植物殺菌剤としてのピリドジアジン
一般式（１）の殺菌性化合物であり、式中R,R1,R2,W,X,Y及びZは明細書中の定義の通りである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）の化合物：
【化１】
(式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2は、独立に、H、ハロ、C1-8アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シアノ、又はNR3R4である、ただしRとR2の少なくとも一つはNR3R4である；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される）。
【請求項２】
WとZがNであり、XとYがCHである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R2はNR3R4である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Rがハロゲンである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はアルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、１乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に１乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いは、どちらも任意に１個又は２個のメチル基で置換されるピペリジン又はモルホリノである、請求項１乃至５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
R1は、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2の一方（好ましくはR2）は、NR3R4であり、他方はハロである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング、或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2の一方（好ましくはR2）はNR3R4であり、他方はハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニル・リングが、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2は、独立に、H、ハロ、C1-8アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シアノ、又はNR3R4である、ただしRとR2の少なくとも一つ（好ましくはR2）はNR3R4である；
R1は任意に置換されるフェニルである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はR1のフェニル基も含めていずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はシアノである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、任意に1乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に1乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いはどちらも任意に1又は2個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノ、である；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されるC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである；或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、もしくはハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニルである；
R2は、NR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又は、任意に、フェニル・リングがハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いはR3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いはR3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン・リングを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の一般式（１）の化合物においてRとR2の一方がクロロ又はフルオロであり、他方がNR3R4であり、W, X, Y, Z, R1, R3及びR4は請求項１に規定されているようなものである化合物の調製方法あって、一般式NR3R4のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物：
【化２】
と反応させるステップを含む調整方法。
【請求項１４】
次の一般式（４）、（５）、（６）、及び（１３）：
【化３】
（式中、化学式（６）の化合物以外では、W, X, Y, Z及びR1は請求項１に規定されている通りであり、R7はC1-4アルキルであり、化学式（６）の化合物では、XとYはNであり、WとZはC-Clであり、R1はClである）を有する中間化学物質。
【請求項１５】
殺菌効果量の請求項１に記載の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む植物殺菌組成物。
【請求項１６】
植物病原性の菌（fungi）と闘う又は防除する方法であって、植物、植物の種子、植物又は種子の場所又は土壌又はその他の植物成長培地に有効量の請求項１に記載の化合物、又は請求項１５に記載の組成物を投与することを含んで成る方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）の化合物：
【化１】
(式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される）。
【請求項２】
WとZがNであり、XとYがCHである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はアルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、
請求項１又は請求項２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、１乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に１乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いは、どちらも任意に１個又は２個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノである、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
R1は、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング、或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニル・リングが、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は任意に置換されるフェニルである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はR1のフェニル基も含めていずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、任意に1乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に1乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いはどちらも任意に1又は2個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノ、である；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されるC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである；或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、もしくはハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニルである；
R2は、NR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又は、任意に、フェニル・リングがハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いはR3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いはR3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン・リングを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の一般式（１）の化合物においてRはクロロ又はフルオロであり、R2はNR3R4であり、W, X, Y, Z, R1, R3及びR4は請求項１に規定されているようなものである化合物の調製方法あって、一般式NR3R4のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物：
【化２】
と反応させるステップを含む調整方法。
【請求項１２】
次の一般式（４）、（５）、（６）、及び（１３）：
【化３】
（式中、W, X, Y, Z及びR1は請求項１に規定されている通りであり、R7はC1-4アルキルであり、化学式（６）の化合物以外は、XとYはNであり、WとZはC-Clであり、R1はClである）を有する中間化学物質。
【請求項１３】
殺菌効果量の請求項１に記載の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む植物殺菌組成物。
【請求項１４】
植物病原性の菌（fungi）と闘う又は防除する方法であって、植物、植物の種子、植物又は種子の場所又は土壌又はその他の植物成長培地に有効量の請求項１に記載の化合物、又は請求項１３に記載の組成物を投与することを含んで成る方法。
【請求項１】
次の一般式（１）の化合物：
【化１】
(式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2は、独立に、H、ハロ、C1-8アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シアノ、又はNR3R4である、ただしRとR2の少なくとも一つはNR3R4である；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される）。
【請求項２】
WとZがNであり、XとYがCHである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R2はNR3R4である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Rがハロゲンである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はアルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、１乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に１乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いは、どちらも任意に１個又は２個のメチル基で置換されるピペリジン又はモルホリノである、請求項１乃至５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
R1は、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2の一方（好ましくはR2）は、NR3R4であり、他方はハロである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング、或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2の一方（好ましくはR2）はNR3R4であり、他方はハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニル・リングが、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
RとR2は、独立に、H、ハロ、C1-8アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、シアノ、又はNR3R4である、ただしRとR2の少なくとも一つ（好ましくはR2）はNR3R4である；
R1は任意に置換されるフェニルである；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はR1のフェニル基も含めていずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はシアノである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、任意に1乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に1乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いはどちらも任意に1又は2個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノ、である；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されるC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである；或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、もしくはハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニルである；
R2は、NR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又は、任意に、フェニル・リングがハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いはR3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いはR3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン・リングを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の一般式（１）の化合物においてRとR2の一方がクロロ又はフルオロであり、他方がNR3R4であり、W, X, Y, Z, R1, R3及びR4は請求項１に規定されているようなものである化合物の調製方法あって、一般式NR3R4のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物：
【化２】
と反応させるステップを含む調整方法。
【請求項１４】
次の一般式（４）、（５）、（６）、及び（１３）：
【化３】
（式中、化学式（６）の化合物以外では、W, X, Y, Z及びR1は請求項１に規定されている通りであり、R7はC1-4アルキルであり、化学式（６）の化合物では、XとYはNであり、WとZはC-Clであり、R1はClである）を有する中間化学物質。
【請求項１５】
殺菌効果量の請求項１に記載の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む植物殺菌組成物。
【請求項１６】
植物病原性の菌（fungi）と闘う又は防除する方法であって、植物、植物の種子、植物又は種子の場所又は土壌又はその他の植物成長培地に有効量の請求項１に記載の化合物、又は請求項１５に記載の組成物を投与することを含んで成る方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）の化合物：
【化１】
(式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される）。
【請求項２】
WとZがNであり、XとYがCHである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はアルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、
請求項１又は請求項２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、１乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に１乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いは、どちらも任意に１個又は２個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノである、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
R1は、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング、或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニル・リングが、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリール、ヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は任意に置換されるフェニルである；
R2はNR3R4である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換される、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換される、そして
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はR1のフェニル基も含めていずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、任意に1乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に1乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、或いはどちらも任意に1又は2個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノ、である；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されるC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである；或いは
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング或いはピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、もしくはハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニルである；
R2は、NR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又は、任意に、フェニル・リングがハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いはR3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いはR3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン・リングを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の一般式（１）の化合物においてRはクロロ又はフルオロであり、R2はNR3R4であり、W, X, Y, Z, R1, R3及びR4は請求項１に規定されているようなものである化合物の調製方法あって、一般式NR3R4のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物：
【化２】
と反応させるステップを含む調整方法。
【請求項１２】
次の一般式（４）、（５）、（６）、及び（１３）：
【化３】
（式中、W, X, Y, Z及びR1は請求項１に規定されている通りであり、R7はC1-4アルキルであり、化学式（６）の化合物以外は、XとYはNであり、WとZはC-Clであり、R1はClである）を有する中間化学物質。
【請求項１３】
殺菌効果量の請求項１に記載の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む植物殺菌組成物。
【請求項１４】
植物病原性の菌（fungi）と闘う又は防除する方法であって、植物、植物の種子、植物又は種子の場所又は土壌又はその他の植物成長培地に有効量の請求項１に記載の化合物、又は請求項１３に記載の組成物を投与することを含んで成る方法。
【公表番号】特表２００６−５１６１２９（Ｐ２００６−５１６１２９Ａ）
【公表日】平成１８年６月２２日（２００６．６．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５６１６０３（Ｐ２００４−５６１６０３）
【出願日】平成１５年１２月３日（２００３．１２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００５２５０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５６８２５
【国際公開日】平成１６年７月８日（２００４．７．８）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年６月２２日（２００６．６．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１２月３日（２００３．１２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００５２５０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５６８２５
【国際公開日】平成１６年７月８日（２００４．７．８）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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