アルコールの感覚印象を強くするためのアルコキシル化フラボンの使用
【課題】アルコールの感覚印象が強くなった飲料の提供。
【解決手段】式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を用いる
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【解決手段】式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を用いる
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルコール（エタノール）の感覚印象、特に風味印象を強くするための特定のアルコキシル化フラボンの使用に関する。本発明は、更に、エタノール及び特定のアルコキシル化フラボンを含む液体混合物であって、前記フラボンが、アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするような量で含有されている、前記液体混合物に関する。本発明は、また、エタノールの感覚印象、特に風味印象を強くする方法及びエタノールの感覚印象、特に風味印象が強くなった飲料又は固形食品を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
風味付与成分として又は全体の感覚印象、特に全体の風味印象に関与する成分として、アルコール（エタノール）は、多くの食品、キャンデー、及び特に飲料に含有されている。この場合、できるだけ少量のエタノールを用いて、特定のアルコール感覚印象、特に風味印象を達成することが望ましい。この理由は、例えば、アルコールの負の副作用と、特に飲料における、課税に関する側面であり、多くの国と同様に、これらのアルコール含量に応じて商品に課税されるからである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、本発明の目的は、アルコールの典型的な感覚印象、特に風味印象を強くすることを可能にする物質を開示することであった。好ましくは、これらの物質は、それ自体風味が中性で且つ食品に適合性でなければならない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明によれば、この目的は、アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするための式Ｉの化合物の使用によって達成される
【０００５】
【化１】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
フラボンは、重要な果実色素である。同時に、そのフェノール特性のために、良好な抗酸化剤であり、例えば、果実におけるＬ-アスコルビン酸を安定化することができる。多くの生理学的性質は、フラボンによるものと考えられる。これらは、常に、広範囲な研究活動の一部であった。このことは、特に、柑橘類の果実に見い出されたポリメトキシル化フラボンにあてはまる。このようにしてポリメトキシル化されたフラボンの既知の供給源は、橙皮油である。その中に含有される典型的なポリメトキシル化フラボンは、４',５,６,７-テトラメトキシフラボン（テトラ-Ｏ-メチルスクテラレイン、下記の式Ｖを参照のこと）、４',５,６,７,８-ペンタメトキシフラボン（タンゲレチン、下記の式ＩＩＩを参照のこと）、３',４',５,６,７-ペンタメトキシフラボン（シネンセチン、下記の式ＶＩ参照を参照のこと）、３',４',５,６,７,８-ヘキサメトキシフラボン（ノビレチン、下記の式ＩＶを参照のこと）、３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（ヘプタ-３、下記の式ＩＩを参照のこと）である。主要成分は、更に、３,３',４',５,６,７-ヘキサメトキシフラボン（ヘキサメトキシケルセタゲチン）である。
【０００７】
ＥＰ ０ ６０５ ２６１には、特定の風味ノートに対して特定のフラボン作用の強化が開示されている。上述の文書に記載されるフラボンの一部は、一般式Ｉに入るものである。しかしながら、その中に記載されたフラボンがアルコールの感覚印象、特に風味印象を強くすることができることは示されていない。この驚くべき作用は、本文書に記載される本発明の基本的な部分である。
この点について、本出願の範囲内の用語“アルコール”は、特に明記しない限り、用語“エタノール”に等しい。
本出願の範囲内の用語“アルコールの風味印象を強くする”は、アルコール風味を強くする化合物（一般式Ｉを有する化合物）と混合した一定のアルコール濃度が、より高濃度のアルコールに（明らかに）相当する典型的なエタノール風味に関して風味印象を与えることをテストパネルが再現的に確認することが可能であるという事実を意味する。
【０００８】
本発明の使用において、好ましくは、一般式Ｉ（式中、Ｒ6及びＲ10はＨに等しく且つ/又は基Ｒ1〜Ｒ10はメトキシ又はＨを示し且つ/又は基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも２、３、４、５、６、７又は８つはメトキシを示す）の化合物が使われる。式Ｉ（式中、Ｒ6及びＲ10はＨに等しく、基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも４、５、６又は７つはメトキシを示す）の化合物が好ましい。
本発明によれば、式Ｉの少なくとも一つの化合物が式ＩＩ〜ＶＩの化合物からなる群より選ばれる本発明の使用が好ましい:
【０００９】
【化２】
（式ＩＩ）
【００１０】
【化３】
（式ＩＩＩ）
【００１１】
【化４】
（式ＩＶ）
【００１２】
【化５】
（式Ｖ）
【００１３】
【化６】
（式ＶＩ）。
【００１４】
この場合、得られた混合物全体（成分を更に含む）に基づいて、１〜２０ｐｐｍ、好ましくは１〜１５ｐｐｍ、より好ましくは２〜１０ｐｐｍ、更により好ましくは５〜１０ｐｐｍの式Ｉの一つ又は複数の化合物の量（即ち、全含量）が、この場合にアルコールを強くする作用が非常に著しいので、本発明の使用に特に適することがわかった。
更に、得られた混合物全体の容量に基づいて、０.５〜５０容量％、好ましくは１.５〜４０容量％、より好ましくは２.５〜３０容量％、更により好ましくは２.５〜２０容量％のエタノール含量がアルコールの特に適切な割合であることがわかった。
この場合、式（Ｉ）の化合物のアルコール強化作用を最も著しく示すので、本発明に用いられる化合物３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）が特に最も好ましいことがわかった。本発明の作用を特定の程度まで達成させるために、３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）の含量は、それぞれの場合において式Ｉの化合物の全質量に基づき、好ましくは少なくとも３０質量％、より好ましくは少なくとも４０質量％、更により好ましくは少なくとも５０質量％、最も好ましくは少なくとも６０質量％でなければならない。
【００１５】
低アルコール飲料（ＬＡＤ）
低アルコール飲料は、アルコール含量が０.５〜１５容量％の飲料である；特に、ビール、ワイン、混合ビール飲料、アルコポップス、インスタントアルコポップス、混合ワイン飲料を挙げることができ、そのまま飲める飲料又は楽しむために飲まれるインスタント飲料製品として用意されている。
ＬＡＤは、なかでも、植物又は特定の植物部分の発酵によって純粋に得られた製品、例えば、ワイン又はビールを含む。ＬＡＤ中のアルコールは、また、アルコールの製品への直接添加に由来し得る。ＬＡＤは、更に、発酵によって得られるアルコール部分、例えば、ワイン又はビールと、非アルコール部分、例えば、レモネードで構成されている混合製品でもあり得る。レモネード部分は、従来は、異なる質量割合での甘味料、香味剤、酸性化剤、色素及びビタミン添加剤からなる。甘味料としては、フルクトース、グルコース、スクロース、低カロリー飲料の場合には、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチン（甘味増強剤）が個々の物質として又は組み合わせて用いられる。風味付与成分は、通常は、果汁部分、精油、組換え体、薬剤からのエキス又は個々の芳香物質又は香味物質からなる。添加される酸性化剤は、しばしば、クエン酸、リン酸、コハク酸及びフマル酸又は他の認可された酸性化剤である。場合によっては、ＬＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。飲料の生理的価値を高めるために、ビタミン、例えば、ビタミンＡ、Ｂ、Ｃ又はＥを添加することもできる。
合計量の２〜２０ｐｐｍ、好ましくは２〜１５ｐｐｍの式Ｉの化合物が添加されている０.５〜１５容量％のアルコール、好ましくは２.５〜８容量％のアルコールの組み合わせが、風味及び所望のアルコールを強くする作用の点で特に好ましいことがわかった。飲料の種類及びそのアルコール含量によっては、合計量の２〜５ｐｐｍ又は５〜１５ｐｐｍでの式Ｉ、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物が更に好ましい。
【００１６】
中間アルコール飲料（ＭＡＤ）
中間アルコール飲料は、アルコール含量が１５〜３０容量％の飲料である。ＭＡＤの個々の例としては、例えば、植物又は植物部位のマセレーション、続いてろ過又は蒸留によって得ることができる、リキュールが挙げられる。ＭＡＤの例としては、更に、混合スピリッツ飲料、果実酒、リキュールワイン、また、他の飲料が挙げられ、そのアルコールは、発酵、続いて蒸留によって得られたものである。
ＭＡＤは、また、ラウンディング物質が添加された、アルコール飲料、例えば、果実酒又はハーブリキュールの混合製品でもあり得る。
ラウンディング物質は、従来は、甘味料、芳香物質、香味物質、酸性化剤、色素が、異なる質量割合で用いられる。甘味料は、フルクトース、グルコース、スクロース、但し、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチンも個々の物質として又は組み合わせて用いられる。芳香物質及び香味物質は、精油、薬剤からのエキス又は個々の物質であり得る。酸性化剤は、通常、クエン酸、リン酸、コハク酸、フマル酸又は他の認可された酸性化剤が添加される。場合によっては、ＭＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。
１５〜３０容量％、好ましくは１５〜２０容量％のアルコール含量で（例えば、従来の市販のリキュールに見ることができる）、好ましくは２〜１０ｐｐｍ、より好ましくは４〜６ｐｐｍの添加が選ばれる。式Ｉの化合物、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物のこの添加で、エタノール風味印象の有利な強化がこれらの飲料において達成される。
【００１７】
高アルコール飲料（ＨＡＤ）
高アルコール飲料は、アルコール含量が３０容量％を超える飲料である；これらの例としては、ウォッカ、ラム、ウイスキー、テキーラ、果実ブランデー又はライが挙げられる。好ましくは、これらのアルコール含量は、３０〜５０容量％である。
ＨＡＤは、ラウンディング物質を含有することができる。ラウンディング物質は、従来は、甘味料、芳香物質、香味物質、酸性化剤、色素が、異なる質量割合で用いられる。甘味料は、フルクトース、グルコース、スクロース、但し、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチンも個々の物質として又は組み合わせて用いられる。芳香物質及び香味物質は、精油、薬剤のエキス又は個々の物質であり得る。酸性化剤は、通常、クエン酸、リン酸、コハク酸、フマル酸又は他の認可された酸性化剤が添加される。場合によっては、ＨＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。
３０容量％以上、特に１５〜２０容量％のアルコール含量で（例えば、従来の市販のリキュールに見ることができる）、式Ｉの化合物の割合が好ましくは１〜５ｐｐｍ、より好ましくは１〜２ｐｐｍの範囲である。これらの添加で、式Ｉ、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物は、エタノール風味印象の特に有利な強化を達成する。
また、エタノール及び下記式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を含む液体混合物であって、混合物がオレンジジュースを含まないという条件で、液体混合物の容量に基づくエタノール含量が０.５〜５０容量％であり且つ液体混合物に基づく式Ｉの化合物の合計量が１〜２０ｐｐｍ、好ましくは１〜１５ｐｐｍである、前記混合物も本発明の一部である：
【００１８】
【化７】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【００１９】
本発明の液体混合物が柑橘類の果実からのジュースを含まないことが好ましい。この場合、用語“オレンジジュース”と用語“柑橘類の果実からのジュース”には、（適切な場合には単に希釈された）実質的に対応する果実に由来するジュースや問題のそれぞれの果実のジュース濃縮物からのジュースが含まれる。
式Ｉの化合物の好ましい上記変形例を含み、特に、式Ｉの化合物が実質的に下記式ＩＩ〜ＶＩの一つ以上の化合物であり、式ＩＩの化合物が特に最も好ましい、本発明の液体混合物が好ましい
【００２０】
【化８】
（式ＩＩ）
【００２１】
【化９】
（式ＩＩＩ）
【００２２】
【化１０】
（式ＩＶ）
【００２３】
【化１１】
（式Ｖ）
【００２４】
【化１２】
（式ＶＩ）。
【００２５】
本発明の好ましい液体混合物は、ヒト摂取を意図した飲料である混合物である。
好ましい飲料は、この場合、ビール、ライトビール、混合ビール飲料、はちみつ酒、発泡ワイン、ワイン、混合ワイン飲料、スピリッツ、例えば、アルコポップス、ブランデー、カクテル、ロングドリンクス、リキュール及びリキュールワインである。本発明は、従来通りであると感じる（特に、アルコール風味印象を含む）風味印象全体を変えずに、式Ｉの化合物の本発明による添加時にアルコール含有飲料全体において（いずれの場合においても従来の）アルコール含量を減少させることを可能にする。
本出願において、ヒト摂取を意図した飲料は、簡単にはドイツの食品法のもとで最終消費者に販売することができるものである。品質の落ちた飲料は、特に、上述の定義には入らない。
【００２６】
また、本発明の液体混合物を含むキャンデーも本発明の一部である。従来通り、本発明のキャンデーは、リキュール、ブランデー等を充填したプラリーヌのような充填製品である。しかしながら、本発明のキャンデーは、甘い食べ物でもあり得る。
【００２７】
また、エタノール風味印象を強くするための方法であって、
ａ）エタノール又はエタノール含有混合物を調製する工程、
ｂ）工程ｂ）において、オレンジジュース、好ましくは、柑橘類の果実からのジュースが用いられないという条件で、式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物をエタノールの風味印象を強くするような量で添加する工程
を含む、前記方法も本発明の一部である。
【００２８】
また、飲料又は固形食品を製造するための方法であって、エタノール風味印象を強くするための本発明の方法を含む、前記方法も本発明の一部である。しかし、原則として、本発明の使用は、アルコール成分の風味のある製造に使用し得る。従って、このことは、液体成分をもはや含まないベーカリー製品又は他の食品にもあてはまる。
【００２９】
本発明に従って用いられる一般式Ｉの好ましいフラボンは、この場合、例えば、市販のフラボン混合物から得ることができる。この点について、橙皮油から得られた市販のポリメトキシフラボン混合物が特に好ましい。従って、式ＩＩ〜ＶＩの化合物を特に得ることができる、例えば、フラボン含量が６０、８０質量％以上のポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の市販の品質を精製することが可能である。
以下の実施例は、本発明をより詳細に確認するものであるが、これらに限定されない。特に明記しない限り、全ての具体例は、質量に関する。
【実施例１】
【００３０】
ポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の濃縮
シトラス・シネンシス（オレンジ）から得られた、フラボン含量がＨＰＬＣ後に６０質量％である市販のＰＭＦ品質から出発して、主成分３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（ＨＭＦ、式ＩＩに対応する）を抽出濃縮によって高純度の形で得た。
出発物質は、フラボンの全体の割合に基づいて、ＨＭＦフラボン含量９０％、タンゲレチン４％、ノビレチン２％及びテトラ-Ｏ-メチルスクテラレイン１％を有した。フラボンも更に、より少量で存在した。用いられるＰＭＦ品質のフラボン割合におけるフラボンの量比は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって求めた。
【００３１】
第一濃縮工程：
１００ｍｌの１：１のエタノール/水混合液を、撹拌しながら水浴中で８０°Cに加熱し、１２ｇの所定の出発物質（ＰＭＦ ６０）を添加し、続いて、その混合液を１５分間撹拌した。暗褐色に着色した濁った溶液になった。混合液中に含有する溶解されていない粒子をガラスフリットを用いてろ過した。続いて、ろ液を冷却した；室温で、出発製品のある種の結晶をシーディングのために添加し、ろ液を５°Cで２４時間保存した。
続いて、晶出したフラボンを吸引ろ過によって除去し、いずれの場合においても２０ｍｌのエタノールで二回洗浄し、続いて、乾燥戸棚において５０°Cで３０分間乾燥した。ＨＰＬＣは、得られたフラボン混合物の８７質量％がＨＭＦからなることを示した（ＨＭＦ８７）。
【００３２】
第２濃縮工程（ＨＭＦを高純度の形で得る）：
第一濃縮工程から得られた品質ＨＭＦ８７を、６５：３５の比のメタノールと水の混合物で二回再結晶することによって更に濃縮した。これにより、ＨＭＦが高純度の形で得ることができた（ＨＰＬＣ純度≧９９質量％）（ＨＭＦ９９）。
【実施例２】
【００３３】
混合エタノールとヘプタメトキシフラボン（ＨＭＦ）含有混合物の味見
試験マトリックスに、アルコール含量がそれぞれ４容量％と１０容量％の５％ショ糖液を用いた。二つショ糖液の各々に下記を添加した
ａ）なにも添加しない、
ｂ）２ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ８７、
ｃ）２ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ９９、
ｄ）５ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ８７、
ｅ）５ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ９９。
これらの溶液の全てを、それぞれの場合に５人の専門家からなる専門家パネルが味見した。それぞれの場合に、ＨＭＦのない試料及び同一アルコール含量と比較して、ＨＭＦを含有する試料においてアルコール印象の極めて著しい強化を検出することができたことについて専門家は一致した。
画分ＨＭＦ８７とＨＭＦ９９との間に有意差がないことがわかった。
【００３４】
実施例３-６（適用例）
特に、異なるアルコール風味及び参照試料と比較した追加のあらゆる風味ノートの評価を求めて、消費者パネルが試験すべき飲料を味見した。
参照は、いずれの場合においても、式ＩのＰＭＦの以下の組成（ＨＰＬＣ含量）を含むＰＭＦ混合物ＰＭＦ８４（シトラス・シネンシス（オレンジ）由来）を添加しないそれぞれの基本飲料を用いた：
５１.９質量％の３,５,６,７,８,３',４'-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）
２７.９質量％のノビレチン（式ＩＶ）
２.７質量％のタンゲレチン（式ＩＩＩ）
１.５質量％のシネンセチン（式ＶＩ）。
【００３５】
実施例３〜６のそれぞれの試験シリーズにおいて、いずれの場合においても、以下のＰＭＦ８４の割合が参照試料に添加されている、以下の試料を味見した：
ａ）０ｐｐｍ（＝参照試料）、
ｂ）１ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｃ）２ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｄ）５ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｅ）１０ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｆ）２０ｐｐｍのＰＭＦ ８４。
消費者パネルに、コード化された試料の風味が参照試料と比較して味見される、参照試料と５つのコード化された試料（ｂ）〜ｆ）に対応する）を提示した。それぞれの参照試料のアルコール風味の強度は、“ゼロ”によって定義され、コード化された試料を、０（＝参照試料との違いがない）〜５（参照試料より非常に強い）の段階に分類した。
【実施例３】
【００３６】
２.５容量％のアルコールを含有するＬＡＤ
１４人又は１５人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、８０ｇ/ｌの砂糖、２ｇ/ｌのクエン酸、２６ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％、及び水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００３７】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００３８】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５-１０ｐｐｍの範囲である。１-２ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味の強化を検出することができたことを述べた。２０ｐｐｍのＰＭＦ８４の添加では、参加者は、アルコール風味の著しく強くなった検出以外に鋭い辛味ノートを述べている。
【実施例４】
【００３９】
５容量％のアルコールを含有するビール
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、９００ｍｌ/ｌのアルコールを含まないビール、５２ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％の炭酸水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４０】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４１】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５-２０ｐｐｍの範囲である。１-５ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味強化を検出することができたことを述べた。試験参加者は、ヒリヒリ感、爽快な風味及びわずかな苦味の強化並びにホップノートの強化を述べた。
【実施例５】
【００４２】
２０容量％のアルコールを含有するリキュール
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、１９０ｇ/ｌの砂糖、２０７ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％の水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４３】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４４】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５ｐｐｍである。１-２ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味強化を検出することができたことを述べた。更にまた、５ｐｐｍの添加からの飲料がより甘く、わずかにより苦いと述べられている。
【実施例６】
【００４５】
３７.５容量％のアルコールを含有するウォッカ
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、ウォッカ（銘柄スミルノフウォッカ）、３７.５容量％、及び水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４６】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４７】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、２-５ｐｐｍの範囲である。増加量のＰＭＦの添加で、試験参加者は、ヒリヒリした辛味のある風味を述べている。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルコール（エタノール）の感覚印象、特に風味印象を強くするための特定のアルコキシル化フラボンの使用に関する。本発明は、更に、エタノール及び特定のアルコキシル化フラボンを含む液体混合物であって、前記フラボンが、アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするような量で含有されている、前記液体混合物に関する。本発明は、また、エタノールの感覚印象、特に風味印象を強くする方法及びエタノールの感覚印象、特に風味印象が強くなった飲料又は固形食品を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
風味付与成分として又は全体の感覚印象、特に全体の風味印象に関与する成分として、アルコール（エタノール）は、多くの食品、キャンデー、及び特に飲料に含有されている。この場合、できるだけ少量のエタノールを用いて、特定のアルコール感覚印象、特に風味印象を達成することが望ましい。この理由は、例えば、アルコールの負の副作用と、特に飲料における、課税に関する側面であり、多くの国と同様に、これらのアルコール含量に応じて商品に課税されるからである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、本発明の目的は、アルコールの典型的な感覚印象、特に風味印象を強くすることを可能にする物質を開示することであった。好ましくは、これらの物質は、それ自体風味が中性で且つ食品に適合性でなければならない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明によれば、この目的は、アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするための式Ｉの化合物の使用によって達成される
【０００５】
【化１】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
フラボンは、重要な果実色素である。同時に、そのフェノール特性のために、良好な抗酸化剤であり、例えば、果実におけるＬ-アスコルビン酸を安定化することができる。多くの生理学的性質は、フラボンによるものと考えられる。これらは、常に、広範囲な研究活動の一部であった。このことは、特に、柑橘類の果実に見い出されたポリメトキシル化フラボンにあてはまる。このようにしてポリメトキシル化されたフラボンの既知の供給源は、橙皮油である。その中に含有される典型的なポリメトキシル化フラボンは、４',５,６,７-テトラメトキシフラボン（テトラ-Ｏ-メチルスクテラレイン、下記の式Ｖを参照のこと）、４',５,６,７,８-ペンタメトキシフラボン（タンゲレチン、下記の式ＩＩＩを参照のこと）、３',４',５,６,７-ペンタメトキシフラボン（シネンセチン、下記の式ＶＩ参照を参照のこと）、３',４',５,６,７,８-ヘキサメトキシフラボン（ノビレチン、下記の式ＩＶを参照のこと）、３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（ヘプタ-３、下記の式ＩＩを参照のこと）である。主要成分は、更に、３,３',４',５,６,７-ヘキサメトキシフラボン（ヘキサメトキシケルセタゲチン）である。
【０００７】
ＥＰ ０ ６０５ ２６１には、特定の風味ノートに対して特定のフラボン作用の強化が開示されている。上述の文書に記載されるフラボンの一部は、一般式Ｉに入るものである。しかしながら、その中に記載されたフラボンがアルコールの感覚印象、特に風味印象を強くすることができることは示されていない。この驚くべき作用は、本文書に記載される本発明の基本的な部分である。
この点について、本出願の範囲内の用語“アルコール”は、特に明記しない限り、用語“エタノール”に等しい。
本出願の範囲内の用語“アルコールの風味印象を強くする”は、アルコール風味を強くする化合物（一般式Ｉを有する化合物）と混合した一定のアルコール濃度が、より高濃度のアルコールに（明らかに）相当する典型的なエタノール風味に関して風味印象を与えることをテストパネルが再現的に確認することが可能であるという事実を意味する。
【０００８】
本発明の使用において、好ましくは、一般式Ｉ（式中、Ｒ6及びＲ10はＨに等しく且つ/又は基Ｒ1〜Ｒ10はメトキシ又はＨを示し且つ/又は基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも２、３、４、５、６、７又は８つはメトキシを示す）の化合物が使われる。式Ｉ（式中、Ｒ6及びＲ10はＨに等しく、基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも４、５、６又は７つはメトキシを示す）の化合物が好ましい。
本発明によれば、式Ｉの少なくとも一つの化合物が式ＩＩ〜ＶＩの化合物からなる群より選ばれる本発明の使用が好ましい:
【０００９】
【化２】
（式ＩＩ）
【００１０】
【化３】
（式ＩＩＩ）
【００１１】
【化４】
（式ＩＶ）
【００１２】
【化５】
（式Ｖ）
【００１３】
【化６】
（式ＶＩ）。
【００１４】
この場合、得られた混合物全体（成分を更に含む）に基づいて、１〜２０ｐｐｍ、好ましくは１〜１５ｐｐｍ、より好ましくは２〜１０ｐｐｍ、更により好ましくは５〜１０ｐｐｍの式Ｉの一つ又は複数の化合物の量（即ち、全含量）が、この場合にアルコールを強くする作用が非常に著しいので、本発明の使用に特に適することがわかった。
更に、得られた混合物全体の容量に基づいて、０.５〜５０容量％、好ましくは１.５〜４０容量％、より好ましくは２.５〜３０容量％、更により好ましくは２.５〜２０容量％のエタノール含量がアルコールの特に適切な割合であることがわかった。
この場合、式（Ｉ）の化合物のアルコール強化作用を最も著しく示すので、本発明に用いられる化合物３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）が特に最も好ましいことがわかった。本発明の作用を特定の程度まで達成させるために、３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）の含量は、それぞれの場合において式Ｉの化合物の全質量に基づき、好ましくは少なくとも３０質量％、より好ましくは少なくとも４０質量％、更により好ましくは少なくとも５０質量％、最も好ましくは少なくとも６０質量％でなければならない。
【００１５】
低アルコール飲料（ＬＡＤ）
低アルコール飲料は、アルコール含量が０.５〜１５容量％の飲料である；特に、ビール、ワイン、混合ビール飲料、アルコポップス、インスタントアルコポップス、混合ワイン飲料を挙げることができ、そのまま飲める飲料又は楽しむために飲まれるインスタント飲料製品として用意されている。
ＬＡＤは、なかでも、植物又は特定の植物部分の発酵によって純粋に得られた製品、例えば、ワイン又はビールを含む。ＬＡＤ中のアルコールは、また、アルコールの製品への直接添加に由来し得る。ＬＡＤは、更に、発酵によって得られるアルコール部分、例えば、ワイン又はビールと、非アルコール部分、例えば、レモネードで構成されている混合製品でもあり得る。レモネード部分は、従来は、異なる質量割合での甘味料、香味剤、酸性化剤、色素及びビタミン添加剤からなる。甘味料としては、フルクトース、グルコース、スクロース、低カロリー飲料の場合には、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチン（甘味増強剤）が個々の物質として又は組み合わせて用いられる。風味付与成分は、通常は、果汁部分、精油、組換え体、薬剤からのエキス又は個々の芳香物質又は香味物質からなる。添加される酸性化剤は、しばしば、クエン酸、リン酸、コハク酸及びフマル酸又は他の認可された酸性化剤である。場合によっては、ＬＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。飲料の生理的価値を高めるために、ビタミン、例えば、ビタミンＡ、Ｂ、Ｃ又はＥを添加することもできる。
合計量の２〜２０ｐｐｍ、好ましくは２〜１５ｐｐｍの式Ｉの化合物が添加されている０.５〜１５容量％のアルコール、好ましくは２.５〜８容量％のアルコールの組み合わせが、風味及び所望のアルコールを強くする作用の点で特に好ましいことがわかった。飲料の種類及びそのアルコール含量によっては、合計量の２〜５ｐｐｍ又は５〜１５ｐｐｍでの式Ｉ、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物が更に好ましい。
【００１６】
中間アルコール飲料（ＭＡＤ）
中間アルコール飲料は、アルコール含量が１５〜３０容量％の飲料である。ＭＡＤの個々の例としては、例えば、植物又は植物部位のマセレーション、続いてろ過又は蒸留によって得ることができる、リキュールが挙げられる。ＭＡＤの例としては、更に、混合スピリッツ飲料、果実酒、リキュールワイン、また、他の飲料が挙げられ、そのアルコールは、発酵、続いて蒸留によって得られたものである。
ＭＡＤは、また、ラウンディング物質が添加された、アルコール飲料、例えば、果実酒又はハーブリキュールの混合製品でもあり得る。
ラウンディング物質は、従来は、甘味料、芳香物質、香味物質、酸性化剤、色素が、異なる質量割合で用いられる。甘味料は、フルクトース、グルコース、スクロース、但し、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチンも個々の物質として又は組み合わせて用いられる。芳香物質及び香味物質は、精油、薬剤からのエキス又は個々の物質であり得る。酸性化剤は、通常、クエン酸、リン酸、コハク酸、フマル酸又は他の認可された酸性化剤が添加される。場合によっては、ＭＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。
１５〜３０容量％、好ましくは１５〜２０容量％のアルコール含量で（例えば、従来の市販のリキュールに見ることができる）、好ましくは２〜１０ｐｐｍ、より好ましくは４〜６ｐｐｍの添加が選ばれる。式Ｉの化合物、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物のこの添加で、エタノール風味印象の有利な強化がこれらの飲料において達成される。
【００１７】
高アルコール飲料（ＨＡＤ）
高アルコール飲料は、アルコール含量が３０容量％を超える飲料である；これらの例としては、ウォッカ、ラム、ウイスキー、テキーラ、果実ブランデー又はライが挙げられる。好ましくは、これらのアルコール含量は、３０〜５０容量％である。
ＨＡＤは、ラウンディング物質を含有することができる。ラウンディング物質は、従来は、甘味料、芳香物質、香味物質、酸性化剤、色素が、異なる質量割合で用いられる。甘味料は、フルクトース、グルコース、スクロース、但し、人工甘味料、例えば、アセスルファム、アスパルテーム、サッカリン又はシクラメート又はヘスペレチンも個々の物質として又は組み合わせて用いられる。芳香物質及び香味物質は、精油、薬剤のエキス又は個々の物質であり得る。酸性化剤は、通常、クエン酸、リン酸、コハク酸、フマル酸又は他の認可された酸性化剤が添加される。場合によっては、ＨＡＤは、色素、例えば、キャラメル、着色してある砂糖、植物エキス又は他の認可された色素とも混合される。
３０容量％以上、特に１５〜２０容量％のアルコール含量で（例えば、従来の市販のリキュールに見ることができる）、式Ｉの化合物の割合が好ましくは１〜５ｐｐｍ、より好ましくは１〜２ｐｐｍの範囲である。これらの添加で、式Ｉ、特に式ＩＩ〜ＶＩの化合物は、エタノール風味印象の特に有利な強化を達成する。
また、エタノール及び下記式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を含む液体混合物であって、混合物がオレンジジュースを含まないという条件で、液体混合物の容量に基づくエタノール含量が０.５〜５０容量％であり且つ液体混合物に基づく式Ｉの化合物の合計量が１〜２０ｐｐｍ、好ましくは１〜１５ｐｐｍである、前記混合物も本発明の一部である：
【００１８】
【化７】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【００１９】
本発明の液体混合物が柑橘類の果実からのジュースを含まないことが好ましい。この場合、用語“オレンジジュース”と用語“柑橘類の果実からのジュース”には、（適切な場合には単に希釈された）実質的に対応する果実に由来するジュースや問題のそれぞれの果実のジュース濃縮物からのジュースが含まれる。
式Ｉの化合物の好ましい上記変形例を含み、特に、式Ｉの化合物が実質的に下記式ＩＩ〜ＶＩの一つ以上の化合物であり、式ＩＩの化合物が特に最も好ましい、本発明の液体混合物が好ましい
【００２０】
【化８】
（式ＩＩ）
【００２１】
【化９】
（式ＩＩＩ）
【００２２】
【化１０】
（式ＩＶ）
【００２３】
【化１１】
（式Ｖ）
【００２４】
【化１２】
（式ＶＩ）。
【００２５】
本発明の好ましい液体混合物は、ヒト摂取を意図した飲料である混合物である。
好ましい飲料は、この場合、ビール、ライトビール、混合ビール飲料、はちみつ酒、発泡ワイン、ワイン、混合ワイン飲料、スピリッツ、例えば、アルコポップス、ブランデー、カクテル、ロングドリンクス、リキュール及びリキュールワインである。本発明は、従来通りであると感じる（特に、アルコール風味印象を含む）風味印象全体を変えずに、式Ｉの化合物の本発明による添加時にアルコール含有飲料全体において（いずれの場合においても従来の）アルコール含量を減少させることを可能にする。
本出願において、ヒト摂取を意図した飲料は、簡単にはドイツの食品法のもとで最終消費者に販売することができるものである。品質の落ちた飲料は、特に、上述の定義には入らない。
【００２６】
また、本発明の液体混合物を含むキャンデーも本発明の一部である。従来通り、本発明のキャンデーは、リキュール、ブランデー等を充填したプラリーヌのような充填製品である。しかしながら、本発明のキャンデーは、甘い食べ物でもあり得る。
【００２７】
また、エタノール風味印象を強くするための方法であって、
ａ）エタノール又はエタノール含有混合物を調製する工程、
ｂ）工程ｂ）において、オレンジジュース、好ましくは、柑橘類の果実からのジュースが用いられないという条件で、式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物をエタノールの風味印象を強くするような量で添加する工程
を含む、前記方法も本発明の一部である。
【００２８】
また、飲料又は固形食品を製造するための方法であって、エタノール風味印象を強くするための本発明の方法を含む、前記方法も本発明の一部である。しかし、原則として、本発明の使用は、アルコール成分の風味のある製造に使用し得る。従って、このことは、液体成分をもはや含まないベーカリー製品又は他の食品にもあてはまる。
【００２９】
本発明に従って用いられる一般式Ｉの好ましいフラボンは、この場合、例えば、市販のフラボン混合物から得ることができる。この点について、橙皮油から得られた市販のポリメトキシフラボン混合物が特に好ましい。従って、式ＩＩ〜ＶＩの化合物を特に得ることができる、例えば、フラボン含量が６０、８０質量％以上のポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の市販の品質を精製することが可能である。
以下の実施例は、本発明をより詳細に確認するものであるが、これらに限定されない。特に明記しない限り、全ての具体例は、質量に関する。
【実施例１】
【００３０】
ポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の濃縮
シトラス・シネンシス（オレンジ）から得られた、フラボン含量がＨＰＬＣ後に６０質量％である市販のＰＭＦ品質から出発して、主成分３,３',４',５,６,７,８-ヘプタメトキシフラボン（ＨＭＦ、式ＩＩに対応する）を抽出濃縮によって高純度の形で得た。
出発物質は、フラボンの全体の割合に基づいて、ＨＭＦフラボン含量９０％、タンゲレチン４％、ノビレチン２％及びテトラ-Ｏ-メチルスクテラレイン１％を有した。フラボンも更に、より少量で存在した。用いられるＰＭＦ品質のフラボン割合におけるフラボンの量比は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって求めた。
【００３１】
第一濃縮工程：
１００ｍｌの１：１のエタノール/水混合液を、撹拌しながら水浴中で８０°Cに加熱し、１２ｇの所定の出発物質（ＰＭＦ ６０）を添加し、続いて、その混合液を１５分間撹拌した。暗褐色に着色した濁った溶液になった。混合液中に含有する溶解されていない粒子をガラスフリットを用いてろ過した。続いて、ろ液を冷却した；室温で、出発製品のある種の結晶をシーディングのために添加し、ろ液を５°Cで２４時間保存した。
続いて、晶出したフラボンを吸引ろ過によって除去し、いずれの場合においても２０ｍｌのエタノールで二回洗浄し、続いて、乾燥戸棚において５０°Cで３０分間乾燥した。ＨＰＬＣは、得られたフラボン混合物の８７質量％がＨＭＦからなることを示した（ＨＭＦ８７）。
【００３２】
第２濃縮工程（ＨＭＦを高純度の形で得る）：
第一濃縮工程から得られた品質ＨＭＦ８７を、６５：３５の比のメタノールと水の混合物で二回再結晶することによって更に濃縮した。これにより、ＨＭＦが高純度の形で得ることができた（ＨＰＬＣ純度≧９９質量％）（ＨＭＦ９９）。
【実施例２】
【００３３】
混合エタノールとヘプタメトキシフラボン（ＨＭＦ）含有混合物の味見
試験マトリックスに、アルコール含量がそれぞれ４容量％と１０容量％の５％ショ糖液を用いた。二つショ糖液の各々に下記を添加した
ａ）なにも添加しない、
ｂ）２ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ８７、
ｃ）２ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ９９、
ｄ）５ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ８７、
ｅ）５ｐｐｍの実施例１からのＨＭＦ９９。
これらの溶液の全てを、それぞれの場合に５人の専門家からなる専門家パネルが味見した。それぞれの場合に、ＨＭＦのない試料及び同一アルコール含量と比較して、ＨＭＦを含有する試料においてアルコール印象の極めて著しい強化を検出することができたことについて専門家は一致した。
画分ＨＭＦ８７とＨＭＦ９９との間に有意差がないことがわかった。
【００３４】
実施例３-６（適用例）
特に、異なるアルコール風味及び参照試料と比較した追加のあらゆる風味ノートの評価を求めて、消費者パネルが試験すべき飲料を味見した。
参照は、いずれの場合においても、式ＩのＰＭＦの以下の組成（ＨＰＬＣ含量）を含むＰＭＦ混合物ＰＭＦ８４（シトラス・シネンシス（オレンジ）由来）を添加しないそれぞれの基本飲料を用いた：
５１.９質量％の３,５,６,７,８,３',４'-ヘプタメトキシフラボン（式ＩＩ）
２７.９質量％のノビレチン（式ＩＶ）
２.７質量％のタンゲレチン（式ＩＩＩ）
１.５質量％のシネンセチン（式ＶＩ）。
【００３５】
実施例３〜６のそれぞれの試験シリーズにおいて、いずれの場合においても、以下のＰＭＦ８４の割合が参照試料に添加されている、以下の試料を味見した：
ａ）０ｐｐｍ（＝参照試料）、
ｂ）１ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｃ）２ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｄ）５ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｅ）１０ｐｐｍのＰＭＦ ８４、
ｆ）２０ｐｐｍのＰＭＦ ８４。
消費者パネルに、コード化された試料の風味が参照試料と比較して味見される、参照試料と５つのコード化された試料（ｂ）〜ｆ）に対応する）を提示した。それぞれの参照試料のアルコール風味の強度は、“ゼロ”によって定義され、コード化された試料を、０（＝参照試料との違いがない）〜５（参照試料より非常に強い）の段階に分類した。
【実施例３】
【００３６】
２.５容量％のアルコールを含有するＬＡＤ
１４人又は１５人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、８０ｇ/ｌの砂糖、２ｇ/ｌのクエン酸、２６ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％、及び水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００３７】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００３８】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５-１０ｐｐｍの範囲である。１-２ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味の強化を検出することができたことを述べた。２０ｐｐｍのＰＭＦ８４の添加では、参加者は、アルコール風味の著しく強くなった検出以外に鋭い辛味ノートを述べている。
【実施例４】
【００３９】
５容量％のアルコールを含有するビール
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、９００ｍｌ/ｌのアルコールを含まないビール、５２ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％の炭酸水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４０】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４１】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５-２０ｐｐｍの範囲である。１-５ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味強化を検出することができたことを述べた。試験参加者は、ヒリヒリ感、爽快な風味及びわずかな苦味の強化並びにホップノートの強化を述べた。
【実施例５】
【００４２】
２０容量％のアルコールを含有するリキュール
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、１９０ｇ/ｌの砂糖、２０７ｍｌ/ｌのアルコール、９６容量％の水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４３】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４４】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、５ｐｐｍである。１-２ｐｐｍの添加では、試験参加者の少しの人だけが、アルコール風味強化を検出することができたことを述べた。更にまた、５ｐｐｍの添加からの飲料がより甘く、わずかにより苦いと述べられている。
【実施例６】
【００４５】
３７.５容量％のアルコールを含有するウォッカ
１４人の参加者から構成される消費者パネルに、種々の量のＰＭＦ８４を添加した、ウォッカ（銘柄スミルノフウォッカ）、３７.５容量％、及び水からなる飲料の風味を評価するように提示し依頼した。参照は、ＰＭＦ８４を添加しない飲料を用いた。
【００４６】
参照試料と比較したアルコール風味の強化の作用の評価
【００４７】
味見の結果のまとめ
この適用例においてアルコール風味の最適強化は、２-５ｐｐｍの範囲である。増加量のＰＭＦの添加で、試験参加者は、ヒリヒリした辛味のある風味を述べている。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするための式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物の使用:
【化１】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【請求項２】
式Ｉの少なくとも一つの化合物が、式ＩＩ〜ＶＩの化合物からなる群より選ばれる、請求項１に記載の使用：
【化２】
（式ＩＩ）
【化３】
（式ＩＩＩ）
【化４】
（式ＩＶ）
【化５】
（式Ｖ）
【化６】
（式ＶＩ）。
【請求項３】
エタノール及び式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を含む液体混合物であって、混合物がオレンジジュースを含まないという条件で、液体混合物の容量に基づくエタノール含量が０.１〜５０容量％であり且つ液体混合物に基づく式Ｉの化合物の合計量が１〜２０ｐｐｍである、前記混合物：
【化７】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【請求項４】
混合物が、柑橘類の果実からのジュースを含まない、請求項３に記載の液体混合物。
【請求項５】
式Ｉの化合物が、実質的に式ＩＩ〜ＶＩの化合物の一つ以上である、請求項３又は４に記載の液体混合物
【化８】
（式ＩＩ）
【化９】
（式ＩＩＩ）
【化１０】
（式ＩＶ）
【化１１】
（式Ｖ）
【化１２】
（式ＶＩ）。
【請求項６】
混合物が、ヒト摂取を意図した飲料である、請求項３〜５のいずれか１項に記載の液体混合物。
【請求項７】
請求項３〜５のいずれか１項に記載の液体混合物を含むキャンデー。
【請求項８】
エタノール風味印象を強くするための方法であって、
ａ）エタノール又はエタノール含有混合物を調製する工程、
ｂ）工程ｂ）において、オレンジジュース、好ましくは、柑橘類の果実からのジュースを用いないという条件で、式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物をエタノールの風味印象を強くするような量で添加する工程
を含む、前記方法。
【請求項９】
請求項８に記載の方法を含む、飲料又は固形食品の製造方法。
【請求項１】
アルコールの感覚印象、特に風味印象を強くするための式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物の使用:
【化１】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【請求項２】
式Ｉの少なくとも一つの化合物が、式ＩＩ〜ＶＩの化合物からなる群より選ばれる、請求項１に記載の使用：
【化２】
（式ＩＩ）
【化３】
（式ＩＩＩ）
【化４】
（式ＩＶ）
【化５】
（式Ｖ）
【化６】
（式ＶＩ）。
【請求項３】
エタノール及び式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物を含む液体混合物であって、混合物がオレンジジュースを含まないという条件で、液体混合物の容量に基づくエタノール含量が０.１〜５０容量％であり且つ液体混合物に基づく式Ｉの化合物の合計量が１〜２０ｐｐｍである、前記混合物：
【化７】
（式Ｉ）
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、メトキシ又はエトキシを示し、
基Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも一つは、メトキシ又はエトキシを示す）。
【請求項４】
混合物が、柑橘類の果実からのジュースを含まない、請求項３に記載の液体混合物。
【請求項５】
式Ｉの化合物が、実質的に式ＩＩ〜ＶＩの化合物の一つ以上である、請求項３又は４に記載の液体混合物
【化８】
（式ＩＩ）
【化９】
（式ＩＩＩ）
【化１０】
（式ＩＶ）
【化１１】
（式Ｖ）
【化１２】
（式ＶＩ）。
【請求項６】
混合物が、ヒト摂取を意図した飲料である、請求項３〜５のいずれか１項に記載の液体混合物。
【請求項７】
請求項３〜５のいずれか１項に記載の液体混合物を含むキャンデー。
【請求項８】
エタノール風味印象を強くするための方法であって、
ａ）エタノール又はエタノール含有混合物を調製する工程、
ｂ）工程ｂ）において、オレンジジュース、好ましくは、柑橘類の果実からのジュースを用いないという条件で、式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物をエタノールの風味印象を強くするような量で添加する工程
を含む、前記方法。
【請求項９】
請求項８に記載の方法を含む、飲料又は固形食品の製造方法。
【公開番号】特開２００９−１４８２６８（Ｐ２００９−１４８２６８Ａ）
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００８−３３６１２８（Ｐ２００８−３３６１２８）
【出願日】平成２０年１２月１９日（２００８．１２．１９）
【出願人】（５０３２３６２２３）シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト (51)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３３６１２８（Ｐ２００８−３３６１２８）
【出願日】平成２０年１２月１９日（２００８．１２．１９）
【出願人】（５０３２３６２２３）シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト (51)
【Ｆターム（参考）】
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