヘキサンジオール ０．５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０３
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０２
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．７
メチルパラベン ０．３
香料 適量
【００７５】
実施例２６ アイライナー 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．０２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
酸化鉄（黒） １４．０
イソプロピルミリステート １．５
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル １．０
酢酸ビニル樹脂エマルジョン ４５．０
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシビニルポリマー １．５
クエン酸アセチルトリブチル １．０
ジプロピレングリコール ４．０
イソプロピルアルコール １．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０５
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
１，２−ペンタンジオール ３．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジフェニルエーテル（平均炭素数；３．７） ２．０
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０２
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残量
【００７６】
実施例２７ アイシャド− 質量％
タルク 残余
マイカ １５．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
酸化チタン被覆マイカ ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．３
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
テトリトールジベンジルエーテル ０．５
メチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７７】
実施例２８ 口紅 質量％
カルナバロウ ０．５
キャンデリラロウ ５．０
セレシン １０．０
スクワラン 残余
トリイソステアリン酸グリセリン １０．０
ジイソステアリン酸グリセリン ２０．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．７
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジフェニルエーテル １．０
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ４．０
合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム ０．５
疎水性シリカ ０．５
精製水 ２．０
色剤 適量
香料 適量
【００７８】
実施例２９ ヘアフォーム 質量％
（原液処方）
アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％） ８．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．０
流動パラフィン ５．０
グリセリン ３．０
香料 適量
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．０１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０２
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジ１−メチルヘプチルエーテル ０．３
エタノール ５．０
精製水 残余
（充填処方）
原液 ９０．０
液化石油ガス １０．０
【００７９】
実施例３０ ヘアトニック 質量％
硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ２．０
エタノール ６０．０
香料 適 量
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．０１
精製水 残 量
【００８０】
実施例３１ 浴用剤 質量％
炭酸水素ナトリウム ６４．５
無水硫酸ナトリウム ３５．０
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．５
【００８１】
実施例３２ 中華めん 質量％
小麦粉 ９８．０
食塩 １．０
甘味料 ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．５
【００８２】
実施例３３ めんつゆ液 質量％
醤油 ８０．０
酢 １．０
ブドウ糖 １５．０
グルタミン酸ソーダ ２．０
砂糖 １．０
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル １．０
【００８３】
実施例３４ そば 質量％
そば粉 ９５．６
食塩 ０．９
水 ３．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．３） ０．５
【００８４】
実施例３５ パン 質量％
小麦粉 ８９．３
食塩 １．２
砂糖 ２．０
水 ６．５
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
【００８５】
実施例３６ ハム 質量％
ひき肉 ９４．１
鶏卵 ４．０
食塩 ０．５
香辛料 ０．４
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．０
【００８６】
実施例３７ 果汁飲料 質量％
ブドウ糖液糖 １３．０
オレンジ果汁 ８５．０
香料 １．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
【００８７】
前記の実施例は、いずれも良好な防腐性を示した。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧品分野（人及びその他の動物用に用いる各種製剤も含む）の各種皮膚外用組成物に利用でき、具体的には、化粧水、乳液、クリーム（軟膏を含む）、サンスクリーン、ファンデーション、オイル、パック、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料などへの応用が上げられる。また、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料、食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料、食品工業用洗浄料などへの応用が上げられる。さらに、繊維製品（シーツ類、衣類等）、食品包装フィルム、合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、各種形態の経口薬剤、衛生綿類、ウエットティシュや拭き取り用ペーパー類、除菌用クロス等の不織布に、又、口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、生めん、ゆでめん、中華めん、うどん、そば、スパゲッティー等のめん類、醤油、ソース、たれ等の調味料、惣菜、ジュース、スープ等、一般的な飲食類への利用可能性がある。
【技術分野】
【０００１】
本発明は抗菌剤に関する。さらに詳しくは皮膚外用組成物、洗浄料、食品、日用品等に好ましく使用でき、ｐＨの影響を受けることなく広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
微生物の増殖を抑制するために、食品・医薬品・化粧品類等の抗菌・防腐剤としては、ソルビン酸、デヒドロ酢酸及びその塩、パラオキシ安息香酸誘導体などがよく使用されているが、安全性の点で問題があり、添加量や対象食品が制限（例えば、ソルビン酸及びその塩の食品への配合上限は０．２％であり、デヒドロ酢酸及びその塩は、チーズ、バター及びマーガリンにのみ使用可能、又、パラオキシ安息香酸メチルナトリウムの化粧品類への配合上限は１．０％）されていた。
【０００３】
又、微生物の増殖を抑制するために、生体では皮膚や粘膜で物理的若しくは殺菌性物質や粘液の分布といった化学的な方法によって、微生物の侵入を抑え、更に、生体内に侵入した微生物に対しては、免疫グロブリンによる付着阻止、食細胞による食作用、リゾチームによる溶菌作用等、先天的で非特異的な感染抵抗や特定の病原菌に対する免疫応答などによって抵抗が行われている。
【０００４】
しかしながら、もし、微生物の感染力が生体における抵抗力を上回ってしまえば、生体内では、例えば、黄色ブドウ球菌による膿皮症などの感染性皮膚炎、食中毒、敗血症、枯草菌による結膜炎、虹彩炎、大腸菌による尿路感染症、下痢症など、又、アクチノバシルスなどによる歯周病、う触原菌による虫歯、更にニキビ菌（プロピオニバクテリウムアクネス）、フケ菌（ピティロスポルムオバーレ）などによるニキビ、フケ又はフケに伴うカユミ等、様々な感染症を起こす危険性がある。
【０００５】
従って、生体内外における感染症の予防や治療に対して、これまで様々な薬物が使用されて来たが、その大半を占める抗生物質や抗菌・防腐剤は、確かにその効果は強いが、安全性の面で問題があり、これらの使用には厳重な注意が必要で、その効力、安全性などの面において、更に有用な物質が求められていた。
そこで、本発明者らは、細菌、酵母、カビなどの微生物による感染症、疾患に対して抗菌、防腐効果、すなわち、殺菌若しくは経時により増殖を防止する効果があり、且つ、各種分野に利用しても安全であるものを探求すべく鋭意研究を重ねてきた。
【０００６】
更に近年、肌に優しい安全な皮膚外用組成物が求められている一方、皮膚外用組成物の多くはその保存性を防腐剤としてパラオキシ安息香酸エステル、通称パラベン類を配合して確保しているのが実情である。
【０００７】
しかしながら、防腐剤としてパラベン類を配合した場合、まれに一部の敏感な使用者に、使用時にしみるなどの皮膚刺激が見られることもあり、使用性も不満足なものであった。パラベン類を配合せずに皮膚外用組成物を調製することも当然可能ではあるが、その場合、防腐性を確保するためには、１回使用分毎の小分け容器を用いたり、チューブ容器にバックレス機構を設けるなど、他の複雑な手段が必要となり、汎用性に欠けるものであった。
更にはパラベン類はエステル結合を有することから、加水分解安定性に劣り、ｐＨにより影響を受け、抗菌性を発揮する系が限られている。
このように安定性が高く、広範囲な系で抗菌性を発揮する抗菌剤がないのが現状であった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、ｐＨの影響を受けることなく、広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤を提供することを技術的課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の課題に鑑み、下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルが各種の微生物に対して系のｐＨの影響を受けることなく、強い抗菌・防腐効果を有し、安定性が高く、人又は動物に対して安全であることを確認し、新規な抗菌剤として各種分野に応用することが非常に有効であることを発見し、本発明を完成するに至った。
【化２】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１０】
即ち、本発明は下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤である。
【化３】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１１】
また、前記抗菌剤で上記化学式（１）の式中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴とする抗菌剤である。
【００１２】
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に用いる下記化学式（１）のテトリトールジエーテルは抗菌剤としては新規な用途である。
【化４】
（式中Ｒ１及びＲ２は炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【００１３】
本発明に用いるテトリトールジエーテルは、一般的な合成法により製造することができる。例えば相当するアルコールとテトリトールとの脱水反応や、相当するハロゲン化炭化水素とテトリトールとの反応、相当するアルコールとブタジエンジエポキシドの開環反応、２−ブテン−１，４−ジオールの相当する炭化水素エーテルの二重結合部のジオール化、またテトリトールと相当する炭化水素基を導入する２段階エーテル化反応などにより得ることができる。
【００１４】
本発明に用いるテトリトールジエーテルのテトリトールとは一般に４炭糖の糖アルコールを表し、具体的にはエリスリトール、Ｄ−スレイトール、Ｌ−スレイトールを表す。本発明においてはこれらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、またそれらの混合比も問わない。
【００１５】
本発明に用いるテトリトールジエーテルはテトリトールの両末端ジエーテルを示し、即ちテトリトールの２つの１級水酸基がエーテル結合に置換され、２つの２級水酸基は無置換である化合物を示す。
本発明に用いるテトリトールジエーテルのＲ１及びＲ２は、炭化水素基を表し、それらはいずれであってもよく、例えば直鎖脂肪鎖、分岐脂肪鎖、環状もしくは環状部分を含む脂肪鎖、不飽和脂肪鎖、芳香環もしくは芳香環を含む脂肪鎖などが挙げられる。Ｒ１とＲ２の平均炭素数は３〜８の範囲であり、この範囲であればいずれであってもよく、Ｒ１とＲ２は同一であってもよく、異なっても構わない。また、これらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、それらの混合比も問わない。
ここでの平均炭素数とは、本発明に用いるテトリトールジエーテルに含まれる全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和から、炭素数を１分子あたりに換算し（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／分子の数）、更にそれからＲ１とＲ２の平均を換算した炭素数（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／（分子数の数Ｘ２））を示す。
【００１６】
Ｒ１及びＲ２の平均炭素数が３未満であると抗菌性を発揮せず、８より大きくなると、化合物がワックス状となる傾向により、応用する範囲が限られ、汎用性に劣ることになる。
また、テトリトールジエーテルが混合物である場合、極めて構造が近い化合物の混合物であることから、その物性はＲ１とＲ２の平均炭素数の単一化合物に近い挙動を示す。よってテトリトールジエーテルのＲ１とＲ２の平均炭素数が３．０〜８．０の範囲となれば、Ｒ１もしくはＲ２の炭素数が３未満もしくは９以上の化合物を含んでも構わない。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２として具体的には、メチル、エチル、ｎ­−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、１−メチルプロピル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル（イソアミル）、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチル−ヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、１，１，２−トリメチルブチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１−エチル−２−メチルブチル、１−エチル−３−メチルブチル、２−エチル−１−メチルブチル、２−エチル−３−メチルブチル、１，１，２，２−テトラメチル−プロピル、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル、１−エチル−１，２−ジメチル−プロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、１，１−ジメチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、１，４−ジメチルヘキシル、１，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、４，５−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルペンチル、１−エチル−２−メチルペンチル、１−エチル−３−メチルペンチル、１−エチル−４−メチルペンチル、２−エチル−１−メチルペンチル、２−エチル−２−メチルペンチル、２−エチル−３−メチルペンチル、２−エチル−４−メチルペンチル、３−エチル−１−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペンチル、３−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル−４−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルペンチル、１，１，３−トリメチルペンチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，２，２−トリメチルペンチル、１，２，３−トリメチルペンチル、１，２，４−トリメチルペンチル、１，３，３−トリメチルペンチル、１，３，４−トリメチルペンチル、１，４，４−トリメチルペンチル、２，２，３−トリメチルペンチル、２，２，４−トリメチルペンチル、２，３，３−トリメチルペンチル、２，３，４−トリメチルペンチル、２，４，４−トリメチルペンチル、３，３，４−トリメチルペンチル、３，４，４−トリメチルペンチル、１，１，２，２−テトラメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，１，２，３−テトラメチルブチル、１，２，３，３−テトラメチルブチル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、１−エチル−１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１，２−ジメチルブチル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、２−エチル−１，１−ジメチルブチル、２−エチル−１，２−ジメチルブチル、２−エチル−２，３−ジメチルブチル、２−エチル−３，３−ジメチルブチル、１−メチル−１−プロピルブチル、２−メチル−１−プロピルブチル、３−メチル−１−プロピルブチル、１，１−ジエチルブチル、１，２−ジエチルブチル、２，２−ジエチルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルプロピル、１−ブチル−２−メチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２−メチルプロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルブチル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１，１−ジエチル−２−メチルプロピル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ブチル、１，２−ジメチル−１−（１’−メチルエチル）プロピル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプチル、５−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、１，５−ジメチルヘプチル、１，６−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、２，５−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、３，５−ジメチルヘプチル、３，６−ジメチルヘプチル、３，７−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、４，５−ジメチルヘプチル、４，６−ジメチルヘプチル、５，５−ジメチルヘプチル、５，６−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、３−プロピルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、３−エチル−１−メチルヘキシル、４−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−２−メチルヘキシル、１，１，２−トリメチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，４−トリメチルヘキシル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１，２，２−トリメチルヘキシル、１，２，３−トリメチルヘキシル、１，２，４−トリメチルヘキシル、１，２，５−トリメチルヘキシル、１，３，３−トリメチルヘキシル、１，３，４−トリメチルヘキシル、１，３，５−トリメチルヘキシル、１，４，４−トリメチルヘキシル、１，４，５−トリメチルヘキシル、１，５，５−トリメチルヘキシル、２，２，３−トリメチルヘキシル、２，２，４−トリメチルヘキシル、２，２，５−トリメチルヘキシル、２，３，３−トリメチルヘキシル、２，３，４−トリメチルヘキシル、２，３，５−トリメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルヘキシル、２，４，５−トリメチルヘキシル、２，５，５−トリメチルヘキシル、３，３，４−トリメチルヘキシル、３，３，５−トリメチルヘキシル、３，４，４−トリメチルヘキシル、３，４，５−トリメチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、４，４，５−トリメチルヘキシル、４，５，５−トリメチルヘキシル、１−（１’−メチルエチル）ヘキシル、１，１，２，２−テトラメチルペンチル、１，１，２，３−テトラメチルペンチル、１，１，２，４−テトラメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、１，１，３，４−テトラメチルペンチル、１，１，４，４−テトラメチルペンチル、１，２，２，３−テトラメチルペンチル、１，２，２，４−テトラメチルペンチル、１，２，３，３−テトラメチルペンチル、１，２，３，４−テトラメチルペンチル、１，２，４，４−テトラメチルペンチル、１，３，３，４−テトラメチルペンチル、１，３，４，４−テトラメチルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルペンチル、２，２，３，４−テトラメチルペンチル、２，２，４，４−テトラメチルペンチル、２，３，３，４−テトラメチルペンチル、２，３，４，４−テトラメチルペンチル、３，３，４，４−テトラメチルペンチル、１−エチル−１，２−ジメチルペンチル、１−エチル−１，３−ジメチルペンチル、１−エチル−１、４−ジメチルペンチル、１−エチル−２，２−ジメチルペンチル、１−エチル−２，３−ジメチルペンチル、１−エチル−２，４−ジメチルペンチル、１−エチル−３，３−ジメチルペンチル、１−エチル−３，４−ジメチルペンチル、１−エチル−４，４−ジメチルペンチル、１，１−ジエチルペンチル、１，２−ジエチルペンチル、１，３−ジエチルペンチル、２，２−ジエチルペンチル、２，３−ジエチルペンチル、３，３−ジエチルペンチル、１−ブチルペンチル、１−メチル−１−プロピルペンチル、２−メチル−１−プロピルペンチル、３−メチル−１−プロピルペンチル、４−メチル−１−プロピルペンチル、１−メチル−２−プロピルペンチル、２−メチル−２−プロピルペンチル、３−メチル−２−プロピルペンチル、４−メチル−２−プロピルペンチル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）ペンチル、１−（２’−メチルプロピル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１，２−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−１−プロプルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルブチル、２，３−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−２−プロピルブチル、２，３−ジメチル−２−プロピルブチル、３，３−ジメチル−２−プロピルブチル、１−エチル−１−プロピルブチル、２−エチル−１−プロピルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２−ジメチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジエチル−２，２−ジメチルプロピル、１−プロピル−１，２，２−トリメチルプロピル、デカニル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、７−メチルノニル、８−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、３−エチルオクチル、４−エチルオクチル、５−エチルオクチル、６−エチルオクチル、１，１−ジメチルオクチル、１，２−ジメチルオクチル、１，３−ジメチルオクチル、１，４−ジメチルオクチル、１，５−ジメチルオクチル、１，６−ジメチルオクチル、１，７−ジメチルオクチル、２，２−ジメチルオクチル、２，３−ジメチルオクチル、２，４−ジメチルオクチル、２，５−ジメチルオクチル、２，６−ジメチルオクチル、２，７−ジメチルオクチル、３，３−ジメチルオクチル、３，４−ジメチルオクチル、３，５−ジメチルオクチル、３，６−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、４，４−ジメチルオクチル、４，５−ジメチルオクチル、４，６−ジメチルオクチル、４，７−ジメチルオクチル、５，５−ジメチルオクチル、５，６−ジメチルオクチル、５，７−ジメチルオクチル、６，６−ジメチルオクチル、６，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、１−プロピルヘプチル、２−プロピルヘプチル、３−プロピルヘプチル、４−プロピルヘプチル、１−エチル−１−メチルヘプチル、１−エチル−２−メチルヘプチル、１−エチル−３−メチルヘプチル、１−エチル−４−メチルヘプチル、１−エチル−５−メチルヘプチル、１−エチル−６−メチルヘプチル、２−エチル−１−メチルヘプチル、２−エチル−２−メチルヘプチル、２−エチル−３−メチルヘプチル、２−エチル−４−メチルヘプチル、２−エチル−５−メチルヘプチル、２−エチル−６−メチルヘプチル、３−エチル−１−メチルヘプチル、
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−（１’−メチルプロピル）ブチル、１，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、２，２−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）
ブチル、２，２−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、３，３−ジメチル−２−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、１，２，２−トリメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）プロピル、ウンデカニル、１−メチルデカニル、２−メチルデカニル、３−メチルデカニル、４−メチルデカニル、５−メチルデカニル、６−メチルデカニル、７−メチルデカニル、８−メチルデカニル、９−メチルデカニル、１，１−ジメチルノニル、１，２−ジメチルノニル、１，３−ジメチルノニル、１，４−ジメチルノニル、１，５−ジメチルノニル、１，６−ジメチルノニル、１，７−ジメチルノニル、１，８−ジメチルノニル、２，２−ジメチルノニル、２，３−ジメチルノニル、２，４−ジメチルノニル、２，５−ジメチルノニル、２，６−ジメチルノニル、２，７−ジメチルノニル、２，８−ジメチルノニル、３，３−ジメチルノニル、３，４−ジメチルノニル、３，５−ジメチルノニル、３，６−ジメチルノニル、３，７−ジメチルノニル、３，８−ジメチルノニル、４，４−ジメチルノニル、４，５−ジメチルノニル、４，６−ジメチルノニル、４，７−ジメチルノニル、４，８−ジメチルノニル、５，５−ジメチルノニル、５，６−ジメチルノニル、５，７−ジメチルノニル、５，８−ジメチルノニル、６，６−ジメチルノニル、６，７−ジメチルノニル、６，８−ジメチルノニル、７，７−ジメチルノニル、７，８−ジメチルノニル、８，８−ジメチルノニル、１−エチルノニル、２−エチルノニル、３−エチルノニル、４−エチルノニル、５−エチルノニル、６−エチルノニル、７−エチルノニル、１−エチル−１−メチルオクチル、１−エチル−２−メチルオクチル、１−エチル−３−メチルオクチル、１−エチル−４−メチルオクチル、１−エチル−５−メチルオクチル、１−エチル−６−メチルオクチル、１−エチル−７−メチルオクチル、２−エチル−１−メチルオクチル、２−エチル−２−メチルオクチル、２−エチル−３−メチルオクチル、２−エチル−４−メチルオクチル、２−エチル−５−メチルオクチル、２−エチル−６−メチルオクチル、２−エチル−７−メチルオクチル、３−エチル−１−メチルオクチル、３−エチル−２−メチルオクチル、３−エチル−３−メチルオクチル、３−エチル−４−メチルオクチル、３−エチル−５−メチルオクチル、３−エチル−６−メチルオクチル、３−エチル−７−メチルオクチル、４−エチル−１−メチルオクチル、４−エチル−２−メチルオクチル、４−エチル−３−メチルオクチル、４−エチル−４−メチルオクチル、４−エチル−５−メチルオクチル、４−エチル−６−メチルオクチル、４−エチル−７−メチルオクチル、５−エチル−１−メチルオクチル、５−エチル−２−メチルオクチル、５−エチル−３−メチルオクチル、５−エチル−４−メチルオクチル、５−エチル−５−メチルオクチル、５−エチル−６−メチルオクチル、５−エチル−７−メチルオクチル、６−エチル−１−メチルオクチル、６−エチル−２−メチルオクチル、６−エチル−３−メチルオクチル、６−エチル−４−メチルオクチル、６−エチル−５−メチルオクチル、６−エチル−６−メチルオクチル、６−エチル−７−メチルオクチル、１−プロピルオクチル、２−プロピルオクチル、３−プロピルオクチル、４−プロピルオクチル、５−プロピルオクチル、１−（１’−メチルエチル）オクチル、２−（１’−メチルエチル）オクチル、３−（１’−メチルエチル）オクチル、４−（１’−メチルエチル）オクチル、１，１−ジエチルヘプチル、１，２−ジエチルヘプチル、１，３−ジエチルヘプチル、１，４−ジエチルヘプチル、１，５−ジエチルヘプチル、２，２−ジエチルヘプチル、２，３−ジエチルヘプチル、２，４−ジエチルヘプチル、２，５−ジエチルヘプチル、３，３−ジエチルヘプチル、３，４−ジエチルヘプチル、３，５−ジエチルヘプチル、４，４−ジエチルヘプチル、４，５−ジエチルヘプチル、５，５−ジエチルヘプチル、１−メチル−１−プロピルヘプチル、１−メチル−２−プロピルヘプチル、１−メチル−３−プロピルヘプチル、１−メチル−４−プロピルヘプチル、２−メチル−１−プロピルヘプチル、２−メチル−２−プロピルヘプチル、２−メチル−３−プロピルヘプチル、２−メチル−４−プロピルヘプチル、３−メチル−１−プロピルヘプチル、３−メチル−２−プロピルヘプチル、３−メチル−３−プロピルヘプチル、３−メチル−４−プロピルヘプチル、４−メチル−１−プロピルヘプチル、４−メチル−２−プロピルヘプチル、４−メチル−３−プロピルヘプチル、４−メチル−４−プロピルヘプチル、５−メチル−１−プロピルヘプチル、５−メチル−２−プロピルヘプチル、５−メチル−３−プロピルヘプチル、５−メチル−４−プロピルヘプチル、６−メチル−１−プロピルヘプチル、６−メチル−２−プロピルヘプチル、６−メチル−３−プロピルヘプチル、６−メチル−４−プロピルヘプチル、１−ブチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、３−ブチルヘプチル、１−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、３−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、１，１，２，２，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−ペンチルヘキシル、２，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−エチル−１―プロピルヘキシル、１−エチル−２―プロピルヘキシル、１−エチル−３―プロピルヘキシル、２−エチル−１―プロピルヘキシル、２−エチル−２―プロピルヘキシル、２−エチル−３―プロピルヘキシル、３−エチル−１―プロピルヘキシル、３−エチル−２―プロピルヘキシル、３−エチル−３―プロピルヘキシル、４−エチル−１―プロピルヘキシル、４−エチル−２―プロピルヘキシル、４−エチル−３―プロピルヘキシル、１，１−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、１−ブチル−１−メチルヘキシル、１−ブチル−２−メチルヘキシル、１−ブチル−３−メチルヘキシル、１−ブチル−４−メチルヘキシル、１−ブチル−５−メチルヘキシル、２−ブチル−１−メチルヘキシル、２−ブチル−２−メチルヘキシル、２−ブチル−３−メチルヘキシル、２−ブチル−４−メチルヘキシル、２−ブチル−５−メチルヘキシル、１−（１’−メチルブチル）ヘキシル、２−（１’−メチルブチル）ヘキシル、１−（２’−メチルブチル）ヘキシル、２−（２’−メチルブチル）ヘキシル、１−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−ペンチルヘキシル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１−（３’−メチルブ
チル）−１−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、ラウリル、１−メチルウンデカニル、２−メチルウンデカニル、３−メチルウンデカニル、４−メチルウンデカニル、５−メチルウンデカニル、６−メチルウンデカニル、７−メチルウンデカニル、８−メチルウンデカニル、９−メチルウンデカニル、１０−メチルウンデカニル、１−エチルデカニル、２−エチルデカニル、３−エチルデカニル、４−エチルデカニル、５−エチルデカニル、６−エチルデカニル、７−エチルデカニル、８−エチルデカニル、１，１−ジメチルデカニル、１，２−ジメチルデカニル、１，３−ジメチルデカニル、１，４−ジメチルデカニル、１，５−ジメチルデカニル、１，６−ジメチルデカニル、１，７−ジメチルデカニル、１，８−ジメチルデカニル、１，９−ジメチルデカニル、２，２−ジメチルデカニル、２，３−ジメチルデカニル、２，４−ジメチルデカニル、２，５−ジメチルデカニル、２，６−ジメチルデカニル、２，７−ジメチルデカニル、２，８−ジメチルデカニル、２，９−ジメチルデカニル、３，３−ジメチルデカニル、３，４−ジメチルデカニル、３，５−ジメチルデカニル、３，６−ジメチルデカニル、３，７−ジメチルデカニル、３，８−ジメチルデカニル、３，９−ジメチルデカニル、４，４−ジメチルデカニル、４，５−ジメチルデカニル、４，６−ジメチルデカニル、４，７−ジメチルデカニル、４，８−ジメチルデカニル、４，９−ジメチルデカニル、５，５−ジメチルデカニル、５，６−ジメチルデカニル、５，７−ジメチルデカニル、５，８−ジメチルデカニル、５，９−ジメチルデカニル、６，６−ジメチルデカニル、６，７−ジメチルデカニル、６，８−ジメチルデカニル、６，９−ジメチルデカニル、７，７−ジメチルデカニル、７，８−ジメチルデカニル、７，９−ジメチルデカニル、８，８−ジメチルデカニル、８，９−ジメチルデカニル、９．９−ジメチルデカニル、１−プロピルノニル、２−プロピルノニル、３−プロピルノニル、４−プロピルノニル、５−プロピルノニル、６−プロピルノニル、１−エチル−１−メチルノニル、１−エチル−２−メチルノニル、１−エチル−３−メチルノニル、１−エチル−４−メチルノニル、１−エチル−５−メチルノニル、１−エチル−６−メチルノニル、１−エチル−７−メチルノニル、１−エチル−８−メチルノニル、２−エチル−１−メチルノニル、２−エチル−２−メチルノニル、２−エチル−３−メチルノニル、２−エチル−４−メチルノニル、２−エチル−５−メチルノニル、２−エチル−６−メチルノニル、２−エチル−７−メチルノニル、２−エチル−８−メチルノニル、３−エチル−１−メチルノニル、３−エチル−２−メチルノニル、３−エチル−３−メチルノニル、３−エチル−４−メチルノニル、３−エチル−５−メチルノニル、３−エチル−６−メチルノニル、３−エチル−７−メチルノニル、３−エチル−８−メチルノニル、４−エチル−１−メチルノニル、４−エチル−２−メチルノニル、４−エチル−３−メチルノニル、４−エチル−４−メチルノニル、４−エチル−５−メチルノニル、４−エチル−６−メチルノニル、４−エチル−７−メチルノニル、４−エチル−８−メチルノニル、５−エチル−１−メチルノニル、５−エチル−２−メチルノニル、５−エチル−３−メチルノニル、５−エチル−４−メチルノニル、５−エチル−５−メチルノニル、５−エチル−６−メチルノニル、５−エチル−７−メチルノニル、５−エチル−８−メチルノニル、６−エチル−１−メチルノニル、６−エチル−２−メチルノニル、６−エチル−３−メチルノニル、６−エチル−４−メチルノニル、６−エチル−５−メチルノニル、６−エチル−６−メチルノニル、６−エチル−７−メチルノニル、６−エチル−８−メチルノニル、７−エチル−１−メチルノニル、７−エチル−２−メチルノニル、７−エチル−３−メチルノニル、７−エチル−４−メチルノニル、７−エチル−５−メチルノニル、７−エチル−６−メチルノニル、７−エチル−７−メチルノニル、７−エチル−８−メチルノニル、１−ブチルオクチル、２−ブチルオクチル、３−ブチルオクチル、１，２−ジエチルオクチル、１，３−ジエチルオクチル、１，４−ジエチルオクチル、１，５−ジエチルオクチル、１，６−ジエチルオクチル、２，２−ジエチルオクチル、２，３−ジエチルオクチル、２，４−ジエチルオクチル、２，５−ジエチルオクチル、２，６−ジエチルオクチル、３，３−ジエチルオクチル、３，４−ジエチルオクチル、３，５−ジエチルオクチル、３，６−ジエチルオクチル、４，４−ジエチルオクチル、４，５−ジエチルオクチル、４，６−ジエチルオクチル、５，５−ジエチルオクチル、５，６−ジエチルオクチル、６，６−ジエチルオクチル、１−エチル−１，２−ジメチルオクチル、１−エチル−１，３−ジメチルオクチル、１−エチル−１，４−ジメチルオクチル、１−エチル−１，５−ジメチルオクチル、１−エチル−１，６−ジメチルオクチル、１−エチル−１，７−ジメチルオクチル、１−エチル−２，２−ジメチルオクチル、１−エチル−２，３−ジメチルオクチル、１−エチル−２，４−ジメチルオクチル、１−エチル−２，５−ジメチルオクチル、１−エチル−２，６−ジメチルオクチル、１−エチル−２，７−ジメチルオクチル、１−エチル−３，３−ジメチルオクチル、１−エチル−３，４−ジメチルオクチル、１−エチル−３，５−ジメチルオクチル、１−エチル−３，６−ジメチルオクチル、１−エチル−３，７−ジメチルオクチル、１−エチル−４，４−ジメチルオクチル、１−エチル−４，５−ジメチルオクチル、１−エチル−４，６−ジメチルオクチル、１−エチル−４，７−ジメチルオクチル、１−エチル−５，５−ジメチルオクチル、１−エチル−５，６−ジメチルオクチル、１−エチル−５，７−ジメチルオクチル、１−エチル−６，６−ジメチルオクチル、１−エチル−６，７−ジメチルオクチル、１−エチル−７，７−ジメチルオクチル、１−（１’−メチルエチル）−１−メチルオクチル、１−ペンチルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、３，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３，５−ジメチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、トリデカニル、１−メチルドデカニル、２−メチルドデカニル、１１−メチルドデカニル、１−エチル−ウンデカニル、１−プロピルデカニル、１−エチル−１−メチルデカニル、１−ブチルノニル、１−プロピル−１−メチルノニル、１−ヘプチルオクチル、１−プロピル−３，７−ヂメチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、１，１−ジブチルペンチル、１，１−ジ（１’，１’−ジメチルエチル）―２，２−ジメチルプロピル、ミリスチル、２−ヘキシルオクチル、１−メチルトリデカニル、１−エチルドデカニル、２−エチルドデカニル、１−ペンチルノニル、２−ペンチルノニル、１−プロピルウンデカニル、１−ブチルデカニル、２−ブチルデカニル、１−ヘキシルオクチル、１−エチル−１−メチルウンデカニル、１−メチル−１−プロピルデカニル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルオクチル、ペンタデカニル、１−メチルテトラデカニル、３，７，１１−トリメチルドデカニル、１−エチル−１−メチルドデカニル、１−メチル−１−プロピルウンデカニル、１−ブチル−１−メチルデカニル、１−ブチルドデカニル、１−ヘキシルノニル、１−（３’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、１−（２’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、１−メチル−１−シクロプロピルメチル、シクロブタンメチル、１−メチルシクロペンチル、シクロペンタメチル、シクロヘキサンメチル、シクロヘプチル、４−メチルシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、２−シクロペ
ンタエチル、３−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、シクロオクタメチル、アリル、１−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，１−ジメチルアリル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２，４−ヘキサジエニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、２，４−ヘプタジエニル、１，５−ジメチル−４−ヘキセニル、２−オクテニル、３−オクテニル、４−オクテニル、５−オクテニル、７−オクテニル、１−メチル−２−ヘプチル、２，４−オクタジエニル、２，７−オクタジエニル、２−ノネニル、３−ノネニル、４−ノネニル、５−ノネニル、６−ノネニル、７−ノネニル、８−ノネニル、２，４−ジメチル−２，６−ヘプテニル、３，６−ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、シトロネロイル、ファルネシル、δ１０−ペンタデセニル、２，４−ノナジエニル、ウンデセニル、ウンデカジエニル、ドデセニル、ドデカジエニル、２，６−ノナジエニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ゲラニル、ネリル、リナリル、ジヒドロリナリル、メンチル、ネオメンチル、イソメンチル、テルペニル、カルボメンテニル、ボルニル、イソボルニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルブチル、３−フェニルプロピル、シンナミル、４−ｔｅｒブチルフェニル、４−イソプロピルベンジルなどが挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２の平均炭素数が４〜５の範囲であるとき、テトリトールジエーテルは両親媒性となり、剤型に最も配合がし易く、更には他の成分との親和性が高いことから抗菌効果も良好に発揮される。更に特にＲ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基である場合、テトリトールジエーテルの製造も容易であり、純度の高いテトリトールジエーテルが得られることから安全性の高い抗菌剤を提供することができる。
【００１９】
また、テトリトールジエーテルの構造はＲ１及びＲ２の違い以外に前述したテトリトール部の構造から立体異性が生じるが、本発明においては単一であってもそれらの混合物であっても構わず、またその混合比も問わない。また同様に光学異性が生じるが、本発明においては、光学活性体、ラセミ体、それらの混合物、更にそれらの立体異性についての単一であっても混合物であってもいずれでもよく、またそれらの混合比も問わない。
【００２０】
本発明の抗菌剤はエーテル化合物であり、エステル結合を有していないことから、熱や光や塩に対し安定性が高く、抗菌性を示す系がｐＨに影響されない。更には、糖誘導体であることから、安全性が高く、抗菌剤でありながら保湿性も期待できる。
また、安定性が高いことから、他の抗菌剤と組み合わせで応用することも可能で、それにより、更に抗菌効果が良好なものとなる。
【００２１】
本発明の抗菌剤は任意の皮膚外用組成物へ配合することができる。また、本発明の抗菌剤は医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料；食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料；食品工業用洗浄料；食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤；抗菌性塗料；口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、菓子類、めん類、ソース、醤油等の調味料、惣菜、飲料等の食品のための抗菌剤等としても配合することができる。
【００２２】
本発明の抗菌剤の使用方法は特に限定されず、様々な対象に適用することができる。例えば、対象物に添加する方法、スプレーする方法、塗布する方法、浸漬させる方法、含浸させる方法、成形加工時等に練りこむ方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。
【００２３】
本発明の抗菌剤は、そのままでも利用できるが、抗菌剤として配合する場合の配合量は、製品形態、期待される作用の程度により異なり特に限定されないが、通常、１００ｐｐｍ以上、好ましくは、１０００ｐｐｍ以上が良い。
【００２４】
又、本発明のテトリトールジエーテルを各種組成物に配合する場合は、本発明の効果を損なわない範囲内で、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品等に一般的に用いられる各種成分、例えば、砂糖、練乳、小麦粉、ショートニング、食塩、ブドウ糖、鶏卵、バター、マーガリン、水飴、カルシウム、鉄分、調味料、香辛料や油分（動植物油、鉱物油、エステル油、ワックス油、シリコーン油、高級アルコール、リン脂質類、脂肪酸類等）、界面活性剤（アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤）、ビタミン類（ビタミンＡ群、ビタミンＢ群、葉酸類、ニコチン酸類、パントテン酸類、ビオチン類、ビタミンＣ群、ビタミンＤ群、ビタミンＥ群、その他フェルラ酸、γ−オリザノール等）、紫外線吸収剤（ｐ−アミノ安息香酸、アントラニル、サルチル酸、クマリン、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、イミダゾリン、ピリミジン、ジオキサン、フラン、ピロン、カンファー、核酸、アラントイン及びそれらの誘導体、アミノ酸系化合物、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン等）、抗酸化剤（ステアリン酸エステル、ノルジヒドログアセレテン酸、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、パラヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシポール等）、増粘剤（ヒドキシエチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、カルボキシビニルポリマー、アラビアゴム、トラガントゴム、寒天、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、アルギン酸及びその塩等）、保湿剤（プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール、コンドロイチン硫酸及びその塩、ヒアルロン酸及びその塩、乳酸ナトリウム等）又、その他、低級アルコール、多価アルコール、水溶性高分子、ｐＨ調整剤、防腐・防黴剤、着色料、香料、清涼剤、安定化剤、動・植物抽出物、動・植物性蛋白質及びその分解物、動・植物性多糖類及びその分解物、動・植物性糖蛋白質及びその分解物、微生物培養代謝成分、血流促進剤、消炎剤、抗炎症剤、抗アレルギー剤、細胞賦活剤、アミノ酸及びその塩、角質溶解剤、収斂剤、創傷治療剤、増泡剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、乳化剤等と共に配合し、併用して用いることもできる。
【００２５】
又、本発明のテトリトールジエーテルを皮膚外用組成物に配合した場合の剤型については、任意であり、常法により配合し、例えば、化粧水、クリーム、軟膏、乳液、ファンデーション、オイル、パック、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料等の剤型とすることができる。
【００２６】
又、本発明のテトリトールジエーテルをその他の組成物に配合した場合の剤型についても、任意であり、常法により配合し、例えば、経口薬剤、繊維製品（シーツ類、衣類等）、更に衛生綿類、ウエットティシュや拭き取り用ペーパー類、除菌用クロス等の不織布に、又、口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、中華めん、うどん、そば等のめん類、ソース、醤油、たれ等の調味料、惣菜、ジュース、スープ等、一般的な飲食類の剤型とすることができる。
【００２７】
更に、本発明のテトリトールジエーテルを配合した各種組成物の形態は、任意であり、溶液状、クリーム状、ペースト状、ゲル状、ジェル状、泡状、固形状又は粉末状として用いることができる。
【発明の効果】
【００２８】
本発明のテトリトールジエーテルは、ｐＨの影響を受けずに広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤が提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。本発明はこれによって限定されるものではない。配合量は質量％である。
【００３０】
製造例１：テトリトールジプロピルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；３）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−プロピルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物９．１ｇを得た。
【００３１】
製造例２：テトリトールジブチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；４）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１１．３ｇを得た。
【００３２】
製造例３：テトリトールジペンチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；５）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ペンチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。減圧蒸留し、目的物１２．１ｇを得た。
【００３３】
製造例４：テトリトールジヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１２．７ｇを得た。
【００３４】
製造例５：テトリトールジヘプチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；７）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘプチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．１ｇを得た。
【００３５】
製造例６：テトリトールジオクチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−オクチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．６ｇを得た。
【００３６】
製造例７：テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）を２−エチルヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．５ｇを得た。
【００３７】
製造例８：テトリトールジシクロヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をシクロヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１１．１ｇを得た。
【００３８】
製造例９：テトリトールジフェニルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４１７ｍｇ（１０．４４ｍｍｏｌ）をフェノール７０ｍｌに９０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物６．３ｇを得た。
【００３９】
製造例１０：テトリトールジエーテル（Ｒ１及びＲ２の平均炭素数；４．３）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアルコール７０ｍｌ及びｎ−ペンチルアルコール８０ｍＬ混合液に６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを３．５ｍＨｇ、約１４５℃で減圧蒸留し、目的物１２．２ｇを得た。得られた目的物をＮＭＲにて確認した。得られた化合物のテトリトールの積分値とアルキル鎖部の積分値より算出し、アルキル鎖の平均炭素数は４．３であった。
【００４０】
試験例１：抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。以下の試験をテトリトールジエーテル（製造例１〜１０）、パラオキシ安息香酸メチルについて行った。
寒天平板法により、細菌については各試験化合物を各濃度配合したソイビーンカゼインダイジェスト寒天培地（栄研製）に、下記各細菌を接種して３０℃で２４時間培養し、コロニーを形成しない各試験化合物の濃度（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を求めた。また、真菌については各試験化合物を各濃度配合したポテトデキストロース寒天培地に、下記各真菌を接種して２５℃で４８時間培養し、コロニーを形成しない各試験化合物の濃度（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を求めた。判定結果は以下の評価基準により表１に示した。
【００４１】
（試験菌）
Ｐｓ：緑膿菌 標準株（菌株名：Pseudomonas aeruginosa ATCC15442）
Ｅ：大腸菌 標準株（菌株名：Escherichia coli ATCC8739）
Ｓ：黄色ブドウ球菌 標準株（菌株名：Staphylococcus aureus ATCC6538）
Ｃａｎ：キャンジダ菌（酵母）標準株（菌株名：Candida albicans ATCC10231）
Ａｓｐ：黒カビ 標準株（菌株名：Aspergillus niger ATCC16404）
【００４２】
（評価基準）
Ａ：最小発育阻止濃度が１０００ｐｐｍ未満
Ｂ：最小発育阻止濃度が、１０００ｐｐｍ以上、５０００ｐｐｍ未満
Ｃ：最小発育阻止濃度が、５０００ｐｐｍ以上、１００００ｐｐｍ未満
Ｄ：最小発育阻止濃度が、１００００ｐｐｍ以上、３００００ｐｐｍ未満
Ｅ：最小発育阻止濃度が、３００００ｐｐｍ以上
【００４３】
【表１】
【００４４】
試験例２：安全性試験
本発明のテトリトールジエーテルについて安全性試験を行った。製造例１〜１０のものについて単回投与毒性試験を行った結果、毒性は極めて弱いと判断された。また、皮膚一次刺激性試験及び皮膚連続刺激性試験を行った結果、皮膚刺激性は極めて弱いと判断された。さらに皮膚感作性試験、遺伝毒性試験を行った結果、陰性であった。
【００４５】
以上のように、本発明のテトリトールジエーテルの安全性は良好であった。
【００４６】
試験例３：安定性試験
本発明のテトリトールジエーテルについて安定性試験を行った。以下の試験をテトリトールジエーテル（製造例１〜１０）、パラオキシ安息香酸メチルについて行った。
＜試験溶液の調整＞
緩衝液を用いたエタノール１０％含有溶液を調整し、これに被試験物質０．１％となるように溶解した。各溶液５０ｍＬをスクリュー管に入れ、０℃及び５０℃の恒温槽に１ヶ月間保存した。
＜安定性評価＞
本発明のテトリトールジエーテルはＧＣにより対０℃残存率を測定し、パラオキシ安息香酸メチルはＨＰＬＣにより対０℃残存率を測定した。対０℃残存率の結果を表２に示す。
更には試験溶液の防腐力を評価した。防腐力の評価は以下の試験方法で行った。
＜防腐力判定試験方法＞
試料３０ｇに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を調べた。接種菌はカビ（菌株名：Aspergillus niger ATCC16404；接種量10４cfu(colony forming unit)／ｇ）、酵母（菌株名：Candida albicans ATCC10231；接種量10５cfu／ｇ）、バクテリア（大腸菌：菌株名：Escherichia coli
ATCC8739；接種量10６cfu／ｇ、黄色ブドウ球菌：菌株名：Staphylococcus aureus ATCC6538；接種量10６cfu／ｇ、緑膿菌：菌株名：Pseudomonas aeruginosa ATCC15442；接種量10６cfu／ｇ）を用いて２週間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、得られた効果を以下の４段階の基準で分類した。
Ａ；１週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｂ；２週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｃ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアのいずれかが100cfu／ｇ以上残存
Ｄ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以上残存
尚、製剤の防腐力としてはＡないしＢのものを合格と判定する。結果を表２に示す。
【００４７】
【表２】
【００４８】
以上のように、本発明のテトリトールジエーテルの安定性は良好であった。更には抗菌性がｐＨに影響されないことがわかった。
【実施例】
【００４９】
以下に、本発明の利用方法を更に詳述するが、本発明は以下の実施例に限定されることはなく、各種の医薬品、医薬部外品、化粧品分野の皮膚外用組成物、洗浄料、食品、日用品等に配合して用いることが出来る。尚、各実施例は各製品の製造における常法により製造したもので良く、配合量のみを示した。
【００５０】
実施例１ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
香料 適量
精製水 残余
【００５１】
実施例２ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．０
香料 適量
精製水 残余
【００５２】
実施例３ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．２
香料 適量
精製水 残余
【００５３】
実施例４ 化粧水 質量％
エタノール ５．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ５．０
オレイルアルコール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
１，２−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ５．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ２．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．３
テトリトールジｉｓｏ−ブチルエーテル ０．５
テトリトールジｉｓｏ−プロピルエーテル ２．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．５） ０．１
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．０１
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．０１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．０１
香料 適量
精製水 残余
【００５４】
実施例５ 化粧水 質量％
ソルビット ４．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ２．０
ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル ０．５
メチルセルロース ０．２
クインスシード ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
１，２−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０５
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４） ３．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．２
香料 適量
精製水
【００５５】
実施例６ 化粧水 質量％
（アルコール相）
エタノール ５．０
オレイルアルコール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．３
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
４，５−ジモルホリノ−３−ヒドロキシピリダジン ０．１
エリスリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
香料 適量
（水相）
１，３−ブチレングリコール ６．０
１，２−ペンタンジオール １．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
グリセリン ５．０
精製水 残余
【００５６】
実施例７ 化粧水 質量％
（アルコール相）
エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
香料 適量
（水相）
ジプロピレングリコール ６．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．７） ０．３
ソルビット ４．０
ＰＥＧ１５００ ５．０
メチルセルロース ０．２
クインスシード ０．１
精製水 残余
【００５７】
実施例８ 乳液 質量％
グリセリン ３．０
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
セタノール １．５
ステアリルアルコール １．８
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ） １．５
スクワラン ２．０
ワセリン ２．０
イソプロピルミリステート ２．５
グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝５）グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝２０）セチルエーテル １．５
カルボキシビニルポリマー ０．２５
水酸化カリウム ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．２
ジプロピレングリコール ５．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０１
エチルパラベン ０．０１
ブチルパラベン ０．０１
精製水 残量
【００５８】
実施例９ 乳液 質量％
ステアリン酸 ２．５
セチルアルコール １．５
エチルヘキサンジオール １．０
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．０１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ３−メチルブチルエーテル ３．０
ワセリン ５．０
流動パラフィン １０．０
ＰＯＥ（１０）モノオレイン酸エステル ２．０
ＰＥＧ１５００ ３．０
トリエタノールアミン １．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ２．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０２
ブチルパラベン ０．０１
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
香料 適量
精製水 残余
【００５９】
実施例１０ 乳液 質量％
流動パラフィン ７．０
ワセリン ３．０
デカメチルシクロペンタシロキサン ２．０
ベヘニルアルコール １．０
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ７．０
ポリエチレングリコール１５００ ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．１） ３．０
テトリトールジｎ−プロピルエーテル １．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．２
テトリトールジ３−メチル−ブチルエーテル ０．３
テトリトールジ１，２−ジメチル−プロピルエーテル ０．２
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．２
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．４
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．５
ホホバ油 １．０
イソステアリン酸 ０．５
ステアリン酸 ０．５
ベヘニン酸 ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ３．０
２−エチルヘキサン酸セチル ３．０
モノステアリン酸グリセリン １．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン １．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．１
ローヤルゼリーエキス ０．１
酢酸トコフェロール ０．１
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１５
精製水 残余
【００６０】
実施例１１ ジェル 質量％
９５％エタノール ５．０
ジプロピレングリコール １５．０
１，２−オクタンジオール ２．０
エチルヘキサンジオール １．０
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．０５
ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ２．０
カルボキシビニルポリマー １．０
水酸化ナトリウム ０．１５
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．３
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０３
ブチルパラベン ０．０１
香料 適量
精製水 残余
【００６１】
実施例１２ 美容液 質量％
９５％エタノール ５．０
ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール １．０
パントテニルエチルエーテル ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．０５
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．３
水酸化カリウム ０．１
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール １０．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
カルボキシビニルポリマー ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
テトリトールジベンジルエーテル １．０
フェノキシエタノール ０．３
メチルパラベン ０．１
精製水 残余
【００６２】
実施例１３ パック 質量％
（Ａ相）
ジプロピレングリコール ５．０
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ５．０
（Ｂ相）
オリーブ油 ５．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
酢酸トコフェロール ０．２
香料 ０．２
（Ｃ相）
亜硫酸水素ナトリウム ０．０３
ポリビニルアルコール
(ケン化度９０，重合度２０００) １３．０
エタノール ５．０
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ４．０
メチルパラベン ０．１
フェノキシエタノール ０．２
精製水 残余
【００６３】
実施例１４ クリーム 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．３
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル ０．５
ステアリルアルコール ３．５
ステアリン酸 ２．０
スクワラン １０．５
イソプロピルミリステート ７．５
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝２５）セチルアルコールエーテル ３．０
モノステアリン酸グリセリン ２．０
酢酸トコフェロール ０．２
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
グリセリン ３．０
ジプロピレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
１，３−ブチレングリコール ３．０
フェノキシエタノール ０．２
エデト酸三ナトリウム ０．０１
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．１
ブチルパラベン ０．０５
精製水 残量
【００６４】
実施例１５ クリーム 質量％
ステアリン酸 ６．０
ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール １．０
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
プロピレングリコール １０．０
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０５
グリセリントリオクタノエート １０．０
スクワレン ５．０
亜硫酸水素ナトリウム ０．０１
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．８
メチルパラベン ０．０１
エチルパラベン ０．０１
ブチルパラベン ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
香料 適量
精製水 残余
【００６５】
実施例１６ クリーム 質量％
流動パラフィン １０．０
ジメチルポリシロキサン ２．０
グリセリン １０．０
１，３−ブチレングリコール ２．０
エリスリトール １．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
ポリエチレングリコール１５００ ５．０
スクワラン １５．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ５．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
酢酸トコフェロール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．２
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．３） １．７
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．３
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ３．０
Ｄ−スレイトールジｎ−ブチルエーテル １．２
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．５
テトリトールジｉｓｏ−ブチルエーテル ０．３
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ０．１
テトリトールジｎ−オクチルエーテル １．０
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル １．０
テトリトールジベンジルエーテル ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．２
エチルパラベン ０．１
ブチルパラベン ０．０５
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３
ポリビニルアルコール ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体
（ペミュレンＴＲ−２） ０．１
【００６６】
実施例１７ クリーム 質量％
ワセリン ２．０
ジメチルポリシロキサン（6mPa.s） ２．０
エタノール ５．０
ベヘニルアルコール ０．５
バチルアルコール ０．２
グリセリン ７．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
ポリエチレングリコール２００００ ０．５
ホホバ油 ３．０
スクワラン ２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル ０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット １．０
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０
水酸化カリウム ０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム ０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
グリチルレチン酸ステアリル ０．１
パントテニルエチルエーテル ０．１
アルブチン ７．０
トラネキサム酸 １．０
酢酸トコフェロール ０．１
ヒアルロン酸ナトリウム ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン ０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン
酸グリセリル ０．１
テトリトールジ２−メチルプロピルエーテル ３．２
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０５
エチルパラベン ０．０２
ブチルパラベン ０．０３
黄酸化鉄 適量
キサンタンガム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
精製水 残余
【００６７】
実施例１８ クリーム 質量％
デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体
（分子量6000） １．５
トリメチルシロキシケイ酸 ０．５
グリセリン ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．３
ジプロピレングリコール ５．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．５
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
タルク ５．０
球状無水ケイ酸 ０．５
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化チタン（30nm） ７．０
球状ポリエチレン粉末 ２．０
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポ
リシロサン共重合体（分子量５５０００） １．０
テトリトールジｎ−ヘプチルエーテル ８．０
フェノキシエタノール ０．２
メチルパラベン ０．１
エチルパラベン ０．０５
ブチルパラベン ０．０５
エデト酸３ナトリウム ０．０２
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト ０．５
精製水 残余
【００６８】
実施例１９ 洗顔料 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
１，２−ペンタンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジ１−メチルプロピルエーテル ３．０
ステアリン酸 ８．０
パルミチン酸 ６．０
ミリスチン酸 ６．０
ラウリン酸 ４．０
水酸化カリウム ５．２
グリセリルモノステアレート ２．０
プロピレングリコール １．０
ビースワックス １．５
ポリエチレングリコール１５００ ５．０
グリセリン １０．０
メチルパラベン ０．０１
フェノキシエタノール ０．１
精製水 残量
【００６９】
実施例２０ シャンプー 質量％
ラウリルポリオキシエチレン（３）硫酸エステル
ナトリウム塩（３０％水溶液） ２５．０
ラウリル硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液） ８．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド ４．０
イソプレングリコール ４．０
安息香酸ナトリウム ０．５
ジプロピレングリコール １．０
１，３−ブチレングリコール １．０
１，２−ペンタンジオール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．５
２，２−ジメチロールペンタン ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
テトリトールジエーテル（平均炭素数；３．７） ４．８
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．８
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
【００７０】
実施例２１ リンス 質量％
シリコーン油 ３．０
流動パラフィン １．０
セチルアルコール １．５
ステアリルアルコール １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．５
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．３
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．０７
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．４
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール １．０
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール １．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．７
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．７
テトリトールジベンジルエーテル ０．８
グリセリン ３．０
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
【００７１】
実施例２２ ゼリー状パック 質量％
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．１
ポリオキシエチレンオレイルアルコールエーテル ０．５
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシメチルセルロース ５．０
エタノール １２．０
ポリビニルアルコール １２．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
１，２−ペンタンジオール ０．３
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ３．０
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残 量
【００７２】
実施例２３ 固形パウダリ−ファンデ−ション 質量％
タルク １５．０
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 １５．０
窒化ホウ素 ５．０
二酸化チタン ５．０
酸化鉄 ３．０
ステアリン酸亜鉛 ５．０
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリン １５．０
セスキオレイン酸ソルビタン １．５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．０５
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．７
メチルパラベン ０．２
エチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７３】
実施例２４ 油中水型乳化ファンデ−ション 質量％
球状ナイロン １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 ８．０
雲母チタン ２．０
シリコーン処理セリサイト ２．０
シリコーン処理マイカ １２．０
シリコーン処理二酸化チタン ５．０
シリコーン処理酸化鉄 ２．０
精製水 残余
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．０１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
デカメチルシクロペンタシロキサン １８．０
ジメチルポリシロキサン ５．０
スクワラン １．０
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ２．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル ０．５
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７４】
実施例２５ 白粉 質量％
タルク 残余
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
炭酸マグネシウム ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
エチルヘキサンジオール ０．５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．２
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．１
２，２−ジメチロールペンタン ０．２
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール ０．２
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０５
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０３
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０２
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．７
メチルパラベン ０．３
香料 適量
【００７５】
実施例２６ アイライナー 質量％
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．０２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０５
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
酸化鉄（黒） １４．０
イソプロピルミリステート １．５
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル １．０
酢酸ビニル樹脂エマルジョン ４５．０
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシビニルポリマー １．５
クエン酸アセチルトリブチル １．０
ジプロピレングリコール ４．０
イソプロピルアルコール １．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０５
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール ０．０２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
１，２−ペンタンジオール ３．０
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
テトリトールジフェニルエーテル（平均炭素数；３．７） ２．０
フェノキシエタノール ０．１
メチルパラベン ０．０２
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残量
【００７６】
実施例２７ アイシャド− 質量％
タルク 残余
マイカ １５．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
酸化チタン被覆マイカ ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．３
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．３
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．１
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０３
テトリトールジベンジルエーテル ０．５
メチルパラベン ０．１
香料 適量
【００７７】
実施例２８ 口紅 質量％
カルナバロウ ０．５
キャンデリラロウ ５．０
セレシン １０．０
スクワラン 残余
トリイソステアリン酸グリセリン １０．０
ジイソステアリン酸グリセリン ２０．０
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．５
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．７
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジフェニルエーテル １．０
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ４．０
合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム ０．５
疎水性シリカ ０．５
精製水 ２．０
色剤 適量
香料 適量
【００７８】
実施例２９ ヘアフォーム 質量％
（原液処方）
アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％） ８．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．０
流動パラフィン ５．０
グリセリン ３．０
香料 適量
３−フェノキシ−１，２−プロパンジオール ０．０１
３−ベンジルオキシ−１，２−プロパンジオール ０．０１
２，４，７，９−テトラメチル−５−デジン−４，７−ジオール ０．０２
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール ０．２
２，２−ジメチロールペンタン ０．１
２，２−ジエチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２−ジメチル−１，３−ペンタンジオール ０．１
２，２，４−トリメチル−１，３−プロパンジオール ０．１
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．０２
２，２−ジメチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール ０．１
テトリトールジ１−メチルヘプチルエーテル ０．３
エタノール ５．０
精製水 残余
（充填処方）
原液 ９０．０
液化石油ガス １０．０
【００７９】
実施例３０ ヘアトニック 質量％
硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ２．０
エタノール ６０．０
香料 適 量
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル ０．３
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール ０．０１
精製水 残 量
【００８０】
実施例３１ 浴用剤 質量％
炭酸水素ナトリウム ６４．５
無水硫酸ナトリウム ３５．０
テトリトールジｎ−プロピルエーテル ０．５
【００８１】
実施例３２ 中華めん 質量％
小麦粉 ９８．０
食塩 １．０
甘味料 ０．５
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル ０．５
【００８２】
実施例３３ めんつゆ液 質量％
醤油 ８０．０
酢 １．０
ブドウ糖 １５．０
グルタミン酸ソーダ ２．０
砂糖 １．０
テトリトールジｎ−ヘキシルエーテル １．０
【００８３】
実施例３４ そば 質量％
そば粉 ９５．６
食塩 ０．９
水 ３．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；４．３） ０．５
【００８４】
実施例３５ パン 質量％
小麦粉 ８９．３
食塩 １．２
砂糖 ２．０
水 ６．５
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
【００８５】
実施例３６ ハム 質量％
ひき肉 ９４．１
鶏卵 ４．０
食塩 ０．５
香辛料 ０．４
テトリトールジｎ−ペンチルエーテル １．０
【００８６】
実施例３７ 果汁飲料 質量％
ブドウ糖液糖 １３．０
オレンジ果汁 ８５．０
香料 １．０
テトリトールジｎ−ブチルエーテル １．０
【００８７】
前記の実施例は、いずれも良好な防腐性を示した。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧品分野（人及びその他の動物用に用いる各種製剤も含む）の各種皮膚外用組成物に利用でき、具体的には、化粧水、乳液、クリーム（軟膏を含む）、サンスクリーン、ファンデーション、オイル、パック、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料などへの応用が上げられる。また、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料、食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料、食品工業用洗浄料などへの応用が上げられる。さらに、繊維製品（シーツ類、衣類等）、食品包装フィルム、合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、各種形態の経口薬剤、衛生綿類、ウエットティシュや拭き取り用ペーパー類、除菌用クロス等の不織布に、又、口腔用組成物（ガム、キャンデー等）やかまぼこ、ちくわ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、生めん、ゆでめん、中華めん、うどん、そば、スパゲッティー等のめん類、醤油、ソース、たれ等の調味料、惣菜、ジュース、スープ等、一般的な飲食類への利用可能性がある。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤。
【化１】
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【請求項２】
前記抗菌剤で上記化学式（１）の式中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴とする抗菌剤。
【請求項１】
下記化学式（１）で表わされるテトリトールジエーテルからなる抗菌剤。
【化１】
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が３〜８の範囲であることを特徴とする。）
【請求項２】
前記抗菌剤で上記化学式（１）の式中Ｒ１及びＲ２がいずれもブチル基もしくはペンチル基であることを特徴とする抗菌剤。
【公開番号】特開２００６−２４１０７３（Ｐ２００６−２４１０７３Ａ）
【公開日】平成１８年９月１４日（２００６．９．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５９４２５（Ｐ２００５−５９４２５）
【出願日】平成１７年３月３日（２００５．３．３）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社資生堂 (1,748)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年９月１４日（２００６．９．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年３月３日（２００５．３．３）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社資生堂 (1,748)
【Ｆターム（参考）】
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