殺虫剤及び寄生虫駆除剤活性剤としてのピリミジニルピラゾール
本発明は、式（Ｉ）のピリミジニルピラゾール及び殺虫剤としてのその使用及びその製造方法及びこのようなアリールピラゾールを含む物質に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化６４】
（Ｘは、各事例において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、アルキル、ハロゲン及びハロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１は、アルキル（アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、シクロアルキル、フェニル（フェニルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロアルキル基及び／又はハロゲンによって、置換されていてもよい。）、ハロアルキル（アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル又はベンジル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、アミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲンによって、置換されていてもよい。）によって一置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、ベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル及びアルキルカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２は、アルキルによって、一置換又は二置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらに、Ｒ２は、ハロゲンを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノを表し、並びに
ｎは、０又は１を表し、
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシド及び塩も含む。）。
【請求項２】
Ｘが、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ，−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、１つ又はそれ以上のハロゲン原子及び／又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分は１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル及びＣ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、１つ又は２つのＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらにＲ２が、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し、並びに
ｎが、０又は１を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ＸがＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、ベンジル、Ｏ−フェニル又はＯ−ベンジルによって置換されたフェニルを表し、及びＲ２がＮＨ２を表し、及びＲ１が、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、及びｎが０を表す場合に、Ｘが少なくとも二置換されており、並びにＸが２つの同一の置換基によって置換されている場合、これらの２つの置換基が、２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていないことを特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
化合物が表１ないし４３から選択されることを特徴とし、
ａ）化合物が表１から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ又はＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｂ）化合物が表３から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、置換基はＣＦ３ではなく、及びＸがＣＦ３によって二置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｃ）化合物が表８から選択される場合、Ｘがメチル及びメトキシからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｄ）表１６から化合物が選択され、Ｒ１がＣ１−Ｃ３−アルキルである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＣｌによって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と３位及び２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、並びに
ｅ）表１７から化合物が選択され、Ｒ１がＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ又はＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ことを特徴とする、式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６５】
の合成方法であって、式（Ｖ）の化合物
【化６６】
を、式（ＶＩ）の化合物
【化６７】
（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）
と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項６】
式（ＩＡ−３）の化合物
【化６８】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、請求項１に与えられている意味を有し、並びに
Ｒ５は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
さらに、Ｒ５がベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルを表す場合には、Ｒ６はベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルも表し得る。）
を調製する方法であって、
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６９】
を、１つ又はそれ以上のハロゲン化剤Ｒ５−ＬＧ及び／又はＲ６−ＬＧ（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項７】
式（ＩＢ）の化合物式
【化７０】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲ４はハロゲンを表す。）
を調製する方法であって、（ＩＡ−１）の化合物
【化７１】
を、ニトロシルイオンの存在下で、ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項８】
式（ＩＡ−１−２）の化合物
【化７２】
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲはアルキルを表す。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７３】
を、酸の存在下で、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンＲ−Ｏ−ＮＨ２と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項９】
式（ＩＡ−１−３）の化合物
【化７４】
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７５】
を、酸の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させて、式（ＩＡ−１−４）
【化７６】
の化合物を得、及び、次いで、これを脱水して、式（ＩＡ−１−３）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１０】
式ＩＡ−１の化合物
【化７７】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＩＡ）の化合物
【化７８】
又は式（ＩＩＢ）の化合物
【化７９】
又は式（ＩＩＣ）の化合物
【化８０】
を、塩素化剤と反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を得、
【化８１】
及び、続いて、適切な有機溶媒中、塩基性補助試薬の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化８２】
の化合物との縮合を実施して、式ＩＡ−１の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１１】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化８３】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−５）の化合物
【化８４】
を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
Ｘ−Ｂ（ＯＲ）２ （ＶＩＩＩ）
と、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させて、式（ＩＡ−１）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１２】
有害動物を駆除するための、請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物を、有害動物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に対して作用させることを特徴とする、有害動物を駆除する方法。
【請求項１４】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、農芸化学的組成物を調製する方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化６４】
（Ｘは、各事例において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、アルキル、ハロゲン及びハロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１は、アルキル（アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、シクロアルキル、フェニル（フェニルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロアルキル基及び／又はハロゲンによって、置換されていてもよい。）、ハロアルキル（アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル又はベンジル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、アミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲンによって、置換されていてもよい。）によって一置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、ベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル及びアルキルカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２は、アルキルによって、一置換又は二置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらに、Ｒ２は、ハロゲンを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノを表し、並びに
ｎは、０又は１を表し、
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシド及び塩も含む。）。
【請求項２】
Ｘが、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ，−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、１つ又はそれ以上のハロゲン原子及び／又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分は１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル及びＣ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、１つ又は２つのＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらにＲ２が、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し、並びに
ｎが、０又は１を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ＸがＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、ベンジル、Ｏ−フェニル又はＯ−ベンジルによって置換されたフェニルを表し、及びＲ２がＮＨ２を表し、及びＲ１が、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、及びｎが０を表す場合に、Ｘが少なくとも二置換されており、並びにＸが２つの同一の置換基によって置換されている場合、これらの２つの置換基が、２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていないことを特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
化合物が表１ないし４３から選択されることを特徴とし、
ａ）化合物が表１から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ又はＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｂ）化合物が表３から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、置換基はＣＦ３ではなく、及びＸがＣＦ３によって二置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｃ）化合物が表８から選択される場合、Ｘがメチル及びメトキシからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｄ）表１６から化合物が選択され、Ｒ１がＣ１−Ｃ３−アルキルである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＣｌによって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と３位及び２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、並びに
ｅ）表１７から化合物が選択され、Ｒ１がＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ又はＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ことを特徴とする、式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６５】
の合成方法であって、式（Ｖ）の化合物
【化６６】
を、式（ＶＩ）の化合物
【化６７】
（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）
と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項６】
式（ＩＡ−３）の化合物
【化６８】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、請求項１に与えられている意味を有し、並びに
Ｒ５は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
さらに、Ｒ５がベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルを表す場合には、Ｒ６はベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルも表し得る。）
を調製する方法であって、
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６９】
を、１つ又はそれ以上のハロゲン化剤Ｒ５−ＬＧ及び／又はＲ６−ＬＧ（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項７】
式（ＩＢ）の化合物式
【化７０】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲ４はハロゲンを表す。）
を調製する方法であって、（ＩＡ−１）の化合物
【化７１】
を、ニトロシルイオンの存在下で、ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項８】
式（ＩＡ−１−２）の化合物
【化７２】
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲはアルキルを表す。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７３】
を、酸の存在下で、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンＲ−Ｏ−ＮＨ２と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項９】
式（ＩＡ−１−３）の化合物
【化７４】
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７５】
を、酸の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させて、式（ＩＡ−１−４）
【化７６】
の化合物を得、及び、次いで、これを脱水して、式（ＩＡ−１−３）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１０】
式ＩＡ−１の化合物
【化７７】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＩＡ）の化合物
【化７８】
又は式（ＩＩＢ）の化合物
【化７９】
又は式（ＩＩＣ）の化合物
【化８０】
を、塩素化剤と反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を得、
【化８１】
及び、続いて、適切な有機溶媒中、塩基性補助試薬の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化８２】
の化合物との縮合を実施して、式ＩＡ−１の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１１】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化８３】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−５）の化合物
【化８４】
を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
Ｘ−Ｂ（ＯＲ）２ （ＶＩＩＩ）
と、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させて、式（ＩＡ−１）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１２】
有害動物を駆除するための、請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物を、有害動物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に対して作用させることを特徴とする、有害動物を駆除する方法。
【請求項１４】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、農芸化学的組成物を調製する方法。
【公表番号】特表２０１０−５１３３４５（Ｐ２０１０−５１３３４５Ａ）
【公表日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５４１８３６（Ｐ２００９−５４１８３６）
【出願日】平成１９年１２月１２日（２００７．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０１０８３９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０７７４８３
【国際公開日】平成２０年７月３日（２００８．７．３）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１２月１２日（２００７．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０１０８３９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０７７４８３
【国際公開日】平成２０年７月３日（２００８．７．３）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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