農薬
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えばメチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキルであり、ここで
ｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロ（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキルであり、ここで当該アルキル基は任意にフルオロ（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''でありここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキル（例えば、アセチル、−ＮＨＣＯＣＨ3及び−ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルでありここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上で１、２又は３個のハロゲン原子（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）で、シアノ基（例えば、シアノメチル）で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基（例えば、アセチルメチル）で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）でかあるいはヒドロキシ基（例えば、ヒドロキシメチル）で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨではなく、そして両方がＨでない場合、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ3及びＲ4は炭素原子に対して結合し３又は４員の炭素環を形成し、それは任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含み、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル（例えば１，２，４−トリアゾール−１−イル）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここで任意に、フェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの置換されたフェニル及び、チエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲnから選択された置換基で置換されておりここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル、であり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）化合物に関連する。
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えばメチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキルであり、ここで
ｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロ（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキルであり、ここで当該アルキル基は任意にフルオロ（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''でありここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキル（例えば、アセチル、−ＮＨＣＯＣＨ3及び−ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルでありここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上で１、２又は３個のハロゲン原子（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）で、シアノ基（例えば、シアノメチル）で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基（例えば、アセチルメチル）で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）でかあるいはヒドロキシ基（例えば、ヒドロキシメチル）で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨではなく、そして両方がＨでない場合、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ3及びＲ4は炭素原子に対して結合し３又は４員の炭素環を形成し、それは任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含み、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル（例えば１，２，４−トリアゾール−１−イル）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここで任意に、フェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの置換されたフェニル及び、チエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲnから選択された置換基で置換されておりここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル、であり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）化合物に関連する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミド、それらを調製するための方法、それらを含有する組成物及び真菌、特に植物の真菌感染症と戦うためにそれらを使用する方法に関連する。
【背景技術】
【０００２】
所定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドは、US4,116,677号及びUS4,070,486号に、除草剤又はダニ駆除剤として有用である旨の記載がある。他には、US4,168,319号に殺ウドンコ病菌剤（mildewicides）として有効であるとの記載がある。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、植物殺真菌剤（fungicide）としての使用するための、特定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドを提供することに関連する。
【０００４】
従って本発明によれば、一般式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）（例えば、アセチル、−ＮＨＣＯＣＨ3及び−ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基で（例えば、メトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）もしくはヒドロキシ基で（例えば、ヒドロキシメチル）置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニルもしくはＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨであることはなく、そして両方がＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えず、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリルで（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択された置換基で置換されている）
の化合物が提供されている。
【０００５】
本発明の化合物は不斉炭素原子を１個以上（Ｒ3及びＲ4が異なる場合は２個以上）含み、そしてエナンチオマー（又はジアステレオマーのペアとして）としてかあるいはその混合物として存在して良い。しかし、これらの混合物は、個別の異性体又は異性体のペアとして分離されて良く、そして本発明はかかる異性体及び全割合でのそれらの混合物を包含する。全ての得られた化合物について、ある１つの、異性体が他のものよりも一層殺真菌活性であって良いことが期待される。
【０００６】
特に他で述べた場を除いて、アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル基及びアルキル成分は、適切に直鎖状又は分鎖状の形態において１〜４個の炭素原子を含む。例としてはメチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル並びにｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル成分が５又は６個の炭素原子を含む場合、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルが挙げられる。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖又は分鎖状の形態で適切に２〜４個の炭素原子をも含む。例は、アリル、エチニル及びプロパルギルである。
【０００８】
ハロにはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが挙げられる。最も共通してそれはフルオロ、クロロ又はブロモであり、そして通常フルオロ又はクロロである。
【０００９】
置換基Ｘ、Ｙ及びＺは式（１）のフェニル環上で３−、３，５−又は３，４，５−置換フェニル環を供しうる。典型的にＸ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノ又はクロロである、又はＸがメチルであり、ＹがＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルでありそしてＹとＺの両方がＨである。
【００１０】
典型的に、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである。エチルはＲ1のある好適なものである。
【００１１】
典型的にＲ2はＨであり、Ｒ3とＲ4の少なくとも１つ、しかし好適には両方がメチルである。Ｒ3及びＲ4のうち１つがＨである場合、他はメチル、エチル又はｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルであって良い。Ｒ3及びＲ4のうち１つがメチルである場合、他はＨ又はエチルであって良いが、好適にはメチルでもある。Ｒ2としてはＣ1〜4アルコキシメチル及びベンジルオキシメチルも挙げられ、ここで当該ベンジル基のフェニル環は任意にアルコキシ置換基の例えば、メトキシ置換基を担持する。かかるＲ2のものはプロ農薬化合物であると考えられている式（１）の化合物を提供する。
【００１２】
典型的にＲ5はｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シクロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである。Ｒ5がヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシメチル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチルである化合物が特に注目である。そしてまたＲ5が３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである化合物も特に注目である。
【００１３】
１つの観点において、本発明は、一般式（１）
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）（例えば、−ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上で１、２もしくは３個のハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基で（例えばメトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）もしくはヒドロキシ基で（例えば、ヒドロキシメチル）置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨではなく、そして両方がＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に対して結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここで、フェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲnもしくは−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル、であり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択された置換基で置換されている）
の化合物を提供する。
【００１４】
他の観点において、本発明は一般式（１）（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹがＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチルもしくはヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである。好適にＲ1はエチルである。好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである。
【００１５】
本発明の一部を形成する化合物は、下の表１〜５７に例示されている。
【００１６】
表１の化合物は一般式（１）（式中Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はＨであり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルであり、そしてＸ、Ｙ及びＺ表に与えられたものである）のものである。
【００１７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００１８】
表２
表２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１のＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２の化合物２〜１３４は、表２の化合物のＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００１９】
表３
表３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１のＲ1がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３の化合物２〜１３４は、表３の化合物のＲ1がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２０】
表４
表４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１のＲ1がエチルの代わりに2,2,2−トリフルオロメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりに2,2,2−トリフルオロメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２１】
表５
表５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１のＲ1がエチルの代わりにシアノメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりにシアノメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２２】
表６
表６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１のＲ1がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表６の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２３】
表７
表７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表７の化合物１は、表７の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表７の化合物２〜１３４は、表７の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２４】
表８
表８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表８の化合物２〜１３４は、表８の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２５】
表９
表９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表９の化合物２〜１３４は、表９の化合物のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２６】
表１０
表１０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１０の化合物２〜１３４は、表１０の化合物のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２７】
表１１
表１１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１１の化合物２〜１３４は、表１１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２８】
表１２
表１２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１２の化合物２〜１３４は、表１２の化合物のＲ5がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２９】
表１３
表１３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表１３の化合物２〜１３４は、表１３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３０】
表１４
表１４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表１４の化合物２〜１３４は、表１４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３１】
表１５
表１５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物のＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表１５の化合物２〜１３４は、表１５の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３２】
表１６
表１６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１６の化合物１と同じである。類似して、表１６の化合物２〜１３４は、表１６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３３】
表１７
表１７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１７の化合物１と同じである。類似して、表１７の化合物２〜１３４は、表１７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３４】
表１８
表１８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表１８の化合物２〜１３４は、表１８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３５】
表１９
表１９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１のＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表１９の化合物２〜１３４は、表１９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３６】
表２０
表２０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表２０の化合物１と同じである。類似して、表２０の化合物２〜１３４は、表２０の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３７】
表２１
表２１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２１の化合物２〜１３４は、表２１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３８】
表２２
表２２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表２２の化合物２〜１３４は、表２２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３９】
表２３
表２３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２３の化合物２〜１３４は、表２３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４０】
表２４
表２４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表２４の化合物２〜１３４は、表２４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４１】
表２５
表２５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表２５の化合物２〜１３４は、表２５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４２】
表２６
表２６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２６の化合物１は、表２６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表２６の化合物２〜１３４は、表６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４３】
表２７
表２７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表２７の化合物２〜１３４は、表２７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４４】
表２８
表２８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表２８の化合物２〜１３４は、表２８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４５】
表２９
表２９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１のＲ5がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表２９の化合物２〜１３４は、表２９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４６】
表３０
表３０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表３０の化合物２〜１３４は、表３０の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４７】
表３１
表３１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３１の化合物１は、表３１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３１の化合物２〜１３４は、表３１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４８】
表３２
表３２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙された化合物１〜１３４についてのものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３２の化合物１は、表３２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表３２の化合物２〜１３４は、表３２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４９】
表３３
表３３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はメトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３３の化合物１は、表３３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表３３の化合物２〜１３４は、表３３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５０】
表３４
表３４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３４の化合物１は、表３４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表３４の化合物２〜１３４は、表３４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５１】
表３５
表３５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３５の化合物１は、表３５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表３５の化合物２〜１３４は、表３５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５２】
表３６
表３６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３６の化合物１は、表３６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表３６の化合物２〜１３４は、表３６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５３】
表３７
表３７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３７の化合物１は、表３７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表３７の化合物２〜１３４は、表３７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５４】
表３８
表３８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３８の化合物１は、表３８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表３８の化合物２〜１３４は、表３８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５５】
表３９
表３９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３９の化合物１は、表３９の化合物１のＲ5がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表３９の化合物２〜１３４は、表３９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５６】
表４０
表４０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４０の化合物１は、表４０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表４０の化合物２〜１３４は、表４０の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５７】
表４１
表４１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４１の化合物１は、表４１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４１の化合物２〜１３４は、表４１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５８】
表４２
表４２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙された化合物１〜１３４のものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４２の化合物１は、表４２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表４２の化合物２〜１３４は、表４２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５９】
表４３
表４３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４３の化合物１は、表４３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表４３の化合物２〜１３４は、表４３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６０】
表４４
表４４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４４の化合物１は、表４４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表４４の化合物２〜１３４は、表４４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６１】
表４５
表４５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４５の化合物１は、表４５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表４５の化合物２〜１３４は、表４５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６２】
表４６
表４６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４６の化合物１は、表４６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表４６の化合物２〜１３４は、表４６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６３】
表４７
表４７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４７の化合物１は、表４７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表４７の化合物２〜１３４は、表４７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６４】
表４８
表４８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４８の化合物１は、表４８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表４８の化合物２〜１３４は、表８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６５】
表４９
表４９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４９の化合物１は、表４９の化合物１のＲ5がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表４９の化合物２〜１３４は、表４９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６６】
表５０
表５０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５０の化合物１は、表５０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表５０の化合物２〜１３４は、表５０の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６７】
表５１
表５１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はｎ−プロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５１の化合物１は、表５１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５１の化合物２〜１３４は、表５１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６８】
表５２
表５２は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シクロプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５２の化合物１は、表５２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シクロプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５２の化合物２〜１３４は、表５２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−クロロプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６９】
表５３
表５３は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメチルチオプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５３の化合物１は、表５３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５３の化合物２〜１３４は、表５３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７０】
表５４
表５４は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メタンスルフィニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５４の化合物１は、表５４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５４の化合物２〜１３４は、表５４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７１】
表５５
表５５は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メタンスルホニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５５の化合物１は、表５５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルホニルプロピルであることを除いて、表１の化合物と同じである。類似して、表５５の化合物２〜１３４は、表５５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルホニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７２】
表５６
表５６は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５６の化合物１は、表５６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピルであることを除いて、表１の化合物と同じである。類似して、表５６の化合物２〜１３４は、表５６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）であることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７３】
表５７
表５７は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メトキシプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５７の化合物１は、表５７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メトキシプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５７の化合物２〜１３４は、表５７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシプロピルであることを除いて、表５７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７４】
式（１）の化合物は下に概略を示したスキーム１〜７のように調製されて良く、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上に与えられたのと同じ意味を有し、ＲはＣ1〜4アルキルであり、Ｒ6とＲ7はＨ又はメチルであるが両方がメチルではなく、Ｌは脱離基の例えば、ハロゲン化物のヨージド、アルキル又はアリールスルホニルオキシ基の例えばメチルスルホニルオキシ及びトシルオキシ又はトリフレートであり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒaは水素又はＣ1〜3アルキルであり、Ｒbは水素又はＣ1〜3アルキルであり、但し、Ｒa及びＲb中の炭素原子の総数は３を超えず、ＲcはＣ1〜6アルキル、任意に置換されたベンジル又は任意に置換されたチエニルメチルであり、そしてＲdは本文中に記載の意味を有する。
【００７５】
スキーム１に示されるように、一般式（１）の化合物は、一般式（２）のフェノールと一般式（３）の化合物を、適切な溶媒中、塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。典型的な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン−２−オンが挙げられる。適切な塩基としては、炭酸カリウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエーテルが挙げられる。一般式（２）のフェノールは、市販されて入手可能であるかあるいは文献公知であるか又は標準的手段によって既知の化合物から調製されて良い。
【００７６】
【化２】
【００７７】
スキーム２に示されるように、一般式（３）の化合物は、一般式（５）のアミンと一般式（４）の酸ハロゲン化物、又は対応する酸無水物を、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランなどの溶媒中、適切な無機塩基又は有機塩基の例えば、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。
【００７８】
【化３】
【００７９】
スキーム３に示されるように、一般式（５）（式中、Ｒ2はＨである）のアミンは、一般式（８）のアルキル化された化合物を形成するために、一般式（９）のアミンに対応し、そしてシリル保護された一般式（７）のアミノアルキンを、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し、しかる後に適切なアルキル化剤Ｒ5Ｌの例えば、ヨウ化アルキルのヨウ化メチルと反応させることによるアルキル化によって調製されて良い。類似の手順において、一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、ヒドロキシアルキル成分を含むアミノアルキン（８）を提供するために、カルボニル誘導体ＲaＣＯＲbのホルムアルデヒドなどと、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し反応せしめられて良い。次いで、このシリル保護基は、一般式（８）の化合物から、適切な水性酸により、一般式（９）のアミノアルキルを形成するために除去されて良い。一般式（９）のアミノアルキンは更に誘導体化されて良く、例えば、Ｒ5がヒドロキシアルキル基である場合、一般式（９a）の酸素上でシリル化された誘導体を与えるために、それは例えば、一般式（９）の化合物とシリル化剤（Ｒ）3SiClの例えば、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを、反応させることによる。加えて、一般式（９）の化合物は、一般式（９ｂ）の化合物を獲得するために、塩基の例えば、水素化ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミドで処理し、しかる後に、化合物ＲcＬで処理されて良い。代替的な反応系列において、一般式（８）の化合物は、塩基の例えば、ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミド、しかる後に化合物ＲcＬ（式中、Ｌはハロゲンかあるいはスルホン酸エステルの例えば、OSO2Me、又はOSO2−４−トリルを示す）の例えば、ヨウ化エチルによって、一般式（８a）の化合物（その化合物はその後、シリル保護基の除去後に、一般式（９ｂ）の化合物を与える）を形成させるために処理されて良い。
【００８０】
一般式（８）（式中、Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、例えば、金属シアン化物塩の例えば、シアン化ナトリウムと、一般式（８ｂ）の化合物を獲得するために反応させられて良く、それは、一般式（８ｃ）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解させられて良い。一般式（８）（Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、一般式（８d）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解されて良い。
【００８１】
【化４】
【００８２】
一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、一般式（６）のアミンと１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタンを、適切な塩基の例えば、トリエチルアミンなどの第三有機アミン塩基の存在下で反応せしめることによって獲得されうる。
【００８３】
一般式（６）のアミンは商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法（EP−Ａ−0834498を参照のこと）によって調製されて良い。
【００８４】
代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１）の化合物は一般式（１１）の化合物（式中、ＲdはＨである）と一般式（５）のアミンを、適切な活性化剤の例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し、縮合せしめることによって調製されて良い。
【００８５】
Ｒ2が水素ではない場合、当該Ｒ2基は、一般式（５）のアミンを形成するために、公知の技術によって一般式（９）のアミノアルキン中に導入されて良い。
【００８６】
【化５】
【００８７】
一般式（１２）の化合物は、公知の技術を使用する、一般式（１１）（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）の対応するエステルの加水分解によって調製されて良い。一般式（１１）（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）のエステル及び一般式（１１）（式中、ＲdはＨである）の酸は、一般式（２）の化合物と一般式（１０a）の酸もしくはエステルを、適当な溶媒の例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、適切塩基の例えば、炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０a）のエステル又は酸は、商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法により、商業上入手可能な物質から調製されて良い。
【００８８】
代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（２）の化合物と一般式（１０b）の化合物（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。
【００８９】
類似して、一般式（１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（１０d）の化合物と一般式（２）の化合物を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０d）の化合物は、一般式（１０c）の化合物及び一般式（５d）のアミンから、適当な活性化試薬の例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し調製されて良い。化合物（１０b）及び（１０c）は公知の化合物であるかあるいは公知の化合物から調製されて良い。
【００９０】
他の方法において、一般式（１）の化合物は、一般式（１３）の酸ハロゲン化物と一般式（５）のアミンを、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、第三アミンの例えば、トリエチルアミン、及び活性化試薬の例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。
【００９１】
スキーム５に見られるように、一般式（１３）の酸ハロゲン化物は、一般式（１２）の化合物を、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で、適切な塩素化剤の例えば、塩化オキサリルで塩素化することによって調製されて良い。一般式（１２）の化合物は、一般式（１１）（式中、Ｒdは、Ｈである）の化合物に対応する。
【００９２】
【化６】
【００９３】
スキーム６に見られるように、一般式（１）（式中、Ｒ1はＣ3〜4アルケニル基である）の化合物は、一般式（１４）の化合物から調製されて良い。一般式（１４）の化合物は、強塩基の例えば、リチウムビス（トリメチル）アミドで、−７８℃〜室温で、しかし好適には、−７８℃で処理し、次いでトリアルキルシリルクロリドの例えば、トリメチルシリルクロリド又はトリアルキルシリルトリフレートＲ3SiOSO2CF3と反応させ、そして周囲温度に加温することによって調製されて良い。加水分解後に獲得される一般式（１５）の生じるアミノ酸は、一般式（１６）の化合物を与えるために適当な活性化剤の、例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し、一般式（５）のアミンと縮合されて良い。
【００９４】
【化７】
【００９５】
一般式（１）（式中、Ｒ1はＣ1〜4アルキル基、Ｃ3〜4アルケニル基又はＣ3〜4アルキニル基である）の化合物がスキーム７に見られるように調製されて良い。一般式（１７）のフェノキシ酢酸は、２当量の強塩基の例えば、リチウムジイソプロピルアミドと、−７８℃〜０℃で、しかし好適には、−７８℃の温度で処理し、しかる後に化合物Ｒ1Ｌ（式中、Ｌは脱離基の例えば、ハロゲン化物、メシレート又はトリフレート）で処理し、次いで、周囲温度に加温することによって調製されて良く、酸性化後に、一般式（１８）のフェノキシアルキルカルボン酸を与える。一般式（１８）のフェノキシアルキルカルボン酸は、一般式（１）の化合物を与えるために、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピニル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドなどの適当な活性化試薬を使用し、一般式（５）のアミンと縮合されて良い。
【００９６】
【化８】
【００９７】
スキーム８に示されるように、一般式（１）（式中、Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、様々な求核試薬の例えば、金属シアン化合物塩の例えば、シアン化ナトリウムなどと、一般式（１９）の化合物を与えるために反応させられ、そして一般式（２０）の化合物を与えるために、金属アルコキシドの例えば、ナトリウムメトキシドと、そして一般式（２１）の化合物を与えるために、トリエチルアミンなどの塩基の存在下1,2,4−トリアゾールと、そして一般式（２２）の化合物を与えるために、金属チオアルコキシドの例えば、ナトリウムメタンチオレートと反応させられて良い。一般式（２２）の化合物は、一般式（２３）のスルホキシドを与えるために、過ヨウ素酸ナトリウムなどの酸化剤で、又は一般式（２４）のスルホンを与えるために、３−クロロ過安息香酸などの酸化剤で処理されて良い。
【００９８】
【化９】
【００９９】
本発明の他の化合物は、一般式（１）の化合物中の置換基を、公知の手順を使用すること、例えば、一般式（１）（式中、Ｒ2はＨであるかあるいはＲ5がＨである）の化合物のアルキル化によって調製されて良い。
【０１００】
式（１）の化合物は活性殺真菌剤であり、そして１又は複数の下の病原体を調節するために使用されて良い。イネ及びコムギ上のプリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（マグナポルエ・グリセア（Magnaporthe grisea））及び他の宿主上の他のピリクラリア（Pyricularia）spp.；プッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又はレコンジダ（recondita））、プッシニア・ストリィホルミス（Puccinia striiformis）及びコムギ上での他のサビ菌（rusts）、プッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及びオオムギ上での他のサビ菌、並びに他の宿主（例えば、芝、ライムギ、コーヒー、西洋ナシ、リンゴ、ピーナッツ、サトウキビ、野菜及び観葉植物）上でのサビ菌；ウリ科（例えばメロン）上でのエリシフィ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝上のブルメリア（Blumeria）（又はエリシフィ（Erysiphe））グラミス（graminis）（ウドンコ病）並びに様々な宿主上での他のウドンコ病の例えば、ホップ上でのスファエロテカ・マクラリス（Sphaerotheca macularis）ウリ科（例えばキュウリ）上でのスファエロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）スファエロテカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea）、トマト、ナス及びシシトウ上でのレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴ上でのポドスファエラ・ルーコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びワイン上でのウンシニラ・ネカタ（Uncinula necator）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝及び他の宿主上でのコクリオボルス（Cochliobolus）spp.、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）spp.、ドレクスレラ（Drechslera）spp.（ピレノフォーラ（Pyrenophora）spp.）、リンコスポリウム（Rhynchosporium）spp.、ミコスファエラ・グラミニコーラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））及びフェエオスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポーラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツ上でのセルコスポーラ・アラキジコーラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の、他の宿主、例えばサトウキビ、バナナ、ダイズ及びイネ上でのセルコスポーラ（Cercospora）spp.；トマト、イチゴ、野菜、つる植物及び他の宿主上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色のカビ）並びに他の宿主上でのボトリチスspp.；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ポテト、穀類（例えば、コムギ）及び他の宿主上でのアルターナリア（Alternaria）spp.；リンゴ、西洋ナシ、石果、ツリーナッツ及び他の宿主上でのベンチュリアspp.（例えば、ベンチリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（スカブ））；穀類（例えば、コムギ）及びトマトなどの範囲の宿主上のクラドスポリウム（Cladosporium）spp.；石果、ツリーナッツ及び他の宿主上のモリニリア（Monilinia）spp.；トマト、芝生、コムギ、ウリ科及び他の宿主上のジジメラ（Didymella）spp.；アブラナ、芝生、イネ、ポテト、コムギ及び他の宿主上のフォーマ（Phoma）spp.；コムギ、材木及び他の宿主上のアスペルジスル（Aspergillus）spp.及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）；西洋ナシ、コムギ、オオムギ及び他の宿主上のアスコキータ（Ascochyta）spp.；リンゴ、西洋ナシ、タマネギ及び他の宿主上のステンフィリウム（Stemphylium）spp.（プレオスポーラ（Pleospora）spp.）；リンゴ及び西洋ナシ上での夏の疾患（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）、黒菌病又は赤星病（ボトリオスファエリア・オブチュサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルックス果実斑点（Brooks fruit spot）（ミコスファエリア・ポミ（Mycosphaella pomi）、コブ病（ジムノスポランジウム・ジュニペリ−ビルジニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）、すす状斑点（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena））、媒点病（シゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））及び白腐れ（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物上でのプラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）；他のべト病、例えば、レタス上でのブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）、ダイズ、タバコ、ニンニク及び他の宿主上でのペロノスポーラ（Peronospora）spp.、ホップ上でのシュードペロノスポーラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びウリ科上でのシュードペルノスポーラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生及び他の宿主上でのピチウム（Pythium）spp.（例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum））；ポテト及びトマト上でのフィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）並びに他の、野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主上のフィトフトーラspp.；イネ及び芝生上でのタナテフォルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）並びに他の、様々な宿主の例えばコムギ及びオオムギ、ピーナッツ、野菜、コットン及び芝生上でのリヒゾクトニア（Rhizoctonia）spp.；芝生、ピーナッツ、ポテト、アブラナ及び他の宿主上でのスクレロチニア（Sclerotinia）spp.；芝生、ピーナッツ及び他の宿主上でのスクレロチウム（Sclerotium）spp.；イネ上でのギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝生、コーヒー及び野菜などの範囲の宿主上でのコレトリカム（Colletotrichum）spp.；芝生上でのラエチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、シトラス、ペカン、パパイヤ及び他の宿主上でのミコスファエレラ（Mycosphaerella）spp.；シトラス、ダイズ、メロン、西洋ナシ、ルピナス及び他の宿主上でのジアポルテ（Diaporthe）spp.；シトラス、つる植物、オリーブ、西洋ナシ、バラ及び他の宿主上でのエルシノエ（Elsinoe）spp.；ホップ、ポテト及びトマトなどの宿主の範囲上でのベルチシリウム（Verticillium）spp.；アブラナ及び他の宿主上でのピレノペジザ（Pyrenopeziza）spp.；脈管漏出立枯れ（vascular streak dieback）を生じるココア上でのオンコバシジウム・テオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主上、しかし特にコムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシ上でのフザリウム（Fusarium）spp.、チフラ（Typhula）spp.、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）spp.、ウロシスチス（Urocystis）spp.、チレチア（Tilletia）spp.及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；サトウキビ、オオムギ及び他の宿主上でのラムラリア（Ramularia）spp.；特定の果実の収穫後疾患（例えば、オレンジ上でのペニシリウム・ジジタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナ上でのコレトトリカム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウ上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；他の、つる植物上での病原体、とりわけ、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェルニス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコーラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；他の、木上での病原体（例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum））又は材木上での病原体の、とりわけ、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）spp.、オピオストーマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）spp.、トリコデルマ・シュードコニンジイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルジルス・ニガー（Aspergillus nigar）、レプトグラフィウム・リンドベルジ（Leptographiumu lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulance）；及びウィルス性疾患の真菌媒介体（例えば、穀類上のポリミザ・グラミニス（Polymyxa graminis）、例えば、オオムギ黄色モザイクウィルス（BYMV）のベクターとして及びリヒゾマニア（rhizomania）などのサトウキビ上のポリミザ・ベタエ（Polymyxa betae））である。
【０１０１】
一般式（Ｉ）の化合物は、フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）、プラスモパラ（Plasmopara）種の例えば、プラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）及びフィチウム種の例えば、フィチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などの病原体の卵菌のクラスに対して特に良好な活性を示す。
【０１０２】
一般式（１）の化合物は、植物組織において、１又は複数の真菌に対して活性があるように、求頂的、求基的又は局所的に移動して良い。更に、一般式（１）の化合物は、植物上で１又は複数の真菌に対して、蒸気段階で十分活性があるよう蒸発して良い。
【０１０３】
従って、本発明は、植物病原性真菌と戦う又は調節する方法を供し、その方法は、殺細菌上有効な量の式（１）の化合物、又は式（１）の化合物を含む組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物もしくは種子の場所に対して又は土壌もしくは他の全ての植物成長媒体、例えば、栄養溶液に対して投与することを含んで成る。
【０１０４】
用語「植物」とは、本明細書中で使用されている場合、苗木、低木及び木を含む。更に、本発明の殺真菌法は、保護、治癒、浸透性、撲滅及び抗胞子形成（antisporulant）の処理を含む。
【０１０５】
式（１）の化合物は、好適に、農業、園芸及び芝草（turfgrass）の目的のために組成物の形態で使用されている。
【０１０６】
一般式（１）の化合物を、植物に、植物の種子に、植物もしくは種子の場所に、又は土壌にもしくは全ての他の成長媒体に対して適用するために、式（１）の化合物は通常、組成物へと処方されて良く、それは式（１）の化合物に加えて、適切な、不活性希釈剤又は担体及び任意に、界面活性剤（SFA）を含む。SFAは、界面の特性（例えば、液体/固体、液体/空気又は液体/液体界面）に、表面張力を下げることによって変化を与え、それによって他の特性（例えば、分散性、エマルション化及び湿潤化）をもたらすことができる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体製剤の両方）が、式（１）の化合物を０．０００１〜９５％、一層好適には、１〜８５％、例えば、５〜６０％含んで成ることが好適である。組成物は、一般に真菌を調節するために使用され、従って、式（１）の化合物は、ヘクタールあたり０．１g〜１０kg、好適にはヘクタールあたり１g〜６kg、一層好適には、ヘクタールあたり１g〜１kgで適用されている。
【０１０７】
式（１）の化合物は、種子ドレッシングとして使用される場合、種子１kgあたり０．０００１g〜１０g（例えば、０．００１g又は０．０５g）、好適には０．００５g〜１０g、一層好適には０．００５g〜４gの割合で使用されている。
【０１０８】
本発明の他の観点において、本発明は、殺真菌上有効な量の式（１）の化合物及びそのための適切な担体又希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を提供する。
【０１０９】
更なる観点において、本発明は、ある場所で真菌と戦い且つ調節する方法を供し、その方法は、真菌、又は真菌がいる場所を、式（１）の化合物を含んで成る殺真菌上有効な量の組成物で処理することを含んで成る。
【０１１０】
組成物は、多くの剤形から選択されて良く、その剤形とは例えば、ダスト化可能粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水分散性顆粒（WG）、可湿粉末（WP）、顆粒（GR）（迅速又は緩慢な放出のため）、可溶性濃縮物（SL）、油混和性液体（OL）、超低体積液体（UL）、エマルション化可能濃縮物（EC）、分散可能濃縮物（DC）、エマルション（水中油（EW）及び油中水（EO）の両方）、マイクロエマルション（ME）、懸濁濃縮物（SC）、エアロゾル、霧/煙製剤、カプセル懸濁（CS）及び種子処理製剤である。剤形は、全ての場合、想定されている特定の目的並びに式（１）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存して選択されるだろう。
【０１１１】
ダスト化可能粉末（DP）は、式（１）の化合物と１又は複数の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キエセルグール（kieselguhr）、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、イオウ、ライム、コムギコ、タルク並びに他の有機及び無機個体担体）を混合し、そして当該混合物を機械的に粉砕し、微粉化することによって調製されて良い。
【０１１２】
可溶性粉末（SP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１もしくは複数の水溶性有機固体（例えば、多糖類）を、そして任意に、１もしくは複数の湿潤剤、１もしくは複数の分散剤又はそれらの混合物を、水分散性/溶解度を向上させるために、混合することによって調製されて良い。この混合物は次いで、粉砕され微粉にされて良い。類似の組成物も、水溶性顆粒（SG）を形成するために粒状化されて良い。
【０１１３】
可湿粉末（WP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の固体希釈剤もしくは担体、１又は複数の湿潤剤、及び好適には１又は複数の分散剤を、そして任意に１又は複数の懸濁剤を液体中での分散性を促すために、混合することによって調製されて良い。次いで、この混合物は粉砕され微粉になる。類似の組成物も水分散性顆粒（WG）を形成するために粒状化されて良い。
【０１１４】
顆粒（GR）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の粉末状固体希釈剤又は担体の混合物を粒状化することによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中の）を多孔性顆粒状物質（例えば、軽石、アタパルガイトクレー、Fullerの土、キエセルグール、珪藻土又はグランドコーンコブ（ground corn cobs））中で吸着させることによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中）を硬コア物質（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に吸着させることによって、そしてもし必要ならば乾燥させることで形成されて良い。吸収又は吸着を促すために通常使用される剤としては、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）である。１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）も顆粒中に含まれて良い。
【０１１５】
分散可能濃縮物（DC）は、式（１）の化合物を水中又は有機溶媒の例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に溶かすことによって調製されて良い。これらの溶液は界面活性剤を（例えば、水の希釈を促す又はスプレータンク中での結晶化を予防するために）含んで良い。
【０１１６】
エマルジョン化可能濃縮物（EC）又は水中油エマルション（EW）は、式（１）の化合物を有機溶媒（任意に１又は複数の湿潤剤、１又は複数のエマルション化剤又は前記剤の混合物を含有する）中で溶かすことによって調製されて良い。ECにおいて使用するための適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンの例えば、SOLVESSO100、SOLVESSO150及びSOLVESSO200であり；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアルド）及びクロロ化された炭化水素が挙げられる。EC産物は、適切な装置を介してスプレー適用させるために十分な安定性を有するエマルションを生産するために、水を加えると自然にエマルション化しうる。EWの調製には、式（１）の化合物を、液体（それが室温で液体でなければ、それは適度な温度、典型的には７０℃未満で融解して良い）においてかあるいは溶液（適切な溶媒に溶かすことによって）のいずれかにおいて獲得し、そして当該生じる液体又は溶液を、エマルションを生産するために、高せん断下で、１又は複数のSFAを含有する水中でエマルション化することが伴う。EW中で使用するために適した溶媒としては、植物油、クロロ化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１１７】
マイクロエマルション（ME）は、水を１もしくは複数の溶媒と１もしくは複数のSFAの混合物を、熱動力学的に安定な等方性液体製剤を自然に生産するために、混合することによって調製されて良い。式（１）の化合物は、最初、水又は溶媒/SFA混合物中のいずれかに存在する。ME中で使用するために適した溶媒としては、本明細書中以降に記載のECにおいてかあるいはEWにおいて使用するものが挙げられる。MEは、水中油又は油中水系（かかる系は現在伝導度測定によって決定されて良い）のいずれかであって良く、そして水溶性農薬及び油溶性農薬を同製剤中で混合するために適している。MEは水中で希釈するために適しており、マイクロエマルションとして残留するかあるいは典型的な水中油エマルションを形成する。
【０１１８】
懸濁濃縮物（SC）は、式（１）の化合物の、微細に分割した不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁を含んで成りうる。SCは、前記化合物の微細粒子を生産するために、式（１）の固体化合物を、適切な媒体中で、任意に、１又は複数の分散剤を伴い微粉砕化することによって調製されて良い。１又は複数の湿潤剤が組成物中に含まれていて良く、懸濁剤は、粒子が沈殿する速度を下げるために含まれて良い。代わりに、式（１）の化合物は、所望の最終産物を生産するために、乾燥微粉砕化されて、本明細書中以降に記載の剤を含む水に加えられて良い。
【０１１９】
エアロゾル製剤は、式（１）の化合物と適切な推進薬（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。式（１）の化合物は、非加圧状態で、手動式スプレーポンプにおいて使用するための組成物を提供するために適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体の、例えば、ｎ−プロパノール）中に溶かされるかあるいは分散させられても良い。
【０１２０】
式（１）の化合物は、乾燥状態において、閉鎖空間で、前記化合物を含む煙を生じさせるために適した組成物を形成するために花火混合物（pyrotechnic mixture）と混合されて良い。
【０１２１】
カプセル懸濁（CS）はEW製剤の調製に類似する方法で調製されて良いが、油滴の水性分散体が獲得されるように、更なるポリマー化段階を伴って良く、ここで各油滴はポリマーシェルによる封入をされており且つ式（１）の化合物を含み、そして任意に、それらの担体又は希釈剤を含んで良い。ポリマーシェルは、界面重縮合反応によってかあるいはコアセルベーション手順のいずれかによって生産されて良い。この組成物は、式（１）の化合物の調節された放出を供して良く、そしてそれらは種子を処理するために使用されて良い。式（１）の化合物は、当該化合物の緩やかな、調節された放出を供するために、生分解可能ポリマーマトリクスにおいて処方されて良い。
【０１２２】
組成物は、当該組成物の生物学的性能を高めるために（例えば、表層上での湿気、維持又は分布を改善すること；処理した表層上が濡れない（resistance to rain）ようにすること；又は式（１）の化合物の取り込みもしくは移動によって）１又は複数の添加剤を含んで良い。かかる添加剤としては、界面活性剤、油ベースのスプレー添加剤の例えば、所定の鉱物油又は天然の植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油）、並びにこれらと他の生増強性（bio-enhancing）アジュバント（式（１）の化合物の作用を助けるかあるいは変えうる成分）が挙げられる。
【０１２３】
式（１）の化合物は、種子処理物として使用するために処方されても良く、例えば、粉末組成物として、例えば、乾燥種子処理のための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）又はスラリー処理のための水分散性粉末（WS）として処方されても良く、又は液体組成物として、例えば、流動可能濃縮物（FS）、溶液（LS）又はカプセル懸濁（CS）としても処方されて良い。DS、SS、WS、FS及びLS組成物の調製は、上記DP、SP、WP、SC及びDC組成物の調製とそれぞれ非常に類似している。種子を処理するための組成物は、当該種子に対する組成物の接着を促すための剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでも良い。
【０１２４】
湿潤剤、分散剤及びエマルション化剤は、陰イオン性、陽イオン性、両性又は非イオン型のSFAであって良い。
【０１２５】
陽イオン型の適切なSFAとしては、第四アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１２６】
適切な陰イオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩及びナトリウムジイソプロピルナフタレンスルホン酸とナトリウムトリイソプロピルナフタレンスルホン酸の混合物）、硫酸エーテル、アルコール硫酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−スルフェート）、カルボン酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコール及びリン酸（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の間の反応、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸の間の反応に由来する産物；更にこれらの産物はエトキシル化されていて良い）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。
【０１２７】
両性型の適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩及びグリシン酸塩が挙げられる。
【０１２８】
非イオン型の適切なSFAとしては、酸化アルキレンの縮合産物が挙げられ、例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）のかあるいはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）の縮合産物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールに由来する部分エステル；当該部分エステルと酸化エチレンの縮合産物；ブロックポリマー（酸化エチレンと酸化プロピレンを含んで成る）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。
【０１２９】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨順粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が挙げられる。
【０１３０】
式（１）の化合物は、殺真菌化合物を適用する全ての手段によって適用されて良い。例えば、それは、植物の全ての部分の、葉、茎、枝又は根などに対して、種子に対してそれを播く前に、あるいは植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根の周囲の土壌、一般に土、田んぼの水又は水耕栽培系）に対して直接適用されて良いかあるいは処方されなくて良く、又はそれはスプレー、ダスト化、浸漬による適用、クリームもしくはペースト製剤として塗布、蒸気としての適用又は当該組成物の土壌もしくは水性環境中への分配もしくは組み込み（例えば、顆粒状組成物又は水溶性バッグ中にパッキングされた組成物）を通じて適用されて良い。
【０１３１】
式（１）の化合物は、植物に注射されるかあるいは電気力学的スプレー技術又は他の低体積法を使用することで植物に対してスプレーされて良い、又は地面もしくは空中灌がいシステムによって適用されて良い。
【０１３２】
水性調製物（水性溶液又は分散体）として使用するための組成物は、高い割合で活性成分を含有する濃縮物の形態で一般に供給されており、当該濃縮物は使用前に水に対して加えられる。これらの濃縮物は、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及びCSを含み、往々にして、長期に渡る保存に持ちこたえ、そしてかかる保存後、水性調製物を形成するために水に対して加えることができる必要がある。この水性組成物は、常用のスプレー装置により適用可能なように、十分な時間に渡り均一を維持する。かかる水性調製物は、使用される目的に依存して多彩な量で式（１）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含んで良い。
【０１３３】
式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素含有肥料、カリウム含有肥料、又はリン酸含有肥料）との混合物において使用されて良い。適切な剤形としては、顆粒状の肥料が挙げられる。この混合物は、式（１）の化合物を適切に最大２５重量％含む。
【０１３４】
従って、本発明は、肥料及び式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物をも含む。
【０１３５】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素もしくは相補的な殺真菌活性を有する化合物もしくは植物成長調節、除草活性、殺昆虫活性、線虫駆除もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含んで良い。
【０１３６】
生じる組成物は、他の殺真菌剤を含むことによって、式（１）の化合物が単独であるよりもより広い活性の幅又はより高いレベルの固有活性を有しうる。更に、他の殺真菌剤は、式（１）の化合物の殺真菌活性に対し相乗効果を有しうる。
【０１３７】
式（１）の化合物は、前記組成物の唯一の活性成分であって良いかあるいはそれは適宜、農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤と混合されて良い。更なる活性成分は：より広い活性の幅を有するかあるいはある場所での永続する効果が高まった組成物を提供し；式（１）の化合物の活性に相乗作用を与えるかあるいは補完（例えば、効果の速度を高めることによってかあるいは撥水性を解消することによって）して良く；又は個々の成分に対する耐性の進行を解消かあるいは予防することを助けうる。特定の更なる活性成分は、組成物の目的とされた使用に依存するだろう。
【０１３８】
本発明の組成物中に含まれて良い殺真菌組成物は、ＡＣ ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名称）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシ、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ ４１３９６、ＣＧＡ ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコム、銅含有化合物の例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、没食子酸銅、及びBordeaux混合物、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１′−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフェンゾクアト、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸塩、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロベリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＮ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオマソジン、ジメチルジチオカルバメートニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンサイキュロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロバモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、スルファー、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び次のような式の化合物。
【０１３９】
【化１０】
【０１４０】
式（１）の化合物は、土壌、ピート又は他の発根媒体と、種子が負担した（seed-borne）、土壌が負担した又は葉の真菌疾患に対して植物を保護するために混合されて良い。
【０１４１】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有し、従って、それら自身は簡単に同常用の剤形に対して役立つわけではない活性成分を含んで成って良い。これらの環境下で、他の剤形が調製されて良い。例えば、ある活性成分が非水溶性固体であり、そして他のものが非水溶性の溶体である場合、それはとりもなおさず、各活性成分を同連続水相中で、当該固体活性成分を懸濁として（ＳＣに類似する調製を使用して）分散させるのみならず液体活性成分をエマルションとして分散せしめ（ＥＷに類似する調製を使用して）ることによって分散させることが可能である。生じる組成物はサスポエマルション（suspoemulsion）（ＳＥ）製剤である。
【０１４２】
本発明は下の例で説明されており、ここでは以下の略記が使用されている：
ml ＝ミリリットル ＤＭＳＯ ＝ジメチルスルホキシド
ｇ ＝グラム ＮＭＲ ＝核磁気共鳴
ppm ＝１００万分の１ ＨＰＬＣ ＝高性能液体クロマトグラフィー
Ｍ+ ＝質量イオン
ｓ ＝一重項 ｑ ＝四重項
ｄ ＝二重項 ｍ ＝多重項
br s＝ブロード一重項 ppm ＝１００万分の１
ｔ ＝三重項
【実施例】
【０１４３】
実施例１
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−tert−ブチル−ジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表２１の化合物No.４）を説明する
段階１：４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリドの調製
方法１
無水テトラヒドロフラン（２５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−トリメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（下のようにして調製した；２２．６g）を窒素の雰囲気下で撹拌しながら−５０℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中４４ml、２．５Mの溶液）を１０分に渡り滴下して加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、−２０℃に加温しそしてホルムアルデヒドガスを当該混合物じゅうに、glc分析によって出発物質がないことが確認される迄、曝気した。反応の完了にあたり、この混合物を水で処理し、エーテル層を分離し、水層を酢酸エチルで（２回）抽出し、そして有機抽出物を結合させて水で（３回）洗浄した。この組み合わさった有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物（２４．９６g）を淡黄色の液体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.00 (12H, s); 0.46 (4H, s); 1.32 (6H, s); 4.10 (2H, s).
【０１４４】
上で使用した１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンを下の製法に類似する方法を使用することで調製した。３−アミノ−３−メチルブチン（９０％水性溶液として商業上入手可能；１６．６g）をジクロロメタン（１５０ml）中に溶かし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてアミンを１４．９g含む溶液を与えた。窒素雰囲気下、周囲温度でアミンの撹拌した溶液に対して、無水トリエチルアミン（４８．４ml）を加えた。次いで、ジクロロメタン（１００ml）中の１，２−ビス（クロロジメチルシリル）エタン（３８．９８g）を滴下して加え、冷却することによって反応温度を１５℃に維持する。この混合物を３時間に渡り撹拌し、この反応中に形成された無色固体を溶液からろ過し、そしてこのろ過物を減圧下で蒸発し、ペーストを与えた。このペーストをヘキサンに入れて抽出し、そして再ろ過した。このろ過物を減圧下で蒸発させ、そして獲得した油を蒸留し、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（２１．５g、０．０６mmHgの圧力下でb.p.４１℃）を獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.16 (12H, s); 0.60 (4H, s); 1.48 (6H, s); 2.24 (1H, s).
【０１４５】
方法２
段階１、方法１の産物（２４．９６g）を水性希塩酸（３００ml）で処理し、そして０．５時間に渡り周囲温度で撹拌した。この混合物をジエチルエーテルで（２回）洗浄し、水性相を減圧下で蒸発させ、トルエンで蒸留（２回）し、残留水を除去し、そして獲得した残留固体をヘキサンで粉砕し、４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−イン−ヒドロクロリド（１３．１g）をクリーム色の固体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.48 (6H, s); 4.06 (2H, s); 5.32 (1H, s); 8.64 (3H, s).
【０１４６】
段階２：４−アミノ−１−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−インの調製
方法１
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ml）及びトリエチルアミン（４．４４ml）中に溶かした４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリド（４．４０g）を加えた。この懸濁を周囲温度で１０分に渡り撹拌し、次いでイミダゾール（４．９３g）を加え、しかる後に無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ml）中のtert−ブチルジメチルシリルクロリド（５．２４g）を加えた。この混合物を周囲温度で１８時間に渡り撹拌し、そして水で希釈した。水性混合物をジエチルエーテルで（３回）抽出し、有機抽出物を組み合わせ、水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物（６．８８g）を黄色の固体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.04 (6H, s); 0.84 (9H, s); 1.30 (6H, s); 4.22 (2H, s).
【０１４７】
段階３
ジクロロメタン（５０ml）中で２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−酪酸（US4116677に記載のようにして調製した、２．６１g）、４−アミノ−１−tert.−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン（２．２７g）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０１０g）を一緒に撹拌してＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルアルボジイミドヒドロクロリド（２．１１g）を加えた。この混合物を周囲温度で２．５時間に渡り撹拌し、１８時間に渡り保存し、ジクロロメタンで希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウムで（２回）洗浄し、水で（２回）洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で撹拌し、黄色の油を獲得した。油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で１：１）により分別し、要求された産物（３．５０g）を無色油として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.10 (6H, s); 0.90 (9H, s); 0.98-1.02 (3H, t); 1.62-1.64 (6H, d); 1.90-1.98 (2H, m); 4.32 (2H, s); 4.36-4.40 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.82 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１４８】
実施例２
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−メチル−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表１の化合物No.４）を説明する。
テトラヒドロフラン（６０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（例１に記載のようにして調製した；３．３５g）を３〜５℃で撹拌し、テトラｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１４．６mlの１Ｍ溶液）を５分に渡り滴下して加えた。添加の完了により、この混合物を０℃で０．５時間に渡り撹拌し、周囲温度で２時間に渡り撹拌し、そして１８時間に渡り保存した。この溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣を酢酸エチルと水性アンモニウムクロリドの間で分離した。有機相を分離し、水性塩化アンモニウム、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発し、無色の固体を獲得し、それをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で2：１）によって分離し、要求された産物を無色の固体（２．０１g、m.p.１０４〜１０６℃）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.04 (3H, t); 1.60-1.62 (6H, d); 1.92-2.00 (2H, m); 2.02-2.06 (1H, t); 4.28-4.30 (2H, d); 4.38-4.42 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.86 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１４９】
実施例３
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表１１の化合物No.４）を説明する。
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（例２に記載のようにして調製した；１．５４g）を周囲温度で窒素の雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ml）中の水素化ナトリウム（０．２８g、鉱物油中８０％の分散体）の懸濁に対して加えた。この混合物を２時間に渡り撹拌し、周囲温度で１分に渡り無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）中のヨウ化メチル（０．７１g）を加えた。この混合物を２時間に渡り撹拌し、そして周囲温度で１８時間に渡り保存した。水を加えてこの混合物を酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ、水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発し、ガムを獲得し、それをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で４：１）によって分離し、要求された産物を無色の固体（０．４４g、m.p.１０３〜１０４℃）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.04 (3H, t); 1.64 (6H, s); 1.92-2.00 (2H, q); 3.36 (3H, s); 4.12 (2H, s); 4.38-4.42 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５０】
実施例４
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５２の化合物No.４）の調製を説明する。
段階１：１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミンヒドロクロリドの調製
方法１：６−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンの調製
ｎ−ブチルリチウム（９７．６ml、ヘキサン中２．５Ｍ）を、窒素雰囲気下、−７０℃で無水テトラヒドロフラン（４５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（５５．１g）の撹拌した溶液に対して０．５時間に渡り滴下して加えた。次いで、この混合物を−７０℃で１．５時間に渡り撹拌し、−１５℃に加温し、次いで、無水テトラヒドロフラン（５０ml）中の１−クロロ−３−ヨードプロパン（５５．０g）の溶液を、当該反応混合物を序々に０℃へと加温せしめながら、２０分に渡り滴下して加えた。添加の完了により、この反応混合物を周囲温度で４．２５時間に渡り撹拌し、次いで１８時間に渡り保存した。この混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで（２回）抽出した。抽出物を組み合わせ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで減圧下で蒸発させ、要求された産物をオレンジ色の液体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.00 (12H, s); 0.46 (4H, s); 1.30 (6H, s); 1.76 (2H, m); 2.18 (2H, t); 2.46 (2H, t).
【０１５１】
方法２：１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミン−ヒドロクロリドの調製
方法１の産物（７８．５g）を−５℃で撹拌し、そして水性希塩酸（７８５ml、２Ｍ）を序々に加え、この反応温度を、添加する間に３０℃未満に維持した。添加の完了により、この混合物を更なる１時間に渡り周囲温度で撹拌し、ジエチルエーテルで（２回）洗浄し、減圧下で蒸発させ、そしてトルエンとの共沸蒸留により残留水を除去した。獲得した固体をジクロロメタン中に溶かし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物をクリーム色の固体（３６．５g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.74 (6H, s); 1.97 (2H, m); 2.39 (2H, m); 3.68 (2H, t); 8.80 (3H, broad s).
【０１５２】
段階２：２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミドの調製
トリエチルアミン（１０．４ml）を含有するＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（２５０ml）中の１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミンヒドロクロリド（９．８g）を周囲温度で１０分に渡り撹拌した。形成された懸濁を連続的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ml）中、１−ヒドロキシベンゾトリアソール（７．５９g）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（１０．５６g）、次いで、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−酪酸（１３．０７g）で処理した。この混合物を周囲温度で２時間に渡り撹拌し、そして１８時間に渡り保存し、次いで水中へと注いだ。この産物を酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液及び水で洗浄（３回）し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次いで、それらを減圧下で蒸発させ、更なる誘導体化をするために十分純粋である黄色のガム（１９．１g）として要求された産物を獲得した。ガムの部分（０．３３g）をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/ジエチルエーテル、体積で４：１）で分離し、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチルアミドの純粋な試料を、無色油（０．２２g）として提供した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.04 (3H, t); 1.58 (6H, s); 1.90-2.00 (4H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 3.62-3.66 (2H, t); 4.36-4.40 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５３】
実施例５
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルチオ−ヘプタ−４−イン−６−イル）−ブチルアミド（表５３の化合物４）の調製を記載する。
ナトリウムメチルチオレート（０．１５g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．７８g）を、窒素の雰囲気下周囲温度で２時間に渡り撹拌し、次いで２日渡り保存した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（３回）希釈し、そしてこの抽出物を組み合わせて水で洗浄（３回）し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させ、ガムを獲得した。次いで、このガムをクロマトグラフィー（シリカ：ヘキサン/ジエチルエーテル、体積で２：１）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．５３g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.60 (6H, s); 1.74-1.82 (2H, m); 1.92-2.00 (2H, m); 2.10 (3H, s); 2.28-2.34 (2H, t); 2.56-2.60 (2H, t); 4.36-4.40 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５４】
実施例６
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルフィニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５４の化合物４）を説明する。
エタノール（２．５ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルチオ−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．２１g）の周囲温度で撹拌した溶液に対して、水中（２．５ml）の過ヨウ素酸ナトリウム（０．１３g）の溶液を滴下して加えた。この混合物を２．５時間に渡り撹拌し、１８時間に渡り保存し、次いで減圧下で蒸発させた。この残留物をジクロロメタンで抽出し、そして有機相をろ過し、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物を無色の油（０．１８g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.56 (3H, s); 1.58 (3H, s); 1.92-2.00 (4H, m); 2.34-2.42 (2H, m); 2.62 (3H, s); 2.76-2.84 (1H, m); 2.90-2.96 (1H, m); 4.34-4.38 (1H, m); 6.26 (1H, s); 6.82 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５５】
実施例７
この例では、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルホニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５５の化合物４）の調製を説明する。
ジクロロメタン（５ml）中、０℃で撹拌した２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルフィニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．１０g）に対して、３−クロロ過安息香酸（０．０６０g、７０％、水で安定化した）を加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、そして１時間に渡り周囲温度で撹拌し、そして１８時間に渡り保存した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をジエチルエーテル中に溶かし、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で（３回）洗浄し、そして水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で蒸発させ、無色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で２：１）によって獲得し、所望の産物を淡黄色の油（０．０４０g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.56 (3H, s); 1.58 (3H, s); 1.92-2.00 (4H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 2.96 (3H, s); 3.22-3.26 (2H, m); 4.38-4.42 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５６】
実施例８
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５７の化合物No.４）の調製を説明する。
メタノール（２ml）中のナトリウムメトキシド（ナトリウムから調製した、０．０１４g）の周囲温度で撹拌した溶液に対して、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．２０g）しかる後に、更なるナトリウムメトキシド（０．３g）及びヨウ化ナトリウム（０．１g）を加えた。この混合物を、窒素の雰囲気下、周囲温度で４時間に渡り撹拌し、還流温度で合計１０時間に渡り加熱し、周囲温度へと冷却し、１８時間に渡り保存した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（３回）抽出し、そしてこの抽出物を組み合わせ、塩水で洗浄し、そして減圧下で蒸発させて黄色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で３：１）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．０５５g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.04 (3H, t); 1.60 (6H, s); 1.72-1.78 (2H, m); 1.92-2.00 (2H, m); 2.24-2.28 (2H, t); 3.34 (3H, s); 3.42-3.46 (2H, t); 4.36-4.38 (1H, t); 6.28 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５７】
実施例９
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５６の化合物No.４）の調製を説明する。
無水炭酸カリウム（０．２８g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）中の、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．５９g）の撹拌した溶液に対して、１，２，４−トリアゾール（０．１０g）を加えた。この混合物を２．７５時間に渡り９０℃へ加熱し、周囲温度へ冷却し、水で希釈して酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて黄色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で２：１、その後酢酸エチル）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．１６g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.06 (3H, t); 1.60 (3H, s); 1.62 (3H, s); 1.92-2.14 (6H, m); 4.38-4.44 (3H, m); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s); 7.96 (1H, s); 8.32 (1H, s).
【０１５８】
実施例１０
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表４１の化合物No.４）の調製を説明する。
シアン化カリウム（０．７８g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ml）中の、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（３．９１g）の撹拌した溶液を、６時間に渡り９５℃で加熱し、周囲温度に冷却し、１８時間に渡り保存した。この混合物を水中へと注ぎ、ジエチルエーテルで（３回）抽出し、この抽出物を組み合わせ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて要求された産物を黄色の油（３．４２ｇ）として獲得した。この物質の一部分をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で３：１）によって分離し、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミドの純粋な産物を黄色のガムとして獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.58 (3H, s); 1.60 (3H, s); 1.82-1.88 (2H, m); 1.92-1.98 (2H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 2.48-2.56 (2H, m); 4.38-4.42 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５９】
実施例１１
この例は、式（１）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、下に詳細を記載した、リーフディスクアッセイ（leaf disk assay）で試験した。試験化合物をDMSO中に溶かし、そして水で希釈して２００ppmにした。ピチウム・アルチマムに対する試験の場合、これらをDMSO中に溶かして水で希釈して２０ppmにした。
【０１６０】
エリシフィ・グラミニス（Erysiphe graminis）ｆ.sp.ホルデイ（hordei）（オオムギウドンコ病）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６１】
エリシフィ・グラミニスｆ.sp.トリチシ（tritici）（コムギウドンコ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性としてアッセイした。
【０１６２】
プッシニア・レコンジダ（Puccinia recondita）ｆ.sp.トリチシ（コムギ茶色サビ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の９日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６３】
セプトリア・ノドラム（Septria nodorum）（コムギ包頴斑点）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６４】
ピレノフォーラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網状斑点）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６５】
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネの胴枯れ）：イネの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６６】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ）：マメ葉ディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６７】
フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）（ポテト及びトマトの後期胴枯れ）：トマトの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６８】
プラズモパーラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）（ブドウのつるのべと病）：ブドウの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の７日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６９】
ピチウム・ウルチウム（立ち枯れ病）：新鮮液体培地から調製した、真菌の菌糸断片をポテトデキストロースブロス中へと入れて混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物溶液を水で希釈して２０ppmにし、次いで、９６ウェルマイクロタイタープレートに配置して真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。この試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして増殖の阻害を分光学的に４８時間後に特定した。
【０１７０】
次の化合物［化合物No.（表）］が２００ppmで、真菌感染後６０％超の調節を示した：
フィトフトーラ・インフェスタンス：４（１）、４（１１）、４（４１）、４（５１）、４（５３）、４（５４）、４（５５）、４（５６）、４（５７）．
プラスモパラ・ビチコーラ：４（１）、４（１１）、４（４１）、４（５１）、４（５２）、４（５３）、４（５４）、４（５５）、４（５６）、４（５７）．
ピレノフォーラ・テレス：４（５７）．
エリシィフィ・グラミニス f.sp. ホルデイ：４（１）、４（１１）、４（２１）．
エリシィフィ・グラミニス f.sp. トリシチ：４（１１）、４（４１）、４（５７）．
【０１７１】
下の化合物が２０ppmで、真菌感染後に６０％超の調節を示した：
ピチウム・ウルチマム：４（１）、４（１１）、４（５３）、４（５４）、４（５７）。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミド、それらを調製するための方法、それらを含有する組成物及び真菌、特に植物の真菌感染症と戦うためにそれらを使用する方法に関連する。
【背景技術】
【０００２】
所定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドは、US4,116,677号及びUS4,070,486号に、除草剤又はダニ駆除剤として有用である旨の記載がある。他には、US4,168,319号に殺ウドンコ病菌剤（mildewicides）として有効であるとの記載がある。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、植物殺真菌剤（fungicide）としての使用するための、特定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドを提供することに関連する。
【０００４】
従って本発明によれば、一般式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）（例えば、アセチル、−ＮＨＣＯＣＨ3及び−ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基で（例えば、メトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）もしくはヒドロキシ基で（例えば、ヒドロキシメチル）置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニルもしくはＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨであることはなく、そして両方がＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えず、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリルで（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択された置換基で置換されている）
の化合物が提供されている。
【０００５】
本発明の化合物は不斉炭素原子を１個以上（Ｒ3及びＲ4が異なる場合は２個以上）含み、そしてエナンチオマー（又はジアステレオマーのペアとして）としてかあるいはその混合物として存在して良い。しかし、これらの混合物は、個別の異性体又は異性体のペアとして分離されて良く、そして本発明はかかる異性体及び全割合でのそれらの混合物を包含する。全ての得られた化合物について、ある１つの、異性体が他のものよりも一層殺真菌活性であって良いことが期待される。
【０００６】
特に他で述べた場を除いて、アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル基及びアルキル成分は、適切に直鎖状又は分鎖状の形態において１〜４個の炭素原子を含む。例としてはメチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル並びにｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル成分が５又は６個の炭素原子を含む場合、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルが挙げられる。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖又は分鎖状の形態で適切に２〜４個の炭素原子をも含む。例は、アリル、エチニル及びプロパルギルである。
【０００８】
ハロにはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが挙げられる。最も共通してそれはフルオロ、クロロ又はブロモであり、そして通常フルオロ又はクロロである。
【０００９】
置換基Ｘ、Ｙ及びＺは式（１）のフェニル環上で３−、３，５−又は３，４，５−置換フェニル環を供しうる。典型的にＸ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノ又はクロロである、又はＸがメチルであり、ＹがＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルでありそしてＹとＺの両方がＨである。
【００１０】
典型的に、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである。エチルはＲ1のある好適なものである。
【００１１】
典型的にＲ2はＨであり、Ｒ3とＲ4の少なくとも１つ、しかし好適には両方がメチルである。Ｒ3及びＲ4のうち１つがＨである場合、他はメチル、エチル又はｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルであって良い。Ｒ3及びＲ4のうち１つがメチルである場合、他はＨ又はエチルであって良いが、好適にはメチルでもある。Ｒ2としてはＣ1〜4アルコキシメチル及びベンジルオキシメチルも挙げられ、ここで当該ベンジル基のフェニル環は任意にアルコキシ置換基の例えば、メトキシ置換基を担持する。かかるＲ2のものはプロ農薬化合物であると考えられている式（１）の化合物を提供する。
【００１２】
典型的にＲ5はｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シクロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである。Ｒ5がヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシメチル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチルである化合物が特に注目である。そしてまたＲ5が３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである化合物も特に注目である。
【００１３】
１つの観点において、本発明は、一般式（１）
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）（例えば、−ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意にそれらの末端の炭素原子上で１、２もしくは３個のハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基で（例えばメトキシカルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチル）もしくはヒドロキシ基で（例えば、ヒドロキシメチル）置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但し両方がＨではなく、そして両方がＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に対して結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここで、フェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲnもしくは−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここで、Ｒm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル、であり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択された置換基で置換されている）
の化合物を提供する。
【００１４】
他の観点において、本発明は一般式（１）（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹがＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチルもしくはヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである。好適にＲ1はエチルである。好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである。
【００１５】
本発明の一部を形成する化合物は、下の表１〜５７に例示されている。
【００１６】
表１の化合物は一般式（１）（式中Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はＨであり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルであり、そしてＸ、Ｙ及びＺ表に与えられたものである）のものである。
【００１７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００１８】
表２
表２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１のＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２の化合物２〜１３４は、表２の化合物のＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００１９】
表３
表３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１のＲ1がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３の化合物２〜１３４は、表３の化合物のＲ1がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２０】
表４
表４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１のＲ1がエチルの代わりに2,2,2−トリフルオロメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりに2,2,2−トリフルオロメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２１】
表５
表５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１のＲ1がエチルの代わりにシアノメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりにシアノメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２２】
表６
表６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１のＲ1がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表６の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ1がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２３】
表７
表７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表７の化合物１は、表７の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表７の化合物２〜１３４は、表７の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２４】
表８
表８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表８の化合物２〜１３４は、表８の化合物のＲ1がエチルの代わりにメトキシカルボニルエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２５】
表９
表９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表９の化合物２〜１３４は、表９の化合物のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２６】
表１０
表１０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１０の化合物２〜１３４は、表１０の化合物のＲ1がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２７】
表１１
表１１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１１の化合物２〜１３４は、表１１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２８】
表１２
表１２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１２の化合物２〜１３４は、表１２の化合物のＲ5がエチルの代わりにメチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００２９】
表１３
表１３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表１３の化合物２〜１３４は、表１３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３０】
表１４
表１４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表１４の化合物２〜１３４は、表１４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３１】
表１５
表１５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物のＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表１５の化合物２〜１３４は、表１５の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３２】
表１６
表１６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１６の化合物１と同じである。類似して、表１６の化合物２〜１３４は、表１６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３３】
表１７
表１７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１７の化合物１と同じである。類似して、表１７の化合物２〜１３４は、表１７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３４】
表１８
表１８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表１８の化合物２〜１３４は、表１８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３５】
表１９
表１９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１のＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表１９の化合物２〜１３４は、表１９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３６】
表２０
表２０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表２０の化合物１と同じである。類似して、表２０の化合物２〜１３４は、表２０の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３７】
表２１
表２１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２１の化合物２〜１３４は、表２１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３８】
表２２
表２２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表２２の化合物２〜１３４は、表２２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００３９】
表２３
表２３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２３の化合物２〜１３４は、表２３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４０】
表２４
表２４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表２４の化合物２〜１３４は、表２４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４１】
表２５
表２５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表２５の化合物２〜１３４は、表２５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４２】
表２６
表２６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２６の化合物１は、表２６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表２６の化合物２〜１３４は、表６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４３】
表２７
表２７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表２７の化合物２〜１３４は、表２７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４４】
表２８
表２８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表２８の化合物２〜１３４は、表２８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４５】
表２９
表２９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１のＲ5がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表２９の化合物２〜１３４は、表２９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４６】
表３０
表３０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表３０の化合物２〜１３４は、表３０の化合物のＲ1がヒドロキシメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４７】
表３１
表３１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３１の化合物１は、表３１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３１の化合物２〜１３４は、表３１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４８】
表３２
表３２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙された化合物１〜１３４についてのものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３２の化合物１は、表３２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表３２の化合物２〜１３４は、表３２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００４９】
表３３
表３３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5はメトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３３の化合物１は、表３３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表３３の化合物２〜１３４は、表３３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５０】
表３４
表３４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３４の化合物１は、表３４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表３４の化合物２〜１３４は、表３４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５１】
表３５
表３５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３５の化合物１は、表３５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表３５の化合物２〜１３４は、表３５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５２】
表３６
表３６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３６の化合物１は、表３６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表３６の化合物２〜１３４は、表３６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５３】
表３７
表３７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３７の化合物１は、表３７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表３７の化合物２〜１３４は、表３７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５４】
表３８
表３８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３８の化合物１は、表３８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表３８の化合物２〜１３４は、表３８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５５】
表３９
表３９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３９の化合物１は、表３９の化合物１のＲ5がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表３９の化合物２〜１３４は、表３９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５６】
表４０
表４０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４０の化合物１は、表４０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表４０の化合物２〜１３４は、表４０の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５７】
表４１
表４１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４１の化合物１は、表４１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４１の化合物２〜１３４は、表４１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５８】
表４２
表４２は一般式（１）（式中、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙された化合物１〜１３４のものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４２の化合物１は、表４２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表４２の化合物２〜１３４は、表４２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００５９】
表４３
表４３は一般式（１）（式中、Ｒ1はｎ−プロピルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、そしてＲ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４３の化合物１は、表４３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表４３の化合物２〜１３４は、表４３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６０】
表４４
表４４は一般式（１）（式中、Ｒ1は2,2,2−トリフルオロメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４４の化合物１は、表４４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表４４の化合物２〜１３４は、表４４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６１】
表４５
表４５は一般式（１）（式中、Ｒ1はシアノメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４５の化合物１は、表４５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表４５の化合物２〜１３４は、表４５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６２】
表４６
表４６は一般式（１）（式中、Ｒ1はアセチルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４６の化合物１は、表４６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表４６の化合物２〜１３４は、表４６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６３】
表４７
表４７は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４７の化合物１は、表４７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表４７の化合物２〜１３４は、表４７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６４】
表４８
表４８は一般式（１）（式中、Ｒ1はメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４８の化合物１は、表４８の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表８の化合物１と同じである。類似して、表４８の化合物２〜１３４は、表８の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６５】
表４９
表４９は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４９の化合物１は、表４９の化合物１のＲ5がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表４９の化合物２〜１３４は、表４９の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表９の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６６】
表５０
表５０は一般式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５０の化合物１は、表５０の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表５０の化合物２〜１３４は、表５０の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６７】
表５１
表５１は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はｎ−プロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５１の化合物１は、表５１の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５１の化合物２〜１３４は、表５１の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにｎ−プロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６８】
表５２
表５２は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−シクロプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５２の化合物１は、表５２の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−シクロプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５２の化合物２〜１３４は、表５２の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−クロロプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００６９】
表５３
表５３は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5はメチルチオプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５３の化合物１は、表５３の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５３の化合物２〜１３４は、表５３の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７０】
表５４
表５４は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メタンスルフィニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５４の化合物１は、表５４の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５４の化合物２〜１３４は、表５４の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７１】
表５５
表５５は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メタンスルホニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５５の化合物１は、表５５の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルホニルプロピルであることを除いて、表１の化合物と同じである。類似して、表５５の化合物２〜１３４は、表５５の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メタンスルホニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７２】
表５６
表５６は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５６の化合物１は、表５６の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピルであることを除いて、表１の化合物と同じである。類似して、表５６の化合物２〜１３４は、表５６の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）であることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【００７３】
表５７
表５７は一般式（１）（式中、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり、Ｒ5は３−メトキシプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５７の化合物１は、表５７の化合物１のＲ5がヒドロキシメチルの代わりに３−メトキシプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５７の化合物２〜１３４は、表５７の化合物のＲ5がヒドロキシメチルの代わりにメトキシプロピルであることを除いて、表５７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７４】
式（１）の化合物は下に概略を示したスキーム１〜７のように調製されて良く、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上に与えられたのと同じ意味を有し、ＲはＣ1〜4アルキルであり、Ｒ6とＲ7はＨ又はメチルであるが両方がメチルではなく、Ｌは脱離基の例えば、ハロゲン化物のヨージド、アルキル又はアリールスルホニルオキシ基の例えばメチルスルホニルオキシ及びトシルオキシ又はトリフレートであり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒaは水素又はＣ1〜3アルキルであり、Ｒbは水素又はＣ1〜3アルキルであり、但し、Ｒa及びＲb中の炭素原子の総数は３を超えず、ＲcはＣ1〜6アルキル、任意に置換されたベンジル又は任意に置換されたチエニルメチルであり、そしてＲdは本文中に記載の意味を有する。
【００７５】
スキーム１に示されるように、一般式（１）の化合物は、一般式（２）のフェノールと一般式（３）の化合物を、適切な溶媒中、塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。典型的な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン−２−オンが挙げられる。適切な塩基としては、炭酸カリウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエーテルが挙げられる。一般式（２）のフェノールは、市販されて入手可能であるかあるいは文献公知であるか又は標準的手段によって既知の化合物から調製されて良い。
【００７６】
【化２】
【００７７】
スキーム２に示されるように、一般式（３）の化合物は、一般式（５）のアミンと一般式（４）の酸ハロゲン化物、又は対応する酸無水物を、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランなどの溶媒中、適切な無機塩基又は有機塩基の例えば、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。
【００７８】
【化３】
【００７９】
スキーム３に示されるように、一般式（５）（式中、Ｒ2はＨである）のアミンは、一般式（８）のアルキル化された化合物を形成するために、一般式（９）のアミンに対応し、そしてシリル保護された一般式（７）のアミノアルキンを、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し、しかる後に適切なアルキル化剤Ｒ5Ｌの例えば、ヨウ化アルキルのヨウ化メチルと反応させることによるアルキル化によって調製されて良い。類似の手順において、一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、ヒドロキシアルキル成分を含むアミノアルキン（８）を提供するために、カルボニル誘導体ＲaＣＯＲbのホルムアルデヒドなどと、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し反応せしめられて良い。次いで、このシリル保護基は、一般式（８）の化合物から、適切な水性酸により、一般式（９）のアミノアルキルを形成するために除去されて良い。一般式（９）のアミノアルキンは更に誘導体化されて良く、例えば、Ｒ5がヒドロキシアルキル基である場合、一般式（９a）の酸素上でシリル化された誘導体を与えるために、それは例えば、一般式（９）の化合物とシリル化剤（Ｒ）3SiClの例えば、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを、反応させることによる。加えて、一般式（９）の化合物は、一般式（９ｂ）の化合物を獲得するために、塩基の例えば、水素化ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミドで処理し、しかる後に、化合物ＲcＬで処理されて良い。代替的な反応系列において、一般式（８）の化合物は、塩基の例えば、ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミド、しかる後に化合物ＲcＬ（式中、Ｌはハロゲンかあるいはスルホン酸エステルの例えば、OSO2Me、又はOSO2−４−トリルを示す）の例えば、ヨウ化エチルによって、一般式（８a）の化合物（その化合物はその後、シリル保護基の除去後に、一般式（９ｂ）の化合物を与える）を形成させるために処理されて良い。
【００８０】
一般式（８）（式中、Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、例えば、金属シアン化物塩の例えば、シアン化ナトリウムと、一般式（８ｂ）の化合物を獲得するために反応させられて良く、それは、一般式（８ｃ）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解させられて良い。一般式（８）（Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、一般式（８d）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解されて良い。
【００８１】
【化４】
【００８２】
一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、一般式（６）のアミンと１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタンを、適切な塩基の例えば、トリエチルアミンなどの第三有機アミン塩基の存在下で反応せしめることによって獲得されうる。
【００８３】
一般式（６）のアミンは商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法（EP−Ａ−0834498を参照のこと）によって調製されて良い。
【００８４】
代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１）の化合物は一般式（１１）の化合物（式中、ＲdはＨである）と一般式（５）のアミンを、適切な活性化剤の例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し、縮合せしめることによって調製されて良い。
【００８５】
Ｒ2が水素ではない場合、当該Ｒ2基は、一般式（５）のアミンを形成するために、公知の技術によって一般式（９）のアミノアルキン中に導入されて良い。
【００８６】
【化５】
【００８７】
一般式（１２）の化合物は、公知の技術を使用する、一般式（１１）（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）の対応するエステルの加水分解によって調製されて良い。一般式（１１）（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）のエステル及び一般式（１１）（式中、ＲdはＨである）の酸は、一般式（２）の化合物と一般式（１０a）の酸もしくはエステルを、適当な溶媒の例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、適切塩基の例えば、炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０a）のエステル又は酸は、商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法により、商業上入手可能な物質から調製されて良い。
【００８８】
代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（２）の化合物と一般式（１０b）の化合物（式中、ＲdはＣ1〜4アルキルである）を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。
【００８９】
類似して、一般式（１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（１０d）の化合物と一般式（２）の化合物を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０d）の化合物は、一般式（１０c）の化合物及び一般式（５d）のアミンから、適当な活性化試薬の例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し調製されて良い。化合物（１０b）及び（１０c）は公知の化合物であるかあるいは公知の化合物から調製されて良い。
【００９０】
他の方法において、一般式（１）の化合物は、一般式（１３）の酸ハロゲン化物と一般式（５）のアミンを、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、第三アミンの例えば、トリエチルアミン、及び活性化試薬の例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。
【００９１】
スキーム５に見られるように、一般式（１３）の酸ハロゲン化物は、一般式（１２）の化合物を、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で、適切な塩素化剤の例えば、塩化オキサリルで塩素化することによって調製されて良い。一般式（１２）の化合物は、一般式（１１）（式中、Ｒdは、Ｈである）の化合物に対応する。
【００９２】
【化６】
【００９３】
スキーム６に見られるように、一般式（１）（式中、Ｒ1はＣ3〜4アルケニル基である）の化合物は、一般式（１４）の化合物から調製されて良い。一般式（１４）の化合物は、強塩基の例えば、リチウムビス（トリメチル）アミドで、−７８℃〜室温で、しかし好適には、−７８℃で処理し、次いでトリアルキルシリルクロリドの例えば、トリメチルシリルクロリド又はトリアルキルシリルトリフレートＲ3SiOSO2CF3と反応させ、そして周囲温度に加温することによって調製されて良い。加水分解後に獲得される一般式（１５）の生じるアミノ酸は、一般式（１６）の化合物を与えるために適当な活性化剤の、例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し、一般式（５）のアミンと縮合されて良い。
【００９４】
【化７】
【００９５】
一般式（１）（式中、Ｒ1はＣ1〜4アルキル基、Ｃ3〜4アルケニル基又はＣ3〜4アルキニル基である）の化合物がスキーム７に見られるように調製されて良い。一般式（１７）のフェノキシ酢酸は、２当量の強塩基の例えば、リチウムジイソプロピルアミドと、−７８℃〜０℃で、しかし好適には、−７８℃の温度で処理し、しかる後に化合物Ｒ1Ｌ（式中、Ｌは脱離基の例えば、ハロゲン化物、メシレート又はトリフレート）で処理し、次いで、周囲温度に加温することによって調製されて良く、酸性化後に、一般式（１８）のフェノキシアルキルカルボン酸を与える。一般式（１８）のフェノキシアルキルカルボン酸は、一般式（１）の化合物を与えるために、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピニル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドなどの適当な活性化試薬を使用し、一般式（５）のアミンと縮合されて良い。
【００９６】
【化８】
【００９７】
スキーム８に示されるように、一般式（１）（式中、Ｒ5は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、様々な求核試薬の例えば、金属シアン化合物塩の例えば、シアン化ナトリウムなどと、一般式（１９）の化合物を与えるために反応させられ、そして一般式（２０）の化合物を与えるために、金属アルコキシドの例えば、ナトリウムメトキシドと、そして一般式（２１）の化合物を与えるために、トリエチルアミンなどの塩基の存在下1,2,4−トリアゾールと、そして一般式（２２）の化合物を与えるために、金属チオアルコキシドの例えば、ナトリウムメタンチオレートと反応させられて良い。一般式（２２）の化合物は、一般式（２３）のスルホキシドを与えるために、過ヨウ素酸ナトリウムなどの酸化剤で、又は一般式（２４）のスルホンを与えるために、３−クロロ過安息香酸などの酸化剤で処理されて良い。
【００９８】
【化９】
【００９９】
本発明の他の化合物は、一般式（１）の化合物中の置換基を、公知の手順を使用すること、例えば、一般式（１）（式中、Ｒ2はＨであるかあるいはＲ5がＨである）の化合物のアルキル化によって調製されて良い。
【０１００】
式（１）の化合物は活性殺真菌剤であり、そして１又は複数の下の病原体を調節するために使用されて良い。イネ及びコムギ上のプリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（マグナポルエ・グリセア（Magnaporthe grisea））及び他の宿主上の他のピリクラリア（Pyricularia）spp.；プッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又はレコンジダ（recondita））、プッシニア・ストリィホルミス（Puccinia striiformis）及びコムギ上での他のサビ菌（rusts）、プッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及びオオムギ上での他のサビ菌、並びに他の宿主（例えば、芝、ライムギ、コーヒー、西洋ナシ、リンゴ、ピーナッツ、サトウキビ、野菜及び観葉植物）上でのサビ菌；ウリ科（例えばメロン）上でのエリシフィ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝上のブルメリア（Blumeria）（又はエリシフィ（Erysiphe））グラミス（graminis）（ウドンコ病）並びに様々な宿主上での他のウドンコ病の例えば、ホップ上でのスファエロテカ・マクラリス（Sphaerotheca macularis）ウリ科（例えばキュウリ）上でのスファエロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）スファエロテカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea）、トマト、ナス及びシシトウ上でのレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴ上でのポドスファエラ・ルーコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びワイン上でのウンシニラ・ネカタ（Uncinula necator）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝及び他の宿主上でのコクリオボルス（Cochliobolus）spp.、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）spp.、ドレクスレラ（Drechslera）spp.（ピレノフォーラ（Pyrenophora）spp.）、リンコスポリウム（Rhynchosporium）spp.、ミコスファエラ・グラミニコーラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））及びフェエオスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポーラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツ上でのセルコスポーラ・アラキジコーラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の、他の宿主、例えばサトウキビ、バナナ、ダイズ及びイネ上でのセルコスポーラ（Cercospora）spp.；トマト、イチゴ、野菜、つる植物及び他の宿主上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色のカビ）並びに他の宿主上でのボトリチスspp.；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ポテト、穀類（例えば、コムギ）及び他の宿主上でのアルターナリア（Alternaria）spp.；リンゴ、西洋ナシ、石果、ツリーナッツ及び他の宿主上でのベンチュリアspp.（例えば、ベンチリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（スカブ））；穀類（例えば、コムギ）及びトマトなどの範囲の宿主上のクラドスポリウム（Cladosporium）spp.；石果、ツリーナッツ及び他の宿主上のモリニリア（Monilinia）spp.；トマト、芝生、コムギ、ウリ科及び他の宿主上のジジメラ（Didymella）spp.；アブラナ、芝生、イネ、ポテト、コムギ及び他の宿主上のフォーマ（Phoma）spp.；コムギ、材木及び他の宿主上のアスペルジスル（Aspergillus）spp.及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）；西洋ナシ、コムギ、オオムギ及び他の宿主上のアスコキータ（Ascochyta）spp.；リンゴ、西洋ナシ、タマネギ及び他の宿主上のステンフィリウム（Stemphylium）spp.（プレオスポーラ（Pleospora）spp.）；リンゴ及び西洋ナシ上での夏の疾患（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）、黒菌病又は赤星病（ボトリオスファエリア・オブチュサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルックス果実斑点（Brooks fruit spot）（ミコスファエリア・ポミ（Mycosphaella pomi）、コブ病（ジムノスポランジウム・ジュニペリ−ビルジニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）、すす状斑点（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena））、媒点病（シゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））及び白腐れ（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物上でのプラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）；他のべト病、例えば、レタス上でのブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）、ダイズ、タバコ、ニンニク及び他の宿主上でのペロノスポーラ（Peronospora）spp.、ホップ上でのシュードペロノスポーラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びウリ科上でのシュードペルノスポーラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生及び他の宿主上でのピチウム（Pythium）spp.（例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum））；ポテト及びトマト上でのフィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）並びに他の、野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主上のフィトフトーラspp.；イネ及び芝生上でのタナテフォルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）並びに他の、様々な宿主の例えばコムギ及びオオムギ、ピーナッツ、野菜、コットン及び芝生上でのリヒゾクトニア（Rhizoctonia）spp.；芝生、ピーナッツ、ポテト、アブラナ及び他の宿主上でのスクレロチニア（Sclerotinia）spp.；芝生、ピーナッツ及び他の宿主上でのスクレロチウム（Sclerotium）spp.；イネ上でのギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝生、コーヒー及び野菜などの範囲の宿主上でのコレトリカム（Colletotrichum）spp.；芝生上でのラエチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、シトラス、ペカン、パパイヤ及び他の宿主上でのミコスファエレラ（Mycosphaerella）spp.；シトラス、ダイズ、メロン、西洋ナシ、ルピナス及び他の宿主上でのジアポルテ（Diaporthe）spp.；シトラス、つる植物、オリーブ、西洋ナシ、バラ及び他の宿主上でのエルシノエ（Elsinoe）spp.；ホップ、ポテト及びトマトなどの宿主の範囲上でのベルチシリウム（Verticillium）spp.；アブラナ及び他の宿主上でのピレノペジザ（Pyrenopeziza）spp.；脈管漏出立枯れ（vascular streak dieback）を生じるココア上でのオンコバシジウム・テオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主上、しかし特にコムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシ上でのフザリウム（Fusarium）spp.、チフラ（Typhula）spp.、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）spp.、ウロシスチス（Urocystis）spp.、チレチア（Tilletia）spp.及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；サトウキビ、オオムギ及び他の宿主上でのラムラリア（Ramularia）spp.；特定の果実の収穫後疾患（例えば、オレンジ上でのペニシリウム・ジジタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナ上でのコレトトリカム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウ上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；他の、つる植物上での病原体、とりわけ、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェルニス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコーラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；他の、木上での病原体（例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum））又は材木上での病原体の、とりわけ、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）spp.、オピオストーマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）spp.、トリコデルマ・シュードコニンジイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルジルス・ニガー（Aspergillus nigar）、レプトグラフィウム・リンドベルジ（Leptographiumu lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulance）；及びウィルス性疾患の真菌媒介体（例えば、穀類上のポリミザ・グラミニス（Polymyxa graminis）、例えば、オオムギ黄色モザイクウィルス（BYMV）のベクターとして及びリヒゾマニア（rhizomania）などのサトウキビ上のポリミザ・ベタエ（Polymyxa betae））である。
【０１０１】
一般式（Ｉ）の化合物は、フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）、プラスモパラ（Plasmopara）種の例えば、プラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）及びフィチウム種の例えば、フィチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などの病原体の卵菌のクラスに対して特に良好な活性を示す。
【０１０２】
一般式（１）の化合物は、植物組織において、１又は複数の真菌に対して活性があるように、求頂的、求基的又は局所的に移動して良い。更に、一般式（１）の化合物は、植物上で１又は複数の真菌に対して、蒸気段階で十分活性があるよう蒸発して良い。
【０１０３】
従って、本発明は、植物病原性真菌と戦う又は調節する方法を供し、その方法は、殺細菌上有効な量の式（１）の化合物、又は式（１）の化合物を含む組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物もしくは種子の場所に対して又は土壌もしくは他の全ての植物成長媒体、例えば、栄養溶液に対して投与することを含んで成る。
【０１０４】
用語「植物」とは、本明細書中で使用されている場合、苗木、低木及び木を含む。更に、本発明の殺真菌法は、保護、治癒、浸透性、撲滅及び抗胞子形成（antisporulant）の処理を含む。
【０１０５】
式（１）の化合物は、好適に、農業、園芸及び芝草（turfgrass）の目的のために組成物の形態で使用されている。
【０１０６】
一般式（１）の化合物を、植物に、植物の種子に、植物もしくは種子の場所に、又は土壌にもしくは全ての他の成長媒体に対して適用するために、式（１）の化合物は通常、組成物へと処方されて良く、それは式（１）の化合物に加えて、適切な、不活性希釈剤又は担体及び任意に、界面活性剤（SFA）を含む。SFAは、界面の特性（例えば、液体/固体、液体/空気又は液体/液体界面）に、表面張力を下げることによって変化を与え、それによって他の特性（例えば、分散性、エマルション化及び湿潤化）をもたらすことができる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体製剤の両方）が、式（１）の化合物を０．０００１〜９５％、一層好適には、１〜８５％、例えば、５〜６０％含んで成ることが好適である。組成物は、一般に真菌を調節するために使用され、従って、式（１）の化合物は、ヘクタールあたり０．１g〜１０kg、好適にはヘクタールあたり１g〜６kg、一層好適には、ヘクタールあたり１g〜１kgで適用されている。
【０１０７】
式（１）の化合物は、種子ドレッシングとして使用される場合、種子１kgあたり０．０００１g〜１０g（例えば、０．００１g又は０．０５g）、好適には０．００５g〜１０g、一層好適には０．００５g〜４gの割合で使用されている。
【０１０８】
本発明の他の観点において、本発明は、殺真菌上有効な量の式（１）の化合物及びそのための適切な担体又希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を提供する。
【０１０９】
更なる観点において、本発明は、ある場所で真菌と戦い且つ調節する方法を供し、その方法は、真菌、又は真菌がいる場所を、式（１）の化合物を含んで成る殺真菌上有効な量の組成物で処理することを含んで成る。
【０１１０】
組成物は、多くの剤形から選択されて良く、その剤形とは例えば、ダスト化可能粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水分散性顆粒（WG）、可湿粉末（WP）、顆粒（GR）（迅速又は緩慢な放出のため）、可溶性濃縮物（SL）、油混和性液体（OL）、超低体積液体（UL）、エマルション化可能濃縮物（EC）、分散可能濃縮物（DC）、エマルション（水中油（EW）及び油中水（EO）の両方）、マイクロエマルション（ME）、懸濁濃縮物（SC）、エアロゾル、霧/煙製剤、カプセル懸濁（CS）及び種子処理製剤である。剤形は、全ての場合、想定されている特定の目的並びに式（１）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存して選択されるだろう。
【０１１１】
ダスト化可能粉末（DP）は、式（１）の化合物と１又は複数の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キエセルグール（kieselguhr）、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、イオウ、ライム、コムギコ、タルク並びに他の有機及び無機個体担体）を混合し、そして当該混合物を機械的に粉砕し、微粉化することによって調製されて良い。
【０１１２】
可溶性粉末（SP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１もしくは複数の水溶性有機固体（例えば、多糖類）を、そして任意に、１もしくは複数の湿潤剤、１もしくは複数の分散剤又はそれらの混合物を、水分散性/溶解度を向上させるために、混合することによって調製されて良い。この混合物は次いで、粉砕され微粉にされて良い。類似の組成物も、水溶性顆粒（SG）を形成するために粒状化されて良い。
【０１１３】
可湿粉末（WP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の固体希釈剤もしくは担体、１又は複数の湿潤剤、及び好適には１又は複数の分散剤を、そして任意に１又は複数の懸濁剤を液体中での分散性を促すために、混合することによって調製されて良い。次いで、この混合物は粉砕され微粉になる。類似の組成物も水分散性顆粒（WG）を形成するために粒状化されて良い。
【０１１４】
顆粒（GR）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の粉末状固体希釈剤又は担体の混合物を粒状化することによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中の）を多孔性顆粒状物質（例えば、軽石、アタパルガイトクレー、Fullerの土、キエセルグール、珪藻土又はグランドコーンコブ（ground corn cobs））中で吸着させることによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中）を硬コア物質（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に吸着させることによって、そしてもし必要ならば乾燥させることで形成されて良い。吸収又は吸着を促すために通常使用される剤としては、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）である。１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）も顆粒中に含まれて良い。
【０１１５】
分散可能濃縮物（DC）は、式（１）の化合物を水中又は有機溶媒の例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に溶かすことによって調製されて良い。これらの溶液は界面活性剤を（例えば、水の希釈を促す又はスプレータンク中での結晶化を予防するために）含んで良い。
【０１１６】
エマルジョン化可能濃縮物（EC）又は水中油エマルション（EW）は、式（１）の化合物を有機溶媒（任意に１又は複数の湿潤剤、１又は複数のエマルション化剤又は前記剤の混合物を含有する）中で溶かすことによって調製されて良い。ECにおいて使用するための適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンの例えば、SOLVESSO100、SOLVESSO150及びSOLVESSO200であり；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアルド）及びクロロ化された炭化水素が挙げられる。EC産物は、適切な装置を介してスプレー適用させるために十分な安定性を有するエマルションを生産するために、水を加えると自然にエマルション化しうる。EWの調製には、式（１）の化合物を、液体（それが室温で液体でなければ、それは適度な温度、典型的には７０℃未満で融解して良い）においてかあるいは溶液（適切な溶媒に溶かすことによって）のいずれかにおいて獲得し、そして当該生じる液体又は溶液を、エマルションを生産するために、高せん断下で、１又は複数のSFAを含有する水中でエマルション化することが伴う。EW中で使用するために適した溶媒としては、植物油、クロロ化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１１７】
マイクロエマルション（ME）は、水を１もしくは複数の溶媒と１もしくは複数のSFAの混合物を、熱動力学的に安定な等方性液体製剤を自然に生産するために、混合することによって調製されて良い。式（１）の化合物は、最初、水又は溶媒/SFA混合物中のいずれかに存在する。ME中で使用するために適した溶媒としては、本明細書中以降に記載のECにおいてかあるいはEWにおいて使用するものが挙げられる。MEは、水中油又は油中水系（かかる系は現在伝導度測定によって決定されて良い）のいずれかであって良く、そして水溶性農薬及び油溶性農薬を同製剤中で混合するために適している。MEは水中で希釈するために適しており、マイクロエマルションとして残留するかあるいは典型的な水中油エマルションを形成する。
【０１１８】
懸濁濃縮物（SC）は、式（１）の化合物の、微細に分割した不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁を含んで成りうる。SCは、前記化合物の微細粒子を生産するために、式（１）の固体化合物を、適切な媒体中で、任意に、１又は複数の分散剤を伴い微粉砕化することによって調製されて良い。１又は複数の湿潤剤が組成物中に含まれていて良く、懸濁剤は、粒子が沈殿する速度を下げるために含まれて良い。代わりに、式（１）の化合物は、所望の最終産物を生産するために、乾燥微粉砕化されて、本明細書中以降に記載の剤を含む水に加えられて良い。
【０１１９】
エアロゾル製剤は、式（１）の化合物と適切な推進薬（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。式（１）の化合物は、非加圧状態で、手動式スプレーポンプにおいて使用するための組成物を提供するために適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体の、例えば、ｎ−プロパノール）中に溶かされるかあるいは分散させられても良い。
【０１２０】
式（１）の化合物は、乾燥状態において、閉鎖空間で、前記化合物を含む煙を生じさせるために適した組成物を形成するために花火混合物（pyrotechnic mixture）と混合されて良い。
【０１２１】
カプセル懸濁（CS）はEW製剤の調製に類似する方法で調製されて良いが、油滴の水性分散体が獲得されるように、更なるポリマー化段階を伴って良く、ここで各油滴はポリマーシェルによる封入をされており且つ式（１）の化合物を含み、そして任意に、それらの担体又は希釈剤を含んで良い。ポリマーシェルは、界面重縮合反応によってかあるいはコアセルベーション手順のいずれかによって生産されて良い。この組成物は、式（１）の化合物の調節された放出を供して良く、そしてそれらは種子を処理するために使用されて良い。式（１）の化合物は、当該化合物の緩やかな、調節された放出を供するために、生分解可能ポリマーマトリクスにおいて処方されて良い。
【０１２２】
組成物は、当該組成物の生物学的性能を高めるために（例えば、表層上での湿気、維持又は分布を改善すること；処理した表層上が濡れない（resistance to rain）ようにすること；又は式（１）の化合物の取り込みもしくは移動によって）１又は複数の添加剤を含んで良い。かかる添加剤としては、界面活性剤、油ベースのスプレー添加剤の例えば、所定の鉱物油又は天然の植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油）、並びにこれらと他の生増強性（bio-enhancing）アジュバント（式（１）の化合物の作用を助けるかあるいは変えうる成分）が挙げられる。
【０１２３】
式（１）の化合物は、種子処理物として使用するために処方されても良く、例えば、粉末組成物として、例えば、乾燥種子処理のための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）又はスラリー処理のための水分散性粉末（WS）として処方されても良く、又は液体組成物として、例えば、流動可能濃縮物（FS）、溶液（LS）又はカプセル懸濁（CS）としても処方されて良い。DS、SS、WS、FS及びLS組成物の調製は、上記DP、SP、WP、SC及びDC組成物の調製とそれぞれ非常に類似している。種子を処理するための組成物は、当該種子に対する組成物の接着を促すための剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでも良い。
【０１２４】
湿潤剤、分散剤及びエマルション化剤は、陰イオン性、陽イオン性、両性又は非イオン型のSFAであって良い。
【０１２５】
陽イオン型の適切なSFAとしては、第四アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１２６】
適切な陰イオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩及びナトリウムジイソプロピルナフタレンスルホン酸とナトリウムトリイソプロピルナフタレンスルホン酸の混合物）、硫酸エーテル、アルコール硫酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−スルフェート）、カルボン酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコール及びリン酸（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の間の反応、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸の間の反応に由来する産物；更にこれらの産物はエトキシル化されていて良い）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。
【０１２７】
両性型の適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩及びグリシン酸塩が挙げられる。
【０１２８】
非イオン型の適切なSFAとしては、酸化アルキレンの縮合産物が挙げられ、例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）のかあるいはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）の縮合産物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールに由来する部分エステル；当該部分エステルと酸化エチレンの縮合産物；ブロックポリマー（酸化エチレンと酸化プロピレンを含んで成る）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。
【０１２９】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨順粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が挙げられる。
【０１３０】
式（１）の化合物は、殺真菌化合物を適用する全ての手段によって適用されて良い。例えば、それは、植物の全ての部分の、葉、茎、枝又は根などに対して、種子に対してそれを播く前に、あるいは植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根の周囲の土壌、一般に土、田んぼの水又は水耕栽培系）に対して直接適用されて良いかあるいは処方されなくて良く、又はそれはスプレー、ダスト化、浸漬による適用、クリームもしくはペースト製剤として塗布、蒸気としての適用又は当該組成物の土壌もしくは水性環境中への分配もしくは組み込み（例えば、顆粒状組成物又は水溶性バッグ中にパッキングされた組成物）を通じて適用されて良い。
【０１３１】
式（１）の化合物は、植物に注射されるかあるいは電気力学的スプレー技術又は他の低体積法を使用することで植物に対してスプレーされて良い、又は地面もしくは空中灌がいシステムによって適用されて良い。
【０１３２】
水性調製物（水性溶液又は分散体）として使用するための組成物は、高い割合で活性成分を含有する濃縮物の形態で一般に供給されており、当該濃縮物は使用前に水に対して加えられる。これらの濃縮物は、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及びCSを含み、往々にして、長期に渡る保存に持ちこたえ、そしてかかる保存後、水性調製物を形成するために水に対して加えることができる必要がある。この水性組成物は、常用のスプレー装置により適用可能なように、十分な時間に渡り均一を維持する。かかる水性調製物は、使用される目的に依存して多彩な量で式（１）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含んで良い。
【０１３３】
式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素含有肥料、カリウム含有肥料、又はリン酸含有肥料）との混合物において使用されて良い。適切な剤形としては、顆粒状の肥料が挙げられる。この混合物は、式（１）の化合物を適切に最大２５重量％含む。
【０１３４】
従って、本発明は、肥料及び式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物をも含む。
【０１３５】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素もしくは相補的な殺真菌活性を有する化合物もしくは植物成長調節、除草活性、殺昆虫活性、線虫駆除もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含んで良い。
【０１３６】
生じる組成物は、他の殺真菌剤を含むことによって、式（１）の化合物が単独であるよりもより広い活性の幅又はより高いレベルの固有活性を有しうる。更に、他の殺真菌剤は、式（１）の化合物の殺真菌活性に対し相乗効果を有しうる。
【０１３７】
式（１）の化合物は、前記組成物の唯一の活性成分であって良いかあるいはそれは適宜、農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤と混合されて良い。更なる活性成分は：より広い活性の幅を有するかあるいはある場所での永続する効果が高まった組成物を提供し；式（１）の化合物の活性に相乗作用を与えるかあるいは補完（例えば、効果の速度を高めることによってかあるいは撥水性を解消することによって）して良く；又は個々の成分に対する耐性の進行を解消かあるいは予防することを助けうる。特定の更なる活性成分は、組成物の目的とされた使用に依存するだろう。
【０１３８】
本発明の組成物中に含まれて良い殺真菌組成物は、ＡＣ ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名称）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシ、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ ４１３９６、ＣＧＡ ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコム、銅含有化合物の例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、没食子酸銅、及びBordeaux混合物、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１′−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフェンゾクアト、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸塩、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロベリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＮ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオマソジン、ジメチルジチオカルバメートニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンサイキュロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロバモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、スルファー、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び次のような式の化合物。
【０１３９】
【化１０】
【０１４０】
式（１）の化合物は、土壌、ピート又は他の発根媒体と、種子が負担した（seed-borne）、土壌が負担した又は葉の真菌疾患に対して植物を保護するために混合されて良い。
【０１４１】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有し、従って、それら自身は簡単に同常用の剤形に対して役立つわけではない活性成分を含んで成って良い。これらの環境下で、他の剤形が調製されて良い。例えば、ある活性成分が非水溶性固体であり、そして他のものが非水溶性の溶体である場合、それはとりもなおさず、各活性成分を同連続水相中で、当該固体活性成分を懸濁として（ＳＣに類似する調製を使用して）分散させるのみならず液体活性成分をエマルションとして分散せしめ（ＥＷに類似する調製を使用して）ることによって分散させることが可能である。生じる組成物はサスポエマルション（suspoemulsion）（ＳＥ）製剤である。
【０１４２】
本発明は下の例で説明されており、ここでは以下の略記が使用されている：
ml ＝ミリリットル ＤＭＳＯ ＝ジメチルスルホキシド
ｇ ＝グラム ＮＭＲ ＝核磁気共鳴
ppm ＝１００万分の１ ＨＰＬＣ ＝高性能液体クロマトグラフィー
Ｍ+ ＝質量イオン
ｓ ＝一重項 ｑ ＝四重項
ｄ ＝二重項 ｍ ＝多重項
br s＝ブロード一重項 ppm ＝１００万分の１
ｔ ＝三重項
【実施例】
【０１４３】
実施例１
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−tert−ブチル−ジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表２１の化合物No.４）を説明する
段階１：４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリドの調製
方法１
無水テトラヒドロフラン（２５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−トリメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（下のようにして調製した；２２．６g）を窒素の雰囲気下で撹拌しながら−５０℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中４４ml、２．５Mの溶液）を１０分に渡り滴下して加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、−２０℃に加温しそしてホルムアルデヒドガスを当該混合物じゅうに、glc分析によって出発物質がないことが確認される迄、曝気した。反応の完了にあたり、この混合物を水で処理し、エーテル層を分離し、水層を酢酸エチルで（２回）抽出し、そして有機抽出物を結合させて水で（３回）洗浄した。この組み合わさった有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物（２４．９６g）を淡黄色の液体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.00 (12H, s); 0.46 (4H, s); 1.32 (6H, s); 4.10 (2H, s).
【０１４４】
上で使用した１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンを下の製法に類似する方法を使用することで調製した。３−アミノ−３−メチルブチン（９０％水性溶液として商業上入手可能；１６．６g）をジクロロメタン（１５０ml）中に溶かし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてアミンを１４．９g含む溶液を与えた。窒素雰囲気下、周囲温度でアミンの撹拌した溶液に対して、無水トリエチルアミン（４８．４ml）を加えた。次いで、ジクロロメタン（１００ml）中の１，２−ビス（クロロジメチルシリル）エタン（３８．９８g）を滴下して加え、冷却することによって反応温度を１５℃に維持する。この混合物を３時間に渡り撹拌し、この反応中に形成された無色固体を溶液からろ過し、そしてこのろ過物を減圧下で蒸発し、ペーストを与えた。このペーストをヘキサンに入れて抽出し、そして再ろ過した。このろ過物を減圧下で蒸発させ、そして獲得した油を蒸留し、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（２１．５g、０．０６mmHgの圧力下でb.p.４１℃）を獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.16 (12H, s); 0.60 (4H, s); 1.48 (6H, s); 2.24 (1H, s).
【０１４５】
方法２
段階１、方法１の産物（２４．９６g）を水性希塩酸（３００ml）で処理し、そして０．５時間に渡り周囲温度で撹拌した。この混合物をジエチルエーテルで（２回）洗浄し、水性相を減圧下で蒸発させ、トルエンで蒸留（２回）し、残留水を除去し、そして獲得した残留固体をヘキサンで粉砕し、４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−イン−ヒドロクロリド（１３．１g）をクリーム色の固体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.48 (6H, s); 4.06 (2H, s); 5.32 (1H, s); 8.64 (3H, s).
【０１４６】
段階２：４−アミノ−１−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−インの調製
方法１
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ml）及びトリエチルアミン（４．４４ml）中に溶かした４−アミノ−１−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリド（４．４０g）を加えた。この懸濁を周囲温度で１０分に渡り撹拌し、次いでイミダゾール（４．９３g）を加え、しかる後に無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ml）中のtert−ブチルジメチルシリルクロリド（５．２４g）を加えた。この混合物を周囲温度で１８時間に渡り撹拌し、そして水で希釈した。水性混合物をジエチルエーテルで（３回）抽出し、有機抽出物を組み合わせ、水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物（６．８８g）を黄色の固体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.04 (6H, s); 0.84 (9H, s); 1.30 (6H, s); 4.22 (2H, s).
【０１４７】
段階３
ジクロロメタン（５０ml）中で２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−酪酸（US4116677に記載のようにして調製した、２．６１g）、４−アミノ−１−tert.−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン（２．２７g）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０１０g）を一緒に撹拌してＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルアルボジイミドヒドロクロリド（２．１１g）を加えた。この混合物を周囲温度で２．５時間に渡り撹拌し、１８時間に渡り保存し、ジクロロメタンで希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウムで（２回）洗浄し、水で（２回）洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で撹拌し、黄色の油を獲得した。油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で１：１）により分別し、要求された産物（３．５０g）を無色油として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.10 (6H, s); 0.90 (9H, s); 0.98-1.02 (3H, t); 1.62-1.64 (6H, d); 1.90-1.98 (2H, m); 4.32 (2H, s); 4.36-4.40 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.82 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１４８】
実施例２
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−メチル−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表１の化合物No.４）を説明する。
テトラヒドロフラン（６０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（例１に記載のようにして調製した；３．３５g）を３〜５℃で撹拌し、テトラｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１４．６mlの１Ｍ溶液）を５分に渡り滴下して加えた。添加の完了により、この混合物を０℃で０．５時間に渡り撹拌し、周囲温度で２時間に渡り撹拌し、そして１８時間に渡り保存した。この溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣を酢酸エチルと水性アンモニウムクロリドの間で分離した。有機相を分離し、水性塩化アンモニウム、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発し、無色の固体を獲得し、それをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で2：１）によって分離し、要求された産物を無色の固体（２．０１g、m.p.１０４〜１０６℃）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.04 (3H, t); 1.60-1.62 (6H, d); 1.92-2.00 (2H, m); 2.02-2.06 (1H, t); 4.28-4.30 (2H, d); 4.38-4.42 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.86 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１４９】
実施例３
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表１１の化合物No.４）を説明する。
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）ブチルアミド（例２に記載のようにして調製した；１．５４g）を周囲温度で窒素の雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ml）中の水素化ナトリウム（０．２８g、鉱物油中８０％の分散体）の懸濁に対して加えた。この混合物を２時間に渡り撹拌し、周囲温度で１分に渡り無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）中のヨウ化メチル（０．７１g）を加えた。この混合物を２時間に渡り撹拌し、そして周囲温度で１８時間に渡り保存した。水を加えてこの混合物を酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ、水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発し、ガムを獲得し、それをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で４：１）によって分離し、要求された産物を無色の固体（０．４４g、m.p.１０３〜１０４℃）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.04 (3H, t); 1.64 (6H, s); 1.92-2.00 (2H, q); 3.36 (3H, s); 4.12 (2H, s); 4.38-4.42 (1H, t); 6.30 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５０】
実施例４
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５２の化合物No.４）の調製を説明する。
段階１：１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミンヒドロクロリドの調製
方法１：６−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンの調製
ｎ−ブチルリチウム（９７．６ml、ヘキサン中２．５Ｍ）を、窒素雰囲気下、−７０℃で無水テトラヒドロフラン（４５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタン（５５．１g）の撹拌した溶液に対して０．５時間に渡り滴下して加えた。次いで、この混合物を−７０℃で１．５時間に渡り撹拌し、−１５℃に加温し、次いで、無水テトラヒドロフラン（５０ml）中の１−クロロ−３−ヨードプロパン（５５．０g）の溶液を、当該反応混合物を序々に０℃へと加温せしめながら、２０分に渡り滴下して加えた。添加の完了により、この反応混合物を周囲温度で４．２５時間に渡り撹拌し、次いで１８時間に渡り保存した。この混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで（２回）抽出した。抽出物を組み合わせ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで減圧下で蒸発させ、要求された産物をオレンジ色の液体として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.00 (12H, s); 0.46 (4H, s); 1.30 (6H, s); 1.76 (2H, m); 2.18 (2H, t); 2.46 (2H, t).
【０１５１】
方法２：１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミン−ヒドロクロリドの調製
方法１の産物（７８．５g）を−５℃で撹拌し、そして水性希塩酸（７８５ml、２Ｍ）を序々に加え、この反応温度を、添加する間に３０℃未満に維持した。添加の完了により、この混合物を更なる１時間に渡り周囲温度で撹拌し、ジエチルエーテルで（２回）洗浄し、減圧下で蒸発させ、そしてトルエンとの共沸蒸留により残留水を除去した。獲得した固体をジクロロメタン中に溶かし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物をクリーム色の固体（３６．５g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.74 (6H, s); 1.97 (2H, m); 2.39 (2H, m); 3.68 (2H, t); 8.80 (3H, broad s).
【０１５２】
段階２：２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミドの調製
トリエチルアミン（１０．４ml）を含有するＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（２５０ml）中の１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イルアミンヒドロクロリド（９．８g）を周囲温度で１０分に渡り撹拌した。形成された懸濁を連続的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ml）中、１−ヒドロキシベンゾトリアソール（７．５９g）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（１０．５６g）、次いで、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−酪酸（１３．０７g）で処理した。この混合物を周囲温度で２時間に渡り撹拌し、そして１８時間に渡り保存し、次いで水中へと注いだ。この産物を酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液及び水で洗浄（３回）し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次いで、それらを減圧下で蒸発させ、更なる誘導体化をするために十分純粋である黄色のガム（１９．１g）として要求された産物を獲得した。ガムの部分（０．３３g）をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/ジエチルエーテル、体積で４：１）で分離し、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプト−４−イン−６−イル）ブチルアミドの純粋な試料を、無色油（０．２２g）として提供した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.04 (3H, t); 1.58 (6H, s); 1.90-2.00 (4H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 3.62-3.66 (2H, t); 4.36-4.40 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５３】
実施例５
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルチオ−ヘプタ−４−イン−６−イル）−ブチルアミド（表５３の化合物４）の調製を記載する。
ナトリウムメチルチオレート（０．１５g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．７８g）を、窒素の雰囲気下周囲温度で２時間に渡り撹拌し、次いで２日渡り保存した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（３回）希釈し、そしてこの抽出物を組み合わせて水で洗浄（３回）し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させ、ガムを獲得した。次いで、このガムをクロマトグラフィー（シリカ：ヘキサン/ジエチルエーテル、体積で２：１）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．５３g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.60 (6H, s); 1.74-1.82 (2H, m); 1.92-2.00 (2H, m); 2.10 (3H, s); 2.28-2.34 (2H, t); 2.56-2.60 (2H, t); 4.36-4.40 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５４】
実施例６
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルフィニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５４の化合物４）を説明する。
エタノール（２．５ml）中の２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルチオ−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．２１g）の周囲温度で撹拌した溶液に対して、水中（２．５ml）の過ヨウ素酸ナトリウム（０．１３g）の溶液を滴下して加えた。この混合物を２．５時間に渡り撹拌し、１８時間に渡り保存し、次いで減圧下で蒸発させた。この残留物をジクロロメタンで抽出し、そして有機相をろ過し、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物を無色の油（０．１８g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.56 (3H, s); 1.58 (3H, s); 1.92-2.00 (4H, m); 2.34-2.42 (2H, m); 2.62 (3H, s); 2.76-2.84 (1H, m); 2.90-2.96 (1H, m); 4.34-4.38 (1H, m); 6.26 (1H, s); 6.82 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５５】
実施例７
この例では、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルホニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５５の化合物４）の調製を説明する。
ジクロロメタン（５ml）中、０℃で撹拌した２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−メチルスルフィニル−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．１０g）に対して、３−クロロ過安息香酸（０．０６０g、７０％、水で安定化した）を加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、そして１時間に渡り周囲温度で撹拌し、そして１８時間に渡り保存した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残留物をジエチルエーテル中に溶かし、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で（３回）洗浄し、そして水で（２回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で蒸発させ、無色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で２：１）によって獲得し、所望の産物を淡黄色の油（０．０４０g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.56 (3H, s); 1.58 (3H, s); 1.92-2.00 (4H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 2.96 (3H, s); 3.22-3.26 (2H, m); 4.38-4.42 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５６】
実施例８
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５７の化合物No.４）の調製を説明する。
メタノール（２ml）中のナトリウムメトキシド（ナトリウムから調製した、０．０１４g）の周囲温度で撹拌した溶液に対して、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．２０g）しかる後に、更なるナトリウムメトキシド（０．３g）及びヨウ化ナトリウム（０．１g）を加えた。この混合物を、窒素の雰囲気下、周囲温度で４時間に渡り撹拌し、還流温度で合計１０時間に渡り加熱し、周囲温度へと冷却し、１８時間に渡り保存した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで（３回）抽出し、そしてこの抽出物を組み合わせ、塩水で洗浄し、そして減圧下で蒸発させて黄色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で３：１）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．０５５g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.04 (3H, t); 1.60 (6H, s); 1.72-1.78 (2H, m); 1.92-2.00 (2H, m); 2.24-2.28 (2H, t); 3.34 (3H, s); 3.42-3.46 (2H, t); 4.36-4.38 (1H, t); 6.28 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.02 (1H, s).
【０１５７】
実施例９
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（６−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表５６の化合物No.４）の調製を説明する。
無水炭酸カリウム（０．２８g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）中の、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（０．５９g）の撹拌した溶液に対して、１，２，４−トリアゾール（０．１０g）を加えた。この混合物を２．７５時間に渡り９０℃へ加熱し、周囲温度へ冷却し、水で希釈して酢酸エチルで（３回）抽出した。この抽出物を組み合わせ塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて黄色の油を獲得した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で２：１、その後酢酸エチル）によって分離し、要求された産物を無色の油（０．１６g）として獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：1.00-1.06 (3H, t); 1.60 (3H, s); 1.62 (3H, s); 1.92-2.14 (6H, m); 4.38-4.44 (3H, m); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s); 7.96 (1H, s); 8.32 (1H, s).
【０１５８】
実施例１０
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（表４１の化合物No.４）の調製を説明する。
シアン化カリウム（０．７８g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ml）中の、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−クロロ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミド（３．９１g）の撹拌した溶液を、６時間に渡り９５℃で加熱し、周囲温度に冷却し、１８時間に渡り保存した。この混合物を水中へと注ぎ、ジエチルエーテルで（３回）抽出し、この抽出物を組み合わせ、水で（３回）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて要求された産物を黄色の油（３．４２ｇ）として獲得した。この物質の一部分をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、体積で３：１）によって分離し、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−シアノ−６−メチルヘプタ−４−イン−６−イル）ブチルアミドの純粋な産物を黄色のガムとして獲得した。
1H NMR (CDCl3) δ：0.98-1.02 (3H, t); 1.58 (3H, s); 1.60 (3H, s); 1.82-1.88 (2H, m); 1.92-1.98 (2H, m); 2.36-2.40 (2H, t); 2.48-2.56 (2H, m); 4.38-4.42 (1H, t); 6.26 (1H, s); 6.84 (2H, s); 7.04 (1H, s).
【０１５９】
実施例１１
この例は、式（１）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、下に詳細を記載した、リーフディスクアッセイ（leaf disk assay）で試験した。試験化合物をDMSO中に溶かし、そして水で希釈して２００ppmにした。ピチウム・アルチマムに対する試験の場合、これらをDMSO中に溶かして水で希釈して２０ppmにした。
【０１６０】
エリシフィ・グラミニス（Erysiphe graminis）ｆ.sp.ホルデイ（hordei）（オオムギウドンコ病）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６１】
エリシフィ・グラミニスｆ.sp.トリチシ（tritici）（コムギウドンコ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性としてアッセイした。
【０１６２】
プッシニア・レコンジダ（Puccinia recondita）ｆ.sp.トリチシ（コムギ茶色サビ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の９日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６３】
セプトリア・ノドラム（Septria nodorum）（コムギ包頴斑点）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６４】
ピレノフォーラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網状斑点）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６５】
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネの胴枯れ）：イネの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６６】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ）：マメ葉ディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６７】
フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）（ポテト及びトマトの後期胴枯れ）：トマトの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６８】
プラズモパーラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）（ブドウのつるのべと病）：ブドウの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の７日後、真菌予防活性として評価した。
【０１６９】
ピチウム・ウルチウム（立ち枯れ病）：新鮮液体培地から調製した、真菌の菌糸断片をポテトデキストロースブロス中へと入れて混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物溶液を水で希釈して２０ppmにし、次いで、９６ウェルマイクロタイタープレートに配置して真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。この試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして増殖の阻害を分光学的に４８時間後に特定した。
【０１７０】
次の化合物［化合物No.（表）］が２００ppmで、真菌感染後６０％超の調節を示した：
フィトフトーラ・インフェスタンス：４（１）、４（１１）、４（４１）、４（５１）、４（５３）、４（５４）、４（５５）、４（５６）、４（５７）．
プラスモパラ・ビチコーラ：４（１）、４（１１）、４（４１）、４（５１）、４（５２）、４（５３）、４（５４）、４（５５）、４（５６）、４（５７）．
ピレノフォーラ・テレス：４（５７）．
エリシィフィ・グラミニス f.sp. ホルデイ：４（１）、４（１１）、４（２１）．
エリシィフィ・グラミニス f.sp. トリシチ：４（１１）、４（４１）、４（５７）．
【０１７１】
下の化合物が２０ppmで、真菌感染後に６０％超の調節を示した：
ピチウム・ウルチマム：４（１）、４（１１）、４（５３）、４（５４）、４（５７）。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物。
【請求項２】
Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＨである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3とＲ4がどちらもメチルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5がｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’''又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でもしくはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロ又はＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹはＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹはＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹはＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺはどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルであり、好適にＲ1はエチルであり、好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである）。
【請求項１０】
本明細書中に記載の方法により一般式（１）の化合物を調製するための方法。
【請求項１１】
殺真菌（fungicidal）上有効な量の一般式（１）の請求項１に記載の化合物及びその適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物。
【請求項１２】
病原性真菌と戦うもしくはそれらを調節するための方法であって、殺真菌上有効な量の請求項１に記載の一般式（１）の化合物もしくは請求項１１に記載の組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物もしくは種子のある場所に対して又は土壌に対してもしくは任意の他の植物成長媒体に対して適用することを含んで成る方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されており、但し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1及びＲ2がＨである場合、Ｒ3はＭｅでありＲ4は２−メチルプロプ−１−イルであり、Ｒ5はブト−２−イルではない）
の化合物。
【請求項２】
Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＨである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3とＲ4がどちらもメチルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5がｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’''又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でもしくはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロ又はＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹはＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹはＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹはＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺはどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルであり、好適にＲ1はエチルであり、好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである）。
【請求項１０】
殺真菌上有効な量の一般式（１）：
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物及びそれらの適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物。
【請求項１１】
病原性真菌と戦う又は調節する方法であって、殺真菌上有効な量の一般式（１）：
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物又は請求項１０に記載の組成物を、植物の種子に、植物もしくは種子の場所に又は他の全ての植物成長媒体に対して適用することを含んで成る方法。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物。
【請求項２】
Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＨである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3とＲ4がどちらもメチルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5がｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’''又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でもしくはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロ又はＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹはＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹはＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹはＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺはどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルであり、好適にＲ1はエチルであり、好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである）。
【請求項１０】
本明細書中に記載の方法により一般式（１）の化合物を調製するための方法。
【請求項１１】
殺真菌（fungicidal）上有効な量の一般式（１）の請求項１に記載の化合物及びその適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物。
【請求項１２】
病原性真菌と戦うもしくはそれらを調節するための方法であって、殺真菌上有効な量の請求項１に記載の一般式（１）の化合物もしくは請求項１１に記載の組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物もしくは種子のある場所に対して又は土壌に対してもしくは任意の他の植物成長媒体に対して適用することを含んで成る方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されており、但し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1及びＲ2がＨである場合、Ｒ3はＭｅでありＲ4は２−メチルプロプ−１−イルであり、Ｒ5はブト−２−イルではない）
の化合物。
【請求項２】
Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＨである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3とＲ4がどちらもメチルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5がｎ−プロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’''又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルもしくはＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２もしくは３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でもしくはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロ又はＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5はＣ1〜4アルキル又はＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシであり、そしてＹはＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシであり、ＹはＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹはＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺはどちらもＨであり；Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルであり；Ｒ2はＨであり；Ｒ3とＲ4はどちらもメチルであり；そしてＲ5はヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−クロロプロピル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルであり、好適にＲ1はエチルであり、好適にＲ5はメトキシメチル又は３−シアノプロピルである）。
【請求項１０】
殺真菌上有効な量の一般式（１）：
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物及びそれらの適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物。
【請求項１１】
病原性真菌と戦う又は調節する方法であって、殺真菌上有効な量の一般式（１）：
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ2〜4）アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ2（Ｃ1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ1はＣ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル又はＣ2〜4アルキニルであり、ここで当該アルキル、アルケニル及びアルキニル基は任意に、それらの末端の炭素原子上、１、２又は３個のハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基で、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基でかあるいはヒドロキシ基で置換されており；
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ3及びＲ4は独立してＨ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル又はＣ2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨでない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ3とＲ4は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ5は置換されていないＣ3〜4アルキル、置換されていないＣ3〜6シクロアルキルもしくはＣ1〜4アルキルもしくはＣ3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル及びシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、ここでフェノキシ、チエニルオキシ、ベンジルオキシ及びチエニルメトキシの任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニルオキシ、Ｃ2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲmＲn、−ＮＨＣＯＲm、−ＮＨＣＯＮＲmＲn、−ＣＯＮＲmＲn、−ＳＯ2Ｒm、−ＯＳＯ2Ｒm、−ＣＯＲm、−ＣＲm＝ＮＲn又は−Ｎ＝ＣＲmＲn（ここでＲm及びＲnは独立して水素、Ｃ1〜4アルキル、ハロ（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4アルコキシで置換されている）から選択されている）
の化合物又は請求項１０に記載の組成物を、植物の種子に、植物もしくは種子の場所に又は他の全ての植物成長媒体に対して適用することを含んで成る方法。
【公表番号】特表２００６−５０７３４０（Ｐ２００６−５０７３４０Ａ）
【公表日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５５４６４２（Ｐ２００４−５５４６４２）
【出願日】平成１５年１１月１０日（２００３．１１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００４８３２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４８３１５
【国際公開日】平成１６年６月１０日（２００４．６．１０）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１１月１０日（２００３．１１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００４８３２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４８３１５
【国際公開日】平成１６年６月１０日（２００４．６．１０）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]