有機電界発光素子、有機電界発光素子用の化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
【課題】暗青色の発光で、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子の提供。
【解決手段】下記一般式で表される化合物を用いた有機電界発光素子。
【解決手段】下記一般式で表される化合物を用いた有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いる有機電界発光素子用材料化合物に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１では、蛍光材料として、ピレンなどの縮環構造に対して単結合とメチレン鎖などで環を形成した材料により、素子の青色領域での発光と長寿命化が可能となることが記載されている。この文献の実施例では３種の化合物が青色ドーパントとして用いられており、表６によれば色度（０．１４、０．１６）程度、最大効率が７．８ｃｄ／Ａ程度と記載されている。
また、公知文献２ではベンゾフルオレンを縮環拡大した分子を発光材料として用いることで、高効率であり、ギャップが広い（すなわち、青色発光が可能とも考えられる）素子が得られることが記載されている。この文献の実施例では作製された素子のスペクトルが開示されており、波長も長くブロードな波形であり、極大発光波長は平均して４６２ｎｍ程度であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０１２３２８号公報
【特許文献２】特表２００６−５１２３９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される有機電界発光素子の色度もディスプレイ用途などとしての暗青色としては未だ十分とは言えず、さらに暗青色の発光を実現する必要があることも明らかになった。さらに、これらの有機電界発光素子は、高輝度駆動時の電圧抑制効果が低いことも明らかになった。
本発明の目的は上記問題を解決することにある。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
ここで、ピレン骨格のどの位置に非芳香族環が縮環するかについて、特許文献１で言及しているが、該文献内ではピレンの長軸方向に縮環することが好ましいと記載されているものの、その理由およびその詳細なメカニズムは特に説明されていなかった。一方、特許文献２では、２分子のピレンの長軸方向と短軸方向を連結するように非芳香族環が縮環している構造の例示化合物を［０１１９］で用いていることからもわかる通り、ピレン骨格に対する縮環位置としてどの位置がよいかの記載はされていなかった。
このような状況のもと、発明者らが無置換のピレン分子について、ピレンの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）および最低空軌道（ＬＵＭＯ）の配置の計算構造を求めた。その結果を下記図４に示す。図４より、ピレンの長軸方向と短軸方向に差異はないことがわかり、このことからもピレン骨格の縮環位置を変えることで電子的物性が変わることは想定し得なかったのが実情であった。
したがって、ピレン系化合物の構造を変化させて暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子用材料が得られるか否かについては、従来の知見や計算理論から予想することは全くできていないのが実情であった。
【０００７】
これに対し、本発明者らは、特定の方向に縮環した特定の構造のピレン系化合物を素子用発光ドーパントとして用いることで、従来なし得なかった暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を得られることを見出すに至った。また、このような構造の化合物の骨格はその骨格自体が短波長発光であり、従来公知の蛍光発光材料のようにさらに骨格に特定の構造の置換基を導入して短波長化する必要もないことがわかった。
すなわち、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００８】
［１］ 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［２］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化３】
［上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化４】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ11およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［３］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化５】
［上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化６】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［４］ 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする［２］に記載の有機電界発光素子。
【化７】
［上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［５］ 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする［２］に記載の有機電界発光素子。
【化８】
［上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［６］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
［７］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［８］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする［７］に記載に有機電界発光素子。
［９］ 前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする［８］に記載の有機電界発光素子。
［１０］ 前記ホスト材料が炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
［１１］ 前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
［１２］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１３］ 発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１７］ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化９】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１０】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高いという有利な効果を有する。また、本発明の有機電界発光素子用材料を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、色度が優れており、輝度の変調が求められる装置に使用しても輝度変調時に色度が変わりにくいという有利な効果を有し、様々な輝度で発光させることが必要となるディスプレイ用途に特に適する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】無置換のピレンの（Ａ）ＬＵＭＯと、（Ｂ）ＨＯＭＯについて、それぞれの軌道の配置の計算構造を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１２】
［一般式（１）で表される有機電界発光素子用の発光材料］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを少なくとも有するものである。本発明の有機電界発光素子は、いずれかの有機層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ）
【化１１】
【００１３】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００１４】
本発明者らは、一般式（Ｉ）に示すような位置に芳香環が接する縮環ピレンを用いることで、充分な暗青色発光と、高輝度駆動時の電圧抑制が可能であることを見出した。これは、一般式（Ｉ）のようにピレン中心に対して非対称に環を巻くことによって双極子モーメントが打ち消し合わず、分子同士が同一方向で接近することを妨げる役割を果たすためであると推測している。
【００１５】
一般式（Ｉ）に示すような特徴的な構造を有しない従来の多環式化合物では、充分な暗青色発光を実現しようとすると、置換基として極性基を導入することが必要になる。しかしながら、このような極性基を導入すると、たいていの場合は化合物の耐久性が低下したり、大きすぎる双極子モーメントによる長波化の促進を招いたりしてしまうという問題を生じる。これに対して、一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子同士が接近しにくい構造となっているうえ、ピレンに対して異なる２方向に縮環構造を有しているため、膜内での局所的な分子配向が緩和され、面内方向での電荷移動度が均一化している。このため、充分な暗青色発光を実現することができるうえ、低輝度駆動よりも多数の電荷を輸送する必要がある高輝度駆動時において高電圧化を抑制できるものと考えられる。
すなわち、前記一般式（Ｉ）で表される有機電界発光素子用の発光材料は、その母骨格自体が、低波長化と、高輝度駆動時の電圧の抑制に寄与している。そのため、前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、その母骨格の置換基はほとんど限定されず、上記効果を得ることができる。但し、本発明の好ましい態様においては、特定の置換基を用いて、さらに低波長化と高輝度駆動時の電圧抑制を行ってもよい。
【００１６】
以下において、一般式（Ｉ）で表される発光材料について詳細に説明する。
一般式（Ｉ）中、Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ1およびＸ2のいずれか一方は、好ましい発光色の観点からＣＲ111Ｒ112またはＮＲ113であることが好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）中、Ａ1〜Ａ4はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ａ1〜Ａ4中、Ｎの数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることが好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ1〜Ａ4が全てＣＲ116である場合を好ましい例として挙げることができる。また、Ｎの数が１つであるとき、例えばＡ4がＮである場合を好ましい例として挙げることができる。
ＣＲ116は、その炭素原子が一般式（Ｉ）で表される発光材料の環の構成原子となり、Ｒ116はその炭素原子に結合する水素原子または置換基を表す。なお、本明細書において置換基という場合は、その置換基がさらに置換基で置換されているものも含む。Ｒ116は水素原子または置換基であり、その置換基の具体例として下記の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ116が置換基であるとき、その置換基はアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０で、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル基およびアリール基の好ましい範囲はＲ1におけるアルキル基およびアリール基の好ましい範囲と同様である）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基であることが好ましい。また、隣り合う炭素原子に結合しているＲ116どうしは互いに結合して環状構造を形成していていもよい。そのような環状構造としてアリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０で、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）を挙げることができ、アリール基がより好ましい。Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。形成される環構造は、芳香環や複素環であっても、非芳香族環であってもよい。Ｒ116が置換基であるとき、その置換基はジ置換アミノ基であるか、あるいは隣り合う炭素原子に結合しているＲ116どうしが互いに結合して環状構造を形成していることが好ましい。
【００１８】
Ｒ111〜Ｒ116はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ111、Ｒ112、Ｒ114およびＲ115としては下記の置換基群Ａが挙げられ、Ｒ113としては下記の置換基群Ｂが挙げられる。
《置換基群Ａ（炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基群）》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１９】
《置換基群Ｂ（窒素原子上の置換基群）》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２０】
Ｒ111、Ｒ112、Ｒ114〜Ｒ116は、それぞれ独立に好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）を表す。炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。また、合成の容易性の観点から、Ｒ111とＲ112は同じであることが好ましく、Ｒ114とＲ115も同じであることが好ましい。また、これらの置換基は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良い。
Ｒ113として好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかである事がより好ましい。炭素数６〜１４のアリール基、炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかがさらに好ましい。
【００２１】
一般式（Ｉ）におけるＸ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。ここでいうＲ111〜Ｒ115の定義と好まし範囲は、上記のＲ111〜Ｒ115の定義と好ましい範囲と同じである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基として、前述の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ1〜Ｒ8は、好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲はＲ1〜Ｒ8でのアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基を表す。また、これらの置換基は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良く、この場合の置換基の好ましい範囲はＲ1〜Ｒ8の置換基の好ましい範囲と同様である。
【００２２】
一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲はＲ1〜Ｒ6でのアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基である。さらに好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基である。また、Ｒ1〜Ｒ6は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良く、この場合の置換基の好ましい範囲はＲ1〜Ｒ6と同様である。
Ｒ1〜Ｒ6の１つ以上は、下記一般式のいずれかで表される置換基であることが好ましい。
【化１３】
Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にアリール基、Ａｒ3は２価のアリーレン基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2は好ましくは置換または無置換のフェニル、ナフチルであり、より好ましくは置換または無置換のフェニルである。Ａｒ3は好ましくは置換または無置換のフェニレン、ナフチレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンであり、最も好ましくは置換または無置換のｐ−フェニレンである。
本発明では、Ｒ1〜Ｒ6はすべてが水素原子であってもよい。Ｒ1〜Ｒ6のうちの０〜４個が置換基であることが好ましく、０〜２個が置換基であることがより好ましく、０または１個が置換基であることがさらに好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ）では、隣り合う環骨格原子に結合しているＲ1〜Ｒ6は互いに連結して環を形成することはない。ここでいう「環」とは、芳香環や複素環が新たに縮合する場合、もしくは非芳香族環を形成する場合の両方を含む。ここでいう非芳香族環の具体例として、下記の構造を挙げることができる。
【化１４】
上式において、Ｘはそれぞれ独立にヘテロ原子であり、ヘテロ原子の例として、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を挙げることができる。Ａはそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112またはＮＲ113であり、Ｒ111〜Ｒ113の定義と好ましい範囲は上記のとおりである。
【００２４】
Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１５】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。例えばＥ1とＲ2が互いに連結して上記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成するとき、Ｅ1とＲ2のいずれが上記一般式（Ｅ−１）のＸ2側であってもよい。Ｅ1とＲ2以外の組についても同じである。Ａ5〜Ａ8の定義と好ましい範囲は、上記のＡ1〜Ａ4の定義と好ましい範囲と同じである。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。、Ｒ111〜Ｒ115の定義と好ましい範囲は上記のとおりである。
【００２５】
前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩ）
【化１６】
【００２６】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１７】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００２７】
一般式（ＩＩ）におけるＲ11〜Ｒ16、Ｅ11、Ｅ12、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ11〜Ａ14、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6、Ｅ1、Ｅ2、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ1〜Ａ4、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲と同じである。
【００２８】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｅ1が一般式（Ｅ−１）を表すとき、次の一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される。
【化１８】
【００２９】
上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３０】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｅ2が一般式（Ｅ−１）を表すとき、次の一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される。
【化１９】
【００３１】
上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３２】
前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩＩ）
【化２０】
【００３３】
上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。
Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２１】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。
Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３４】
一般式（ＩＩＩ）におけるＲ21〜Ｒ26、Ｅ21、Ｅ22、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ21〜Ａ24、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6、Ｅ1、Ｅ2、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ1〜Ａ4、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲と同じである。
【００３５】
一般式（Ｉ）で表される発光材料の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｉ）で表される発光材料は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００３６】
【化２２】
【００３７】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。例えば、以下のスキームにより合成することが可能である。
【００３８】
合成した化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いる発光材料として用いる場合、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００４０】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層のいずれかの層に前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００４１】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００４２】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４３】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４４】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４５】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された１または複数の有機層を有し、前記有機層は発光層を含み、該発光層はホスト材料と、少なくとも１つの前記一般式（Ｉ）で表される発光材料とを含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４６】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される１または複数の有機層のうち、少なくとも一層に含有される。特に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層に含まれていることが好ましい。但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子の発光層以外の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００４７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００４８】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００４９】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
【００５０】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００５１】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００５２】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５３】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００５４】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いる。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００５５】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料とするが、その場合であっても前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることができる。
本発明において用いることができる発光材料は、蛍光発光材料である。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００５６】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００５７】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１−１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００５８】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５９】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００６０】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００６１】
本発明の有機電界発光素子では、前記発光層に含まれる前記ホスト材料が、炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することが好ましい。
前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、アントラセン、ピレン、トリフェニレンおよびクリセンが好ましく、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレンおよびアントラセンがより好ましく、アントラセンが最も好ましい。すなわち、前記ホスト材料の前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造がアントラセン骨格であることがより好ましい。さらに、前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、炭素と水素または重水素のみで構成された化合物であることが特に好ましい。
【００６２】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００６３】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００６４】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００６５】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００６６】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００６７】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００６８】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００６９】
【化２３】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２４】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２５】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００７０】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００７１】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００７２】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００７３】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００７４】
【化２６】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７５】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７６】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００７７】
【化２７】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７８】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７９】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００８０】
【化２８】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００８１】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００８２】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００８３】
【化２９】
【００８４】
【化３０】
【００８５】
【化３１】
【００８６】
【化３２】
【００８７】
【化３３】
【００８８】
【化３４】
【００８９】
【化３５】
【００９０】
【化３６】
【００９１】
【化３７】
【００９２】
【化３８】
【００９３】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００９４】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００９５】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。
【００９６】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【００９７】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００９８】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００９９】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１００】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１０１】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０２】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１０３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１０４】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１０５】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１０６】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との
間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１０７】
【化３９】
【０１０８】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１０９】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１１０】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１１１】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１１２】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１１３】
【化４０】
【０１１４】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１１５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１１６】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１１７】
【化４１】
【０１１８】
【化４２】
【０１１９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１２２】
【化４３】
【０１２３】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１２４】
【化４４】
【０１２５】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１２６】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１２７】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１２８】
【化４５】
【０１２９】
【化４６】
【０１３０】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１３１】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１３２】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１３３】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３４】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１３５】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１３６】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１３７】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長は前記本発明の有機電界発光素子用材料の極大発光波長と同様であり、光の三原色のうち、青色の発光に用いる。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いて青色発光させる。
【０１３８】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１３９】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１４０】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１４１】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１４２】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１４３】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１４４】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
実施例で用いた一般式（１）で表される化合物である発光材料１〜５の構造式、および、比較例で用いた発光材料Ｒｅｆ−１〜３の構造式を以下にまとめて示す。Ｒｅｆ−３は特許文献１（ＷＯ２０１０−０１２３２８号公報）の化合物８８である。
【０１４５】
【化４７】
【０１４６】
有機電界発光素子の作製と評価
＜純度確認＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０１４７】
（実施例１：有機電界発光素子の蒸着による作製と評価）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＡＤＮ及び表１中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ：膜厚３０ｎｍ
ＨＡＴ−ＣＮは下記構造を表す。
【化４８】
ＮＰＤは下記構造を表す。
【化４９】
ＡＤＮは下記構造を表す。
【化５０】
ＢＡｌｑは下記構造を表す。
【化５１】
【０１４８】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０１４９】
＜素子評価＞
ａ）色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。ｙ値の測定値によって、各有機電界発光素子の色度を以下の基準で評価した。その結果を下記表１に示した。
◎：０．０５以上０．０８未満
○：０．０８以上０．１未満
△：０．１以上０．１５未満
×：０．１５以上
【０１５０】
ｂ）電圧
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2および５０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの駆動電圧Ｖ１およびＶ２をそれぞれ測定し、Ｖ２／Ｖ１の値に基づいて以下の基準に沿って評価した。その結果を下記表１に示した。
◎：１．５未満
○：１．５以上１．６未満
△：１．６以上１．７未満
×：１．７以上
【０１５１】
【表１】
【０１５２】
上記表１より、本発明の有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高いことが確認された。
【０１５３】
（実施例２）
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料１（０．２５質量％）、ホスト材料として上記構造式で表されるＡＤＮ（５質量％）に、トルエン（９４．７５質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料１を発光材料２，３に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２，３を調製した。
【０１５４】
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
ＰＴＰＤＥＳ−２は下記構造を表す。
【化５２】
【０１５５】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１〜３を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、上記構造式で表されるＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子２−１〜２−３を作製した。
得られた有機電界発光素子２−１〜２−３は、いずれも良好な暗青色発光が得られたことを確認した。
【符号の説明】
【０１５６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いる有機電界発光素子用材料化合物に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１では、蛍光材料として、ピレンなどの縮環構造に対して単結合とメチレン鎖などで環を形成した材料により、素子の青色領域での発光と長寿命化が可能となることが記載されている。この文献の実施例では３種の化合物が青色ドーパントとして用いられており、表６によれば色度（０．１４、０．１６）程度、最大効率が７．８ｃｄ／Ａ程度と記載されている。
また、公知文献２ではベンゾフルオレンを縮環拡大した分子を発光材料として用いることで、高効率であり、ギャップが広い（すなわち、青色発光が可能とも考えられる）素子が得られることが記載されている。この文献の実施例では作製された素子のスペクトルが開示されており、波長も長くブロードな波形であり、極大発光波長は平均して４６２ｎｍ程度であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０１２３２８号公報
【特許文献２】特表２００６−５１２３９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される有機電界発光素子の色度もディスプレイ用途などとしての暗青色としては未だ十分とは言えず、さらに暗青色の発光を実現する必要があることも明らかになった。さらに、これらの有機電界発光素子は、高輝度駆動時の電圧抑制効果が低いことも明らかになった。
本発明の目的は上記問題を解決することにある。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
ここで、ピレン骨格のどの位置に非芳香族環が縮環するかについて、特許文献１で言及しているが、該文献内ではピレンの長軸方向に縮環することが好ましいと記載されているものの、その理由およびその詳細なメカニズムは特に説明されていなかった。一方、特許文献２では、２分子のピレンの長軸方向と短軸方向を連結するように非芳香族環が縮環している構造の例示化合物を［０１１９］で用いていることからもわかる通り、ピレン骨格に対する縮環位置としてどの位置がよいかの記載はされていなかった。
このような状況のもと、発明者らが無置換のピレン分子について、ピレンの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）および最低空軌道（ＬＵＭＯ）の配置の計算構造を求めた。その結果を下記図４に示す。図４より、ピレンの長軸方向と短軸方向に差異はないことがわかり、このことからもピレン骨格の縮環位置を変えることで電子的物性が変わることは想定し得なかったのが実情であった。
したがって、ピレン系化合物の構造を変化させて暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子用材料が得られるか否かについては、従来の知見や計算理論から予想することは全くできていないのが実情であった。
【０００７】
これに対し、本発明者らは、特定の方向に縮環した特定の構造のピレン系化合物を素子用発光ドーパントとして用いることで、従来なし得なかった暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高い有機電界発光素子を得られることを見出すに至った。また、このような構造の化合物の骨格はその骨格自体が短波長発光であり、従来公知の蛍光発光材料のようにさらに骨格に特定の構造の置換基を導入して短波長化する必要もないことがわかった。
すなわち、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００８】
［１］ 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［２］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化３】
［上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化４】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ11およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［３］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化５】
［上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化６】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［４］ 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする［２］に記載の有機電界発光素子。
【化７】
［上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［５］ 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする［２］に記載の有機電界発光素子。
【化８】
［上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［６］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
［７］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［８］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする［７］に記載に有機電界発光素子。
［９］ 前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする［８］に記載の有機電界発光素子。
［１０］ 前記ホスト材料が炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
［１１］ 前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
［１２］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１３］ 発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１７］ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化９】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１０】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高いという有利な効果を有する。また、本発明の有機電界発光素子用材料を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、色度が優れており、輝度の変調が求められる装置に使用しても輝度変調時に色度が変わりにくいという有利な効果を有し、様々な輝度で発光させることが必要となるディスプレイ用途に特に適する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】無置換のピレンの（Ａ）ＬＵＭＯと、（Ｂ）ＨＯＭＯについて、それぞれの軌道の配置の計算構造を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１２】
［一般式（１）で表される有機電界発光素子用の発光材料］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを少なくとも有するものである。本発明の有機電界発光素子は、いずれかの有機層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ）
【化１１】
【００１３】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００１４】
本発明者らは、一般式（Ｉ）に示すような位置に芳香環が接する縮環ピレンを用いることで、充分な暗青色発光と、高輝度駆動時の電圧抑制が可能であることを見出した。これは、一般式（Ｉ）のようにピレン中心に対して非対称に環を巻くことによって双極子モーメントが打ち消し合わず、分子同士が同一方向で接近することを妨げる役割を果たすためであると推測している。
【００１５】
一般式（Ｉ）に示すような特徴的な構造を有しない従来の多環式化合物では、充分な暗青色発光を実現しようとすると、置換基として極性基を導入することが必要になる。しかしながら、このような極性基を導入すると、たいていの場合は化合物の耐久性が低下したり、大きすぎる双極子モーメントによる長波化の促進を招いたりしてしまうという問題を生じる。これに対して、一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子同士が接近しにくい構造となっているうえ、ピレンに対して異なる２方向に縮環構造を有しているため、膜内での局所的な分子配向が緩和され、面内方向での電荷移動度が均一化している。このため、充分な暗青色発光を実現することができるうえ、低輝度駆動よりも多数の電荷を輸送する必要がある高輝度駆動時において高電圧化を抑制できるものと考えられる。
すなわち、前記一般式（Ｉ）で表される有機電界発光素子用の発光材料は、その母骨格自体が、低波長化と、高輝度駆動時の電圧の抑制に寄与している。そのため、前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、その母骨格の置換基はほとんど限定されず、上記効果を得ることができる。但し、本発明の好ましい態様においては、特定の置換基を用いて、さらに低波長化と高輝度駆動時の電圧抑制を行ってもよい。
【００１６】
以下において、一般式（Ｉ）で表される発光材料について詳細に説明する。
一般式（Ｉ）中、Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ1およびＸ2のいずれか一方は、好ましい発光色の観点からＣＲ111Ｒ112またはＮＲ113であることが好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）中、Ａ1〜Ａ4はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ａ1〜Ａ4中、Ｎの数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることが好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ1〜Ａ4が全てＣＲ116である場合を好ましい例として挙げることができる。また、Ｎの数が１つであるとき、例えばＡ4がＮである場合を好ましい例として挙げることができる。
ＣＲ116は、その炭素原子が一般式（Ｉ）で表される発光材料の環の構成原子となり、Ｒ116はその炭素原子に結合する水素原子または置換基を表す。なお、本明細書において置換基という場合は、その置換基がさらに置換基で置換されているものも含む。Ｒ116は水素原子または置換基であり、その置換基の具体例として下記の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ116が置換基であるとき、その置換基はアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０で、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル基およびアリール基の好ましい範囲はＲ1におけるアルキル基およびアリール基の好ましい範囲と同様である）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基であることが好ましい。また、隣り合う炭素原子に結合しているＲ116どうしは互いに結合して環状構造を形成していていもよい。そのような環状構造としてアリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０で、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）を挙げることができ、アリール基がより好ましい。Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。形成される環構造は、芳香環や複素環であっても、非芳香族環であってもよい。Ｒ116が置換基であるとき、その置換基はジ置換アミノ基であるか、あるいは隣り合う炭素原子に結合しているＲ116どうしが互いに結合して環状構造を形成していることが好ましい。
【００１８】
Ｒ111〜Ｒ116はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ111、Ｒ112、Ｒ114およびＲ115としては下記の置換基群Ａが挙げられ、Ｒ113としては下記の置換基群Ｂが挙げられる。
《置換基群Ａ（炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基群）》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１９】
《置換基群Ｂ（窒素原子上の置換基群）》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２０】
Ｒ111、Ｒ112、Ｒ114〜Ｒ116は、それぞれ独立に好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）を表す。炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。また、合成の容易性の観点から、Ｒ111とＲ112は同じであることが好ましく、Ｒ114とＲ115も同じであることが好ましい。また、これらの置換基は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良い。
Ｒ113として好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基、炭素数６〜５０のアリール基、炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかである事がより好ましい。炭素数６〜１４のアリール基、炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかがさらに好ましい。
【００２１】
一般式（Ｉ）におけるＸ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。ここでいうＲ111〜Ｒ115の定義と好まし範囲は、上記のＲ111〜Ｒ115の定義と好ましい範囲と同じである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基として、前述の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ1〜Ｒ8は、好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲はＲ1〜Ｒ8でのアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基を表す。また、これらの置換基は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良く、この場合の置換基の好ましい範囲はＲ1〜Ｒ8の置換基の好ましい範囲と同様である。
【００２２】
一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６〜１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５〜２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲はＲ1〜Ｒ6でのアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基である。さらに好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基である。また、Ｒ1〜Ｒ6は任意の１つ以上の置換基で置換されていても良く、この場合の置換基の好ましい範囲はＲ1〜Ｒ6と同様である。
Ｒ1〜Ｒ6の１つ以上は、下記一般式のいずれかで表される置換基であることが好ましい。
【化１３】
Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にアリール基、Ａｒ3は２価のアリーレン基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2は好ましくは置換または無置換のフェニル、ナフチルであり、より好ましくは置換または無置換のフェニルである。Ａｒ3は好ましくは置換または無置換のフェニレン、ナフチレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンであり、最も好ましくは置換または無置換のｐ−フェニレンである。
本発明では、Ｒ1〜Ｒ6はすべてが水素原子であってもよい。Ｒ1〜Ｒ6のうちの０〜４個が置換基であることが好ましく、０〜２個が置換基であることがより好ましく、０または１個が置換基であることがさらに好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ）では、隣り合う環骨格原子に結合しているＲ1〜Ｒ6は互いに連結して環を形成することはない。ここでいう「環」とは、芳香環や複素環が新たに縮合する場合、もしくは非芳香族環を形成する場合の両方を含む。ここでいう非芳香族環の具体例として、下記の構造を挙げることができる。
【化１４】
上式において、Ｘはそれぞれ独立にヘテロ原子であり、ヘテロ原子の例として、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を挙げることができる。Ａはそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112またはＮＲ113であり、Ｒ111〜Ｒ113の定義と好ましい範囲は上記のとおりである。
【００２４】
Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１５】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。例えばＥ1とＲ2が互いに連結して上記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成するとき、Ｅ1とＲ2のいずれが上記一般式（Ｅ−１）のＸ2側であってもよい。Ｅ1とＲ2以外の組についても同じである。Ａ5〜Ａ8の定義と好ましい範囲は、上記のＡ1〜Ａ4の定義と好ましい範囲と同じである。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。、Ｒ111〜Ｒ115の定義と好ましい範囲は上記のとおりである。
【００２５】
前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩ）
【化１６】
【００２６】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１７】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００２７】
一般式（ＩＩ）におけるＲ11〜Ｒ16、Ｅ11、Ｅ12、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ11〜Ａ14、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6、Ｅ1、Ｅ2、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ1〜Ａ4、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲と同じである。
【００２８】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｅ1が一般式（Ｅ−１）を表すとき、次の一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される。
【化１８】
【００２９】
上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３０】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｅ2が一般式（Ｅ−１）を表すとき、次の一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される。
【化１９】
【００３１】
上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３２】
前記一般式（Ｉ）で表される発光材料は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩＩ）
【化２０】
【００３３】
上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。
Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２１】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。
Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００３４】
一般式（ＩＩＩ）におけるＲ21〜Ｒ26、Ｅ21、Ｅ22、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ21〜Ａ24、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ6、Ｅ1、Ｅ2、Ｘ3、Ｒ111〜Ｒ115、Ａ1〜Ａ4、Ａ5〜Ａ8の好ましい範囲と同じである。
【００３５】
一般式（Ｉ）で表される発光材料の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｉ）で表される発光材料は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００３６】
【化２２】
【００３７】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。例えば、以下のスキームにより合成することが可能である。
【００３８】
合成した化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いる発光材料として用いる場合、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００４０】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層のいずれかの層に前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００４１】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００４２】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４３】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４４】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４５】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された１または複数の有機層を有し、前記有機層は発光層を含み、該発光層はホスト材料と、少なくとも１つの前記一般式（Ｉ）で表される発光材料とを含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４６】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される１または複数の有機層のうち、少なくとも一層に含有される。特に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層に含まれていることが好ましい。但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子の発光層以外の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００４７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００４８】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００４９】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
【００５０】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００５１】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００５２】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５３】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００５４】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いる。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００５５】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料とするが、その場合であっても前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることができる。
本発明において用いることができる発光材料は、蛍光発光材料である。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００５６】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００５７】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１−１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００５８】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５９】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００６０】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００６１】
本発明の有機電界発光素子では、前記発光層に含まれる前記ホスト材料が、炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することが好ましい。
前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、アントラセン、ピレン、トリフェニレンおよびクリセンが好ましく、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレンおよびアントラセンがより好ましく、アントラセンが最も好ましい。すなわち、前記ホスト材料の前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造がアントラセン骨格であることがより好ましい。さらに、前記炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造は、炭素と水素または重水素のみで構成された化合物であることが特に好ましい。
【００６２】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００６３】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００６４】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００６５】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００６６】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００６７】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００６８】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００６９】
【化２３】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２４】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２５】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００７０】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００７１】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００７２】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００７３】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００７４】
【化２６】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７５】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７６】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００７７】
【化２７】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７８】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７９】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００８０】
【化２８】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００８１】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００８２】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００８３】
【化２９】
【００８４】
【化３０】
【００８５】
【化３１】
【００８６】
【化３２】
【００８７】
【化３３】
【００８８】
【化３４】
【００８９】
【化３５】
【００９０】
【化３６】
【００９１】
【化３７】
【００９２】
【化３８】
【００９３】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００９４】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００９５】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。
【００９６】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【００９７】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００９８】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００９９】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１００】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１０１】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０２】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１０３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１０４】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１０５】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１０６】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との
間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１０７】
【化３９】
【０１０８】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１０９】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１１０】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１１１】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１１２】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１１３】
【化４０】
【０１１４】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１１５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１１６】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１１７】
【化４１】
【０１１８】
【化４２】
【０１１９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１２２】
【化４３】
【０１２３】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１２４】
【化４４】
【０１２５】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１２６】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１２７】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１２８】
【化４５】
【０１２９】
【化４６】
【０１３０】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１３１】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１３２】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１３３】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３４】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１３５】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１３６】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１３７】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長は前記本発明の有機電界発光素子用材料の極大発光波長と同様であり、光の三原色のうち、青色の発光に用いる。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いて青色発光させる。
【０１３８】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１３９】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１４０】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１４１】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１４２】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１４３】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１４４】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
実施例で用いた一般式（１）で表される化合物である発光材料１〜５の構造式、および、比較例で用いた発光材料Ｒｅｆ−１〜３の構造式を以下にまとめて示す。Ｒｅｆ−３は特許文献１（ＷＯ２０１０−０１２３２８号公報）の化合物８８である。
【０１４５】
【化４７】
【０１４６】
有機電界発光素子の作製と評価
＜純度確認＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０１４７】
（実施例１：有機電界発光素子の蒸着による作製と評価）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＡＤＮ及び表１中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ：膜厚３０ｎｍ
ＨＡＴ−ＣＮは下記構造を表す。
【化４８】
ＮＰＤは下記構造を表す。
【化４９】
ＡＤＮは下記構造を表す。
【化５０】
ＢＡｌｑは下記構造を表す。
【化５１】
【０１４８】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０１４９】
＜素子評価＞
ａ）色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。ｙ値の測定値によって、各有機電界発光素子の色度を以下の基準で評価した。その結果を下記表１に示した。
◎：０．０５以上０．０８未満
○：０．０８以上０．１未満
△：０．１以上０．１５未満
×：０．１５以上
【０１５０】
ｂ）電圧
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2および５０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの駆動電圧Ｖ１およびＶ２をそれぞれ測定し、Ｖ２／Ｖ１の値に基づいて以下の基準に沿って評価した。その結果を下記表１に示した。
◎：１．５未満
○：１．５以上１．６未満
△：１．６以上１．７未満
×：１．７以上
【０１５１】
【表１】
【０１５２】
上記表１より、本発明の有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、高輝度駆動時の電圧抑制効果が高いことが確認された。
【０１５３】
（実施例２）
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料１（０．２５質量％）、ホスト材料として上記構造式で表されるＡＤＮ（５質量％）に、トルエン（９４．７５質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料１を発光材料２，３に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２，３を調製した。
【０１５４】
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
ＰＴＰＤＥＳ−２は下記構造を表す。
【化５２】
【０１５５】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１〜３を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、上記構造式で表されるＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子２−１〜２−３を作製した。
得られた有機電界発光素子２−１〜２−３は、いずれも良好な暗青色発光が得られたことを確認した。
【符号の説明】
【０１５６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化３】
［上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化４】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ11およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化５】
［上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化６】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化７】
［上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化８】
［上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項７に記載に有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記ホスト材料が炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１７】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化９】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１０】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化２】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化３】
［上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ11〜Ｒ16のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ11およびＥ12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ11とＲ12、Ｅ11とＲ13、Ｅ12とＲ16、およびＥ12とＲ15のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化４】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ11およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ11〜Ａ14およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化５】
［上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ21〜Ｒ26はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ21〜Ｒ26のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ21およびＥ22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ21とＲ22、Ｅ21とＲ23、Ｅ22とＲ26、およびＥ22とＲ25のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化６】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ21およびＸ2はそれぞれ独立にＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ21〜Ａ24およびＡ5〜Ａ8のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化７】
［上記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ31〜Ｒ66およびＥ32〜Ｅ62のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ32〜Ｘ62はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ａ31〜Ａ68はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ31〜Ａ68のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化８】
［上記一般式（ＶＩＩＩ）〜（ＸＩ）において、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ71〜Ｒ106およびＥ72〜Ｅ102のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ72〜Ｘ102はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ71〜Ａ108はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ71〜Ａ108のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項７に記載に有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記ホスト材料が炭素数１０〜５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１７】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化９】
［上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ6のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｅ1とＲ2、Ｅ1とＲ3、Ｅ2とＲ6、およびＥ2とＲ5のうちの一組だけが、互いに連結して下記一般式（Ｅ−１）で表される構造を形成し、その他の組は互いに連結して環を形成しない。
一般式（Ｅ−１）
【化１０】
＊はピレン骨格に結合する位置を表す。Ｘ1およびＸ2は、一方が単結合を表し、他方がＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｘ3はＣＲ111Ｒ112、ＮＲ113、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ114Ｒ115のいずれかの連結基を表す。Ｒ111〜Ｒ115はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1〜Ａ8はそれぞれ独立にＣＲ116またはＮを表す。Ｒ116は水素原子または置換基を表し、Ａ1〜Ａ4のうちの隣り合う２つがＣＲ116であるときに当該２つのＲ116どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開２０１３−４２０４５（Ｐ２０１３−４２０４５Ａ）
【公開日】平成２５年２月２８日（２０１３．２．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１７９１７４（Ｐ２０１１−１７９１７４）
【出願日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月２８日（２０１３．２．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]