毛髪化粧料
【課題】べたつきのなさ、なめらかさ、及びしっとり感に優れた毛髪化粧料を提供する。
【解決手段】ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【解決手段】ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪化粧料に関し、さらに詳しくは、べたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感という使用感に優れた毛髪化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘアコンディショナー、ヘアリンス、ヘアクリーム、ヘアローション等の毛髪化粧料には、油性の高い成分と水とを安定に混合するために界面活性剤が使用されている。
【０００３】
一方、毛髪化粧料の使用時におけるべたつき、ごわつき等の不快な使用感を低減するため、その配合成分について様々な提案がなされている。毛髪化粧料に配合される界面活性剤についても、油性の高い成分と水とを安定に混合する界面活性の機能だけでなく、その使用感を改善したものが提案されている。
【０００４】
例えば、グリセリン脂肪酸ピログルタミン酸エステルや分子中に遊離の水酸基を有する多価アルコール脂肪酸エステルとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献１参照）、親水基部分にポリオキシエチレン基を導入したポリオキシアルキレン多価アルコールとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献２、３、及び４参照）、グリセリンの重合度が４以上のポリグリセリンとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸とのエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献５参照）などが知られている。
【０００５】
しかしながら、これまでに知られているいずれの界面活性剤をもってしても、べたつきのなさ、なめらかさ及びしっとり感といった使用感を充分に満たした毛髪化粧料を得ることはできなかった。
【０００６】
【特許文献１】特公昭４７−４４７３３号公報
【特許文献２】特開昭５４−６２９９１号公報
【特許文献３】特公昭６１−３５９７０号公報
【特許文献４】特公平０６−１３４５０号公報
【特許文献５】特開平１１−２４１０９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、べたつきのなさ、なめらかさ、及びしっとり感に優れた毛髪化粧料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを界面活性剤として使用する毛髪化粧料により上記目的を達成するに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、
（１）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料、
（２）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることで得られたものであることを特徴とする前記（１）に記載の毛髪化粧料、
（３）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ジグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする前記（１）又は（２）記載の毛髪化粧料、
（４）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、トリグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする前記（１）又は（２）記載の毛髪化粧料、
（５）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成するアミノ酸が、ピログルタミン酸であることを特徴とする前記（１）から（４）のいずれか記載の毛髪化粧料、
に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、べたつきのなさ、なめらかさ、及びしっとり感に優れた毛髪化粧料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明のポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは、ポリグリセリンのＯＨ基に、脂肪酸又はアミノ酸がエステル結合した化合物であり、１分子中に脂肪酸とのエステル結合とアミノ酸とのエステル結合とを有するものをいう。
【００１２】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは、ポリグリセリン、脂肪酸及びアミノ酸を同時に仕込み反応する第一の方法、又は予めポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを調製し、続いてこれにアミノ酸を反応させる第二の方法により得ることができる。
【００１３】
第一の方法では、具体的には、反応原料として、ポリグリセリン、脂肪酸及びアミノ酸を同時に仕込み、不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下、硫酸触媒を用いて１６０〜２００℃で脱水反応を行うことによりポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有する組成物（以下「ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物」という）を得ることができる。
【００１４】
また、第二の方法では、具体的には、先ず公知のエステル化反応によりポリグリセリンと脂肪酸の反応を行う。続いて、得られた反応物を精製することにより、ジグリセリンモノ脂肪酸エステル又はトリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上含有するポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物を得ることができる。
【００１５】
精製方法としては、分子蒸留、溶剤分別、クロマトグラフ等が挙げられるが、分子蒸留が好ましく行われる。上記精製によりポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物に含まれるモノエステル体の含量を高めることにより、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物は、界面活性剤として充分な機能を有するものとなる。
【００１６】
その後、このポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物とアミノ酸とを、不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下、硫酸を触媒に用い、１６０〜２００℃で反応させることにより、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を得ることができる。
【００１７】
ここで、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物は、上記第二の方法により得られるものに比べ、未反応のポリグリセリンと界面活性の低いポリグリセリンアミノ酸モノエステルとを多量に含有するものとなる。
【００１８】
そのため、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を界面活性剤として毛髪化粧料に配合する場合には、界面活性の高い有効成分の含有量が相対的に低いため、該毛髪化粧料への配合量を多くしなければならない欠点がある。また、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を界面活性剤として配合した毛髪化粧料を使用すると、反応生成物に含有される未反応のポリグリセリンのためにべたつきが強く感じられ、毛髪化粧料の使用感が阻害される。
【００１９】
したがって、本発明のポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは第二の方法で合成されることが好ましい。第二の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有する反応生成物は、べたつきの原因となる未反応のポリグリセリンの含有量が低いため、毛髪化粧料への配合に好適である。
【００２０】
上記ポリグリセリンは、通常、グリセリンをアルカリ触媒存在下、不活性ガス雰囲気中、２４０〜２６５℃で脱水縮合を行う方法、或いはグリシドール、エピクロルヒドリン、モノクロロヒドリンなどを重縮合反応させる方法から得られる。なお、この方法により得られるポリグリセリンは、未反応のグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリンなど、重合度の異なるポリグリセリンの混合物である。
【００２１】
ここで、上記ポリグリセリンの平均重合度を小さくするほど、該ポリグリセリンにより得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを添加した毛髪化粧料の使用時におけるべたつき感を低減させることができる。したがって、上記ポリグリセリンとしては、ジグリセリン又はトリグリセリンを５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上含有するジグリセリン組成物又はトリグリセリン組成物が好ましく用いられる。
【００２２】
上記ポリグリセリンに含まれるジグリセリン又はトリグリセリンを高濃度化し、上記ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物を得るための精製法としては、例えば、減圧蒸留、分子蒸留、溶剤分別、クロマトグラフ等による方法が挙げられる。上記方法で精製されたポリグリセリンは、さらにイオン交換膜、イオン交換樹脂などを用いて精製することが好ましい。
【００２３】
上記脂肪酸としては、炭素数８〜２２の飽和及び／又は不飽和脂肪酸が用いられる。脂肪酸の炭素数が８より小さいと、界面活性剤に十分な疎水性を持たせることができず、極端に界面活性の機能が弱くなる。また、脂肪酸の炭素数が２２より大きいと、界面活性剤の疎水性が強すぎるため界面活性の機能が弱くなる。
【００２４】
具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸の群から選ばれる一種又は二種以上の脂肪酸が挙げられるが、好ましくはラウリン酸である。
【００２５】
上記アミノ酸としては、特に制限はなく、グリシン、アラニン、サルコシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン等の中性アミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸、ピログルタミン酸等が挙げられるが、ピログルタミン酸が好ましく用いられる。
【００２６】
本発明の毛髪化粧料は、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを必須の構成成分とするが、目的、用途等に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、更に、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性または両性界面活性剤、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、炭化水素、油脂類等の油剤、鎖状シリコーン、環状シリコーン、変性シリコーン等のシリコーン類、増粘剤、多価アルコール、低級アルコール、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、ビタミン類、キレート剤、防腐剤、抗菌剤、色素、顔料等の成分を配合することができる。
【００２７】
本発明の毛髪化粧料は、他の成分との併用や容器の機構により、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状、ミスト状等、種々の形態にて実施することができ、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアリンス、ヘアスプレー、ヘアスタイリングムース、ヘアジェル、ヘアカラー、ヘアパック、ヘアクリーム、ヘアローション等、種々の毛髪化粧料において実施することができる。
【実施例】
【００２８】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明する。
【００２９】
［ジグリセリン組成物の調整］
８０Ｌ容量の反応釜にグリセリン８０ｋｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）を対仕込み量０．１％加え、窒素ガス気流下で、約２６０℃で、約２時間脱水縮合反応を行った。その後、得られた反応液にリン酸（８５％燐酸水溶液、東ソー（株）社製）を対仕込み量０．１％加えて中和し、反応物を得た。
【００３０】
次に遠心式分子蒸留機（（株）アルバック社製）を用いて、４０Ｐａの減圧下、約１２０〜１６０℃で、上記反応物から未反応グリセリンを除去し、グリセリン含有量６．５％の脱グリセリン組成物を得た。続いて、上記遠心式分子蒸留機を用いて、２０Ｐａの真空下、約１９０℃で脱グリセリン組成物からジグリセリンを分取し、ジグリセリン含有量が９５質量％のジグリセリン組成物１３ｋｇを得た。
【００３１】
［トリグリセリン組成物の調整］
上記遠心式分子蒸留機を用いて、２Ｐａの真空下、約２００℃で、粗製ジグリセリン組成物からジグリセリンを分取した残渣から、残留したジグリセリンを除去し、ジグリセリン含有量３．０％の脱ジグリセリン組成物を得た。続いて、上記遠心式分子蒸留機を用いて、２Ｐａの真空下、約２３０℃で、脱ジグリセリン組成物からトリグリセリンを分取し、トリグリセリン含有量が８４質量％のトリグリセリン組成物５．６ｋｇを得た。
【００３２】
なお、上記ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物の純度（含有量）は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）により以下の通り測定した。
【００３３】
［ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物の純度測定］
無水酢酸２５ｍＬに対しパラトルエンスルフォン酸１０ｍｇを溶解し、アセチル化試薬を調整した。次にアセチル化試薬１ｍＬを、ジグリセリン組成物又はトリグリセリン組成物の５０ｍｇに加え、砂浴中で１０分間反応を行いアセチル化した。続いて、アセチル化した試料の組成をＧＣにより以下の条件で分析した。
【００３４】
ガスクロマトグラフ：（製品名：ＧＣ−１４Ａ、（株）島津株式会社製）
カラム充填剤：ＯＶ−１１（ジェーエル サイエンス（株）社製）
移動相：窒素ガス
初期温度：１２０℃、昇温速度：２５℃／ｍｉｎ
検出器：ＦＩＤ（Ｆｌａｍｅ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、（株）島津株式会社製）
検出器温度：３５０℃
【００３５】
［ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物の調製］
ジグリセリン組成物４．４ｋｇとラウリン酸（ＮＡＡ−１２２、純度９９％：日本油脂（株）社製、以下同様）５．６ｋｇを２０Ｌ容量の反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、２４０℃で３時間反応を行い、ジグリセリンラウリン酸反応組成物９．３ｋｇを得た。次に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、約１６０℃で、ジグリセリンラウリン酸反応組成物から未反応のジグリセリンを除去し、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物７．５ｋｇを得た。
【００３６】
更に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、約２００℃で、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物からジグリセリンモノラウリン酸エステルを分取した。これにより、ジグリセリンモノラウリン酸エステル含有量が７１質量％のジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物３．５ｋｇを得た。なお、ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物に含まれるジグリセリンモノラウリン酸エステルの含量は、後述のＧＰＣによる組成分析により求めた。
【００３７】
［トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物の調製］
トリグリセリン組成物５．０ｋｇとラウリン酸５．０ｋｇを２０Ｌ容量の反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、２４０℃で３時間反応し、トリグリセリンラウリン酸反応組成物９．２ｋｇを得た。次に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、２０５℃で、トリグリセリンラウリン酸反応組成物から未反応のトリグリセリンを除去し、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物７．２ｋｇを得た。
【００３８】
更に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、２１５℃で、粗精トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物からトリグリセリンモノラウリン酸エステルを分取した。これにより、トリグリセリンモノラウリン酸エステル含有量が７０質量％のトリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物１．６ｋｇを得た。なお、トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物に含まれるトリグリセリンモノラウリン酸エステルの含量は、後述のＧＰＣによる組成分析により求めた。
【００３９】
以下、本発明に用いるジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル及びトリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルの合成例を説明する。
【００４０】
［合成例１：ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物２９．２gとピログルタミン酸（ＤＬ−ピログルタミン酸、純度９９％：東京化成工業（株）社製、以下同様）１０．８gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、得られた反応物を水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ａ３８．１ｇを得た。
【００４１】
［合成例２：トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物３０．６gとピログルタミン酸９．４gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応た。その後、得られた反応物を水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｂ３７．６ｇを得た。
【００４２】
以下、上記合成例１及び２の対照として、ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル及びトリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルの比較合成例を説明する。
【００４３】
［比較合成例１：ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
ジグリセリン組成物１３．４gとラウリン酸１６．２ｇとピログルタミン酸１０．４gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４gを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和しジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｃ３８．４ｇを得た。
【００４４】
［比較合成例２：トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
トリグリセリン組成物を１６．９gとラウリン酸１４．０ｇとピログルタミン酸９．１gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４gを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｄ３７．２ｇを得た。
【００４５】
［比較合成例３：グリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
グリセリンモノラウリン酸エステル（ポエムＭ−３００、理研ビタミン（株）社製）２７．２ｇとピログルタミン酸１２．８ｇと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応た。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和しグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｅ３７．９ｇを得た。
【００４６】
このようにして合成した組成物Ａ〜ＥについてＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により下記の測定条件で組成分析を行った。この組成分析の結果を表１に示す。
【００４７】
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ８０１、８０２、８０３（（株）島津製作所社製）
移動相：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出器：ＲＩ（製品名：ＲＩＤ−６Ａ（株）、島津製作所製）
【００４８】
【表１】
【００４９】
ここで、組成物Ａは、ジグリセリンモノラウリン酸エステルとピログルタミン酸とを反応することにより得られたものである（合成例１）。よって、組成物Ａは、ジグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸、ジグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等を含有し得る。したがって、表１に示す組成物Ａのモノピログルタミン酸モノ脂肪酸エステルは、ジグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸に対応する。また、表１に示す組成物Ａのその他高分子成分は、ジグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等に対応する。
【００５０】
また、組成物Ｂは、トリグリセリンモノラウリン酸エステルとピログルタミン酸とを反応することにより得られたものである（合成例２）。このため、組成物Ｂは、トリグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸、トリグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等を含有し得る。したがって、表１に示す組成物Ｂのモノピログルタミン酸モノ脂肪酸エステルは、トリグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸に対応する。また、表１に示す組成物Ｂのその他高分子成分は、トリグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等に対応する。
【００５１】
次に、毛髪化粧料としてヘアクリームおよびヘアリンスを作成し、その使用感を評価した。ヘアクリーム及びヘアリンスの組成（原料）を、それぞれ、表２及び表３に示す。また、ヘアクリーム及びヘアリンスの使用感の評価結果を表４および表５に示す。
【００５２】
［ヘアクリームの製法］
表２に示す原料（全量２００ｇ）のうち、カルボキシビニルポリマー（１％水溶液）及び精製水以外の成分を３００ｍＬ容量のビーカーに量りとり、約８０℃に加熱してパドル撹拌により均一に溶解した。次にこの混合物に、予め約８０℃に加熱したカルボキシビニルポリマー（１％水溶液）及び精製水をホモミキサー（製品名：ＴＫホモミキサー、特殊機化工業（株）社製）を用い、３０００ｒｐｍで攪拌しながら加え乳化した。乳化物の温度が３５〜４０℃になるまで更に攪拌を続け、ヘアクリームを得た。
【００５３】
なお、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、及び組成物Ｅのうちいずれかを界面活性剤として用いたヘアクリームを各々作製した。組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、又は組成物Eを用いて作製したヘアクリームを、それぞれ、実施例１、実施例２、比較例１、比較例２、比較例３のヘアクリームとした。実施例１及び実施例２のヘアクリームが本発明の毛髪化粧料である。
【００５４】
［ヘアリンスの製法］
表３に示す原料（全量２００ｇ）のうち、精製水以外の成分を３００ｍＬ容量のビーカーに量りとり、約８０℃に加熱して均一に溶解した。次にこの混合物に、予め約８０℃に加熱した精製水をホモミキサー（製品名：ＴＫホモミキサー、特殊機化工業（株）社製）を用い３０００ｒｐｍで攪拌しながら加え乳化した。乳化物の温度が３５〜４０℃になるまで更に攪拌を続け、ヘアリンスを得た。
【００５５】
なお、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、及び組成物Ｅのうちいずれかを界面活性剤として用いたヘアリンスを各々作製した。組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、又は組成物Eを用いて作製したヘアリンスを、それぞれ、実施例３、実施例４、比較例４、比較例５、比較例６のヘアリンスとした。実施例３及び実施例４のヘアリンスが本発明の毛髪化粧料である。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
［使用感の評価方法］
１０名のパネラーを用いて、ヘアクリーム及びヘアリンスを使用した時のべたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感について下記の５段階で評価し、その平均値を算出し、平均点が４．５以上の場合を「◎」、３．５以上４．５未満の場合を「○」、２．５以上３．５未満の場合を「△」、２．５未満の場合を「×」と判定した。
【００５９】
５点：非常に良い
４点：良い
３点：普通
２点：悪い
１点：非常に悪い
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
表４及び表５の結果から明らかなように、本発明のヘアクリーム及びヘアリンスは、比較例のものに比べ、べたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感といった使用感に優れる。
【産業上の利用可能性】
【００６３】
本発明はべたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感という使用感に優れた毛髪化粧料を製造する産業で利用される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪化粧料に関し、さらに詳しくは、べたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感という使用感に優れた毛髪化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘアコンディショナー、ヘアリンス、ヘアクリーム、ヘアローション等の毛髪化粧料には、油性の高い成分と水とを安定に混合するために界面活性剤が使用されている。
【０００３】
一方、毛髪化粧料の使用時におけるべたつき、ごわつき等の不快な使用感を低減するため、その配合成分について様々な提案がなされている。毛髪化粧料に配合される界面活性剤についても、油性の高い成分と水とを安定に混合する界面活性の機能だけでなく、その使用感を改善したものが提案されている。
【０００４】
例えば、グリセリン脂肪酸ピログルタミン酸エステルや分子中に遊離の水酸基を有する多価アルコール脂肪酸エステルとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献１参照）、親水基部分にポリオキシエチレン基を導入したポリオキシアルキレン多価アルコールとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献２、３、及び４参照）、グリセリンの重合度が４以上のポリグリセリンとＮ−長鎖アシル中性アミノ酸とのエステルからなる界面活性剤（例えば、特許文献５参照）などが知られている。
【０００５】
しかしながら、これまでに知られているいずれの界面活性剤をもってしても、べたつきのなさ、なめらかさ及びしっとり感といった使用感を充分に満たした毛髪化粧料を得ることはできなかった。
【０００６】
【特許文献１】特公昭４７−４４７３３号公報
【特許文献２】特開昭５４−６２９９１号公報
【特許文献３】特公昭６１−３５９７０号公報
【特許文献４】特公平０６−１３４５０号公報
【特許文献５】特開平１１−２４１０９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、べたつきのなさ、なめらかさ、及びしっとり感に優れた毛髪化粧料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを界面活性剤として使用する毛髪化粧料により上記目的を達成するに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、
（１）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料、
（２）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることで得られたものであることを特徴とする前記（１）に記載の毛髪化粧料、
（３）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ジグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする前記（１）又は（２）記載の毛髪化粧料、
（４）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、トリグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする前記（１）又は（２）記載の毛髪化粧料、
（５）ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成するアミノ酸が、ピログルタミン酸であることを特徴とする前記（１）から（４）のいずれか記載の毛髪化粧料、
に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、べたつきのなさ、なめらかさ、及びしっとり感に優れた毛髪化粧料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明のポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは、ポリグリセリンのＯＨ基に、脂肪酸又はアミノ酸がエステル結合した化合物であり、１分子中に脂肪酸とのエステル結合とアミノ酸とのエステル結合とを有するものをいう。
【００１２】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは、ポリグリセリン、脂肪酸及びアミノ酸を同時に仕込み反応する第一の方法、又は予めポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを調製し、続いてこれにアミノ酸を反応させる第二の方法により得ることができる。
【００１３】
第一の方法では、具体的には、反応原料として、ポリグリセリン、脂肪酸及びアミノ酸を同時に仕込み、不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下、硫酸触媒を用いて１６０〜２００℃で脱水反応を行うことによりポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有する組成物（以下「ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物」という）を得ることができる。
【００１４】
また、第二の方法では、具体的には、先ず公知のエステル化反応によりポリグリセリンと脂肪酸の反応を行う。続いて、得られた反応物を精製することにより、ジグリセリンモノ脂肪酸エステル又はトリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上含有するポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物を得ることができる。
【００１５】
精製方法としては、分子蒸留、溶剤分別、クロマトグラフ等が挙げられるが、分子蒸留が好ましく行われる。上記精製によりポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物に含まれるモノエステル体の含量を高めることにより、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物は、界面活性剤として充分な機能を有するものとなる。
【００１６】
その後、このポリグリセリンモノ脂肪酸エステル組成物とアミノ酸とを、不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下、硫酸を触媒に用い、１６０〜２００℃で反応させることにより、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を得ることができる。
【００１７】
ここで、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物は、上記第二の方法により得られるものに比べ、未反応のポリグリセリンと界面活性の低いポリグリセリンアミノ酸モノエステルとを多量に含有するものとなる。
【００１８】
そのため、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を界面活性剤として毛髪化粧料に配合する場合には、界面活性の高い有効成分の含有量が相対的に低いため、該毛髪化粧料への配合量を多くしなければならない欠点がある。また、上記第一の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステル組成物を界面活性剤として配合した毛髪化粧料を使用すると、反応生成物に含有される未反応のポリグリセリンのためにべたつきが強く感じられ、毛髪化粧料の使用感が阻害される。
【００１９】
したがって、本発明のポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルは第二の方法で合成されることが好ましい。第二の方法により得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有する反応生成物は、べたつきの原因となる未反応のポリグリセリンの含有量が低いため、毛髪化粧料への配合に好適である。
【００２０】
上記ポリグリセリンは、通常、グリセリンをアルカリ触媒存在下、不活性ガス雰囲気中、２４０〜２６５℃で脱水縮合を行う方法、或いはグリシドール、エピクロルヒドリン、モノクロロヒドリンなどを重縮合反応させる方法から得られる。なお、この方法により得られるポリグリセリンは、未反応のグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリンなど、重合度の異なるポリグリセリンの混合物である。
【００２１】
ここで、上記ポリグリセリンの平均重合度を小さくするほど、該ポリグリセリンにより得られるポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを添加した毛髪化粧料の使用時におけるべたつき感を低減させることができる。したがって、上記ポリグリセリンとしては、ジグリセリン又はトリグリセリンを５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上含有するジグリセリン組成物又はトリグリセリン組成物が好ましく用いられる。
【００２２】
上記ポリグリセリンに含まれるジグリセリン又はトリグリセリンを高濃度化し、上記ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物を得るための精製法としては、例えば、減圧蒸留、分子蒸留、溶剤分別、クロマトグラフ等による方法が挙げられる。上記方法で精製されたポリグリセリンは、さらにイオン交換膜、イオン交換樹脂などを用いて精製することが好ましい。
【００２３】
上記脂肪酸としては、炭素数８〜２２の飽和及び／又は不飽和脂肪酸が用いられる。脂肪酸の炭素数が８より小さいと、界面活性剤に十分な疎水性を持たせることができず、極端に界面活性の機能が弱くなる。また、脂肪酸の炭素数が２２より大きいと、界面活性剤の疎水性が強すぎるため界面活性の機能が弱くなる。
【００２４】
具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸の群から選ばれる一種又は二種以上の脂肪酸が挙げられるが、好ましくはラウリン酸である。
【００２５】
上記アミノ酸としては、特に制限はなく、グリシン、アラニン、サルコシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン等の中性アミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸、ピログルタミン酸等が挙げられるが、ピログルタミン酸が好ましく用いられる。
【００２６】
本発明の毛髪化粧料は、ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを必須の構成成分とするが、目的、用途等に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、更に、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性または両性界面活性剤、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、炭化水素、油脂類等の油剤、鎖状シリコーン、環状シリコーン、変性シリコーン等のシリコーン類、増粘剤、多価アルコール、低級アルコール、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、ビタミン類、キレート剤、防腐剤、抗菌剤、色素、顔料等の成分を配合することができる。
【００２７】
本発明の毛髪化粧料は、他の成分との併用や容器の機構により、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状、ミスト状等、種々の形態にて実施することができ、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアリンス、ヘアスプレー、ヘアスタイリングムース、ヘアジェル、ヘアカラー、ヘアパック、ヘアクリーム、ヘアローション等、種々の毛髪化粧料において実施することができる。
【実施例】
【００２８】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明する。
【００２９】
［ジグリセリン組成物の調整］
８０Ｌ容量の反応釜にグリセリン８０ｋｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）を対仕込み量０．１％加え、窒素ガス気流下で、約２６０℃で、約２時間脱水縮合反応を行った。その後、得られた反応液にリン酸（８５％燐酸水溶液、東ソー（株）社製）を対仕込み量０．１％加えて中和し、反応物を得た。
【００３０】
次に遠心式分子蒸留機（（株）アルバック社製）を用いて、４０Ｐａの減圧下、約１２０〜１６０℃で、上記反応物から未反応グリセリンを除去し、グリセリン含有量６．５％の脱グリセリン組成物を得た。続いて、上記遠心式分子蒸留機を用いて、２０Ｐａの真空下、約１９０℃で脱グリセリン組成物からジグリセリンを分取し、ジグリセリン含有量が９５質量％のジグリセリン組成物１３ｋｇを得た。
【００３１】
［トリグリセリン組成物の調整］
上記遠心式分子蒸留機を用いて、２Ｐａの真空下、約２００℃で、粗製ジグリセリン組成物からジグリセリンを分取した残渣から、残留したジグリセリンを除去し、ジグリセリン含有量３．０％の脱ジグリセリン組成物を得た。続いて、上記遠心式分子蒸留機を用いて、２Ｐａの真空下、約２３０℃で、脱ジグリセリン組成物からトリグリセリンを分取し、トリグリセリン含有量が８４質量％のトリグリセリン組成物５．６ｋｇを得た。
【００３２】
なお、上記ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物の純度（含有量）は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）により以下の通り測定した。
【００３３】
［ジグリセリン組成物及びトリグリセリン組成物の純度測定］
無水酢酸２５ｍＬに対しパラトルエンスルフォン酸１０ｍｇを溶解し、アセチル化試薬を調整した。次にアセチル化試薬１ｍＬを、ジグリセリン組成物又はトリグリセリン組成物の５０ｍｇに加え、砂浴中で１０分間反応を行いアセチル化した。続いて、アセチル化した試料の組成をＧＣにより以下の条件で分析した。
【００３４】
ガスクロマトグラフ：（製品名：ＧＣ−１４Ａ、（株）島津株式会社製）
カラム充填剤：ＯＶ−１１（ジェーエル サイエンス（株）社製）
移動相：窒素ガス
初期温度：１２０℃、昇温速度：２５℃／ｍｉｎ
検出器：ＦＩＤ（Ｆｌａｍｅ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ、（株）島津株式会社製）
検出器温度：３５０℃
【００３５】
［ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物の調製］
ジグリセリン組成物４．４ｋｇとラウリン酸（ＮＡＡ−１２２、純度９９％：日本油脂（株）社製、以下同様）５．６ｋｇを２０Ｌ容量の反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、２４０℃で３時間反応を行い、ジグリセリンラウリン酸反応組成物９．３ｋｇを得た。次に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、約１６０℃で、ジグリセリンラウリン酸反応組成物から未反応のジグリセリンを除去し、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物７．５ｋｇを得た。
【００３６】
更に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、約２００℃で、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物からジグリセリンモノラウリン酸エステルを分取した。これにより、ジグリセリンモノラウリン酸エステル含有量が７１質量％のジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物３．５ｋｇを得た。なお、ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物に含まれるジグリセリンモノラウリン酸エステルの含量は、後述のＧＰＣによる組成分析により求めた。
【００３７】
［トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物の調製］
トリグリセリン組成物５．０ｋｇとラウリン酸５．０ｋｇを２０Ｌ容量の反応釜に仕込み、窒素雰囲気下、２４０℃で３時間反応し、トリグリセリンラウリン酸反応組成物９．２ｋｇを得た。次に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、２０５℃で、トリグリセリンラウリン酸反応組成物から未反応のトリグリセリンを除去し、粗精ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物７．２ｋｇを得た。
【００３８】
更に上記遠心式分子蒸留機を用いて、１Ｐａの真空下、２１５℃で、粗精トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物からトリグリセリンモノラウリン酸エステルを分取した。これにより、トリグリセリンモノラウリン酸エステル含有量が７０質量％のトリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物１．６ｋｇを得た。なお、トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物に含まれるトリグリセリンモノラウリン酸エステルの含量は、後述のＧＰＣによる組成分析により求めた。
【００３９】
以下、本発明に用いるジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル及びトリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルの合成例を説明する。
【００４０】
［合成例１：ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
ジグリセリンモノラウリン酸エステル組成物２９．２gとピログルタミン酸（ＤＬ−ピログルタミン酸、純度９９％：東京化成工業（株）社製、以下同様）１０．８gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、得られた反応物を水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ａ３８．１ｇを得た。
【００４１】
［合成例２：トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
トリグリセリンモノラウリン酸エステル組成物３０．６gとピログルタミン酸９．４gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応た。その後、得られた反応物を水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｂ３７．６ｇを得た。
【００４２】
以下、上記合成例１及び２の対照として、ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル及びトリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルの比較合成例を説明する。
【００４３】
［比較合成例１：ジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
ジグリセリン組成物１３．４gとラウリン酸１６．２ｇとピログルタミン酸１０．４gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４gを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和しジグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｃ３８．４ｇを得た。
【００４４】
［比較合成例２：トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
トリグリセリン組成物を１６．９gとラウリン酸１４．０ｇとピログルタミン酸９．１gと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４gを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応した。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和し、トリグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｄ３７．２ｇを得た。
【００４５】
［比較合成例３：グリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステル］
グリセリンモノラウリン酸エステル（ポエムＭ−３００、理研ビタミン（株）社製）２７．２ｇとピログルタミン酸１２．８ｇと硫酸（試薬特級、和光純薬（株）社製）０．０４ｇを４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７０℃で４時間反応た。その後、水酸化ナトリウム（特級、キシダ化学（株）社製）０．０３ｇで中和しグリセリンラウリン酸ピログルタミン酸エステルを含有する組成物Ｅ３７．９ｇを得た。
【００４６】
このようにして合成した組成物Ａ〜ＥについてＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により下記の測定条件で組成分析を行った。この組成分析の結果を表１に示す。
【００４７】
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ８０１、８０２、８０３（（株）島津製作所社製）
移動相：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出器：ＲＩ（製品名：ＲＩＤ−６Ａ（株）、島津製作所製）
【００４８】
【表１】
【００４９】
ここで、組成物Ａは、ジグリセリンモノラウリン酸エステルとピログルタミン酸とを反応することにより得られたものである（合成例１）。よって、組成物Ａは、ジグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸、ジグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等を含有し得る。したがって、表１に示す組成物Ａのモノピログルタミン酸モノ脂肪酸エステルは、ジグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸に対応する。また、表１に示す組成物Ａのその他高分子成分は、ジグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等に対応する。
【００５０】
また、組成物Ｂは、トリグリセリンモノラウリン酸エステルとピログルタミン酸とを反応することにより得られたものである（合成例２）。このため、組成物Ｂは、トリグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸、トリグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等を含有し得る。したがって、表１に示す組成物Ｂのモノピログルタミン酸モノ脂肪酸エステルは、トリグリセリンモノラウリン酸モノピログルタミン酸に対応する。また、表１に示す組成物Ｂのその他高分子成分は、トリグリセリンモノラウリン酸ジピログルタミン酸等に対応する。
【００５１】
次に、毛髪化粧料としてヘアクリームおよびヘアリンスを作成し、その使用感を評価した。ヘアクリーム及びヘアリンスの組成（原料）を、それぞれ、表２及び表３に示す。また、ヘアクリーム及びヘアリンスの使用感の評価結果を表４および表５に示す。
【００５２】
［ヘアクリームの製法］
表２に示す原料（全量２００ｇ）のうち、カルボキシビニルポリマー（１％水溶液）及び精製水以外の成分を３００ｍＬ容量のビーカーに量りとり、約８０℃に加熱してパドル撹拌により均一に溶解した。次にこの混合物に、予め約８０℃に加熱したカルボキシビニルポリマー（１％水溶液）及び精製水をホモミキサー（製品名：ＴＫホモミキサー、特殊機化工業（株）社製）を用い、３０００ｒｐｍで攪拌しながら加え乳化した。乳化物の温度が３５〜４０℃になるまで更に攪拌を続け、ヘアクリームを得た。
【００５３】
なお、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、及び組成物Ｅのうちいずれかを界面活性剤として用いたヘアクリームを各々作製した。組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、又は組成物Eを用いて作製したヘアクリームを、それぞれ、実施例１、実施例２、比較例１、比較例２、比較例３のヘアクリームとした。実施例１及び実施例２のヘアクリームが本発明の毛髪化粧料である。
【００５４】
［ヘアリンスの製法］
表３に示す原料（全量２００ｇ）のうち、精製水以外の成分を３００ｍＬ容量のビーカーに量りとり、約８０℃に加熱して均一に溶解した。次にこの混合物に、予め約８０℃に加熱した精製水をホモミキサー（製品名：ＴＫホモミキサー、特殊機化工業（株）社製）を用い３０００ｒｐｍで攪拌しながら加え乳化した。乳化物の温度が３５〜４０℃になるまで更に攪拌を続け、ヘアリンスを得た。
【００５５】
なお、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、及び組成物Ｅのうちいずれかを界面活性剤として用いたヘアリンスを各々作製した。組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃ、組成物Ｄ、又は組成物Eを用いて作製したヘアリンスを、それぞれ、実施例３、実施例４、比較例４、比較例５、比較例６のヘアリンスとした。実施例３及び実施例４のヘアリンスが本発明の毛髪化粧料である。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
［使用感の評価方法］
１０名のパネラーを用いて、ヘアクリーム及びヘアリンスを使用した時のべたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感について下記の５段階で評価し、その平均値を算出し、平均点が４．５以上の場合を「◎」、３．５以上４．５未満の場合を「○」、２．５以上３．５未満の場合を「△」、２．５未満の場合を「×」と判定した。
【００５９】
５点：非常に良い
４点：良い
３点：普通
２点：悪い
１点：非常に悪い
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
表４及び表５の結果から明らかなように、本発明のヘアクリーム及びヘアリンスは、比較例のものに比べ、べたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感といった使用感に優れる。
【産業上の利用可能性】
【００６３】
本発明はべたつきのなさ、なめらかさ、しっとり感という使用感に優れた毛髪化粧料を製造する産業で利用される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【請求項２】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることで得られたものであることを特徴とする請求項１に記載の毛髪化粧料。
【請求項３】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ジグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする請求項１又は２記載の毛髪化粧料。
【請求項４】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、トリグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする請求項１又は２記載の毛髪化粧料。
【請求項５】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成するアミノ酸が、ピログルタミン酸であることを特徴とする請求項１から４のいずれか記載の毛髪化粧料。
【請求項１】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【請求項２】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることで得られたものであることを特徴とする請求項１に記載の毛髪化粧料。
【請求項３】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、ジグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする請求項１又は２記載の毛髪化粧料。
【請求項４】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルが、トリグリセリン脂肪酸エステルを５０質量％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステルとアミノ酸とを反応させることにより得られ、且つ該ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜２２であることを特徴とする請求項１又は２記載の毛髪化粧料。
【請求項５】
ポリグリセリン脂肪酸アミノ酸エステルを構成するアミノ酸が、ピログルタミン酸であることを特徴とする請求項１から４のいずれか記載の毛髪化粧料。
【公開番号】特開２００８−８１４０３（Ｐ２００８−８１４０３Ａ）
【公開日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２５９８０９（Ｐ２００６−２５９８０９）
【出願日】平成１８年９月２５日（２００６．９．２５）
【出願人】（３９００１０６７４）理研ビタミン株式会社 (236)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月２５日（２００６．９．２５）
【出願人】（３９００１０６７４）理研ビタミン株式会社 (236)
【Ｆターム（参考）】
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