アミノシクロヘキシルエーテル化合物およびそれらの用途
【課題】心房性不整脈及び心室性不整脈の両方について、新規な抗不整脈性治療を同定する必要性を満たす。
【解決手段】
式（ＩＡ）：
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【解決手段】
式（ＩＡ）：
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＡ）：
【化１】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項９】
式（ＩＢ）：
【化２】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項１０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項１４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項１６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７】
式（ＩＣ）：
【化３】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項１８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項２２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項２４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２５】
式（ＩＤ）：
【化４】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項２６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３３】
式（ＩＥ）：
【化５】
〔式中、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項３４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項４０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項４１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、以下からなる群より選択される、化合物、又は化合物を含む混合物、又はそれらの溶媒和物、又は薬学的に受容可能な塩：
【化６−１】
【化６−２】
【請求項４２】
以下からなる群より選択される、化合物、又は化合物を含む混合物、又は溶媒和物：
【化７−１】
【化７−２】
【請求項４３】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４４】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４５】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４６】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４７】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４８】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４９】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項５０】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項５１】
薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤又は希釈剤と組み合わせて請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５２】
請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５１に記載の組成物を含有する、医薬品。
【請求項５３】
温血動物におけるイオンチャネル活性を調節するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項５４】
インビトロ設定においてイオンチャネル活性を調節するための方法であって、当該方法が、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品を有効量をインビトロで投与する工程を含む、方法。
【請求項５５】
温血動物においてイオンチャネルの活性／コンダクタンスをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項５６】
インビトロ設定においてイオンチャネルの活性／コンダクタンスをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量をインビトロで投与する工程を含む、方法。
【請求項５７】
前記イオンチャネルがカリウムチャネルである、請求項５３、５４、５５又は５６に記載の方法。
【請求項５８】
前記カリウムチャネルが、電圧活性化されたカリウムチャネルである、請求項５７に記載の方法。
【請求項５９】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流を調節するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６０】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流をブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６１】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流の原因となる心臓イオンチャネルをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６２】
不整脈惹起性基質が温血動物の心臓中に存在する条件下で前記温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流をブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６３】
不整脈惹起性基質が温血動物の心臓内に存在する条件下で前記温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流の原因となる心臓イオンチャネルをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６４】
前記心臓の初期分極流が、膜電圧の脱分極後に迅速に活性化し、細胞の再分極化に影響を与える、請求項５９〜６３に記載の方法。
【請求項６５】
前記初期分極流が心臓の一過性外部カリウム電流（Ｉｔｏ）及び／又は超高速遅延整流（ＩＫｕｒ）を含む、請求項５９〜６４に記載の方法。
【請求項６６】
心臓一過性外部カリウム電流（Ｉｔｏ）及び／又は超高速遅延整流（ＩＫｕｒ）が、Ｋｖ４．２、Ｋｖ４．３、Ｋｖ２．１、Ｋｖ１．４及びＫｖ１．５電流のうち少なくとも１つを含む、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
温血動物における不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品を有効量で投与する工程を含む、方法。
【請求項６８】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心房性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項６９】
温血動物における心房性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７０】
温血動物における心室性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７１】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心室性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項７２】
温血動物における心房の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７３】
温血動物における心房の心房性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７４】
温血動物における心室の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７５】
温血動物における心室性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７６】
温血動物における心房の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７７】
温血動物における心房性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７８】
温血動物における心室の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７９】
温血動物における心室性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８０】
温血動物における心房の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８１】
温血動物における心房性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８２】
温血動物における心室の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８３】
温血動物における心室性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８４】
温血動物における不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８５】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心房性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項４１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項８６】
温血動物における心房性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８７】
温血動物における心室性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８８】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心室性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項４１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項８９】
温血動物における心房の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９０】
温血動物における心房性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９１】
温血動物における心室の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９２】
温血動物における心室性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９３】
温血動物における心房の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９４】
温血動物における心房性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９５】
温血動物における心室の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９６】
温血動物における心室性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９７】
温血動物における心房の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９８】
温血動物における心房性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９９】
温血動物における心室の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項１００】
温血動物における心室性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項１０１】
アミノシクロヘキシルエーテルを立体選択的に製造する方法であって、該方法は、式（５５）の化合物、
【化８】
または式（７４）の化合物、
【化９】
を、式（５６）の化合物、
【化１０】
と反応させて、それぞれ、式（５７）の化合物、
【化１１】
または式（７５）の化合物、
【化１２】
を生成する工程を包含し、式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になって、式（ＩＩ）：
【化１３】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１０２】
前記反応させる工程の前に、前記方法が、さらに、以下：
前記式（５３）の化合物、
【化１４】
または前記式（８４）の化合物、
【化１５】
を、前記式（５４）の化合物、
【化１６】
でアルキル化し、それぞれ、前記式（５５）の化合物または前記式（７４）の化合物を生成する工程であって；
式中、Ｏ−Ｊは、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
式中、Ｏ−Ｑは、式（５３）の化合物または式（８４）の化合物の立体化学配置が、それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物において保持されるように、該式（５３）または（８４）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成する脱離基である、工程；及び
必要に応じて、該アルキル化工程の前に、該式（５３）の化合物または該式（８４）の化合物を保護する工程、
を包含する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０３】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１０４】
前記式（５６）の化合物が、
【化１７】
であり；そして
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
ここで、
【化１８】
が生成される、請求項１０３に記載の方法。
【請求項１０５】
請求項１０４に記載の方法であって、
【化１９】
が生成される、方法。
【請求項１０６】
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートである、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１０７】
前記式（５４）の化合物が、
【化２０】
であり；前記式（５３）の化合物が、
【化２１】
であり；前記式（８４）の化合物が、
【化２２】
であり；前記式（５５）の化合物が、
【化２３】
であり；そして、前記式（７４）の化合物が、
【化２４】
である、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１０８】
前記反応する工程の前に、前記方法が、以下：
式（７３）の化合物、
【化２５】
または式（９４）の化合物、
【化２６】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、それぞれ、前記式（７４）の化合物または前記式（５５）の化合物を生成する工程、
を包含する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０９】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；前記ヒドロキシ活性化試薬が、トシルクロリドである、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１０】
前記式（７３）の化合物または前記式（９４）の化合物が、それぞれ、
【化２７】
または
【化２８】
であり；前記式（７４）の化合物が、
【化２９】
であり；そして前記式（５５）の化合物が、
【化３０】
である、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１１】
前記活性化する工程の前に、前記方法が、さらに、式（７２）の化合物、
【化３１】
を水素化及び水素化分解し、前記式（７３）の化合物を生成する工程を包含し、式中、Ｘは、ハライドである、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１２】
前記式（７２）の化合物が、
【化３２】
である、請求項１１１に記載の方法。
【請求項１１３】
前記水素化及び水素化分解する工程の前に、式（５１）の化合物、
【化３３】
を式（５４）の化合物、
【化３４】
でアルキル化し、前記式（７２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１１に記載の方法。
【請求項１１４】
前記活性化する工程の前に、前記方法がさらに、式（９３）の化合物、
【化３５】
を脱保護して前記式（９４）の化合物を生成する工程を包含し、式中、Ｐｒｏは、保護基である、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１５】
前記式（９３）の化合物が、
【化３６】
である、請求項１１４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記脱保護する工程の前に、前記方法がさらに、式（９２）の化合物、
【化３７】
を式（５４）の化合物、
【化３８】
でアルキル化し、前記式（９３）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１４に記載の方法。
【請求項１１７】
前記式（９２）の化合物が、
【化３９】
であり；前記式（５４）の化合物が、
【化４０】
であり；そして前記式（９３）の化合物が、
【化４１】
である、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１８】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化４２】
を水素化及び水素化分解し、前記式（９２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１９】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（５２）の化合物、
【化４３】
を水素化及び水素化分解し、前記式（５３）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｘはハライドである工程、を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２０】
請求項１１９に記載の方法であって、
【化４４】
が、
【化４５】
である、方法。
【請求項１２１】
前記水素化及び水素化分解する工程の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化４６】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（５２）の化合物を生成する工程、を包含する、請求項１１９に記載の方法。
【請求項１２２】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（９９）の化合物、
【化４７】
を脱保護して、前記式（８４）の化合物を生成する工程であって、式中Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２３】
前記脱保護する工程の前に、さらに、式（９２）の化合物、
【化４８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（９９）の化合物を生成する工程であって、式中Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１２２に記載の方法。
【請求項１２４】
前記活性化する工程の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化４９】
を水素化及び水素化分解し、前記式（９２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１２３に記載の方法。
【請求項１２５】
ヒドロキシ活性化試薬が、トシルハライドであり；
前記式（９２）の化合物が、
【化５０】
であり；そして前記式（９９）の化合物が、
【化５１】
である、請求項１２３に記載の方法。
【請求項１２６】
前記式（５６）の化合物が、
【化５２】
であり；そしてここで
【化５３】
が生成する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１２７】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（８５）の化合物、
【化５４】
または式（８６）の化合物、
【化５５】
から、それぞれ、官能基ＧまたはＧ１を除去し、それぞれ、
【化５６】
または
【化５７】
を生成する工程を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２８】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を分離する工程を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２９】
前記分離する工程が、さらに、以下：
前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し得るように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３０】
前記分離する工程の前に、前記方法が、さらに、式（８３）の化合物、
【化５８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を生成する工程、を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３１】
前記式（５３）の化合物が、
【化５９】
であり；前記式（８４）の化合物が、
【化６０】
であり、そして
【化６１】
を用いて酵素により官能化され、
【化６２】
を生成し；そして
分割を実施して、
【化６３】
から前記式（６２）の化合物を分離する、請求項１２９に記載の方法。
【請求項１３２】
前記式（８４）の化合物が、
【化６４】
であり；そして前記式（５３）の化合物が、
【化６５】
であり、そして
【化６６】
を用いて官能化され、
【化６７】
を生成し；そしてさらに
分割を実施して、
【化６８】
を、
【化６９】
から分離する工程；及び
【化７０】
から該官能基を除去して、
【化７１】
を生成する工程を包含する、請求項１２９に記載の方法。
【請求項１３３】
前記分離する工程の前に、さらに、
【化７２】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、ラセミ体混合物を生成する工程、を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３４】
式（５５）または式（７４）の化合物：
【化７３】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（５３）の化合物、
【化７４】
または式（８４）の化合物、
【化７５】
を、式（５４）の化合物、
【化７６】
を用いてアルキル化し；それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成する工程；及び
必要に応じて、該アルキル化する工程の前に、式（５３）の化合物、
【化７７】
または式（８４）の化合物、
【化７８】
を保護する工程を包含し；
式中、Ｏ−Ｑは、該式（５３）の化合物または該式（８４）の化合物の立体化学配置が、それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物において保持されるように、該式（５３）または（８４）の−ＯＨと反応し、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成し；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１３５】
式（７４）の化合物または式（５５）の化合物、
【化７９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（７３）の化合物、
【化８０】
または式（９４）の化合物、
【化８１】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、それぞれ、該式（７４）の化合物または該式（５５）の化合物を生成する工程、を包含し；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１３６】
式（７３）の化合物、
【化８２】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（７２）の化合物、
【化８３】
を水素化及び水素化分解し、該式（７３）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘは、ハライドであり；そして
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の全てを水素とすることはできない、方法。
【請求項１３７】
式（７２）の化合物、
【化８４】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（５１）の化合物、
【化８５】
を、式（５４）の化合物、
【化８６】
を用いてアルキル化し、該式（７２）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘは、ハライドであり；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｑは、該式（５１）の化合物の立体化学配置が、該式（７２）の化合物において保持されるように、該式（５１）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（７２）の化合物を生成する脱離基である、方法。
【請求項１３８】
式（９３）の化合物、
【化８７】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９２）の化合物、
【化８８】
を式（５４）の化合物、
【化８９】
を用いてアルキル化し、該式（９３）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｐｒｏは保護基であり；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｑは、該式（９２）の化合物の立体化学配置が、該式（９３）の化合物において保持されるように、該式（９２）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（９３）の化合物を生成する脱離基である、方法。
【請求項１３９】
式（９２）の化合物：
【化９０】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９１）の化合物、
【化９１】
を水素化及び水素化分解し、該式（９２）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｐｒｏは保護基であり；そして
式中、Ｘは、ハライドである、方法。
【請求項１４０】
式（５３）の化合物、
【化９２】
を製造する方法であって、該方法は、
式（５２）の化合物、
【化９３】
を水素化及び水素化分解し、該式（５３）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｘは、ハライドであり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４１】
式（５２）の化合物、
【化９４】
を製造する方法であって、該方法は、
式（５１）の化合物、
【化９５】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、該式（５２）化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘはハライドであり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４２】
式（９９）の化合物、
【化９６】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９２）の化合物、
【化９７】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、式（９９）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｐｒｏは保護基であり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４３】
式（５３）の化合物または式（８４）の化合物、
【化９８】
を製造する方法であって、該方法は、
式（８５）の化合物、
【化９９】
または式（８６）の化合物、
【化１００】
から、それぞれ、官能基ＧまたはＧ１を除去し、それぞれ、該式（５３）または該式（８４）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４４】
式（５３）の化合物、
【化１０１】
及び式（８４）の化合物、
【化１０２】
のラセミ体混合物を分離する工程を包含する、方法。
【請求項１４５】
前記分離する工程が、さらに、
前記式（５２）の化合物及び前記式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し得るように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程を包含する、請求項１４４に記載の方法。
【請求項１４６】
式（５３）の化合物及び式（８４）の化合物、
【化１０３】
のラセミ体混合物を生成する方法であって、該方法は、
式（８３）の化合物、
【化１０４】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のラセミ体混合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４７】
式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１０５】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１０６】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（５３）の化合物、
【化１０７】
を式（５４）の化合物、
【化１０８】
と反応させる工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（５３）の化合物の立体化学配置が、式（５５）の化合物において保持されるように式（５３）のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（５５）の化合物、
【化１０９】
を生成する脱離基である、工程；
（ｂ）必要に応じて、該第１の反応の前に、該式（５３）の化合物を保護する工程；及び
（ｃ）該式（５５）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１１０】
と反応させて該式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１４８】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、
式（５２）の化合物、
【化１１１】
を水素化及び水素化分解し、式（５３）の化合物、
【化１１２】
を生成する工程であって、式中、Ｘは、ハライドである工程、を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１４９】
前記水素化反応及び水素化分解反応の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化１１３】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、式（５２）の化合物、
【化１１４】
を生成する工程、を包含する、請求項１４８に記載の方法。
【請求項１５０】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（５３）の化合物、
【化１１５】
及び式（８４）の化合物、
【化１１６】
のラセミ体混合物を分離して（５３）を得る工程を包含し、ここで該分離する工程が、さらに、必要に応じて、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し易いように官能化する工程を包含する、工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該１つまたは両方の官能化された化合物にある該官能基を除去する工程を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５１】
前記分離する工程が、酵素による分割、結晶化及び／またはクロマトグラフィー分割を包含する、請求項１５０に記載の方法。
【請求項１５２】
前記分割が、リパーゼ媒介性である、請求項１５０に記載の方法。
【請求項１５３】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに、式（８５）の化合物、
【化１１７】
から官能基Ｇを除去して、前記式（５３）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５４】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５５】
前記式（５６）の化合物が、
【化１１８】
であり；そして
式中、Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５６】
前記式（５６）の化合物が、
【化１１９】
であり；
式中、Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１２０】
である、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５７】
式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１２１】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１２２】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
ここで該方法は、
（ａ）式（８４）の化合物、
【化１２３】
を式（５４）の化合物、
【化１２４】
と反応させる工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（８４）の化合物の立体化学配置が、式（７４）の化合物において保持されるように式（８４）の化合物のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（７４）の化合物、
【化１２５】
を生成する脱離基である、工程；
（ｂ）必要に応じて、該第１の反応工程（ａ）の前に、該式（８４）の化合物を保護する工程；及び
（ｃ）該式（７４）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１２６】
と反応させて該式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１５８】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（９９）の化合物、
【化１２７】
を脱保護し、前記式（８４）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１５９】
前記脱保護する工程の前に、さらに、式（９２）の化合物、
【化１２８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（９９）の化合物を生成する工程を包含し、そして必要に応じて、該活性化する反応の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化１２９】
を水素化及び水素化分解して該式（９２）の化合物を生成する工程を包含し、式中Ｘは、ハライドである、請求項１５８に記載の方法。
【請求項１６０】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（５３）の化合物、
【化１３０】
及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を分離して、前記式（８４）の化合物を得る工程を包含し、ここで、該分離する工程が、さらに、
必要に応じて、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し易いように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程、を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１６１】
前記分離する工程が、酵素による分割、結晶化及び／またはクロマトグラフィー分割を包含する、請求項１６０に記載の方法。
【請求項１６２】
前記分割が、リパーゼ媒介性である、請求項１６０に記載の方法。
【請求項１６３】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（８６）の化合物、
【化１３１】
から官能基Ｇ１を除去して、前記式（８４）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１６４】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６５】
前記式（５６）の化合物が、
【化１３２】
であり；そして
式中、Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
式中、存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６６】
前記式（５６）の化合物が、
【化１３３】
であり；
式中、Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
式中、存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１３４】
である、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６７】
式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１３５】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１３６】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（７３）の化合物、
【化１３７】
をヒドロキシ活性化試薬と反応させ、式（７４）の化合物、
【化１３８】
を生成する工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりである、工程；および
（ｂ）該第１の反応の生成物である式（７４）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１３９】
と反応させて該式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１６８】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに、式（７２）の化合物、
【化１４０】
を水素化及び水素化分解し、前記式（７３）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｘは、ハライドである工程、を包含する、請求項１６７に記載の方法。
【請求項１６９】
前記水素化反応及び水素化分解反応の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化１４１】
を式（５４）の化合物、
【化１４２】
と反応させる工程を包含し、式中、Ｏ−Ｑは、該式（５１）の化合物の立体化学構造が、式（７２）の化合物において保持されるように、式（５１）中のヒドロキシ基（−ＯＨ）のうちの１つと優先的に反応して該式（７２）の化合物を生成する脱離基である、請求項１６８に記載の方法。
【請求項１７０】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７１】
前記式（５６）の化合物が、
【化１４３】
であり；そして
Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７２】
前記式（５６）の化合物が、
【化１４４】
であり；
Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１４５】
である、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７３】
式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１４６】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１４７】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（９１）の化合物、
【化１４８】
を水素化及び水素化分解し、式（９２）の化合物、
【化１４９】
を生成する工程であって、式中、Ｐｒｏは、保護基であり、Ｘは、ハライドである、工程；
（ｂ）該式（９２）の化合物を、式（５４）の化合物、
【化１５０】
を用いてアルキル化する工程であって、式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（９２）の化合物の立体化学配置が、式（９３）の化合物において保持されるように式（９２）のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（９３）の化合物、
【化１５１】
を生成する脱離基である、工程；
（ｃ）該式（９３）の化合物を脱保護して、式（９４）の化合物、
【化１５２】
を生成する工程；
（ｄ）該式（９４）の化合物を活性化して、式（５５）の化合物、
【化１５３】
を生成する工程であって、式中、Ｏ−Ｊは脱離基である、工程；及び
（ｅ）該式（５５）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１５４】
と反応させ、該式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１７４】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに式（５０）の化合物、
【化１５５】
のヒドロキシル基のうちの１つを保護して前記式（９１）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１７３に記載の方法。
【請求項１７５】
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７６】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７７】
前記式（５６）の化合物が、
【化１５６】
であり；そして
Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７８】
前記式（５６）の化合物が、
【化１５７】
であり；
Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１５８】
である、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７９】
化合物（１）または化合物（２）：
【化１５９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１６０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１６１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１６２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１６３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１６４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１６５】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１６６】
と反応させて、化合物（５Ｒ）：
【化１６７】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を分割して、化合物（５ＲＲＲ）及び（５ＳＳＲ）：
【化１６８】
を生成する工程；及び
ｇ）適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）を水素化分解して、上記のような化合物（１）を生成する工程、及び適切な条件下で、化合物（５ＳＳＲ）を水素化分解して、上記のような化合物（２）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８０】
化合物（５ＲＲＲ）または化合物（５ＳＳＲ）：
【化１６９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１７０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１７１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１７２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１７３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１７４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１７５】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１７６】
と反応させて、化合物（５Ｒ）：
【化１７７】
を生成する工程；及び
ｆ）適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を分割して、上記のような化合物（５ＲＲＲ）及び（５ＳＳＲ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８１】
さらに、適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）を反応させて、化合物（１７）：
【化１７８】
を生成する工程を包含する、請求項１８０に記載の方法。
【請求項１８２】
化合物（５Ｒ）：
【化１７９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１８０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１８１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１８２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１８３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１８４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１８５】
を生成する工程；及び
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１８６】
と反応させて、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８３】
さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を還元して、化合物（４）：
【化１８７】
を生成する工程を包含する、請求項１８２に記載の方法。
【請求項１８４】
さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を反応させて、化合物（１２）：
【化１８８】
を生成する工程を包含する、請求項１８２に記載の方法。
【請求項１８５】
化合物（４Ｒ）：
【化１８９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１９０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１９１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１９２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１９３】
を生成する工程；及び
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１９４】
と反応させて、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８６】
化合物（３Ｒ）：
【化１９５】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１９６】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１９７】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１９８】
を生成する工程；及び
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８７】
化合物（１）：
【化１９９】
を製造する方法であって、該方法は、適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）：
【化２００】
を水素化分解して、上記のような化合物（１）を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１８８】
前記水素化分解する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）：
【化２０１】
を分割して、上記のような化合物（５ＲＲＲ）を生成する工程を包含する、請求項１８７に記載の方法。
【請求項１８９】
前記分割する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（４Ｒ）：
【化２０２】
を、
【化２０３】
と反応させ、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１８８に記載の方法。
【請求項１９０】
前記反応する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（３Ｒ）：
【化２０４】
を、
【化２０５】
と反応させ、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１８９に記載の方法。
【請求項１９１】
前記化合物（３Ｒ）の
【化２０６】
との反応の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（２Ｒ）：
【化２０７】
を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９０に記載の方法。
【請求項１９２】
化合物（２）：
【化２０８】
を製造する方法であって、該方法は、適切な条件下で、化合物（５ＳＳＲ）：
【化２０９】
を水素化分解して、上記のような化合物（２）を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１９３】
前記水素化分解する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）：
【化２１０】
を分割して、上記のような化合物（５ＳＳＲ）を生成する工程を包含する、請求項１９２に記載の方法。
【請求項１９４】
前記分割する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（４Ｒ）：
【化２１１】
を、
【化２１２】
と反応させ、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９３に記載の方法。
【請求項１９５】
前記反応させる工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（３Ｒ）：
【化２１３】
を、
【化２１４】
と反応させ、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９４に記載の方法。
【請求項１９６】
前記化合物（３Ｒ）の
【化２１５】
との反応の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（２Ｒ）：
【化２１６】
を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９５に記載の方法。
【請求項１９７】
化合物（６）または化合物（７）：
【化２１７】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化２１８】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、以下の化合物：
【化２１９】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、工程ａ）で生成した化合物をベンジルブロミドと反応させ、以下の化合物：
【化２２０】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、工程ｂ）で生成した化合物を加水分解して、以下の化合物：
【化２２１】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、工程ｃ）で生成した化合物を、
【化２２２】
と反応させて、以下の化合物：
【化２２３】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、工程ｄ）で生成した化合物を、
【化２２４】
と反応させて、以下の化合物：
【化２２５】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、工程ｅ）で生成した化合物を分割して、以下の化合物：
【化２２６】
を生成する工程；ならびに
ｇ）適切な条件下で、工程ｆ）で生成した以下の化合物：
【化２２７】
を水素化分解して、上記のような化合物（６）を生成する工程；及び適切な条件下で、工程ｆ）で生成した以下の化合物：
【化２２８】
を水素化分解して、上記のような化合物（７）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１９８】
さらに、適切な条件下で、工程ｅ）で生成した化合物を還元して、化合物（５）：
【化２２９】
を生成する工程を包含する、請求項１９７に記載の方法。
【請求項１９９】
化合物（３）：
【化２３０】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化２３１】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、以下の化合物：
【化２３２】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、工程ａ）で生成した化合物をベンジルブロミドと反応させ、以下の化合物：
【化２３３】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、工程ｂ）で生成した化合物を加水分解して、以下の化合物：
【化２３４】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、工程ｃ）で生成した化合物を、
【化２３５】
と反応させて、以下の化合物：
【化２３６】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、工程ｄ）で生成した化合物を、
【化２３７】
と反応させて、以下の化合物：
【化２３８】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、工程ｅ）で生成した以下の化合物：
【化２３９】
を水素化分解して、上記のような化合物（３）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項２００】
化合物（５ＲＲＲ）：
【化２４０】
。
【請求項２０１】
化合物（５ＳＳＲ）：
【化２４１】
。
【請求項２０２】
化合物（５Ｒ）：
【化２４２】
。
【請求項２０３】
化合物（４Ｒ）：
【化２４３】
。
【請求項１】
式（ＩＡ）：
【化１】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項９】
式（ＩＢ）：
【化２】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項１０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項１４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項１６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項９に記載の式（ＩＢ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７】
式（ＩＣ）：
【化３】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項１８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項２２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２３】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項２４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項１７に記載の式（ＩＣ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２５】
式（ＩＤ）：
【化４】
〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項２６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項２９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３２】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ３が水素であり、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項２５に記載の式（ＩＤ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３３】
式（ＩＥ）：
【化５】
〔式中、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできないが、それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む〕
の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はプロドラッグ。
【請求項３４】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含む、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３５】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立して、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３６】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３７】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項３８】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５が独立してＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項３９】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩、エステル、アミド、錯体、キレート、立体異性体、立体異性体混合物、幾何異性体、結晶性形態又はアモルファス形態、代謝物、代謝前駆体又はそれらのプロドラッグ。
【請求項４０】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、Ｒ４及びＲ５がＣ１アルコキシである、請求項３３に記載の式（ＩＥ）の化合物、又はそれらの溶媒和物、薬学的に受容可能な塩。
【請求項４１】
それらの単離されたエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体、ならびにそれらの混合物を含み、以下からなる群より選択される、化合物、又は化合物を含む混合物、又はそれらの溶媒和物、又は薬学的に受容可能な塩：
【化６−１】
【化６−２】
【請求項４２】
以下からなる群より選択される、化合物、又は化合物を含む混合物、又は溶媒和物：
【化７−１】
【化７−２】
【請求項４３】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４４】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４５】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４６】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサンである化合物、又はそれらの薬学的に受容可能な塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４７】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４８】
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項４９】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項５０】
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−ヒドロキシピロリジニル］−１−（３，４−ジメトキシフェネトキシ）−シクロヘキサン一塩酸塩である化合物、又はそれらの溶媒和物。
【請求項５１】
薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤又は希釈剤と組み合わせて請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５２】
請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５１に記載の組成物を含有する、医薬品。
【請求項５３】
温血動物におけるイオンチャネル活性を調節するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項５４】
インビトロ設定においてイオンチャネル活性を調節するための方法であって、当該方法が、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品を有効量をインビトロで投与する工程を含む、方法。
【請求項５５】
温血動物においてイオンチャネルの活性／コンダクタンスをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項５６】
インビトロ設定においてイオンチャネルの活性／コンダクタンスをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量をインビトロで投与する工程を含む、方法。
【請求項５７】
前記イオンチャネルがカリウムチャネルである、請求項５３、５４、５５又は５６に記載の方法。
【請求項５８】
前記カリウムチャネルが、電圧活性化されたカリウムチャネルである、請求項５７に記載の方法。
【請求項５９】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流を調節するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６０】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流をブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６１】
温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流の原因となる心臓イオンチャネルをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６２】
不整脈惹起性基質が温血動物の心臓中に存在する条件下で前記温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流をブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６３】
不整脈惹起性基質が温血動物の心臓内に存在する条件下で前記温血動物において心臓の初期分極流及び心臓ナトリウム電流の原因となる心臓イオンチャネルをブロック／阻害するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項６４】
前記心臓の初期分極流が、膜電圧の脱分極後に迅速に活性化し、細胞の再分極化に影響を与える、請求項５９〜６３に記載の方法。
【請求項６５】
前記初期分極流が心臓の一過性外部カリウム電流（Ｉｔｏ）及び／又は超高速遅延整流（ＩＫｕｒ）を含む、請求項５９〜６４に記載の方法。
【請求項６６】
心臓一過性外部カリウム電流（Ｉｔｏ）及び／又は超高速遅延整流（ＩＫｕｒ）が、Ｋｖ４．２、Ｋｖ４．３、Ｋｖ２．１、Ｋｖ１．４及びＫｖ１．５電流のうち少なくとも１つを含む、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
温血動物における不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品を有効量で投与する工程を含む、方法。
【請求項６８】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心房性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項６９】
温血動物における心房性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７０】
温血動物における心室性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７１】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心室性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項７２】
温血動物における心房の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７３】
温血動物における心房の心房性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７４】
温血動物における心室の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７５】
温血動物における心室性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７６】
温血動物における心房の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７７】
温血動物における心房性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７８】
温血動物における心室の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項７９】
温血動物における心室性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８０】
温血動物における心房の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８１】
温血動物における心房性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８２】
温血動物における心室の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８３】
温血動物における心室性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項５１に記載の組成物、又は請求項５２に従って製造される医薬品の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８４】
温血動物における不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８５】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心房性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項４１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項８６】
温血動物における心房性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８７】
温血動物における心室性不整脈を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項８８】
治療及び／又は予防を必要とする温血動物における心室性不整脈を治療及び／予防するための有効な量の請求項４１〜５０に記載の化合物と、薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項８９】
温血動物における心房の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９０】
温血動物における心房性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９１】
温血動物における心室の原線維形成を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９２】
温血動物における心室性粗動を治療及び／又は予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９３】
温血動物における心房の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９４】
温血動物における心房性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９５】
温血動物における心室の原線維形成を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９６】
温血動物における心室性粗動を治療するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９７】
温血動物における心房の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物を治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９８】
温血動物における心房性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項９９】
温血動物における心室の原線維形成を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項１００】
温血動物における心室性粗動を予防するための方法であって、当該方法が、それらを必要とする温血動物に、請求項４１〜５０のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項１０１】
アミノシクロヘキシルエーテルを立体選択的に製造する方法であって、該方法は、式（５５）の化合物、
【化８】
または式（７４）の化合物、
【化９】
を、式（５６）の化合物、
【化１０】
と反応させて、それぞれ、式（５７）の化合物、
【化１１】
または式（７５）の化合物、
【化１２】
を生成する工程を包含し、式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になって、式（ＩＩ）：
【化１３】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１０２】
前記反応させる工程の前に、前記方法が、さらに、以下：
前記式（５３）の化合物、
【化１４】
または前記式（８４）の化合物、
【化１５】
を、前記式（５４）の化合物、
【化１６】
でアルキル化し、それぞれ、前記式（５５）の化合物または前記式（７４）の化合物を生成する工程であって；
式中、Ｏ−Ｊは、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
式中、Ｏ−Ｑは、式（５３）の化合物または式（８４）の化合物の立体化学配置が、それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物において保持されるように、該式（５３）または（８４）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成する脱離基である、工程；及び
必要に応じて、該アルキル化工程の前に、該式（５３）の化合物または該式（８４）の化合物を保護する工程、
を包含する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０３】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１０４】
前記式（５６）の化合物が、
【化１７】
であり；そして
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
ここで、
【化１８】
が生成される、請求項１０３に記載の方法。
【請求項１０５】
請求項１０４に記載の方法であって、
【化１９】
が生成される、方法。
【請求項１０６】
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；そして
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートである、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１０７】
前記式（５４）の化合物が、
【化２０】
であり；前記式（５３）の化合物が、
【化２１】
であり；前記式（８４）の化合物が、
【化２２】
であり；前記式（５５）の化合物が、
【化２３】
であり；そして、前記式（７４）の化合物が、
【化２４】
である、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１０８】
前記反応する工程の前に、前記方法が、以下：
式（７３）の化合物、
【化２５】
または式（９４）の化合物、
【化２６】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、それぞれ、前記式（７４）の化合物または前記式（５５）の化合物を生成する工程、
を包含する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０９】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；前記ヒドロキシ活性化試薬が、トシルクロリドである、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１０】
前記式（７３）の化合物または前記式（９４）の化合物が、それぞれ、
【化２７】
または
【化２８】
であり；前記式（７４）の化合物が、
【化２９】
であり；そして前記式（５５）の化合物が、
【化３０】
である、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１１】
前記活性化する工程の前に、前記方法が、さらに、式（７２）の化合物、
【化３１】
を水素化及び水素化分解し、前記式（７３）の化合物を生成する工程を包含し、式中、Ｘは、ハライドである、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１２】
前記式（７２）の化合物が、
【化３２】
である、請求項１１１に記載の方法。
【請求項１１３】
前記水素化及び水素化分解する工程の前に、式（５１）の化合物、
【化３３】
を式（５４）の化合物、
【化３４】
でアルキル化し、前記式（７２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１１に記載の方法。
【請求項１１４】
前記活性化する工程の前に、前記方法がさらに、式（９３）の化合物、
【化３５】
を脱保護して前記式（９４）の化合物を生成する工程を包含し、式中、Ｐｒｏは、保護基である、請求項１０８に記載の方法。
【請求項１１５】
前記式（９３）の化合物が、
【化３６】
である、請求項１１４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記脱保護する工程の前に、前記方法がさらに、式（９２）の化合物、
【化３７】
を式（５４）の化合物、
【化３８】
でアルキル化し、前記式（９３）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１４に記載の方法。
【請求項１１７】
前記式（９２）の化合物が、
【化３９】
であり；前記式（５４）の化合物が、
【化４０】
であり；そして前記式（９３）の化合物が、
【化４１】
である、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１８】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化４２】
を水素化及び水素化分解し、前記式（９２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１９】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（５２）の化合物、
【化４３】
を水素化及び水素化分解し、前記式（５３）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｘはハライドである工程、を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２０】
請求項１１９に記載の方法であって、
【化４４】
が、
【化４５】
である、方法。
【請求項１２１】
前記水素化及び水素化分解する工程の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化４６】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（５２）の化合物を生成する工程、を包含する、請求項１１９に記載の方法。
【請求項１２２】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（９９）の化合物、
【化４７】
を脱保護して、前記式（８４）の化合物を生成する工程であって、式中Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２３】
前記脱保護する工程の前に、さらに、式（９２）の化合物、
【化４８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（９９）の化合物を生成する工程であって、式中Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１２２に記載の方法。
【請求項１２４】
前記活性化する工程の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化４９】
を水素化及び水素化分解し、前記式（９２）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１２３に記載の方法。
【請求項１２５】
ヒドロキシ活性化試薬が、トシルハライドであり；
前記式（９２）の化合物が、
【化５０】
であり；そして前記式（９９）の化合物が、
【化５１】
である、請求項１２３に記載の方法。
【請求項１２６】
前記式（５６）の化合物が、
【化５２】
であり；そしてここで
【化５３】
が生成する、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１２７】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、式（８５）の化合物、
【化５４】
または式（８６）の化合物、
【化５５】
から、それぞれ、官能基ＧまたはＧ１を除去し、それぞれ、
【化５６】
または
【化５７】
を生成する工程を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２８】
前記アルキル化する工程の前に、さらに、前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を分離する工程を包含する、請求項１０２に記載の方法。
【請求項１２９】
前記分離する工程が、さらに、以下：
前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し得るように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３０】
前記分離する工程の前に、前記方法が、さらに、式（８３）の化合物、
【化５８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（５３）の化合物及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を生成する工程、を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３１】
前記式（５３）の化合物が、
【化５９】
であり；前記式（８４）の化合物が、
【化６０】
であり、そして
【化６１】
を用いて酵素により官能化され、
【化６２】
を生成し；そして
分割を実施して、
【化６３】
から前記式（６２）の化合物を分離する、請求項１２９に記載の方法。
【請求項１３２】
前記式（８４）の化合物が、
【化６４】
であり；そして前記式（５３）の化合物が、
【化６５】
であり、そして
【化６６】
を用いて官能化され、
【化６７】
を生成し；そしてさらに
分割を実施して、
【化６８】
を、
【化６９】
から分離する工程；及び
【化７０】
から該官能基を除去して、
【化７１】
を生成する工程を包含する、請求項１２９に記載の方法。
【請求項１３３】
前記分離する工程の前に、さらに、
【化７２】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、ラセミ体混合物を生成する工程、を包含する、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３４】
式（５５）または式（７４）の化合物：
【化７３】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（５３）の化合物、
【化７４】
または式（８４）の化合物、
【化７５】
を、式（５４）の化合物、
【化７６】
を用いてアルキル化し；それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成する工程；及び
必要に応じて、該アルキル化する工程の前に、式（５３）の化合物、
【化７７】
または式（８４）の化合物、
【化７８】
を保護する工程を包含し；
式中、Ｏ−Ｑは、該式（５３）の化合物または該式（８４）の化合物の立体化学配置が、それぞれ、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物において保持されるように、該式（５３）または（８４）の−ＯＨと反応し、該式（５５）の化合物または該式（７４）の化合物を生成し；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１３５】
式（７４）の化合物または式（５５）の化合物、
【化７９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（７３）の化合物、
【化８０】
または式（９４）の化合物、
【化８１】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、それぞれ、該式（７４）の化合物または該式（５５）の化合物を生成する工程、を包含し；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１３６】
式（７３）の化合物、
【化８２】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（７２）の化合物、
【化８３】
を水素化及び水素化分解し、該式（７３）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘは、ハライドであり；そして
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の全てを水素とすることはできない、方法。
【請求項１３７】
式（７２）の化合物、
【化８４】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
式（５１）の化合物、
【化８５】
を、式（５４）の化合物、
【化８６】
を用いてアルキル化し、該式（７２）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘは、ハライドであり；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｑは、該式（５１）の化合物の立体化学配置が、該式（７２）の化合物において保持されるように、該式（５１）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（７２）の化合物を生成する脱離基である、方法。
【請求項１３８】
式（９３）の化合物、
【化８７】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９２）の化合物、
【化８８】
を式（５４）の化合物、
【化８９】
を用いてアルキル化し、該式（９３）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｐｒｏは保護基であり；
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
式中、Ｏ−Ｑは、該式（９２）の化合物の立体化学配置が、該式（９３）の化合物において保持されるように、該式（９２）の化合物の−ＯＨと反応し、該式（９３）の化合物を生成する脱離基である、方法。
【請求項１３９】
式（９２）の化合物：
【化９０】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９１）の化合物、
【化９１】
を水素化及び水素化分解し、該式（９２）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｐｒｏは保護基であり；そして
式中、Ｘは、ハライドである、方法。
【請求項１４０】
式（５３）の化合物、
【化９２】
を製造する方法であって、該方法は、
式（５２）の化合物、
【化９３】
を水素化及び水素化分解し、該式（５３）の化合物を生成する工程を包含し；
式中、Ｘは、ハライドであり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４１】
式（５２）の化合物、
【化９４】
を製造する方法であって、該方法は、
式（５１）の化合物、
【化９５】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、該式（５２）化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｘはハライドであり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４２】
式（９９）の化合物、
【化９６】
を製造する方法であって、該方法は、
式（９２）の化合物、
【化９７】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、式（９９）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｐｒｏは保護基であり；そして
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４３】
式（５３）の化合物または式（８４）の化合物、
【化９８】
を製造する方法であって、該方法は、
式（８５）の化合物、
【化９９】
または式（８６）の化合物、
【化１００】
から、それぞれ、官能基ＧまたはＧ１を除去し、それぞれ、該式（５３）または該式（８４）の化合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４４】
式（５３）の化合物、
【化１０１】
及び式（８４）の化合物、
【化１０２】
のラセミ体混合物を分離する工程を包含する、方法。
【請求項１４５】
前記分離する工程が、さらに、
前記式（５２）の化合物及び前記式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し得るように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程を包含する、請求項１４４に記載の方法。
【請求項１４６】
式（５３）の化合物及び式（８４）の化合物、
【化１０３】
のラセミ体混合物を生成する方法であって、該方法は、
式（８３）の化合物、
【化１０４】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のラセミ体混合物を生成する工程を包含し、
式中、Ｏ−Ｊは、脱離基である、方法。
【請求項１４７】
式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１０５】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１０６】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（５３）の化合物、
【化１０７】
を式（５４）の化合物、
【化１０８】
と反応させる工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（５３）の化合物の立体化学配置が、式（５５）の化合物において保持されるように式（５３）のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（５５）の化合物、
【化１０９】
を生成する脱離基である、工程；
（ｂ）必要に応じて、該第１の反応の前に、該式（５３）の化合物を保護する工程；及び
（ｃ）該式（５５）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１１０】
と反応させて該式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１４８】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、
式（５２）の化合物、
【化１１１】
を水素化及び水素化分解し、式（５３）の化合物、
【化１１２】
を生成する工程であって、式中、Ｘは、ハライドである工程、を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１４９】
前記水素化反応及び水素化分解反応の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化１１３】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、式（５２）の化合物、
【化１１４】
を生成する工程、を包含する、請求項１４８に記載の方法。
【請求項１５０】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（５３）の化合物、
【化１１５】
及び式（８４）の化合物、
【化１１６】
のラセミ体混合物を分離して（５３）を得る工程を包含し、ここで該分離する工程が、さらに、必要に応じて、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し易いように官能化する工程を包含する、工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該１つまたは両方の官能化された化合物にある該官能基を除去する工程を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５１】
前記分離する工程が、酵素による分割、結晶化及び／またはクロマトグラフィー分割を包含する、請求項１５０に記載の方法。
【請求項１５２】
前記分割が、リパーゼ媒介性である、請求項１５０に記載の方法。
【請求項１５３】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに、式（８５）の化合物、
【化１１７】
から官能基Ｇを除去して、前記式（５３）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５４】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５５】
前記式（５６）の化合物が、
【化１１８】
であり；そして
式中、Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５６】
前記式（５６）の化合物が、
【化１１９】
であり；
式中、Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１２０】
である、請求項１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、及び１５２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５７】
式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１２１】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１２２】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；そして
ここで該方法は、
（ａ）式（８４）の化合物、
【化１２３】
を式（５４）の化合物、
【化１２４】
と反応させる工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（８４）の化合物の立体化学配置が、式（７４）の化合物において保持されるように式（８４）の化合物のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（７４）の化合物、
【化１２５】
を生成する脱離基である、工程；
（ｂ）必要に応じて、該第１の反応工程（ａ）の前に、該式（８４）の化合物を保護する工程；及び
（ｃ）該式（７４）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１２６】
と反応させて該式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１５８】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（９９）の化合物、
【化１２７】
を脱保護し、前記式（８４）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｐｒｏは保護基である工程、を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１５９】
前記脱保護する工程の前に、さらに、式（９２）の化合物、
【化１２８】
をヒドロキシ活性化試薬を用いて活性化し、前記式（９９）の化合物を生成する工程を包含し、そして必要に応じて、該活性化する反応の前に、さらに、式（９１）の化合物、
【化１２９】
を水素化及び水素化分解して該式（９２）の化合物を生成する工程を包含し、式中Ｘは、ハライドである、請求項１５８に記載の方法。
【請求項１６０】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（５３）の化合物、
【化１３０】
及び前記式（８４）の化合物のラセミ体混合物を分離して、前記式（８４）の化合物を得る工程を包含し、ここで、該分離する工程が、さらに、
必要に応じて、該式（５３）の化合物及び該式（８４）の化合物のうちの１つまたは両方を、該化合物が分割し易いように官能化する工程；
分割を実施して該化合物を分離する工程；及び
必要に応じて、該官能化された化合物のうちの１つまたは両方から、該官能基を除去する工程、を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１６１】
前記分離する工程が、酵素による分割、結晶化及び／またはクロマトグラフィー分割を包含する、請求項１６０に記載の方法。
【請求項１６２】
前記分割が、リパーゼ媒介性である、請求項１６０に記載の方法。
【請求項１６３】
前記第１の反応工程（ａ）の前に、さらに、式（８６）の化合物、
【化１３１】
から官能基Ｇ１を除去して、前記式（８４）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１５７に記載の方法。
【請求項１６４】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６５】
前記式（５６）の化合物が、
【化１３２】
であり；そして
式中、Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
式中、存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６６】
前記式（５６）の化合物が、
【化１３３】
であり；
式中、Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
式中、Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
式中、Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
式中、存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
式中、存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１３４】
である、請求項１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、及び１６２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６７】
式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１３５】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１３６】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（７３）の化合物、
【化１３７】
をヒドロキシ活性化試薬と反応させ、式（７４）の化合物、
【化１３８】
を生成する工程であって、式中、Ｏ−Ｊは、脱離基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりである、工程；および
（ｂ）該第１の反応の生成物である式（７４）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１３９】
と反応させて該式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１６８】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに、式（７２）の化合物、
【化１４０】
を水素化及び水素化分解し、前記式（７３）の化合物を生成する工程であって、式中、Ｘは、ハライドである工程、を包含する、請求項１６７に記載の方法。
【請求項１６９】
前記水素化反応及び水素化分解反応の前に、さらに、式（５１）の化合物、
【化１４１】
を式（５４）の化合物、
【化１４２】
と反応させる工程を包含し、式中、Ｏ−Ｑは、該式（５１）の化合物の立体化学構造が、式（７２）の化合物において保持されるように、式（５１）中のヒドロキシ基（−ＯＨ）のうちの１つと優先的に反応して該式（７２）の化合物を生成する脱離基である、請求項１６８に記載の方法。
【請求項１７０】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７１】
前記式（５６）の化合物が、
【化１４３】
であり；そして
Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７２】
前記式（５６）の化合物が、
【化１４４】
であり；
Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（７５）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１４５】
である、請求項１６７、１６８、及び１６９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７３】
式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテル、
【化１４６】
を立体選択的に製造するための方法であって、
式中、Ｒ１及びＲ２は、式（５７）または式（７５）中のそれらに直接結合する窒素原子と一緒になる場合、式（ＩＩ）：
【化１４７】
で示される環を形成し；及び
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立して、水素、ヒドロキシ、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全てを水素とすることはできない；
ここで該方法は、
（ａ）式（９１）の化合物、
【化１４８】
を水素化及び水素化分解し、式（９２）の化合物、
【化１４９】
を生成する工程であって、式中、Ｐｒｏは、保護基であり、Ｘは、ハライドである、工程；
（ｂ）該式（９２）の化合物を、式（５４）の化合物、
【化１５０】
を用いてアルキル化する工程であって、式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上に規定されるとおりであり、そしてＯ−Ｑは、該式（９２）の化合物の立体化学配置が、式（９３）の化合物において保持されるように式（９２）のヒドロキシ基（−ＯＨ）と反応して該式（９３）の化合物、
【化１５１】
を生成する脱離基である、工程；
（ｃ）該式（９３）の化合物を脱保護して、式（９４）の化合物、
【化１５２】
を生成する工程；
（ｄ）該式（９４）の化合物を活性化して、式（５５）の化合物、
【化１５３】
を生成する工程であって、式中、Ｏ−Ｊは脱離基である、工程；及び
（ｅ）該式（５５）の化合物を式（５６）の化合物、
【化１５４】
と反応させ、該式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルを生成する工程であって、式中、Ｒ１及びＲ２は、上に規定されるとおりである、工程、
を包含する、方法。
【請求項１７４】
前記反応工程（ａ）の前に、さらに式（５０）の化合物、
【化１５５】
のヒドロキシル基のうちの１つを保護して前記式（９１）の化合物を生成する工程を包含する、請求項１７３に記載の方法。
【請求項１７５】
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７６】
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７７】
前記式（５６）の化合物が、
【化１５６】
であり；そして
Ｒ３が、水素であり、そしてＲ４及びＲ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌである、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７８】
前記式（５６）の化合物が、
【化１５７】
であり；
Ｒ３が、水素であり、Ｒ４が、前記フェニル基のＣ３位のメトキシであり、そしてＲ５が、該フェニル基のＣ４位のメトキシであり；
Ｏ−Ｊが、メシレート基、トシラート基、ノシレート基、２−ブロモフェニルスルホン酸基または４−ブロモフェニルスルホン酸基であり；
Ｏ−Ｑが、トリクロロアセトイミダートであり；
存在する場合には、Ｐｒｏが、ＴＢＤＰＳであり；そして
存在する場合には、ＸがＣｌであり；
その結果、前記式（５７）のアミノシクロヘキシルエーテルが、
【化１５８】
である、請求項１７３及び１７４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７９】
化合物（１）または化合物（２）：
【化１５９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１６０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１６１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１６２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１６３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１６４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１６５】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１６６】
と反応させて、化合物（５Ｒ）：
【化１６７】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を分割して、化合物（５ＲＲＲ）及び（５ＳＳＲ）：
【化１６８】
を生成する工程；及び
ｇ）適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）を水素化分解して、上記のような化合物（１）を生成する工程、及び適切な条件下で、化合物（５ＳＳＲ）を水素化分解して、上記のような化合物（２）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８０】
化合物（５ＲＲＲ）または化合物（５ＳＳＲ）：
【化１６９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１７０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１７１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１７２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１７３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１７４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１７５】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１７６】
と反応させて、化合物（５Ｒ）：
【化１７７】
を生成する工程；及び
ｆ）適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を分割して、上記のような化合物（５ＲＲＲ）及び（５ＳＳＲ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８１】
さらに、適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）を反応させて、化合物（１７）：
【化１７８】
を生成する工程を包含する、請求項１８０に記載の方法。
【請求項１８２】
化合物（５Ｒ）：
【化１７９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１８０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１８１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１８２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１８３】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１８４】
と反応させて、化合物（４Ｒ）：
【化１８５】
を生成する工程；及び
ｅ）適切な条件下で、化合物（４Ｒ）を、
【化１８６】
と反応させて、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８３】
さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を還元して、化合物（４）：
【化１８７】
を生成する工程を包含する、請求項１８２に記載の方法。
【請求項１８４】
さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）を反応させて、化合物（１２）：
【化１８８】
を生成する工程を包含する、請求項１８２に記載の方法。
【請求項１８５】
化合物（４Ｒ）：
【化１８９】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１９０】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１９１】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１９２】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、化合物（３Ｒ）：
【化１９３】
を生成する工程；及び
ｄ）適切な条件下で、化合物（３Ｒ）を、
【化１９４】
と反応させて、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８６】
化合物（３Ｒ）：
【化１９５】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化１９６】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、化合物（１Ｒ）：
【化１９７】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、化合物（１Ｒ）をベンジルブロミドと反応させ、化合物（２Ｒ）：
【化１９８】
を生成する工程；及び
ｃ）適切な条件下で、化合物（２Ｒ）を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１８７】
化合物（１）：
【化１９９】
を製造する方法であって、該方法は、適切な条件下で、化合物（５ＲＲＲ）：
【化２００】
を水素化分解して、上記のような化合物（１）を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１８８】
前記水素化分解する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）：
【化２０１】
を分割して、上記のような化合物（５ＲＲＲ）を生成する工程を包含する、請求項１８７に記載の方法。
【請求項１８９】
前記分割する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（４Ｒ）：
【化２０２】
を、
【化２０３】
と反応させ、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１８８に記載の方法。
【請求項１９０】
前記反応する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（３Ｒ）：
【化２０４】
を、
【化２０５】
と反応させ、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１８９に記載の方法。
【請求項１９１】
前記化合物（３Ｒ）の
【化２０６】
との反応の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（２Ｒ）：
【化２０７】
を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９０に記載の方法。
【請求項１９２】
化合物（２）：
【化２０８】
を製造する方法であって、該方法は、適切な条件下で、化合物（５ＳＳＲ）：
【化２０９】
を水素化分解して、上記のような化合物（２）を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１９３】
前記水素化分解する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（５Ｒ）：
【化２１０】
を分割して、上記のような化合物（５ＳＳＲ）を生成する工程を包含する、請求項１９２に記載の方法。
【請求項１９４】
前記分割する工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（４Ｒ）：
【化２１１】
を、
【化２１２】
と反応させ、上記のような化合物（５Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９３に記載の方法。
【請求項１９５】
前記反応させる工程の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（３Ｒ）：
【化２１３】
を、
【化２１４】
と反応させ、上記のような化合物（４Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９４に記載の方法。
【請求項１９６】
前記化合物（３Ｒ）の
【化２１５】
との反応の前に、さらに、適切な条件下で、化合物（２Ｒ）：
【化２１６】
を加水分解して、上記のような化合物（３Ｒ）を生成する工程を包含する、請求項１９５に記載の方法。
【請求項１９７】
化合物（６）または化合物（７）：
【化２１７】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化２１８】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、以下の化合物：
【化２１９】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、工程ａ）で生成した化合物をベンジルブロミドと反応させ、以下の化合物：
【化２２０】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、工程ｂ）で生成した化合物を加水分解して、以下の化合物：
【化２２１】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、工程ｃ）で生成した化合物を、
【化２２２】
と反応させて、以下の化合物：
【化２２３】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、工程ｄ）で生成した化合物を、
【化２２４】
と反応させて、以下の化合物：
【化２２５】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、工程ｅ）で生成した化合物を分割して、以下の化合物：
【化２２６】
を生成する工程；ならびに
ｇ）適切な条件下で、工程ｆ）で生成した以下の化合物：
【化２２７】
を水素化分解して、上記のような化合物（６）を生成する工程；及び適切な条件下で、工程ｆ）で生成した以下の化合物：
【化２２８】
を水素化分解して、上記のような化合物（７）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項１９８】
さらに、適切な条件下で、工程ｅ）で生成した化合物を還元して、化合物（５）：
【化２２９】
を生成する工程を包含する、請求項１９７に記載の方法。
【請求項１９９】
化合物（３）：
【化２３０】
を製造する方法であって、該方法は、以下：
ａ）適切な条件下で、
【化２３１】
を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させ、以下の化合物：
【化２３２】
を生成する工程；
ｂ）適切な条件下で、工程ａ）で生成した化合物をベンジルブロミドと反応させ、以下の化合物：
【化２３３】
を生成する工程；
ｃ）適切な条件下で、工程ｂ）で生成した化合物を加水分解して、以下の化合物：
【化２３４】
を生成する工程；
ｄ）適切な条件下で、工程ｃ）で生成した化合物を、
【化２３５】
と反応させて、以下の化合物：
【化２３６】
を生成する工程；
ｅ）適切な条件下で、工程ｄ）で生成した化合物を、
【化２３７】
と反応させて、以下の化合物：
【化２３８】
を生成する工程；
ｆ）適切な条件下で、工程ｅ）で生成した以下の化合物：
【化２３９】
を水素化分解して、上記のような化合物（３）を生成する工程、
を包含する、方法。
【請求項２００】
化合物（５ＲＲＲ）：
【化２４０】
。
【請求項２０１】
化合物（５ＳＳＲ）：
【化２４１】
。
【請求項２０２】
化合物（５Ｒ）：
【化２４２】
。
【請求項２０３】
化合物（４Ｒ）：
【化２４３】
。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【図６１】
【図６２】
【図６３】
【図６４】
【図６５】
【図６６】
【図６７】
【図６８】
【図６９】
【図７０】
【図７１】
【図７２】
【図７３】
【図７４】
【図７５】
【図７６】
【図７７】
【図７８】
【図７９】
【図８０】
【図８１】
【図８２】
【図８３】
【図８４】
【図８５】
【図８６】
【図８７】
【図８８】
【図８９】
【図９０】
【図９１】
【図９２】
【図９３】
【図９４】
【図９５】
【図９６】
【図９７】
【図９８】
【図９９】
【図１００】
【図１０１】
【図１０２】
【図１０３】
【図１０４】
【図１０５】
【図１０６】
【図１０７】
【図１０８】
【図１０９】
【図１１０】
【図１１１】
【図１１２】
【図１１３】
【図１１４】
【図１１５】
【図１１６】
【図１１７】
【図１１８】
【図１１９】
【図１２０】
【図１２１】
【図１２２】
【図１２３】
【図１２４】
【図１２５】
【図１２６】
【図１２７】
【図１２８】
【図１２９】
【図１３０】
【図１３１】
【図１３２】
【図１３３】
【図１３４】
【図１３５】
【図１３６】
【図１３７】
【図１３８】
【図１３９】
【図１４０】
【図１４１】
【図１４２】
【図１４３】
【図１４４】
【図１４５】
【図１４６】
【図１４７】
【図１４８】
【図１４９】
【図１５０】
【図１５１】
【図１５２】
【図１５３】
【図１５４】
【図１５５】
【図１５６】
【図１５７】
【図１５８】
【図１５９】
【図１６０】
【図１６１】
【図１６２】
【図１６３】
【図１６４】
【図１６５】
【図１６６】
【図１６７】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【図６１】
【図６２】
【図６３】
【図６４】
【図６５】
【図６６】
【図６７】
【図６８】
【図６９】
【図７０】
【図７１】
【図７２】
【図７３】
【図７４】
【図７５】
【図７６】
【図７７】
【図７８】
【図７９】
【図８０】
【図８１】
【図８２】
【図８３】
【図８４】
【図８５】
【図８６】
【図８７】
【図８８】
【図８９】
【図９０】
【図９１】
【図９２】
【図９３】
【図９４】
【図９５】
【図９６】
【図９７】
【図９８】
【図９９】
【図１００】
【図１０１】
【図１０２】
【図１０３】
【図１０４】
【図１０５】
【図１０６】
【図１０７】
【図１０８】
【図１０９】
【図１１０】
【図１１１】
【図１１２】
【図１１３】
【図１１４】
【図１１５】
【図１１６】
【図１１７】
【図１１８】
【図１１９】
【図１２０】
【図１２１】
【図１２２】
【図１２３】
【図１２４】
【図１２５】
【図１２６】
【図１２７】
【図１２８】
【図１２９】
【図１３０】
【図１３１】
【図１３２】
【図１３３】
【図１３４】
【図１３５】
【図１３６】
【図１３７】
【図１３８】
【図１３９】
【図１４０】
【図１４１】
【図１４２】
【図１４３】
【図１４４】
【図１４５】
【図１４６】
【図１４７】
【図１４８】
【図１４９】
【図１５０】
【図１５１】
【図１５２】
【図１５３】
【図１５４】
【図１５５】
【図１５６】
【図１５７】
【図１５８】
【図１５９】
【図１６０】
【図１６１】
【図１６２】
【図１６３】
【図１６４】
【図１６５】
【図１６６】
【図１６７】
【公開番号】特開２００７−７７１６２（Ｐ２００７−７７１６２Ａ）
【公開日】平成１９年３月２９日（２００７．３．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２９４９１８（Ｐ２００６−２９４９１８）
【出願日】平成１８年１０月３０日（２００６．１０．３０）
【分割の表示】特願２００５−５１０８３５（Ｐ２００５−５１０８３５）の分割
【原出願日】平成１５年１０月３１日（２００３．１０．３１）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．Ｍａｃｉｎｔｏｓｈ
【出願人】（５０５４０８７５６）カーディオム ファーマ コーポレイション (12)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年３月２９日（２００７．３．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月３０日（２００６．１０．３０）
【分割の表示】特願２００５−５１０８３５（Ｐ２００５−５１０８３５）の分割
【原出願日】平成１５年１０月３１日（２００３．１０．３１）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．Ｍａｃｉｎｔｏｓｈ
【出願人】（５０５４０８７５６）カーディオム ファーマ コーポレイション (12)
【Ｆターム（参考）】
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