発光素子及び電子機器。

【課題】広いエネルギーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用いることが可能な新規カルバゾール誘導を用いた発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。
【解決手段】ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの４位がカルバゾールの２位又は３位に結合しているカルバゾール誘導体を合成することができた。そして、当該カルバゾール誘導体を用いることで、発光効率の高い発光素子を提供することができた。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の４位が、カルバゾールの２位又は３位のいずれか一方に結合したＮ−カルバゾリル基を有する材料を含む発光素子。
【請求項２】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の４位が、カルバゾールの２位又は３位のいずれか一方、及び、６位又は７位のいずれか一方に結合したＮ−カルバゾリル基を有する材料を含む発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の４位が、カルバゾールの２位及び７位に結合、又は、３位及び６位に結合するＮ−カルバゾリル基を有する材料を含む発光素子。
【請求項４】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化１】

（式中、Ａｒは炭素数６乃至７０のアリール基または炭素数１乃至７０の複素芳香環基を表す。また、Ｒ^０は下記一般式（ｇ１）で表される基を表し、Ｒ^８は水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１５のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれか一を表す。但し、Ｒ^０の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ｒ^８の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。）
【化２】

（式中、Ｘ^１は酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１５のアリール基のいずれか一を表す。）
【化３】

（式中、Ｘ^２は酸素又は硫黄を表し、Ｒ^９乃至Ｒ^１５はそれぞれ独立に水素、炭素数６乃至１５のアリール基及び炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。）
【請求項５】
請求項４において、前記Ｒ^８が前記一般式（ｇ２）で表される置換基である場合、前記Ｒ^０が前記αの位置に結合している場合は前記Ｒ^８は前記γの位置に結合し、前記Ｒ^０が前記βの位置に結合している場合、前記Ｒ^８は前記δの位置に結合する発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化４】

（式中、Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基又は炭素数１乃至炭素数７０の複素芳香環基を表す。また、Ｒ^０は下記一般式（ｇ３）で表される基を表し、Ｒ^８は水素、炭素数６乃至１５のアリール基、炭素数１乃至６のアルキル基及び下記一般式（ｇ４）で表される基のいずれか一を表す。但し、Ｒ^０の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ｒ^８の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。）
【化５】

（式中、Ｘ^１は酸素又は硫黄を表し。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ独立に水素、炭素数６乃至１５のアリール基及び炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。）
【化６】

（ただし、式中Ｘ^２は酸素又は硫黄を表し、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数６乃至１５のアリール基及び炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。）
【請求項７】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化７】

（式中Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基又は炭素数１乃至７０の複素芳香環基を表す。また、Ｒ^０は下記一般式（ｇ３）で表される基であり、Ｒ^８は水素又は下記一般式（ｇ４）で表される基である。但し、Ｒ^０の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ｒ^８の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。）
【化８】

（式中、Ｘ^１は酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ独立に水素、炭素数６乃至１５のアリール基及び炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。）
【化９】

（ただし、式中Ｘ^２は酸素又は硫黄を表し、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数６乃至１５のアリール基及び炭素数１乃至６のアルキル基のいずれか一を表す。）
【請求項８】
請求項６または請求項７において、前記Ｒ^８が前記一般式（ｇ４）で表される置換基である場合、前記Ｒ^０が前記αの位置に結合している場合は前記Ｒ^８は前記γの位置に結合し、前記Ｒ^０が前記βの位置に結合している場合、前記Ｒ^８は前記δの位置に結合する発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化１０】

（式中、Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基又は炭素数１乃至７０の複素芳香環基を表す。また、Ｒ^０は下記一般式（ｇ５）で表される基を表し、Ｒ^８は水素又は下記一般式（ｇ６）で表される基を表す。但し、Ｒ^０の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ｒ^８の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。）
【化１１】

（式中、Ｘ^１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１２】

（式中、Ｘ^２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１０】
請求項９において、前記Ｒ^８が前記一般式（ｇ６）で表される置換基である場合、前記Ｒ^０が前記αの位置に結合している場合は前記Ｒ^８は前記γの位置に結合し、前記Ｒ^０が前記βの位置に結合している場合、前記Ｒ^８は前記δの位置に結合する一般式（Ｇ１）で表される発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化１３】

（ただし、式中Ｘは酸素又は硫黄を表し、式中Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基又は炭素数１乃至炭素数７０の複素芳香環基を表す。）
【請求項１２】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化１４】

（ただし、式中Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立に酸素又は硫黄を表し、式中Ａｒは、炭素数６乃至７０のアリール基又は炭素数１乃至炭素数７０の複素芳香環基を表す。）
【請求項１３】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有する発光素子において、
前記有機化合物を含む層に、下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール誘導体を含む発光素子。
【化１５】