複素環式架橋ビフェニルおよびそれらのＯＬＥＤにおける使用
本発明は、式（Ｉ）の化合物を、特にリン光性化合物のホストとして含む、エレクトロルミネセンスデバイスに関する。ホストは、リン光材料と作用して、エレクトロルミネセンスデバイスの改善された効率、安定性、製造性またはスペクトル特性をもたらすことができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記式：
【０００２】
【化１】
【０００３】
で示される化合物を、特にリン光性化合物のホストとして含む、エレクトロルミネセンスデバイスに関する。ホストは、リン光材料と作用して、エレクトロルミネセンスデバイスの改善された効率、安定性、製造性またはスペクトル特性をもたらすことができる。
【０００４】
特開平０９−０１３０２５は、キノキサリン誘導体が、下記式：
【０００５】
【化２】
【０００６】
〔式中、Ｘは、Ｃ２〜Ｃ５アルキルなどであり、そしてＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、それぞれＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルなどである〕により表されるエレクトロルミネセンス素子に関する。
【０００７】
特開平１１−２５１０６３は、有機ＥＬ素子の構成材料として使用される、下記式：
【０００８】
【化３】
【０００９】
により表されるトリフェニレン化合物を開示する。この式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルコキシ基、置換もしくは非置換芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリールオキシ基、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、これらから２つの環を形成することができる。
【００１０】
特開２００６−１４３８４５は、下記式：
【００１１】
【化４】
【００１２】
〔式中、Ｚ１、Ｚ２は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環であり、Ｒ１〜Ｒ３は、Ｈ、置換基であり、ｎ１＝０〜３であり、ｎ２、ｎ３＝０〜４であり、Ｌ１＝結合基か、単結合である〕で示される化合物に関する。
【００１３】
特開平０２−１３４６４４は、感光層にフェナジン化合物を有する電子写真用感光体に関する。フェナジン化合物は、下記式：
【００１４】
【化５】
【００１５】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成することができ、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表される。
【００１６】
米国特許出願公開第２００６／０２８９８８２号は、電子抽出層が、下記：
【００１７】
【化６】
【００１８】
〔式中、Ｒは、水素、１〜１０の炭素数を有するアルキル基、１〜１０の炭素数を有するアルキルオキシ基、１〜１０の炭素数を有するジアルキルアミン基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮを表す〕で示される構造式により表されるヘキサアザトリフェニレン誘導体から形成されうる、有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【００１９】
米国特許出願公開第２００７／００２９９２７号は、以下の一般式（１）：
【００２０】
【化７】
【００２１】
〔式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、６〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリール基、または５〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表し；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、６〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリーレン基、または５〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリーレン基を表すが；
しかし、Ｌ１およびＬ２が両方とも単結合である場合、Ａｒ１およびＡｒ３の両方が、それぞれ、置換または非置換フェニル基を表す場合、更には、Ａｒ２およびＡｒ４の両方が、それぞれ、置換もしくは非置換ビフェニリル基または置換もしくは非置換フェニル基を表す場合は、除外され；Ｒは、置換基を表し、Ｒが２つ以上存在する場合、これらは互いに結合して、環を形成し；そしてｎは、０〜８の整数を表す〕により表される芳香族アミン誘導体、並びに有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるそれらの使用を開示する。
特開平０２−１３４６４４は、下記式：
【００２２】
【化８】
【００２３】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成することができ、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕で示されるフェナジン化合物に関する。フェナジン化合物は、電子写真用感光体の感光性層に組み込まれる。
特開２０００−３２３２７８は、下記式：
【００２４】
【化９】
【００２５】
〔式中、Ｒ１は、それぞれ同一または異なって、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基などから選択されることができ、Ｘ１は、結合単位であり、置換または非置換芳香族環、複素環、飽和脂肪鎖などから選択され、Ｙ１は、単結合または単結合のいずれかの組み合わせ、アルキル鎖、アルキレン鎖、エーテル鎖などから選択され、Ａｒは、置換または非置換芳香族環、複素環などから選択され、そしてｚは、自然数を表す〕で示されるイミダゾール構造を有する有機蛍光体を含む発光体に関する。有機蛍光体は、好ましくは、ホスト材料にドープされているゲスト材料を有する発光材料である。
【００２６】
特開２００１−０２３７７７は、下記式：
【００２７】
【化１０】
【００２８】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ９は、結合、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基および隣接する置換基の間に形成された環構造を表し、そして、Ｚ１は、酸素、硫黄、窒素または飽和炭化水素を表す〕で示される化合物を記載する。フェナントロアゾール骨格を有する化合物は、正孔輸送層、電子輸送層および発光層の材料におけるホスト材料またはドーパント材料として適している。Ｒ１〜Ｒ９のいずれかがアリール置換アミノ基である化合物は、開示されていない。
【００２９】
特開２００１−１１８６８３は、発光材料が、少なくともゲスト材料とホスト材料から構成され、ホスト材料の発光スペクトルのピークが３００nm超、４６０nm未満である、発光素子に関する。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
特開２００２−０５０４７３は、発光物質が陽極と陰極の間に存在し、電気エネルギーにより発光する素子を記載し、素子は、光反応により形成される少なくとも１種類の生成物を含む。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３２】
【化１２】
【００３３】
特開２００３−０５９６７０は、少なくとも陽極、発光層、電子伝達層および陰極が順に積層された構造を有し、電子伝達層が発光層のイオン化ポテンシャルよりも０．１eV以上大きいイオン化ポテンシャルを有し、発光層および電子伝達層を主に構成する材料が昇華性を有する有機化合物から作製され、更に、電子伝達層を主に構成する有機化合物が４００以上の分子量および９０℃以上のガラス転移温度を有する、発光素子を記載する。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３４】
【化１３】
【００３５】
特開２００２−３６７７８６は、少なくとも陽極、発光層、正孔輸送層、電子輸送層および陰極が順に積層された構造を有し、発光層と電子輸送層の関係が、（Ｉｐ（ＥＴＬ）−Ｉｐ（ＥＭＬ））＞（Ｅａ（ＥＴＬ）−Ｅａ（ＥＭＬ））である、発光素子を記載する。発光層および電子輸送層を含む主な材料は、昇華性を有する有機化合物から作製され、電子輸送層を含む主な材料は、４００以上の分子量を有する有機化合物である。〔Ｅａ：電子親和力（ｅＶ）、Ｉｐ：イオン化ポテンシャル（ｅＶ）、ＥＭＬ：発光層、ＥＴＬ：電子輸送層〕。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３６】
【化１４】
【００３７】
これらの進展にもかかわらず、新たなホスト材料、特に、リン光材料と作用して、エレクトロルミネセンスデバイスの改善された効率、安定性、製造性またはスペクトル特性をもたらすホストを含むＥＬデバイスの必要性が依然として存在する。
【００３８】
したがって、本発明は、下記式：
【００３９】
【化１５】
【００４０】
〔式中、Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子と、窒素、置換窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個の更なるヘテロ原子とを含む、５員、６員または７員芳香族複素環であり、
Ｚ１は、下記：
【００４１】
【化１６】
【００４２】
−ＮＡ１Ａ１’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ４Ａ４’または−ＳｉＡ６Ａ７Ａ８であり、
Ｚ２は、下記：
【００４３】
【化１７】
【００４４】
−ＮＡ２Ａ２’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ５Ａ５’または−ＳｉＡ６’Ａ７’Ａ８’であり、
ＡｒおよびＡｒ’は、互いに独立して、場合により、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、場合により−Ｏ−で中断されていてもよい、フェニルもしくはナフチルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
互いに隣接している、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ３および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、場合により置換されていることができる、芳香族もしくは芳香族複素環または環系を形成し、
Ｒ７は、有機置換基であり、ここで同じ分子における２つ以上の置換基Ｒ７は、異なる意味を有してもよいか、または一緒になって、芳香族もしくは芳香族複素環、もしくは環系を形成することができ、そして
ｘは、０または１〜５の整数であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、または下記：
【００４５】
【化１８】
【００４６】
の基であり、ここでＢＵは、架橋単位、例えば、下記：
【００４７】
【化１９】
【００４８】
であり、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であるか、あるいはＡ１とＡ１’またはＡ２とＡ２’またはＡ３とＡ３’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【００４９】
【化２０】
【００５０】
を形成し；ｍは、０、１または２であり；
Ａ４、Ａ４’、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ２、Ａ２’、Ａ５、Ａ５’、Ａ６’、Ａ７’およびＡ８’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＲ４５Ｒ４５’、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５およびＲ４５’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１である〕
で示される化合物を含むＥＬデバイスを提供する。
【００５１】
加えて、本発明は、下記式：
【００５２】
【化２１】
【００５３】
〔式中、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｘは、請求項１で定義されたとおりである〕で示される化合物に関するが、但し、下記式：
【００５４】
【化２２】
【００５５】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成してもよく、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表されるフェナジン化合物は除外される。
【００５６】
式Ｉの化合物を、特にリン光性化合物のホストとして、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において使用することができる。したがって、本発明は、陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含むエレクトロルミネセンスデバイスも提供し、ここでホスト材料は、式Ｉの化合物である。
【００５７】
Ｚ１およびＺ２の例は、下記：
【００５８】
【化２３】
【００５９】
であり、ここでＲ２００は、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシ；下記：
【００６０】
【化２４】
【００６１】
および下記：
【００６２】
【化２５】
【００６３】
であり、ここでＲ１１６およびＲ１１７は下記に定義されているとおりである。Ｚ１は、好ましくは、下記：
【００６４】
【化２６】
【００６５】
の基または−ＮＡ１Ａ１’である。Ｚ２は、好ましくは、下記：
【００６６】
【化２７】
【００６７】
の基または−ＮＡ２Ａ２’である。Ｚ1およびＺ2は、異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
【００６８】
Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される１個のヘテロ原子を含む５員、６員または７員芳香族複素環であり、これは置換されていることができるおよび／または縮合芳香族もしくは芳香族複素環系の一部であることができる。Ａの非限定例は、下記：
【００６９】
【化２８】
【００７０】
であり、ここで、Ｒ７は、Ｒ８の意味を有し、Ｒ８”は、Ｒ８の意味を有し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１７であり、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ８’、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１７は、下記に定義されているとおりであり、ｐは、０、１、２または３であり、そして点線−−−は、ベンゼン環の結合を示す。
【００７１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、下記式：
【００７２】
【化２９】
【００７３】
〔式中、
Ｒ１およびＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【００７４】
【化３０】
【００７５】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０６’、Ｒ２０８’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８’およびＲ９’は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、−ＣＯＯＲ２７、−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり、ここでＲ１７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８アリールもしくはＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ１１とＲ１２および／またはＲ１４とＲ１６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【００７６】
【化３１】
【００７７】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、および／またはＲ５とＲ３は、一緒になって、下記：
【００７８】
【化３２】
【００７９】
の基を形成し、ここで、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１１９）（Ｒ１２０）またはＮＲ１７であり、Ｒ１７は、上記で定義されたとおりであり、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０６’およびＲ１０８’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＳｉＲ３０Ｒ３１−；−ＰＯＲ３２−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって５員または６員環を形成し、Ｒ２７およびＲ２８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ２９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ３０およびＲ３１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、上記で定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
【００８０】
好ましくは、Ｒ１１６およびＲ１１７は、互いに独立して、Ｈか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルまたはｎ−ヘプチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３のような、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ２４アリール、シクロヘキシルのようなＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）２もしくは−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ２（ＣＨ３）３または−Ｃ６Ｈ４ｔＢｕのような、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールである。
【００８１】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１７である。式ＸＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の場合、Ｘは、好ましくはＯまたはＮＲ１７である。式ＸＩＩＩおよびＸＩＸの化合物の場合、Ｘは、好ましくはＳまたはＮＲ１７である。
【００８２】
Ｒ１７は、好ましくは、Ｈか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ２４アリールである。
【００８３】
好ましくは、Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルまたは２−エチル−ヘキシルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＣＨ３（ここで、ｗ＝１、２、３または４である）のような、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ２（ＣＨ３）３または−Ｃ６Ｈ４ｔＢｕのような、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールであるか、あるいはＲ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、シクロヘキシルまたはシクロペンチルのような４員〜８員環、特に５員または６員環を形成し、これは場合によりＣ１〜Ｃ８アルキルで置換されていることができる。
【００８４】
Ｄは、好ましくは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２５−であり、ここでＲ２５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチルもしくはsec−ブチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、またはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリールである。
【００８５】
Ｅは、好ましくは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２５；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２５；または−ＣＮであり；ここでＲ２５、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルもしくは２−エチル−ヘキシルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、またはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリールであり、これは場合により置換されていてもよい。
【００８６】
Ｇは、Ｅと同じ選択肢を有するか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルもしくは２−エチルヘキシルのような、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、特にＣ１〜Ｃ１２アルキルである。
【００８７】
式Ｘ、ＸＩおよびＸＩＩの化合物が好ましい。
【００８８】
式ＸまたはＸＩＩの化合物がより好ましく、ここで、Ｒ１およびＲ４は水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｃ１８アルコキシもしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、または基−Ｘ２−Ｒ１８であるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ２とＲ３、および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、下記：
【００８９】
【化３３】
【００９０】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５およびＲ３は、一緒になって、下記：
【００９１】
【化３４】
【００９２】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【００９３】
【化３５】
【００９４】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６であり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環を形成する。
【００９５】
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【００９６】
【化３６】
【００９７】
〔式中、Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜Ｃ１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６−であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、水素であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、水素であり、
Ｒ１７は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５とＲ３、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【００９８】
【化３７】
【００９９】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５およびＲ１３は、一緒になって、下記：
【０１００】
【化３８】
【０１０１】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−；−Ｏ−；または−ＮＲ２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環、特に下記：
【０１０２】
【化３９】
【０１０３】
を形成し、そして
Ｒ２９は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルである〕
で示される化合物に関する。
【０１０４】
好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【０１０５】
【化４０】
【０１０６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ１’、Ａ２、Ａ２’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７およびＲ２０８は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスを対象とする。
【０１０７】
特に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【０１０８】
【化４１】
【０１０９】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ１’、Ａ２、Ａ２’、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスを対象とする。
【０１１０】
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、特に、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリルまたはペリレニルであり、これは場合により置換されていることができ、例えば下記：
【０１１１】
【化４２】
【０１１２】
であるか、あるいはＡ１およびＡ１’、またはＡ２およびＡ２’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】
を形成し；ｍ’は、０、１または２であり；
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１であり；
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ４５）２、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２７Ｒ１２６であるか、あるいは
互いに隣接している置換基Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’は、環を形成することができ、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２６およびＲ１２７は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ６５−、−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、−ＰＯＲ７２−、−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ６９、−ＳＲ６９、−ＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＯＲ６８、−ＣＯＯＲ６７、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇは、ＥまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ６５およびＲ６６は、一緒になって、５員または６員環を形成し、
Ｒ６７およびＲ６８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ７０およびＲ７１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ｒ７２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであるか、あるいは
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、下記：
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】
の基であり、ここでＢＵは、下記：
【０１１７】
【化４５】
【０１１８】
であり、ここでＲ４１およびｍは、上記で定義されたとおりである。
【０１１９】
下記：
【０１２０】
【化４６】
【０１２１】
の例は、下記：
【０１２２】
【化４７】
【０１２３】
である。
【０１２４】
下記：
【０１２５】
【化４８】
【０１２６】
の基の例は、下記：
【０１２７】
【化４９】
【０１２８】
に示されており、ここで、Ｒ４１、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１９、Ｒ１２０およびｍは、上記で定義されたとおりである。
【０１２９】
下記式：
【０１３０】
【化５０】
【０１３１】
の化合物が好ましく、式中、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、下記：
【０１３２】
【化５１】
【０１３３】
であり、
Ｒ１７は、Ｒ８または下記：
【０１３４】
【化５２】
【０１３５】
の基であり、
Ｒ１０は、Ｒ８または下記：
【０１３６】
【化５３】
【０１３７】
の基であり、
Ｒ１７’は、Ｒ１７または下記：
【０１３８】
【化５４】
【０１３９】
の基であり、ここで、ｎ１は、０または１、２、３もしくは４の整数であり、ｎ２は、０または１、２もしくは３の整数であり、ｎ３は、０または１、２、３、４もしくは５の整数であり、
Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；
Ｚ１およびＺ２は、上記で定義されたとおりであり、好ましくは、互いに独立して、下記：
【０１４０】
【化５５】
【０１４１】
であり、とりわけ下記式：
【０１４２】
【化５６】
【０１４３】
の基であり；ｍ’は、０、１もしくは２、−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１４４】
【化５７】
【０１４５】
の基であり、ここで、Ａ１、Ａ１’、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、下記：
【０１４６】
【化５８】
【０１４７】
であり、Ｒ１１６およびＲ１１１７は、互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；
Ｂｕは、下記：
【０１４８】
【化５９】
【０１４９】
であり、ここでＲ４１は、それぞれの場合において同一または異なっていることができ、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；ｎは、０、１または２である。
【０１５０】
本発明の別の実施態様において、下記式：
【０１５１】
【化６０】
【０１５２】
〔式中、Ｚ１およびＺ２は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスが好ましい。
【０１５３】
特に好ましい化合物の例が、下記に示されている。
【０１５４】
【化６１】
【０１５５】
Ｚ１およびＺ２が、互いに独立して、−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１５６】
【化６２】
【０１５７】
である式Ｉの化合物は、例えば、下記式：
【０１５８】
【化６３】
【０１５９】
〔式中、Ｘ１０は、ブロモ、ヨード、好ましくはヨードのようなハロゲンを表す〕
で示される化合物を、式：ＨＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１６０】
【化６４】
【０１６１】
で示される化合物と、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムのような塩基および銅（０）または銅（Ｉ）（例えば、銅、銅−青銅、臭化ヨウ化銅または臭化銅）の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような溶媒中で反応させる方法によって調製することができ、式中、Ｒ７、ｘ、ｍ’、Ａ、Ａ１、Ａ１’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ４１およびｍは、上記で定義されたとおりである。Ullmann縮合と呼ばれるこの反応は、触媒として銅を使用するYamamoto & Kurata, Chem. and Industry, 737-738 (1981), J. Mater. Chem. 14 (2004) 2516, H. B. Goodbrand et al., J. Org. Chem. 64 (1999) 670 および k. D. Belfield et al., J. Org. Chem. 65 (2000) 4475において記載されている。追加的なパラジウム触媒を、M. D. Charles et al., Organic Lett. 7 (2005) 3965, A. F. Littke et. al., Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 4176およびそれに引用されている文献において記載されているように、アリールハロゲン化合物とアミンとのカップリングに使用することができる。
【０１６２】
式ＸＸの化合物は、国際公開公報第０６／０９７４１９号もしくはＰＣＴ欧州特許公報第２００７／０５６７０２号により知られているか、または本明細書に記載されている方法に従ってもしくは類似して調製することができる。
【０１６３】
Ｚ１およびＺ２が、下記：
【０１６４】
【化６５】
【０１６５】
の基である化合物は、P. A. Vecchi et al., Org. Lett. 8 (2006) 4211-4214に従って調製することができる。
【０１６６】
Ｚ１およびＺ２が、下記：
【０１６７】
【化６６】
【０１６８】
の基である化合物は、米国特許出願公開第２００５／０１７５８５７号の実施例ＩＶに従って調製することができる。
【０１６９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
【０１７０】
Ｃ１〜Ｃ２５アルキルは、可能であれば、典型的には直鎖または分岐鎖である。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘネイコシル、ドコシル、テトラコシルまたはペンタコシルである。Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシルである。Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチルである。
【０１７１】
Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシまたはtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシおよびオクタデシルオキシである。Ｃ１〜Ｃ８アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec.−ブトキシ、イソブトキシ、tert.−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシおよび２−エチルヘキシルオキシであり、好ましくは、典型的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec.−ブトキシ、イソブトキシ、tert.−ブトキシのようなＣ１〜Ｃ４アルコキシである。用語「アルキルチオ基」は、エーテル架橋において酸素原子が硫黄原子に代えられていることを除いて、アルコキシ基と同じ基を意味する。
【０１７２】
Ｃ２〜Ｃ２５アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニルまたはｎ−オクタデカ−４−エニルのような、直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。
【０１７３】
Ｃ２−２４アルキニルは、直鎖状は分岐鎖であり、好ましくはＣ２−８アルキニルであり、これは、例えばエチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イルまたは１−テトラコシン−２４−イルように、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１７４】
Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、特にＣ１〜Ｃ４ペルフルオロアルキルは、例えば、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３および−Ｃ（ＣＦ３）３のような、分岐鎖または非分岐鎖のラジカルである。
【０１７５】
用語「ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニル」は、トリフルオロメチルなどのように、上記のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基がハロゲンにより部分的または完全に置換されている基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基およびアミノ基」には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基により置換されているものが含まれ、ここでアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環基は、非置換であるかまたは置換されていてもよい。用語「シリル基」は、トリメチルシリル基のような、式：−ＳｉＲ６２Ｒ６３Ｒ６４の基を意味し、式中、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、特にＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ７〜Ｃ１２アラルキル基である。用語「シロキサニル」基は、トリメチルシロキサニル基のような、式：−Ｏ−ＳｉＲ６２Ｒ６３Ｒ６４の基を意味し、式中、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は、上記で定義されたとおりである。
【０１７６】
用語「シクロアルキル基」は、典型的には、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルのようなＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルであり、これは非置換であるかまたは置換されていてもよい。用語「シクロアルケニル基」は、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどのような、１つ以上の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を意味し、これは非置換であるかまたは置換されていてもよい。シクロアルキル基、特にシクロヘキシル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンおよびシアノで１〜３回置換されていることができるフェニルにより１または２回縮合されることができる。そのような縮合シクロヘキシル基の例は、下記：
【０１７７】
【化６７】
【０１７８】
であり、特に下記：
【０１７９】
【化６８】
【０１８０】
であり、ここで、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５およびＲ５６は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、ハロゲンおよびシアノであり、特に水素である。
【０１８１】
アリールは、通常、Ｃ６〜Ｃ３０アリール、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アリールであり、場合により置換されていることができ、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、特に１−ナフチルもしくは２−ナフチル、ビフェニリル、テルフェニリル、ピレニル、２−もしくは９−フルオレニル、フェナントリル、アントリル、テトラシル、ペンタシル、ヘキサシル、またはクアデルフェニリルであり、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８２】
用語「アラルキル基」は、典型的には、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシルまたはω−フェニル−ドデシルのようなＣ７〜Ｃ２４アラルキル、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシルまたはω−フェニル−オクタデシルのようなＣ７〜Ｃ１８アラルキル、特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチルまたはω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルのようなＣ７〜Ｃ１２アラルキルであり、ここで脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基は、両方とも非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８３】
用語「アリールエーテル基」は、典型的には、Ｃ６−２４アリールオキシ基であり、すなわち、例えばフェノキシまたは４−メトキシフェニルのようなＯ−Ｃ６−２４アリールである。用語「アリールチオエーテル基」は、典型的には、Ｃ６−２４アリールチオ基であり、すなわち、例えばフェニルチオまたは４−メトキシフェニルチオのようなＳ−Ｃ６−２４アリールである。用語「カルバモイル基」は、典型的には、Ｃ１−１８カルバモイルラジカル、好ましくはＣ１−８カルバモイルラジカルであり、これは、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、tert−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルバモイルまたはピロリジノカルバモイルのように、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８４】
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アリールアミノ基およびジアリール基における用語「アリール」および「アルキル」は、典型的には、それぞれＣ１〜Ｃ２５アルキルおよびＣ６〜Ｃ２4アリールである。
【０１８５】
アルキルアリールは、アルキル置換アリールラジカル、特にＣ７〜Ｃ１２アルキルアリールを意味する。例は、３−メチル−もしくは４−メチルフェニルのようなトリル、または３，４−ジメチルフェニルもしくは３，５−ジメチルフェニルのようなキシリルである。
【０１８６】
ヘテロアリールは、典型的にはＣ２〜Ｃ２６ヘテロアリールであり、すなわち、窒素、酸素または硫黄が考えられるヘテロ原子である、５〜７個の環原子を持つ環であるか、または縮合環系であり、典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する５〜３０個の原子を持つ不飽和複素環基であり、例えば、チエニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ジベンゾ〔ｂ，ｄ〕チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニルまたはフェノキサジニルであり、これらは非置換であるかまたは置換されていることができる。
【０１８７】
Ｒ２５およびＲ２６によりそれぞれ形成される５員または６員環の例は、窒素、酸素および硫黄から選択される１つの追加のヘテロ原子を有することができる、３〜５個の炭素原子を有するヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、例えば下記：
【０１８８】
【化６９】
【０１８９】
であり、これは二環式系の一部であることができ、例えば、下記：
【０１９０】
【化７０】
【０１９１】
である。
【０１９２】
上記の基のために可能である置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基またはシリル基である。
【０１９３】
例えばＲ７のような置換基が基において２回以上現れる場合、それぞれの場合において異なることができる。
【０１９４】
語法「Ｇで置換されている」は、１つまたはそれ以上、特に１〜３つの置換基Ｇが存在してもよいことを意味する。
【０１９５】
上記に記載されているように、前述の基は、Ｅで置換されていてもよい、および／または、望ましい場合は、Ｄで中断されていてもよい。中断は、当然のことながら、基が、単一結合により互いに結合している少なくとも２つの炭素原子を含む場合にのみ可能であり；Ｃ６〜Ｃ１８アリールは中断されておらず；中断されているアリールアルキルまたはアルキルアリールは、アルキル部分にＤ単位を含んでいる。１つ以上のＥで置換されているおよび／または１つ以上の単位Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルは、例えば、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−９−Ｒｘ（ここで、Ｒｘは、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルもしくはＣ２〜Ｃ１０アルカノイル（例は、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９）である）、ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲｙ’）−ＣＨ２−Ｏ−Ｒｙ（ここで、Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、そしてＲｙ’は、Ｒｙと同じ定義を包含するかまたはＨである）；
Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−ＣＯＯＲｚ、例は、ＣＨ２ＣＯＯＲｚ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＲｚ、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＲｚ（ここで、Ｒｚは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−９−Ｒｘであり、そしてＲｘは、上記で示された定義を包含する）；
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。
【０１９６】
好ましいアリーレンラジカルは、１，４−フェニレン、２，５−トリレン、１，４−ナフチレン、１，９−アントラシレン、２，７−フェナントリレンおよび２，７−ジヒドロフェナントリレンである。
【０１９７】
好ましいヘテロアリーレンラジカルは、２，５−ピラジニレン、３，６−ピリダジニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−イレン、１，３−チアゾール−２，４−イレン、１，３−チアゾール−２，５−イレン、２，４−チオフェニレン、２，５−チオフェニレン、１，３−オキサゾール−２，４−イレン、１，３−オキサゾール−２，５−イレンおよび１，３，４−オキサジアゾール−２，５−イレン、２，５−インデニレンおよび２，６−インデニレンである。
【０１９８】
式Ｉの化合物を、特にリン光性化合物のホストとして、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において使用することができる。したがって、本発明は、式Ｉの化合物を含むエレクトロルミネセンスデバイスにも関する。好ましい実施態様において、エレクトロルミネセンスデバイスは、陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含み、ここでホスト材料は、式Ｉの化合物である。
【０１９９】
適切には、ＯＬＥＤデバイスの発光層は、ホスト材料および１つ以上のゲスト材料を発光のために含む。少なくとも１つのホスト材料は、式Ｉの化合物を含む化合物である。発光ゲスト材料は、通常、ホスト材料の量よりも少ない量で存在し、典型的にはホストの１５重量％まで、より典型的にはホストの０．１〜１０重量％、一般的にはホストの２〜８％の量で存在する。都合よくは、リン光性錯体ゲスト材料をリン光材料として本明細書において参照することができる。発光層は、輸送と発光の特性を組み合わせた単一材料を含んでもよい。発光材料がドーパントであるか、または主要な構成成分であるかに関わらず、発光層は、発光層の発光に同調するドーパントのような他の材料を含んでもよい。発光層は、組み合わされて所望のスペクトルの光を発光することができる複数の発光材料を含んでもよい。
【０２００】
リン光材料のための他のホスト材料
本発明に有用なホスト材料は、単独でまたは他のホスト材料と組み合わせて使用することができる。他のホスト材料は、三重項励起をホスト材料からリン光材料へ効率的に移動することができるように選択されるべきである。適切なホスト材料は、国際公開公報第００／７０６５５号、同第０１／３９２３４号、同第０１／９３６４２号、同第０２／０７４０１５号、同第０２／１５６４５号および米国特許出願公開第２００２／０１１７６６２号に記載されている。適切なホストには、特定のアリールアミン、トリアゾール、インドールおよびカルバゾール化合物が含まれる。ホストの例は、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、２，２’−ジメチル−４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、ｍ−（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール）ベンゼンおよびポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）であり、これらの誘導体を含む。
【０２０１】
望ましいホスト材料は、連続皮膜を形成することができる。発光層は、デバイスの皮膜形態、電気特性、発光効率および寿命を改善するために、２つ以上のホスト材料を含有してもよい。発光層は、良好な正孔輸送特性を有する第１ホスト材料および良好な電子輸送特性を有する第２ホスト材料を含有してもよい。
【０２０２】
リン光材料
リン光材料は、単独で、または特定の場合では、同じまたは異なる層のいずれかにおいて、互いに組み合わせて使用することができる。リン光性および関連する材料の例は、国際公開公報第００／５７６７６号、国際公開公報第００／７０６５５号、国際公開公報第０１／４１５１２号、国際公開公報第０２／１５６４５号、米国特許出願公開第２００３／００１７３６１号、国際公開公報第０１／９３６４２号、国際公開公報第０１／３９２３４号、米国特許第６，４５８，４７５号、国際公開公報第０２／０７１８１３号、米国特許第６，５７３，６５１号、米国特許出願公開第２００２／０１９７５１１号、国際公開公報第０２／０７４０１５号、米国特許第６，４５１，４５５号、米国特許出願公開第２００３／００７２９６４号、米国特許出願公開第２００３／００６８５２８号、米国特許第６，４１３，６５６号、同第６，５１５，２９８号、同第６，４５１，４１５号、同第６，０９７，１４７号、米国特許出願公開第２００３／０１２４３８１号、米国特許出願公開第２００３／００５９６４６号、米国特許出願公開第２００３／００５４１９８号、欧州特許公報第１２３９５２６号、欧州特許公報第１２３８９８１号、欧州特許公報第１２４４１５５号、米国特許出願公開第２００２／０１００９０６号、米国特許出願公開第２００３／００６８５２６号、米国特許出願公開第２００３／００６８５３５号、特開２００３−０７３３８７、特開２００３−０７３３８８、米国特許出願公開第２００３／０１４１８０９号、米国特許出願公開第２００３／００４０６２７号、特開２００３−０５９６６７、特開２００３−０７３６６５および米国特許出願公開第２００２／０１２１６３８号に記載されている。
【０２０３】
緑色発光fac−トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）およびビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）のような、ＩｒＬ３およびＩｒＬ２Ｌ’型のシクロメタル化Ｉｒ（ＩＩＩ）錯体の発光波長は、シクロメタル化リガンドＬの適切な位置において電子供与基もしくは電子求引基を置換することにより、またはシクロメタル化リガンドＬに対して異なる複素環を選択することによりシフトすることができる。発光波長は、補助リガンドＬ’を選択することによりシフトすることもできる。赤色発光体の例は、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（Ｅｌ）（アセチルアセトネート）およびトリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ）イリジウム（ＩＩＩ）である。青色発光の例は、ビス（２−（４，６−ジフロウロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（ピコリネート）である。
【０２０４】
リン光材料としてビス（２−（２’−ベンゾ〔４，５−ａ〕チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３）イリジウム（アセチルアセトネート）〔Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）〕を使用して、赤色電気リン光が報告されている（Adachi, C., Lamansky, S., Baldo, M. A., Kwong, R. C., Thompson, M. E., and Forrest, S. R., App. Phys. Lett., 78, 1622 1624 (2001)）。
【０２０５】
他の重要なリン光材料には、シス−ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）白金（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）白金（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）キノリナト−Ｎ，Ｃ５’）白金（ＩＩ）または（２−（４，６−ジフロウロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）白金（ＩＩ）アセチルアセトネートのようなシクロメタル化Ｐｔ（ＩＩ）錯体が含まれる。２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン白金（Ｈ）のようなＰｔ（ＩＩ）ポルフィリン錯体も、有用なリン光材料である。
【０２０６】
有用なリン光材料のさらに別の例には、Ｔｈ３＋およびＥｕ３＋のような三価ランタニドの配位錯体が含まれる（J. Kido et al, Appl. Phys. Lett., 65, 2124 (1994)）。
【０２０７】
他の重要なリン光材料は、国際公開公報第０６／０００５４４号および欧州特許出願第０７１０２９４９．０号に記載されている。
【０２０８】
リン光材料の例は、化合物のＡ−１〜Ｂ−２３４、Ｂ−１〜Ｂ−２３４、Ｃ−１〜Ｃ−４４およびＤ−１〜Ｄ−２３４であり、これらは欧州特許出願第０７１０２９４９．０号に記載されている。
【０２０９】
【表１】
【０２１０】
【表２】
【０２１１】
【表３】
【０２１２】
【表４】
【０２１３】
障壁層
適切なホストに加えて、リン光材料を用いるＯＬＥＤデバイスは、多くの場合、励起子もしくは電子正孔再結合中心を、ホストおよびリン光材料を含む発光層に閉じ込めるのを助けるために、または電荷担体（電子もしくは正孔）の数を減少させるために、少なくとも１つの励起子または正孔障壁層を必要とする。一つの実施対応において、そのような障壁層は、電子輸送層と発光層の間に配置される。この場合、障壁層のイオン化ポテンシャルは、ホストから電子輸送層への正孔の移動においてエネルギー障壁が存在するようなものであるべきであり、一方、電子親和性は、電子が、電子輸送層から、ホストとリン光材料を含む発光層へより容易に通過するようなものであるべきである。障壁材料の三重項エネルギーがリン光材料よりも大きいことが更に望ましいが、絶対的ではない。適切な正孔障壁材料は、国際公開公報第００／７０６５５号および国際公開公報第０１／９３６４２号に記載されている。有用な材料の２つの例は、バソクプロイン（ＢＣＰ）およびビス（２−メチル−８−キノリノナト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩＱ）である。米国特許出願公開第２００３／００６８５２８号に記載されているように、Ｂａｌｑ以外の金属錯体も正孔および励起子を阻止することが知られている。米国特許出願公開第２００３／０１７５５５３号は、電子／励起子障壁層におけるfac−トリス（１−フェニルピラゾラト−Ｎ，Ｃ２）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒｐｐｚ）の使用を記載している。
【０２１４】
本発明の実施態様は、動作効率、より高い輝度、色相、低い駆動電圧および改善された動作安定性のような有益な特徴をもたらすことができる。本発明において有用な有機金属化合物の実施態様は、白色光の発光に有用なものを含む広い範囲の色合いを（直接的にまたは多色表示をもたらすためにフィルターを通して）提供することができる。
【０２１５】
一般的なデバイス構造
本発明の化合物は、小さな分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料またはこれらの組み合わせを使用する多くのＯＬＥＤデバイス形態に用いることができる。これらには、単一の陽極および陰極を含む極めて単純な構造から、画素を形成する陽極と陰極の直交アレイから構成されるパッシブマトリックスディスプレーおよび各画素が例えば薄膜トランジスター（ＴＦＴ）により独立して制御されているアクティブマトリックスディスプレーのようなより複雑なデバイスまで含まれる。
【０２１６】
多数の形態の有機層が存在する。ＯＬＥＤの必須要件は、陽極、陰極および陽極と陰極の間に配置された有機発光層である。追加的な層を用いることができ、本明細書以降でさらに十分に記載される。
【０２１７】
特に小型分子デバイスに有用な典型的な構造は、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔または励起子障壁層、電子輸送層および陰極から構成される。これらの層は下記で詳細に記載される。基板を代替的に陰極に隣接して配置することができる、または基板が実際には陽極または陰極を構成することができることに留意すること。陽極と陰極の間にある有機層は、都合よくは有機ＥＬ素子と呼ばれる。また、有機層の合わせた全体の厚さは、望ましくは５００nm未満である。
【０２１８】
基板
基板は、発光の意図される方向に応じて光透過性または不透明であることができる。基板からＥＬ発光を見るためには光透過性が望ましい。そのような場合には、透明ガラスまたはプラスチックが一般的に用いられる。基板は、多層の材料を含む複雑な構造であることができる。このことは、ＴＦＴがＯＬＥＤ層の下に提供されるアクティブマトリックス基板の典型的な場合である。依然として、少なくとも発光画素化領域において、基板は、ガラスまたはポリマーのような透明な材料から大部分が構成される必要がある。ＥＬ発光が最上部の電極から見られる用途では、底支持体の透過性は、重要ではなく、したがって、光透過性、光吸収性または光反射性であることができる。この場合に使用される基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、ケイ素、セラミックおよび回路基板材料が含まれるが、これらに限定されない。ここでも、基材は、アクティブマトリックスＴＦＴ設計において見出されるように、多層の材料を含む複雑な構造であることができる。これらのデバイス形態において、光−透明最上部電極を提供することが必要である。
【０２１９】
陽極
望ましいエレクトロルミネセンス発光（ＥＬ）が陽極を通して見られる場合、陽極は、目的の発光に対して透明または実質的に透明であるべきである。本発明に使用される一般的な透明陽極材料は、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）および酸化スズであるが、アルミニウム−またはインジウムドープ酸化亜鉛、マグネシウム−インジウム酸化物およびニッケル−タングステン酸化物が含まれるが、これらに限定されない他の金属酸化物も機能することができる。これらの酸化物に加えて、窒化ガリウムのような金属窒化物、セレン化亜鉛のような金属セレン化物および硫化亜鉛のような金属硫化物を陽極として使用することができる。ＥＬ発光が陰極を通してのみ見られる用途において、陽極の透過性は重要ではなく、透明、不透明または反射性のあらゆる導電性材料を使用することができる。この用途における導体の例には、金、イリジウム、モリブデン、パラジウムおよび白金が挙げられるが、これらに限定されない。望ましい陽極材料は、一般的に、蒸発、スパッタリング、化学蒸着または電気化学的方法のような任意の適切な方法により付着される。陽極は、周知のフォトリソグラフプロセスを使用してパターン化することができる。場合により、陽極を、短絡を最小限にするまたは反射率を向上させるように、他の層へ適用する前に研磨して、表面粗さを低減してもよい。
【０２２０】
陰極
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明で使用される陰極は、ほぼあらゆる導電性材料から構成することができる。望ましい材料は、良好な皮膜形成特性を有して、下にある有機層との良好な接触を確実にし、低電圧で電子注入を促進し、良好な安定性を有する。有用な陰極材料は、多くの場合に、低仕事関数金属（＜４．０eV）または金属合金を含有する。一つの有用な陰極材料は、Ｍｇ：Ａｇ合金から構成され、銀の割合は、米国特許出願第４，８８５，２２１号に記載されているように、１〜２０％の範囲である。別の適切な部類の陰極材料には、陰極と、導電性金属のより厚い層で覆われている、有機層と接触している薄い電子注入層（ＥＩＬ）（例えば電子輸送層（ＥＴＬ））とを含む二重層を含む。ここで、ＥＩＬは、好ましくは、低仕事関数金属または金属塩を含み、そのような場合には、より厚いキャッピング層は、低仕事関数を有する必要はない。そのような陰極の一つは、米国特許出願第５，６７７，５７２号に記載されているように、ＬｉＦの薄層、続くより厚い層のＡｌから構成される。アルカリ金属でドープされたＥＴＬ材料、例えばＬｉドープＡｌｑは、有用なＥＩＬの別の例である。他の有用な陰極材料のセットには、米国特許出願第５，０５９，８６１号、同第５，０５９，８６２号および同第６，１４０，７６３号に記載されているものが含まれるが、これらに限定されない。
【０２２１】
発光が陰極を通して見られる場合、陰極は、透明またはほぼ透明でなければならない。そのような用途では、金属は薄くなければならないか、または透明な導電性酸化物もしくはこれらの材料の組み合わせを使用しなければならない。光学的に透明な陰極は、米国特許出願第４，８８５，２１１号、同第５，２４７，１９０号、日本国特許第３，２３４，９６３号、米国特許第５，７０３，４３６号、同第５，６０８，２８７号、同第５，８３７，３９１号、同第５，６７７，５７２号、同第５，７７６，６２２号、同第５，７７６，６２３号、同第５，７１４，８３８号、同第５，９６９，４７４号、同第５，７３９，５４５号、同第５，９８１，３０６号、同第６，１３７，２２３号、同第６，１４０，７６３号、同第６，１７２，４５９号、欧州特許公報第１０７６３６８号、米国特許出願第６，２７８，２３６号および同第６，２８４，３９３６号においてより詳細に記載されている。陰極材料は、典型的には、蒸発、スパッタリングまたは化学蒸着のような任意の適切な方法により付着される。必要な場合、パターン化は、米国特許出願第５，２７６，３８０および欧州特許公報第０７３２８６８号に記載されているスルーマスク付着法や一体式シャドーマスキング法、レーザーアブレーションおよび選択的化学蒸着法が含まれるが、これらに限定されない多くの周知の方法によって達成することができる。
【０２２２】
正孔注入層（ＨＩＬ）
正孔注入層を陽極と正孔輸送層の間に提供することができる。正孔注入材料は、その後に続く有機層の皮膜形成特性を改善すること、および正孔を正孔輸送層に注入するのを促進することに役立つことができる。正孔注入層に使用するのに適切な材料には、米国特許出願第４，７２０，４３２号に記載されているポルフィリン化合物、米国特許出願第６，２０８，０７５号に記載されているプラズマ堆積フルオロカーボンポリマー、および幾つかのアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス〔（３−メチルフェニル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン）が含まれるが、これらに限定されない。有機ＥＬデバイスに有用であることが報告されている代替的な正孔注入材料は、欧州特許公報第０８９１１２１号および欧州特許公報第１０２９９０９号に記載されている。
【０２２３】
正孔輸送層（ＨＴＬ）
有機ＥＬデバイスの正孔輸送層は、少なくとも１つの正孔輸送化合物、例えば芳香族第三級アミンを含み、ここで後者は、少なくとも１個は芳香族環のメンバーである炭素原子のみに結合している少なくとも１個の三価窒素原子を含む化合物であることが理解されている。一つの形態において、芳香族第三級アミンは、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミンのようなアリールアミン、または高分子アリールアミンであることができる。例示的な単量体トリアリールアミンが、米国特許出願第３，１８０，７３０号において説明されている。１つ以上のビニルラジカルで置換されているおよび／または少なくとも１つの活性水素含有基を含む他の適切なトリアリールアミンは、米国特許出願第３，５６７，４５０号および同第３，６５８，５２０号に開示されている。より好ましい部類の芳香族第三級アミンは、米国特許出願第４，７２０，４３２号および同第５，０６１，５６９に記載されている少なくとも２つの芳香族第三級アミン部分を含むものである。そのような化合物には、下記の構造式：
【０２２４】
【化７１】
【０２２５】
〔式中、Ｑ１およびＱ２は、独立して、芳香族第三級アミン部分から選択され、そしてＧは、炭素−炭素結合のアリーレン、シクロアルキレンまたはアルキレン基のような結合基である〕により表されるものが含まれる。一つの実施態様において、Ｑ１またはＱ２のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンを含む。Ｇがアリール基である場合、都合よくは、フェニレン、ビフェニレンまたはナフタレン部分である。
構造式（Ａ）を満たし、２つのトリアリールアミン部分を含む、有用な部類のトリアリールアミンは、下記の構造式：
【０２２６】
【化７２】
【０２２７】
〔式中、Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、水素原子、アリール基またはアルキル基を表すか、あるいはＱ３およびＱ４は、一緒になって、シクロアルキル基を完成する原子を表し、そしてＱ５およびＱ６は、それぞれ独立して、アリール基を表し、それは次に、下記の構造式：
【０２２８】
【化７３】
【０２２９】
により示されているジアリール置換アミノ基で置換されており、ここでＱ７およびＲ８は、独立して選択されたアリール基である〕により表される。一つの実施態様において、Ｑ７およびＱ８のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンを含む。
別の部類の芳香族第三級アミンは、テトラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジアミンは、アリーレン基を介して結合している、式（Ｃ）により示されるような２つのジアリールアミノ基を含む。有用なテトラアリールジアミンには、下記式：
【０２３０】
【化７４】
【０２３１】
〔式中、Ａｒｅは、それぞれ独立して、フェニレンまたはアントラセン部分のようなアリーレン基から選択され、ｎは、１〜４の整数であり、そしてＡｒ、Ｑ９、Ｑ１０およびＱ１１は、独立して選択されたアリール基である〕により表されるものが含まれる。典型的な実施態様において、Ａｒ、Ｑ９、Ｑ１０およびＱ１１のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンである。前記構造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の多様なアルキル、アルキレン、アリールおよびアリーレン部分は、次に置換されることができる。典型的な置換基には、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、並びにフッ素、塩素および臭素のようなハロゲンが含まれる。多様なアルキルおよびアルキレン部分は、典型的には約１〜６個の炭素原子を含む。シクロアルキル部分は、３〜約１０個の炭素原子を含むことができるが、典型的には５、６または７個の環炭素原子を含むことができ、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル環構造である。アリールおよびアリーレン部分は、通常フェニルおよびフェニレン部分である。
【０２３２】
正孔輸送層は、単一の芳香族第三級アミン化合物または芳香族第三級アミン化合物の混合物から形成することができる。特に、式（Ｂ）を満たすトリアリールアミンのようなトリアリールアミンを、式（Ｄ）で示されるようなテトラアリールジアミンと組み合わせて用いることができる。
【０２３３】
トリアリールアミンがテトラアリールジアミンと組み合わせて用いられる場合、後者は、トリアリールアミンと電子注入および輸送層との間に挟まれた層として位置している。有用な芳香族第三級アミンの例示は、以下である：１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４'''−ジアミノ−１，１’：４’，１”：４”，１'''−クアテルフェニルビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、１，４−ビス〔２−〔４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ〕フェニル〕ビニル〕ベンゼン（ＢＤＴＡＰＶＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−１−ナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−２−ナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＢ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ビフェニル（ＴＮＢ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（３−アセタフテニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ナフタレン、４，４’−ビス〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（８−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフタセニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン、２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（１−ナフチル）−フェニル〕アミノ｝ビフェニル、２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕フッ素、４，４’，４”−トリス〔（３−メチルフェニル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）および４，４’−ビス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＴＰＤ）。正孔輸送層を使用して、導電性を向上させることができる。ＮＰＤおよびＴＰＤは、真性正孔輸送層の例である。ｐドープ正孔輸送層の例は、米国特許第６，３３７，１０２号またはドイツ国特許第１００５８５７８号に記載されているように、モル比５０：１でＦ４−ＴＣＮＱでドープされたｍ−ＭＴＤＡＴＡである。
【０２３４】
別の部類の有用な正孔輸送材料には、欧州特許公報第１００９０４１号に記載されている多環式芳香族化合物が含まれる。２つを超えるアミン基を有する第三級芳香族アミンを使用してもよく、オリゴマー材料が含まれる。加えて、高分子正孔輸送材料を使用することができ、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンおよびコポリマー、例えばＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも呼ばれるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）である。
【０２３５】
蛍光発光材料および層（ＬＥＬ）
リン光材料に加えて、蛍光材料を含む他の発光材料をＯＬＥＤデバイスにおいて使用することができる。用語「蛍光」は、あらゆる発光材料を記載するのに一般的に使用されるが、この場合では、一重項励起状態で発光する材料を意味する。蛍光材料を、リン光材料と同じ層に、隣接する層に、隣接する画素にまたは任意の組み合わせに使用することができる。リン光材料の性能に悪影響を与える材料を選択しないように注意しなければならない。当業者は、リン光材料と同じ層にまたは隣接する層における材料の三重項励起状態のエネルギーは、不要な消光を防止するように適切に設定されなければならないことを理解する。米国特許出願第４，７６９，２９２号および同第５，９３５，７２１号においてより完全に記載されているように、有機ＥＬ素子の発光層（ＬＥＬ）は、発光蛍光またはリン光材料を含み、エレクトロルミネセンスは、この領域における電子正孔対の組み合わせの結果として生成される。発光層は、単一の材料から構成されることができるが、より一般的には、ゲスト発光材料でドープされたホスト材料または発光が主に発光材料から生じる材料からなり、任意の色であることができる。発光層のホスト材料は、下記に記載される電子輸送材料、上記で定義された正孔輸送材料、または正孔電子組み合わせを支持する別の材料もしくは材料の組み合わせであることができる。蛍光発光材料は、典型的にはホスト材料の０．０１〜１０重量％で組み込まれる。ホストおよび発光材料は、小型の非ポリマー分子またはポリフルオレンおよびポリビニルアリーレン（例えば、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ＰＰＶ）のようなポリマー材料であることができる。ポリマーの場合では、小型分子発光材料は、ポリマーホストに分子的に分散されていることができるか、または発光材料は、副構成成分をホストポリマーに共重合することによって添加することができる。ホスト材料は、皮膜形成、電気特性、発光効率、寿命または製造性を改善するために、一緒に混合することができる。ホストは、良好な正孔輸送特性を有する材料および良好な電子輸送特性を有する材料を含むことができる。
使用されることが知られているホストおよび発光材料には、米国特許出願第４，７６８，２９２号、同第５，１４１，６７１号、同第５，１５０，００６号、同第５，１５１，６２９号、同第５，４０５，７０９号、同第５，４８４，９２２号、同第５，５９３，７８８号、同第５，６４５，９４８号、同第５，６８３，８２３号、同第５，７５５，９９９号、同第５，９２８，８０２号、同第５，９３５，７２０号、同第５，９３５，７２１号および同第６，０２０，０７８号に開示されているものが含まれるが、これらに限定されない。
８−ヒドロキシキノリンおよび同様の誘導体（式Ｅ）の金属錯体は、エレクトロルミネセンスを支持することができる有用なホスト化合物の一つの部類を構成し、５００nmより長い波長、例えば緑色、黄色、橙色および赤色の発光に特に適している。
【０２３６】
【化７５】
【０２３７】
ここで、Ｍは、金属を表し、ｖは、１〜４の整数であり、そしてＺＺは、それぞれの場合に独立して、少なくとも２つの縮合芳香族環を有する核を完成する原子を表す。前述から、金属は、一価、二価、三価または四価の金属であることが明白である。金属は、例えば、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属、マグネシウムもしくはカルシウムのようなアルカリ土類金属、アルミニウムもしくはガリウムのような土類金属、または亜鉛もしくはジルコニウムのような遷移金属であることができる。一般に、有用なキレート金属であることが知られているあらゆる一価、二価、三価または四価の金属を用いることができる。ＺＺは、少なくとも１つがアゾール環かアジン環である少なくとも２つの縮合芳香族環を含む複素環式の核を完成する。必要であれば、脂肪族と芳香族の両方の環を含む追加の環を、２つの必要な環と縮合することができる。機能を改善することなく分子嵩を加えることを避けるために、環原子の数は、通常１８個以下に維持される。
有用なキレート化オキシノイド化合物の例示は、以下である：
ＣＯ−１：アルミニウムトリスオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−２：マグネシウムビスオキシン〔とりわけ、ビス（８−キノリノラト）マグネシウム（ＩＩ）〕
ＣＯ−３：ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト〕亜鉛（ＩＩ）
ＣＯ−４：ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）
ＣＯ−５：インジウムトリスオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）インジウム〕
ＣＯ−６：アルミニウムトリス（５−メチルオキシン）〔とりわけ、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−７：リチウムオキシン〔とりわけ、（８−キノリノラト）リチウム（Ｉ）〕
ＣＯ−８：ガリウムオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）ガリウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−９：ジルコニウムオキシン〔とりわけ、テトラ（８−キノリノラト）ジルコニウム（ＩＶ）〕
【０２３８】
有用な蛍光発光材料には、アントラセン、テトラセン、キナンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミンおよびキナクリドンの誘導体、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウムおよびチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンボロン化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、並びにカルボスチリル化合物が含まれるが、これらに限定されない。有用な材料の例示には、米国特許第７，０９０，９３０号Ｂ２に記載されている化合物Ｌ１〜Ｌ５２が含まれるが、これらに限定されない。
【０２３９】
電子輸送層（ＥＴＬ）
本発明の有機ＥＬデバイスの電子輸送層を形成するために使用するのに好ましい薄い皮膜形成材料は、オキシンそれ自体のキレートを含む金属キレート化オキシノイド化合物である（一般的に、８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリンとも呼ばれる）。そのような化合物は、電子を注入および輸送することを助け、両方とも高いレベルの機能を示し、薄い皮膜の形態に容易に加工される。考慮されるオキシノイド化合物の例は、前記の構造式（Ｅ）を満たすものである。他の電子輸送材料には、米国特許第４，３５６，４２９号に開示されている多様なブタジエン誘導体および米国特許第４，５３９，５０７号に記載されている多様な複素環蛍光増白剤が含まれる。構造式（Ｇ）を満たすベンゾアゾールも有用な電子輸送材料である。トリアジンも電子輸送材料として有用であることが知られている。ドーピングを使用して、電導性を向上させることができる。Ａｌｑ３は、真性電子輸送層の例である。ｎ−ドープ電子輸送層の例は、米国特許第６，３３７，１０２号に開示されている、モル比１：１でＬｉによりドープされているＢＰｈｅｎである。
【０２４０】
有機層の付着
上記に記載された有機材料は、有機材料を形成するのに適切な任意の方法により適切に付着される。小型分子の場合では、熱蒸発により都合よく付着されるが、他の方法、例えば皮膜形成を改善するために任意の結合剤を有する溶媒により付着させることができる。材料が可溶性であるかまたはオリゴマー／ポリマー形態である場合、溶液加工が通常好ましく、例えばスピンコート、インクジェット印刷である。デンドリマー置換基を使用して、小型分子が溶液加工を受ける能力を向上させることができる。パターン化付着は、シャドーマスク、一体式シャドーマスク（米国特許第５，２９４，８７０号）、ドナーシートからの空間画定染料熱転写（米国特許第５，６８８，５５１号、同第５，８５１，７０９号および同第６，０６６，３５７号）、インクジェット法（米国特許第６，０６６，３５７号）を使用して達成することができる。
【０２４１】
封入
ほとんどのＯＬＥＤデバイスは、水分もしくは酸素、または両方に感受性があり、そのため、一般的に窒素またはアルゴンのような不活性雰囲気下で、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、粘土、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩または金属ハロゲン化物および過塩素酸塩のような乾燥剤と共に封入される。封入および乾燥の方法には、米国特許第６，２２６，８９０号に記載されているもが含まれるが、これらに限定されない。加えて、ＳｉＯｘ、テフロン、無機／ポリマー交互層のような障壁層が封入の技術において知られている。
【０２４２】
本発明の実施態様によって作製されるデバイスを、フラットパネルディスプレー、コンピューターモニター、テレビジョン、大型広告掲示板、室内もしくは室外の照明および／もしくは信号指示用の明かり、完全に透明なディスプレー、フレキシブルディスプレー、レーザープリンター、携帯電話、携帯情報端末（ＰＤＡ）、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、カメラ一体型ビデオ、ファインダー、マイクロディスプレー、乗り物用、劇場用もしくはスタジアム用のスクリーン、または標識を含む多種多様な消費者製品に組み込むことができる。多様な制御機構を使用して、パッシブマトリックスおよびアクティブマトリックスを含む、本発明により作製されたデバイスを制御することができる。
【０２４３】
本発明の多様な特徴および態様が、以下の実施例において更に説明される。これらの実施例は、当業者に本発明の範囲内でどのように操作するかを示すために提示されているが、本発明の範囲を制限するものではなく、そのような範囲は、請求項においてのみ定義されている。以下の実施例、並びに明細書および請求項の他の場所において特に指示のない限り、全ての部および率は重量に基づき、温度は摂氏であり、圧力は大気圧またはほぼ大気圧である。
【０２４４】
実施例
実施例１
【０２４５】
【化７６】
【０２４６】
出発ヨウ化物０．８０ｇ、ジフェニルアミン０．４４ｇ、ヨウ化銅０．０１ｇ、１，１０−フェナントロリン０．０２ｇおよび水酸化ナトリウム０．３５ｇを、この順番で、無水トルエン１０mlにアルゴン雰囲気下で加えた。反応混合物を１２５℃で一晩加熱した。沈殿した生成物を濾過し、ＤＭＦ ２０mlから再結晶させた。純度９０％の生成物０．４０ｇを得た。生成物を、トルエンを用いるシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２４７】
実施例２
【０２４８】
【化７７】
【０２４９】
２ａ）無水エタノール３００ml中の３，６−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン１２．０ｇ（３２．８mmol）に、エタノールジアミン２．３６ｇ（３９．３mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で８時間還流した。氷酢酸５００mlを加え、反応混合物を空気下で更に９時間環流し、２５℃に冷却した。生成物を濾取し、エタノールで洗浄した（融点：２７８．０〜２８２．０℃）。
【０２５０】
【化７８】
【０２５１】
２ｂ）トルエン６０ml中の実施例２ａの生成物３．００ｇ（７．７３mmol）に、ナトリウムtert−ブチレート１．６０ｇ（１６．６mmol）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）８７mg（０．３９mmol）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気した。トリ−tert−ブチルホスフィン１５６mg（０．７７mmol）を加えた。トルエン１５ml中のＮ−フェニル−１−ナフチルアミン５．２６ｇ（２４．０mmol）の脱気溶液を加えた。反応混合物をアルゴン下、９０℃で１９時間撹拌した。反応混合物を、トルエンを用いてシリカゲルで濾過した。溶媒を真空下で除去し、生成物をジエチルエーテルから結晶化した（融点：２２８〜２３０℃）。
【０２５２】
実施例３
【０２５３】
【化７９】
【０２５４】
反応は、実施例２ｂの生成物４．３６ｇ（１１．２mmol）およびＮ−ジフェニルアミンを使用する以外は、実施例２ｂに従って実施した（融点：２０６℃）。
【０２５５】
実施例４
【０２５６】
【化８０】
【０２５７】
４ａ）無水エタノール３００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン２０．０ｇ（５４．６mmol）に、エタノールジアミン３．９４ｇ（６５．６mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で４時間還流した。氷酢酸５００mlを加え、反応混合物を空気下で更に３０時間環流し、２５℃に冷却した。生成物を濾取し、水で洗浄し、氷酢酸で煎出し、メチルエチルケトンで２回煎出した（融点：１７６．０〜１７９．０℃）。
【０２５８】
【化８１】
【０２５９】
４ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は１７７℃の融点を有した。
【０２６０】
実施例５
【０２６１】
【化８２】
【０２６２】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は２６６．０〜２６７．０℃の融点を有した。
【０２６３】
実施例６
【０２６４】
【化８３】
【０２６５】
６ａ）エタノール１００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン５．０ｇ（１３．７mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド２．５６ｇ（１６．４mmol）および酢酸アンモニウム５．２６ｇ（６８．３mmol）の混合物を窒素下で３時間環流した。生成物を濾取し、エタノール、水およびエタノールで洗浄し、トルエンから結晶化した。
【０２６６】
【化８４】
【０２６７】
６ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した（融点：２８３．０〜２８６．０℃）。
【０２６８】
実施例７
【０２６９】
【化８５】
【０２７０】
７ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した（分解点：３８０℃）。
【０２７１】
実施例８
【０２７２】
【化８６】
【０２７３】
８ａ）氷酢酸５００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン３０．０ｇ（８２．０mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド１４．１ｇ（９０．２mmol）、アニリン１５．３ｇ（１６４mmol）および酢酸アルミニウム１９．０ｇ（２４６mmol）を窒素下で４時間環流した。生成物を濾取し、氷酢酸、水、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、次にトルエンおよびメチルエチルケトンで煎出した。
【０２７４】
【化８７】
【０２７５】
８ｂ）反応は実施例２ｂに従って実施した。生成物は１５８℃のガラス移転点を有した。
【０２７６】
実施例９
【０２７７】
【化８８】
【０２７８】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は３３４℃の融点を有した。
【０２７９】
実施例１０
【０２８０】
【化８９】
【０２８１】
１０ａ）氷酢酸４００ml中の３，６−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン２０．０ｇ（５４．６mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド１０．２ｇ（６５．６mmol）、アニリン２１．２ｇ（１６４mmol）および酢酸アンモニウム１２．６ｇ（１６４mmol）を窒素下で２時間環流した。
生成物を濾取し、氷酢酸およびエタノールで洗浄した。
【０２８２】
【化９０】
【０２８３】
１０ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は、１９３．０〜１９５．０℃の融点を有した（ガラス移転点１５３℃）。
【０２８４】
実施例１１
【０２８５】
【化９１】
【０２８６】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は３５０℃の融点を有した。
【０２８７】
実施例１２
【０２８８】
【化９２】
【０２８９】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は２９０℃の融点を有した。
【０２９０】
適用例１
デバイスの作製：デバイスを作製する前に、ガラス上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）を２mm幅のストライプにパターン化した（シート抵抗２０Ω／スクエア）。基板を、アセトン、イソプロパノールおよび水において、それぞれの溶媒で１５分間超音波処理することにより洗浄した。その後、基板を窒素流で乾燥し、Ｏ２真空プラズマで５分間処理した。ＯＬＥＤの有機層を、ベース圧力２×１０−７Torr、２A/sで抵抗加熱したセラミック製るつぼから熱蒸発により連続的に付着させた。ホストおよびドーパントを異なる供給源から共蒸発させて、２０nm厚の薄膜を形成した。各単一成分供給源の蒸発速度は、基板または供給源に近接した厚さモニター（Inficon）により制御した。全てのデバイスを、作製の直後に窒素グローブボックスにおいて測定した。
電流電圧および光学測定は、Botest装置により実施した。エレクトロルミネセンススペクトルは、Ocean Optic分光計により測定した。
【０２９１】
陽極から陰極まで以下の構造を有するＯＬＥＤを調製した：改善された正孔輸送層、例えばNovaled AGのNHT5:NDP2を１０nm、４，４’−ビス〔Ｎ−１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ビフェニル（α−ＮＰＤ）を２０nm、実施例３ｃで得られた化合物１５重量％でドープされたアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノラト）−４−フェニル−フェノレート（ＢＡｌｑ）を２０nm／正孔障壁層として作用するＢＡｌｑを１０nm使用した６０nmの正孔注入層、例えばNovaled AGのNHT-5、６０nmの改善された電子輸送層、例えばNovaledのNET-5:NDN-1、および最上部の電極として１００nmのアルミニウム。
【０２９２】
【表５】
【０２９３】
１）欧州特許出願第０７１０２９４９．０号の実施例４ｂで得られたリン光性化合物を発光層（ＥＭＬ）のドーパントとして使用：
【０２９４】
【化９３】
【０２９５】
2）欧州特許出願第０７１０２９４９．０号の実施例１ｂで得られたリン光性化合物を発光層（ＥＭＬ）のドーパントとして使用：
【０２９６】
【化９４】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記式：
【０００２】
【化１】
【０００３】
で示される化合物を、特にリン光性化合物のホストとして含む、エレクトロルミネセンスデバイスに関する。ホストは、リン光材料と作用して、エレクトロルミネセンスデバイスの改善された効率、安定性、製造性またはスペクトル特性をもたらすことができる。
【０００４】
特開平０９−０１３０２５は、キノキサリン誘導体が、下記式：
【０００５】
【化２】
【０００６】
〔式中、Ｘは、Ｃ２〜Ｃ５アルキルなどであり、そしてＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、それぞれＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルなどである〕により表されるエレクトロルミネセンス素子に関する。
【０００７】
特開平１１−２５１０６３は、有機ＥＬ素子の構成材料として使用される、下記式：
【０００８】
【化３】
【０００９】
により表されるトリフェニレン化合物を開示する。この式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルコキシ基、置換もしくは非置換芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリールオキシ基、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、これらから２つの環を形成することができる。
【００１０】
特開２００６−１４３８４５は、下記式：
【００１１】
【化４】
【００１２】
〔式中、Ｚ１、Ｚ２は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環であり、Ｒ１〜Ｒ３は、Ｈ、置換基であり、ｎ１＝０〜３であり、ｎ２、ｎ３＝０〜４であり、Ｌ１＝結合基か、単結合である〕で示される化合物に関する。
【００１３】
特開平０２−１３４６４４は、感光層にフェナジン化合物を有する電子写真用感光体に関する。フェナジン化合物は、下記式：
【００１４】
【化５】
【００１５】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成することができ、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表される。
【００１６】
米国特許出願公開第２００６／０２８９８８２号は、電子抽出層が、下記：
【００１７】
【化６】
【００１８】
〔式中、Ｒは、水素、１〜１０の炭素数を有するアルキル基、１〜１０の炭素数を有するアルキルオキシ基、１〜１０の炭素数を有するジアルキルアミン基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮを表す〕で示される構造式により表されるヘキサアザトリフェニレン誘導体から形成されうる、有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【００１９】
米国特許出願公開第２００７／００２９９２７号は、以下の一般式（１）：
【００２０】
【化７】
【００２１】
〔式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、６〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリール基、または５〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表し；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、６〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリーレン基、または５〜３０個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリーレン基を表すが；
しかし、Ｌ１およびＬ２が両方とも単結合である場合、Ａｒ１およびＡｒ３の両方が、それぞれ、置換または非置換フェニル基を表す場合、更には、Ａｒ２およびＡｒ４の両方が、それぞれ、置換もしくは非置換ビフェニリル基または置換もしくは非置換フェニル基を表す場合は、除外され；Ｒは、置換基を表し、Ｒが２つ以上存在する場合、これらは互いに結合して、環を形成し；そしてｎは、０〜８の整数を表す〕により表される芳香族アミン誘導体、並びに有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるそれらの使用を開示する。
特開平０２−１３４６４４は、下記式：
【００２２】
【化８】
【００２３】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成することができ、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕で示されるフェナジン化合物に関する。フェナジン化合物は、電子写真用感光体の感光性層に組み込まれる。
特開２０００−３２３２７８は、下記式：
【００２４】
【化９】
【００２５】
〔式中、Ｒ１は、それぞれ同一または異なって、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基などから選択されることができ、Ｘ１は、結合単位であり、置換または非置換芳香族環、複素環、飽和脂肪鎖などから選択され、Ｙ１は、単結合または単結合のいずれかの組み合わせ、アルキル鎖、アルキレン鎖、エーテル鎖などから選択され、Ａｒは、置換または非置換芳香族環、複素環などから選択され、そしてｚは、自然数を表す〕で示されるイミダゾール構造を有する有機蛍光体を含む発光体に関する。有機蛍光体は、好ましくは、ホスト材料にドープされているゲスト材料を有する発光材料である。
【００２６】
特開２００１−０２３７７７は、下記式：
【００２７】
【化１０】
【００２８】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ９は、結合、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基および隣接する置換基の間に形成された環構造を表し、そして、Ｚ１は、酸素、硫黄、窒素または飽和炭化水素を表す〕で示される化合物を記載する。フェナントロアゾール骨格を有する化合物は、正孔輸送層、電子輸送層および発光層の材料におけるホスト材料またはドーパント材料として適している。Ｒ１〜Ｒ９のいずれかがアリール置換アミノ基である化合物は、開示されていない。
【００２９】
特開２００１−１１８６８３は、発光材料が、少なくともゲスト材料とホスト材料から構成され、ホスト材料の発光スペクトルのピークが３００nm超、４６０nm未満である、発光素子に関する。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
特開２００２−０５０４７３は、発光物質が陽極と陰極の間に存在し、電気エネルギーにより発光する素子を記載し、素子は、光反応により形成される少なくとも１種類の生成物を含む。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３２】
【化１２】
【００３３】
特開２００３−０５９６７０は、少なくとも陽極、発光層、電子伝達層および陰極が順に積層された構造を有し、電子伝達層が発光層のイオン化ポテンシャルよりも０．１eV以上大きいイオン化ポテンシャルを有し、発光層および電子伝達層を主に構成する材料が昇華性を有する有機化合物から作製され、更に、電子伝達層を主に構成する有機化合物が４００以上の分子量および９０℃以上のガラス転移温度を有する、発光素子を記載する。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３４】
【化１３】
【００３５】
特開２００２−３６７７８６は、少なくとも陽極、発光層、正孔輸送層、電子輸送層および陰極が順に積層された構造を有し、発光層と電子輸送層の関係が、（Ｉｐ（ＥＴＬ）−Ｉｐ（ＥＭＬ））＞（Ｅａ（ＥＴＬ）−Ｅａ（ＥＭＬ））である、発光素子を記載する。発光層および電子輸送層を含む主な材料は、昇華性を有する有機化合物から作製され、電子輸送層を含む主な材料は、４００以上の分子量を有する有機化合物である。〔Ｅａ：電子親和力（ｅＶ）、Ｉｐ：イオン化ポテンシャル（ｅＶ）、ＥＭＬ：発光層、ＥＴＬ：電子輸送層〕。以下のフェナントロアゾール化合物が明示的に開示されている。
【００３６】
【化１４】
【００３７】
これらの進展にもかかわらず、新たなホスト材料、特に、リン光材料と作用して、エレクトロルミネセンスデバイスの改善された効率、安定性、製造性またはスペクトル特性をもたらすホストを含むＥＬデバイスの必要性が依然として存在する。
【００３８】
したがって、本発明は、下記式：
【００３９】
【化１５】
【００４０】
〔式中、Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子と、窒素、置換窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個の更なるヘテロ原子とを含む、５員、６員または７員芳香族複素環であり、
Ｚ１は、下記：
【００４１】
【化１６】
【００４２】
−ＮＡ１Ａ１’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ４Ａ４’または−ＳｉＡ６Ａ７Ａ８であり、
Ｚ２は、下記：
【００４３】
【化１７】
【００４４】
−ＮＡ２Ａ２’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ５Ａ５’または−ＳｉＡ６’Ａ７’Ａ８’であり、
ＡｒおよびＡｒ’は、互いに独立して、場合により、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、場合により−Ｏ−で中断されていてもよい、フェニルもしくはナフチルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
互いに隣接している、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ３および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、場合により置換されていることができる、芳香族もしくは芳香族複素環または環系を形成し、
Ｒ７は、有機置換基であり、ここで同じ分子における２つ以上の置換基Ｒ７は、異なる意味を有してもよいか、または一緒になって、芳香族もしくは芳香族複素環、もしくは環系を形成することができ、そして
ｘは、０または１〜５の整数であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、または下記：
【００４５】
【化１８】
【００４６】
の基であり、ここでＢＵは、架橋単位、例えば、下記：
【００４７】
【化１９】
【００４８】
であり、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であるか、あるいはＡ１とＡ１’またはＡ２とＡ２’またはＡ３とＡ３’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【００４９】
【化２０】
【００５０】
を形成し；ｍは、０、１または２であり；
Ａ４、Ａ４’、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ２、Ａ２’、Ａ５、Ａ５’、Ａ６’、Ａ７’およびＡ８’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＲ４５Ｒ４５’、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５およびＲ４５’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１である〕
で示される化合物を含むＥＬデバイスを提供する。
【００５１】
加えて、本発明は、下記式：
【００５２】
【化２１】
【００５３】
〔式中、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｘは、請求項１で定義されたとおりである〕で示される化合物に関するが、但し、下記式：
【００５４】
【化２２】
【００５５】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成してもよく、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表されるフェナジン化合物は除外される。
【００５６】
式Ｉの化合物を、特にリン光性化合物のホストとして、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において使用することができる。したがって、本発明は、陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含むエレクトロルミネセンスデバイスも提供し、ここでホスト材料は、式Ｉの化合物である。
【００５７】
Ｚ１およびＺ２の例は、下記：
【００５８】
【化２３】
【００５９】
であり、ここでＲ２００は、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシ；下記：
【００６０】
【化２４】
【００６１】
および下記：
【００６２】
【化２５】
【００６３】
であり、ここでＲ１１６およびＲ１１７は下記に定義されているとおりである。Ｚ１は、好ましくは、下記：
【００６４】
【化２６】
【００６５】
の基または−ＮＡ１Ａ１’である。Ｚ２は、好ましくは、下記：
【００６６】
【化２７】
【００６７】
の基または−ＮＡ２Ａ２’である。Ｚ1およびＺ2は、異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
【００６８】
Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される１個のヘテロ原子を含む５員、６員または７員芳香族複素環であり、これは置換されていることができるおよび／または縮合芳香族もしくは芳香族複素環系の一部であることができる。Ａの非限定例は、下記：
【００６９】
【化２８】
【００７０】
であり、ここで、Ｒ７は、Ｒ８の意味を有し、Ｒ８”は、Ｒ８の意味を有し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ１７であり、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ８’、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１７は、下記に定義されているとおりであり、ｐは、０、１、２または３であり、そして点線−−−は、ベンゼン環の結合を示す。
【００７１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、下記式：
【００７２】
【化２９】
【００７３】
〔式中、
Ｒ１およびＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【００７４】
【化３０】
【００７５】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０６’、Ｒ２０８’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８’およびＲ９’は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、−ＣＯＯＲ２７、−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり、ここでＲ１７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８アリールもしくはＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ１１とＲ１２および／またはＲ１４とＲ１６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【００７６】
【化３１】
【００７７】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、および／またはＲ５とＲ３は、一緒になって、下記：
【００７８】
【化３２】
【００７９】
の基を形成し、ここで、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１１９）（Ｒ１２０）またはＮＲ１７であり、Ｒ１７は、上記で定義されたとおりであり、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０６’およびＲ１０８’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＳｉＲ３０Ｒ３１−；−ＰＯＲ３２−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって５員または６員環を形成し、Ｒ２７およびＲ２８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ２９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ３０およびＲ３１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、上記で定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
【００８０】
好ましくは、Ｒ１１６およびＲ１１７は、互いに独立して、Ｈか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルまたはｎ−ヘプチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３のような、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ２４アリール、シクロヘキシルのようなＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）２もしくは−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ２（ＣＨ３）３または−Ｃ６Ｈ４ｔＢｕのような、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールである。
【００８１】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１７である。式ＸＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の場合、Ｘは、好ましくはＯまたはＮＲ１７である。式ＸＩＩＩおよびＸＩＸの化合物の場合、Ｘは、好ましくはＳまたはＮＲ１７である。
【００８２】
Ｒ１７は、好ましくは、Ｈか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ２４アリールである。
【００８３】
好ましくは、Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルまたは２−エチル−ヘキシルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＣＨ３（ここで、ｗ＝１、２、３または４である）のような、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３、−Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ３（ＯＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、−Ｃ６Ｈ３（ＣＨ３）２、−Ｃ６Ｈ２（ＣＨ３）３または−Ｃ６Ｈ４ｔＢｕのような、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールであるか、あるいはＲ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、シクロヘキシルまたはシクロペンチルのような４員〜８員環、特に５員または６員環を形成し、これは場合によりＣ１〜Ｃ８アルキルで置換されていることができる。
【００８４】
Ｄは、好ましくは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２５−であり、ここでＲ２５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチルもしくはsec−ブチルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、またはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリールである。
【００８５】
Ｅは、好ましくは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２５；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２５；または−ＣＮであり；ここでＲ２５、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルもしくは２−エチル−ヘキシルのようなＣ１〜Ｃ１２アルキル、またはフェニル、ナフチルもしくはビフェニリルのようなＣ６〜Ｃ１４アリールであり、これは場合により置換されていてもよい。
【００８６】
Ｇは、Ｅと同じ選択肢を有するか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチルもしくは２−エチルヘキシルのような、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、特にＣ１〜Ｃ１２アルキルである。
【００８７】
式Ｘ、ＸＩおよびＸＩＩの化合物が好ましい。
【００８８】
式ＸまたはＸＩＩの化合物がより好ましく、ここで、Ｒ１およびＲ４は水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｃ１８アルコキシもしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、または基−Ｘ２−Ｒ１８であるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ２とＲ３、および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、下記：
【００８９】
【化３３】
【００９０】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５およびＲ３は、一緒になって、下記：
【００９１】
【化３４】
【００９２】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【００９３】
【化３５】
【００９４】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６であり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環を形成する。
【００９５】
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【００９６】
【化３６】
【００９７】
〔式中、Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜Ｃ１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６−であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、水素であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、水素であり、
Ｒ１７は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５とＲ３、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【００９８】
【化３７】
【００９９】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５およびＲ１３は、一緒になって、下記：
【０１００】
【化３８】
【０１０１】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−；−Ｏ−；または−ＮＲ２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環、特に下記：
【０１０２】
【化３９】
【０１０３】
を形成し、そして
Ｒ２９は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルである〕
で示される化合物に関する。
【０１０４】
好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【０１０５】
【化４０】
【０１０６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ１’、Ａ２、Ａ２’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７およびＲ２０８は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスを対象とする。
【０１０７】
特に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【０１０８】
【化４１】
【０１０９】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ１’、Ａ２、Ａ２’、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスを対象とする。
【０１１０】
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、特に、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリルまたはペリレニルであり、これは場合により置換されていることができ、例えば下記：
【０１１１】
【化４２】
【０１１２】
であるか、あるいはＡ１およびＡ１’、またはＡ２およびＡ２’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】
を形成し；ｍ’は、０、１または２であり；
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１であり；
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ４５）２、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２７Ｒ１２６であるか、あるいは
互いに隣接している置換基Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’は、環を形成することができ、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２６およびＲ１２７は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ６５−、−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、−ＰＯＲ７２−、−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ６９、−ＳＲ６９、−ＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＯＲ６８、−ＣＯＯＲ６７、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇは、ＥまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ６５およびＲ６６は、一緒になって、５員または６員環を形成し、
Ｒ６７およびＲ６８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ７０およびＲ７１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ｒ７２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであるか、あるいは
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、下記：
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】
の基であり、ここでＢＵは、下記：
【０１１７】
【化４５】
【０１１８】
であり、ここでＲ４１およびｍは、上記で定義されたとおりである。
【０１１９】
下記：
【０１２０】
【化４６】
【０１２１】
の例は、下記：
【０１２２】
【化４７】
【０１２３】
である。
【０１２４】
下記：
【０１２５】
【化４８】
【０１２６】
の基の例は、下記：
【０１２７】
【化４９】
【０１２８】
に示されており、ここで、Ｒ４１、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１９、Ｒ１２０およびｍは、上記で定義されたとおりである。
【０１２９】
下記式：
【０１３０】
【化５０】
【０１３１】
の化合物が好ましく、式中、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、下記：
【０１３２】
【化５１】
【０１３３】
であり、
Ｒ１７は、Ｒ８または下記：
【０１３４】
【化５２】
【０１３５】
の基であり、
Ｒ１０は、Ｒ８または下記：
【０１３６】
【化５３】
【０１３７】
の基であり、
Ｒ１７’は、Ｒ１７または下記：
【０１３８】
【化５４】
【０１３９】
の基であり、ここで、ｎ１は、０または１、２、３もしくは４の整数であり、ｎ２は、０または１、２もしくは３の整数であり、ｎ３は、０または１、２、３、４もしくは５の整数であり、
Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；
Ｚ１およびＺ２は、上記で定義されたとおりであり、好ましくは、互いに独立して、下記：
【０１４０】
【化５５】
【０１４１】
であり、とりわけ下記式：
【０１４２】
【化５６】
【０１４３】
の基であり；ｍ’は、０、１もしくは２、−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１４４】
【化５７】
【０１４５】
の基であり、ここで、Ａ１、Ａ１’、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、下記：
【０１４６】
【化５８】
【０１４７】
であり、Ｒ１１６およびＲ１１１７は、互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；
Ｂｕは、下記：
【０１４８】
【化５９】
【０１４９】
であり、ここでＲ４１は、それぞれの場合において同一または異なっていることができ、場合により−Ｏ−で中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり；ｎは、０、１または２である。
【０１５０】
本発明の別の実施態様において、下記式：
【０１５１】
【化６０】
【０１５２】
〔式中、Ｚ１およびＺ２は、上記で定義されたとおりである〕で示される化合物を含むＥＬデバイスが好ましい。
【０１５３】
特に好ましい化合物の例が、下記に示されている。
【０１５４】
【化６１】
【０１５５】
Ｚ１およびＺ２が、互いに独立して、−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１５６】
【化６２】
【０１５７】
である式Ｉの化合物は、例えば、下記式：
【０１５８】
【化６３】
【０１５９】
〔式中、Ｘ１０は、ブロモ、ヨード、好ましくはヨードのようなハロゲンを表す〕
で示される化合物を、式：ＨＮＡ１Ａ１’または下記：
【０１６０】
【化６４】
【０１６１】
で示される化合物と、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムのような塩基および銅（０）または銅（Ｉ）（例えば、銅、銅−青銅、臭化ヨウ化銅または臭化銅）の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような溶媒中で反応させる方法によって調製することができ、式中、Ｒ７、ｘ、ｍ’、Ａ、Ａ１、Ａ１’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ４１およびｍは、上記で定義されたとおりである。Ullmann縮合と呼ばれるこの反応は、触媒として銅を使用するYamamoto & Kurata, Chem. and Industry, 737-738 (1981), J. Mater. Chem. 14 (2004) 2516, H. B. Goodbrand et al., J. Org. Chem. 64 (1999) 670 および k. D. Belfield et al., J. Org. Chem. 65 (2000) 4475において記載されている。追加的なパラジウム触媒を、M. D. Charles et al., Organic Lett. 7 (2005) 3965, A. F. Littke et. al., Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 4176およびそれに引用されている文献において記載されているように、アリールハロゲン化合物とアミンとのカップリングに使用することができる。
【０１６２】
式ＸＸの化合物は、国際公開公報第０６／０９７４１９号もしくはＰＣＴ欧州特許公報第２００７／０５６７０２号により知られているか、または本明細書に記載されている方法に従ってもしくは類似して調製することができる。
【０１６３】
Ｚ１およびＺ２が、下記：
【０１６４】
【化６５】
【０１６５】
の基である化合物は、P. A. Vecchi et al., Org. Lett. 8 (2006) 4211-4214に従って調製することができる。
【０１６６】
Ｚ１およびＺ２が、下記：
【０１６７】
【化６６】
【０１６８】
の基である化合物は、米国特許出願公開第２００５／０１７５８５７号の実施例ＩＶに従って調製することができる。
【０１６９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
【０１７０】
Ｃ１〜Ｃ２５アルキルは、可能であれば、典型的には直鎖または分岐鎖である。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘネイコシル、ドコシル、テトラコシルまたはペンタコシルである。Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシルである。Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチルである。
【０１７１】
Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシまたはtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシおよびオクタデシルオキシである。Ｃ１〜Ｃ８アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec.−ブトキシ、イソブトキシ、tert.−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシおよび２−エチルヘキシルオキシであり、好ましくは、典型的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec.−ブトキシ、イソブトキシ、tert.−ブトキシのようなＣ１〜Ｃ４アルコキシである。用語「アルキルチオ基」は、エーテル架橋において酸素原子が硫黄原子に代えられていることを除いて、アルコキシ基と同じ基を意味する。
【０１７２】
Ｃ２〜Ｃ２５アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニルまたはｎ−オクタデカ−４−エニルのような、直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。
【０１７３】
Ｃ２−２４アルキニルは、直鎖状は分岐鎖であり、好ましくはＣ２−８アルキニルであり、これは、例えばエチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イルまたは１−テトラコシン−２４−イルように、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１７４】
Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、特にＣ１〜Ｃ４ペルフルオロアルキルは、例えば、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−（ＣＦ２）３ＣＦ３および−Ｃ（ＣＦ３）３のような、分岐鎖または非分岐鎖のラジカルである。
【０１７５】
用語「ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニル」は、トリフルオロメチルなどのように、上記のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基がハロゲンにより部分的または完全に置換されている基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基およびアミノ基」には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基により置換されているものが含まれ、ここでアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環基は、非置換であるかまたは置換されていてもよい。用語「シリル基」は、トリメチルシリル基のような、式：−ＳｉＲ６２Ｒ６３Ｒ６４の基を意味し、式中、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、特にＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ７〜Ｃ１２アラルキル基である。用語「シロキサニル」基は、トリメチルシロキサニル基のような、式：−Ｏ−ＳｉＲ６２Ｒ６３Ｒ６４の基を意味し、式中、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は、上記で定義されたとおりである。
【０１７６】
用語「シクロアルキル基」は、典型的には、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルのようなＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルであり、これは非置換であるかまたは置換されていてもよい。用語「シクロアルケニル基」は、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどのような、１つ以上の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を意味し、これは非置換であるかまたは置換されていてもよい。シクロアルキル基、特にシクロヘキシル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンおよびシアノで１〜３回置換されていることができるフェニルにより１または２回縮合されることができる。そのような縮合シクロヘキシル基の例は、下記：
【０１７７】
【化６７】
【０１７８】
であり、特に下記：
【０１７９】
【化６８】
【０１８０】
であり、ここで、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５およびＲ５６は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、ハロゲンおよびシアノであり、特に水素である。
【０１８１】
アリールは、通常、Ｃ６〜Ｃ３０アリール、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アリールであり、場合により置換されていることができ、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、特に１−ナフチルもしくは２−ナフチル、ビフェニリル、テルフェニリル、ピレニル、２−もしくは９−フルオレニル、フェナントリル、アントリル、テトラシル、ペンタシル、ヘキサシル、またはクアデルフェニリルであり、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８２】
用語「アラルキル基」は、典型的には、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシルまたはω−フェニル−ドデシルのようなＣ７〜Ｃ２４アラルキル、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシルまたはω−フェニル−オクタデシルのようなＣ７〜Ｃ１８アラルキル、特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチルまたはω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルのようなＣ７〜Ｃ１２アラルキルであり、ここで脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基は、両方とも非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８３】
用語「アリールエーテル基」は、典型的には、Ｃ６−２４アリールオキシ基であり、すなわち、例えばフェノキシまたは４−メトキシフェニルのようなＯ−Ｃ６−２４アリールである。用語「アリールチオエーテル基」は、典型的には、Ｃ６−２４アリールチオ基であり、すなわち、例えばフェニルチオまたは４−メトキシフェニルチオのようなＳ−Ｃ６−２４アリールである。用語「カルバモイル基」は、典型的には、Ｃ１−１８カルバモイルラジカル、好ましくはＣ１−８カルバモイルラジカルであり、これは、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、tert−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルバモイルまたはピロリジノカルバモイルのように、非置換であるかまたは置換されていてもよい。
【０１８４】
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アリールアミノ基およびジアリール基における用語「アリール」および「アルキル」は、典型的には、それぞれＣ１〜Ｃ２５アルキルおよびＣ６〜Ｃ２4アリールである。
【０１８５】
アルキルアリールは、アルキル置換アリールラジカル、特にＣ７〜Ｃ１２アルキルアリールを意味する。例は、３−メチル−もしくは４−メチルフェニルのようなトリル、または３，４−ジメチルフェニルもしくは３，５−ジメチルフェニルのようなキシリルである。
【０１８６】
ヘテロアリールは、典型的にはＣ２〜Ｃ２６ヘテロアリールであり、すなわち、窒素、酸素または硫黄が考えられるヘテロ原子である、５〜７個の環原子を持つ環であるか、または縮合環系であり、典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する５〜３０個の原子を持つ不飽和複素環基であり、例えば、チエニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ジベンゾ〔ｂ，ｄ〕チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニルまたはフェノキサジニルであり、これらは非置換であるかまたは置換されていることができる。
【０１８７】
Ｒ２５およびＲ２６によりそれぞれ形成される５員または６員環の例は、窒素、酸素および硫黄から選択される１つの追加のヘテロ原子を有することができる、３〜５個の炭素原子を有するヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、例えば下記：
【０１８８】
【化６９】
【０１８９】
であり、これは二環式系の一部であることができ、例えば、下記：
【０１９０】
【化７０】
【０１９１】
である。
【０１９２】
上記の基のために可能である置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基またはシリル基である。
【０１９３】
例えばＲ７のような置換基が基において２回以上現れる場合、それぞれの場合において異なることができる。
【０１９４】
語法「Ｇで置換されている」は、１つまたはそれ以上、特に１〜３つの置換基Ｇが存在してもよいことを意味する。
【０１９５】
上記に記載されているように、前述の基は、Ｅで置換されていてもよい、および／または、望ましい場合は、Ｄで中断されていてもよい。中断は、当然のことながら、基が、単一結合により互いに結合している少なくとも２つの炭素原子を含む場合にのみ可能であり；Ｃ６〜Ｃ１８アリールは中断されておらず；中断されているアリールアルキルまたはアルキルアリールは、アルキル部分にＤ単位を含んでいる。１つ以上のＥで置換されているおよび／または１つ以上の単位Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルは、例えば、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−９−Ｒｘ（ここで、Ｒｘは、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルもしくはＣ２〜Ｃ１０アルカノイル（例は、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９）である）、ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲｙ’）−ＣＨ２−Ｏ−Ｒｙ（ここで、Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、Ｃ７〜Ｃ１５フェニルアルキルであり、そしてＲｙ’は、Ｒｙと同じ定義を包含するかまたはＨである）；
Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−ＣＯＯＲｚ、例は、ＣＨ２ＣＯＯＲｚ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＲｚ、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＲｚ（ここで、Ｒｚは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−９−Ｒｘであり、そしてＲｘは、上記で示された定義を包含する）；
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。
【０１９６】
好ましいアリーレンラジカルは、１，４−フェニレン、２，５−トリレン、１，４−ナフチレン、１，９−アントラシレン、２，７−フェナントリレンおよび２，７−ジヒドロフェナントリレンである。
【０１９７】
好ましいヘテロアリーレンラジカルは、２，５−ピラジニレン、３，６−ピリダジニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−イレン、１，３−チアゾール−２，４−イレン、１，３−チアゾール−２，５−イレン、２，４−チオフェニレン、２，５−チオフェニレン、１，３−オキサゾール−２，４−イレン、１，３−オキサゾール−２，５−イレンおよび１，３，４−オキサジアゾール−２，５−イレン、２，５−インデニレンおよび２，６−インデニレンである。
【０１９８】
式Ｉの化合物を、特にリン光性化合物のホストとして、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において使用することができる。したがって、本発明は、式Ｉの化合物を含むエレクトロルミネセンスデバイスにも関する。好ましい実施態様において、エレクトロルミネセンスデバイスは、陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含み、ここでホスト材料は、式Ｉの化合物である。
【０１９９】
適切には、ＯＬＥＤデバイスの発光層は、ホスト材料および１つ以上のゲスト材料を発光のために含む。少なくとも１つのホスト材料は、式Ｉの化合物を含む化合物である。発光ゲスト材料は、通常、ホスト材料の量よりも少ない量で存在し、典型的にはホストの１５重量％まで、より典型的にはホストの０．１〜１０重量％、一般的にはホストの２〜８％の量で存在する。都合よくは、リン光性錯体ゲスト材料をリン光材料として本明細書において参照することができる。発光層は、輸送と発光の特性を組み合わせた単一材料を含んでもよい。発光材料がドーパントであるか、または主要な構成成分であるかに関わらず、発光層は、発光層の発光に同調するドーパントのような他の材料を含んでもよい。発光層は、組み合わされて所望のスペクトルの光を発光することができる複数の発光材料を含んでもよい。
【０２００】
リン光材料のための他のホスト材料
本発明に有用なホスト材料は、単独でまたは他のホスト材料と組み合わせて使用することができる。他のホスト材料は、三重項励起をホスト材料からリン光材料へ効率的に移動することができるように選択されるべきである。適切なホスト材料は、国際公開公報第００／７０６５５号、同第０１／３９２３４号、同第０１／９３６４２号、同第０２／０７４０１５号、同第０２／１５６４５号および米国特許出願公開第２００２／０１１７６６２号に記載されている。適切なホストには、特定のアリールアミン、トリアゾール、インドールおよびカルバゾール化合物が含まれる。ホストの例は、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、２，２’−ジメチル−４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、ｍ−（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール）ベンゼンおよびポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）であり、これらの誘導体を含む。
【０２０１】
望ましいホスト材料は、連続皮膜を形成することができる。発光層は、デバイスの皮膜形態、電気特性、発光効率および寿命を改善するために、２つ以上のホスト材料を含有してもよい。発光層は、良好な正孔輸送特性を有する第１ホスト材料および良好な電子輸送特性を有する第２ホスト材料を含有してもよい。
【０２０２】
リン光材料
リン光材料は、単独で、または特定の場合では、同じまたは異なる層のいずれかにおいて、互いに組み合わせて使用することができる。リン光性および関連する材料の例は、国際公開公報第００／５７６７６号、国際公開公報第００／７０６５５号、国際公開公報第０１／４１５１２号、国際公開公報第０２／１５６４５号、米国特許出願公開第２００３／００１７３６１号、国際公開公報第０１／９３６４２号、国際公開公報第０１／３９２３４号、米国特許第６，４５８，４７５号、国際公開公報第０２／０７１８１３号、米国特許第６，５７３，６５１号、米国特許出願公開第２００２／０１９７５１１号、国際公開公報第０２／０７４０１５号、米国特許第６，４５１，４５５号、米国特許出願公開第２００３／００７２９６４号、米国特許出願公開第２００３／００６８５２８号、米国特許第６，４１３，６５６号、同第６，５１５，２９８号、同第６，４５１，４１５号、同第６，０９７，１４７号、米国特許出願公開第２００３／０１２４３８１号、米国特許出願公開第２００３／００５９６４６号、米国特許出願公開第２００３／００５４１９８号、欧州特許公報第１２３９５２６号、欧州特許公報第１２３８９８１号、欧州特許公報第１２４４１５５号、米国特許出願公開第２００２／０１００９０６号、米国特許出願公開第２００３／００６８５２６号、米国特許出願公開第２００３／００６８５３５号、特開２００３−０７３３８７、特開２００３−０７３３８８、米国特許出願公開第２００３／０１４１８０９号、米国特許出願公開第２００３／００４０６２７号、特開２００３−０５９６６７、特開２００３−０７３６６５および米国特許出願公開第２００２／０１２１６３８号に記載されている。
【０２０３】
緑色発光fac−トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）およびビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）のような、ＩｒＬ３およびＩｒＬ２Ｌ’型のシクロメタル化Ｉｒ（ＩＩＩ）錯体の発光波長は、シクロメタル化リガンドＬの適切な位置において電子供与基もしくは電子求引基を置換することにより、またはシクロメタル化リガンドＬに対して異なる複素環を選択することによりシフトすることができる。発光波長は、補助リガンドＬ’を選択することによりシフトすることもできる。赤色発光体の例は、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（Ｅｌ）（アセチルアセトネート）およびトリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ）イリジウム（ＩＩＩ）である。青色発光の例は、ビス（２−（４，６−ジフロウロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（ピコリネート）である。
【０２０４】
リン光材料としてビス（２−（２’−ベンゾ〔４，５−ａ〕チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３）イリジウム（アセチルアセトネート）〔Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）〕を使用して、赤色電気リン光が報告されている（Adachi, C., Lamansky, S., Baldo, M. A., Kwong, R. C., Thompson, M. E., and Forrest, S. R., App. Phys. Lett., 78, 1622 1624 (2001)）。
【０２０５】
他の重要なリン光材料には、シス−ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）白金（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）白金（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）キノリナト−Ｎ，Ｃ５’）白金（ＩＩ）または（２−（４，６−ジフロウロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）白金（ＩＩ）アセチルアセトネートのようなシクロメタル化Ｐｔ（ＩＩ）錯体が含まれる。２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン白金（Ｈ）のようなＰｔ（ＩＩ）ポルフィリン錯体も、有用なリン光材料である。
【０２０６】
有用なリン光材料のさらに別の例には、Ｔｈ３＋およびＥｕ３＋のような三価ランタニドの配位錯体が含まれる（J. Kido et al, Appl. Phys. Lett., 65, 2124 (1994)）。
【０２０７】
他の重要なリン光材料は、国際公開公報第０６／０００５４４号および欧州特許出願第０７１０２９４９．０号に記載されている。
【０２０８】
リン光材料の例は、化合物のＡ−１〜Ｂ−２３４、Ｂ−１〜Ｂ−２３４、Ｃ−１〜Ｃ−４４およびＤ−１〜Ｄ−２３４であり、これらは欧州特許出願第０７１０２９４９．０号に記載されている。
【０２０９】
【表１】
【０２１０】
【表２】
【０２１１】
【表３】
【０２１２】
【表４】
【０２１３】
障壁層
適切なホストに加えて、リン光材料を用いるＯＬＥＤデバイスは、多くの場合、励起子もしくは電子正孔再結合中心を、ホストおよびリン光材料を含む発光層に閉じ込めるのを助けるために、または電荷担体（電子もしくは正孔）の数を減少させるために、少なくとも１つの励起子または正孔障壁層を必要とする。一つの実施対応において、そのような障壁層は、電子輸送層と発光層の間に配置される。この場合、障壁層のイオン化ポテンシャルは、ホストから電子輸送層への正孔の移動においてエネルギー障壁が存在するようなものであるべきであり、一方、電子親和性は、電子が、電子輸送層から、ホストとリン光材料を含む発光層へより容易に通過するようなものであるべきである。障壁材料の三重項エネルギーがリン光材料よりも大きいことが更に望ましいが、絶対的ではない。適切な正孔障壁材料は、国際公開公報第００／７０６５５号および国際公開公報第０１／９３６４２号に記載されている。有用な材料の２つの例は、バソクプロイン（ＢＣＰ）およびビス（２−メチル−８−キノリノナト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩＱ）である。米国特許出願公開第２００３／００６８５２８号に記載されているように、Ｂａｌｑ以外の金属錯体も正孔および励起子を阻止することが知られている。米国特許出願公開第２００３／０１７５５５３号は、電子／励起子障壁層におけるfac−トリス（１−フェニルピラゾラト−Ｎ，Ｃ２）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒｐｐｚ）の使用を記載している。
【０２１４】
本発明の実施態様は、動作効率、より高い輝度、色相、低い駆動電圧および改善された動作安定性のような有益な特徴をもたらすことができる。本発明において有用な有機金属化合物の実施態様は、白色光の発光に有用なものを含む広い範囲の色合いを（直接的にまたは多色表示をもたらすためにフィルターを通して）提供することができる。
【０２１５】
一般的なデバイス構造
本発明の化合物は、小さな分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料またはこれらの組み合わせを使用する多くのＯＬＥＤデバイス形態に用いることができる。これらには、単一の陽極および陰極を含む極めて単純な構造から、画素を形成する陽極と陰極の直交アレイから構成されるパッシブマトリックスディスプレーおよび各画素が例えば薄膜トランジスター（ＴＦＴ）により独立して制御されているアクティブマトリックスディスプレーのようなより複雑なデバイスまで含まれる。
【０２１６】
多数の形態の有機層が存在する。ＯＬＥＤの必須要件は、陽極、陰極および陽極と陰極の間に配置された有機発光層である。追加的な層を用いることができ、本明細書以降でさらに十分に記載される。
【０２１７】
特に小型分子デバイスに有用な典型的な構造は、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔または励起子障壁層、電子輸送層および陰極から構成される。これらの層は下記で詳細に記載される。基板を代替的に陰極に隣接して配置することができる、または基板が実際には陽極または陰極を構成することができることに留意すること。陽極と陰極の間にある有機層は、都合よくは有機ＥＬ素子と呼ばれる。また、有機層の合わせた全体の厚さは、望ましくは５００nm未満である。
【０２１８】
基板
基板は、発光の意図される方向に応じて光透過性または不透明であることができる。基板からＥＬ発光を見るためには光透過性が望ましい。そのような場合には、透明ガラスまたはプラスチックが一般的に用いられる。基板は、多層の材料を含む複雑な構造であることができる。このことは、ＴＦＴがＯＬＥＤ層の下に提供されるアクティブマトリックス基板の典型的な場合である。依然として、少なくとも発光画素化領域において、基板は、ガラスまたはポリマーのような透明な材料から大部分が構成される必要がある。ＥＬ発光が最上部の電極から見られる用途では、底支持体の透過性は、重要ではなく、したがって、光透過性、光吸収性または光反射性であることができる。この場合に使用される基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、ケイ素、セラミックおよび回路基板材料が含まれるが、これらに限定されない。ここでも、基材は、アクティブマトリックスＴＦＴ設計において見出されるように、多層の材料を含む複雑な構造であることができる。これらのデバイス形態において、光−透明最上部電極を提供することが必要である。
【０２１９】
陽極
望ましいエレクトロルミネセンス発光（ＥＬ）が陽極を通して見られる場合、陽極は、目的の発光に対して透明または実質的に透明であるべきである。本発明に使用される一般的な透明陽極材料は、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）および酸化スズであるが、アルミニウム−またはインジウムドープ酸化亜鉛、マグネシウム−インジウム酸化物およびニッケル−タングステン酸化物が含まれるが、これらに限定されない他の金属酸化物も機能することができる。これらの酸化物に加えて、窒化ガリウムのような金属窒化物、セレン化亜鉛のような金属セレン化物および硫化亜鉛のような金属硫化物を陽極として使用することができる。ＥＬ発光が陰極を通してのみ見られる用途において、陽極の透過性は重要ではなく、透明、不透明または反射性のあらゆる導電性材料を使用することができる。この用途における導体の例には、金、イリジウム、モリブデン、パラジウムおよび白金が挙げられるが、これらに限定されない。望ましい陽極材料は、一般的に、蒸発、スパッタリング、化学蒸着または電気化学的方法のような任意の適切な方法により付着される。陽極は、周知のフォトリソグラフプロセスを使用してパターン化することができる。場合により、陽極を、短絡を最小限にするまたは反射率を向上させるように、他の層へ適用する前に研磨して、表面粗さを低減してもよい。
【０２２０】
陰極
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明で使用される陰極は、ほぼあらゆる導電性材料から構成することができる。望ましい材料は、良好な皮膜形成特性を有して、下にある有機層との良好な接触を確実にし、低電圧で電子注入を促進し、良好な安定性を有する。有用な陰極材料は、多くの場合に、低仕事関数金属（＜４．０eV）または金属合金を含有する。一つの有用な陰極材料は、Ｍｇ：Ａｇ合金から構成され、銀の割合は、米国特許出願第４，８８５，２２１号に記載されているように、１〜２０％の範囲である。別の適切な部類の陰極材料には、陰極と、導電性金属のより厚い層で覆われている、有機層と接触している薄い電子注入層（ＥＩＬ）（例えば電子輸送層（ＥＴＬ））とを含む二重層を含む。ここで、ＥＩＬは、好ましくは、低仕事関数金属または金属塩を含み、そのような場合には、より厚いキャッピング層は、低仕事関数を有する必要はない。そのような陰極の一つは、米国特許出願第５，６７７，５７２号に記載されているように、ＬｉＦの薄層、続くより厚い層のＡｌから構成される。アルカリ金属でドープされたＥＴＬ材料、例えばＬｉドープＡｌｑは、有用なＥＩＬの別の例である。他の有用な陰極材料のセットには、米国特許出願第５，０５９，８６１号、同第５，０５９，８６２号および同第６，１４０，７６３号に記載されているものが含まれるが、これらに限定されない。
【０２２１】
発光が陰極を通して見られる場合、陰極は、透明またはほぼ透明でなければならない。そのような用途では、金属は薄くなければならないか、または透明な導電性酸化物もしくはこれらの材料の組み合わせを使用しなければならない。光学的に透明な陰極は、米国特許出願第４，８８５，２１１号、同第５，２４７，１９０号、日本国特許第３，２３４，９６３号、米国特許第５，７０３，４３６号、同第５，６０８，２８７号、同第５，８３７，３９１号、同第５，６７７，５７２号、同第５，７７６，６２２号、同第５，７７６，６２３号、同第５，７１４，８３８号、同第５，９６９，４７４号、同第５，７３９，５４５号、同第５，９８１，３０６号、同第６，１３７，２２３号、同第６，１４０，７６３号、同第６，１７２，４５９号、欧州特許公報第１０７６３６８号、米国特許出願第６，２７８，２３６号および同第６，２８４，３９３６号においてより詳細に記載されている。陰極材料は、典型的には、蒸発、スパッタリングまたは化学蒸着のような任意の適切な方法により付着される。必要な場合、パターン化は、米国特許出願第５，２７６，３８０および欧州特許公報第０７３２８６８号に記載されているスルーマスク付着法や一体式シャドーマスキング法、レーザーアブレーションおよび選択的化学蒸着法が含まれるが、これらに限定されない多くの周知の方法によって達成することができる。
【０２２２】
正孔注入層（ＨＩＬ）
正孔注入層を陽極と正孔輸送層の間に提供することができる。正孔注入材料は、その後に続く有機層の皮膜形成特性を改善すること、および正孔を正孔輸送層に注入するのを促進することに役立つことができる。正孔注入層に使用するのに適切な材料には、米国特許出願第４，７２０，４３２号に記載されているポルフィリン化合物、米国特許出願第６，２０８，０７５号に記載されているプラズマ堆積フルオロカーボンポリマー、および幾つかのアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス〔（３−メチルフェニル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン）が含まれるが、これらに限定されない。有機ＥＬデバイスに有用であることが報告されている代替的な正孔注入材料は、欧州特許公報第０８９１１２１号および欧州特許公報第１０２９９０９号に記載されている。
【０２２３】
正孔輸送層（ＨＴＬ）
有機ＥＬデバイスの正孔輸送層は、少なくとも１つの正孔輸送化合物、例えば芳香族第三級アミンを含み、ここで後者は、少なくとも１個は芳香族環のメンバーである炭素原子のみに結合している少なくとも１個の三価窒素原子を含む化合物であることが理解されている。一つの形態において、芳香族第三級アミンは、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミンのようなアリールアミン、または高分子アリールアミンであることができる。例示的な単量体トリアリールアミンが、米国特許出願第３，１８０，７３０号において説明されている。１つ以上のビニルラジカルで置換されているおよび／または少なくとも１つの活性水素含有基を含む他の適切なトリアリールアミンは、米国特許出願第３，５６７，４５０号および同第３，６５８，５２０号に開示されている。より好ましい部類の芳香族第三級アミンは、米国特許出願第４，７２０，４３２号および同第５，０６１，５６９に記載されている少なくとも２つの芳香族第三級アミン部分を含むものである。そのような化合物には、下記の構造式：
【０２２４】
【化７１】
【０２２５】
〔式中、Ｑ１およびＱ２は、独立して、芳香族第三級アミン部分から選択され、そしてＧは、炭素−炭素結合のアリーレン、シクロアルキレンまたはアルキレン基のような結合基である〕により表されるものが含まれる。一つの実施態様において、Ｑ１またはＱ２のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンを含む。Ｇがアリール基である場合、都合よくは、フェニレン、ビフェニレンまたはナフタレン部分である。
構造式（Ａ）を満たし、２つのトリアリールアミン部分を含む、有用な部類のトリアリールアミンは、下記の構造式：
【０２２６】
【化７２】
【０２２７】
〔式中、Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、水素原子、アリール基またはアルキル基を表すか、あるいはＱ３およびＱ４は、一緒になって、シクロアルキル基を完成する原子を表し、そしてＱ５およびＱ６は、それぞれ独立して、アリール基を表し、それは次に、下記の構造式：
【０２２８】
【化７３】
【０２２９】
により示されているジアリール置換アミノ基で置換されており、ここでＱ７およびＲ８は、独立して選択されたアリール基である〕により表される。一つの実施態様において、Ｑ７およびＱ８のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンを含む。
別の部類の芳香族第三級アミンは、テトラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジアミンは、アリーレン基を介して結合している、式（Ｃ）により示されるような２つのジアリールアミノ基を含む。有用なテトラアリールジアミンには、下記式：
【０２３０】
【化７４】
【０２３１】
〔式中、Ａｒｅは、それぞれ独立して、フェニレンまたはアントラセン部分のようなアリーレン基から選択され、ｎは、１〜４の整数であり、そしてＡｒ、Ｑ９、Ｑ１０およびＱ１１は、独立して選択されたアリール基である〕により表されるものが含まれる。典型的な実施態様において、Ａｒ、Ｑ９、Ｑ１０およびＱ１１のうちの少なくとも１つは、多環式縮合環構造、例えばナフタレンである。前記構造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の多様なアルキル、アルキレン、アリールおよびアリーレン部分は、次に置換されることができる。典型的な置換基には、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、並びにフッ素、塩素および臭素のようなハロゲンが含まれる。多様なアルキルおよびアルキレン部分は、典型的には約１〜６個の炭素原子を含む。シクロアルキル部分は、３〜約１０個の炭素原子を含むことができるが、典型的には５、６または７個の環炭素原子を含むことができ、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル環構造である。アリールおよびアリーレン部分は、通常フェニルおよびフェニレン部分である。
【０２３２】
正孔輸送層は、単一の芳香族第三級アミン化合物または芳香族第三級アミン化合物の混合物から形成することができる。特に、式（Ｂ）を満たすトリアリールアミンのようなトリアリールアミンを、式（Ｄ）で示されるようなテトラアリールジアミンと組み合わせて用いることができる。
【０２３３】
トリアリールアミンがテトラアリールジアミンと組み合わせて用いられる場合、後者は、トリアリールアミンと電子注入および輸送層との間に挟まれた層として位置している。有用な芳香族第三級アミンの例示は、以下である：１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４'''−ジアミノ−１，１’：４’，１”：４”，１'''−クアテルフェニルビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、１，４−ビス〔２−〔４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ〕フェニル〕ビニル〕ベンゼン（ＢＤＴＡＰＶＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−１−ナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−２−ナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＢ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ビフェニル（ＴＮＢ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（３−アセタフテニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ナフタレン、４，４’−ビス〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（８−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフタセニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル、２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン、２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル、４，４’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（１−ナフチル）−フェニル〕アミノ｝ビフェニル、２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕フッ素、４，４’，４”−トリス〔（３−メチルフェニル）フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）および４，４’−ビス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＴＰＤ）。正孔輸送層を使用して、導電性を向上させることができる。ＮＰＤおよびＴＰＤは、真性正孔輸送層の例である。ｐドープ正孔輸送層の例は、米国特許第６，３３７，１０２号またはドイツ国特許第１００５８５７８号に記載されているように、モル比５０：１でＦ４−ＴＣＮＱでドープされたｍ−ＭＴＤＡＴＡである。
【０２３４】
別の部類の有用な正孔輸送材料には、欧州特許公報第１００９０４１号に記載されている多環式芳香族化合物が含まれる。２つを超えるアミン基を有する第三級芳香族アミンを使用してもよく、オリゴマー材料が含まれる。加えて、高分子正孔輸送材料を使用することができ、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンおよびコポリマー、例えばＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも呼ばれるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）である。
【０２３５】
蛍光発光材料および層（ＬＥＬ）
リン光材料に加えて、蛍光材料を含む他の発光材料をＯＬＥＤデバイスにおいて使用することができる。用語「蛍光」は、あらゆる発光材料を記載するのに一般的に使用されるが、この場合では、一重項励起状態で発光する材料を意味する。蛍光材料を、リン光材料と同じ層に、隣接する層に、隣接する画素にまたは任意の組み合わせに使用することができる。リン光材料の性能に悪影響を与える材料を選択しないように注意しなければならない。当業者は、リン光材料と同じ層にまたは隣接する層における材料の三重項励起状態のエネルギーは、不要な消光を防止するように適切に設定されなければならないことを理解する。米国特許出願第４，７６９，２９２号および同第５，９３５，７２１号においてより完全に記載されているように、有機ＥＬ素子の発光層（ＬＥＬ）は、発光蛍光またはリン光材料を含み、エレクトロルミネセンスは、この領域における電子正孔対の組み合わせの結果として生成される。発光層は、単一の材料から構成されることができるが、より一般的には、ゲスト発光材料でドープされたホスト材料または発光が主に発光材料から生じる材料からなり、任意の色であることができる。発光層のホスト材料は、下記に記載される電子輸送材料、上記で定義された正孔輸送材料、または正孔電子組み合わせを支持する別の材料もしくは材料の組み合わせであることができる。蛍光発光材料は、典型的にはホスト材料の０．０１〜１０重量％で組み込まれる。ホストおよび発光材料は、小型の非ポリマー分子またはポリフルオレンおよびポリビニルアリーレン（例えば、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ＰＰＶ）のようなポリマー材料であることができる。ポリマーの場合では、小型分子発光材料は、ポリマーホストに分子的に分散されていることができるか、または発光材料は、副構成成分をホストポリマーに共重合することによって添加することができる。ホスト材料は、皮膜形成、電気特性、発光効率、寿命または製造性を改善するために、一緒に混合することができる。ホストは、良好な正孔輸送特性を有する材料および良好な電子輸送特性を有する材料を含むことができる。
使用されることが知られているホストおよび発光材料には、米国特許出願第４，７６８，２９２号、同第５，１４１，６７１号、同第５，１５０，００６号、同第５，１５１，６２９号、同第５，４０５，７０９号、同第５，４８４，９２２号、同第５，５９３，７８８号、同第５，６４５，９４８号、同第５，６８３，８２３号、同第５，７５５，９９９号、同第５，９２８，８０２号、同第５，９３５，７２０号、同第５，９３５，７２１号および同第６，０２０，０７８号に開示されているものが含まれるが、これらに限定されない。
８−ヒドロキシキノリンおよび同様の誘導体（式Ｅ）の金属錯体は、エレクトロルミネセンスを支持することができる有用なホスト化合物の一つの部類を構成し、５００nmより長い波長、例えば緑色、黄色、橙色および赤色の発光に特に適している。
【０２３６】
【化７５】
【０２３７】
ここで、Ｍは、金属を表し、ｖは、１〜４の整数であり、そしてＺＺは、それぞれの場合に独立して、少なくとも２つの縮合芳香族環を有する核を完成する原子を表す。前述から、金属は、一価、二価、三価または四価の金属であることが明白である。金属は、例えば、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属、マグネシウムもしくはカルシウムのようなアルカリ土類金属、アルミニウムもしくはガリウムのような土類金属、または亜鉛もしくはジルコニウムのような遷移金属であることができる。一般に、有用なキレート金属であることが知られているあらゆる一価、二価、三価または四価の金属を用いることができる。ＺＺは、少なくとも１つがアゾール環かアジン環である少なくとも２つの縮合芳香族環を含む複素環式の核を完成する。必要であれば、脂肪族と芳香族の両方の環を含む追加の環を、２つの必要な環と縮合することができる。機能を改善することなく分子嵩を加えることを避けるために、環原子の数は、通常１８個以下に維持される。
有用なキレート化オキシノイド化合物の例示は、以下である：
ＣＯ−１：アルミニウムトリスオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−２：マグネシウムビスオキシン〔とりわけ、ビス（８−キノリノラト）マグネシウム（ＩＩ）〕
ＣＯ−３：ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト〕亜鉛（ＩＩ）
ＣＯ−４：ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）
ＣＯ−５：インジウムトリスオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）インジウム〕
ＣＯ−６：アルミニウムトリス（５−メチルオキシン）〔とりわけ、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−７：リチウムオキシン〔とりわけ、（８−キノリノラト）リチウム（Ｉ）〕
ＣＯ−８：ガリウムオキシン〔とりわけ、トリス（８−キノリノラト）ガリウム（ＩＩＩ）〕
ＣＯ−９：ジルコニウムオキシン〔とりわけ、テトラ（８−キノリノラト）ジルコニウム（ＩＶ）〕
【０２３８】
有用な蛍光発光材料には、アントラセン、テトラセン、キナンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミンおよびキナクリドンの誘導体、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウムおよびチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンボロン化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、並びにカルボスチリル化合物が含まれるが、これらに限定されない。有用な材料の例示には、米国特許第７，０９０，９３０号Ｂ２に記載されている化合物Ｌ１〜Ｌ５２が含まれるが、これらに限定されない。
【０２３９】
電子輸送層（ＥＴＬ）
本発明の有機ＥＬデバイスの電子輸送層を形成するために使用するのに好ましい薄い皮膜形成材料は、オキシンそれ自体のキレートを含む金属キレート化オキシノイド化合物である（一般的に、８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリンとも呼ばれる）。そのような化合物は、電子を注入および輸送することを助け、両方とも高いレベルの機能を示し、薄い皮膜の形態に容易に加工される。考慮されるオキシノイド化合物の例は、前記の構造式（Ｅ）を満たすものである。他の電子輸送材料には、米国特許第４，３５６，４２９号に開示されている多様なブタジエン誘導体および米国特許第４，５３９，５０７号に記載されている多様な複素環蛍光増白剤が含まれる。構造式（Ｇ）を満たすベンゾアゾールも有用な電子輸送材料である。トリアジンも電子輸送材料として有用であることが知られている。ドーピングを使用して、電導性を向上させることができる。Ａｌｑ３は、真性電子輸送層の例である。ｎ−ドープ電子輸送層の例は、米国特許第６，３３７，１０２号に開示されている、モル比１：１でＬｉによりドープされているＢＰｈｅｎである。
【０２４０】
有機層の付着
上記に記載された有機材料は、有機材料を形成するのに適切な任意の方法により適切に付着される。小型分子の場合では、熱蒸発により都合よく付着されるが、他の方法、例えば皮膜形成を改善するために任意の結合剤を有する溶媒により付着させることができる。材料が可溶性であるかまたはオリゴマー／ポリマー形態である場合、溶液加工が通常好ましく、例えばスピンコート、インクジェット印刷である。デンドリマー置換基を使用して、小型分子が溶液加工を受ける能力を向上させることができる。パターン化付着は、シャドーマスク、一体式シャドーマスク（米国特許第５，２９４，８７０号）、ドナーシートからの空間画定染料熱転写（米国特許第５，６８８，５５１号、同第５，８５１，７０９号および同第６，０６６，３５７号）、インクジェット法（米国特許第６，０６６，３５７号）を使用して達成することができる。
【０２４１】
封入
ほとんどのＯＬＥＤデバイスは、水分もしくは酸素、または両方に感受性があり、そのため、一般的に窒素またはアルゴンのような不活性雰囲気下で、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、粘土、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩または金属ハロゲン化物および過塩素酸塩のような乾燥剤と共に封入される。封入および乾燥の方法には、米国特許第６，２２６，８９０号に記載されているもが含まれるが、これらに限定されない。加えて、ＳｉＯｘ、テフロン、無機／ポリマー交互層のような障壁層が封入の技術において知られている。
【０２４２】
本発明の実施態様によって作製されるデバイスを、フラットパネルディスプレー、コンピューターモニター、テレビジョン、大型広告掲示板、室内もしくは室外の照明および／もしくは信号指示用の明かり、完全に透明なディスプレー、フレキシブルディスプレー、レーザープリンター、携帯電話、携帯情報端末（ＰＤＡ）、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、カメラ一体型ビデオ、ファインダー、マイクロディスプレー、乗り物用、劇場用もしくはスタジアム用のスクリーン、または標識を含む多種多様な消費者製品に組み込むことができる。多様な制御機構を使用して、パッシブマトリックスおよびアクティブマトリックスを含む、本発明により作製されたデバイスを制御することができる。
【０２４３】
本発明の多様な特徴および態様が、以下の実施例において更に説明される。これらの実施例は、当業者に本発明の範囲内でどのように操作するかを示すために提示されているが、本発明の範囲を制限するものではなく、そのような範囲は、請求項においてのみ定義されている。以下の実施例、並びに明細書および請求項の他の場所において特に指示のない限り、全ての部および率は重量に基づき、温度は摂氏であり、圧力は大気圧またはほぼ大気圧である。
【０２４４】
実施例
実施例１
【０２４５】
【化７６】
【０２４６】
出発ヨウ化物０．８０ｇ、ジフェニルアミン０．４４ｇ、ヨウ化銅０．０１ｇ、１，１０−フェナントロリン０．０２ｇおよび水酸化ナトリウム０．３５ｇを、この順番で、無水トルエン１０mlにアルゴン雰囲気下で加えた。反応混合物を１２５℃で一晩加熱した。沈殿した生成物を濾過し、ＤＭＦ ２０mlから再結晶させた。純度９０％の生成物０．４０ｇを得た。生成物を、トルエンを用いるシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２４７】
実施例２
【０２４８】
【化７７】
【０２４９】
２ａ）無水エタノール３００ml中の３，６−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン１２．０ｇ（３２．８mmol）に、エタノールジアミン２．３６ｇ（３９．３mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で８時間還流した。氷酢酸５００mlを加え、反応混合物を空気下で更に９時間環流し、２５℃に冷却した。生成物を濾取し、エタノールで洗浄した（融点：２７８．０〜２８２．０℃）。
【０２５０】
【化７８】
【０２５１】
２ｂ）トルエン６０ml中の実施例２ａの生成物３．００ｇ（７．７３mmol）に、ナトリウムtert−ブチレート１．６０ｇ（１６．６mmol）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）８７mg（０．３９mmol）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気した。トリ−tert−ブチルホスフィン１５６mg（０．７７mmol）を加えた。トルエン１５ml中のＮ−フェニル−１−ナフチルアミン５．２６ｇ（２４．０mmol）の脱気溶液を加えた。反応混合物をアルゴン下、９０℃で１９時間撹拌した。反応混合物を、トルエンを用いてシリカゲルで濾過した。溶媒を真空下で除去し、生成物をジエチルエーテルから結晶化した（融点：２２８〜２３０℃）。
【０２５２】
実施例３
【０２５３】
【化７９】
【０２５４】
反応は、実施例２ｂの生成物４．３６ｇ（１１．２mmol）およびＮ−ジフェニルアミンを使用する以外は、実施例２ｂに従って実施した（融点：２０６℃）。
【０２５５】
実施例４
【０２５６】
【化８０】
【０２５７】
４ａ）無水エタノール３００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン２０．０ｇ（５４．６mmol）に、エタノールジアミン３．９４ｇ（６５．６mmol）を加えた。反応混合物を窒素下で４時間還流した。氷酢酸５００mlを加え、反応混合物を空気下で更に３０時間環流し、２５℃に冷却した。生成物を濾取し、水で洗浄し、氷酢酸で煎出し、メチルエチルケトンで２回煎出した（融点：１７６．０〜１７９．０℃）。
【０２５８】
【化８１】
【０２５９】
４ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は１７７℃の融点を有した。
【０２６０】
実施例５
【０２６１】
【化８２】
【０２６２】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は２６６．０〜２６７．０℃の融点を有した。
【０２６３】
実施例６
【０２６４】
【化８３】
【０２６５】
６ａ）エタノール１００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン５．０ｇ（１３．７mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド２．５６ｇ（１６．４mmol）および酢酸アンモニウム５．２６ｇ（６８．３mmol）の混合物を窒素下で３時間環流した。生成物を濾取し、エタノール、水およびエタノールで洗浄し、トルエンから結晶化した。
【０２６６】
【化８４】
【０２６７】
６ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した（融点：２８３．０〜２８６．０℃）。
【０２６８】
実施例７
【０２６９】
【化８５】
【０２７０】
７ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した（分解点：３８０℃）。
【０２７１】
実施例８
【０２７２】
【化８６】
【０２７３】
８ａ）氷酢酸５００ml中の２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン３０．０ｇ（８２．０mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド１４．１ｇ（９０．２mmol）、アニリン１５．３ｇ（１６４mmol）および酢酸アルミニウム１９．０ｇ（２４６mmol）を窒素下で４時間環流した。生成物を濾取し、氷酢酸、水、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、次にトルエンおよびメチルエチルケトンで煎出した。
【０２７４】
【化８７】
【０２７５】
８ｂ）反応は実施例２ｂに従って実施した。生成物は１５８℃のガラス移転点を有した。
【０２７６】
実施例９
【０２７７】
【化８８】
【０２７８】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は３３４℃の融点を有した。
【０２７９】
実施例１０
【０２８０】
【化８９】
【０２８１】
１０ａ）氷酢酸４００ml中の３，６−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジオン２０．０ｇ（５４．６mmol）、１−ナフタレンカルボキシアルデヒド１０．２ｇ（６５．６mmol）、アニリン２１．２ｇ（１６４mmol）および酢酸アンモニウム１２．６ｇ（１６４mmol）を窒素下で２時間環流した。
生成物を濾取し、氷酢酸およびエタノールで洗浄した。
【０２８２】
【化９０】
【０２８３】
１０ｂ）合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は、１９３．０〜１９５．０℃の融点を有した（ガラス移転点１５３℃）。
【０２８４】
実施例１１
【０２８５】
【化９１】
【０２８６】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は３５０℃の融点を有した。
【０２８７】
実施例１２
【０２８８】
【化９２】
【０２８９】
合成は実施例２ｂと同様に実施した。生成物は２９０℃の融点を有した。
【０２９０】
適用例１
デバイスの作製：デバイスを作製する前に、ガラス上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）を２mm幅のストライプにパターン化した（シート抵抗２０Ω／スクエア）。基板を、アセトン、イソプロパノールおよび水において、それぞれの溶媒で１５分間超音波処理することにより洗浄した。その後、基板を窒素流で乾燥し、Ｏ２真空プラズマで５分間処理した。ＯＬＥＤの有機層を、ベース圧力２×１０−７Torr、２A/sで抵抗加熱したセラミック製るつぼから熱蒸発により連続的に付着させた。ホストおよびドーパントを異なる供給源から共蒸発させて、２０nm厚の薄膜を形成した。各単一成分供給源の蒸発速度は、基板または供給源に近接した厚さモニター（Inficon）により制御した。全てのデバイスを、作製の直後に窒素グローブボックスにおいて測定した。
電流電圧および光学測定は、Botest装置により実施した。エレクトロルミネセンススペクトルは、Ocean Optic分光計により測定した。
【０２９１】
陽極から陰極まで以下の構造を有するＯＬＥＤを調製した：改善された正孔輸送層、例えばNovaled AGのNHT5:NDP2を１０nm、４，４’−ビス〔Ｎ−１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−ビフェニル（α−ＮＰＤ）を２０nm、実施例３ｃで得られた化合物１５重量％でドープされたアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノラト）−４−フェニル−フェノレート（ＢＡｌｑ）を２０nm／正孔障壁層として作用するＢＡｌｑを１０nm使用した６０nmの正孔注入層、例えばNovaled AGのNHT-5、６０nmの改善された電子輸送層、例えばNovaledのNET-5:NDN-1、および最上部の電極として１００nmのアルミニウム。
【０２９２】
【表５】
【０２９３】
１）欧州特許出願第０７１０２９４９．０号の実施例４ｂで得られたリン光性化合物を発光層（ＥＭＬ）のドーパントとして使用：
【０２９４】
【化９３】
【０２９５】
2）欧州特許出願第０７１０２９４９．０号の実施例１ｂで得られたリン光性化合物を発光層（ＥＭＬ）のドーパントとして使用：
【０２９６】
【化９４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化９５】
〔式中、Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子と、窒素、置換窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個の更なるヘテロ原子とを含む、５員、６員または７員芳香族複素環であり、
Ｚ１は、下記：
【化９６】
−ＮＡ１Ａ１’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ４Ａ４’または−ＳｉＡ６Ａ７Ａ８であり、
Ｚ２は、下記：
【化９７】
−ＮＡ２Ａ２’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ５Ａ５’または−ＳｉＡ６’Ａ７’Ａ８’であり、
ＡｒおよびＡｒ’は、互いに独立して、場合により、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、場合により−Ｏ−で中断されていてもよい、フェニルもしくはナフチルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
互いに隣接している、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ３および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、場合により置換されていることができる、芳香族もしくは芳香族複素環または環系を形成し、
Ｒ７は、有機置換基であり、ここで同じ分子における２つ以上の置換基Ｒ７は、異なる意味を有してもよいか、または一緒になって、芳香族もしくは芳香族複素環、もしくは環系を形成することができ、そして
ｘは、０または１〜５の整数であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、または下記：
【化９８】
の基であり、ここでＢＵは、架橋単位、例えば、下記：
【化９９】
であり、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であるか、あるいはＡ１とＡ１’またはＡ２とＡ２’またはＡ３とＡ３’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【化１００】
を形成し、ｍ’は、０、１または２であり；
Ａ４、Ａ４’、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ５、Ａ５’、Ａ６’、Ａ７’およびＡ８’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＲ４５Ｒ４５’、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５およびＲ４５’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１である〕
で示される化合物を含む、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）デバイス。
【請求項２】
下記式：
【化１０１】
〔式中、
Ｒ１およびＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【化１０２】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０６’、Ｒ２０８’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８’およびＲ９’は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、−ＣＯＯＲ２７、−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり、ここでＲ１７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８アリールもしくはＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ１１とＲ１２および／またはＲ１４とＲ１６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【化１０３】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、および／またはＲ５とＲ３は、一緒になって、下記：
【化１０４】
の基を形成し、ここで、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１１９）（Ｒ１２０）またはＮＲ１７であり、Ｒ１７は、上記で定義されたとおりであり、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０６’およびＲ１０８’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＳｉＲ３０Ｒ３１−；−ＰＯＲ３２−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって５員または６員環を形成し、Ｒ２７およびＲ２８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ２９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ３０およびＲ３１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、請求項１で定義されたとおりである〕
で示される化合物を含む、請求項１記載のＥＬデバイス。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ４が、水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、
Ｒ８およびＲ９が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、または基−Ｘ２−Ｒ１８であるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ２とＲ３、および／またはＲ５とＲ６が、一緒になって、下記：
【化１０５】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５およびＲ３が、一緒になって、下記：
【化１０６】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８が、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９が、一緒になって、下記：
【化１０７】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ１０が、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６であり、
Ｄが、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ２５およびＲ２６が、一緒になって、５員または６員環を形成する
式ＸまたはＸＩの化合物を含む、請求項２記載のＥＬデバイス。
【請求項４】
下記式：
【化１０８】
〔式中、Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜Ｃ１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６−であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、水素であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、水素であり、
Ｒ１７は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【化１０９】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５およびＲ１３は、一緒になって、下記：
【化１１０】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−；−Ｏ−；または−ＮＲ２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環、特に下記：
【化１１１】
を形成し、そして
Ｒ２９は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルである〕
を有する化合物を含む、請求項２記載のＥＬデバイス。
【請求項５】
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’が、互いに独立して、特に、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリルまたはペリレニルであり、これは場合により置換されていることができ、例えば下記：
【化１１２】
であるか、あるいはＡ１およびＡ１’、またはＡ２およびＡ２’が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【化１１３】
を形成し、ｍ’が、０、１または２であり；
ｍが、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１であり；
Ｒ４１が、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ４５）２、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１が、環系を形成し；
Ｒ４５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’が、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２７Ｒ１２６であるか、あるいは
互いに隣接している置換基Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’が、環を形成することができ、
Ｒ１１９およびＲ１２０が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０が、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０が、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２６およびＲ１２７が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄが、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ６５−、−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、−ＰＯＲ７２−、−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅが、−ＯＲ６９、−ＳＲ６９、−ＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＯＲ６８、−ＣＯＯＲ６７、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇが、ＥまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６５’およびＲ６６が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ６５およびＲ６６が、一緒になって、５員または６員環を形成し、
Ｒ６７およびＲ６８が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６９が、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ７０およびＲ７１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ｒ７２が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであるか、あるいは
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’が、互いに独立して、下記：
【化１１４】
の基であり、ここでＢＵが、下記：
【化１１５】
であり、ここでＲ４１およびｎが請求項１で定義されたとおりである
請求項１〜４のいずれか１項記載のＥＬデバイス。
【請求項６】
下記：
【化１１６】
から選択される化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項記載のＥＬデバイス。
【請求項７】
陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含み、ホスト材料が式Ｉの化合物である、請求項１〜７のいずれか１項記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項８】
下記式：
【化１１７】
〔式中、
Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｘは、請求項１で定義されたとおりである〕で示されるが、但し、下記式：
【化１１８】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成してもよく、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表されるフェナジン化合物が除外される
化合物。
【請求項９】
太陽電池、特に色素レーザーおよびエレクトロルミネセンスデバイスのための、請求項８記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１０】
Ｚ１およびＺ２が、互いに独立して−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【化１１９】
であり、ｍ’が、０、１または２である請求項８記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、下記式：
【化１２０】
〔式中、Ｘ１０は、ヨードのようなハロゲンを表す〕
で示される化合物を、式：ＨＮＡ１Ａ１’または下記：
【化１２１】
の化合物と、塩基および触媒の存在下、溶媒中で反応させることを含み、ここでＲ７、ｘ、Ａ、Ａ１、Ａ１’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ４１およびｍが、請求項１で定義されたとおりである
方法。
【請求項１】
下記式：
【化９５】
〔式中、Ａは、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子と、窒素、置換窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個の更なるヘテロ原子とを含む、５員、６員または７員芳香族複素環であり、
Ｚ１は、下記：
【化９６】
−ＮＡ１Ａ１’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ４Ａ４’または−ＳｉＡ６Ａ７Ａ８であり、
Ｚ２は、下記：
【化９７】
−ＮＡ２Ａ２’、−Ｐ（＝Ｏ）Ａ５Ａ５’または−ＳｉＡ６’Ａ７’Ａ８’であり、
ＡｒおよびＡｒ’は、互いに独立して、場合により、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、場合により−Ｏ−で中断されていてもよい、フェニルもしくはナフチルのようなＣ６〜Ｃ１４アリール、またはＣ１〜Ｃ２５アルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは
互いに隣接している、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ３および／またはＲ５とＲ６は、一緒になって、場合により置換されていることができる、芳香族もしくは芳香族複素環または環系を形成し、
Ｒ７は、有機置換基であり、ここで同じ分子における２つ以上の置換基Ｒ７は、異なる意味を有してもよいか、または一緒になって、芳香族もしくは芳香族複素環、もしくは環系を形成することができ、そして
ｘは、０または１〜５の整数であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、または下記：
【化９８】
の基であり、ここでＢＵは、架橋単位、例えば、下記：
【化９９】
であり、Ａ３およびＡ３’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であるか、あるいはＡ１とＡ１’またはＡ２とＡ２’またはＡ３とＡ３’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【化１００】
を形成し、ｍ’は、０、１または２であり；
Ａ４、Ａ４’、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ５、Ａ５’、Ａ６’、Ａ７’およびＡ８’は、互いに独立して、場合により置換されていることができる、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４１は、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＲ４５Ｒ４５’、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１は、環系を形成し；
Ｒ４５およびＲ４５’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
ｍは、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１である〕
で示される化合物を含む、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）デバイス。
【請求項２】
下記式：
【化１０１】
〔式中、
Ｒ１およびＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、下記：
【化１０２】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０６’、Ｒ２０８’、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ８’およびＲ９’は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、−ＣＯＯＲ２７、−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ２８であり、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり、ここでＲ１７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８アリールもしくはＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ６、Ｒ１１とＲ１２および／またはＲ１４とＲ１６、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【化１０３】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、および／またはＲ５とＲ３は、一緒になって、下記：
【化１０４】
の基を形成し、ここで、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１１９）（Ｒ１２０）またはＮＲ１７であり、Ｒ１７は、上記で定義されたとおりであり、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０６’およびＲ１０８’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、
Ｒ１１９およびＲ１２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０は、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２７は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＳｉＲ３０Ｒ３１−；−ＰＯＲ３２−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＯＲ２８；−ＣＯＯＲ２７；−ＣＯＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって５員または６員環を形成し、Ｒ２７およびＲ２８は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ２９は、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ３０およびＲ３１は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’は、請求項１で定義されたとおりである〕
で示される化合物を含む、請求項１記載のＥＬデバイス。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ４が、水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、
Ｒ８およびＲ９が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、または基−Ｘ２−Ｒ１８であるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ２とＲ３、および／またはＲ５とＲ６が、一緒になって、下記：
【化１０５】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ５およびＲ３が、一緒になって、下記：
【化１０６】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８が、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９が、一緒になって、下記：
【化１０７】
の基を形成し、ここで、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９およびＲ２１０が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ１０が、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６であり、
Ｄが、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ２５−；−ＣＲ２３＝ＣＲ２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ２５およびＲ２６が、一緒になって、５員または６員環を形成する
式ＸまたはＸＩの化合物を含む、請求項２記載のＥＬデバイス。
【請求項４】
下記式：
【化１０８】
〔式中、Ｒ１０は、Ｈ、Ｇで置換されていることができるＣ６〜Ｃ１８アリール、Ｇで置換されていることができるＣ２〜Ｃ１８ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは基−Ｘ２−Ｒ１８であり、ここでＸ２はスペーサーであり、例えばＣ６〜Ｃ１２アリールまたはＣ６〜Ｃ１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルであり、これは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシにより１回以上、特に１〜２回置換されていることができ、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシまたは−ＮＲ２５Ｒ２６−であり、
Ｒ１１およびＲ１４は、水素であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、水素であり、
Ｒ１７は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５とＲ１３、Ｒ１２とＲ１３および／またはＲ１５とＲ１６は、一緒になって、下記：
【化１０９】
の基を形成するか、あるいは
互いに隣接している２つの置換基Ｒ１５およびＲ１３は、一緒になって、下記：
【化１１０】
の基を形成し、ここで、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−；−Ｏ−；または−ＮＲ２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ２９；−ＳＲ２９；−ＮＲ２５Ｒ２６；−ＣＮ；またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｄで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ペルフルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはＥで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり、ここで、
Ｒ２５およびＲ２６は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、一緒になって、５員または６員環、特に下記：
【化１１１】
を形成し、そして
Ｒ２９は、Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルである〕
を有する化合物を含む、請求項２記載のＥＬデバイス。
【請求項５】
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’が、互いに独立して、特に、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリルまたはペリレニルであり、これは場合により置換されていることができ、例えば下記：
【化１１２】
であるか、あるいはＡ１およびＡ１’、またはＡ２およびＡ２’が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、芳香族複素環または環系、例えば下記：
【化１１３】
を形成し、ｍ’が、０、１または２であり；
ｍが、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、０、１、２または３、特に０、１または２、とりわけ０または１であり；
Ｒ４１が、それぞれの場合に同一または異なっていることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ４５）２、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（ここで、１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であるか、あるいは
２つ以上の基Ｒ４１が、環系を形成し；
Ｒ４５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ４〜Ｃ１８シクロアルキル基、（ここで、互いに近接していない１個以上の炭素原子を−ＮＲ４５”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に代えることができる、および／または１個以上の水素原子をＦに代えることができる）、Ｃ６〜Ｃ２４アリール基、またはＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ基（１個以上の炭素原子をＯ、ＳもしくはＮに代えることができるおよび／または１つ以上の非芳香族基Ｒ４１で置換することができる）であり；
Ｒ４５”が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基またはＣ４〜Ｃ１８シクロアルキル基であり、
Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’が、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２７Ｒ１２６であるか、あるいは
互いに隣接している置換基Ｒ１１６、Ｒ１１７およびＲ１１７’が、環を形成することができ、
Ｒ１１９およびＲ１２０が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ２５アラルキルであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０が、一緒になって、式：＝ＣＲ１２１Ｒ１２２の基を形成し、ここで、
Ｒ１２１およびＲ１２２が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、またはＧで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリールであるか、あるいは
Ｒ１１９およびＲ１２０が、一緒になって、場合によりＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｇで置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｅで置換されているおよび／もしくはＤで中断されているＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ２５アラルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２７で置換されていることができる５員または６員環を形成し、
Ｒ１２６およびＲ１２７が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｄが、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ６５−、−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、−ＰＯＲ７２−、−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅが、−ＯＲ６９、−ＳＲ６９、−ＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＯＲ６８、−ＣＯＯＲ６７、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇが、ＥまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６５’およびＲ６６が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか；あるいは
Ｒ６５およびＲ６６が、一緒になって、５員または６員環を形成し、
Ｒ６７およびＲ６８が、互いに独立して、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ６９が、Ｈ；Ｃ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリール；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；または−Ｏ−で中断されているＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ７０およびＲ７１が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであり、そして
Ｒ７２が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ６〜Ｃ１８アリール、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１８アリールであるか、あるいは
Ａ１、Ａ２、Ａ１’およびＡ２’が、互いに独立して、下記：
【化１１４】
の基であり、ここでＢＵが、下記：
【化１１５】
であり、ここでＲ４１およびｎが請求項１で定義されたとおりである
請求項１〜４のいずれか１項記載のＥＬデバイス。
【請求項６】
下記：
【化１１６】
から選択される化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項記載のＥＬデバイス。
【請求項７】
陰極、陽極、その間に、ホスト材料を含有する発光層、およびリン光性発光材料を含み、ホスト材料が式Ｉの化合物である、請求項１〜７のいずれか１項記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項８】
下記式：
【化１１７】
〔式中、
Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｘは、請求項１で定義されたとおりである〕で示されるが、但し、下記式：
【化１１８】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基であり、ここでＲ１とＲ２およびＲ３とＲ４は、それぞれ、Ｎ原子と一緒になって５員〜７員環を形成してもよく、そして、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ、Ｈ原子、（置換）アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である〕により表されるフェナジン化合物が除外される
化合物。
【請求項９】
太陽電池、特に色素レーザーおよびエレクトロルミネセンスデバイスのための、請求項８記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１０】
Ｚ１およびＺ２が、互いに独立して−ＮＡ１Ａ１’または下記：
【化１１９】
であり、ｍ’が、０、１または２である請求項８記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、下記式：
【化１２０】
〔式中、Ｘ１０は、ヨードのようなハロゲンを表す〕
で示される化合物を、式：ＨＮＡ１Ａ１’または下記：
【化１２１】
の化合物と、塩基および触媒の存在下、溶媒中で反応させることを含み、ここでＲ７、ｘ、Ａ、Ａ１、Ａ１’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ４１およびｍが、請求項１で定義されたとおりである
方法。
【公表番号】特表２０１０−５０５２４１（Ｐ２０１０−５０５２４１Ａ）
【公表日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５２７７８０（Ｐ２００９−５２７７８０）
【出願日】平成１９年９月４日（２００７．９．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５９２１８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０３１７４３
【国際公開日】平成２０年３月２０日（２００８．３．２０）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．テフロン
【出願人】（５０８１２０５４７）チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】ＣＩＢＡ ＨＯＬＤＩＮＧ ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年９月４日（２００７．９．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５９２１８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０３１７４３
【国際公開日】平成２０年３月２０日（２００８．３．２０）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．テフロン
【出願人】（５０８１２０５４７）チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】ＣＩＢＡ ＨＯＬＤＩＮＧ ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
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