新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤
【課題】長波長領域においても紫外線遮蔽効果を示し、優れた耐光性有する紫外線吸収剤として有用な新規なトリアジン系化合物、長波紫外線遮蔽効果を長時間維持した紫外線吸収剤を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１〜３等を参照。）では、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波紫外線（ＵＶ−Ａ）領域まで吸収できるものはなく、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するため着色を伴ってしまう。
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【０００３】
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、特許文献４にはトリアゾール系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献５には特定の位置にアルコキシ基及びヒドロキシ基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。しかし、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは耐光性が悪く、紫外線遮蔽効果が時間とともに減少していってしまう。
また、近年開発の進む太陽電池等に適用される材料は、屋外で長時間太陽光の下に曝すことが必要であり、長期経時での紫外線の暴露により、その性質が劣化することは避けられなかった。このため、ＵＶ−Ａ領域まで遮蔽効果を示し、かつこれまで以上の耐光性に優れた紫外線吸収剤として使用し得る化合物が求められている。
更に、紫外線吸収剤を塗布液として基材に塗布して用いる際は、その溶媒への溶解工程や乾燥工程の短時間化やコスト削減の観点から溶媒に対する高い溶解性が求められる。そして、樹脂等に混練して用いる場合においては、トリアゾール系の紫外線吸収剤の分子量は高分子材料と比較して低く、高温加工の際に揮散、溶出やブリードアウトし易い。そのため、溶媒に対する溶解性に優れ、かつ耐熱性に優れた樹脂に対して高濃度で使用し得る紫外線吸収剤が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平５−３３９０３３号公報
【特許文献２】特開平５−３４５６３９号公報
【特許文献３】特開平６−５６４６６号公報
【特許文献４】特表２００２−５２４４５２号公報
【特許文献５】特許第３９６５６３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、長波長領域においても紫外線遮蔽効果を示し、優れた耐光性、溶媒に対する溶解性及び耐熱性を有する紫外線吸収剤として有用な新規なトリアジン系化合物を提供することにある。また、例えば高分子材料等の紫外光耐久性を向上させることだけでなく、該高分子材料を紫外線フィルタとして用いることによって他の安定でない化合物の分解を抑制することもできる、長波紫外線遮蔽効果を長時間維持し、優れた溶媒に対する溶解性及び優れた耐熱性を有する紫外線吸収剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、トリアジン系化合物について詳細に検討した結果、ＵＶ−Ａ領域まで遮蔽効果を示し、これまでにない優れた耐光性、溶媒に対する溶解性及び耐熱性を有する、従来知られていない構造を有する化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
（１）
下記一般式（１）で表される化合物。
【０００８】
【化１】
【０００９】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
（２）
前記１価の置換基が、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基であることを特徴とする、（１）に記載の化合物。
（３）
前記ハメット則のσｐ値が、０．３〜１．２の範囲であることを特徴とする、（１）又は（２）に記載の化合物。
（４）
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基及びＳＯ３Ｍより選択される基であることを特徴とする、（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。］。
（５）
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒであることを特徴とする、（１）〜（４）のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表す。］。
（６）
前記Ｒ１ｃが、シアノ基であることを特徴とする、（１）〜（４）のいずれか一項に記載の化合物。
（７）
前記Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが、水素原子であることを特徴とする、（１）〜（６）のいずれか一項に記載の化合物。
（８）
前記Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが、水素原子であることを特徴とする、（１）〜（７）のいずれか一項に記載の化合物。
（９）
ｐｋａが−５．０〜−７．０の範囲であることを特徴とする、（１）〜（８）のいずれか一項に記載の化合物。
（１０）
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【００１０】
【化２】
【００１１】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
（１１）
（１）〜（９）のいずれか一項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、紫外線吸収剤として用いることができる。また、長波紫外線領域においても高い光堅牢性を示し、プラスチック、繊維などの高分子成形品を形成する樹脂組成物に本発明の化合物を含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明は下記一般式（１）で表される化合物に関する。一般式（１）で表される化合物は、Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eが水素原子を表し、かつ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことにより、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることとなり、優れた耐光性及び溶媒に対する高溶解性を有する。
【００１４】
【化３】
【００１５】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【００１６】
前記一般式（１）における１価の置換基（以下Ａとする）としては、例えば、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０のアルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数６〜２０のアリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、置換スルホアミノ）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基（例えばメトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、置換又は無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ）、チオシアネート基、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、炭素数６〜２０のヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げることができる。
また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の１価の置換基Ａを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００１７】
置換基同士で結合して形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【００１８】
前記一般式（１）における１価の置換基としては、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。
Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基であることにより、耐光性に優れるだけでなく、溶媒に対する溶解性及び耐熱性にも優れた効果を示す。
溶剤溶解性とは、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤への溶解性を意味し、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤に対し、１０質量％以上溶解することが好ましく、３０質量％以上溶解することがより好ましい。
【００２０】
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、好ましくは、σｐ値が０．３〜１．２の電子求引性基である。σｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表し、水素原子、アルキル基が挙げられ、好ましくはアルキル基である。）、ＣＯＮＲｓ２（Ｒｓは、水素原子又は１価の置換基を表し、例えば、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のヘテロ環基が挙げられ、好ましくは水素原子である。）、シアノ基、ニトロ基、ＳＯ３Ｍ（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。）、アシル基、ホルミル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアルキルホスフィニル基、ジアリールホスフィニル基、ホスホリル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、イミノ基、Ｎ原子で置換したイミノ基、カルボキシ基（又はその塩）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基（例えばＣＦ３）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアリールオキシ基、アシルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、アゾ基、セレノシアネート基などが挙げられる。ハメットのσｐ値については、Ｈａｎｓｃｈ，Ｃ．；Ｌｅｏ，Ａ．；Ｔａｆｔ，Ｒ．Ｗ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９１，９１，１６５−１９５に詳しく記載されている。
【００２１】
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、より好ましくは、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍである［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す］。１価の置換基としては前記置換基Ａを挙げることができる。
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、より好ましくは、ＣＯＯＲｒ又はシアノ基であり、ＣＯＯＲｒであることが更に好ましい。ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がシアノ基である場合、優れた耐光性を示すためである。また、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒである場合、優れた溶解性を示すためである。
Ｒｒは水素原子又はアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましく、炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基が更に好ましい。
【００２２】
Ｒｒは、溶媒に対する溶解性の観点からは、炭素数５〜１５の分岐鎖アルキル基がより好ましい。
分岐鎖アルキル基は２級炭素原子又は３級炭素原子を有し、２級炭素原子又は３級炭素原子を１〜５個含むことが好ましく、１〜３個含むことが好ましく、１又は２個含むことが好ましく、２級炭素原子及び３級炭素原子を１又は２個含むことがより好ましい。また、不斉炭素を１〜３個含むことが好ましい。
Ｒｒは、溶媒に対する溶解性の観点からは、２級炭素原子及び３級炭素原子を１又は２個含み、不斉炭素を１又は２個含む炭素数５〜１５の分岐鎖アルキル基であることが特に好ましい。これは、化合物構造の対称性がくずれ、溶解性が向上するためである。
【００２３】
一方、紫外線吸収能の観点からは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましい。
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｉ−オクチルを挙げることができ、メチル又はエチルが好ましく、メチルが特に好ましい。
【００２４】
また、本発明において、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが１価の置換基を表す場合は、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐのうち少なくとも１つが、前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことがより好ましく、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ及びＲ１ｊのうち少なくとも１つが、前記ハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基を表すことがより好ましく、Ｒ１ｈが前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことが更に好ましい。Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、及びＲ１ｈが前記ハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を有するためである。
本発明において、Ｒ１ｈ又はＲ１ｎがそれぞれ独立に水素原子、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍのいずれかであることが好ましく、Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが水素原子であることがより好ましく、Ｒ１ｈ及びＲ１ｎが水素原子であることが更に好ましく、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが水素原子を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を示すためである。
【００２５】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、がハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基であって、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは水素原子を表すことが好ましく、Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、がＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍのいずれかであって、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは水素原子であることがより好ましい。優れた耐光性を示すためである。ハメット則のσｐ値は、好ましくは、０．３〜１．２であり、より好ましくは、０．３５〜１．０であり、特に好ましくは、０．４〜０．８である。
【００２６】
前記一般式（１）で表される化合物はｐＫａが−５．０〜−７．０の範囲であることが好ましい。更に−５．２〜−６．５の範囲であることがより好ましく、−５．４〜−６．０の範囲であることが特に好ましい。
【００２７】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
なお、下記の具体例中Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、−Ｃ６Ｈ１３はｎ−ヘキシルを表す。
【００２８】
【化４】
【００２９】
【化５】
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
【００３２】
前記一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００３３】
前記一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【００３４】
前記一般式（１）で表される化合物は、任意の方法で合成することができる。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平７−１８８１９０号公報、特開平１１−３１５０７２、特開２００１−２２０３８５号公報、「染料と薬品」第４０巻１２号（１９９５）の３２５〜３３９ページなどを参考にして合成できる。具体的には、例示化合物（１６）はサリチルアミドと3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル クロリドと２−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩とを反応させることにより合成できる。また、サリチルアミドとサリチル酸と３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミジン塩酸塩とを反応させることによっても合成できる。
【００３５】
本発明の化合物は、有機材料を光・酸素又は熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
【００３６】
〔紫外線吸収剤〕
本発明の一般式（１）で表される化合物は、紫外線吸収剤として有用である。
以下、前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤について説明する。
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【００３７】
【化８】
【００３８】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【００３９】
本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤の好ましいもの及び具体例は、本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましいもの及び具体例と同様のものを挙げることができる。
【００４０】
本発明の紫外線吸収剤は、一般式（１）で表される。本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤は特定の位置にハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を有するため、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなり、優れた耐光性を有するという特徴を有する。紫外線吸収剤として用いた際にも、既知のトリアジン系化合物を用いた場合は、長時間使用した場合は、紫外線遮蔽効果が減少したり、分解して黄変するなど悪影響を及ぼす。
それに対して、本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤は優れた耐光性を有するため長時間使用した場合でも紫外線遮蔽効果が減少したり、分解せず黄変することがないという効果が得られる。
更に、一般式（１）で表される紫外線吸収剤は、Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eが水素原子を表し、かつ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が正である置換基を表すため、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることととなり、優れた耐光性及び溶媒に対する溶解性を有する。
【００４１】
前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤は、一種のみ用いてもよく、二種以上を併用することもできる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは２５０〜４００ｎｍであり、より好ましくは２８０〜３８０ｎｍである。半値幅は好ましくは２０〜１００ｎｍであり、より好ましくは４０〜８０ｎｍである。
【００４２】
本発明において規定される極大吸収波長及び半値幅は、当業者が容易に測定することができる。測定方法に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座 ７ 分光ＩＩ」（丸善，１９９２年）１８０〜１８６ページなどに記載されている。具体的には、適当な溶媒に試料を溶解し、石英製又はガラス製のセルを用いて、試料用と対照用の２つのセルを使用して分光光度計によって測定される。用いる溶媒は、試料の溶解性と合わせて、測定波長領域に吸収を持たないこと、溶質分子との相互作用が小さいこと、揮発性があまり著しくないこと等が要求される。上記条件を満たす溶媒であれば、任意のものを選択することができる。本発明においては、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を溶媒に用いて測定を行うこととする。
【００４３】
本発明における化合物の極大吸収波長及び半値幅は、酢酸エチルを溶媒として、濃度約５×１０-5ｍｏｌ・ｄｍ-3の溶液を調製し、光路長１０ｍｍの石英セルを使用して測定した値を使用する。
【００４４】
スペクトルの半値幅に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座３ 基本操作ＩＩＩ」（丸善、１９９１年）１５４ページなどに記載がある。なお、上記成書では波数目盛りで横軸を取った例で半値幅の説明がなされているが、本発明における半値幅は波長目盛りで軸を取った場合の値を用いることとし、半値幅の単位はｎｍである。具体的には、極大吸収波長における吸光度の１／２の吸収帯の幅を表し、吸収スペクトルの形を表す値として用いられる。半値幅が小さいスペクトルはシャープなスペクトルであり、半値幅が大きいスペクトルはブロードなスペクトルである。ブロードなスペクトルを与える紫外線吸収化合物は、極大吸収波長から長波側の幅広い領域にも吸収を有するので、黄色味着色がなく長波紫外線領域を効果的に遮蔽するためには、半値幅が小さいスペクトルを有する紫外線吸収化合物の方が好ましい。
【００４５】
時田澄男著「化学セミナー９ カラーケミストリー」（丸善、１９８２年）１５４〜１５５ページに記載されているように、光の吸収の強さすなわち振動子強度はモル吸光係数の積分に比例し、吸収スペクトルの対称性がよいときは、振動子強度は極大吸収波長における吸光度と半値幅の積に比例する（但しこの場合の半値幅は波長目盛りで軸を取った値である）。このことは遷移モーメントの値が同じとした場合、半値幅が小さいスペクトルを有する化合物は極大吸収波長における吸光度が大きくなることを意味している。このような紫外線吸収化合物は少量使用するだけで極大吸収波長周辺の領域を効果的に遮蔽できるメリットがあるが、波長が極大吸収波長から少し離れると急激に吸光度が減少するために、幅広い領域を遮蔽することができない。
【００４６】
紫外線吸収剤は、極大吸収波長におけるモル吸光係数が２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、５００００以上であることが特に好ましい。２００００以上であれば、紫外線吸収剤の質量当たりの吸収効率が十分得られるため、紫外線領域を完全に吸収するための紫外線吸収剤の使用量を低減できる。これは皮膚刺激性や生体内への蓄積を防ぐ観点、及びブリードアウトが生じにくい点から好ましい。なお、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座９ 分析化学［ＩＩ］」（丸善、１９７７年）２４４ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長及び半値幅を求める際に合わせて求めることができる。
【００４７】
本発明の紫外線吸収剤（以下単に「紫外線吸収剤」と称する場合がある）は、紫外線吸収剤が分散媒体に分散された分散物の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００４８】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【００４９】
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種又は二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【００５０】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【００５１】
紫外線吸収剤を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【００５２】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【００５３】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒又は水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【００５４】
また、本発明の紫外線吸収剤は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００５５】
本発明の紫外線吸収剤の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【００５６】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【００５７】
本発明の紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、樹脂組成物、高分子添加剤などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
【００５８】
〔樹脂組成物〕
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
【００５９】
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で樹脂組成物に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が樹脂組成物との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を樹脂組成物に直接添加することができる。樹脂組成物との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を樹脂組成物に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を樹脂組成物に添加してもよい。
【００６０】
（高沸点有機溶媒）
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報及び英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【００６１】
（樹脂）
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ４−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど）、ビニルモノマーのコポリマー（例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ：Ｃｙｃｌｏ−Ｏｌｅｆｉｎ Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ））、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマーなど）、アクリル系ポリマー（例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど）、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル（例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど）、ポリアセタール（例えば、ポリオキシメチレン）、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど）、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル（例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリシロキサン、天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど）、などが挙げられる。
【００６２】
本発明に用いられる樹脂は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【００６３】
本発明において、紫外線吸収剤として、異なる構造を有する二種類以上の前記一般式（１）で表される化合物を併用してもよい。また、前記一般式（１）で表される化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤とを併用してもよい。基本骨格構造の異なる二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化する作用もある。前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用でき、トリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、シアノアクリレート系、安息香酸エステル系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。
【００６４】
前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤として好ましくは、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、メロシアニン系化合物、トリアジン系化合物である。より好ましくはベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物である。特に好ましくはベンゾオキサジノン系化合物である。上記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤は、特開２００８−２７３９５０号公報の段落番号〔０１１７〕〜〔０１２１〕に詳述されており、該公報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００６５】
前述したように、本発明においては、一般式（１）で表される化合物とベンゾオキサジノン系化合物を組み合わせて用いることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は長波長領域においても優れた耐光性を有するため、より長波長領域まで遮蔽可能なベンゾオキサジノンの劣化を防ぐという効果を奏し、ベンゾオキサジノン系化合物と共に用いることで、より長波長領域まで長時間において遮蔽効果が持続できるため好ましい。
【００６６】
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］や具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【００６７】
本発明の紫外線吸収剤は、所望の性能を付与するために必要な任意の量を含有させることができる。これらは用いる化合物や樹脂によって異なるが、適宜含有量を決定することができる。含有量としては樹脂組成物中０質量％より大きく２０質量％以下であることが好ましく、０質量％より大きく１０質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以上５質量％以下であることが更に好ましい。含有量が上記の範囲であれば十分な紫外線遮蔽効果が得られ、ブリードアウトを抑制することができるため好ましい。
【００６８】
本発明の樹脂組成物は、上記の高分子物質及び紫外線安定剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【００６９】
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス／フロントガラス中間層、エレクトロクロミック／フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
【００７０】
本発明の樹脂組成物より形成した高分子成型品の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
【００７１】
本発明の樹脂組成物は、本発明の紫外線吸収剤を含有しているため、優れた耐光性（紫外光堅牢性）を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、本発明の樹脂組成物は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記高分子物質を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の樹脂組成物からなる成形品（容器等）を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記高分子物質の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の樹脂組成物からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
【００７２】
本発明の樹脂組成物を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明樹脂の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂であり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。更に好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。本発明の樹脂組成物より得られた高分子成型品は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることが更に好ましい。
【００７３】
本発明においては特開2009-209343号公報の段落番号〔0192〕〜〔0230〕に記載されている事項を適用できる。
【００７４】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る包装材料であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、熱収縮性ポリエステル、スチレン系樹脂、ポリオレフィン、ＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
【００７５】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、食品包装、着色液体包装、記載の液状製剤用包装、医薬品容器包装、医療品用滅菌包装、写真感光材料包装、写真フィルム包装、紫外線硬化型インク用包装、シュリンクラベルなどが挙げられる。
【００７６】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば透明包装体であってもよいし、遮光性包装体であってもよい。
【００７７】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えばガスバリヤー性を合わせて有するものや、酸素インジケータを内包するものや、紫外線吸収剤と蛍光増白剤を組み合わせるものなどが挙げられる。
【００７８】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。インキ層を形成させる方法、紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、基材フィルム上にコーティングする方法、接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
【００７９】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂容器、ポリエステル製容器、ポリエチレンナフタレート製容器、ポリエチレン製容器、環状オレフィン系樹脂組成物製容器、プラスチック容器、透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば樹脂を含む紙容器であってもよい。紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
【００８０】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。液体燃料貯蔵容器、ゴルフボール容器、食品用容器、酒用容器、薬剤充填容器、飲料容器、油性食品用容器、分析試薬用溶液容器、即席麺容器、耐光性化粧料容器、医薬品容器、高純度薬品液用容器、液剤用容器、紫外線硬化型インク用容器、Ｗプラスチックアンプルなどが挙げられる。
【００８１】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば抗菌性容器、可撓性容器、ディスペンサー容器、生分解性容器などが挙げられる。
【００８２】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば二層延伸ブロー成形による方法、多層共押出ブロー成形方法、容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、収縮性フィルムを用いた方法、超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
【００８３】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料及び塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
【００８４】
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
【００８５】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば紫外線遮蔽塗料、紫外線・近赤外線遮断塗料、電磁波遮蔽用塗料、クリアー塗料、メタリック塗料組成物、カチオン電着塗料、抗菌性及び無鉛性カチオン電着塗料、粉体塗料、水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、硬化性塗料、自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、金属板用塗料、硬化傾斜塗膜、電線用塗装材、自動車補修塗料、アニオン電着塗料、自動車用塗料、塗装鋼板用塗料、ステンレス用塗料、ランプ用防虫塗料、紫外線硬化型塗料、特抗菌性塗料、眼精疲労防止用塗料、防曇塗料、超耐候性塗料、傾斜塗料、光触媒塗料、可剥塗料、コンクリート剥離用塗料、防食塗料、保護塗料、撥水性保護塗料、板ガラス飛散防止用塗料、アルカリ可溶型保護塗料、水性一時保護塗料組成物、床用塗料、エマルション塗料、２液型水性塗料、１液性塗料、ＵＶ硬化性塗料、電子線硬化型塗料組成物、熱硬化性塗料組成物、焼付ラッカー用水性塗料、粉体塗料及びスラリー塗料、補修用塗料、粉体塗料水分散物、プラスチック用塗料、電子線硬化型塗料などが挙げられる。
【００８６】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）及び紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤０〜２０質量％の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは２〜１０００μｍであるが、更に好ましくは５〜２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温〜１２０℃で１０〜９０分程度行うことが好ましい。
【００８７】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗膜は、前記一般式（１）で表わされる化合物からなる紫外線吸収剤を含む塗膜であり、上記の本発明の紫外線吸収剤を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
【００８８】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むインクは、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、スクリーン印刷インク、フレキソ印刷インク、グラビア印刷インク、平版オフセット印刷インク、凸版印刷インク、ＵＶインク、ＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、インクジェットインクフォトクロミックインク、熱転写インク、マスキングインク、セキュリティインク、ＤＮＡインクなども挙げられる。
【００８９】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、インク受理層などが挙げられる。
【００９０】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、ポリエステル繊維、ポリフェニレンサルファイド繊維、ポリアミド繊維、アラミド繊維、ポリウレタン繊維、セルロース繊維などが挙げられる。
【００９１】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）で表わされる化合物をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えばに繊維状に加工したものに対して前記一般式（１）で表わされる化合物を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
【００９２】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、衣料、裏地、肌着、毛布、靴下、人工皮革、防虫メッシュシート、工事用メッシュシート、カーペット、特透湿・防水性シート、不織布、極細繊維、繊維からなるシート状物、清涼衣料透湿防水性シート、難燃性人工スエード状構造物、樹脂ターポリン、膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、建築資材用ネット、メッシュ、フィルター基材、防汚膜剤、メッシュ織物、陸上ネット、水中ネット、極細繊維、防織繊維、エアバッグ用基布、紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
【００９３】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む建材は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、塩化ビニル系、オレフィン系、ポリエステル系、ポリフェニレンエーテル系、ポリカーボネート系などが挙げられる。
【００９４】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）で表わされる化合物を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、前記一般式（１）で表わされる化合物を含む材料を積層して形成してもよいし前記一般式（１）で表わされる化合物を用いた被覆層を形成させてもよいし、前記一般式（１）で表わされる化合物を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
【００９５】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、外装用建材、建材用木質構造体、建材用屋根材、抗菌性建築資材、建材用基材、防汚建材、難燃性材料、窯業系建材、装飾用建材、建材用塗装物品、化粧材、建築資材用ネット、建材用透湿防水シート、建築工事用メッシュシート、建材用フィルム表装用フィルム、建材用被覆材料、建材用接着剤組成物、土木建築構造物、歩行路用塗装材、シート状光硬化性樹脂、木材用保護塗装、押釦スイッチ用カバー、接合シート剤、建材用基材、壁紙、表装用ポリエステルフィルム、成形部材表装用ポリエステルフィルム、床材などが挙げられる。
【００９６】
本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、インクジェット被記録媒体、昇華転写用受像シート、画像記録媒体、感熱記録媒体、可逆性感熱記録媒体、光情報記録媒体などが挙げられる。
【００９７】
本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置は前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、いわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、プラズマディスプレー、有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤は、例えば積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
【００９８】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーについて説明する。本発明における適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
【００９９】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６−３１０４６１号公報に記載のポリエステル、熱硬化性透明樹脂、α−オレフィンポリマー、ポリプロピレン、ポリエーテルサルホン、アクリル樹脂、透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
【０１００】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば紫外線吸収層を形成してもよいし、それぞれ紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、充填材層の樹脂に含まれていてもよいし紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
【０１０１】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。フィルム、シート、積層フィルム、カバーガラス構造などが挙げられる。例えば、フロントシート、バックシートなどが挙げられる。封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
【０１０２】
本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、熱線遮断性ガラスウインドガラス、着色ガラス、水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、フリットガラス、車両用紫外線遮断ガラス、色つき熱線吸収ガラス、含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、自動車用紫外線熱線遮断ガラス、外装用ステンドグラス、撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、調光遮熱複層窓、紫外線赤外線カットガラス、紫外線カットガラス、窓用紫外線赤外線吸収ガラス、窓用紫外線遮断防汚膜、栽培室用透光パネル、紫外線赤外線吸収低透過ガラス、低反射率低透過率ガラス、エッジライト装置、粗面形成板ガラス、ディスプレイ用積層ガラス、導電性膜つきガラス、防眩性ガラス、紫外線赤外線吸収中透過ガラス、プライバシー保護用車両用窓ガラス、防曇性車両用ガラス、舗装材料用ガラス、水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、合わせガラス、ＩＤ識別機能つきガラス、ＰＤＰ用光学フィルタ、天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
【０１０３】
また、その他使用例としては照明装置用光源カバー、人工皮革、スポーツゴーグル、偏向レンズ、各種プラスチック製品向けハードコート、窓外側貼り付け用ハードコート、窓張りフィルム、高精細防眩性ハードコートフィルム、帯電防止性ハードコートフィルム、透過性ハードコートフィルム、特開２００２−１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、芝の紫斑防止剤、樹脂フィルムシート接合用シール剤、導光体、ゴム用コーティング剤、農業用被覆材、染色ろうそく、布地リンス剤組成物、プリズムシート、特保護層転写シート、光硬化性樹脂製品、床用シート、遮光性印刷ラベル、給油カップ、硬質塗膜塗工物品、中間転写記録媒体、人工毛髪、ラベル用低温熱収縮性フィルム、釣り用品、マイクロビーズ、プレコート金属板、薄肉フィルム、熱収縮性フィルム、インモールド成形用ラベル、投影スクリーン、化粧シート、ホットメルト接着剤、接着剤、電着コート、ベースコート、木材表面保護、調光材料、調光フィルム、調光ガラス、防蛾灯、タッチパネル、樹脂フィルムシート接合用シール剤、ポリカーボネートフィルム被覆、光ファイバテープ、固形ワックスなどが挙げられる。
【０１０４】
次に、高分子材料の耐光性を評価する方法について説明する。高分子材料の耐光性を評価する方法として、「高分子の光安定化技術」（株式会社シーエムシー，２０００年）８５ページ〜１０７ページ、「高機能塗料の基礎と物性」（株式会社シーエムシー，２００３年）３１４ページ〜３５９ページ、「高分子材料と複合材製品の耐久性」（株式会社シーエムシー，２００５年）、「高分子材料の長寿命化と環境対策」（株式会社シーエムシー，２０００年）、Ｈ．Ｚｗｅｉｆｅｌ編「Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ」（Ｈａｎｓｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）２３８ページ〜２４４ページ、葛良忠彦著「基礎講座２ プラスチック包装容器の科学」（日本包装学会，２００３年）第８章などの記載を参考にできる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。高分子材料の光による劣化は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０１：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０２：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７２１９：１９９８、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−１：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−２：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−３：１９９６、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−４：１９９６の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。
【０１０５】
包装・容器用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、ボトル胴体の光線透過率、透明性評価、キセノン光源を用いた紫外線暴露後のボトル中身の官能試験評価、キセノンランプ照射後のヘーズ値評価、ハロゲンランプ光源としたヘイズ値評価、水銀灯暴露後のブルーウールスケールを用いた黄変度評価、サンシャインウェザーメーターを用いたヘーズ値評価、着色性目視評価、紫外線透過率評価、紫外線遮断率評価、光線透過率評価、インク容器内インキの粘度評価、光線透過率評価、日光暴露後の容器内サンプル目視、色差ΔＥ評価、白色蛍光灯照射後の紫外線透過率評価、光透過率評価、色差評価、光線透過率評価、ヘーズ値評価、色調評価、黄色度評価、遮光性評価、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系色差式を用いた白色度評価、キセノン光を分光した後の波長ごとの暴露後サンプルにおける色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた黄ばみ評価、紫外線暴露後、紫外線吸収率評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のフィルム引っ張り伸び評価、キセノンウェザーメーター暴露後の抗菌性評価、蛍光灯照射後の包装内容物褪色性評価、サラダ油充填ボトルに対する蛍光灯暴露後の油の過酸化物価評価、色調評価、ケミカルランプ照射後の吸光度差評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面光沢度保持率、外観評価、サンシャインウェザロメーターを用いた暴露後の色差、曲げ強度評価、遮光比評価、灯油中の過酸化物生成量評価などがあげられる。
【０１０６】
塗料・塗膜用途として用いられる場合の長期耐久性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−５：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−６：２００２、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−７：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−８：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ８７４１の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としてはキセノン耐光試験機及びＵＶＣＯＮ装置による暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊、残留光沢を用いた評価、石英スライド上フィルムに対するキセノンアーク耐光試験機を用いた暴露後の吸光度評価、ロウにおける蛍光灯、ＵＶランプ暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色相評価、メタルハイドランプを用いた暴露試験後の光沢保持率評価及び色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、サンシャインカーボンアーク光源を用いた暴露後光沢感の評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率、外観評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ＱＵＶ耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後光沢保持率評価、塗装板に対するサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の外観評価サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率、明度値変化評価、塗膜に対するデューサイクルＷＯＭ暴露後の塗膜劣化状態の外観評価、塗膜の紫外線透過率評価、塗膜の紫外線遮断率評価、サンシャインウェザーオーメーターを用いた塗膜の光沢保持率８０％となる時間比較評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた暴露後の錆発生評価、屋外暴露後の塗装済み型枠に対するコンクリートの強度評価、屋外暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、碁盤目密着評価、表面外観評価、屋外暴露後の光沢保持率評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）評価等があげられる。
【０１０７】
インク用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ５７０１−１：２０００、ＪＩＳ−Ｋ７３６０−２、ＩＳＯ１０５−Ｂ０２の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には事務所用蛍光灯、褪色試験機を用いた暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標の測定による評価、キセノンアーク光源を用いた紫外線暴露後の電気泳動評価、キセノンフェードメーターによる印刷物の濃度評価、１００Ｗケミカルランプを用いたインク抜け性評価、ウェザーメーターによる画像形成部位の色素残存率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた印刷物のチョーキング評価、及び変色評価、キセノンフェードメーター暴露後の印刷物についてＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の反射率評価などが挙げられる。
【０１０８】
太陽電池モジュールの耐光性は、ＪＩＳ−Ｃ８９１７：１９９８、ＪＩＳ−Ｃ８９３８：１９９５の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、キセノンランプに太陽光シミュレーション用補正フィルタを装着した光源による暴露後のＩ−Ｖ測定光発電効率評価、サンシャインウェザーメーター、フェードメータを用いた暴露後の変褪色グレースケール等級評価、色、外観密着性評価などがあげられる。
【０１０９】
繊維及び繊維製品の耐光性は、ＪＩＳ−Ｌ１０９６：１９９９、ＪＩＳ−Ａ５９０５：２００３、ＪＩＳ−Ｌ０８４２、ＪＩＳ−Ｋ６７３０、ＪＩＳ−Ｋ７１０７、ＤＩＮ７５．２０２、ＳＡＥＪ１８８５、ＳＮ−ＩＳＯ−１０５−Ｂ０２、ＡＳ／ＮＺＳ４３９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。紫外線透過率評価、キセノン光源、カーボンアーク光源を用いた暴露後のブルースケール変褪色評価、記載のＵＶカット率評価、紫外線遮断性評価、ドライクリーニング後のカーボンアーク光源を用いた暴露後ブルースケール変褪色評価、フェードオメーターを用いた暴露後の明度指数、クロマティクネス指数に基づく色差ΔＥ＊評価、ＵＶテスター、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の引っ張り強度評価、全透過率評価、強力保持率評価、紫外線保護係数（ＵＰＦ）評価、高温フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール評価、屋外暴露後の外観評価、紫外線暴露後の黄色度（ＹＩ）、黄変度（ΔＹＩ）評価、規約反射率評価等があげられる。
【０１１０】
建材の耐光性は、ＪＩＳ−Ａ１４１５：１９９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の表面色調評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の外観評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観評価、暴露後の吸光度評価、暴露後の色度、色差評価、メタルハイドランプ光源を用いた暴露後のＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、特開平１０−４４３５２号公報、特開２００３−２１１５３８号公報、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のヘーズ値変化評価、暴露後の引張試験機を用いた伸度保持率評価、溶媒浸漬後の紫外線透過率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観目視評価、ＱＵＶ試験後の光沢率変化評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ブラックライトブルー蛍光灯を用いた紫外線暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、コーブコン促進試験機を用いた暴露後の密着保持率評価、紫外線遮断性評価、特屋外暴露（ＪＩＳ−Ａ１４１０）後の外観評価、全光透過率評価、ヘイズ変化評価、引張せん断接着強さ評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の全光線透過率評価、ヘイズ評価、黄変度評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）、紫外線吸収剤残存率評価等が挙げられる。
【０１１１】
記録媒体用途として用いられる場合の耐光性はＪＩＳ−Ｋ７３５０の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、蛍光灯照射後の印字部位における地肌色差変化評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による画像濃度残存率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による光学反射濃度変化評価、サンテストＣＰＳ光褪色試験機を用いた暴露後のＬ＊ａ＊ｂ＊評価形による黄変度評価、フェードメーターを用いた暴露後の褪色評価、キセノンフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、室内太陽光暴露後の色濃度保持率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の色濃度保持率評価、フェードメーターを用いた暴露後のＣ／Ｎ評価、蛍光灯暴露後のかぶり濃度評価、蛍光灯を用いた暴露後の光学反射濃度評価、消去性評価、アトラスフェードメーターを用いた暴露後の色差ΔＥ＊評価、カーボンアークフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、有機ＥＬ素子色変換特性保持率評価、キセノン褪色試験機による暴露後の有機ＥＬディスプレイ輝度測定評価などが挙げられる。
【０１１２】
その他の評価法としてはＪＩＳ−Ｋ７１０３、ＩＳＯ／ＤＩＳ９０５０の方法及びこれを参考とした方法によって評価できる。具体的には、ポリカーボネート被覆フィルムのＵＶテスターによる暴露後の外観評価、人工毛髪における紫外線暴露後のブルースケール評価、促進耐候性試験機を用いた暴露後の評価用処理布水接触角評価、特開２００５−５５６１５号公報に記載の耐候試験機を用いた暴露後の投影スクリーンに映し出された映像目視評価、サンシャインウェザーメーター、メタルウェザーメーターを用いた暴露後の試験体表面劣化、意匠性変化目視評価、金属ランプリフレクターを用いた点灯暴露後の外観目視評価ボトル用ラベルの光線透過率評価、キセノンウェザーメーターを用いた湿度条件下、暴露後のポリプロピレン劣化評価、サンシャインウェザオメーターを用いたハードコートフィルムの劣化評価、基材の劣化評価、親水性評価、耐擦傷性評価、キセノンランプ光源を用いた暴露後の人工皮革のグレースケール色差評価、水銀灯を用いた暴露後の液晶デバイス特性評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の密着性評価、芝の紫斑度合い評価、キセノンアーク光源を用いた暴露後紫外線透過率評価、引張強度評価、コンクリート密着速度評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後外観評価、及び塗膜密着性評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度、密着性評価、紫外線フェードメーターを用いた接着性能評価、照明点灯時における昆虫類飛来抑制評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた合わせガラスの黄変度（ΔＹＩ）評価、ＱＵＶ照射、耐湿テストを行った後の表面外観評価、光沢保持率評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた経時色差評価、キセノンウェザロメーターを用いた暴露後の木材基材塗布状態における光沢度（ＤＩ）、黄色度指数（ＹＩ）評価、紫外線照射、暗闇を繰り返した後の紫外線吸収率評価、紫外線暴露後の染料褪色色差ΔＥ評価等が挙げられる。
【実施例】
【０１１３】
本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０１１４】
実施例１
（例示化合物（ｍ−２）の調製）
サリチル酸３００ｇをトルエン６００ｍＬに懸濁させ、塩化チオニル２５８ｇとＤＭＦ７ｍＬを加え、５０℃で２時間攪拌した（溶液Ａ）。サリチルアミド２９９．０ｇにアセトニトリル９００ｍＬとＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン（１，８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ））６６０ｇを添加し溶解させた溶液に、調製した溶液Ａを５℃条件下で滴下し、その後、室温下で２４時間攪拌した。この反応液に３５％塩酸３００ｍＬを添加し、室温で２時間攪拌した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ａを５０４ｇ得た（収率９０％）。
【０１１５】
【化９】
【０１１６】
合成中間体Ａ１４０ｇにトルエン１４００ｍＬとｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０．５ｇを添加し、１５０℃で６時間攪拌した。６０℃まで冷却後、この反応液にトリエチルアミン１４ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｂを１２２ｇ得た（収率９４％）。
【０１１７】
【化１０】
【０１１８】
イソフタロニトリル４０１ｇにメタノール８０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３０９ｇを加え、室温で３時間攪拌した。この反応液に塩化アンモニウム４２８ｇを加え、室温で２４時間攪拌した。この反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄して、水で再結晶することにより合成中間体Ｃを３１０ｇ得た（収率５５％）。
【０１１９】
【化１１】
【０１２０】
合成中間体Ｃ４２ｇにメタノール１０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４４ｇを加えた。この懸濁液に室温下で合成中間体Ｂを５０ｇ添加し、室温で２時間、６０℃で２時間攪拌した。この反応液に３５％塩酸２ｍＬを加え、得られた固体をメタノールと水で洗浄することにより例示化合物（ｍ−２）を７４ｇ得た（収率９６％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ３６７（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０７−７．１４（４Ｈ），δ７．５６−７．６０（２Ｈ），δ７．７５−７．７９（１Ｈ），δ７．９６−７．９８（１Ｈ），δ８．５１−８．５３（２Ｈ），δ８．６７−８．６９（１Ｈ），δ８．８０（１Ｈ），δ１２．７６（１Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１２１】
実施例２
（例示化合物（ｍ−１）の調製）
例示化合物（ｍ−２）１００ｇにメタノール１０００ｍＬを加え、６０℃で塩化水素ガスを２４時間バブリングしながら攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄することにより例示化合物（ｍ−１）を９９ｇ得た（収率９１％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４００（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．０３（３Ｈ），δ７．０５−７．１３（４Ｈ），δ７．５３−７．５８（２Ｈ），δ７．６９−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（１Ｈ），δ８．５４−８．５６（２Ｈ），δ８．６２−８．６４（１Ｈ），δ９．１２（１Ｈ），δ１２．９３（１Ｈ）λｍａｘ＝３５３ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１２２】
実施例３
（例示化合物（ｍ−３）の調製）
サリチルアミド２００．０ｇにアセトニトリル８００ｍＬとＤＢＵ４４４．０ｇを添加し溶解させた。この溶液に３-（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド３０３．９ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水２０００ｍＬと塩酸２００ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｄを４２８．３ｇ得た（収率９５％）。
【０１２３】
【化１２】
【０１２４】
合成中間体Ｄ３４．０ｇにアセトニトリル２４０ｍＬと硫酸２０．２ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン１５０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｅを３４．８ｇ得た（収率９４％）。
【０１２５】
【化１３】
【０１２６】
【化１４】
【０１２７】
（Ｘ−２の合成）
３つ口フラスコに、アセトキシム３９．５ｇ（１．１モル当量）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）６００ｍＬ、カリウム-t-ブトキシド６０．６ｇ（１．１モル当量）を入れて室温で３０分攪拌した。その後、内温を０℃とし、そこへ化合物（Ｘ−１）６０ｇ（１．０モル当量）をゆっくり滴下した。滴下後、内温を２５℃まで昇温し、その温度で１時間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物（Ｘ−２）の粗生成物として得た。
【０１２８】
（Ｘ−３の合成）
３つ口フラスコに、上記で得られた化合物（Ｘ−２）の組成生物を全量を入れ、エタノール７００ｍＬと１Ｍの塩酸水５００ｍＬを加えて、反応混合物を内温８０℃まで昇温しその温度で３時間攪拌した。反応混合物を内温２５℃まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物（Ｘ−３）の粗生成物として得た。
【０１２９】
（Ｘ−４の合成）
３つ口フラスコに、フラスコ内を窒素ガスで満たした後に１０％Ｐｄ−Ｃ（和光純薬工業社製）を６．５ｇ添加し、エタノールを２，０００ｍＬ、上記で得られた化合物（Ｘ−３）の組成生物を全量加えて加熱・還流した。そこへギ酸５５ｍＬ（３モル当量）をゆっくり滴下し、この温度で５時間攪拌した。その後反応混合物を内温２５℃まで冷却し、セライトろ過を行い炉別した母液に１，５−ナフタレンジスルホン酸を１０５ｇ加えて、内温を７０℃まで昇温し、３０分攪拌した。その後、徐々に室温まで冷却して結晶を濾別し化合物（Ｘ−４）を１００ｇ得た。収率は化合物（Ｘ−１）を出発物質として７２％であった。得られた結晶は、淡茶色であった。
１Ｈ ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）：δ６．９５−６．９８（１Ｈ）、δ７．０２−７．０４（１Ｈ）、δ７．４０−７．５１（３Ｈ）、δ７．９０−７．９５（１Ｈ）、δ８．７５（１Ｈ）、δ８．８５−８．８８（２Ｈ）、δ９．０３（２Ｈ）、δ１０．８９（１Ｈ）
【０１３０】
化合物（Ｘ−４）６．８ｇにメタノール５０ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４．６ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｅ５．０ｇを添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、３５％塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−３）を６．７ｇ得た（収率９５％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０９（Ｍ＋）
【０１３１】
実施例４
（例示化合物（ｍ−１０）の調製）
例示化合物（ｍ−１）５０ｇにエタノール２５００ｍＬ、１０％水酸化カリウムエタノール溶液を２０００ｍＬと水５００ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。３５％塩酸を３００ｍＬ添加し、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−１０）を４６ｇ得た（収率９５％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）：δ７．１０−７．１４（４Ｈ），δ７．５７−７．６１（２Ｈ），δ７．８１−７．８５（１Ｈ），δ８．２８−８．３０（１Ｈ），δ８．５５−８．５７（２Ｈ），δ８．７９−８．８１（１Ｈ），δ９．０８（１Ｈ），δ１２．５６（２Ｈ）λｍａｘ＝３５３ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３２】
実施例５
（例示化合物（ｍ−１９）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに１−ヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−１９）を２９ｇ得た（収率９０％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０（Ｍ＋）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３３】
実施例６
（例示化合物（ｍ−２０）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに２−エチルヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−２０）を３１ｇ得た（収率９２％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９０−０．９４（３Ｈ），δ１．００−１．０４（３Ｈ），δ１．３８−１．６３（８Ｈ），δ１．７７−１．８３（１Ｈ），δ４．３０−４．３９（２Ｈ），δ７．０４−７．１２（４Ｈ），δ７．５３−７．５５（２Ｈ），δ７．５７−７．５８（１Ｈ），δ７．７１−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（２Ｈ），δ８．５４−８．６５（１Ｈ），δ９．１６（１Ｈ），δ１２．９４（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３４】
実施例７
（例示化合物（ｍ−２１）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに３,５,５−トリメチル−1−ヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−２１）を３２ｇ得た（収率９１％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９３（９Ｈ），δ１．０７−１．０８（３Ｈ），δ１．１４−１．９２（１Ｈ），δ１．３２−１．３７（１Ｈ），δ１．６７−１．８８（３Ｈ），δ４．４０−４．４５（２Ｈ），δ６．９９−７．０６（４Ｈ），δ７．４８−７．５３（２Ｈ），δ７．６４−７．６８（１Ｈ），δ８．２９−８．３２（１Ｈ），δ８．４６−８．５７（３Ｈ），δ９．０８（１Ｈ），δ１２．８６（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３５】
実施例８
（例示化合物（ｍ−５８）の調製）
３-メトキシサリチルアミド２０．０ｇにアセトニトリル８０ｍＬとＤＢＵ３６．４ｇを添加し溶解させた。この溶液に３-(クロロホルミル)安息香酸メチル２３．８ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水１００ｍＬと塩酸２０ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｈを３６．０ｇ得た（収率９１％）。
【０１３６】
【化１５】
【０１３７】
合成中間体Ｈ２０．０ｇにアセトニトリル２００ｍＬと硫酸８．９ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン８０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｉを１７．１ｇ得た（収率９０％）。
【０１３８】
【化１６】
【０１３９】
化合物（Ｘ−４）５．５ｇにメタノール５０ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３．４ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｉを５．０ｇ添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−５８）を６．３ｇ得た（収率９１％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０（Ｍ＋）
【０１４０】
実施例９
（例示化合物（ｍ−６１）の調製）
２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド２０．０ｇにアセトニトリル８０ｍＬとＤＢＵ２９．７ｇを添加し溶解させた。この溶液に４−（クロロホルミル）安息香酸メチル１９．４ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水１００ｍＬと３５％塩酸２０ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｊを３４．１ｇ得た（収率９５％）。
【０１４１】
【化１７】
【０１４２】
合成中間体Ｊ２０．０ｇにアセトニトリル２００ｍＬと硫酸６．９ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン８０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｋを１８．４ｇ得た（収率９７％）。
【０１４３】
【化１８】
【０１４４】
化合物（Ｘ−４）５．５ｇにメタノール１００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３．４ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｋ５．０ｇを添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、３５％塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−６１）を５．９ｇ得た（収率９１％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８（Ｍ＋）
【０１４５】
実施例１０
（例示化合物（ｍ−１８）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールを１−ブタノールに変更して例示化合物（ｍ−１８）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０３−１．０７（３Ｈ），δ１．５５−１．８７（４Ｈ），δ４．４１−４．４５（２Ｈ），δ７．０４−７．１２（４Ｈ），δ７．５３−７．５８（２Ｈ），δ７．６８−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（１Ｈ），δ８．５４−８．５６（２Ｈ），δ８．６２−８．６４（１Ｈ），δ９．１５（１Ｈ），δ１２．９３（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４６】
実施例１１
（例示化合物（ｍ−２５）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールをファインオキソコール１８０Ｎに変更して例示化合物（ｍ−２５）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．７２−１．８６（３５Ｈ），δ４．３０−４．３７（２Ｈ），δ７．０４−７．１０（４Ｈ），δ７．５１−７．５５（２Ｈ），δ７．６８−７．７２（１Ｈ），δ８．３２−８．３４（１Ｈ），δ８．５１−８．５３（２Ｈ），δ８．６１−８．６３（１Ｈ），δ９．１４（１Ｈ），δ１２．９１（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４７】
実施例１２
（例示化合物（ｍ−７１）の合成）
実施例３に記載の例示化合物（ｍ−３）と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを４−メトキシサリチルアミドに変更して例示化合物（ｍ−７１）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９２（３Ｈ），δ６．５８（１Ｈ），δ６．６４−６．６６（１Ｈ），δ７．０５−７．１２（２Ｈ），δ７．５４−７．５７（１Ｈ），δ７．７４−７．７９（１Ｈ），δ７．９２−７．９４（１Ｈ），δ８．４３−８．５２（２Ｈ），δ８．６１−８．６３（１Ｈ），δ８．７３（１Ｈ），δ１２．９８（１Ｈ），δ１３．１４（１Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４８】
実施例１３
（例示化合物（ｍ−７２）の合成）
実施例３に記載の例示化合物（ｍ−３）と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを４−メトキシサリチルアミドに変更し、３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを３,５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドに変更して例示化合物（ｍ−７２）を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９２（３Ｈ），δ６．５９（１Ｈ），δ６．６６−６．６８（１Ｈ），δ７．０７−７．１４（２Ｈ），δ７．５６−７．５９（１Ｈ），δ８．１８（１Ｈ），δ８．４０−８．４２（１Ｈ），δ８．４８（１Ｈ），δ８．８８（２Ｈ），δ１２．７６（１Ｈ），δ１２．９４（１Ｈ）λｍａｘ＝３５６ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４９】
実施例１４
（例示化合物（ｍ−７３）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールを３,７-ジメチル-１-オクタノールに変更して例示化合物（ｍ−７３）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８４−０．８６（６Ｈ），δ１．０１−１．０３（３Ｈ），δ１．１６−１．３９（６Ｈ），δ１．４９−１．７４（４Ｈ），δ１．８６−１．９１（１Ｈ），δ４．４５（２Ｈ），δ７．０１−７．０９（４Ｈ），δ７．５１−７．５５（２Ｈ），δ７．６６−７．７０（１Ｈ），δ８．３１−８．３３（１Ｈ），δ８．５０−８．５２（２Ｈ），δ８．５９−８．６１（１Ｈ），δ９．１１（１Ｈ），δ１２．８９（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１５０】
＜ｐＫａの測定法＞
例示化合物（ｍ−１）を吸光度が１となるようにアセトニトリルに溶解させ、この溶液に７０％過塩素酸（酢酸溶媒）を滴下し、ｐＨを変化させていった。その際の溶液吸収スペクトルを測定し、λｍａｘにおける吸光度から各ｐＨにおけるトリアジンフリー体とプロトン付加体の比率を計算した。その値が等しくなる点よりｐＫａの値を求めた。ここで、トリアジンフリー体とは、例示化合物（ｍ−１）そのものを表し、プロトン付加体とは、例示化合物（ｍ−１）のトリアジン環の窒素原子にプロトンが付加したものを表す。同様にして上記で合成した化合物並びに比較化合物Ａ、及び比較化合物ＢについてｐＫａの値を求めた。吸収スペクトルは、島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて測定した。ｐＨは、東亜電波工業製ｐＨメーター計ＨＭ６０Ｇ（商品名）を用いて測定した。
【０１５１】
＜ポリマーフィルムの作製及び評価＞
塩化メチレンにＰＭＭＡ樹脂（商品名：ダイヤナールＢＲ−８０、三菱レイヨン製）を２２質量％溶解し、バインダー溶液を調製した。次に、当該バインダー溶液に例示化合物（ｍ−１）を０．２質量％溶解させ、塗布液を調製した。ガラスを基材とし、その上に上記塗布液を２００μｍのブレードにより塗布し、１０分間１００℃で乾燥させ、膜厚５０μｍの被膜を形成して、フィルムを作成した。同様にして、上記で合成した化合物、並びに比較化合物Ａ、及び比較化合物Ｂについてフィルムを作成した。作成したフィルムは島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。このフィルムに対して、メタルハライドランプ（約２９０ｎｍ以下カット）（商品名：アイスーパーＵＶテスター、岩崎電気製）で照度９０ｍＷ／ｃｍ２、温度６３℃、湿度５０％の条件で光照射し、６００時間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（照射後の吸光度）／（照射前の吸光度）
なお、吸光度はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表１に示す。
【０１５２】
【表１】
【０１５３】
【化１９】
【０１５４】
上記化合物は市販で入手可能なものであり、比較化合物ＡはＣｉｂａ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７ＦＦ、比較化合物ＢはＣＹＴＥＣ社製 ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ-１１６４である。
【０１５５】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物は、比較化合物（ＵＶ−Ａ領域に吸収を有する既存の紫外線吸収剤）と比較して、フィルム中の残存率が高く、高温における光照射によって分解しにくいことがわかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１〜３等を参照。）では、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波紫外線（ＵＶ−Ａ）領域まで吸収できるものはなく、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するため着色を伴ってしまう。
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【０００３】
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、特許文献４にはトリアゾール系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献５には特定の位置にアルコキシ基及びヒドロキシ基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。しかし、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは耐光性が悪く、紫外線遮蔽効果が時間とともに減少していってしまう。
また、近年開発の進む太陽電池等に適用される材料は、屋外で長時間太陽光の下に曝すことが必要であり、長期経時での紫外線の暴露により、その性質が劣化することは避けられなかった。このため、ＵＶ−Ａ領域まで遮蔽効果を示し、かつこれまで以上の耐光性に優れた紫外線吸収剤として使用し得る化合物が求められている。
更に、紫外線吸収剤を塗布液として基材に塗布して用いる際は、その溶媒への溶解工程や乾燥工程の短時間化やコスト削減の観点から溶媒に対する高い溶解性が求められる。そして、樹脂等に混練して用いる場合においては、トリアゾール系の紫外線吸収剤の分子量は高分子材料と比較して低く、高温加工の際に揮散、溶出やブリードアウトし易い。そのため、溶媒に対する溶解性に優れ、かつ耐熱性に優れた樹脂に対して高濃度で使用し得る紫外線吸収剤が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平５−３３９０３３号公報
【特許文献２】特開平５−３４５６３９号公報
【特許文献３】特開平６−５６４６６号公報
【特許文献４】特表２００２−５２４４５２号公報
【特許文献５】特許第３９６５６３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、長波長領域においても紫外線遮蔽効果を示し、優れた耐光性、溶媒に対する溶解性及び耐熱性を有する紫外線吸収剤として有用な新規なトリアジン系化合物を提供することにある。また、例えば高分子材料等の紫外光耐久性を向上させることだけでなく、該高分子材料を紫外線フィルタとして用いることによって他の安定でない化合物の分解を抑制することもできる、長波紫外線遮蔽効果を長時間維持し、優れた溶媒に対する溶解性及び優れた耐熱性を有する紫外線吸収剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、トリアジン系化合物について詳細に検討した結果、ＵＶ−Ａ領域まで遮蔽効果を示し、これまでにない優れた耐光性、溶媒に対する溶解性及び耐熱性を有する、従来知られていない構造を有する化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
（１）
下記一般式（１）で表される化合物。
【０００８】
【化１】
【０００９】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
（２）
前記１価の置換基が、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基であることを特徴とする、（１）に記載の化合物。
（３）
前記ハメット則のσｐ値が、０．３〜１．２の範囲であることを特徴とする、（１）又は（２）に記載の化合物。
（４）
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基及びＳＯ３Ｍより選択される基であることを特徴とする、（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。］。
（５）
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒであることを特徴とする、（１）〜（４）のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表す。］。
（６）
前記Ｒ１ｃが、シアノ基であることを特徴とする、（１）〜（４）のいずれか一項に記載の化合物。
（７）
前記Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが、水素原子であることを特徴とする、（１）〜（６）のいずれか一項に記載の化合物。
（８）
前記Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが、水素原子であることを特徴とする、（１）〜（７）のいずれか一項に記載の化合物。
（９）
ｐｋａが−５．０〜−７．０の範囲であることを特徴とする、（１）〜（８）のいずれか一項に記載の化合物。
（１０）
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【００１０】
【化２】
【００１１】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
（１１）
（１）〜（９）のいずれか一項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、紫外線吸収剤として用いることができる。また、長波紫外線領域においても高い光堅牢性を示し、プラスチック、繊維などの高分子成形品を形成する樹脂組成物に本発明の化合物を含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明は下記一般式（１）で表される化合物に関する。一般式（１）で表される化合物は、Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eが水素原子を表し、かつ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことにより、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることとなり、優れた耐光性及び溶媒に対する高溶解性を有する。
【００１４】
【化３】
【００１５】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【００１６】
前記一般式（１）における１価の置換基（以下Ａとする）としては、例えば、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０のアルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数６〜２０のアリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、置換スルホアミノ）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基（例えばメトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、置換又は無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ）、チオシアネート基、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、炭素数６〜２０のヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げることができる。
また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の１価の置換基Ａを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００１７】
置換基同士で結合して形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【００１８】
前記一般式（１）における１価の置換基としては、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。
Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基であることにより、耐光性に優れるだけでなく、溶媒に対する溶解性及び耐熱性にも優れた効果を示す。
溶剤溶解性とは、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤への溶解性を意味し、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤に対し、１０質量％以上溶解することが好ましく、３０質量％以上溶解することがより好ましい。
【００２０】
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、好ましくは、σｐ値が０．３〜１．２の電子求引性基である。σｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、ＣＯＯＲｒ（Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表し、水素原子、アルキル基が挙げられ、好ましくはアルキル基である。）、ＣＯＮＲｓ２（Ｒｓは、水素原子又は１価の置換基を表し、例えば、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のヘテロ環基が挙げられ、好ましくは水素原子である。）、シアノ基、ニトロ基、ＳＯ３Ｍ（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。）、アシル基、ホルミル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアルキルホスフィニル基、ジアリールホスフィニル基、ホスホリル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、イミノ基、Ｎ原子で置換したイミノ基、カルボキシ基（又はその塩）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基（例えばＣＦ３）、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアリールオキシ基、アシルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、アゾ基、セレノシアネート基などが挙げられる。ハメットのσｐ値については、Ｈａｎｓｃｈ，Ｃ．；Ｌｅｏ，Ａ．；Ｔａｆｔ，Ｒ．Ｗ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９１，９１，１６５−１９５に詳しく記載されている。
【００２１】
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、より好ましくは、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍである［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す］。１価の置換基としては前記置換基Ａを挙げることができる。
前記一般式（１）におけるハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基として、より好ましくは、ＣＯＯＲｒ又はシアノ基であり、ＣＯＯＲｒであることが更に好ましい。ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がシアノ基である場合、優れた耐光性を示すためである。また、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒである場合、優れた溶解性を示すためである。
Ｒｒは水素原子又はアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましく、炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基が更に好ましい。
【００２２】
Ｒｒは、溶媒に対する溶解性の観点からは、炭素数５〜１５の分岐鎖アルキル基がより好ましい。
分岐鎖アルキル基は２級炭素原子又は３級炭素原子を有し、２級炭素原子又は３級炭素原子を１〜５個含むことが好ましく、１〜３個含むことが好ましく、１又は２個含むことが好ましく、２級炭素原子及び３級炭素原子を１又は２個含むことがより好ましい。また、不斉炭素を１〜３個含むことが好ましい。
Ｒｒは、溶媒に対する溶解性の観点からは、２級炭素原子及び３級炭素原子を１又は２個含み、不斉炭素を１又は２個含む炭素数５〜１５の分岐鎖アルキル基であることが特に好ましい。これは、化合物構造の対称性がくずれ、溶解性が向上するためである。
【００２３】
一方、紫外線吸収能の観点からは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましい。
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｉ−オクチルを挙げることができ、メチル又はエチルが好ましく、メチルが特に好ましい。
【００２４】
また、本発明において、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが１価の置換基を表す場合は、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐのうち少なくとも１つが、前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことがより好ましく、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ及びＲ１ｊのうち少なくとも１つが、前記ハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基を表すことがより好ましく、Ｒ１ｈが前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表すことが更に好ましい。Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、及びＲ１ｈが前記ハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を有するためである。
本発明において、Ｒ１ｈ又はＲ１ｎがそれぞれ独立に水素原子、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍのいずれかであることが好ましく、Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが水素原子であることがより好ましく、Ｒ１ｈ及びＲ１ｎが水素原子であることが更に好ましく、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが水素原子を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を示すためである。
【００２５】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、がハメット則のσｐ値が０．３以上（好ましくは０．３〜１．２）である置換基であって、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは水素原子を表すことが好ましく、Ｒ１ｂ又はＲ１ｄ、がＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基、ＳＯ３Ｍのいずれかであって、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは水素原子であることがより好ましい。優れた耐光性を示すためである。ハメット則のσｐ値は、好ましくは、０．３〜１．２であり、より好ましくは、０．３５〜１．０であり、特に好ましくは、０．４〜０．８である。
【００２６】
前記一般式（１）で表される化合物はｐＫａが−５．０〜−７．０の範囲であることが好ましい。更に−５．２〜−６．５の範囲であることがより好ましく、−５．４〜−６．０の範囲であることが特に好ましい。
【００２７】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
なお、下記の具体例中Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、−Ｃ６Ｈ１３はｎ−ヘキシルを表す。
【００２８】
【化４】
【００２９】
【化５】
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
【００３２】
前記一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００３３】
前記一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【００３４】
前記一般式（１）で表される化合物は、任意の方法で合成することができる。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平７−１８８１９０号公報、特開平１１−３１５０７２、特開２００１−２２０３８５号公報、「染料と薬品」第４０巻１２号（１９９５）の３２５〜３３９ページなどを参考にして合成できる。具体的には、例示化合物（１６）はサリチルアミドと3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル クロリドと２−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩とを反応させることにより合成できる。また、サリチルアミドとサリチル酸と３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミジン塩酸塩とを反応させることによっても合成できる。
【００３５】
本発明の化合物は、有機材料を光・酸素又は熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
【００３６】
〔紫外線吸収剤〕
本発明の一般式（１）で表される化合物は、紫外線吸収剤として有用である。
以下、前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤について説明する。
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【００３７】
【化８】
【００３８】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【００３９】
本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤の好ましいもの及び具体例は、本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましいもの及び具体例と同様のものを挙げることができる。
【００４０】
本発明の紫外線吸収剤は、一般式（１）で表される。本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤は特定の位置にハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を有するため、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなり、優れた耐光性を有するという特徴を有する。紫外線吸収剤として用いた際にも、既知のトリアジン系化合物を用いた場合は、長時間使用した場合は、紫外線遮蔽効果が減少したり、分解して黄変するなど悪影響を及ぼす。
それに対して、本発明の一般式（１）で表される紫外線吸収剤は優れた耐光性を有するため長時間使用した場合でも紫外線遮蔽効果が減少したり、分解せず黄変することがないという効果が得られる。
更に、一般式（１）で表される紫外線吸収剤は、Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eが水素原子を表し、かつ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、Ｒ１ｂ及びＲ１ｄの少なくとも１つが、ハメット則のσｐ値が正である置換基を表すため、電子求引性基によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることととなり、優れた耐光性及び溶媒に対する溶解性を有する。
【００４１】
前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤は、一種のみ用いてもよく、二種以上を併用することもできる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは２５０〜４００ｎｍであり、より好ましくは２８０〜３８０ｎｍである。半値幅は好ましくは２０〜１００ｎｍであり、より好ましくは４０〜８０ｎｍである。
【００４２】
本発明において規定される極大吸収波長及び半値幅は、当業者が容易に測定することができる。測定方法に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座 ７ 分光ＩＩ」（丸善，１９９２年）１８０〜１８６ページなどに記載されている。具体的には、適当な溶媒に試料を溶解し、石英製又はガラス製のセルを用いて、試料用と対照用の２つのセルを使用して分光光度計によって測定される。用いる溶媒は、試料の溶解性と合わせて、測定波長領域に吸収を持たないこと、溶質分子との相互作用が小さいこと、揮発性があまり著しくないこと等が要求される。上記条件を満たす溶媒であれば、任意のものを選択することができる。本発明においては、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を溶媒に用いて測定を行うこととする。
【００４３】
本発明における化合物の極大吸収波長及び半値幅は、酢酸エチルを溶媒として、濃度約５×１０-5ｍｏｌ・ｄｍ-3の溶液を調製し、光路長１０ｍｍの石英セルを使用して測定した値を使用する。
【００４４】
スペクトルの半値幅に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座３ 基本操作ＩＩＩ」（丸善、１９９１年）１５４ページなどに記載がある。なお、上記成書では波数目盛りで横軸を取った例で半値幅の説明がなされているが、本発明における半値幅は波長目盛りで軸を取った場合の値を用いることとし、半値幅の単位はｎｍである。具体的には、極大吸収波長における吸光度の１／２の吸収帯の幅を表し、吸収スペクトルの形を表す値として用いられる。半値幅が小さいスペクトルはシャープなスペクトルであり、半値幅が大きいスペクトルはブロードなスペクトルである。ブロードなスペクトルを与える紫外線吸収化合物は、極大吸収波長から長波側の幅広い領域にも吸収を有するので、黄色味着色がなく長波紫外線領域を効果的に遮蔽するためには、半値幅が小さいスペクトルを有する紫外線吸収化合物の方が好ましい。
【００４５】
時田澄男著「化学セミナー９ カラーケミストリー」（丸善、１９８２年）１５４〜１５５ページに記載されているように、光の吸収の強さすなわち振動子強度はモル吸光係数の積分に比例し、吸収スペクトルの対称性がよいときは、振動子強度は極大吸収波長における吸光度と半値幅の積に比例する（但しこの場合の半値幅は波長目盛りで軸を取った値である）。このことは遷移モーメントの値が同じとした場合、半値幅が小さいスペクトルを有する化合物は極大吸収波長における吸光度が大きくなることを意味している。このような紫外線吸収化合物は少量使用するだけで極大吸収波長周辺の領域を効果的に遮蔽できるメリットがあるが、波長が極大吸収波長から少し離れると急激に吸光度が減少するために、幅広い領域を遮蔽することができない。
【００４６】
紫外線吸収剤は、極大吸収波長におけるモル吸光係数が２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、５００００以上であることが特に好ましい。２００００以上であれば、紫外線吸収剤の質量当たりの吸収効率が十分得られるため、紫外線領域を完全に吸収するための紫外線吸収剤の使用量を低減できる。これは皮膚刺激性や生体内への蓄積を防ぐ観点、及びブリードアウトが生じにくい点から好ましい。なお、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座９ 分析化学［ＩＩ］」（丸善、１９７７年）２４４ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長及び半値幅を求める際に合わせて求めることができる。
【００４７】
本発明の紫外線吸収剤（以下単に「紫外線吸収剤」と称する場合がある）は、紫外線吸収剤が分散媒体に分散された分散物の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００４８】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【００４９】
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種又は二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【００５０】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【００５１】
紫外線吸収剤を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【００５２】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【００５３】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒又は水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【００５４】
また、本発明の紫外線吸収剤は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００５５】
本発明の紫外線吸収剤の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【００５６】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【００５７】
本発明の紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、樹脂組成物、高分子添加剤などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
【００５８】
〔樹脂組成物〕
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
【００５９】
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で樹脂組成物に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が樹脂組成物との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を樹脂組成物に直接添加することができる。樹脂組成物との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を樹脂組成物に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を樹脂組成物に添加してもよい。
【００６０】
（高沸点有機溶媒）
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報及び英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【００６１】
（樹脂）
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ４−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど）、ビニルモノマーのコポリマー（例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ：Ｃｙｃｌｏ−Ｏｌｅｆｉｎ Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ））、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマーなど）、アクリル系ポリマー（例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど）、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル（例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど）、ポリアセタール（例えば、ポリオキシメチレン）、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど）、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル（例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリシロキサン、天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど）、などが挙げられる。
【００６２】
本発明に用いられる樹脂は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【００６３】
本発明において、紫外線吸収剤として、異なる構造を有する二種類以上の前記一般式（１）で表される化合物を併用してもよい。また、前記一般式（１）で表される化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤とを併用してもよい。基本骨格構造の異なる二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化する作用もある。前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用でき、トリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、シアノアクリレート系、安息香酸エステル系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。
【００６４】
前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤として好ましくは、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、メロシアニン系化合物、トリアジン系化合物である。より好ましくはベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物である。特に好ましくはベンゾオキサジノン系化合物である。上記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤は、特開２００８−２７３９５０号公報の段落番号〔０１１７〕〜〔０１２１〕に詳述されており、該公報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００６５】
前述したように、本発明においては、一般式（１）で表される化合物とベンゾオキサジノン系化合物を組み合わせて用いることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は長波長領域においても優れた耐光性を有するため、より長波長領域まで遮蔽可能なベンゾオキサジノンの劣化を防ぐという効果を奏し、ベンゾオキサジノン系化合物と共に用いることで、より長波長領域まで長時間において遮蔽効果が持続できるため好ましい。
【００６６】
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］や具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【００６７】
本発明の紫外線吸収剤は、所望の性能を付与するために必要な任意の量を含有させることができる。これらは用いる化合物や樹脂によって異なるが、適宜含有量を決定することができる。含有量としては樹脂組成物中０質量％より大きく２０質量％以下であることが好ましく、０質量％より大きく１０質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以上５質量％以下であることが更に好ましい。含有量が上記の範囲であれば十分な紫外線遮蔽効果が得られ、ブリードアウトを抑制することができるため好ましい。
【００６８】
本発明の樹脂組成物は、上記の高分子物質及び紫外線安定剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【００６９】
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス／フロントガラス中間層、エレクトロクロミック／フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
【００７０】
本発明の樹脂組成物より形成した高分子成型品の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
【００７１】
本発明の樹脂組成物は、本発明の紫外線吸収剤を含有しているため、優れた耐光性（紫外光堅牢性）を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、本発明の樹脂組成物は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記高分子物質を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の樹脂組成物からなる成形品（容器等）を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記高分子物質の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の樹脂組成物からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
【００７２】
本発明の樹脂組成物を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明樹脂の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂であり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。更に好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。本発明の樹脂組成物より得られた高分子成型品は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることが更に好ましい。
【００７３】
本発明においては特開2009-209343号公報の段落番号〔0192〕〜〔0230〕に記載されている事項を適用できる。
【００７４】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る包装材料であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、熱収縮性ポリエステル、スチレン系樹脂、ポリオレフィン、ＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
【００７５】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、食品包装、着色液体包装、記載の液状製剤用包装、医薬品容器包装、医療品用滅菌包装、写真感光材料包装、写真フィルム包装、紫外線硬化型インク用包装、シュリンクラベルなどが挙げられる。
【００７６】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば透明包装体であってもよいし、遮光性包装体であってもよい。
【００７７】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、例えば紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えばガスバリヤー性を合わせて有するものや、酸素インジケータを内包するものや、紫外線吸収剤と蛍光増白剤を組み合わせるものなどが挙げられる。
【００７８】
本発明の紫外線吸収剤を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。インキ層を形成させる方法、紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、基材フィルム上にコーティングする方法、接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
【００７９】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、熱可塑性樹脂容器、ポリエステル製容器、ポリエチレンナフタレート製容器、ポリエチレン製容器、環状オレフィン系樹脂組成物製容器、プラスチック容器、透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば樹脂を含む紙容器であってもよい。紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
【００８０】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。液体燃料貯蔵容器、ゴルフボール容器、食品用容器、酒用容器、薬剤充填容器、飲料容器、油性食品用容器、分析試薬用溶液容器、即席麺容器、耐光性化粧料容器、医薬品容器、高純度薬品液用容器、液剤用容器、紫外線硬化型インク用容器、Ｗプラスチックアンプルなどが挙げられる。
【００８１】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器は、紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば抗菌性容器、可撓性容器、ディスペンサー容器、生分解性容器などが挙げられる。
【００８２】
本発明の紫外線吸収剤を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば二層延伸ブロー成形による方法、多層共押出ブロー成形方法、容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、収縮性フィルムを用いた方法、超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
【００８３】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料及び塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
【００８４】
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
【００８５】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば紫外線遮蔽塗料、紫外線・近赤外線遮断塗料、電磁波遮蔽用塗料、クリアー塗料、メタリック塗料組成物、カチオン電着塗料、抗菌性及び無鉛性カチオン電着塗料、粉体塗料、水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、硬化性塗料、自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、金属板用塗料、硬化傾斜塗膜、電線用塗装材、自動車補修塗料、アニオン電着塗料、自動車用塗料、塗装鋼板用塗料、ステンレス用塗料、ランプ用防虫塗料、紫外線硬化型塗料、特抗菌性塗料、眼精疲労防止用塗料、防曇塗料、超耐候性塗料、傾斜塗料、光触媒塗料、可剥塗料、コンクリート剥離用塗料、防食塗料、保護塗料、撥水性保護塗料、板ガラス飛散防止用塗料、アルカリ可溶型保護塗料、水性一時保護塗料組成物、床用塗料、エマルション塗料、２液型水性塗料、１液性塗料、ＵＶ硬化性塗料、電子線硬化型塗料組成物、熱硬化性塗料組成物、焼付ラッカー用水性塗料、粉体塗料及びスラリー塗料、補修用塗料、粉体塗料水分散物、プラスチック用塗料、電子線硬化型塗料などが挙げられる。
【００８６】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）及び紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤０〜２０質量％の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは２〜１０００μｍであるが、更に好ましくは５〜２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温〜１２０℃で１０〜９０分程度行うことが好ましい。
【００８７】
本発明の紫外線吸収剤を含む塗膜は、前記一般式（１）で表わされる化合物からなる紫外線吸収剤を含む塗膜であり、上記の本発明の紫外線吸収剤を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
【００８８】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むインクは、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、スクリーン印刷インク、フレキソ印刷インク、グラビア印刷インク、平版オフセット印刷インク、凸版印刷インク、ＵＶインク、ＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、インクジェットインクフォトクロミックインク、熱転写インク、マスキングインク、セキュリティインク、ＤＮＡインクなども挙げられる。
【００８９】
本発明の紫外線吸収剤を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、インク受理層などが挙げられる。
【００９０】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、ポリエステル繊維、ポリフェニレンサルファイド繊維、ポリアミド繊維、アラミド繊維、ポリウレタン繊維、セルロース繊維などが挙げられる。
【００９１】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）で表わされる化合物をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えばに繊維状に加工したものに対して前記一般式（１）で表わされる化合物を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
【００９２】
本発明の紫外線吸収剤を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、衣料、裏地、肌着、毛布、靴下、人工皮革、防虫メッシュシート、工事用メッシュシート、カーペット、特透湿・防水性シート、不織布、極細繊維、繊維からなるシート状物、清涼衣料透湿防水性シート、難燃性人工スエード状構造物、樹脂ターポリン、膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、建築資材用ネット、メッシュ、フィルター基材、防汚膜剤、メッシュ織物、陸上ネット、水中ネット、極細繊維、防織繊維、エアバッグ用基布、紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
【００９３】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む建材は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、塩化ビニル系、オレフィン系、ポリエステル系、ポリフェニレンエーテル系、ポリカーボネート系などが挙げられる。
【００９４】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば前記一般式（１）で表わされる化合物を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、前記一般式（１）で表わされる化合物を含む材料を積層して形成してもよいし前記一般式（１）で表わされる化合物を用いた被覆層を形成させてもよいし、前記一般式（１）で表わされる化合物を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
【００９５】
本発明の紫外線吸収剤を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、外装用建材、建材用木質構造体、建材用屋根材、抗菌性建築資材、建材用基材、防汚建材、難燃性材料、窯業系建材、装飾用建材、建材用塗装物品、化粧材、建築資材用ネット、建材用透湿防水シート、建築工事用メッシュシート、建材用フィルム表装用フィルム、建材用被覆材料、建材用接着剤組成物、土木建築構造物、歩行路用塗装材、シート状光硬化性樹脂、木材用保護塗装、押釦スイッチ用カバー、接合シート剤、建材用基材、壁紙、表装用ポリエステルフィルム、成形部材表装用ポリエステルフィルム、床材などが挙げられる。
【００９６】
本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む記録媒体は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、インクジェット被記録媒体、昇華転写用受像シート、画像記録媒体、感熱記録媒体、可逆性感熱記録媒体、光情報記録媒体などが挙げられる。
【００９７】
本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含む画像表示装置は前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、いわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、プラズマディスプレー、有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤は、例えば積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
【００９８】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーについて説明する。本発明における適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
【００９９】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６−３１０４６１号公報に記載のポリエステル、熱硬化性透明樹脂、α−オレフィンポリマー、ポリプロピレン、ポリエーテルサルホン、アクリル樹脂、透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
【０１００】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば紫外線吸収層を形成してもよいし、それぞれ紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、充填材層の樹脂に含まれていてもよいし紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
【０１０１】
本発明の紫外線吸収剤を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。フィルム、シート、積層フィルム、カバーガラス構造などが挙げられる。例えば、フロントシート、バックシートなどが挙げられる。封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
【０１０２】
本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤を含むガラス及びガラス被膜は、前記一般式（１）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、熱線遮断性ガラスウインドガラス、着色ガラス、水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、フリットガラス、車両用紫外線遮断ガラス、色つき熱線吸収ガラス、含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、自動車用紫外線熱線遮断ガラス、外装用ステンドグラス、撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、調光遮熱複層窓、紫外線赤外線カットガラス、紫外線カットガラス、窓用紫外線赤外線吸収ガラス、窓用紫外線遮断防汚膜、栽培室用透光パネル、紫外線赤外線吸収低透過ガラス、低反射率低透過率ガラス、エッジライト装置、粗面形成板ガラス、ディスプレイ用積層ガラス、導電性膜つきガラス、防眩性ガラス、紫外線赤外線吸収中透過ガラス、プライバシー保護用車両用窓ガラス、防曇性車両用ガラス、舗装材料用ガラス、水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、合わせガラス、ＩＤ識別機能つきガラス、ＰＤＰ用光学フィルタ、天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
【０１０３】
また、その他使用例としては照明装置用光源カバー、人工皮革、スポーツゴーグル、偏向レンズ、各種プラスチック製品向けハードコート、窓外側貼り付け用ハードコート、窓張りフィルム、高精細防眩性ハードコートフィルム、帯電防止性ハードコートフィルム、透過性ハードコートフィルム、特開２００２−１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、芝の紫斑防止剤、樹脂フィルムシート接合用シール剤、導光体、ゴム用コーティング剤、農業用被覆材、染色ろうそく、布地リンス剤組成物、プリズムシート、特保護層転写シート、光硬化性樹脂製品、床用シート、遮光性印刷ラベル、給油カップ、硬質塗膜塗工物品、中間転写記録媒体、人工毛髪、ラベル用低温熱収縮性フィルム、釣り用品、マイクロビーズ、プレコート金属板、薄肉フィルム、熱収縮性フィルム、インモールド成形用ラベル、投影スクリーン、化粧シート、ホットメルト接着剤、接着剤、電着コート、ベースコート、木材表面保護、調光材料、調光フィルム、調光ガラス、防蛾灯、タッチパネル、樹脂フィルムシート接合用シール剤、ポリカーボネートフィルム被覆、光ファイバテープ、固形ワックスなどが挙げられる。
【０１０４】
次に、高分子材料の耐光性を評価する方法について説明する。高分子材料の耐光性を評価する方法として、「高分子の光安定化技術」（株式会社シーエムシー，２０００年）８５ページ〜１０７ページ、「高機能塗料の基礎と物性」（株式会社シーエムシー，２００３年）３１４ページ〜３５９ページ、「高分子材料と複合材製品の耐久性」（株式会社シーエムシー，２００５年）、「高分子材料の長寿命化と環境対策」（株式会社シーエムシー，２０００年）、Ｈ．Ｚｗｅｉｆｅｌ編「Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ」（Ｈａｎｓｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）２３８ページ〜２４４ページ、葛良忠彦著「基礎講座２ プラスチック包装容器の科学」（日本包装学会，２００３年）第８章などの記載を参考にできる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。高分子材料の光による劣化は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０１：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０２：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７２１９：１９９８、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−１：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−２：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−３：１９９６、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−４：１９９６の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。
【０１０５】
包装・容器用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、ボトル胴体の光線透過率、透明性評価、キセノン光源を用いた紫外線暴露後のボトル中身の官能試験評価、キセノンランプ照射後のヘーズ値評価、ハロゲンランプ光源としたヘイズ値評価、水銀灯暴露後のブルーウールスケールを用いた黄変度評価、サンシャインウェザーメーターを用いたヘーズ値評価、着色性目視評価、紫外線透過率評価、紫外線遮断率評価、光線透過率評価、インク容器内インキの粘度評価、光線透過率評価、日光暴露後の容器内サンプル目視、色差ΔＥ評価、白色蛍光灯照射後の紫外線透過率評価、光透過率評価、色差評価、光線透過率評価、ヘーズ値評価、色調評価、黄色度評価、遮光性評価、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系色差式を用いた白色度評価、キセノン光を分光した後の波長ごとの暴露後サンプルにおける色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた黄ばみ評価、紫外線暴露後、紫外線吸収率評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のフィルム引っ張り伸び評価、キセノンウェザーメーター暴露後の抗菌性評価、蛍光灯照射後の包装内容物褪色性評価、サラダ油充填ボトルに対する蛍光灯暴露後の油の過酸化物価評価、色調評価、ケミカルランプ照射後の吸光度差評価、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面光沢度保持率、外観評価、サンシャインウェザロメーターを用いた暴露後の色差、曲げ強度評価、遮光比評価、灯油中の過酸化物生成量評価などがあげられる。
【０１０６】
塗料・塗膜用途として用いられる場合の長期耐久性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−５：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−６：２００２、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−７：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−８：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ８７４１の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としてはキセノン耐光試験機及びＵＶＣＯＮ装置による暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊、残留光沢を用いた評価、石英スライド上フィルムに対するキセノンアーク耐光試験機を用いた暴露後の吸光度評価、ロウにおける蛍光灯、ＵＶランプ暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色相評価、メタルハイドランプを用いた暴露試験後の光沢保持率評価及び色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、サンシャインカーボンアーク光源を用いた暴露後光沢感の評価、メタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率、外観評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ＱＵＶ耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後光沢保持率評価、塗装板に対するサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の外観評価サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率、明度値変化評価、塗膜に対するデューサイクルＷＯＭ暴露後の塗膜劣化状態の外観評価、塗膜の紫外線透過率評価、塗膜の紫外線遮断率評価、サンシャインウェザーオーメーターを用いた塗膜の光沢保持率８０％となる時間比較評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた暴露後の錆発生評価、屋外暴露後の塗装済み型枠に対するコンクリートの強度評価、屋外暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、碁盤目密着評価、表面外観評価、屋外暴露後の光沢保持率評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）評価等があげられる。
【０１０７】
インク用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ５７０１−１：２０００、ＪＩＳ−Ｋ７３６０−２、ＩＳＯ１０５−Ｂ０２の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には事務所用蛍光灯、褪色試験機を用いた暴露後の色濃度及びＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標の測定による評価、キセノンアーク光源を用いた紫外線暴露後の電気泳動評価、キセノンフェードメーターによる印刷物の濃度評価、１００Ｗケミカルランプを用いたインク抜け性評価、ウェザーメーターによる画像形成部位の色素残存率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた印刷物のチョーキング評価、及び変色評価、キセノンフェードメーター暴露後の印刷物についてＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の反射率評価などが挙げられる。
【０１０８】
太陽電池モジュールの耐光性は、ＪＩＳ−Ｃ８９１７：１９９８、ＪＩＳ−Ｃ８９３８：１９９５の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、キセノンランプに太陽光シミュレーション用補正フィルタを装着した光源による暴露後のＩ−Ｖ測定光発電効率評価、サンシャインウェザーメーター、フェードメータを用いた暴露後の変褪色グレースケール等級評価、色、外観密着性評価などがあげられる。
【０１０９】
繊維及び繊維製品の耐光性は、ＪＩＳ−Ｌ１０９６：１９９９、ＪＩＳ−Ａ５９０５：２００３、ＪＩＳ−Ｌ０８４２、ＪＩＳ−Ｋ６７３０、ＪＩＳ−Ｋ７１０７、ＤＩＮ７５．２０２、ＳＡＥＪ１８８５、ＳＮ−ＩＳＯ−１０５−Ｂ０２、ＡＳ／ＮＺＳ４３９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。紫外線透過率評価、キセノン光源、カーボンアーク光源を用いた暴露後のブルースケール変褪色評価、記載のＵＶカット率評価、紫外線遮断性評価、ドライクリーニング後のカーボンアーク光源を用いた暴露後ブルースケール変褪色評価、フェードオメーターを用いた暴露後の明度指数、クロマティクネス指数に基づく色差ΔＥ＊評価、ＵＶテスター、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の引っ張り強度評価、全透過率評価、強力保持率評価、紫外線保護係数（ＵＰＦ）評価、高温フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール評価、屋外暴露後の外観評価、紫外線暴露後の黄色度（ＹＩ）、黄変度（ΔＹＩ）評価、規約反射率評価等があげられる。
【０１１０】
建材の耐光性は、ＪＩＳ−Ａ１４１５：１９９９の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の表面色調評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の外観評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観評価、暴露後の吸光度評価、暴露後の色度、色差評価、メタルハイドランプ光源を用いた暴露後のＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、特開平１０−４４３５２号公報、特開２００３−２１１５３８号公報、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のヘーズ値変化評価、暴露後の引張試験機を用いた伸度保持率評価、溶媒浸漬後の紫外線透過率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観目視評価、ＱＵＶ試験後の光沢率変化評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、ブラックライトブルー蛍光灯を用いた紫外線暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、コーブコン促進試験機を用いた暴露後の密着保持率評価、紫外線遮断性評価、特屋外暴露（ＪＩＳ−Ａ１４１０）後の外観評価、全光透過率評価、ヘイズ変化評価、引張せん断接着強さ評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の全光線透過率評価、ヘイズ評価、黄変度評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）、紫外線吸収剤残存率評価等が挙げられる。
【０１１１】
記録媒体用途として用いられる場合の耐光性はＪＩＳ−Ｋ７３５０の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、蛍光灯照射後の印字部位における地肌色差変化評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による画像濃度残存率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露による光学反射濃度変化評価、サンテストＣＰＳ光褪色試験機を用いた暴露後のＬ＊ａ＊ｂ＊評価形による黄変度評価、フェードメーターを用いた暴露後の褪色評価、キセノンフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、室内太陽光暴露後の色濃度保持率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の色濃度保持率評価、フェードメーターを用いた暴露後のＣ／Ｎ評価、蛍光灯暴露後のかぶり濃度評価、蛍光灯を用いた暴露後の光学反射濃度評価、消去性評価、アトラスフェードメーターを用いた暴露後の色差ΔＥ＊評価、カーボンアークフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、有機ＥＬ素子色変換特性保持率評価、キセノン褪色試験機による暴露後の有機ＥＬディスプレイ輝度測定評価などが挙げられる。
【０１１２】
その他の評価法としてはＪＩＳ−Ｋ７１０３、ＩＳＯ／ＤＩＳ９０５０の方法及びこれを参考とした方法によって評価できる。具体的には、ポリカーボネート被覆フィルムのＵＶテスターによる暴露後の外観評価、人工毛髪における紫外線暴露後のブルースケール評価、促進耐候性試験機を用いた暴露後の評価用処理布水接触角評価、特開２００５−５５６１５号公報に記載の耐候試験機を用いた暴露後の投影スクリーンに映し出された映像目視評価、サンシャインウェザーメーター、メタルウェザーメーターを用いた暴露後の試験体表面劣化、意匠性変化目視評価、金属ランプリフレクターを用いた点灯暴露後の外観目視評価ボトル用ラベルの光線透過率評価、キセノンウェザーメーターを用いた湿度条件下、暴露後のポリプロピレン劣化評価、サンシャインウェザオメーターを用いたハードコートフィルムの劣化評価、基材の劣化評価、親水性評価、耐擦傷性評価、キセノンランプ光源を用いた暴露後の人工皮革のグレースケール色差評価、水銀灯を用いた暴露後の液晶デバイス特性評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の密着性評価、芝の紫斑度合い評価、キセノンアーク光源を用いた暴露後紫外線透過率評価、引張強度評価、コンクリート密着速度評価、サンシャインウェザオメーターを用いた暴露後外観評価、及び塗膜密着性評価、カーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度、密着性評価、紫外線フェードメーターを用いた接着性能評価、照明点灯時における昆虫類飛来抑制評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた合わせガラスの黄変度（ΔＹＩ）評価、ＱＵＶ照射、耐湿テストを行った後の表面外観評価、光沢保持率評価、デューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた経時色差評価、キセノンウェザロメーターを用いた暴露後の木材基材塗布状態における光沢度（ＤＩ）、黄色度指数（ＹＩ）評価、紫外線照射、暗闇を繰り返した後の紫外線吸収率評価、紫外線暴露後の染料褪色色差ΔＥ評価等が挙げられる。
【実施例】
【０１１３】
本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０１１４】
実施例１
（例示化合物（ｍ−２）の調製）
サリチル酸３００ｇをトルエン６００ｍＬに懸濁させ、塩化チオニル２５８ｇとＤＭＦ７ｍＬを加え、５０℃で２時間攪拌した（溶液Ａ）。サリチルアミド２９９．０ｇにアセトニトリル９００ｍＬとＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン（１，８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ））６６０ｇを添加し溶解させた溶液に、調製した溶液Ａを５℃条件下で滴下し、その後、室温下で２４時間攪拌した。この反応液に３５％塩酸３００ｍＬを添加し、室温で２時間攪拌した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ａを５０４ｇ得た（収率９０％）。
【０１１５】
【化９】
【０１１６】
合成中間体Ａ１４０ｇにトルエン１４００ｍＬとｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０．５ｇを添加し、１５０℃で６時間攪拌した。６０℃まで冷却後、この反応液にトリエチルアミン１４ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｂを１２２ｇ得た（収率９４％）。
【０１１７】
【化１０】
【０１１８】
イソフタロニトリル４０１ｇにメタノール８０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３０９ｇを加え、室温で３時間攪拌した。この反応液に塩化アンモニウム４２８ｇを加え、室温で２４時間攪拌した。この反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄して、水で再結晶することにより合成中間体Ｃを３１０ｇ得た（収率５５％）。
【０１１９】
【化１１】
【０１２０】
合成中間体Ｃ４２ｇにメタノール１０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４４ｇを加えた。この懸濁液に室温下で合成中間体Ｂを５０ｇ添加し、室温で２時間、６０℃で２時間攪拌した。この反応液に３５％塩酸２ｍＬを加え、得られた固体をメタノールと水で洗浄することにより例示化合物（ｍ−２）を７４ｇ得た（収率９６％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ３６７（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０７−７．１４（４Ｈ），δ７．５６−７．６０（２Ｈ），δ７．７５−７．７９（１Ｈ），δ７．９６−７．９８（１Ｈ），δ８．５１−８．５３（２Ｈ），δ８．６７−８．６９（１Ｈ），δ８．８０（１Ｈ），δ１２．７６（１Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１２１】
実施例２
（例示化合物（ｍ−１）の調製）
例示化合物（ｍ−２）１００ｇにメタノール１０００ｍＬを加え、６０℃で塩化水素ガスを２４時間バブリングしながら攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄することにより例示化合物（ｍ−１）を９９ｇ得た（収率９１％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４００（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．０３（３Ｈ），δ７．０５−７．１３（４Ｈ），δ７．５３−７．５８（２Ｈ），δ７．６９−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（１Ｈ），δ８．５４−８．５６（２Ｈ），δ８．６２−８．６４（１Ｈ），δ９．１２（１Ｈ），δ１２．９３（１Ｈ）λｍａｘ＝３５３ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１２２】
実施例３
（例示化合物（ｍ−３）の調製）
サリチルアミド２００．０ｇにアセトニトリル８００ｍＬとＤＢＵ４４４．０ｇを添加し溶解させた。この溶液に３-（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド３０３．９ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水２０００ｍＬと塩酸２００ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｄを４２８．３ｇ得た（収率９５％）。
【０１２３】
【化１２】
【０１２４】
合成中間体Ｄ３４．０ｇにアセトニトリル２４０ｍＬと硫酸２０．２ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン１５０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｅを３４．８ｇ得た（収率９４％）。
【０１２５】
【化１３】
【０１２６】
【化１４】
【０１２７】
（Ｘ−２の合成）
３つ口フラスコに、アセトキシム３９．５ｇ（１．１モル当量）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）６００ｍＬ、カリウム-t-ブトキシド６０．６ｇ（１．１モル当量）を入れて室温で３０分攪拌した。その後、内温を０℃とし、そこへ化合物（Ｘ−１）６０ｇ（１．０モル当量）をゆっくり滴下した。滴下後、内温を２５℃まで昇温し、その温度で１時間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物（Ｘ−２）の粗生成物として得た。
【０１２８】
（Ｘ−３の合成）
３つ口フラスコに、上記で得られた化合物（Ｘ−２）の組成生物を全量を入れ、エタノール７００ｍＬと１Ｍの塩酸水５００ｍＬを加えて、反応混合物を内温８０℃まで昇温しその温度で３時間攪拌した。反応混合物を内温２５℃まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物（Ｘ−３）の粗生成物として得た。
【０１２９】
（Ｘ−４の合成）
３つ口フラスコに、フラスコ内を窒素ガスで満たした後に１０％Ｐｄ−Ｃ（和光純薬工業社製）を６．５ｇ添加し、エタノールを２，０００ｍＬ、上記で得られた化合物（Ｘ−３）の組成生物を全量加えて加熱・還流した。そこへギ酸５５ｍＬ（３モル当量）をゆっくり滴下し、この温度で５時間攪拌した。その後反応混合物を内温２５℃まで冷却し、セライトろ過を行い炉別した母液に１，５−ナフタレンジスルホン酸を１０５ｇ加えて、内温を７０℃まで昇温し、３０分攪拌した。その後、徐々に室温まで冷却して結晶を濾別し化合物（Ｘ−４）を１００ｇ得た。収率は化合物（Ｘ−１）を出発物質として７２％であった。得られた結晶は、淡茶色であった。
１Ｈ ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）：δ６．９５−６．９８（１Ｈ）、δ７．０２−７．０４（１Ｈ）、δ７．４０−７．５１（３Ｈ）、δ７．９０−７．９５（１Ｈ）、δ８．７５（１Ｈ）、δ８．８５−８．８８（２Ｈ）、δ９．０３（２Ｈ）、δ１０．８９（１Ｈ）
【０１３０】
化合物（Ｘ−４）６．８ｇにメタノール５０ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４．６ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｅ５．０ｇを添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、３５％塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−３）を６．７ｇ得た（収率９５％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４０９（Ｍ＋）
【０１３１】
実施例４
（例示化合物（ｍ−１０）の調製）
例示化合物（ｍ−１）５０ｇにエタノール２５００ｍＬ、１０％水酸化カリウムエタノール溶液を２０００ｍＬと水５００ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。３５％塩酸を３００ｍＬ添加し、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−１０）を４６ｇ得た（収率９５％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）：δ７．１０−７．１４（４Ｈ），δ７．５７−７．６１（２Ｈ），δ７．８１−７．８５（１Ｈ），δ８．２８−８．３０（１Ｈ），δ８．５５−８．５７（２Ｈ），δ８．７９−８．８１（１Ｈ），δ９．０８（１Ｈ），δ１２．５６（２Ｈ）λｍａｘ＝３５３ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３２】
実施例５
（例示化合物（ｍ−１９）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに１−ヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−１９）を２９ｇ得た（収率９０％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０（Ｍ＋）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３３】
実施例６
（例示化合物（ｍ−２０）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに２−エチルヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−２０）を３１ｇ得た（収率９２％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９０−０．９４（３Ｈ），δ１．００−１．０４（３Ｈ），δ１．３８−１．６３（８Ｈ），δ１．７７−１．８３（１Ｈ），δ４．３０−４．３９（２Ｈ），δ７．０４−７．１２（４Ｈ），δ７．５３−７．５５（２Ｈ），δ７．５７−７．５８（１Ｈ），δ７．７１−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（２Ｈ），δ８．５４−８．６５（１Ｈ），δ９．１６（１Ｈ），δ１２．９４（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３４】
実施例７
（例示化合物（ｍ−２１）の調製）
例示化合物（ｍ−２）２５ｇに３,５,５−トリメチル−1−ヘキサノール２００ｇと硫酸１３ｇを添加し、還流条件下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物（ｍ−２１）を３２ｇ得た（収率９１％）。
ＭＳ：ｍ／ｚ ５１２（Ｍ＋）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８８−０．９３（９Ｈ），δ１．０７−１．０８（３Ｈ），δ１．１４−１．９２（１Ｈ），δ１．３２−１．３７（１Ｈ），δ１．６７−１．８８（３Ｈ），δ４．４０−４．４５（２Ｈ），δ６．９９−７．０６（４Ｈ），δ７．４８−７．５３（２Ｈ），δ７．６４−７．６８（１Ｈ），δ８．２９−８．３２（１Ｈ），δ８．４６−８．５７（３Ｈ），δ９．０８（１Ｈ），δ１２．８６（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１３５】
実施例８
（例示化合物（ｍ−５８）の調製）
３-メトキシサリチルアミド２０．０ｇにアセトニトリル８０ｍＬとＤＢＵ３６．４ｇを添加し溶解させた。この溶液に３-(クロロホルミル)安息香酸メチル２３．８ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水１００ｍＬと塩酸２０ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｈを３６．０ｇ得た（収率９１％）。
【０１３６】
【化１５】
【０１３７】
合成中間体Ｈ２０．０ｇにアセトニトリル２００ｍＬと硫酸８．９ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン８０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｉを１７．１ｇ得た（収率９０％）。
【０１３８】
【化１６】
【０１３９】
化合物（Ｘ−４）５．５ｇにメタノール５０ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３．４ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｉを５．０ｇ添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−５８）を６．３ｇ得た（収率９１％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４３０（Ｍ＋）
【０１４０】
実施例９
（例示化合物（ｍ−６１）の調製）
２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド２０．０ｇにアセトニトリル８０ｍＬとＤＢＵ２９．７ｇを添加し溶解させた。この溶液に４−（クロロホルミル）安息香酸メチル１９．４ｇを添加し、室温で２４時間攪拌した。この反応液に水１００ｍＬと３５％塩酸２０ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｊを３４．１ｇ得た（収率９５％）。
【０１４１】
【化１７】
【０１４２】
合成中間体Ｊ２０．０ｇにアセトニトリル２００ｍＬと硫酸６．９ｇを添加し、９０℃で４時間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン８０ｍＬを添加し、室温まで冷却した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ｋを１８．４ｇ得た（収率９７％）。
【０１４３】
【化１８】
【０１４４】
化合物（Ｘ−４）５．５ｇにメタノール１００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３．４ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｋ５．０ｇを添加し、６０℃で３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、３５％塩酸を０．２ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して例示化合物（ｍ−６１）を５．９ｇ得た（収率９１％）。ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８（Ｍ＋）
【０１４５】
実施例１０
（例示化合物（ｍ−１８）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールを１−ブタノールに変更して例示化合物（ｍ−１８）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０３−１．０７（３Ｈ），δ１．５５−１．８７（４Ｈ），δ４．４１−４．４５（２Ｈ），δ７．０４−７．１２（４Ｈ），δ７．５３−７．５８（２Ｈ），δ７．６８−７．７３（１Ｈ），δ８．３４−８．３６（１Ｈ），δ８．５４−８．５６（２Ｈ），δ８．６２−８．６４（１Ｈ），δ９．１５（１Ｈ），δ１２．９３（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４６】
実施例１１
（例示化合物（ｍ−２５）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールをファインオキソコール１８０Ｎに変更して例示化合物（ｍ−２５）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．７２−１．８６（３５Ｈ），δ４．３０−４．３７（２Ｈ），δ７．０４−７．１０（４Ｈ），δ７．５１−７．５５（２Ｈ），δ７．６８−７．７２（１Ｈ），δ８．３２−８．３４（１Ｈ），δ８．５１−８．５３（２Ｈ），δ８．６１−８．６３（１Ｈ），δ９．１４（１Ｈ），δ１２．９１（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４７】
実施例１２
（例示化合物（ｍ−７１）の合成）
実施例３に記載の例示化合物（ｍ−３）と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを４−メトキシサリチルアミドに変更して例示化合物（ｍ−７１）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９２（３Ｈ），δ６．５８（１Ｈ），δ６．６４−６．６６（１Ｈ），δ７．０５−７．１２（２Ｈ），δ７．５４−７．５７（１Ｈ），δ７．７４−７．７９（１Ｈ），δ７．９２−７．９４（１Ｈ），δ８．４３−８．５２（２Ｈ），δ８．６１−８．６３（１Ｈ），δ８．７３（１Ｈ），δ１２．９８（１Ｈ），δ１３．１４（１Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４８】
実施例１３
（例示化合物（ｍ−７２）の合成）
実施例３に記載の例示化合物（ｍ−３）と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを４−メトキシサリチルアミドに変更し、３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを３,５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドに変更して例示化合物（ｍ−７２）を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．９２（３Ｈ），δ６．５９（１Ｈ），δ６．６６−６．６８（１Ｈ），δ７．０７−７．１４（２Ｈ），δ７．５６−７．５９（１Ｈ），δ８．１８（１Ｈ），δ８．４０−８．４２（１Ｈ），δ８．４８（１Ｈ），δ８．８８（２Ｈ），δ１２．７６（１Ｈ），δ１２．９４（１Ｈ）λｍａｘ＝３５６ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１４９】
実施例１４
（例示化合物（ｍ−７３）の合成）
実施例５に記載の例示化合物（ｍ−１９）と同様の調製法で、原料の１−ヘキサノールを３,７-ジメチル-１-オクタノールに変更して例示化合物（ｍ−７３）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８４−０．８６（６Ｈ），δ１．０１−１．０３（３Ｈ），δ１．１６−１．３９（６Ｈ），δ１．４９−１．７４（４Ｈ），δ１．８６−１．９１（１Ｈ），δ４．４５（２Ｈ），δ７．０１−７．０９（４Ｈ），δ７．５１−７．５５（２Ｈ），δ７．６６−７．７０（１Ｈ），δ８．３１−８．３３（１Ｈ），δ８．５０−８．５２（２Ｈ），δ８．５９−８．６１（１Ｈ），δ９．１１（１Ｈ），δ１２．８９（２Ｈ）λｍａｘ＝３５４ｎｍ（ＥｔＯＡｃ）
【０１５０】
＜ｐＫａの測定法＞
例示化合物（ｍ−１）を吸光度が１となるようにアセトニトリルに溶解させ、この溶液に７０％過塩素酸（酢酸溶媒）を滴下し、ｐＨを変化させていった。その際の溶液吸収スペクトルを測定し、λｍａｘにおける吸光度から各ｐＨにおけるトリアジンフリー体とプロトン付加体の比率を計算した。その値が等しくなる点よりｐＫａの値を求めた。ここで、トリアジンフリー体とは、例示化合物（ｍ−１）そのものを表し、プロトン付加体とは、例示化合物（ｍ−１）のトリアジン環の窒素原子にプロトンが付加したものを表す。同様にして上記で合成した化合物並びに比較化合物Ａ、及び比較化合物ＢについてｐＫａの値を求めた。吸収スペクトルは、島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて測定した。ｐＨは、東亜電波工業製ｐＨメーター計ＨＭ６０Ｇ（商品名）を用いて測定した。
【０１５１】
＜ポリマーフィルムの作製及び評価＞
塩化メチレンにＰＭＭＡ樹脂（商品名：ダイヤナールＢＲ−８０、三菱レイヨン製）を２２質量％溶解し、バインダー溶液を調製した。次に、当該バインダー溶液に例示化合物（ｍ−１）を０．２質量％溶解させ、塗布液を調製した。ガラスを基材とし、その上に上記塗布液を２００μｍのブレードにより塗布し、１０分間１００℃で乾燥させ、膜厚５０μｍの被膜を形成して、フィルムを作成した。同様にして、上記で合成した化合物、並びに比較化合物Ａ、及び比較化合物Ｂについてフィルムを作成した。作成したフィルムは島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。このフィルムに対して、メタルハライドランプ（約２９０ｎｍ以下カット）（商品名：アイスーパーＵＶテスター、岩崎電気製）で照度９０ｍＷ／ｃｍ２、温度６３℃、湿度５０％の条件で光照射し、６００時間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（照射後の吸光度）／（照射前の吸光度）
なお、吸光度はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表１に示す。
【０１５２】
【表１】
【０１５３】
【化１９】
【０１５４】
上記化合物は市販で入手可能なものであり、比較化合物ＡはＣｉｂａ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７ＦＦ、比較化合物ＢはＣＹＴＥＣ社製 ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ-１１６４である。
【０１５５】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物は、比較化合物（ＵＶ−Ａ領域に吸収を有する既存の紫外線吸収剤）と比較して、フィルム中の残存率が高く、高温における光照射によって分解しにくいことがわかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【請求項２】
前記１価の置換基が、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記ハメット則のσｐ値が、０．３〜１．２の範囲であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基及びＳＯ３Ｍより選択される基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。］。
【請求項５】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表す。］。
【請求項６】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、シアノ基であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが、水素原子であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが、水素原子であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ｐｋａが−５．０〜−７．０の範囲であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【化２】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【請求項２】
前記１価の置換基が、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記ハメット則のσｐ値が、０．３〜１．２の範囲であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、ＣＦ３、ニトロ基及びＳＯ３Ｍより選択される基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒ、Ｒｓは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。］。
【請求項５】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基がＣＯＯＲｒであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物［Ｒｒは、水素原子又は１価の置換基を表す。］。
【請求項６】
前記ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基が、シアノ基であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１ｈ又はＲ１ｎが、水素原子であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが、水素原子であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ｐｋａが−５．０〜−７．０の範囲であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
下記一般式（１）で表される紫外線吸収剤。
【化２】
［Ｒ１a、Ｒ１ｃ及びＲ１eは、水素原子を表す。Ｒ１ｂ及びＲ１ｄは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表し、少なくとも１つは、ハメット則のσｐ値が０．３以上である置換基を表す。Ｒ１g、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｊ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、互いに独立して、水素原子又は１価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。］
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
【公開番号】特開２０１１−１６８５７５（Ｐ２０１１−１６８５７５Ａ）
【公開日】平成２３年９月１日（２０１１．９．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１５２４９０（Ｐ２０１０−１５２４９０）
【出願日】平成２２年７月２日（２０１０．７．２）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年９月１日（２０１１．９．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年７月２日（２０１０．７．２）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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