新規除草剤
除草剤として用いるのに適した式（Ｉ）のピラジオン、チオピランジオン及びシクロヘキサントリオン化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉ：
【化１】
｛式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニルＣ1-Ｃ4アルキル、シクロプロピル、又はＣ1若しくはＣ2アルキル、Ｃ1若しくはＣ2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピル；シクロブチル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるシクロブチル；オキセタニル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるオキセタニル；Ｃ5-Ｃ7シクロアルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ5-Ｃ7シクロアルキル、ここでシクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；Ｃ4-Ｃ7シクロアルケニル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ4-Ｃ7シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；シクロプロピルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピルＣ1-Ｃ5アルキル；シクロブチルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-Ｃ2アルキルにより置換されるシクロブチルＣ1-Ｃ5アルキル；オキセタニルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるオキセタニルＣ1-Ｃ5アルキル；Ｃ5-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ5-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、ここで、シクロアルキル部分のメチレン基が、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；Ｃ4-Ｃ7シクロアルケニルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ4-Ｃ7シクロアルケニルＣ1-Ｃ5アルキル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、場合により酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により置換される；フェニル、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるフェニル；ベンジル、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるベンジル；ヘテロアリール、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるヘテロアリールであるか；或いは
Ｒ1とＲ2、又はＲ3とＲ4は結合して３〜７員の飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、Ｃ1-若しくはＣ2-アルキル、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルコキシにより置換される飽和環を形成するか、又は５〜７員の不飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、Ｃ1-若しくはＣ2-アルキル、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルコキシにより置換されることがある不飽和環を形成するか；或いは、
Ｒ1とＲ3が結合して５〜７員の飽和若しくは不飽和環、又は場合によりＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンにより置換される５〜７員の飽和若しくは不飽和環を形成し；
ＹはＯ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ(Ｏ)m又はＳ(Ｏ)nＮＲ5であり、ここでｍは０若しくは１若しくは２であり、かつｎが０若しくは１である；ただしＹがＣ＝Ｏである場合、Ｒ1若しくはＲ2のいずれかが水素である場合にはＲ3及びＲ4が水素ではなく、そしてＲ3若しくはＲ4が水素である場合にはＲ1とＲ2は水素ではない；
Ｒ5は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、トリ(Ｃ1-Ｃ6アルキル)シリル-エチルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6-ヒドロキシアルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル、Ｃ2-Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル-カルボニル、Ｃ1-Ｃ6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はＲ6により置換されるフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル、又はＲ6により置換されるベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル、又はＲ6により置換されるピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル、又はＲ6により置換されるフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル、又はＲ6により置換されるベンジルオキシカルボニルである；
Ｒ6は、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり；
Ｈｅｔが場合により置換される単環若しくは二環ヘテロアリールであり、そして
Ｇが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在化基である｝
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に水素、Ｃ1-Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がメチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ3が、結合して５〜７員の飽和若しくは不飽和環、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2アルコキシ又はハロゲンにより置換される５〜７員の飽和若しくは不飽和環を形成し、そしてＲ2とＲ4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙが、Ｏ、Ｓ又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが水素である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、任意に置換される５員又は６員の窒素又は硫黄含有単環ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが、以下の式Ｒ1〜Ｒ12：
【化２】
｛式中、
Ａがケトエノール部への結合点を指し、そして
Ｗ1がＮ若しくはＣＲ10であり；
Ｗ2及びＷ3は互いに独立にＮ又はＣＲ8であり；
Ｗ4がＮ又はＣＲ11であり；
ただし、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3又はＷ4のうちの少なくとも１がＮである；
ＸがＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲ13であり；
ＺがＮ又はＣＲ14であり；
Ｒ7がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ2-Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ4アルキニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（これらの各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、これらのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換される；
Ｒ9が水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ3アルケニル、Ｃ2-Ｃ3アルキニル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル又はＣ2-Ｃ3ハロアルケニルであり；
Ｒ10が水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり；
Ｒ11が水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ2-Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ4アルキニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル又はシアノであり；
Ｒ12が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、アリール又はＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるアリール、ヘテロアリール又はＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ13が水素、メチル又はハロメチルであり；そして
Ｒ14が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである｝
で表される基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、式Ｒ2｛式中、Ｘが硫黄であり、Ｒ8がチエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、これらの各々は、場合により、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより１〜３回置換され、そしてＺが窒素又はＣ-Ｈである｝で表される基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｈｅｔが、式Ｒ2｛式中、Ｘが硫黄であり、Ｒ7がメチル又はエチルであり、Ｒ8がフェニル、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより１〜３回置換されるフェニルであり、そしてＺが窒素又はＣ-Ｈである｝で表される基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
以下に記載される請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
【請求項１４】
式Ｉで表される化合物｛式Ｉの化合物において、Ｈｅｔが式(Ｒ2)の基であり、そしてＹ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１に定義される通りであり、Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（その各々が置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々が置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてＲ”が水素、アルキル又はハロアルキルである｝の製造方法であって、以下の式（Ｒ）：
【化３】
で表される化合物の転位による、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１５】
式Ｉで表される化合物｛式Ｉの化合物において、Ｈｅｔが式Ｒ3の基であり、そしてＹ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１に定義されるとおりであり、Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（その各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は、置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてＲ”が水素、アルキル又はハロアルキルである｝の製造方法であって、以下の式（Ｔ）：
【化４】
で表される化合物の転位により行われる、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１６】
式Ｉの化合物｛式Ｉの化合物において、Ｇが水素である｝の製造方法であって、以下の式（Ｂ）：
【化５】
｛式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹは、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲが水素である｝
で表される化合物を、酸性条件下で環化することを含む、前記方法。
【請求項１７】
式Ｉの化合物｛式Ｉの化合物において、Ｇが水素である｝の製造方法であって、以下の式（Ｂ）：
【化６】
｛式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹが、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲがアルキルである｝
で表される化合物を、塩基性条件下で環化することを含む、前記方法。
【請求項１８】
以下の式（Ｒ）及び（Ｔ）：
【化７】
｛式中、Ｒ”が水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル又はＣ1-Ｃ4ハロアルキルであり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹが、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲ8、Ｘ及びＺが請求項１０に定義される通りである｝で表される化合物。
【請求項１９】
有用植物の作物において、草及び雑草を管理する方法であって、式Ｉで表される化合物、又は係る化合物を含む組成物の除草剤として有効な量を、当該植物又はその栽培場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項２０】
製剤アジュバントを含むことに加え、除草剤として有効な量の式Ｉで表される化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項２１】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
式Ｉの化合物を含むことに加え、薬害軽減剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２３】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤及び薬害軽減剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項１】
以下の式Ｉ：
【化１】
｛式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニルＣ1-Ｃ4アルキル、シクロプロピル、又はＣ1若しくはＣ2アルキル、Ｃ1若しくはＣ2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピル；シクロブチル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるシクロブチル；オキセタニル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるオキセタニル；Ｃ5-Ｃ7シクロアルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ5-Ｃ7シクロアルキル、ここでシクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；Ｃ4-Ｃ7シクロアルケニル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ4-Ｃ7シクロアルケニル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；シクロプロピルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるシクロプロピルＣ1-Ｃ5アルキル；シクロブチルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-Ｃ2アルキルにより置換されるシクロブチルＣ1-Ｃ5アルキル；オキセタニルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキルにより置換されるオキセタニルＣ1-Ｃ5アルキル；Ｃ5-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ5-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、ここで、シクロアルキル部分のメチレン基が、酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により場合により置換される；Ｃ4-Ｃ7シクロアルケニルＣ1-Ｃ5アルキル、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル又はＣ1-若しくはＣ2ハロアルキルにより置換されるＣ4-Ｃ7シクロアルケニルＣ1-Ｃ5アルキル、ここでシクロアルケニル部分のメチレン基は、場合により酸素若しくは硫黄原子又はスルフィニル若しくはスルホニル基により置換される；フェニル、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるフェニル；ベンジル、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるベンジル；ヘテロアリール、又はＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル若しくはＣ1-Ｃ4アルキルカルボニルにより置換されるヘテロアリールであるか；或いは
Ｒ1とＲ2、又はＲ3とＲ4は結合して３〜７員の飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、Ｃ1-若しくはＣ2-アルキル、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルコキシにより置換される飽和環を形成するか、又は５〜７員の不飽和環であって、メチレン基が場合により、酸素若しくは硫黄原子により置換されており、そして当該環が場合により、Ｃ1-若しくはＣ2-アルキル、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルコキシにより置換されることがある不飽和環を形成するか；或いは、
Ｒ1とＲ3が結合して５〜７員の飽和若しくは不飽和環、又は場合によりＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンにより置換される５〜７員の飽和若しくは不飽和環を形成し；
ＹはＯ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ(Ｏ)m又はＳ(Ｏ)nＮＲ5であり、ここでｍは０若しくは１若しくは２であり、かつｎが０若しくは１である；ただしＹがＣ＝Ｏである場合、Ｒ1若しくはＲ2のいずれかが水素である場合にはＲ3及びＲ4が水素ではなく、そしてＲ3若しくはＲ4が水素である場合にはＲ1とＲ2は水素ではない；
Ｒ5は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、トリ(Ｃ1-Ｃ6アルキル)シリル-エチルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6-ヒドロキシアルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル、Ｃ2-Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル-カルボニル、Ｃ1-Ｃ6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はＲ6により置換されるフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル、又はＲ6により置換されるベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル、又はＲ6により置換されるピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル、又はＲ6により置換されるフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル、又はＲ6により置換されるベンジルオキシカルボニルである；
Ｒ6は、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり；
Ｈｅｔが場合により置換される単環若しくは二環ヘテロアリールであり、そして
Ｇが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在化基である｝
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に水素、Ｃ1-Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がメチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ3が、結合して５〜７員の飽和若しくは不飽和環、又はＣ1-若しくはＣ2アルキル、Ｃ1-若しくはＣ2アルコキシ又はハロゲンにより置換される５〜７員の飽和若しくは不飽和環を形成し、そしてＲ2とＲ4が、互いに独立に水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙが、Ｏ、Ｓ又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが水素である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、任意に置換される５員又は６員の窒素又は硫黄含有単環ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが、以下の式Ｒ1〜Ｒ12：
【化２】
｛式中、
Ａがケトエノール部への結合点を指し、そして
Ｗ1がＮ若しくはＣＲ10であり；
Ｗ2及びＷ3は互いに独立にＮ又はＣＲ8であり；
Ｗ4がＮ又はＣＲ11であり；
ただし、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3又はＷ4のうちの少なくとも１がＮである；
ＸがＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲ13であり；
ＺがＮ又はＣＲ14であり；
Ｒ7がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ2-Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ4アルキニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（これらの各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、これらのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換される；
Ｒ9が水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ3アルケニル、Ｃ2-Ｃ3アルキニル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル又はＣ2-Ｃ3ハロアルケニルであり；
Ｒ10が水素、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり；
Ｒ11が水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ2-Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ4アルキニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル又はシアノであり；
Ｒ12が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、アリール又はＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるアリール、ヘテロアリール又はＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ13が水素、メチル又はハロメチルであり；そして
Ｒ14が水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ又はニトロである｝
で表される基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、式Ｒ2｛式中、Ｘが硫黄であり、Ｒ8がチエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、これらの各々は、場合により、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより１〜３回置換され、そしてＺが窒素又はＣ-Ｈである｝で表される基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｈｅｔが、式Ｒ2｛式中、Ｘが硫黄であり、Ｒ7がメチル又はエチルであり、Ｒ8がフェニル、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより１〜３回置換されるフェニルであり、そしてＺが窒素又はＣ-Ｈである｝で表される基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
以下に記載される請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
【請求項１４】
式Ｉで表される化合物｛式Ｉの化合物において、Ｈｅｔが式(Ｒ2)の基であり、そしてＹ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１に定義される通りであり、Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（その各々が置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々が置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてＲ”が水素、アルキル又はハロアルキルである｝の製造方法であって、以下の式（Ｒ）：
【化３】
で表される化合物の転位による、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１５】
式Ｉで表される化合物｛式Ｉの化合物において、Ｈｅｔが式Ｒ3の基であり、そしてＹ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１に定義されるとおりであり、Ｒ8が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ2-Ｃ4アルケニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、ポリＣ1-Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオＣ1-Ｃ4アルキル（その各々は置換されないか、又はハロゲンにより置換される）、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニル、そのＮ-オキシド及び塩であり、当該置換基の各々は、置換されないか、又はハロゲン、Ｃ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ2-Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-スルホニル、ハロＣ1-Ｃ4アルキル、ハロＣ1-Ｃ4アルコキシ、シアノ又はニトロにより置換され、そしてＲ”が水素、アルキル又はハロアルキルである｝の製造方法であって、以下の式（Ｔ）：
【化４】
で表される化合物の転位により行われる、請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１６】
式Ｉの化合物｛式Ｉの化合物において、Ｇが水素である｝の製造方法であって、以下の式（Ｂ）：
【化５】
｛式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹは、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲが水素である｝
で表される化合物を、酸性条件下で環化することを含む、前記方法。
【請求項１７】
式Ｉの化合物｛式Ｉの化合物において、Ｇが水素である｝の製造方法であって、以下の式（Ｂ）：
【化６】
｛式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹが、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲがアルキルである｝
で表される化合物を、塩基性条件下で環化することを含む、前記方法。
【請求項１８】
以下の式（Ｒ）及び（Ｔ）：
【化７】
｛式中、Ｒ”が水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル又はＣ1-Ｃ4ハロアルキルであり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＹが、請求項１において与えられた意味を有し、そしてＲ8、Ｘ及びＺが請求項１０に定義される通りである｝で表される化合物。
【請求項１９】
有用植物の作物において、草及び雑草を管理する方法であって、式Ｉで表される化合物、又は係る化合物を含む組成物の除草剤として有効な量を、当該植物又はその栽培場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項２０】
製剤アジュバントを含むことに加え、除草剤として有効な量の式Ｉで表される化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項２１】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
式Ｉの化合物を含むことに加え、薬害軽減剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２３】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合物パートナーとして追加の除草剤及び薬害軽減剤を含む、請求項２０に記載の組成物。
【公表番号】特表２０１０−５３１３１８（Ｐ２０１０−５３１３１８Ａ）
【公表日】平成２２年９月２４日（２０１０．９．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１３７５５（Ｐ２０１０−５１３７５５）
【出願日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００５１９７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０００５３３
【国際公開日】平成２０年１２月３１日（２００８．１２．３１）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年９月２４日（２０１０．９．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００５１９７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０００５３３
【国際公開日】平成２０年１２月３１日（２００８．１２．３１）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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