２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル−置換テトラミン酸誘導体
本発明は、２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル置換された、式（Ｉ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記定義のとおりである。）の新規スピロ環テトラミン酸誘導体に関する。本発明は、幾つかの方法及びこれを製造するための中間体産物並びに殺有害生物剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用、並びに２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル置換された、式（Ｉ）のスピロ環テトラミン酸誘導体と、栽培された植物の耐容性を改良する少なくとも一つの化合物とを含有する選択的除草剤にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中
Ｘは、ハロゲンを表し、
Ｙは、アルキルを表し、及び
Ｚは、Ｃ２−Ｃ６―アルキルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及び必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、及びＡ、Ｄの部分が非置換又は置換である飽和又は不飽和環を表し、
もし、
Ｇが、
【化２】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ必要に応じて置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて、ハロゲン置換、アルキル置換若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくは複素環を表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル若しくはヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又はそれらが結合されている窒素原子とともに、酸素若しくは硫黄を必要に応じて含有する必要に応じて置換された環を形成し、
Ａは、水素を表し、それぞれ必要に応じて置換されたハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表し、又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、又は、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、Ａ、Ｄ部分が非置換又は置換である飽和若しくは不飽和環を表す。）
【請求項２】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｚが、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、ここにおいて、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、並びにＡ及びＤは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ ｒｉｎｇ）を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されており、
もし、
Ｇが、
【化３】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし７置換され、シアノによって必要に応じて１若しくは２置換され、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３若しくは
【化４】
によって必要に応じて１置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素及び／又は硫黄によって置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキルによって必要に応じて一又は二置換され、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１又は２個の複素原子を含有する５員又は６員のヘタリールを表し、
Ｒ２は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって必要に応じて１又は２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンによって必要に応じて１置換若しくは多置換されたＣ１−Ｃ８アルキルを表し、又は、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各々ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は両者で、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ１３’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６アルケニルを表し、
Ａは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、Ａ及びＤは、各々ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されている、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチル又はエチルを表し、
Ｚが、エチル又はｎ−プロピルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルで必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基：
【化５】
の一つを表し、
もし、
Ｇが、
【化６】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々必要に応じてフッ素若しくは塩素によって１ないし５置換され、シアノによって１置換され、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３若しくはＣＯ２Ｒ１３によって１置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２アルキルによって必要に応じて１又は２置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し、
Ｒ２は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１置換された、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて一ないし三置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオをそれぞれ表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたフェニルを表し、又は両者で、メチルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素によって置換されたＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表し、
Ａは、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又は
Ｄは、各々フッ素若しくは塩素によって１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルも表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて一若しくは二置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基
【化７】
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化８】
を表し、
もし、
Ｇが、
【化９】
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって必要に応じて１置換された、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
各々塩素、臭素又はメチルによって必要に応じて１置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、両者で、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基
【化１０】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｘが、臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
又は、Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１１】
を表し、
もし、
Ｇが、基
【化１２】
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表す。）
のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、又は
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１３】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）の化合物
【化１４】
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
（Ａ）希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、
式（ＩＩ）の化合物
【化１５】
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が分子内で縮合され、
（Ｂ）上記式（Ｉ−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、適切であれば、希釈剤の存在下で、及び適切であれば、酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＩＩ）
【化１６】
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
の酸ハロゲン化物と、又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）のカルボン酸無水物と反応され、
（Ｃ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯＣｌ （Ｖ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応され、
（Ｄ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＶＩ）
【化１７】
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応され、又は
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（Ｒ２は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば塩基の存在下で反応され、
（Ｅ）上記式（Ｉ−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
の塩化スルホニルと反応され、
（Ｆ）上記式（Ｉ−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＩＸ）
【化１８】
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
のリン化合物と反応され、
（Ｇ）上記式（Ｉ−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、
式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１９】
（Ｍｅは、一価又は二価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。）
のそれぞれ金属化合物又はアミンと反応され、
（Ｈ）上記式（Ｉ−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
のイソシアネート若しくはイソチオシアネートと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば触媒の存在下で反応され、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化２０】
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応される、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が有害生物及び／又はそれらの居住環境に対して作用されることを特徴とする、動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１０】
動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製する方法。
【請求項１２】
（ａ’）少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の置換環状ケトエノール（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）及び／又は式Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ｂ−７３の少なくとも一つの化合物と、及び
（ｂ’）以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニリル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸 １−（エトキシカルボニル）−エチル（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ−）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキ酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 １，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 ４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 １−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ−酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 ２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、から得られる、少なくとも一つの穀類植物適合性改良化合物と、
及び／又は、一般式（ＩＩａ）
【化２１】
又は、一般式（ＩＩｂ）
【化２２】
又は、一般式（ＩＩｃ）
【化２３】
の、一般式によって定義される以下の化合物の一つ
（式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の一つ
【化２４】
を表し、
（ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表す。）
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はアルケニルオキシカルボニルによって必要に応じて置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、Ｒ１７及びＲ１８は、両者で、各々Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって必要に応じて置換された、又はそれらが結合されているＣ原子とともに、５員又は６員の炭素環を形成する２個の置換基によって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも必要に応じて表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、一般式（ＩＩｄ）
【化２５】
又は、一般式（ＩＩｅ）
【化２６】
の、一般式によって定義される以下の化合物
（式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、それぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は、それぞれ、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ又はハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、それぞれ必要に応じてＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されたＣ２−Ｃ６アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項１３】
穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン又は化合物
【化２７】
から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
穀類植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物が、植物又はそれらの生息環境に対して作用されることを特徴とする、望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を抑制するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＩＩ）
【化２８】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｒ８、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１８】
式（ＸＶＩ）
【化２９】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１９】
式（ＸＸＩＶ）
【化３０】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中
Ｘは、ハロゲンを表し、
Ｙは、アルキルを表し、及び
Ｚは、Ｃ２−Ｃ６―アルキルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及び必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、及びＡ、Ｄの部分が非置換又は置換である飽和又は不飽和環を表し、
もし、
Ｇが、
【化２】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ必要に応じて置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて、ハロゲン置換、アルキル置換若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくは複素環を表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル若しくはヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又はそれらが結合されている窒素原子とともに、酸素若しくは硫黄を必要に応じて含有する必要に応じて置換された環を形成し、
Ａは、水素を表し、それぞれ必要に応じて置換されたハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表し、又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、又は、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、Ａ、Ｄ部分が非置換又は置換である飽和若しくは不飽和環を表す。）
【請求項２】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｚが、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、ここにおいて、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、並びにＡ及びＤは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ ｒｉｎｇ）を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されており、
もし、
Ｇが、
【化３】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし７置換され、シアノによって必要に応じて１若しくは２置換され、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３若しくは
【化４】
によって必要に応じて１置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素及び／又は硫黄によって置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキルによって必要に応じて一又は二置換され、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１又は２個の複素原子を含有する５員又は６員のヘタリールを表し、
Ｒ２は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって必要に応じて１又は２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンによって必要に応じて１置換若しくは多置換されたＣ１−Ｃ８アルキルを表し、又は、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各々ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は両者で、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ１３’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６アルケニルを表し、
Ａは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、Ａ及びＤは、各々ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されている、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチル又はエチルを表し、
Ｚが、エチル又はｎ−プロピルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルで必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基：
【化５】
の一つを表し、
もし、
Ｇが、
【化６】
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々必要に応じてフッ素若しくは塩素によって１ないし５置換され、シアノによって１置換され、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３若しくはＣＯ２Ｒ１３によって１置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２アルキルによって必要に応じて１又は２置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し、
Ｒ２は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１置換された、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて一ないし三置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオをそれぞれ表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたフェニルを表し、又は両者で、メチルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素によって置換されたＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表し、
Ａは、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又は
Ｄは、各々フッ素若しくは塩素によって１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルも表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて一若しくは二置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基
【化７】
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化８】
を表し、
もし、
Ｇが、
【化９】
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって必要に応じて１置換された、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
各々塩素、臭素又はメチルによって必要に応じて１置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、両者で、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基
【化１０】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｘが、臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
又は、Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１１】
を表し、
もし、
Ｇが、基
【化１２】
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表す。）
のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、又は
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１３】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）の化合物
【化１４】
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
（Ａ）希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、
式（ＩＩ）の化合物
【化１５】
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が分子内で縮合され、
（Ｂ）上記式（Ｉ−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、適切であれば、希釈剤の存在下で、及び適切であれば、酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＩＩ）
【化１６】
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
の酸ハロゲン化物と、又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）のカルボン酸無水物と反応され、
（Ｃ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯＣｌ （Ｖ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応され、
（Ｄ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＶＩ）
【化１７】
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応され、又は
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（Ｒ２は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば塩基の存在下で反応され、
（Ｅ）上記式（Ｉ−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
の塩化スルホニルと反応され、
（Ｆ）上記式（Ｉ−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＩＸ）
【化１８】
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
のリン化合物と反応され、
（Ｇ）上記式（Ｉ−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、
式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１９】
（Ｍｅは、一価又は二価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。）
のそれぞれ金属化合物又はアミンと反応され、
（Ｈ）上記式（Ｉ−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
のイソシアネート若しくはイソチオシアネートと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば触媒の存在下で反応され、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化２０】
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応される、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が有害生物及び／又はそれらの居住環境に対して作用されることを特徴とする、動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１０】
動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製する方法。
【請求項１２】
（ａ’）少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の置換環状ケトエノール（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）及び／又は式Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ｂ−７３の少なくとも一つの化合物と、及び
（ｂ’）以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニリル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸 １−（エトキシカルボニル）−エチル（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ−）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキ酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 １，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 ４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 １−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ−酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸 ２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、から得られる、少なくとも一つの穀類植物適合性改良化合物と、
及び／又は、一般式（ＩＩａ）
【化２１】
又は、一般式（ＩＩｂ）
【化２２】
又は、一般式（ＩＩｃ）
【化２３】
の、一般式によって定義される以下の化合物の一つ
（式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の一つ
【化２４】
を表し、
（ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表す。）
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はアルケニルオキシカルボニルによって必要に応じて置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、Ｒ１７及びＲ１８は、両者で、各々Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって必要に応じて置換された、又はそれらが結合されているＣ原子とともに、５員又は６員の炭素環を形成する２個の置換基によって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも必要に応じて表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、一般式（ＩＩｄ）
【化２５】
又は、一般式（ＩＩｅ）
【化２６】
の、一般式によって定義される以下の化合物
（式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、それぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は、それぞれ、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ又はハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、それぞれ必要に応じてＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されたＣ２−Ｃ６アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項１３】
穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン又は化合物
【化２７】
から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
穀類植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物が、植物又はそれらの生息環境に対して作用されることを特徴とする、望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を抑制するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＩＩ）
【化２８】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｒ８、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１８】
式（ＸＶＩ）
【化２９】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１９】
式（ＸＸＩＶ）
【化３０】
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【公表番号】特表２００７−５１１４７６（Ｐ２００７−５１１４７６Ａ）
【公表日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５３７２４８（Ｐ２００６−５３７２４８）
【出願日】平成１６年１１月４日（２００４．１１．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１２４４４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０４４７９１
【国際公開日】平成１７年５月１９日（２００５．５．１９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月４日（２００４．１１．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１２４４４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０４４７９１
【国際公開日】平成１７年５月１９日（２００５．５．１９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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