殺虫性アリールピロリン
本発明は、優れた殺虫活性を有し、従って、殺虫剤として使用することができる式（Ｉ）の新規アリールピロリン化合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のアリールピロリン化合物
【化１】
（式中、
Ｑは、ピリジルまたはフェニル基を表し、各々の基は、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１で場合により置換され得；
ＸおよびＸ１は、各々独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノまたはＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、または五フッ化硫黄を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、置換基Ｙにより置換され得る炭素原子を表すが、２つの隣接する置換基Ｙが、これらが結合している炭素原子と一緒に、５もしくは６員の芳香族環を形成し得、または
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、窒素原子を表し（但し、化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２つのみが同時に窒素を表すことができる。）；
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノスルホニル、またはジ（（Ｃ１−１２）ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニルを表し；
Ｇは、以下の式を有する複素環基Ｇ１からＧ９を表し：
【化２】
（この基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルおよびチオールの中から選択される置換基Ｚによって置換され得る。）、
または以下の式によって特徴付けられる化学基Ｇ１０を表し：
【化３】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８ シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルもしくはＣ１−１２ アルコキシチオカルボニルを表し、またはＲ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒に、３から６員の炭素環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルもしくはＣ１−１２ハロアルキル、シアノもしくはＣ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、もしくはＣ１−１２アルキルカルボニルを表し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル（ｃｙｃｌａｌｋｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキルの中から選択される化学基を表し、もしくは基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒に、置換基ＸもしくはＸ１で置換され得るまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換され得る３から６員の複素環式環を形成し；ならびに
Ｒ５は、場合により置換されたフェニルまたは場合により置換された複素環式環を表す。）。
【請求項２】
式（Ｉ）における原子団
【化４】
が、Ｐ１からＰ４
【化５】
（式中、Ｙは、本明細書に定義されているとおりであり、およびｋは、０、１、２、３もしくは４を表す。）
の中から選択される原子団を表す、請求項１に記載のアリールピロリン。
【請求項３】
Ｑが、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１により置換され得る、２−ピリジル基、３−ピリジル基もしくは４−ピリジル基を表す、請求項１または２に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項４】
有害動物を駆除するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含む、組成物。
【請求項５】
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物が有害動物および／またはそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を駆除するための方法。
【請求項６】
節足動物を駆除するための組成物を製造するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７】
旧来の植物またはトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）のアリールピロリン化合物
【化１】
（式中、
Ｑは、ピリジルまたはフェニル基を表し、各々の基は、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１で場合により置換され得；
ＸおよびＸ１は、各々独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノまたはＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、または五フッ化硫黄を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、置換基Ｙにより置換され得る炭素原子を表すが、２つの隣接する置換基Ｙが、これらが結合している炭素原子と一緒に、５もしくは６員の芳香族環を形成し得、または
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、窒素原子を表し（但し、化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２つのみが同時に窒素を表すことができる。）；
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノスルホニル、またはジ（（Ｃ１−１２）ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニルを表し；
Ｇは、以下の式を有する複素環基Ｇ１からＧ９を表し：
【化２】
（この基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルおよびチオールの中から選択される置換基Ｚによって置換され得る。）、
または以下の式によって特徴付けられる化学基Ｇ１０を表し：
【化３】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８ シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルもしくはＣ１−１２ アルコキシチオカルボニルを表し、またはＲ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒に、３から６員の炭素環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルもしくはＣ１−１２ハロアルキル、シアノもしくはＣ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、もしくはＣ１−１２アルキルカルボニルを表し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル（ｃｙｃｌａｌｋｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキルの中から選択される化学基を表し、もしくは基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒に、置換基ＸもしくはＸ１で置換され得るまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換され得る３から６員の複素環式環を形成し；ならびに
Ｒ５は、場合により置換されたフェニルまたは場合により置換された複素環式環を表す。）。
【請求項２】
式（Ｉ）における原子団
【化４】
が、Ｐ１からＰ４
【化５】
（式中、Ｙは、本明細書に定義されているとおりであり、およびｋは、０、１、２、３もしくは４を表す。）
の中から選択される原子団を表す、請求項１に記載のアリールピロリン。
【請求項３】
Ｑが、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１により置換され得る、２−ピリジル基、３−ピリジル基もしくは４−ピリジル基を表す、請求項１または２に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項４】
有害動物を駆除するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含む、組成物。
【請求項５】
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物が有害動物および／またはそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を駆除するための方法。
【請求項６】
節足動物を駆除するための組成物を製造するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７】
旧来の植物またはトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【公表番号】特表２０１２−５２７４１４（Ｐ２０１２−５２７４１４Ａ）
【公表日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５１１１８８（Ｐ２０１２−５１１１８８）
【出願日】平成２２年５月１８日（２０１０．５．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００３０１９
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１３３３３６
【国際公開日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年５月１８日（２０１０．５．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００３０１９
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１３３３３６
【国際公開日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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