電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
【課題】機械的強度が高く、かつ繰り返し使用時も良好なクリーニング性を維持する。
【解決手段】導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であることを特徴とする。
【解決手段】導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であることを特徴とする。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法ならびに電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真装置に搭載される電子写真感光体に用いられる光導電性物質（電荷発生物質や電荷輸送物質）としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質があるが、近年では、無公害性、高生産性および材料設計の容易性などの観点から有機光導電性物質の開発が盛んに行われている。
【０００３】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）は、有機光導電性物質や結着樹脂を溶媒に溶解・分散させて得られる塗布液を支持体上に塗布し、これを乾燥させることによって形成された感光層を有するものが通常である。また、感光層の層構成については、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層してなる積層型（順層型）のものが一般的である。
【０００４】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は、上記の利点を有しているが、電子写真感光体として必要とされる特性のすべてを高い次元で満足しているわけではない。特に、優れた機械的強度を有するポリアリレート樹脂で構成された最表面層を有する電子写真感光体を使用した場合には、その高耐久性から、初期のみならず繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を維持することが要求される。電気的特性は、ごく少量の不純物の混入により大きな影響を受けるので、安定した電気的特性を維持するためには、構成要素の高純度化が重要である。しかし最表面層の主構成要素であるポリアリレート樹脂は高純度化が困難であるため、不純物除去に関して、さらなる改善が必要であった。
【特許文献１】特開平１０−２０５１４号公報
【特許文献２】特開２００６−５３５４９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、電気的特性に影響を及ぼす不純物、特にアルカリ金属原子とジフェニルエーテルジカルボン酸のいずれか一方もしくは両方を、それぞれ２０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下に除去した高純度なポリアリレート樹脂を、最表面層の主構成要素として採用することにより、機械的強度に優れるだけでなく、初期及び繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を有する電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下、あるいは該ポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体である。
【０００７】
【化１】
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記一般式（２）で示される２価の基を示す。）
【０００８】
【化２】
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基を示す。あるいは、Ｒ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基またはフルオレニリデン基を示す。）
また、本発明は、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、機械的強度に優れるだけでなく、初期及び繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を有する電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
次に、本発明の詳細を実施例の記述に従って説明する。
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明におけるポリアリレート樹脂は、少なくとも下記一般式（１）で示される繰り返し構造単位を含有することを特徴としている。
【００１３】
【化３】
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記一般式（２）で示される２価の基を示す。）
【００１４】
【化４】
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示す、あるいは、Ｒ３１とＲ３２が結合して形成されるシクロアルキリデン基またはフルオレニリデン基を示す。）
【００１５】
上記式（１）中のＲ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられるが、これらの中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基およびフェニル基が好ましい。
【００１６】
上記式（２）中のＲ３１およびＲ３２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられるが、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基（特にイソプロピル基）、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
【００１７】
また、上記式（２）中のＲ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基などが挙げられるが、これらの中でも、シクロヘキシリデン基が好ましい。
【００１８】
以下に、上記式（１）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
本発明におけるポリアリレート樹脂は、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有する。このポリアリレート樹脂は、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位と、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位との共重合体としても使用可能である。その際、重合形態はブロック共重合、ランダム共重合といった重合形態でもよく任意であるが、好ましいのはランダム共重合形態である。
【００２３】
また、本発明中での、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位と、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位を有する共重合ポリアリレート樹脂のモル比換算での共重合比がＡ：Ｂという記載は、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位に示されるジカルボン酸エステル部位を（１−Ｃ）、ビスフェノール部位を（１−Ｂ）、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に示されるジカルボン酸エステル部位を（３−Ｃ）、ビスフェノール部位を（３−Ｂ）とした場合、モル比換算でのジカルボン酸エステル部位における（１−Ｃ）：（３−Ｃ）が共重合比Ａ：Ｂであり、またモル比換算でのビスフェノール部位における（１−Ｂ）：（３−Ｂ）が共重合比Ａ：Ｂであることを示している。
【００２４】
前記の他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に用いられる２価カルボン酸の例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、３，３’−ジフェニルエーテルジカルボン酸といった芳香族二価カルボン酸類、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン酸といった直鎖脂肪族二価カルボン酸類、シクロへキシレンジカルボン酸といった環状脂肪族二価カルボン酸類などが挙げられるが、なかでもテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸が好ましい。２価の有機残基としては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）や２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）といったビスフェノール類、４，４’−ヒドロキシビフェニルといったビフェノール類などが挙げられる。以下に、他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位の具体例を示す。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
本発明の電子写真感光体の最表面層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）は任意であるが、優れた機械的強度を発現するためには、重量平均分子量（ＭＷ）が８００００以上であることが好ましい。ただし、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の分子量が大きすぎると、これを含有する塗布液の塗工性が良くなくなる場合があるため、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）は３０００００以下であることが好ましく、特には２０００００以下であることが好ましい。
【００３２】
また本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂は、ジカルボン酸エステルとビスフェノールなどの水酸基を有する化合物とのエステル交換法によって合成することが可能であり、また、ジカルボン酸ハライドなどの２価の酸ハロゲン化物とビスフェノールなどの水酸基を有する化合物との重合反応によっても合成することも可能であるが、重量平均分子量（ＭＷ）が上記範囲のものを製造するには、後者の合成方法によって合成することが好ましい。
【００３３】
なお本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍ以下である。アルカリ金属原子の含有量がこの範囲を超えると、電気的特性が変化するため、初期あるいは繰り返し使用時において良好な画像品質を維持することが困難である。
【００３４】
また、本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍ以下である。カルボン酸の含有量がこの範囲を超えると、電気的特性の安定性が変化するため、繰り返し使用時において良好な画像品質を維持することが困難である。
【００３５】
上記不純物の除去方法としては、水あるいはイオン交換水による洗浄が好ましく、さらに優れた洗浄効果を得るには、加温された水あるいはイオン交換水による洗浄が好ましい。ただし水あるいはイオン交換水を加温する場合には、樹脂の分解、エネルギー使用にともなう環境的負荷、コストなどの点から、８０℃以下であることが好ましく、５０℃以下であることがより好ましい。
【００３６】
（合成例１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００３７】
下記式（Ａ）
【００３８】
【化１４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【００３９】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００４０】
【化１５】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００４１】
次に、酸クロライド溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００４２】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【００４３】
（合成例２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４４】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００４５】
（合成例３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４６】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【００４７】
（合成例４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２０ｐｐｍ以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４８】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の４倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の有機相の体積の４倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２０ｐｐｍであった。）
【００４９】
（合成例５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５０】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【００５１】
（合成例６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５２】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の０．５倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄した。その後、有機相と水相を分離し、さらに有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄した。その後、有機相と水相を分離し、有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【００５３】
（合成例７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５４】
下記式（Ａ）
【００５５】
【化１６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【００５６】
【化１７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００５７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００５８】
【化１８】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００５９】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００６０】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００６１】
（合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００６２】
下記式（Ａ）
【００６３】
【化１９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【００６４】
【化２０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００６５】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００６６】
【化２１】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００６７】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００６８】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００６９】
（合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００７０】
下記式（Ａ）
【００７１】
【化２２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【００７２】
【化２３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００７３】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００７４】
【化２４】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００７５】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００７６】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００７７】
（合成例１０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００７８】
下記式（Ａ）
【００７９】
【化２５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【００８０】
【化２６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００８１】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００８２】
【化２７】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００８３】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００８４】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００８５】
（合成例１１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００８６】
下記式（Ａ）
【００８７】
【化２８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【００８８】
【化２９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００８９】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００９０】
【化３０】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００９１】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００９２】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００９３】
（合成例１２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００９４】
下記式（Ａ）
【００９５】
【化３１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【００９６】
【化３２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００９７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００９８】
【化３３】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００９９】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１００】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１０１】
（合成例１３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１０２】
下記式（Ａ）
【０１０３】
【化３４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【０１０４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１０５】
【化３５】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１０６】
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１０７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【０１０８】
（合成例１４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１０９】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１１０】
（合成例１５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１１１】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【０１１２】
（合成例１６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１１３】
下記式（Ａ）
【０１１４】
【化３６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【０１１５】
【化３７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１１６】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１１７】
【化３８】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１１８】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１１９】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１２０】
（合成例１７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１２１】
下記式（Ａ）
【０１２２】
【化３９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【０１２３】
【化４０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１２４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１２５】
【化４１】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１２６】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１２７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１２８】
（合成例１８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１２９】
下記式（Ａ）
【０１３０】
【化４２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【０１３１】
【化４３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１３２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１３３】
【化４４】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１３４】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１３５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１３６】
（合成例１９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１３７】
下記式（Ａ）
【０１３８】
【化４５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【０１３９】
【化４６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１４０】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１４１】
【化４７】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１４２】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１４３】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
（合成例２０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１４４】
下記式（Ａ）
【０１４５】
【化４８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【０１４６】
【化４９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１４７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１４８】
【化５０】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１４９】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１５０】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１５１】
（合成例２１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１５２】
下記式（Ａ）
【０１５３】
【化５１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【０１５４】
【化５２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１５５】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１５６】
【化５３】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１５７】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１５８】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１５９】
（合成例２２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６０】
下記式（Ａ）
【０１６１】
【化５４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【０１６２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１６３】
【化５５】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１６４】
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１６５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【０１６６】
（合成例２３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６７】
合成例２２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１６８】
（合成例２４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６９】
合成例２２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【０１７０】
（合成例２５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１７１】
下記式（Ａ）
【０１７２】
【化５６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【０１７３】
【化５７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１７４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１７５】
【化５８】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１７６】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１７７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１７８】
（合成例２６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１７９】
下記式（Ａ）
【０１８０】
【化５９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【０１８１】
【化６０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１８２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１８３】
【化６１】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１８４】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１８５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１８６】
（合成例２７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１８７】
下記式（Ａ）
【０１８８】
【化６２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【０１８９】
【化６３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１９０】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１９１】
【化６４】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１９２】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１９３】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１９４】
（合成例２８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１９５】
下記式（Ａ）
【０１９６】
【化６５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【０１９７】
【化６６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１９８】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１９９】
【化６７】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２００】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２０１】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２０２】
（合成例２９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２０３】
下記式（Ａ）
【０２０４】
【化６８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【０２０５】
【化６９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０２０６】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０２０７】
【化７０】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２０８】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２０９】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
（合成例３０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２１０】
下記式（Ａ）
【０２１１】
【化７１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【０２１２】
【化７２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０２１３】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０２１４】
【化７３】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２１５】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２１６】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２１７】
（比較合成例１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２１８】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２１９】
（比較合成例２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２０】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２２１】
（比較合成例３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が１００ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２２】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は１００ｐｐｍであった。）
【０２２３】
（比較合成例４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２４】
合成例７と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２５】
（比較合成例５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２６】
合成例８と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２７】
（比較合成例６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２８】
合成例１９と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２９】
（比較合成例７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３０】
合成例１０と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３１】
（比較合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３２】
合成例１１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３３】
（比較合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３４】
合成例１２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３５】
（比較合成例１０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３６】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２３７】
（比較合成例１１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３８】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２３９】
（比較合成例１２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が１００ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４０】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は１００ｐｐｍであった。）
【０２４１】
（比較合成例１３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４２】
合成例１６と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４３】
（比較合成例１４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４４】
合成例１７と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４５】
（比較合成例１５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４６】
合成例１８と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４７】
（比較合成例１６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４８】
合成例１９と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４９】
（比較合成例１７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２５０】
合成例２０と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２５１】
（比較合成例１８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２５２】
合成例２１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２５３】
ここで、本発明における樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）、アルカリ金属の含有量、カルボン酸の含有量の測定方法を、以下に詳細に記載する。
【０２５４】
＜重量平均分子量（ＭＷ）＞
測定対象樹脂をテトラヒドロフラン中に入れ、数時間放置した後、振盪しながら測定対象樹脂とテトラヒドロフランとをよく混合し（測定対象樹脂の合一体がなくなるまで混合し）、さらに１２時間以上静置した。
【０２５５】
その後、東ソー（株）製のサンプル処理フィルターマイショリディスクＨ−２５−５を通過させたものをＧＰＣ（ゲルパーミッションクロマトグラフィー）用試料とした。
【０２５６】
次に、４０℃のヒートチャンバー中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフランを毎分１ｍｌの流速で流し、ＧＰＣ用試料を１０μｌ注入して、測定対象樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）を測定した。カラムには、東ソー（株）製のカラムＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍを用いた。
【０２５７】
測定対象樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）の測定にあたっては、測定対象樹脂が有する分子量分布を、数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出した。検量線作成用の標準ポリスチレン試料には、アルドリッチ社製の単分散ポリスチレンの分子量が８００〜２００００００のものを１０点用いた。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器を用いた。
【０２５８】
＜アルカリ金属の含有量＞
ポリアリレート樹脂1ｇをマイクロウェーブ湿式分解装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ社製 ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ、ＭＤＲ１０００／１６０／６０ローター）にて以下の条件で溶液化し、ＩＣＰ発光分析装置（日本ジャーレルアッシュ社製ＩＣＡＰ−５７５−II）でＮａ含有量を測定した。
【０２５９】
（溶液化条件）
・１ｓｔ ｓｔｅｐ：Ｈ２ＳＯ４ ３ｍｌ
・２ｎｄ ｓｔｅｐ：ＮＨＯ３ ２ｍｌ
・３ｒｄ ｓｔｅｐ：ＨＮＯ３ １ｍｌ
・４ｔｈ ｓｔｅｐ：ＨＣｌＯ４ １ｍｌ
【０２６０】
＜ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量＞
ポリアリレート樹脂０．２ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、７２時間静置した。次いでアセトニトリル溶液を孔径０．４５μｍのフィルタを用いて不溶物と濾別し、試料溶液とした。この試料溶液をガスクロマトグラフ装置（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］において測定し、ジフェニルエーテルジカルボン酸のピーク面積よりジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量を求めた。
【０２６１】
また本発明の樹脂において、共重合体であるものについては、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、樹脂を構成している水素原子のピーク面積比を換算することで、共重合比を確認した。
【０２６２】
本発明の電子写真感光体の最表面層を形成するための塗布液は、本発明のポリアリレート樹脂、電荷輸送物質、溶剤を混合攪拌したものである。また、この塗布液にレベリング剤や酸化防止剤、可塑剤等を必要に応じて添加してもよい。
【０２６３】
また最表面層を形成する場合、上述した塗布液を塗布することにより感光体を形成する。このときに使用する溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン原子で置換された炭化水素溶剤などが用いられる。これら溶剤は、単独で使用しても良いが、２種類以上を混合して使用しても良い。これらの溶剤の中でも、少なくともエーテル系溶剤を使用することが、樹脂溶解性などの観点から好ましい。
【０２６４】
次に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
【０２６５】
本発明の電子写真感光体は支持体及び該支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体であり、その構成は、電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する感光体（単層型）であっても、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型（機能分離型）であってもよいが、良好な感光体特性を示す点で積層型感光体が好ましい。また、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層であることがより好ましい。さらに、電荷輸送層上には、該感光層を保護、あるいは表面性を付与することを目的とした保護層を設けても良い。
【０２６６】
本発明におけるポリアリレート樹脂を含有する最表面層は、単層型感光体においては感光層全体であり、積層型感光体においては電荷輸送層もしくは保護層である。
【０２６７】
支持体は、導電性を有するものであればよく、具体的にはアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス等の金属製（合金製）の支持体を用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着によって被膜形成した層を有する上記金属製支持体やプラスチック製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を適当な結着樹脂と共にプラスチックや紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチック製の支持体などを用いることもできる。また、支持体の形状としては円筒状、ベルト状などが挙げられるが、円筒状が好ましい。
【０２６８】
また、支持体の表面はレーザー光などの散乱による干渉縞の防止などを目的として、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施しても良い。
【０２６９】
支持体と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）または後述の中間層との間には、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被膜を目的とした導電層を設けても良い。
【０２７０】
導電層は、カーボンブラック、金属粒子、金属酸化物粒子などの導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。
【０２７１】
導電層の膜厚は１〜４０μｍであることが好ましく、特には２〜２０μｍであることが好ましい。
【０２７２】
また、支持体または導電層と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）との間には、バリア機能や接着機能を有する中間層を設けてもよい。中間層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、支持体からの電荷注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される。
【０２７３】
中間層は、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂などの樹脂や、酸化アルミニウムなどの材料を用いて形成することができる。
【０２７４】
中間層の膜厚は０．０５〜５μｍであることが好ましく、特には０．３〜１μｍであることが好ましい。
【０２７５】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料や、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料や、アンスラキノン、ピレンキノン、ジベンズピレンキノンなどの多環キノン顔料や、スクワリリウム色素や、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩や、トリフェニルメタン色素や、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質や、キナクリドン顔料や、アズレニウム塩顔料や、キノシアニンなどのシアニン染料や、アントアントロン顔料や、ピラントロン顔料や、キサンテン色素や、キノンイミン色素や、スチリル色素や、硫化カドミウムや、酸化亜鉛などが挙げられる。これら電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０２７６】
感光層が積層型感光層である場合であって、電荷発生層が電子写真感光体の最表面層でない場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ベンザール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ブチラール樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０２７７】
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂および溶剤と共に分散して得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、ホモジナイザー、超音波分散機、ボールミル、サンドミル、ロールミル、振動ミル、アトライター、液衝突型高速分散機などを用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、１：０．３〜１：４（質量比）の範囲が好ましい。
【０２７８】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール、スルホキシド、ケトン、エーテル、エステル、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族化合物などが挙げられる。
【０２７９】
電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特には０．１〜２μｍであることが好ましい。
【０２８０】
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０２８１】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリールメタン化合物などが挙げられる。これら電荷輸送物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０２８２】
電荷輸送層が最表面層である場合、電荷輸送層には、結着樹脂として、少なくとも、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂が用いられる。本発明の効果を損なわない範囲で、以下に例示する他の樹脂を併用することもできるが、その場合は、電荷輸送層における上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂の割合は、電荷輸送層に含有される結着樹脂の全質量に対して５０質量％以上であることが好ましく、さらには７０質量％以上であることが好ましい。併用可能な樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０２８３】
電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂を溶剤に溶解して得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。電荷輸送物質と結着樹脂との割合は、２：１〜１：２（質量比）の範囲が好ましい。
【０２８４】
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル、クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン原子で置換された炭化水素などが用いられる。
【０２８５】
電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３５μｍであることが好ましい。
【０２８６】
また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０２８７】
さらに、感光層上には該感光層を保護することを目的とした保護層を設けてもよい。保護層は、結着樹脂を溶剤に溶解して得られる保護層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。
【０２８８】
保護層の膜厚は０．５〜１０μｍであることが好ましく、特には１〜５μｍであることが好ましい。
【０２８９】
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【０２９０】
図１に、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
【０２９１】
図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
【０２９２】
回転駆動される電子写真感光体１の表面は、帯電手段（一次帯電手段：帯電ローラーなど）３により、正または負の所定電位に均一に帯電され、次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）から出力される露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【０２９３】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送された転写材（紙など）７に順次転写されていく。
【０２９４】
トナー像の転写を受けた転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【０２９５】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）９によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化され、さらに前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【０２９６】
上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１としている。
【０２９７】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。また、「ＭＷ」は「重量平均分子量（ＭＷ）」を意味する。
【０２９８】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−１、表１−２に示す。
【０２９９】
（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
【０３００】
次に、ＳｎＯ２コート処理硫酸バリウム（導電性粒子）１０部、酸化チタン（抵抗調節用顔料）２部、フェノール樹脂（結着樹脂）６部、シリコーンオイル（レベリング剤）０．００１部およびメタノール４部／メトキシプロパノール１６部の混合溶剤を用いて導電層用塗布液を調製した。
【０３０１】
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、３０分間１４０℃で熱硬化させることによって、膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０３０２】
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン３部および共重合ナイロン３部をメタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶剤に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０３０３】
この中間層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．７μｍの中間層を形成した。
【０３０４】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン（電荷発生物質）１０部をシクロヘキサノン２５０部にポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレック（登録商標）ＢＸ−１．積水化学工業（株）製）５部を溶解させた液に加え、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２３±３℃雰囲気下１時間分散し、分散後、酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を中間層上に浸漬塗布し、１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．２６μｍの電荷発生層を形成した。
【０３０５】
次に、合成例１で合成したポリアリレート樹脂（MW：130000）50部、下記構造式（Ｇ）で示される電荷輸送性化合物40部をテトラヒドロフラン（THF）450部に溶解させ、電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、60分間120℃で乾燥させることによって、膜厚が30μｍの電荷輸送層を形成し、実施感光体1を得た。
【０３０６】
【化７４】
【０３０７】
この感光体（１）を、キヤノン（株）製複写機ＧＰ−４０に入れ、常温常湿環境下（２３℃／５５％ＲＨ）において、帯電電位、残留電位、画像品質の評価を行った。また、10000枚印刷後に同様の評価を行った。その結果を表２−１に示す。これらの結果から、感光体（１）は、初期のみならず繰り返し使用時も優れた電気的特性を示し、高品位な画像を得られることが明確となった。ここで、帯電電位、残留電位及び画像品質の評価方法に関して、以下に詳細に記述する。
【０３０８】
＜帯電電位の測定方法＞
電子写真感光体の上端より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された治具と現像機とを交換して、−７００Ｖの電圧を印加したときの暗部電位を、現像機位置で測定し、これを帯電電位とした。
【０３０９】
＜残留電位の測定方法＞
帯電電位の測定と同様に、電子写真感光体の上端より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された治具と現像機とを交換し、帯電電位を−７００Ｖとしたときの明部電位を現像機位置で測定し、これを残留電位とした。
【０３１０】
＜画像品質の評価方法＞
図２に示すゴースト用パターンを使用して、画像品質の評価を行った。まず、ゴースト用パターンについて説明する。図２において、２０１の部分（黒塗りの長方形）はベタ黒、２０２の部分はベタ白、２０３の部分はベタ黒２０１の部分に起因するゴーストが出現し得る部分、２０４の部分はハーフトーン（１ドット桂馬パターン）である。次に、２３℃、５０％ＲＨの環境下、ベタ白画像を１枚出力し、ゴースト用パターンを連続で５枚出力し、さらにベタ黒画像を１枚出力し、再度、ゴースト用パターンを連続で５枚出力した。このようにして出力したゴースト用パターン１０枚の各々について、Ｘ−Ｒｉｔｅ社製分光濃度計Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８を使用して、ゴーストが出現し得る部分２０３の濃度からハーフトーンの部分２０４の濃度を差し引いた濃度を測定し、この測定を１０個所行い、ゴーストパターン１枚の平均値を個別に算出したのち、さらにこれらの平均値を求め、ゴーストパターン１０枚分の平均値を算出した。さらに、２３℃、５０％ＲＨの環境下、画像濃度が４％の画像を１００００枚印刷した。この印刷直後に、ベタ白画像を１枚出力し、ゴースト用パターンを連続で５枚出力し、さらにベタ黒画像を１枚出力し、再度、ゴースト用パターンを連続で５枚出力した。このようにして出力したゴースト用パターン１０枚の各々について、Ｘ−Ｒｉｔｅ社製分光濃度計Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８を使用して、ゴーストが出現し得る部分２０３の濃度からハーフトーンの部分２０４の濃度を差し引いた濃度を測定し、この測定を１０個所行い、ゴーストパターン１枚の平均値を個別に算出したのち、さらにこれらの平均値を求め、ゴーストパターン１０枚分の平均値を算出した。
【０３１１】
（実施例２〜実施例３０）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２〜３０で合成したポリアリレート樹脂に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−１及び表２−２に示す。
【０３１２】
（実施例３１）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例１４で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１３】
（実施例３２）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例２３で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１４】
（実施例３３）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例２９で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１５】
（実施例３４）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２６及び合成例２９で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１６】
（比較例1〜比較例１８）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例１〜１８で合成したポリアリレート樹脂に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。
【０３１７】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−３、表１−４に示す。その結果を表２−３及び表２−４に示す。
【０３１８】
（比較例１９）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例３及び比較合成例１２で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−４に示す。
【０３１９】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−４に示す。
【０３２０】
（比較例２０）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例４及び比較合成例１３で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−４に示す。
【０３２１】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−４に示す。
【０３２２】
【表１】
【０３２３】
【表２】
【０３２４】
【表３】
【０３２５】
【表４】
【０３２６】
【表５】
【０３２７】
【表６】
【０３２８】
【表７】
【０３２９】
【表８】
【０３３０】
以上の実験結果より、本発明の最表面層を有する電子写真感光体は、良好な電気的特性を長期にわたり維持し、安定して鮮明な画像を供給することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０３３１】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及びこのプロセスカートリッジを有する電子写真装置の一実施の形態を示す概略図である。
【図２】本発明の画質評価に使用したゴーストパターンの概略図である。
【符号の説明】
【０３３２】
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 一次帯電手段
４ 画像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 像定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ レール
２０１ ベタ黒の部分（５つの長方形）
２０２ ベタ白の部分
２０３ ゴーストが出現し得る部分
２０４ ハーフトーンの部分（１ドット桂馬パターン）
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法ならびに電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真装置に搭載される電子写真感光体に用いられる光導電性物質（電荷発生物質や電荷輸送物質）としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質があるが、近年では、無公害性、高生産性および材料設計の容易性などの観点から有機光導電性物質の開発が盛んに行われている。
【０００３】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）は、有機光導電性物質や結着樹脂を溶媒に溶解・分散させて得られる塗布液を支持体上に塗布し、これを乾燥させることによって形成された感光層を有するものが通常である。また、感光層の層構成については、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層してなる積層型（順層型）のものが一般的である。
【０００４】
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は、上記の利点を有しているが、電子写真感光体として必要とされる特性のすべてを高い次元で満足しているわけではない。特に、優れた機械的強度を有するポリアリレート樹脂で構成された最表面層を有する電子写真感光体を使用した場合には、その高耐久性から、初期のみならず繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を維持することが要求される。電気的特性は、ごく少量の不純物の混入により大きな影響を受けるので、安定した電気的特性を維持するためには、構成要素の高純度化が重要である。しかし最表面層の主構成要素であるポリアリレート樹脂は高純度化が困難であるため、不純物除去に関して、さらなる改善が必要であった。
【特許文献１】特開平１０−２０５１４号公報
【特許文献２】特開２００６−５３５４９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、電気的特性に影響を及ぼす不純物、特にアルカリ金属原子とジフェニルエーテルジカルボン酸のいずれか一方もしくは両方を、それぞれ２０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下に除去した高純度なポリアリレート樹脂を、最表面層の主構成要素として採用することにより、機械的強度に優れるだけでなく、初期及び繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を有する電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下、あるいは該ポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体である。
【０００７】
【化１】
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記一般式（２）で示される２価の基を示す。）
【０００８】
【化２】
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基を示す。あるいは、Ｒ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基またはフルオレニリデン基を示す。）
また、本発明は、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、機械的強度に優れるだけでなく、初期及び繰り返し使用時においても、長期にわたり安定した電気的特性を有する電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
次に、本発明の詳細を実施例の記述に従って説明する。
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明におけるポリアリレート樹脂は、少なくとも下記一般式（１）で示される繰り返し構造単位を含有することを特徴としている。
【００１３】
【化３】
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記一般式（２）で示される２価の基を示す。）
【００１４】
【化４】
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示す、あるいは、Ｒ３１とＲ３２が結合して形成されるシクロアルキリデン基またはフルオレニリデン基を示す。）
【００１５】
上記式（１）中のＲ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられるが、これらの中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基およびフェニル基が好ましい。
【００１６】
上記式（２）中のＲ３１およびＲ３２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられるが、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基（特にイソプロピル基）、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
【００１７】
また、上記式（２）中のＲ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基などが挙げられるが、これらの中でも、シクロヘキシリデン基が好ましい。
【００１８】
以下に、上記式（１）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
本発明におけるポリアリレート樹脂は、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有する。このポリアリレート樹脂は、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位と、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位との共重合体としても使用可能である。その際、重合形態はブロック共重合、ランダム共重合といった重合形態でもよく任意であるが、好ましいのはランダム共重合形態である。
【００２３】
また、本発明中での、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位と、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位を有する共重合ポリアリレート樹脂のモル比換算での共重合比がＡ：Ｂという記載は、上記式（１）のなかで選択される特定の繰り返し構造単位に示されるジカルボン酸エステル部位を（１−Ｃ）、ビスフェノール部位を（１−Ｂ）、上記式（１）のなかで選択されるその他の繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に示されるジカルボン酸エステル部位を（３−Ｃ）、ビスフェノール部位を（３−Ｂ）とした場合、モル比換算でのジカルボン酸エステル部位における（１−Ｃ）：（３−Ｃ）が共重合比Ａ：Ｂであり、またモル比換算でのビスフェノール部位における（１−Ｂ）：（３−Ｂ）が共重合比Ａ：Ｂであることを示している。
【００２４】
前記の他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に用いられる２価カルボン酸の例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、３，３’−ジフェニルエーテルジカルボン酸といった芳香族二価カルボン酸類、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン酸といった直鎖脂肪族二価カルボン酸類、シクロへキシレンジカルボン酸といった環状脂肪族二価カルボン酸類などが挙げられるが、なかでもテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸が好ましい。２価の有機残基としては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）や２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）といったビスフェノール類、４，４’−ヒドロキシビフェニルといったビフェノール類などが挙げられる。以下に、他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位の具体例を示す。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
本発明の電子写真感光体の最表面層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）は任意であるが、優れた機械的強度を発現するためには、重量平均分子量（ＭＷ）が８００００以上であることが好ましい。ただし、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の分子量が大きすぎると、これを含有する塗布液の塗工性が良くなくなる場合があるため、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）は３０００００以下であることが好ましく、特には２０００００以下であることが好ましい。
【００３２】
また本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂は、ジカルボン酸エステルとビスフェノールなどの水酸基を有する化合物とのエステル交換法によって合成することが可能であり、また、ジカルボン酸ハライドなどの２価の酸ハロゲン化物とビスフェノールなどの水酸基を有する化合物との重合反応によっても合成することも可能であるが、重量平均分子量（ＭＷ）が上記範囲のものを製造するには、後者の合成方法によって合成することが好ましい。
【００３３】
なお本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍ以下である。アルカリ金属原子の含有量がこの範囲を超えると、電気的特性が変化するため、初期あるいは繰り返し使用時において良好な画像品質を維持することが困難である。
【００３４】
また、本発明の電子写真感光体の最表面層、または電子写真感光体の最表面層用塗布液に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍ以下である。カルボン酸の含有量がこの範囲を超えると、電気的特性の安定性が変化するため、繰り返し使用時において良好な画像品質を維持することが困難である。
【００３５】
上記不純物の除去方法としては、水あるいはイオン交換水による洗浄が好ましく、さらに優れた洗浄効果を得るには、加温された水あるいはイオン交換水による洗浄が好ましい。ただし水あるいはイオン交換水を加温する場合には、樹脂の分解、エネルギー使用にともなう環境的負荷、コストなどの点から、８０℃以下であることが好ましく、５０℃以下であることがより好ましい。
【００３６】
（合成例１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００３７】
下記式（Ａ）
【００３８】
【化１４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【００３９】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００４０】
【化１５】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００４１】
次に、酸クロライド溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００４２】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【００４３】
（合成例２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４４】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００４５】
（合成例３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４６】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【００４７】
（合成例４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２０ｐｐｍ以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００４８】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の４倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の有機相の体積の４倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２０ｐｐｍであった。）
【００４９】
（合成例５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５０】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【００５１】
（合成例６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５２】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の０．５倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄した。その後、有機相と水相を分離し、さらに有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄した。その後、有機相と水相を分離し、有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【００５３】
（合成例７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００５４】
下記式（Ａ）
【００５５】
【化１６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【００５６】
【化１７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００５７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００５８】
【化１８】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００５９】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００６０】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００６１】
（合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００６２】
下記式（Ａ）
【００６３】
【化１９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【００６４】
【化２０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００６５】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００６６】
【化２１】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００６７】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００６８】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００６９】
（合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００７０】
下記式（Ａ）
【００７１】
【化２２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【００７２】
【化２３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００７３】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００７４】
【化２４】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００７５】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００７６】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００７７】
（合成例１０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００７８】
下記式（Ａ）
【００７９】
【化２５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【００８０】
【化２６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００８１】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００８２】
【化２７】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００８３】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００８４】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００８５】
（合成例１１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００８６】
下記式（Ａ）
【００８７】
【化２８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【００８８】
【化２９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００８９】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００９０】
【化３０】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００９１】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【００９２】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【００９３】
（合成例１２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【００９４】
下記式（Ａ）
【００９５】
【化３１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【００９６】
【化３２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【００９７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｂ）
【００９８】
【化３３】
で示される構造を有するビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液を調製した。
【００９９】
次に、酸クロライド混合溶液をビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１００】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１０１】
（合成例１３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１０２】
下記式（Ａ）
【０１０３】
【化３４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【０１０４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１０５】
【化３５】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１０６】
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１０７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【０１０８】
（合成例１４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１０９】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１１０】
（合成例１５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１１１】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【０１１２】
（合成例１６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１１３】
下記式（Ａ）
【０１１４】
【化３６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【０１１５】
【化３７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１１６】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１１７】
【化３８】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１１８】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１１９】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１２０】
（合成例１７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１２１】
下記式（Ａ）
【０１２２】
【化３９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【０１２３】
【化４０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１２４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１２５】
【化４１】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１２６】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１２７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１２８】
（合成例１８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１２９】
下記式（Ａ）
【０１３０】
【化４２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【０１３１】
【化４３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１３２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１３３】
【化４４】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１３４】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１３５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１３６】
（合成例１９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１３７】
下記式（Ａ）
【０１３８】
【化４５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【０１３９】
【化４６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１４０】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１４１】
【化４７】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１４２】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１４３】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
（合成例２０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１４４】
下記式（Ａ）
【０１４５】
【化４８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【０１４６】
【化４９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１４７】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１４８】
【化５０】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１４９】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１５０】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１５１】
（合成例２１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１５２】
下記式（Ａ）
【０１５３】
【化５１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【０１５４】
【化５２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１５５】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｅ）
【０１５６】
【化５３】
で示される構造を有する２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．８ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１５７】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１５８】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１５９】
（合成例２２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６０】
下記式（Ａ）
【０１６１】
【化５４】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
【０１６２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１６３】
【化５５】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１６４】
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１６５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（５０℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は検出限界以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量も検出限界以下であった。）
【０１６６】
（合成例２３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６７】
合成例２２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１６８】
（合成例２４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１６９】
合成例２２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は２０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は５０ｐｐｍであった。）
【０１７０】
（合成例２５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１７１】
下記式（Ａ）
【０１７２】
【化５６】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｃ）
【０１７３】
【化５７】
で示されるテレフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１７４】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１７５】
【化５８】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１７６】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１７７】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１７８】
（合成例２６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１７９】
下記式（Ａ）
【０１８０】
【化５９】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｃ）
【０１８１】
【化６０】
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１８２】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１８３】
【化６１】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１８４】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１８５】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１８６】
（合成例２７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１８７】
下記式（Ａ）
【０１８８】
【化６２】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｃ）
【０１８９】
【化６３】
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとテレフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１９０】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１９１】
【化６４】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０１９２】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０１９３】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０１９４】
（合成例２８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０１９５】
下記式（Ａ）
【０１９６】
【化６５】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．２ｇと、下記式（Ｄ）
【０１９７】
【化６６】
で示されるイソフタル酸クロライド８．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０１９８】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０１９９】
【化６７】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２００】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２０１】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２０２】
（合成例２９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２０３】
下記式（Ａ）
【０２０４】
【化６８】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（Ｄ）
【０２０５】
【化６９】
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０２０６】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０２０７】
【化７０】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２０８】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２０９】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
（合成例３０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が１０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２１０】
下記式（Ａ）
【０２１１】
【化７１】
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（Ｄ）
【０２１２】
【化７２】
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、ジクロロメタン１Ｌに溶解させ、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドとイソフタル酸クロライドとの混合溶液を調整した。
【０２１３】
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（Ｆ）
【０２１４】
【化７３】
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、水１Ｌに溶解させ、これに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
【０２１５】
次に、酸クロライド混合溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
【０２１６】
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の３倍の量のイオン交換水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は１０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２１７】
（比較合成例１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２１８】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２１９】
（比較合成例２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２０】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２２１】
（比較合成例３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が１００ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２２】
合成例１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は１００ｐｐｍであった。）
【０２２３】
（比較合成例４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２４】
合成例７と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２５】
（比較合成例５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２６】
合成例８と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２７】
（比較合成例６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２２８】
合成例１９と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２２９】
（比較合成例７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３０】
合成例１０と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３１】
（比較合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３２】
合成例１１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３３】
（比較合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍ以下であり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３４】
合成例１２と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１３００００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２３５】
（比較合成例１０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３６】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２３７】
（比較合成例１１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が検出限界以下であるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２３８】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積と等倍の量の１０％−ＮａＯＨ水溶液を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積と等倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は検出限界以下であった。）
【０２３９】
（比較合成例１２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、アルカリ金属原子の含有量が５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が１００ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４０】
合成例１３と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の１．５倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は５０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は１００ｐｐｍであった。）
【０２４１】
（比較合成例１３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４２】
合成例１６と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４３】
（比較合成例１４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４４】
合成例１７と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４５】
（比較合成例１５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４６】
合成例１８と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４７】
（比較合成例１６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２４８】
合成例１９と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２４９】
（比較合成例１７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２５０】
合成例２０と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２５１】
（比較合成例１８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であり、さらにアルカリ金属原子の含有量が３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が２５ｐｐｍであるポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
【０２５２】
合成例２１と同様に重合を行い、水相が中性になるまで酢酸を添加し、重合反応を終了させた。有機相と水相を分離したのち、有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用して攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。この有機相を、有機相の体積の２．０倍の量の水（２５℃）を使用してさらに攪拌洗浄し、有機相と水相を分離した。このようにして得られた有機相を、攪拌下のメタノール５Ｌに滴下して、重合物を沈殿させ、濾別して取り出して乾燥させた。こうして、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（本明細書中「重量平均分子量（ＭＷ）」と記載する）は、１２５０００であった。また、アルカリ金属原子の含有量は３０ｐｐｍであり、ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量は２５ｐｐｍであった。）
【０２５３】
ここで、本発明における樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）、アルカリ金属の含有量、カルボン酸の含有量の測定方法を、以下に詳細に記載する。
【０２５４】
＜重量平均分子量（ＭＷ）＞
測定対象樹脂をテトラヒドロフラン中に入れ、数時間放置した後、振盪しながら測定対象樹脂とテトラヒドロフランとをよく混合し（測定対象樹脂の合一体がなくなるまで混合し）、さらに１２時間以上静置した。
【０２５５】
その後、東ソー（株）製のサンプル処理フィルターマイショリディスクＨ−２５−５を通過させたものをＧＰＣ（ゲルパーミッションクロマトグラフィー）用試料とした。
【０２５６】
次に、４０℃のヒートチャンバー中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフランを毎分１ｍｌの流速で流し、ＧＰＣ用試料を１０μｌ注入して、測定対象樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）を測定した。カラムには、東ソー（株）製のカラムＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍを用いた。
【０２５７】
測定対象樹脂の重量平均分子量（ＭＷ）の測定にあたっては、測定対象樹脂が有する分子量分布を、数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出した。検量線作成用の標準ポリスチレン試料には、アルドリッチ社製の単分散ポリスチレンの分子量が８００〜２００００００のものを１０点用いた。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器を用いた。
【０２５８】
＜アルカリ金属の含有量＞
ポリアリレート樹脂1ｇをマイクロウェーブ湿式分解装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ社製 ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ、ＭＤＲ１０００／１６０／６０ローター）にて以下の条件で溶液化し、ＩＣＰ発光分析装置（日本ジャーレルアッシュ社製ＩＣＡＰ−５７５−II）でＮａ含有量を測定した。
【０２５９】
（溶液化条件）
・１ｓｔ ｓｔｅｐ：Ｈ２ＳＯ４ ３ｍｌ
・２ｎｄ ｓｔｅｐ：ＮＨＯ３ ２ｍｌ
・３ｒｄ ｓｔｅｐ：ＨＮＯ３ １ｍｌ
・４ｔｈ ｓｔｅｐ：ＨＣｌＯ４ １ｍｌ
【０２６０】
＜ジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量＞
ポリアリレート樹脂０．２ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、７２時間静置した。次いでアセトニトリル溶液を孔径０．４５μｍのフィルタを用いて不溶物と濾別し、試料溶液とした。この試料溶液をガスクロマトグラフ装置（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］において測定し、ジフェニルエーテルジカルボン酸のピーク面積よりジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量を求めた。
【０２６１】
また本発明の樹脂において、共重合体であるものについては、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、樹脂を構成している水素原子のピーク面積比を換算することで、共重合比を確認した。
【０２６２】
本発明の電子写真感光体の最表面層を形成するための塗布液は、本発明のポリアリレート樹脂、電荷輸送物質、溶剤を混合攪拌したものである。また、この塗布液にレベリング剤や酸化防止剤、可塑剤等を必要に応じて添加してもよい。
【０２６３】
また最表面層を形成する場合、上述した塗布液を塗布することにより感光体を形成する。このときに使用する溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン原子で置換された炭化水素溶剤などが用いられる。これら溶剤は、単独で使用しても良いが、２種類以上を混合して使用しても良い。これらの溶剤の中でも、少なくともエーテル系溶剤を使用することが、樹脂溶解性などの観点から好ましい。
【０２６４】
次に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
【０２６５】
本発明の電子写真感光体は支持体及び該支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体であり、その構成は、電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する感光層を有する感光体（単層型）であっても、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型（機能分離型）であってもよいが、良好な感光体特性を示す点で積層型感光体が好ましい。また、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層であることがより好ましい。さらに、電荷輸送層上には、該感光層を保護、あるいは表面性を付与することを目的とした保護層を設けても良い。
【０２６６】
本発明におけるポリアリレート樹脂を含有する最表面層は、単層型感光体においては感光層全体であり、積層型感光体においては電荷輸送層もしくは保護層である。
【０２６７】
支持体は、導電性を有するものであればよく、具体的にはアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス等の金属製（合金製）の支持体を用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着によって被膜形成した層を有する上記金属製支持体やプラスチック製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を適当な結着樹脂と共にプラスチックや紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチック製の支持体などを用いることもできる。また、支持体の形状としては円筒状、ベルト状などが挙げられるが、円筒状が好ましい。
【０２６８】
また、支持体の表面はレーザー光などの散乱による干渉縞の防止などを目的として、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施しても良い。
【０２６９】
支持体と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）または後述の中間層との間には、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被膜を目的とした導電層を設けても良い。
【０２７０】
導電層は、カーボンブラック、金属粒子、金属酸化物粒子などの導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。
【０２７１】
導電層の膜厚は１〜４０μｍであることが好ましく、特には２〜２０μｍであることが好ましい。
【０２７２】
また、支持体または導電層と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）との間には、バリア機能や接着機能を有する中間層を設けてもよい。中間層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、支持体からの電荷注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される。
【０２７３】
中間層は、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂などの樹脂や、酸化アルミニウムなどの材料を用いて形成することができる。
【０２７４】
中間層の膜厚は０．０５〜５μｍであることが好ましく、特には０．３〜１μｍであることが好ましい。
【０２７５】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料や、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料や、アンスラキノン、ピレンキノン、ジベンズピレンキノンなどの多環キノン顔料や、スクワリリウム色素や、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩や、トリフェニルメタン色素や、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質や、キナクリドン顔料や、アズレニウム塩顔料や、キノシアニンなどのシアニン染料や、アントアントロン顔料や、ピラントロン顔料や、キサンテン色素や、キノンイミン色素や、スチリル色素や、硫化カドミウムや、酸化亜鉛などが挙げられる。これら電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０２７６】
感光層が積層型感光層である場合であって、電荷発生層が電子写真感光体の最表面層でない場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ベンザール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ブチラール樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０２７７】
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂および溶剤と共に分散して得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、ホモジナイザー、超音波分散機、ボールミル、サンドミル、ロールミル、振動ミル、アトライター、液衝突型高速分散機などを用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、１：０．３〜１：４（質量比）の範囲が好ましい。
【０２７８】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール、スルホキシド、ケトン、エーテル、エステル、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族化合物などが挙げられる。
【０２７９】
電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特には０．１〜２μｍであることが好ましい。
【０２８０】
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０２８１】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリールメタン化合物などが挙げられる。これら電荷輸送物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０２８２】
電荷輸送層が最表面層である場合、電荷輸送層には、結着樹脂として、少なくとも、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂が用いられる。本発明の効果を損なわない範囲で、以下に例示する他の樹脂を併用することもできるが、その場合は、電荷輸送層における上記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂の割合は、電荷輸送層に含有される結着樹脂の全質量に対して５０質量％以上であることが好ましく、さらには７０質量％以上であることが好ましい。併用可能な樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０２８３】
電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂を溶剤に溶解して得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。電荷輸送物質と結着樹脂との割合は、２：１〜１：２（質量比）の範囲が好ましい。
【０２８４】
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル、クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン原子で置換された炭化水素などが用いられる。
【０２８５】
電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３５μｍであることが好ましい。
【０２８６】
また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０２８７】
さらに、感光層上には該感光層を保護することを目的とした保護層を設けてもよい。保護層は、結着樹脂を溶剤に溶解して得られる保護層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。
【０２８８】
保護層の膜厚は０．５〜１０μｍであることが好ましく、特には１〜５μｍであることが好ましい。
【０２８９】
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【０２９０】
図１に、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
【０２９１】
図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
【０２９２】
回転駆動される電子写真感光体１の表面は、帯電手段（一次帯電手段：帯電ローラーなど）３により、正または負の所定電位に均一に帯電され、次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）から出力される露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【０２９３】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送された転写材（紙など）７に順次転写されていく。
【０２９４】
トナー像の転写を受けた転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【０２９５】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）９によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化され、さらに前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【０２９６】
上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１としている。
【０２９７】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。また、「ＭＷ」は「重量平均分子量（ＭＷ）」を意味する。
【０２９８】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−１、表１−２に示す。
【０２９９】
（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
【０３００】
次に、ＳｎＯ２コート処理硫酸バリウム（導電性粒子）１０部、酸化チタン（抵抗調節用顔料）２部、フェノール樹脂（結着樹脂）６部、シリコーンオイル（レベリング剤）０．００１部およびメタノール４部／メトキシプロパノール１６部の混合溶剤を用いて導電層用塗布液を調製した。
【０３０１】
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、３０分間１４０℃で熱硬化させることによって、膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０３０２】
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン３部および共重合ナイロン３部をメタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶剤に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０３０３】
この中間層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．７μｍの中間層を形成した。
【０３０４】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン（電荷発生物質）１０部をシクロヘキサノン２５０部にポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレック（登録商標）ＢＸ−１．積水化学工業（株）製）５部を溶解させた液に加え、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２３±３℃雰囲気下１時間分散し、分散後、酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を中間層上に浸漬塗布し、１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．２６μｍの電荷発生層を形成した。
【０３０５】
次に、合成例１で合成したポリアリレート樹脂（MW：130000）50部、下記構造式（Ｇ）で示される電荷輸送性化合物40部をテトラヒドロフラン（THF）450部に溶解させ、電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、60分間120℃で乾燥させることによって、膜厚が30μｍの電荷輸送層を形成し、実施感光体1を得た。
【０３０６】
【化７４】
【０３０７】
この感光体（１）を、キヤノン（株）製複写機ＧＰ−４０に入れ、常温常湿環境下（２３℃／５５％ＲＨ）において、帯電電位、残留電位、画像品質の評価を行った。また、10000枚印刷後に同様の評価を行った。その結果を表２−１に示す。これらの結果から、感光体（１）は、初期のみならず繰り返し使用時も優れた電気的特性を示し、高品位な画像を得られることが明確となった。ここで、帯電電位、残留電位及び画像品質の評価方法に関して、以下に詳細に記述する。
【０３０８】
＜帯電電位の測定方法＞
電子写真感光体の上端より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された治具と現像機とを交換して、−７００Ｖの電圧を印加したときの暗部電位を、現像機位置で測定し、これを帯電電位とした。
【０３０９】
＜残留電位の測定方法＞
帯電電位の測定と同様に、電子写真感光体の上端より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された治具と現像機とを交換し、帯電電位を−７００Ｖとしたときの明部電位を現像機位置で測定し、これを残留電位とした。
【０３１０】
＜画像品質の評価方法＞
図２に示すゴースト用パターンを使用して、画像品質の評価を行った。まず、ゴースト用パターンについて説明する。図２において、２０１の部分（黒塗りの長方形）はベタ黒、２０２の部分はベタ白、２０３の部分はベタ黒２０１の部分に起因するゴーストが出現し得る部分、２０４の部分はハーフトーン（１ドット桂馬パターン）である。次に、２３℃、５０％ＲＨの環境下、ベタ白画像を１枚出力し、ゴースト用パターンを連続で５枚出力し、さらにベタ黒画像を１枚出力し、再度、ゴースト用パターンを連続で５枚出力した。このようにして出力したゴースト用パターン１０枚の各々について、Ｘ−Ｒｉｔｅ社製分光濃度計Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８を使用して、ゴーストが出現し得る部分２０３の濃度からハーフトーンの部分２０４の濃度を差し引いた濃度を測定し、この測定を１０個所行い、ゴーストパターン１枚の平均値を個別に算出したのち、さらにこれらの平均値を求め、ゴーストパターン１０枚分の平均値を算出した。さらに、２３℃、５０％ＲＨの環境下、画像濃度が４％の画像を１００００枚印刷した。この印刷直後に、ベタ白画像を１枚出力し、ゴースト用パターンを連続で５枚出力し、さらにベタ黒画像を１枚出力し、再度、ゴースト用パターンを連続で５枚出力した。このようにして出力したゴースト用パターン１０枚の各々について、Ｘ−Ｒｉｔｅ社製分光濃度計Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８を使用して、ゴーストが出現し得る部分２０３の濃度からハーフトーンの部分２０４の濃度を差し引いた濃度を測定し、この測定を１０個所行い、ゴーストパターン１枚の平均値を個別に算出したのち、さらにこれらの平均値を求め、ゴーストパターン１０枚分の平均値を算出した。
【０３１１】
（実施例２〜実施例３０）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２〜３０で合成したポリアリレート樹脂に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−１及び表２−２に示す。
【０３１２】
（実施例３１）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例１４で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１３】
（実施例３２）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例２３で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１４】
（実施例３３）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２及び合成例２９で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１５】
（実施例３４）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、合成例２６及び合成例２９で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−２に示す。
【０３１６】
（比較例1〜比較例１８）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例１〜１８で合成したポリアリレート樹脂に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。
【０３１７】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−３、表１−４に示す。その結果を表２−３及び表２−４に示す。
【０３１８】
（比較例１９）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例３及び比較合成例１２で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−４に示す。
【０３１９】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−４に示す。
【０３２０】
（比較例２０）
実施例１におけるポリアリレート樹脂を、比較合成例４及び比較合成例１３で合成したポリアリレート樹脂を同比率で混合したものに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様に評価した。その結果を表２−４に示す。
【０３２１】
なお、作製した電子写真感光体の最表面層の樹脂の構成を表１−４に示す。
【０３２２】
【表１】
【０３２３】
【表２】
【０３２４】
【表３】
【０３２５】
【表４】
【０３２６】
【表５】
【０３２７】
【表６】
【０３２８】
【表７】
【０３２９】
【表８】
【０３３０】
以上の実験結果より、本発明の最表面層を有する電子写真感光体は、良好な電気的特性を長期にわたり維持し、安定して鮮明な画像を供給することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０３３１】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及びこのプロセスカートリッジを有する電子写真装置の一実施の形態を示す概略図である。
【図２】本発明の画質評価に使用したゴーストパターンの概略図である。
【符号の説明】
【０３３２】
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 一次帯電手段
４ 画像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 像定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ レール
２０１ ベタ黒の部分（５つの長方形）
２０２ ベタ白の部分
２０３ ゴーストが出現し得る部分
２０４ ハーフトーンの部分（１ドット桂馬パターン）
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
【請求項２】
導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体。
【化２】
【請求項３】
前記ポリアリレート樹脂が、精製処理されたものであることを特徴とする請求項１又は、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記精製処理が、水またはイオン交換水による洗浄工程を含むことを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段及び現像手段からなる群より選ばれた少なくとも１つの手段を一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項６】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【請求項１】
導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のアルカリ金属原子の含有量が２０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
【請求項２】
導電性支持体および該導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の最表面層が、下記一般式（1）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂を含有し、該ポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が５０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体。
【化２】
【請求項３】
前記ポリアリレート樹脂が、精製処理されたものであることを特徴とする請求項１又は、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記精製処理が、水またはイオン交換水による洗浄工程を含むことを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段及び現像手段からなる群より選ばれた少なくとも１つの手段を一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項６】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２００９−２７１１１２（Ｐ２００９−２７１１１２Ａ）
【公開日】平成２１年１１月１９日（２００９．１１．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１１８７２４（Ｐ２００８−１１８７２４）
【出願日】平成２０年４月３０日（２００８．４．３０）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１１月１９日（２００９．１１．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月３０日（２００８．４．３０）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
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