アンドロゲン受容体関連状態の治療に使用の二環系誘導体
本発明は、式（Ｉ）
［式中、整数のＸ１、Ｘ２、Ｘ３、環Ａ、Ｒ４、Ｒ５、及びｍは、明細書に定義される通りである］の二環系化合物に関する。本発明はまた、そのような化合物の製造の方法、それらを含有する医薬組成物、並びにアンドロゲン受容体関連状態の予防又は治療に使用の医薬品の製造におけるそれらの使用に関する。
［式中、整数のＸ１、Ｘ２、Ｘ３、環Ａ、Ｒ４、Ｒ５、及びｍは、明細書に定義される通りである］の二環系化合物に関する。本発明はまた、そのような化合物の製造の方法、それらを含有する医薬組成物、並びにアンドロゲン受容体関連状態の予防又は治療に使用の医薬品の製造におけるそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
医薬品として使用のための式（Ｉｃ）：
【化１】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含む二環系の９若しくは１０員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；及び
ｒは、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
前立腺癌の治療に使用のための式（Ｉｃ）：
【化２】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含む二環系の９若しくは１０員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；及び
ｒは、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉｃ）：
【化３】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキセタニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、又はチアジアゾリル；又は
１又は２の窒素原子、１又は２の酸素原子、１のイオウ原子、又は１の窒素原子と１のイオウ原子を含む二環系の９員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；
ｒは、Ｊがアリールを表すとき、１、２又は３を表し；
ｒは、Ｊが完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環を表すとき、０を表し；そして
ｒは、Ｊがフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキセタニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、チアジアゾリル、又は、１又は２の窒素原子、１又は２の酸素原子、１のイオウ原子、又は１の窒素原子と１のイオウ原子を含む二環系の９員ヘテロアリール環系を表すとき、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩［但し、式（Ｉｃ）の化合物は：
４−｛４−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペラジン−１−イル｝フェノール；
６−［４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］ピペリジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；又は
６−｛４−［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン以外である］。
【請求項４】
Ｘ３がＮを表す、請求項３に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、又はクロロ（ジフルオロ）メチルを表す、請求項３又は４に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ４がトリフルオロメチルを表す、請求項３又は４に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１４が水素を表す、請求項３〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
ｎとｐがともに２を表す、請求項３〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
ＹがＣＨ又はＣＯＨを表す、請求項３〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
ＹがＮを表す、請求項３〜９のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｌ１が直接結合を表す、請求項３〜１０のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｊが、フェニル、ピリジニル、インドリル、インダゾリル、又はピロロピリジニルを表す、請求項３〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｌ３が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−を表す、請求項３〜１２のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ１１がメチルを表す、請求項１３に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、又はピラゾリルを表す、請求項３〜１４のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１３が、メチル、オキソ、又はヒドロキシを表す、請求項３〜１５のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１７】
ｒが１を表す、請求項３〜１６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｊがアリールを表さず、そしてｒが０を表す、請求項３〜１６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１９】
４−［［４−［３−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペラジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル；
３−（トリフルオロメチル）−６−［４−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピペラジン−１−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
４−ピリジン−３−イル−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オール；
３−（ジフルオロメチル）−６−｛４−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］ピペラジン−１−イル｝［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
４−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オール；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−（４−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝ピペリジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−［４−（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−モルホリン−４−イル−Ｎ−（４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
６−（４−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル｝ピペリジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［２−（ジフルオロメチル）−５−フルオロベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［（６−メチルピリジン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
１−［（４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝フェニル）カルボニル］ピペリジン−４−オール；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−［３−（４−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−（４−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；及び
４−［４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル］−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オールより選択される請求項３に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩。
【請求項２０】
請求項３〜１９のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容される希釈剤又は担体とともに含む医薬組成物。
【請求項２１】
式（Ｉｃ）の化合物の製造の方法であって、式（ＩＩａ）［式中、Ｇは、ハロゲンを表し、Ｒ４とＸ３は、式（Ｉｃ）に関して上記に定義される通りである］の化合物を式（ＩＩＩａ）［式中、Ｊ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１２、Ｒ１４、ｎ、ｐ、及びｒは、式（Ｉｃ）に関して上記に定義される通りである］のアミンと反応させる工程：
【化４】
と、その後、必要ならば：
（ｉ）本発明の１つの化合物のある官能基を別の官能基へ変換する工程；
（ｉｉ）本発明の１つの化合物へ新たな官能基を導入する工程；
（ｉｉｉ）あらゆる保護基を外す工程；
（ｉｖ）単一のエナンチオマーの形態である本発明の化合物では、本発明のラセミ化合物を別々のエナンチオマーへ分離する工程；
（ｖ）その医薬的に許容される塩を製造する工程；及び／又は
（ｖｉ）その結晶形を製造する工程を含む、前記方法。
【請求項１】
医薬品として使用のための式（Ｉｃ）：
【化１】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含む二環系の９若しくは１０員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；及び
ｒは、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
前立腺癌の治療に使用のための式（Ｉｃ）：
【化２】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含む二環系の９若しくは１０員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；及び
ｒは、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉｃ）：
【化３】
［式中：
Ｘ３は、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ４は、ハロＣ１−４アルキルを表し；
Ｙは、ＣＨ、ＣＯＨ、又はＮを表し；
Ｒ１４は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｎとｐは、独立して、１又は２を表し；
Ｌ１は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−Ｏ−（ＣＲ９Ｒ１０）ｖ−、−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ９とＲ１０は、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、水素又はメチルを表し；
ｑは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１、２又は３を表し；
ｔは、１、２又は３を表し；
ｖは、それぞれの出現時に同一であるか又は異なって、０、１又は２を表し；
Ｊは：
アリール；
完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環；
フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキセタニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、又はチアジアゾリル；又は
１又は２の窒素原子、１又は２の酸素原子、１のイオウ原子、又は１の窒素原子と１のイオウ原子を含む二環系の９員ヘテロアリール環系を表し；
Ｌ３は、直接結合、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、又は−Ｓ（Ｏ）２−を表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は：
ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ；
アリール（ここで該アリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の５若しくは６員ヘテロアリール環（そしてここで該ヘテロアリール環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｏ、Ｎ又はＳより独立して選択される１、２、３又は４のヘテロ原子を含む単環系の４、５、６又は７員複素環式環（そしてここで該複素環式環は、Ｒ１３より選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、アミノ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、カルボキシ、シアノ、オキソ、フルオロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−４アルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５（ここでＲ１４とＲ１５は、独立して、水素又はメチルを表す）を表し；
ｒは、Ｊがアリールを表すとき、１、２又は３を表し；
ｒは、Ｊが完全に飽和した単環系の３〜６員炭素環式環を表すとき、０を表し；そして
ｒは、Ｊがフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキセタニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピロリル、チアジアゾリル、又は、１又は２の窒素原子、１又は２の酸素原子、１のイオウ原子、又は１の窒素原子と１のイオウ原子を含む二環系の９員ヘテロアリール環系を表すとき、０、１、２又は３を表す］の化合物、又はその医薬的に許容される塩［但し、式（Ｉｃ）の化合物は：
４−｛４−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペラジン−１−イル｝フェノール；
６−［４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］ピペリジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；又は
６−｛４−［（２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン以外である］。
【請求項４】
Ｘ３がＮを表す、請求項３に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、又はクロロ（ジフルオロ）メチルを表す、請求項３又は４に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ４がトリフルオロメチルを表す、請求項３又は４に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１４が水素を表す、請求項３〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
ｎとｐがともに２を表す、請求項３〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
ＹがＣＨ又はＣＯＨを表す、請求項３〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
ＹがＮを表す、請求項３〜９のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｌ１が直接結合を表す、請求項３〜１０のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｊが、フェニル、ピリジニル、インドリル、インダゾリル、又はピロロピリジニルを表す、請求項３〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｌ３が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｑ−、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−、又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−を表す、請求項３〜１２のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ１１がメチルを表す、請求項１３に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、ジメチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、又はピラゾリルを表す、請求項３〜１４のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１３が、メチル、オキソ、又はヒドロキシを表す、請求項３〜１５のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１７】
ｒが１を表す、請求項３〜１６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｊがアリールを表さず、そしてｒが０を表す、請求項３〜１６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１９】
４−［［４−［３−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペラジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル；
３−（トリフルオロメチル）−６−［４−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピペラジン−１−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
４−ピリジン−３−イル−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オール；
３−（ジフルオロメチル）−６−｛４−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］ピペラジン−１−イル｝［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
４−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オール；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−（４−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝ピペリジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−［４−（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−モルホリン−４−イル−Ｎ−（４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
６−（４−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル｝ピペリジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［２−（ジフルオロメチル）−５−フルオロベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−｛４−［（６−メチルピリジン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−［４−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
１−［（４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝フェニル）カルボニル］ピペリジン−４−オール；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−｛１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−イル｝ベンズアミド；
６−［３−（４−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−（４−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；及び
４−［４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エトキシ］フェニル］−１−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル］ピペリジン−４−オールより選択される請求項３に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩。
【請求項２０】
請求項３〜１９のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容される希釈剤又は担体とともに含む医薬組成物。
【請求項２１】
式（Ｉｃ）の化合物の製造の方法であって、式（ＩＩａ）［式中、Ｇは、ハロゲンを表し、Ｒ４とＸ３は、式（Ｉｃ）に関して上記に定義される通りである］の化合物を式（ＩＩＩａ）［式中、Ｊ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ３、Ｒ１２、Ｒ１４、ｎ、ｐ、及びｒは、式（Ｉｃ）に関して上記に定義される通りである］のアミンと反応させる工程：
【化４】
と、その後、必要ならば：
（ｉ）本発明の１つの化合物のある官能基を別の官能基へ変換する工程；
（ｉｉ）本発明の１つの化合物へ新たな官能基を導入する工程；
（ｉｉｉ）あらゆる保護基を外す工程；
（ｉｖ）単一のエナンチオマーの形態である本発明の化合物では、本発明のラセミ化合物を別々のエナンチオマーへ分離する工程；
（ｖ）その医薬的に許容される塩を製造する工程；及び／又は
（ｖｉ）その結晶形を製造する工程を含む、前記方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公表番号】特表２０１１−５０７８２４（Ｐ２０１１−５０７８２４Ａ）
【公表日】平成２３年３月１０日（２０１１．３．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３８９１９（Ｐ２０１０−５３８９１９）
【出願日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００８／０５１２０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０８１１９７
【国際公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月１０日（２０１１．３．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００８／０５１２０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０８１１９７
【国際公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
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