説明

5−硫黄置換基を有する抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体

本発明は、上記で定義した通りの式I及びIIの新規なトリアゾール化合物、それらを含有する医薬組成物、並びに抗ウイルス殺菌剤及び抗癌剤としてのそれらの使用に関する。【化1】


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I及びIIのトリアゾール化合物、並びにそれらの農業上許容される塩
【化1】

[式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよいフェニルから選択され、
R4は、ハロゲン及びC1-C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよいC3-C8-シクロアルキルであり、
R5は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)から選択され、
R6及びR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)から選択され、
R8は、水素及びC1-C4-アルキルから選択され、
R9は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい)から選択され、
或いはpが0である場合、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、M及び式IIIの基から選択することもでき、
【化2】

(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m及びnは、式I及びIIに関して定義した通りであり、
#は、分子の残部への結合点である)
R9aは、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい)、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、並びにMから選択され、
各R10は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
各R11は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
R12は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アミノアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11有していてもよい)、並びにNR15R16)から選択され、
R13及びR14は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C10-アルキニルチオ、C3-C10-シクロアルコキシ、C3-C10-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ及びNR15R16から選択され、
各R15は、水素及びC1-C8-アルキルから独立して選択され、
各R16は、水素、C1-C8-アルキル、フェニル、及びフェニル-C1-C4-アルキルから独立して選択されるか、
或いはR15及びR16は一緒に、直鎖のC4-若しくはC5-アルキレン架橋又は-CH2CH2OCH2CH2-基又は-CH2CH2NR17CH2CH2-基を形成し、
各R17は、水素及びC1-C4-アルキルから独立して選択され、
QはO又はSであり、
Mは、金属カチオン等価物又は式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンであり、式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、フェニル及びベンジル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよい)から選択され、
mは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1がメチルであり、R2が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6及びR7が水素であり、m及びnが0である場合、R5は4-Clではない]。
【請求項2】
R1、R2及びR3が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよいフェニルから選択され、好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、並びにフッ素及び塩素から選択される1個の置換基を有していてもよいフェニルから選択される、請求項1に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項3】
R1がメチルであり、R2及びR3が水素である、請求項2に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項4】
R4がシクロプロピル、1-メチル-シクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項1から3のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項5】
R4がシクロプロピルである、請求項4に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項6】
R5がフッ素、臭素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)から選択され、好ましくはフッ素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、アリル、メトキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分はフッ素及び塩素から選択される1個の置換基を有していてもよい)から選択される、請求項1から5のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項7】
R5がフッ素、メチル及びメトキシから選択され、好ましくはフッ素である、請求項5に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項8】
R5が2-Cl及び3-Clから選択される、請求項1から4のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項9】
R6及びR7が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素、フッ素及び塩素から選択される、請求項1から8のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項10】
R5、R6及びR7の組合せがH、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2,4-Cl2、3,4-Cl2、2,4-F2及び3,4-F2から選択される、請求項1から9のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項11】
R12がC1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ及びNR15R16(ここで、R15が水素であり、R16が水素、C1-C4-アルキル及びフェニルから選択される)から選択される、請求項1から10のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項12】
R9が水素、C1-C4-アルキル、-C(=O)R12、-S(O)2R12、-CN、M及び式IIIの基から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項13】
R9が水素、メチル、-C(=O)CH3、-C(=O)OCH3、式IIIの基、アルカリ金属カチオン及び式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンから選択される、請求項12に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項14】
R9が水素、メチル、メチルカルボニル及びアンモニウム(NH4+)から選択される、請求項13に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項15】
R9aが水素、C1-C4-アルキル、-S(O)2R12、及び-C(=O)R12から選択される、請求項1から14のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項16】
mが0である、請求項1から15のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項17】
nが0である、請求項1から16のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項18】
pが0である、請求項1から17のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項19】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物又はそれらの農業上許容される塩、並びに液体又は固体の担体を含む農業組成物。
【請求項20】
有害な菌を防除するための、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/又はIIの化合物の使用。
【請求項21】
菌、それらの生息地、又は菌の攻撃に対して保護されるべき材料若しくは植物、又は土壌又は繁殖材料を、請求項1から8のいずれかに記載の式I及び/又はIIの少なくとも1種の化合物の有効量で処理する、有害な菌を防除する方法。
【請求項22】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/又はIIの少なくとも1種の化合物を、種子100kg当たり0.1gから10kgの量で含む種子。
【請求項23】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項24】
癌又はウイルス感染症の治療用薬物を調製するための、又は抗糸状菌薬物を調製するための、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用。
【請求項25】
癌又はウイルス感染症を治療するための、又は動物病原性若しくはヒト病原性の菌を駆除するための方法であって、その必要のある個体を、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物、少なくとも1種のその薬学的に許容される塩、又は請求項23に記載の医薬組成物で治療することを含む方法。

【公表番号】特表2012−529472(P2012−529472A)
【公表日】平成24年11月22日(2012.11.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−514478(P2012−514478)
【出願日】平成22年6月11日(2010.6.11)
【国際出願番号】PCT/EP2010/058196
【国際公開番号】WO2010/142779
【国際公開日】平成22年12月16日(2010.12.16)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】