殺虫性カルボキサミド類
【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）：
（例えば、６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド）で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。
【解決手段】式（Ｉ）：
（例えば、６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド）で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
式中、
Ｄは、置換されてもよい６員の芳香族炭素環又は置換されてもよい５から６員の芳香族複素環を示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化２】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル−Ｃ２−１２アルキニル又は、下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化３】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル又は複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい、
で表されるカルボキサミド類。
【請求項２】
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
【化４】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化５】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル−Ｃ２−６アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化６】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
【化７】
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
【化８】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化９】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル−Ｃ２−４アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化１０】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル又は複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
【化１１】
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項６】
下記式：
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、請求項１に記載のＸ３と同義を示し、Ｊ５はＣ３−６パーフルオロシクロアルキルを示す）
で表わされる化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
式中、
Ｄは、置換されてもよい６員の芳香族炭素環又は置換されてもよい５から６員の芳香族複素環を示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化２】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル−Ｃ２−１２アルキニル又は、下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化３】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル又は複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい、
で表されるカルボキサミド類。
【請求項２】
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
【化４】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化５】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル−Ｃ２−６アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化６】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
【化７】
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
【化８】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
【化９】
ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル−Ｃ２−４アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
【化１０】
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル又は複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
【化１１】
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項６】
下記式：
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、請求項１に記載のＸ３と同義を示し、Ｊ５はＣ３−６パーフルオロシクロアルキルを示す）
で表わされる化合物。
【公開番号】特開２０１１−４２６４３（Ｐ２０１１−４２６４３Ａ）
【公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３０８１（Ｐ２０１０−５３０８１）
【出願日】平成２２年３月１０日（２０１０．３．１０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月１０日（２０１０．３．１０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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