式Ｉの化合物、［ここで、式中、Ｒ^１が、ヒトCD1dへ結合した場合に、α−ガラクトシルセラミドのスフィンゴシン鎖の末端nC₁₄H₂₉が占める容積に比較してＣ’チャネルが占める容積の少なくとも３０％を充填し、及びＲ^２が、ヒトCD1dへ結合した場合に、α−ガラクトシルセラミドのアシル鎖の末端nC₂₅H₅₁が占める容積に比較してＡ’チャネルが占める容積の少なくとも３０％を充填するように、Ｒ^１が、ヒトCD1dのＣ’チャネルを占めるために適合する疎水性部分を示し、Ｒ^２が、ヒトCD1dのＡ’チャネルを占めるために適合する疎水性部分を表し、Ｒ^３が、水素又はOHを示し、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが、夫々、水素を示し、更に、Ｒ^３が水素を示す場合には、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが共に一重結合を形成してよく、Ｘが、−CHA(CHOH)_ｎY又は-P(=O)(O^-)OCH₂(CHOH)_ｍYを示し、〔ここで、式中、Ｙが、CHB₁B₂を示し、ｎが、１〜４の整数を示し、ｍが、０又は１を示し、Ａが、水素を示し、Ｂ₁及びＢ₂の一方が、H、OH又はフェニルを示し、そして他方が、水素を示すか、又はＢ₁及びＢ₂の一方が、ヒドロキシルを示し、そして他方が、フェニルを示す、さらに、ｎが、４を示す場合は、Ａが、Ｂ₁及びＢ₂の一方と共に一重結合を形成し、そしてＢ₁及びＢ₂の他方が、H、OH又はOS O₃Hを示す〕］及び、薬学的に許容可能なそれらの塩；式Ｉの化合物がウイルス、微生物感染、寄生虫、自己免疫疾患、癌、アレルギー又は喘息の治療において使用されることが示されることが記載される。
【化１】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】

［ここで、式中、
Ｒ^１が、ヒトCD1dへ結合した場合に、α−ガラクトシルセラミドのスフィンゴシン鎖の末端nC₁₄H₂₉が占める容積に比較してＣ’チャネルが占める容積の少なくとも３０％を充填し、及びＲ^２が、ヒトCD1dへ結合した場合に、α−ガラクトシルセラミドのアシル鎖の末端nC₂₅H₅₁が占める容積に比較してＡ’チャネルが占める容積の少なくとも３０％を充填するように、Ｒ^１が、ヒトCD1dのＣ’チャネルを占めるために適合する疎水性部分を示し、Ｒ^２が、ヒトCD1dのＡ’チャネルを占めるために適合する疎水性部分を表し、
Ｒ^３が、水素又はOHを示し、
Ｒ^ａ及びＲ^ｂが、夫々、水素を示し、更に、Ｒ^３が水素を示す場合には、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが共に一重結合を形成してよく、
Ｘが、−CHA(CHOH)_ｎY又は-P(=O)(O^-)OCH₂(CHOH)_ｍYを示し、
〔ここで、式中、
Ｙが、CHB₁B₂を示し、
ｎが、１〜４の整数を示し、ｍが、０又は１を示し、
Ａが、水素を示し、
Ｂ₁及びＢ₂の一方が、H、OH又はフェニルを示し、そして他方が、水素を示すか、又はＢ₁及びＢ₂の一方が、ヒドロキシルを示し、そして他方が、フェニルを示す、
さらに、ｎが、４を示す場合は、Ａが、Ｂ₁及びＢ₂の一方と共に一重結合を形成し、そしてＢ₁及びＢ₂の他方が、H、OH又はOSO₃Hを示す〕］
及び、薬学的に許容可能なそれらの塩。
【請求項２】
Ｒ¹が、請求項1で規定したＣ’チャネルの占める容積の少なくとも35％を充填する請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ₂が、請求項１に規定したＡ’チャネルの占める容積の少なくとも４０％を充填する請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ¹が、鎖中に５〜１４個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の直鎖状の炭化水素鎖を示す請求項1〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ^１が、鎖中に１１〜１４個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の直鎖状の炭化水素鎖を示す請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ²が、鎖中に８〜２５個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の直鎖状の炭化水素鎖を示す請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ¹又はＲ²の一方又は両方が、1、または複数個の二重結合を含む請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ¹又はＲ²の一方又は両方が、１、２又は3個の二重結合を含む請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記二重結合が、シス（Ｚ）である請求項７又は８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、CHA(CHOH)_ｎCHB₁B₂を示す請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが、CH₂（CHOH）_ｎCHB₁B₂を表す、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎが、1、２若しくは３を示す請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ^３が、水素を示す請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ^ａ及びＲ^ｂが、どちらも水素を示す請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｂ_１及びＢ_２の一方が水素を示し、他方がヒドロキシルを示す請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
医薬品として使用するための請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
哺乳動物被験体をウイルス、微生物感染、寄生虫、自己免疫疾患、癌、アレルギー又は喘息から保護又は治療するための方法であって、前記被験体にウイルス、微生物感染、寄生虫、自己免疫疾患、癌、アレルギー又は喘息などに対する、又は治療する際の医薬活性を有する医薬有効量の請求項1〜１５のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１８】
薬学的に許容可能な賦形剤、担体又はアジュバントとの混合物中に請求項1〜１５のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４Ａ−１】

【図４Ａ−２】

【図４Ｂ】

【図４Ｃ】

【図４Ｄ】

【図４Ｅ】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【公表番号】特表２００９−５１３６４６（Ｐ２００９−５１３６４６Ａ）
【公表日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３７９００（Ｐ２００８−５３７９００）
【出願日】平成１８年１０月２５日（２００６．１０．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０４１５９２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０５０６６８
【国際公開日】平成１９年５月３日（２００７．５．３）
【出願人】（５０００２５５７０）ルードヴィッヒ　インスティテュート　フォー　キャンサー　リサーチ (16)
【Ｆターム（参考）】