置換ボレート含有イオン液体並びにイオン液体の使用方法及び製造方法
【課題】ＣＯ２等の酸性ガスを選択的に分離・精製するための吸収剤の提供。
【解決手段】イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペリジニウム、アンモニウム及びホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン、並びに下記一般式（７）：
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、明細書に記載の通りである。｝
で表されるボレートを含むイオン液体。
【解決手段】イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペリジニウム、アンモニウム及びホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン、並びに下記一般式（７）：
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、明細書に記載の通りである。｝
で表されるボレートを含むイオン液体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二酸化炭素（ＣＯ２）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫黄酸化物（ＳＯｘ）、窒素酸化物（ＮＯｘ）等の酸性ガスを物理的に吸収させるか、又は酸性ガスと水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスとが含まれる混合ガスから酸性ガスを物理的に吸収させることにより、酸性ガスを貯蔵・分離・精製するのに有用なイオン液体、及びイオン液体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球温暖化が問題として取り上げられ、温室効果ガスの１つであるＣＯ２の排出量削減の動きが活発になっている。特に火力発電所、セメントプラント、鉄鋼プラント、化学プラント等の排出ガス、又は産出直後の天然ガスにはＣＯ２が含まれるため、これらのガスからＣＯ２を選択的に分離回収してＣＯ２を地中へ貯留する方法、若しくはＣＯ２を固定化する方法等が検討されている。
【０００３】
従来、排出ガス等からＣＯ２を分離回収する方法として、化学吸収法、物理吸収法、膜分離法、吸着分離法、深冷分離法等が知られている。このうち、物理吸収法は、排出ガス等をメタノール、又はポリエチレングリコールジメチルエーテル類等の吸収液と接触させてＣＯ２を吸収させた後、減圧もしくは大気圧雰囲気下でＣＯ２を放散させる方法であり、吸収液の再生エネルギーコストが低く抑えられる特徴を有する。しかしながら、メタノール及びポリエチレングリコールジメチルエーテル類等の吸収液は蒸気圧を有するため、吸収液がガスに随伴され、蒸発損失が起こる。この問題を回避するため、吸収液を冷却する設備が必要となる（例えば非特許文献１参照）。また、これらの吸収液と水とは相溶性があるため、排出ガス中に水分が存在すると吸収液に水分が溶解してＣＯ２の吸収能力が低下することが知られている。
【０００４】
近年、上記課題を解決する新たな物理吸収剤としてイオン液体が提案されている（例えば特許文献１〜４、非特許文献１〜２を参照）。イオン液体は、蒸気圧がほぼゼロであるため、蒸発損失がほとんど無く、吸収液を冷却する設備が不要となること、難燃性を有すること、さらにＣＯ２を吸収することが知られている。しかしながら、これまでに開発されてきたイオン液体はＣＯ２の吸収能力は未だ不十分であり、ＣＯ２の吸収能力が高い新たなイオン液体の出現が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６５７９３４３号明細書
【特許文献２】特開２００６−３０５５４４号公報
【特許文献３】特開２００９−１０６９０９号公報
【特許文献４】特開２００８−２９６２１１号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】（財）地球環境産業技術研究機構編集「図解 ＣＯ２貯留テクノロジー」第３章ＣＯ２回収技術 工業調査会（２００６年）
【非特許文献２】「ＣＯ２の分離・回収と貯留・隔離技術」第６講イオン液体物理吸収法によるＣＯ２の分離・回収技術 ＮＴＳ（２００９年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、上記問題点に鑑み、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高く、且つ水に溶解し難いイオン液体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高いイオン液体を見出すため、イオン液体の分子構造について抜本的な見直しを行い鋭意検討した。その結果、カチオン部位及びアニオン部位を含むイオン液体であって、アニオン部位が４つの置換基を有するボレートであり、前記ボレートの４つの置換基の内の少なくとも１つが、フッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基がエーテル結合を有するアルコキシ基であるイオン液体は、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高く、水に溶解し難いことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【０００９】
［１］ 下記一般式（１）：
【化１】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるイミダゾリウム；下記一般式（２）：
【化２】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピリジニウム；下記一般式（３）：
【化３】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピロリジニウム；下記一般式（４）：
【化４】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピペリジニウム；下記一般式（５）：
【化５】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるアンモニウム；及び下記一般式（６）：
【化６】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン；並びに
下記一般式（７）：
【化７】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基である。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基である。｝
で表されるボレート
を含むイオン液体。
【００１０】
［２］ 前記一般式（７）において、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基が、１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、そして前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基が、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３、又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３である、［１］に記載のイオン液体。
【００１１】
［３］ 前記１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基が、−ＯＣＨ（ＣＦ３）２である、［２］に記載のイオン液体。
【００１２】
［４］ ［１］〜［３］のいずれか１項に記載のイオン液体に、酸性ガス又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスを接触させることにより、該酸性ガスを該イオン液体に吸収させる方法。
【００１３】
［５］ 前記酸性ガスが、二酸化炭素である、［４］に記載の方法。
【００１４】
［６］ 下記一般式（８）：
【化８】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化９】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化１０】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化１１】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化１２】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化１３】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化１４】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、［１］に記載のイオン液体の製造方法。
【００１５】
［７］ 前記一般式（１４）において、前記Ｍが、リチウム、ナトリウム又はカリウムである、［６］に記載の製造方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のイオン液体と、二酸化炭素（ＣＯ２）等の酸性ガス、又は酸性ガス及び水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスの混合ガスとを接触させると、前記イオン液体に前記酸性ガスを効率的に吸収させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明について詳細に記述する。本発明は、下記一般式（１）で表されるイミダゾリウム、下記一般式（２）で表されるピリジニウム、下記一般式（３）で表されるピロリジニウム、下記一般式（４）で表されるピペリジニウム、下記一般式（５）で表されるアンモニウム及び下記一般式（６）で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン、並びに下記一般式（７）で表されるボレートを含むイオン液体である。
【００１８】
＜イミダゾリウム＞
本発明のイオン液体に含まれるイミダゾリウムは、下記一般式（１）：
【化１５】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００１９】
＜ピリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピリジニウムは、下記一般式（２）：
【化１６】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２０】
＜ピロリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピロリジニウムは、下記一般式（３）：
【化１７】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２１】
＜ピペリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピペリジニウムは、下記一般式（４）：
【化１８】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２２】
＜アンモニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるアンモニウムは、下記一般式（５）：
【化１９】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２３】
＜ホスホニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるホスホニウムは、下記一般式（６）：
【化２０】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２４】
＜カチオンに含まれる置換基＞
前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンの置換基Ｒ１〜Ｒ３２において、炭素数１〜２０個の炭化水素基の「炭化水素基」とは、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、又は芳香族炭化水素基をいう。
【００２５】
飽和炭化水素基としては、具体的には、下記：
−ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２）２ＣＨ３
−ＣＨ（ＣＨ３）２
−（ＣＨ２）３ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
−Ｃ（ＣＨ３）３
−（ＣＨ２）４ＣＨ３
−（ＣＨ２）５ＣＨ３
−（ＣＨ２）６ＣＨ３
−（ＣＨ２）７ＣＨ３
−（ＣＨ２）８ＣＨ３
−（ＣＨ２）９ＣＨ３
−（ＣＨ２）１０ＣＨ３
−（ＣＨ２）１１ＣＨ３
−（ＣＨ２）１２ＣＨ３
−（ＣＨ２）１３ＣＨ３
−（ＣＨ２）１４ＣＨ３
−（ＣＨ２）１５ＣＨ３
−（ＣＨ２）１６ＣＨ３
−（ＣＨ２）１７ＣＨ３
−（ＣＨ２）１８ＣＨ３
−（ＣＨ２）１９ＣＨ３
が挙げられる。
【００２６】
不飽和炭化水素基としては、具体的には、下記：
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）８ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）９ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１０ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１１ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１３ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１４ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１５ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１６ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１７ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１８ＣＨ＝ＣＨ２
が挙げられる。
【００２７】
芳香族炭化水素基としては、具体的には、下記：
【化２１】
が挙げられる。
【００２８】
また、前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンの置換基Ｒ１〜Ｒ３２において、「１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基」の具体例としては、下記：
−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ３
が挙げられる。
【００２９】
前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンについて、後述する一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物の入手性、合成時のハンドリング等を勘案して、好ましいカチオンが選択される。一般式（１）で表されるイミダゾリウムとしては、好ましくは、下記：
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−アリル−３−メチルイミダゾリウム
１−アリル−３−エチルイミダゾリウム
１−アリル−３−ブチルイミダゾリウム
１，３−ジアリルイミダゾリウム
１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム
１，２，３−トリメチルイミダゾリウム
１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム
１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１，３−ジデシル−２−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
【００３０】
一般式（２）で表されるピリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１−エチルピリジニウム
１−プロピルピリジニウム
１−ブチルピリジニウム
１−ペンチルピリジニウム
１−ヘキシルピリジニウム
１−ヘプチルピリジニウム
１−オクチルピリジニウム
１−ノニルピリジニウム
１−デシルピリジニウム
１−エチル−３−メチルピリジニウム
１−エチル−４−メチルピリジニウム
１−プロピル−３−メチルピリジニウム
１−プロピル−４−メチルピリジニウム
１−ブチル−２−メチルピリジニウム
１−ブチル−３−メチルピリジニウム
１−ブチル−４−メチルピリジニウム
が挙げられる。
【００３１】
一般式（３）で表されるピロリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１，１−ジメチルピロリジニウム
１−エチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−プロピルピロリジニウム
１−ブチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−オクチルピロリジニウム
１−メチル−１−ノニルピロリジニウム
１−デシル−１−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
【００３２】
一般式（４）で表されるピペリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１−メチル−１−プロピルピペリジニウム
１−ブチル−１−メチルピペリジニウム
１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム
１−メチル−１−オクチルピペリジニウム
１−メチル−１−ノニルピペリジニウム
１−デシル−１−メチルピペリジニウム
１−メトキシエチル−１−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
【００３３】
一般式（５）で表されるアンモニウムとしては、好ましくは、下記：
テトラメチルアンモニウム
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム
が挙げられる。
【００３４】
一般式（６）で表されるホスホニウムとしては、好ましくは、下記：
テトラブチルホスホニウム
テトラオクチルホスホニウム
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリイソブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）で表されるイミダゾリウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
【００３６】
一般式（２）で表されるピリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチルピリジニウム
１−プロピルピリジニウム
１−ブチルピリジニウム
１−ヘキシルピリジニウム
１−エチル−４−メチルピリジニウム
１−プロピル−４−メチルピリジニウム
１−ブチル−２−メチルピリジニウム
１−ブチル−４−メチルピリジニウム
が挙げられる。
【００３７】
一般式（３）で表されるピロリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−プロピルピロリジニウム
１−ブチル−１−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
【００３８】
一般式（４）で表されるピペリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−メチル−１−プロピルピペリジニウム
１−ブチル−１−メチルピペリジニウム
１−メトキシエチル−１−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
【００３９】
一般式（５）で表されるアンモニウムとしては、より好ましくは、下記：
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
が挙げられる。
【００４０】
一般式（６）で表されるホスホニウムとしては、より好ましくは、下記：
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
【００４１】
特に好ましくは、一般式（１）で表されるイミダゾリウムは、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムであり、一般式（２）で表されるピリジニウムは、１−ブチルピリジニウムであり、一般式（３）で表されるピロリジニウムは、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムであり、一般式（４）で表されるピペリジニウムは、１−ブチル−１−メチルピペリジニウムであり、一般式（５）で表されるアンモニウムは、テトラエチルアンモニウムであり、そして一般式（６）で表されるホスホニウムは、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムである。
【００４２】
＜ボレート＞
本発明のイオン液体に含まれるボレートは、下記一般式（７）：
【化２２】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基である。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基である。｝
で表される。
【００４３】
＜ボレートに含まれる置換基＞
前記一般式（７）で表されるボレートの置換基Ｒ’１〜Ｒ’４において、「１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基」とは、１〜２０個の炭素数を有し、且つ下記多フッ化官能基：
多フッ化カルボキレート基
多フッ化スルホネート基
多フッ化アルコラート基
多フッ化フェニル基
多フッ化フェノレート基
多フッ化スルホンイミド基
多フッ化スルホニルメチド基
のいずれかであることをいう。
【００４４】
多フッ化カルボキレート基としては、具体的には、下記：
ＣＦ３ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）７ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）８ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＯ２−
Ｈ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＣＯ２−
【００４５】
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４６】
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４７】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４８】
ＣＨ３ＯＣＯＣＦ２ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＦ２ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
【００４９】
ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＯ２−
が挙げられる。
【００５０】
多フッ化スルホネート基としては、具体的には、下記：
ＣＦ３ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）７ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）８ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＳＯ３−
Ｈ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ３−
【００５１】
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
【００５２】
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
【００５３】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
が挙げられる。
【００５４】
多フッ化アルコラート基としては、具体的には、下記：
ＨＣＦ２Ｏ−
（ＣＦ３）２ＣＨＯ−
ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）７ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）８ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）９ＣＨ２Ｏ−
【００５５】
Ｆ（ＣＦ２）１０ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１１ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１２ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１４ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１５ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１６ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１７ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１８ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１９ＣＨ２Ｏ−
【００５６】
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）２（ＣＨ２）２−
Ｆ（ＣＦ２）３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）４（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）５（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）６（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）７（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）８（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）９（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１０（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１１（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１２（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１４（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１５（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１６（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１７（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１８（ＣＨ２）２Ｏ−
【００５７】
ＨＣＦ２ＣＨ２Ｏ−
Ｈ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
【００５８】
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
【００５９】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
が挙げられる。
【００６０】
多フッ化フェニル基としては、具体的には、下記：
【化２３】
が挙げられる。
【００６１】
多フッ化フェノレート基としては、具体的には、下記：
【化２４】
が挙げられる。
【００６２】
多フッ化スルホンイミド基としては、具体的には、下記：
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］２
【００６３】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］２
【００６４】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
【００６５】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３
【００６６】
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３
【００６７】
【化２５】
が挙げられる。
【００６８】
多フッ化スルホニルメチド基としては、具体的には、下記：
（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）３Ｃ−
が挙げられる。
【００６９】
後述する一般式（１４）で表されるボレート塩の安定性、及び合成時のハンドリング等の理由から、好ましくは、多フッ化官能基は、１〜２０個の炭素数を有し、且つ
多フッ化カルボキレート基、
多フッ化スルホネート基、
多フッ化アルコラート基、及び
多フッ化フェノレート基
のいずれかであり、より好ましくは、２〜２０個の炭素数を有し、且つ
多フッ化カルボキレート基、及び
多フッ化アルコラート基
のいずれかであり、特に好ましくは、２〜１０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、最も好ましくは、（ＣＦ３）２ＣＨＯ−基である。
【００７０】
また、前記一般式（７）で表されるボレートの置換基Ｒ’１〜Ｒ’４において、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基の具体例としては、下記：
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ３
【００７１】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１９ＣＨ３
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
【００７２】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１３ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１５ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１６ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１７ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１８ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１９ＣＨ２ＣＨ３
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３
【００７３】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）９ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１０ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１１ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１３ＣＨ３
が挙げられる。
【００７４】
後述する一般式（１４）で表されるボレート塩の安定性、合成時のハンドリング等の理由から、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基は、好ましくは、１〜１８個のエーテル結合を有する炭素数３〜３７個のアルコキシ基であり、より好ましくは、２〜１６個のエーテル結合を有する炭素数５〜３３個のアルコキシ基であり、特に好ましくは、３〜１０個のエーテル結合を有する炭素数７〜２１個のアルコキシ基である。具体的には、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基としては、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３基、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３基又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３基が挙げられる。
【００７５】
本発明者らは、二酸化炭素（ＣＯ２）の吸収能力が高いイオン液体を見出すため、様々な分子構造を有するイオン液体を合成した後、イオン液体の単位体積当たりのＣＯ２吸収量を測定した。具体的には、合成したイオン液体を圧力容器に入れ４０℃に昇温した後、所定圧（０．５〜２．０ＭＰａ）のＣＯ２とイオン液体とを接触させ、２時間撹拌後、圧力変化を測定し、初期圧力と２時間攪拌後の圧力の差圧からイオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定・評価した（実施例１０を参照）。その結果、カチオン部位及びアニオン部位を含むイオン液体において、前記アニオン部位が、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基を４つ有するボレートであって、４つの置換基の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；４つの置換基の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又は４つの置換基の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるイオン液体が、従来のアニオン部位にスルホンイミドを有するイオン液体（例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメタンスルホンイミド（比較例３のイオン液体（Ｃ−３）を参照））、又はヘキサフルオロホスフェートを有するイオン液体（例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート（比較例３のイオン液体（Ｃ−４）を参照））と比べて、ＣＯ２の吸収能力が高いことを見出した。
【００７６】
なぜ、本発明の置換ボレート含有イオン液体のＣＯ２吸収能力が高いのか理由は明らかではないが、考えられる理由として、
１）置換ボレートが嵩高いため、電荷が非局在化し、静電相互作用又はファンデルワールス力によりＣＯ２を引き付ける力が強くなり、ＣＯ２の吸収能力が高くなった；
２）置換ボレートの少なくとも１つの置換基がフッ素原子含有電子吸引性基であるため、ＣＯ２とフッ素原子との静電相互作用が高くなり、ＣＯ２の吸収能力が高められた；及び
３）置換ボレートの少なくとも１つの置換基がエーテル結合を有するアルコキシ基であるため、側鎖の自由回転が起こりやすく、ＣＯ２が入り込む自由体積が広がった
等が挙げられる。
【００７７】
なお、後述する比較例１に示したように、置換ボレートの４つの置換基のすべてが（ＣＦ３）２ＣＨＯ−である場合、得られた化合物は固体状態であった。また、比較例２に示したように、置換ボレートの４つの置換基のすべてが−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３である場合、得られた化合物は水に均一に溶解した。
【００７８】
上記の通り、いかなる作用機構にも拘束されるものではないが、置換ボレートの４つの置換基が、各々独立に１〜２０個の炭素数を有し且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基の中から選択され、少なくとも１〜２０個の炭素数を有し且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基と１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基を各々１つ以上含むイオン液体、即ち、より具体的には、置換ボレートの４つの置換基は、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基であって、但し、４つの置換基の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；４つの置換基の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又は４つの置換基の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるようなイオン液体は、ＣＯ２の吸収能力が高く、水に溶解しにくいイオン液体であることが分かった。
【００７９】
前記一般式（１）〜（６）から成る群より選ばれるカチオン、及び前記一般式（７）で表されるボレートを含むイオン液体は、下記一般式（８）：
【化２６】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化２７】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化２８】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化２９】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化３０】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化３１】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化３２】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を溶媒存在下で接触・混合させることにより、製造することができる（下記スキーム１〜６を参照）。
【００８０】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【００８１】
前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はハロゲン原子である。前記ハロゲン化合物の合成時の原材料の入手性、ハンドリング等の理由から、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６は、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素であり、より好ましくは、塩素又は臭素であり、特に好ましくは、臭素である。
【００８２】
前記一般式（１４）で表されるボレート塩において、Ｍは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。ボレート塩の合成時の原材料の入手性、ハンドリング等の理由から、Ｍは、好ましくは、アルカリ金属であり、より好ましくは、リチウム、ナトリウム又はカリウムであり、特に好ましくは、リチウム又はナトリウムである。
【００８３】
なお、前記一般式（１４）で表されるボレート塩の製造方法は、特に制限されるものではないが、例えば、下記スキーム：
【化３９】
のように、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ４）１モルに対し、オリゴ（エチレングリコール）モノメチルエーテル等のエーテル結合を有するアルコール（ＲＯＨ）を２モル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール等のフッ素原子含有電子吸引性基を有するアルコール（ＲｆＯＨ）を２モルと反応させると、前記一般式（１４）で表されるボレート塩が得られる（例えば、特開２００７−１１５５２７号公報、特開２００４−３０７４８１号公報、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ」１３５巻 ２６７頁 （２００４年）、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ」１４６巻 ４０７頁 （２００５年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５０巻 １９９３頁（２００５年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５１巻 ６４５１頁（２００６年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５０巻 ３８７２頁（２００５年）参照）。
【００８４】
上記スキーム１〜６に示したように、前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合、使用する溶媒は反応物質に対して不活性な溶媒であればよい。本発明で使用される溶媒の例としては、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロホルム、ジクロロメタン等が挙げられる。これらの溶媒は単独または混合して使用できる。
【００８５】
前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃であり、好ましくは、−１０℃〜８０℃であり、より好ましくは、０℃〜５０℃であり、特に好ましくは、１０℃〜３０℃である。
【００８６】
また、前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合の反応時間は、通常、０．０１時間〜６０時間であるが、好ましくは、０．１時間〜４８時間、より好ましくは、０．２時間〜３６時間、特に好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
【００８７】
反応終了後、例えば反応溶媒として水を使用する場合、水層とイオン液体層の２層に分離することがあるが、この場合、イオン液体層を分液すればよい。なお、目的物であるイオン液体を高収率で得るために、抽出溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒を使用してもよい。
【００８８】
反応溶媒として有機溶媒を使用する場合、例えば、反応混合物中の溶媒を減圧留去した後、残渣にジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒と水を加えて有機層を分液する。一方、水層に対しては前記有機溶媒で抽出操作を２〜３回繰り返す。これらの有機層をまとめて有機溶媒を減圧留去すると、所望のイオン液体を得ることができる。
【００８９】
なお、上記で得られたイオン液体は、従来公知の精製方法、例えば、活性炭等の使用、水による洗浄等により、不純物除去又は脱色を行うことができる。
【００９０】
以上のように、本発明に係るイオン液体は、二酸化炭素（ＣＯ２）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫黄酸化物（ＳＯｘ）、窒素酸化物（ＮＯｘ）等の酸性ガス、又は該酸性ガスと水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスを含む混合ガス、特に、二酸化炭素(ＣＯ２)を吸収する能力に優れているので、工業的に極めて有用である。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）は、下記の条件に従って行なった。
１Ｈ ＮＭＲ、 １９Ｆ ＮＭＲによる分子構造解析
測定装置：ＪＮＭ−ＧＳＸ４００Ｇ型核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製）
溶媒：重クロロホルム、重メタノール
基準物質：テトラメチルシラン（１Ｈ ＮＭＲ）、フレオン−１１（ＣＦＣｌ３、１９Ｆ ＮＭＲ）
【００９２】
[実施例１]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の合成
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（１８．０９ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。次に、この反応混合物を再び−７８℃に冷却した後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（１８．５２ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、無色透明な粘性液体であるＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２が３６．９３ｇ（収率９９％）得られた。
【００９３】
２）イオン液体（Ｐ−１）の合成
【化４０】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）に水（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２（３６．９３ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物を静置すると、水層とイオン液体層の２層に分離した。イオン液体層を分液後、さらに該イオン液体層を精製水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下５０℃で２４時間加熱するとイオン液体（Ｐ−１）（３０．６４ｇ、収率７５％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５５−３．７３ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、３．９０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３７ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、７．２３ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２６ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．２７ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．７０ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【００９４】
[実施例２]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２の合成
実施例１の１）において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］（２４．８２ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の１）と同様な操作を行い、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２（４１．８０ｇ、収率９９％）を得た。
【００９５】
２）イオン液体（Ｐ−２）の合成
【化４１】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりに、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２（４１．７２ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−２）（３０．３６ｇ、収率６７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５４−３．７３ｐｐｍ（ｍ、３２Ｈ）、３．９１ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、７．２１ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２３ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．１０ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．７０ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【００９６】
[実施例３]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２の合成
実施例１の１）において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、オリゴ（エチレングリコール）モノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］（平均分子量３５０、３８．５７ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の１）と同様な操作を行い、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２（５７．２７ｇ、収率９９％）を得た。
【００９７】
２）イオン液体（Ｐ−３）の合成
【化４２】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりにＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２（５７．１７ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−３）（４３．６２ｇ、収率７３％）を得た。
【００９８】
[実施例４]
１） ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］の合成
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（９．０５ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。次にこの反応混合物を再び−７８℃に冷却した後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（２７．７８ｇ、１６５．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、無色透明な粘性液体ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（３４．４３ｇ、収率９８．８％）を得た。
【００９９】
２）イオン液体（Ｐ−４）の合成
【化４３】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりに、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（３７．１４ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−４）（３３．２５ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３８ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．５５−３．７３ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ）、３．９０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３９ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）、７．２０ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２２ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．０１ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．８７ｐｐｍ（ｄ、１８Ｆ）
【０１００】
[実施例５] イオン液体（Ｐ−５）の合成
【化４４】
テトラエチルアンモニウムクロリド（８２８．５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）に水（５ｍｌ）を加えて室温で溶解後、実施例１の１）で合成したＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２（３．３９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物を静置すると、水層とイオン液体層の２層に分離した。イオン液体層を分液後、さらに該イオン液体層を精製水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下５０℃で２４時間加熱するとイオン液体（Ｐ−５）（３．０８ｇ、収率７７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．８９ｐｐｍ（ｔ、１２Ｈ）、３．８７−３．９２ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、３．９４ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、４．１１−４．２６ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．２５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．０４ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０１】
[実施例６] イオン液体（Ｐ−６）の合成
【化４５】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−ブチル−１−メチルピペリジニウムブロミド（１．１８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−６）（３．３１ｇ、収率８０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．６１ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、２．００−２．０６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．２８−２．３４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、２．５１ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．６８ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．９５ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．９８−４．０１ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、４．１２−４．２７ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．１９−５．２２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ − ７７．１１ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０２】
[実施例７] イオン液体（Ｐ−７）の合成
【化４６】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムブロミド（１．０４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−７）（３．２４ｇ、収率８１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．６２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、２．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．８４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．６９ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．９４−３．９８ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、４．１３−４．２８ｐｐｍ（ｍ、２８Ｈ）、５．１９−５．２２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．１４ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０３】
[実施例８] イオン液体（Ｐ−８）の合成
【化４７】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド（２．８２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−８）（５．０８ｇ、収率８８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．５２−１．５９ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ）、１．９３−２．１４ｐｐｍ（ｍ、４８Ｈ）、２．８３−２．８６ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、４．００ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、４．１７−４．３１ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．２８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．０５ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０４】
[実施例９] イオン液体（Ｐ−９）の合成
【化４８】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−ブチルピリジニウムブロミド（３．３９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−９）（３．０３ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．４０ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．０２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３６ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５３−３．７１ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、４．５１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．８５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、８．１３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、８．５３ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、９．３４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．２２ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０５】
[比較例１] （Ｃ−１）の合成
【化４９】
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（３７．０４ｇ、２２０．４０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、白色固体ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］４が３７．０４ｇ（収率９８％）得られた。
【０１０６】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］４（３４．５８ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した。反応終了後、エバポレータにより、反応混合物からアセトニトリルを減圧留去すると、白色固体状態の残渣が得られた。得られた残渣に水、及びクロロホルムを加え、クロロホルム層を分液した。残った水層はクロロホルムでさらに２回抽出操作を行った。これらのクロロホルム溶液をまとめた後、硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。さらに真空下、５０℃で２４時間加熱すると白色固体（Ｃ−１）（３２．１７ｇ、収率７８％）が得られたが、液体状態ではなかった。
【０１０７】
[比較例２] （Ｃ−２）の合成
【化５０】
比較例１において、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりにトリエチレングリコールモノメチルエーテル（３６．１８ｇ、２２０．４０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、比較例１と同様な操作を行い、ＬｉＢ［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］４（３６．２１ｇ、収率９８％）を得た。
【０１０８】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］４（３３．８１ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、固形物を濾過した後、アセトニトリルを減圧留去すると、粘性のある透明な液体（Ｃ−２）が得られたが、水を加えると均一に溶解した。
【０１０９】
[実施例１０]
実施例１〜４で得られたイオン液体（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）を各々の圧力容器に入れ、４０℃に昇温後、所定圧（０．５〜２．０ＭＰａ）のＣＯ２を導入し、２時間撹拌後、圧力変化を測定し、初期圧力と２時間攪拌後の圧力の差圧からイオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定した。表１に１．２５ＭＰａにおけるＣＯ２の吸収量を示した。
【０１１０】
【表１】
【０１１１】
[比較例３]
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメタンスルホンイミド（下記Ｃ−３）（関東化学株式会社製）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート（下記Ｃ−４）（関東化学株式会社製）を各々の圧力容器に入れ、実施例１０と同様の方法で、イオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定した。表２に１．２５ＭＰａにおけるＣＯ２の吸収量を示した。
【０１１２】
【化５１】
【化５２】
【０１１３】
【表２】
【０１１４】
本発明のイオン液体（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）は、既存のイオン液体（Ｃ−３）又は（Ｃ−４）と比べて、ＣＯ２の吸収量が高いことが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明のイオン液体は、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高いため、酸性ガスを吸収するか、又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスから酸性ガスを選択的に分離・精製するための吸収剤として利用することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二酸化炭素（ＣＯ２）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫黄酸化物（ＳＯｘ）、窒素酸化物（ＮＯｘ）等の酸性ガスを物理的に吸収させるか、又は酸性ガスと水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスとが含まれる混合ガスから酸性ガスを物理的に吸収させることにより、酸性ガスを貯蔵・分離・精製するのに有用なイオン液体、及びイオン液体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球温暖化が問題として取り上げられ、温室効果ガスの１つであるＣＯ２の排出量削減の動きが活発になっている。特に火力発電所、セメントプラント、鉄鋼プラント、化学プラント等の排出ガス、又は産出直後の天然ガスにはＣＯ２が含まれるため、これらのガスからＣＯ２を選択的に分離回収してＣＯ２を地中へ貯留する方法、若しくはＣＯ２を固定化する方法等が検討されている。
【０００３】
従来、排出ガス等からＣＯ２を分離回収する方法として、化学吸収法、物理吸収法、膜分離法、吸着分離法、深冷分離法等が知られている。このうち、物理吸収法は、排出ガス等をメタノール、又はポリエチレングリコールジメチルエーテル類等の吸収液と接触させてＣＯ２を吸収させた後、減圧もしくは大気圧雰囲気下でＣＯ２を放散させる方法であり、吸収液の再生エネルギーコストが低く抑えられる特徴を有する。しかしながら、メタノール及びポリエチレングリコールジメチルエーテル類等の吸収液は蒸気圧を有するため、吸収液がガスに随伴され、蒸発損失が起こる。この問題を回避するため、吸収液を冷却する設備が必要となる（例えば非特許文献１参照）。また、これらの吸収液と水とは相溶性があるため、排出ガス中に水分が存在すると吸収液に水分が溶解してＣＯ２の吸収能力が低下することが知られている。
【０００４】
近年、上記課題を解決する新たな物理吸収剤としてイオン液体が提案されている（例えば特許文献１〜４、非特許文献１〜２を参照）。イオン液体は、蒸気圧がほぼゼロであるため、蒸発損失がほとんど無く、吸収液を冷却する設備が不要となること、難燃性を有すること、さらにＣＯ２を吸収することが知られている。しかしながら、これまでに開発されてきたイオン液体はＣＯ２の吸収能力は未だ不十分であり、ＣＯ２の吸収能力が高い新たなイオン液体の出現が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６５７９３４３号明細書
【特許文献２】特開２００６−３０５５４４号公報
【特許文献３】特開２００９−１０６９０９号公報
【特許文献４】特開２００８−２９６２１１号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】（財）地球環境産業技術研究機構編集「図解 ＣＯ２貯留テクノロジー」第３章ＣＯ２回収技術 工業調査会（２００６年）
【非特許文献２】「ＣＯ２の分離・回収と貯留・隔離技術」第６講イオン液体物理吸収法によるＣＯ２の分離・回収技術 ＮＴＳ（２００９年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、上記問題点に鑑み、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高く、且つ水に溶解し難いイオン液体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高いイオン液体を見出すため、イオン液体の分子構造について抜本的な見直しを行い鋭意検討した。その結果、カチオン部位及びアニオン部位を含むイオン液体であって、アニオン部位が４つの置換基を有するボレートであり、前記ボレートの４つの置換基の内の少なくとも１つが、フッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基がエーテル結合を有するアルコキシ基であるイオン液体は、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高く、水に溶解し難いことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【０００９】
［１］ 下記一般式（１）：
【化１】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるイミダゾリウム；下記一般式（２）：
【化２】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピリジニウム；下記一般式（３）：
【化３】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピロリジニウム；下記一般式（４）：
【化４】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピペリジニウム；下記一般式（５）：
【化５】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるアンモニウム；及び下記一般式（６）：
【化６】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン；並びに
下記一般式（７）：
【化７】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基である。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基である。｝
で表されるボレート
を含むイオン液体。
【００１０】
［２］ 前記一般式（７）において、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基が、１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、そして前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基が、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３、又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３である、［１］に記載のイオン液体。
【００１１】
［３］ 前記１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基が、−ＯＣＨ（ＣＦ３）２である、［２］に記載のイオン液体。
【００１２】
［４］ ［１］〜［３］のいずれか１項に記載のイオン液体に、酸性ガス又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスを接触させることにより、該酸性ガスを該イオン液体に吸収させる方法。
【００１３】
［５］ 前記酸性ガスが、二酸化炭素である、［４］に記載の方法。
【００１４】
［６］ 下記一般式（８）：
【化８】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化９】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化１０】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化１１】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化１２】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化１３】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化１４】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、［１］に記載のイオン液体の製造方法。
【００１５】
［７］ 前記一般式（１４）において、前記Ｍが、リチウム、ナトリウム又はカリウムである、［６］に記載の製造方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のイオン液体と、二酸化炭素（ＣＯ２）等の酸性ガス、又は酸性ガス及び水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスの混合ガスとを接触させると、前記イオン液体に前記酸性ガスを効率的に吸収させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明について詳細に記述する。本発明は、下記一般式（１）で表されるイミダゾリウム、下記一般式（２）で表されるピリジニウム、下記一般式（３）で表されるピロリジニウム、下記一般式（４）で表されるピペリジニウム、下記一般式（５）で表されるアンモニウム及び下記一般式（６）で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン、並びに下記一般式（７）で表されるボレートを含むイオン液体である。
【００１８】
＜イミダゾリウム＞
本発明のイオン液体に含まれるイミダゾリウムは、下記一般式（１）：
【化１５】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００１９】
＜ピリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピリジニウムは、下記一般式（２）：
【化１６】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２０】
＜ピロリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピロリジニウムは、下記一般式（３）：
【化１７】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２１】
＜ピペリジニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるピペリジニウムは、下記一般式（４）：
【化１８】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２２】
＜アンモニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるアンモニウムは、下記一般式（５）：
【化１９】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２３】
＜ホスホニウム＞
本発明のイオン液体に含まれるホスホニウムは、下記一般式（６）：
【化２０】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表される。
【００２４】
＜カチオンに含まれる置換基＞
前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンの置換基Ｒ１〜Ｒ３２において、炭素数１〜２０個の炭化水素基の「炭化水素基」とは、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、又は芳香族炭化水素基をいう。
【００２５】
飽和炭化水素基としては、具体的には、下記：
−ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２）２ＣＨ３
−ＣＨ（ＣＨ３）２
−（ＣＨ２）３ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
−Ｃ（ＣＨ３）３
−（ＣＨ２）４ＣＨ３
−（ＣＨ２）５ＣＨ３
−（ＣＨ２）６ＣＨ３
−（ＣＨ２）７ＣＨ３
−（ＣＨ２）８ＣＨ３
−（ＣＨ２）９ＣＨ３
−（ＣＨ２）１０ＣＨ３
−（ＣＨ２）１１ＣＨ３
−（ＣＨ２）１２ＣＨ３
−（ＣＨ２）１３ＣＨ３
−（ＣＨ２）１４ＣＨ３
−（ＣＨ２）１５ＣＨ３
−（ＣＨ２）１６ＣＨ３
−（ＣＨ２）１７ＣＨ３
−（ＣＨ２）１８ＣＨ３
−（ＣＨ２）１９ＣＨ３
が挙げられる。
【００２６】
不飽和炭化水素基としては、具体的には、下記：
−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）８ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）９ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１０ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１１ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１２ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１３ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１４ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１５ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１６ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１７ＣＨ＝ＣＨ２
−（ＣＨ２）１８ＣＨ＝ＣＨ２
が挙げられる。
【００２７】
芳香族炭化水素基としては、具体的には、下記：
【化２１】
が挙げられる。
【００２８】
また、前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンの置換基Ｒ１〜Ｒ３２において、「１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基」の具体例としては、下記：
−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ２ＣＨ３
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ３
が挙げられる。
【００２９】
前記一般式（１）〜（６）で表されるカチオンについて、後述する一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物の入手性、合成時のハンドリング等を勘案して、好ましいカチオンが選択される。一般式（１）で表されるイミダゾリウムとしては、好ましくは、下記：
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−アリル−３−メチルイミダゾリウム
１−アリル−３−エチルイミダゾリウム
１−アリル−３−ブチルイミダゾリウム
１，３−ジアリルイミダゾリウム
１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム
１，２，３−トリメチルイミダゾリウム
１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム
１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム
１，３−ジデシル−２−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
【００３０】
一般式（２）で表されるピリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１−エチルピリジニウム
１−プロピルピリジニウム
１−ブチルピリジニウム
１−ペンチルピリジニウム
１−ヘキシルピリジニウム
１−ヘプチルピリジニウム
１−オクチルピリジニウム
１−ノニルピリジニウム
１−デシルピリジニウム
１−エチル−３−メチルピリジニウム
１−エチル−４−メチルピリジニウム
１−プロピル−３−メチルピリジニウム
１−プロピル−４−メチルピリジニウム
１−ブチル−２−メチルピリジニウム
１−ブチル−３−メチルピリジニウム
１−ブチル−４−メチルピリジニウム
が挙げられる。
【００３１】
一般式（３）で表されるピロリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１，１−ジメチルピロリジニウム
１−エチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−プロピルピロリジニウム
１−ブチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−オクチルピロリジニウム
１−メチル−１−ノニルピロリジニウム
１−デシル−１−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
【００３２】
一般式（４）で表されるピペリジニウムとしては、好ましくは、下記：
１−メチル−１−プロピルピペリジニウム
１−ブチル−１−メチルピペリジニウム
１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム
１−メチル−１−オクチルピペリジニウム
１−メチル−１−ノニルピペリジニウム
１−デシル−１−メチルピペリジニウム
１−メトキシエチル−１−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
【００３３】
一般式（５）で表されるアンモニウムとしては、好ましくは、下記：
テトラメチルアンモニウム
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム
が挙げられる。
【００３４】
一般式（６）で表されるホスホニウムとしては、好ましくは、下記：
テトラブチルホスホニウム
テトラオクチルホスホニウム
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリイソブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）で表されるイミダゾリウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム
１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム
１−デシル−３−メチルイミダゾリウム
１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム
１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム
１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
【００３６】
一般式（２）で表されるピリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチルピリジニウム
１−プロピルピリジニウム
１−ブチルピリジニウム
１−ヘキシルピリジニウム
１−エチル−４−メチルピリジニウム
１−プロピル−４−メチルピリジニウム
１−ブチル−２−メチルピリジニウム
１−ブチル−４−メチルピリジニウム
が挙げられる。
【００３７】
一般式（３）で表されるピロリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−エチル−１−メチルピロリジニウム
１−メチル−１−プロピルピロリジニウム
１−ブチル−１−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
【００３８】
一般式（４）で表されるピペリジニウムとしては、より好ましくは、下記：
１−メチル−１−プロピルピペリジニウム
１−ブチル−１−メチルピペリジニウム
１−メトキシエチル−１−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
【００３９】
一般式（５）で表されるアンモニウムとしては、より好ましくは、下記：
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
が挙げられる。
【００４０】
一般式（６）で表されるホスホニウムとしては、より好ましくは、下記：
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
【００４１】
特に好ましくは、一般式（１）で表されるイミダゾリウムは、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムであり、一般式（２）で表されるピリジニウムは、１−ブチルピリジニウムであり、一般式（３）で表されるピロリジニウムは、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムであり、一般式（４）で表されるピペリジニウムは、１−ブチル−１−メチルピペリジニウムであり、一般式（５）で表されるアンモニウムは、テトラエチルアンモニウムであり、そして一般式（６）で表されるホスホニウムは、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムである。
【００４２】
＜ボレート＞
本発明のイオン液体に含まれるボレートは、下記一般式（７）：
【化２２】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基である。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基である。｝
で表される。
【００４３】
＜ボレートに含まれる置換基＞
前記一般式（７）で表されるボレートの置換基Ｒ’１〜Ｒ’４において、「１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基」とは、１〜２０個の炭素数を有し、且つ下記多フッ化官能基：
多フッ化カルボキレート基
多フッ化スルホネート基
多フッ化アルコラート基
多フッ化フェニル基
多フッ化フェノレート基
多フッ化スルホンイミド基
多フッ化スルホニルメチド基
のいずれかであることをいう。
【００４４】
多フッ化カルボキレート基としては、具体的には、下記：
ＣＦ３ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）７ＣＯ２−
Ｆ（ＣＦ２）８ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＯ２−
Ｈ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＣＯ２−
【００４５】
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４６】
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４７】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
【００４８】
ＣＨ３ＯＣＯＣＦ２ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
ＣＨ３ＯＣＯ（ＣＦ２）６ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯＣＦ２ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）２ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）３ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）４ＣＯ２−
Ｃ２Ｈ５ＯＣＯ（ＣＦ２）５ＣＯ２−
【００４９】
ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＯ２−
ＦＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＯ２−
が挙げられる。
【００５０】
多フッ化スルホネート基としては、具体的には、下記：
ＣＦ３ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）７ＳＯ３−
Ｆ（ＣＦ２）８ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＳＯ３−
Ｈ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ３−
【００５１】
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
【００５２】
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
【００５３】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＳＯ３−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＳＯ３−
が挙げられる。
【００５４】
多フッ化アルコラート基としては、具体的には、下記：
ＨＣＦ２Ｏ−
（ＣＦ３）２ＣＨＯ−
ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）７ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）８ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）９ＣＨ２Ｏ−
【００５５】
Ｆ（ＣＦ２）１０ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１１ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１２ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１３ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１４ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１５ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１６ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１７ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１８ＣＨ２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１９ＣＨ２Ｏ−
【００５６】
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）２（ＣＨ２）２−
Ｆ（ＣＦ２）３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）４（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）５（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）６（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）７（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）８（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）９（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１０（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１１（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１２（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１３（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１４（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１５（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１６（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１７（ＣＨ２）２Ｏ−
Ｆ（ＣＦ２）１８（ＣＨ２）２Ｏ−
【００５７】
ＨＣＦ２ＣＨ２Ｏ−
Ｈ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
【００５８】
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
【００５９】
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）４ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）５ＣＨ２Ｏ−
ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｏ−
が挙げられる。
【００６０】
多フッ化フェニル基としては、具体的には、下記：
【化２３】
が挙げられる。
【００６１】
多フッ化フェノレート基としては、具体的には、下記：
【化２４】
が挙げられる。
【００６２】
多フッ化スルホンイミド基としては、具体的には、下記：
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３］２
【００６３】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３］２
【００６４】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３］２
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２Ｆ
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
【００６５】
−Ｎ［ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３］２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ）ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３
【００６６】
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２Ｆ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）２
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）２ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）４ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）５ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）６ＣＦ３
−Ｎ（ＳＯ２ＣＦＨＣＦ３）ＳＯ２（ＣＦ２）７ＣＦ３
【００６７】
【化２５】
が挙げられる。
【００６８】
多フッ化スルホニルメチド基としては、具体的には、下記：
（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）３Ｃ−
（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）３Ｃ−
が挙げられる。
【００６９】
後述する一般式（１４）で表されるボレート塩の安定性、及び合成時のハンドリング等の理由から、好ましくは、多フッ化官能基は、１〜２０個の炭素数を有し、且つ
多フッ化カルボキレート基、
多フッ化スルホネート基、
多フッ化アルコラート基、及び
多フッ化フェノレート基
のいずれかであり、より好ましくは、２〜２０個の炭素数を有し、且つ
多フッ化カルボキレート基、及び
多フッ化アルコラート基
のいずれかであり、特に好ましくは、２〜１０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、最も好ましくは、（ＣＦ３）２ＣＨＯ−基である。
【００７０】
また、前記一般式（７）で表されるボレートの置換基Ｒ’１〜Ｒ’４において、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基の具体例としては、下記：
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ３
【００７１】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１９ＣＨ３
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
【００７２】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１３ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１５ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１６ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１７ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１８ＣＨ２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１９ＣＨ２ＣＨ３
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３
【００７３】
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）３ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）４ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）５ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）６ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）７ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）８ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）９ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１０ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１１ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１２ＣＨ３
−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１３ＣＨ３
が挙げられる。
【００７４】
後述する一般式（１４）で表されるボレート塩の安定性、合成時のハンドリング等の理由から、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基は、好ましくは、１〜１８個のエーテル結合を有する炭素数３〜３７個のアルコキシ基であり、より好ましくは、２〜１６個のエーテル結合を有する炭素数５〜３３個のアルコキシ基であり、特に好ましくは、３〜１０個のエーテル結合を有する炭素数７〜２１個のアルコキシ基である。具体的には、１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基としては、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３基、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３基又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３基が挙げられる。
【００７５】
本発明者らは、二酸化炭素（ＣＯ２）の吸収能力が高いイオン液体を見出すため、様々な分子構造を有するイオン液体を合成した後、イオン液体の単位体積当たりのＣＯ２吸収量を測定した。具体的には、合成したイオン液体を圧力容器に入れ４０℃に昇温した後、所定圧（０．５〜２．０ＭＰａ）のＣＯ２とイオン液体とを接触させ、２時間撹拌後、圧力変化を測定し、初期圧力と２時間攪拌後の圧力の差圧からイオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定・評価した（実施例１０を参照）。その結果、カチオン部位及びアニオン部位を含むイオン液体において、前記アニオン部位が、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基を４つ有するボレートであって、４つの置換基の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；４つの置換基の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又は４つの置換基の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるイオン液体が、従来のアニオン部位にスルホンイミドを有するイオン液体（例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメタンスルホンイミド（比較例３のイオン液体（Ｃ−３）を参照））、又はヘキサフルオロホスフェートを有するイオン液体（例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート（比較例３のイオン液体（Ｃ−４）を参照））と比べて、ＣＯ２の吸収能力が高いことを見出した。
【００７６】
なぜ、本発明の置換ボレート含有イオン液体のＣＯ２吸収能力が高いのか理由は明らかではないが、考えられる理由として、
１）置換ボレートが嵩高いため、電荷が非局在化し、静電相互作用又はファンデルワールス力によりＣＯ２を引き付ける力が強くなり、ＣＯ２の吸収能力が高くなった；
２）置換ボレートの少なくとも１つの置換基がフッ素原子含有電子吸引性基であるため、ＣＯ２とフッ素原子との静電相互作用が高くなり、ＣＯ２の吸収能力が高められた；及び
３）置換ボレートの少なくとも１つの置換基がエーテル結合を有するアルコキシ基であるため、側鎖の自由回転が起こりやすく、ＣＯ２が入り込む自由体積が広がった
等が挙げられる。
【００７７】
なお、後述する比較例１に示したように、置換ボレートの４つの置換基のすべてが（ＣＦ３）２ＣＨＯ−である場合、得られた化合物は固体状態であった。また、比較例２に示したように、置換ボレートの４つの置換基のすべてが−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３である場合、得られた化合物は水に均一に溶解した。
【００７８】
上記の通り、いかなる作用機構にも拘束されるものではないが、置換ボレートの４つの置換基が、各々独立に１〜２０個の炭素数を有し且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基の中から選択され、少なくとも１〜２０個の炭素数を有し且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基と１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基を各々１つ以上含むイオン液体、即ち、より具体的には、置換ボレートの４つの置換基は、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基から選ばれるいずれかの置換基であって、但し、４つの置換基の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；４つの置換基の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるか；又は４つの置換基の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であり、かつ残余の置換基は、前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基であるようなイオン液体は、ＣＯ２の吸収能力が高く、水に溶解しにくいイオン液体であることが分かった。
【００７９】
前記一般式（１）〜（６）から成る群より選ばれるカチオン、及び前記一般式（７）で表されるボレートを含むイオン液体は、下記一般式（８）：
【化２６】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化２７】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化２８】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化２９】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化３０】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化３１】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化３２】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を溶媒存在下で接触・混合させることにより、製造することができる（下記スキーム１〜６を参照）。
【００８０】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【００８１】
前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はハロゲン原子である。前記ハロゲン化合物の合成時の原材料の入手性、ハンドリング等の理由から、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６は、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素であり、より好ましくは、塩素又は臭素であり、特に好ましくは、臭素である。
【００８２】
前記一般式（１４）で表されるボレート塩において、Ｍは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。ボレート塩の合成時の原材料の入手性、ハンドリング等の理由から、Ｍは、好ましくは、アルカリ金属であり、より好ましくは、リチウム、ナトリウム又はカリウムであり、特に好ましくは、リチウム又はナトリウムである。
【００８３】
なお、前記一般式（１４）で表されるボレート塩の製造方法は、特に制限されるものではないが、例えば、下記スキーム：
【化３９】
のように、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ４）１モルに対し、オリゴ（エチレングリコール）モノメチルエーテル等のエーテル結合を有するアルコール（ＲＯＨ）を２モル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール等のフッ素原子含有電子吸引性基を有するアルコール（ＲｆＯＨ）を２モルと反応させると、前記一般式（１４）で表されるボレート塩が得られる（例えば、特開２００７−１１５５２７号公報、特開２００４−３０７４８１号公報、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ」１３５巻 ２６７頁 （２００４年）、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ」１４６巻 ４０７頁 （２００５年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５０巻 １９９３頁（２００５年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５１巻 ６４５１頁（２００６年）、「Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ」５０巻 ３８７２頁（２００５年）参照）。
【００８４】
上記スキーム１〜６に示したように、前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合、使用する溶媒は反応物質に対して不活性な溶媒であればよい。本発明で使用される溶媒の例としては、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロホルム、ジクロロメタン等が挙げられる。これらの溶媒は単独または混合して使用できる。
【００８５】
前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃であり、好ましくは、−１０℃〜８０℃であり、より好ましくは、０℃〜５０℃であり、特に好ましくは、１０℃〜３０℃である。
【００８６】
また、前記一般式（８）〜（１３）で表されるハロゲン化合物と前記一般式（１４）で表されるボレート塩とを接触・混合させてイオン液体を合成する場合の反応時間は、通常、０．０１時間〜６０時間であるが、好ましくは、０．１時間〜４８時間、より好ましくは、０．２時間〜３６時間、特に好ましくは、０．５時間〜２４時間である。
【００８７】
反応終了後、例えば反応溶媒として水を使用する場合、水層とイオン液体層の２層に分離することがあるが、この場合、イオン液体層を分液すればよい。なお、目的物であるイオン液体を高収率で得るために、抽出溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒を使用してもよい。
【００８８】
反応溶媒として有機溶媒を使用する場合、例えば、反応混合物中の溶媒を減圧留去した後、残渣にジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒と水を加えて有機層を分液する。一方、水層に対しては前記有機溶媒で抽出操作を２〜３回繰り返す。これらの有機層をまとめて有機溶媒を減圧留去すると、所望のイオン液体を得ることができる。
【００８９】
なお、上記で得られたイオン液体は、従来公知の精製方法、例えば、活性炭等の使用、水による洗浄等により、不純物除去又は脱色を行うことができる。
【００９０】
以上のように、本発明に係るイオン液体は、二酸化炭素（ＣＯ２）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫黄酸化物（ＳＯｘ）、窒素酸化物（ＮＯｘ）等の酸性ガス、又は該酸性ガスと水素（Ｈ２）、メタン（ＣＨ４）、一酸化炭素（ＣＯ）、酸素（Ｏ２）、窒素（Ｎ２）等の非酸性ガスを含む混合ガス、特に、二酸化炭素(ＣＯ２)を吸収する能力に優れているので、工業的に極めて有用である。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）は、下記の条件に従って行なった。
１Ｈ ＮＭＲ、 １９Ｆ ＮＭＲによる分子構造解析
測定装置：ＪＮＭ−ＧＳＸ４００Ｇ型核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製）
溶媒：重クロロホルム、重メタノール
基準物質：テトラメチルシラン（１Ｈ ＮＭＲ）、フレオン−１１（ＣＦＣｌ３、１９Ｆ ＮＭＲ）
【００９２】
[実施例１]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の合成
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（１８．０９ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。次に、この反応混合物を再び−７８℃に冷却した後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（１８．５２ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、無色透明な粘性液体であるＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２が３６．９３ｇ（収率９９％）得られた。
【００９３】
２）イオン液体（Ｐ−１）の合成
【化４０】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）に水（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２（３６．９３ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物を静置すると、水層とイオン液体層の２層に分離した。イオン液体層を分液後、さらに該イオン液体層を精製水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下５０℃で２４時間加熱するとイオン液体（Ｐ−１）（３０．６４ｇ、収率７５％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５５−３．７３ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、３．９０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３７ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、７．２３ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２６ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．２７ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．７０ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【００９４】
[実施例２]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２の合成
実施例１の１）において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］（２４．８２ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の１）と同様な操作を行い、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２（４１．８０ｇ、収率９９％）を得た。
【００９５】
２）イオン液体（Ｐ−２）の合成
【化４１】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりに、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３］２（４１．７２ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−２）（３０．３６ｇ、収率６７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５４−３．７３ｐｐｍ（ｍ、３２Ｈ）、３．９１ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、７．２１ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２３ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．１０ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．７０ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【００９６】
[実施例３]
１）ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２の合成
実施例１の１）において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、オリゴ（エチレングリコール）モノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］（平均分子量３５０、３８．５７ｇ、１１０．１９ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の１）と同様な操作を行い、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２（５７．２７ｇ、収率９９％）を得た。
【００９７】
２）イオン液体（Ｐ−３）の合成
【化４２】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりにＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３］２（５７．１７ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−３）（４３．６２ｇ、収率７３％）を得た。
【００９８】
[実施例４]
１） ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］の合成
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル［ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（９．０５ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。次にこの反応混合物を再び−７８℃に冷却した後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（２７．７８ｇ、１６５．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、無色透明な粘性液体ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（３４．４３ｇ、収率９８．８％）を得た。
【００９９】
２）イオン液体（Ｐ−４）の合成
【化４３】
実施例１の２）において、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２の代わりに、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］３［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］（３７．１４ｇ、５４．４５ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１の２）と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−４）（３３．２５ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．３６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３８ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．５５−３．７３ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ）、３．９０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、４．１３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．３９ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）、７．２０ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、７．２２ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、９．０１ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．８７ｐｐｍ（ｄ、１８Ｆ）
【０１００】
[実施例５] イオン液体（Ｐ−５）の合成
【化４４】
テトラエチルアンモニウムクロリド（８２８．５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）に水（５ｍｌ）を加えて室温で溶解後、実施例１の１）で合成したＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］２［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］２（３．３９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物を静置すると、水層とイオン液体層の２層に分離した。イオン液体層を分液後、さらに該イオン液体層を精製水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下５０℃で２４時間加熱するとイオン液体（Ｐ−５）（３．０８ｇ、収率７７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．８９ｐｐｍ（ｔ、１２Ｈ）、３．８７−３．９２ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、３．９４ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、４．１１−４．２６ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．２５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．０４ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０１】
[実施例６] イオン液体（Ｐ−６）の合成
【化４５】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−ブチル−１−メチルピペリジニウムブロミド（１．１８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−６）（３．３１ｇ、収率８０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．６１ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、２．００−２．０６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．２８−２．３４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、２．５１ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．６８ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．９５ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．９８−４．０１ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、４．１２−４．２７ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．１９−５．２２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ − ７７．１１ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０２】
[実施例７] イオン液体（Ｐ−７）の合成
【化４６】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムブロミド（１．０４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−７）（３．２４ｇ、収率８１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．６２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、２．４６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．８４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．６９ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．９４−３．９８ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、４．１３−４．２８ｐｐｍ（ｍ、２８Ｈ）、５．１９−５．２２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．１４ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０３】
[実施例８] イオン液体（Ｐ−８）の合成
【化４７】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド（２．８２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−８）（５．０８ｇ、収率８８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ １．５２−１．５９ｐｐｍ（ｍ、１２Ｈ）、１．９３−２．１４ｐｐｍ（ｍ、４８Ｈ）、２．８３−２．８６ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）、４．００ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、４．１７−４．３１ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、５．２８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７７．０５ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０４】
[実施例９] イオン液体（Ｐ−９）の合成
【化４８】
実施例５において、テトラエチルアンモニウムクロリドの代わりに、１−ブチルピリジニウムブロミド（３．３９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例５と同様な操作を行い、イオン液体（Ｐ−９）（３．０３ｇ、収率７５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ ０．９６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．４０ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．０２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．３６ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、３．５３−３．７１ｐｐｍ（ｍ、２４Ｈ）、４．５１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、４．８５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、８．１３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、８．５３ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、９．３４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
１９Ｆ ＮＭＲ −７６．２２ｐｐｍ（ｄ、１２Ｆ）
【０１０５】
[比較例１] （Ｃ−１）の合成
【化４９】
窒素雰囲気下、−７８℃に冷却したＬｉＢＨ４（１．２０ｇ、５５．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍｌ）溶液に、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（３７．０４ｇ、２２０．４０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、３０℃まで温度を上げ、さらに１２時間撹拌した。得られた反応混合物からＴＨＦを減圧留去すると、白色固体ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］４が３７．０４ｇ（収率９８％）得られた。
【０１０６】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［ＯＣＨ（ＣＦ３）２］４（３４．５８ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した。反応終了後、エバポレータにより、反応混合物からアセトニトリルを減圧留去すると、白色固体状態の残渣が得られた。得られた残渣に水、及びクロロホルムを加え、クロロホルム層を分液した。残った水層はクロロホルムでさらに２回抽出操作を行った。これらのクロロホルム溶液をまとめた後、硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。さらに真空下、５０℃で２４時間加熱すると白色固体（Ｃ−１）（３２．１７ｇ、収率７８％）が得られたが、液体状態ではなかった。
【０１０７】
[比較例２] （Ｃ−２）の合成
【化５０】
比較例１において、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりにトリエチレングリコールモノメチルエーテル（３６．１８ｇ、２２０．４０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、比較例１と同様な操作を行い、ＬｉＢ［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］４（３６．２１ｇ、収率９８％）を得た。
【０１０８】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（１１．０５ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２０ｍｌ）を加えて室温で溶解後、ＬｉＢ［Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３］４（３３．８１ｇ、５０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、固形物を濾過した後、アセトニトリルを減圧留去すると、粘性のある透明な液体（Ｃ−２）が得られたが、水を加えると均一に溶解した。
【０１０９】
[実施例１０]
実施例１〜４で得られたイオン液体（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）を各々の圧力容器に入れ、４０℃に昇温後、所定圧（０．５〜２．０ＭＰａ）のＣＯ２を導入し、２時間撹拌後、圧力変化を測定し、初期圧力と２時間攪拌後の圧力の差圧からイオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定した。表１に１．２５ＭＰａにおけるＣＯ２の吸収量を示した。
【０１１０】
【表１】
【０１１１】
[比較例３]
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメタンスルホンイミド（下記Ｃ−３）（関東化学株式会社製）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート（下記Ｃ−４）（関東化学株式会社製）を各々の圧力容器に入れ、実施例１０と同様の方法で、イオン液体の単位体積（Ｌ）当たりのＣＯ２吸収量（ｍｏｌ）を測定した。表２に１．２５ＭＰａにおけるＣＯ２の吸収量を示した。
【０１１２】
【化５１】
【化５２】
【０１１３】
【表２】
【０１１４】
本発明のイオン液体（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）は、既存のイオン液体（Ｃ−３）又は（Ｃ−４）と比べて、ＣＯ２の吸収量が高いことが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明のイオン液体は、ＣＯ２等の酸性ガスの吸収能力が高いため、酸性ガスを吸収するか、又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスから酸性ガスを選択的に分離・精製するための吸収剤として利用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）：
【化１】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるイミダゾリウム；下記一般式（２）：
【化２】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピリジニウム；下記一般式（３）：
【化３】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピロリジニウム；下記一般式（４）：
【化４】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピペリジニウム；下記一般式（５）：
【化５】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるアンモニウム；及び下記一般式（６）：
【化６】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン；並びに
下記一般式（７）：
【化７】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基のいずれかから選択される。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基である。｝
で表されるボレート
を含むイオン液体。
【請求項２】
前記一般式（７）において、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基が、１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、そして前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基が、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３、又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３である、請求項１に記載のイオン液体。
【請求項３】
前記１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基が、−ＯＣＨ（ＣＦ３）２である、請求項２に記載のイオン液体。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のイオン液体に、酸性ガス又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスを接触させることにより、該酸性ガスを該イオン液体に吸収させる方法。
【請求項５】
前記酸性ガスが、二酸化炭素である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
下記一般式（８）：
【化８】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化９】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化１０】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化１１】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化１２】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化１３】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化１４】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、請求項１に記載のイオン液体の製造方法。
【請求項７】
前記一般式（１４）において、前記Ｍが、リチウム、ナトリウム又はカリウムである、請求項６に記載の製造方法。
【請求項１】
下記一般式（１）：
【化１】
｛式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるイミダゾリウム；下記一般式（２）：
【化２】
｛式中、Ｒ６は、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピリジニウム；下記一般式（３）：
【化３】
｛式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピロリジニウム；下記一般式（４）：
【化４】
｛式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基であり、そしてＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるピペリジニウム；下記一般式（５）：
【化５】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるアンモニウム；及び下記一般式（６）：
【化６】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０個の炭化水素基、又は１〜１０個のエーテル結合を有する炭素数３〜２０個の炭化水素基である。｝
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン；並びに
下記一般式（７）：
【化７】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基、及び１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基のいずれかから選択される。但し、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の１つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の２つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基であるか；又はＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４の内の３つが、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基である。｝
で表されるボレート
を含むイオン液体。
【請求項２】
前記一般式（７）において、前記１〜２０個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基が、１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、そして前記１〜２０個のエーテル結合を有する炭素数３〜４０個のアルコキシ基を有する置換基が、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４ＣＨ３、又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７．２ＣＨ３である、請求項１に記載のイオン液体。
【請求項３】
前記１〜２０個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基が、−ＯＣＨ（ＣＦ３）２である、請求項２に記載のイオン液体。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のイオン液体に、酸性ガス又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスを接触させることにより、該酸性ガスを該イオン液体に吸収させる方法。
【請求項５】
前記酸性ガスが、二酸化炭素である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
下記一般式（８）：
【化８】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記一般式（１）で規定した通りであり、そしてＸ１はハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（９）：
【化９】
｛式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記一般式（２）で規定した通りであり、そしてＸ２は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１０）：
【化１０】
｛式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記一般式（３）で規定した通りであり、そしてＸ３は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１１）：
【化１１】
｛式中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、前記一般式（４）で規定した通りであり、そしてＸ４は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１２）：
【化１２】
｛式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、前記一般式（５）で規定した通りであり、そしてＸ５は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物、下記一般式（１３）：
【化１３】
｛式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、前記一般式（６）で規定した通りであり、そしてＸ６は、ハロゲン原子である。｝
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物；並びに
下記一般式（１４）：
【化１４】
｛式中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３及びＲ’４は、前記一般式（７）で規定した通りであり、そしてＭは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。｝
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、請求項１に記載のイオン液体の製造方法。
【請求項７】
前記一般式（１４）において、前記Ｍが、リチウム、ナトリウム又はカリウムである、請求項６に記載の製造方法。
【公開番号】特開２０１２−３１１２１（Ｐ２０１２−３１１２１Ａ）
【公開日】平成２４年２月１６日（２０１２．２．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１７３７７３（Ｐ２０１０−１７３７７３）
【出願日】平成２２年８月２日（２０１０．８．２）
【出願人】（０００００００３３）旭化成株式会社 (901)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年２月１６日（２０１２．２．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月２日（２０１０．８．２）
【出願人】（０００００００３３）旭化成株式会社 (901)
【Ｆターム（参考）】
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