カラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物
【課題】顔料分散性、流動性、分散安定性に優れる新規なカラーフィルター用顔料分散物、および、該カラーフィルター用顔料分散物を使用することにより、塗工適性、現像特性に優れたカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を提供すること。
【解決手段】（１）顔料、顔料分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であるカラーフィルター用顔料分散物。条件１：イソシアネート化合物のイソシアネート基と、活性水素基、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させた化合物で、イソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により形成されたウレタン結合および尿素結合の合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である。
【解決手段】（１）顔料、顔料分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であるカラーフィルター用顔料分散物。条件１：イソシアネート化合物のイソシアネート基と、活性水素基、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させた化合物で、イソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により形成されたウレタン結合および尿素結合の合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルターやブラックマトリックスの製造を可能にするカラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置は、構造上、軽量で消費電力を抑えることができる等の優れた特徴を有する。さらに、近年、高い技術開発力が加わって、高輝度で高精細、高コントラストといった画質面での向上も継続して図られている。その結果、小画面から大画面までのいろいろな分野で常に安定した性能を発揮できるという点で、性能のトータルバランスの高さが認められ、それが用途拡大につながっている。
【０００３】
しかし、既存のＰＤＰとの競合や有機ＥＬを用いた画像表示装置の実用化も視野に入れた中で、カラー液晶表示装置の普及をさらに拡大させていくためには、克服しなければならない技術的課題も数多く存在する。
【０００４】
たとえば、このような課題の一つにさらなる色再現性の向上がある。そして、色再現性向上のために、基本的にディスプレイ上に表示されるＲＧＢの各色画素自体において、高い色純度とコントラストが求められる。
【０００５】
カラー液晶表示装置において、最初にバックライト等の光源から発せられる光は白色光であり、ＲＧＢの各色の画素に相当する部分ごとに、液晶のシャッター作用によって光量を制御した後、ＲＧＢの着色皮膜が設けられたカラーフィルターを透過させることにより、着色して、ディスプレイ上に各色の画素を表示する。したがって、このような白色光を、カラーフィルター（着色皮膜）で着色する方法で、着色光の色純度を高くするためには、カラーフィルターで設けられている着色皮膜自体の色純度が高いことが不可欠である。また、上記の着色皮膜中に粗い粒子が存在する場合、透過する光の偏光性が乱れて（消偏性）、結果的にコントラストが低下する。したがって、着色皮膜中に粗粒子を含まないことが必要となる。
【０００６】
最近、着色皮膜の色材として顔料が利用されている。そこで、色純度にかかわる発色性（彩度）や透明性（明度）等のファクターを向上させるためにも、また、消偏性を抑えるためにも、顔料をより微細に分散しなければならない。
【０００７】
さらに、カラーフィルターにおいて、上記の着色皮膜が重なるとにじみにより色純度が低下し、隙間があると光の漏れによりコントラストが低下する。そこで、それらを防止するために、着色皮膜の間の遮光のためにブラックマトリックスが設けられる。したがって、ブラックマトリックスの形成性といった性能も、色再現性の向上に大きく影響することになる。
【０００８】
ブラックマトリックスは、遮光性の被膜を格子状または帯状に形成したものである。遮光性の被膜はできるだけ薄く、その幅は細く(細線ともいう)、また、皮膜のエッジはシャープで直線性が高いことが要求される。最近、カーボンブラック等の黒色顔料を遮光材料とした塗工剤がブラックマトリックスの形成に利用されている。ブラックマトリックス形成用塗工剤において、薄膜で高い遮光性を維持するためには、遮光材料の含有濃度を高くする事が必要となる。また、このような塗工剤は、紫外線等で硬化するタイプであり、未硬化部分を除去する現像工程を経て細線のブラックマトリックスが形成される。そこで、細線やエッジがシャープで直線性が高いというような皮膜の形成性を高くするためには、硬化部分が確実に残り、未硬化部分が確実に除去できる現像適性も良好でなければならない。
【０００９】
しかしながら、顔料を塗工剤中に分散させた場合、顔料の表面積の増大に伴って再凝集が起こりやすく、分散安定性が低下する傾向がある。これは、ＲＧＢ着色顔料にしても、黒色顔料でも同じである。そして、上記で要求される、顔料粒子の微細化や高濃度化は表面積の増大につながることから、顔料の分散安定性が低下するという問題を解決しなければならない。
【００１０】
加えて、顔料を高い濃度で含む塗工剤、特に遮光材料として比表面積の大きなカーボンブラックを利用するブラックマトリックス形成用塗工剤は、塗工適性や現像特性が低下する傾向があり、その対策も必要である。
【００１１】
これらの問題を解決するために、塗工剤中の分散媒体と顔料表面との濡れ（親和性）を向上させる方法があり、その手段として種々の顔料分散剤の検討が行なわれている。
【００１２】
たとえば、塩基性官能基を有するポリエステルまたはポリエーテルからなる高分子分散剤の使用（例えば、特許文献１参照）、エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドから誘導される共重合体３０〜７０重量％と塩基性官能基とを含有する重量平均分子量５，０００〜４０，０００の高分子分散剤の使用（例えば、特許文献２参照）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平１０−０８２９０８号公報
【特許文献２】特開平１０−２４６８１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
特許文献１、２の技術により、顔料分散性や分散安定性や流動性はある程度改善される。しかし、完全に改善されたわけでは決してなく、限界があった。また、塗工適性、現像特性も未だ改善の余地を有するものであった。
【００１５】
本発明の課題は、顔料分散性、流動性、分散安定性に優れる新規なカラーフィルター用顔料分散物、および、該カラーフィルター用顔料分散物を使用することにより、塗工適性、現像特性に優れたカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明は、顔料を分散させる顔料分散剤として、イソシアヌレート環と、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有するポリウレタン系分散剤を使用することを特徴とする。とりわけ、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物とを、特定量反応させたものを使用するとより効果が優れている。
【００１７】
すなわち、本発明は、（１）顔料、顔料分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、前記顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であることを特徴とするカラーフィルター用顔料分散物に関する。
【００１８】
条件１：分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、得られた化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により形成されたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数は１５〜８５％である。
【００１９】
また、本発明は、（２）さらに、顔料分散助剤を含有する上記（１）項または（２）項に記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
【００２０】
また、本発明は、（３）上記（１）項〜（２）項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明のカラーフィルター用顔料分散物は、優れた顔料分散性、流動性、分散安定性を有している。また、この顔料分散物を含むカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、塗工適性、現像特性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明のカラーフィルター用顔料分散物（以下、「顔料分散物」ともいう）についてさらに詳細に説明する。
【００２３】
本発明の顔料分散物は、顔料、顔料分散剤として、イソシアヌレート環と、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格とを有するポリウレタン系分散剤、および有機溶剤を含むものであり、以下、まずその構成材料について説明する。
【００２４】
＜顔料分散物の構成材料＞
（顔料）
本発明における顔料（赤色、緑色、青色、黒色等の着色画像に適した顔料）としては、鮮明な色相と高い堅牢度を有する、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９、３８、４３、８８、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８８、１９０、２０７、２０８、２０９、２１６、２２４、２２６、２４２、２５４、２６４等の赤色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、２９、６０、６４等の青色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６等の緑色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、８１、８３、９３、９５、９７、１０８、１０９、１１０、１１７、１２３、１２８、１３７、１３８、１３９、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８０、１８５等の黄色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３０、３１、３７、８８等の紫色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、３８、４０、４３、６１、７１等の橙色系顔料；カーボンブラック等の黒色系顔料等が使用できる。
【００２５】
本発明において、赤色系着色顔料、緑色系着色顔料、青色系着色顔料を得るには、単一の顔料を用いてもよいし、他の顔料を混合して用いてもよい。例えば、赤色系着色画像を得るには、単一の赤色顔料を用いてもよいし、赤色顔料に黄色顔料、橙色顔料等を混合して調色したものを用いてもよい。また、緑色系着色画像を得るには、単一の緑色顔料を用いてもよいし、緑色顔料に黄色顔料等を混合して調色したものを用いてもよく、青色系着色画像を得るには、単一の青色顔料を用いてもよいし、青色顔料に紫色顔料等を混合して調色したものを用いてもよい。
【００２６】
なお、顔料分散組成物としてより鮮明な色相を得るには、また、後述する顔料分散レジスト組成物の透過性とコントラスト比を高くするために、従来公知の方法で、前記顔料をプレミックス処理、ソルトミリング処理等による微粒子化処理して使用することが好ましい。とりわけ、ニーダーや３本の攪拌ブレードをそれぞれ自動運動させながら公転運動させる混練装置などを用いて、顔料を無機塩で磨砕して、顔料の一次粒子径をさらに微細になるようにソルトミリング処理したものがより好ましい。本発明において、前記顔料の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に好ましくは１〜４０質量％である。
【００２７】
（顔料分散剤）
上記顔料分散剤としては、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物を反応させて得られた化合物であり、かつ、得られた化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環とアゾベンゼン骨格との数が１５〜８５％である顔料分散剤を使用するものである。
【００２８】
なお、本発明の前記分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物としては、下記構造式のものを例示することができる。しかしながら、本発明の分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物は、下記構造式になんら限定されるものではない、たとえばイソシアネート基の数、位置については、下記構造式では、イソシアネート基が３〜６のものを例示しているが、適宜異なる数、位置のものを使用することもできる。
【００２９】
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【００３０】
また、前記分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物としては、下記構造式のものを例示することができるが、適宜他のものも使用することもできる。
【００３１】
【化５】
【化６】
【化７】
【００３２】
ここで、「イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基」とは、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成するために利用されたポリイソシアネート化合物のイソシアネート基である。また、「そのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合」とは、全ての段階において当該イソシアネート基と活性水素基とが反応して生じたウレタン結合および尿素結合が含まれる。
【００３３】
ちなみに、上記イソシアネート基に、イソシアネート基と反応可能な活性水素基を有し、さらにポリウレタン分子鎖を有する化合物を反応させた場合、および、イソシアネート基と反応可能な活性水素基を有し、さらにポリ尿素分子鎖を有する化合物を反応させた場合、並びに、最終的にそれと同じ構造となる分子鎖を有する場合でも、当該イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合または尿素結合の数はいずれも当然１つである。このような顔料分散剤を使用することにより、分散媒体と顔料表面との親和性が高められるため、顔料分散性、流動性、分散安定性に優れた顔料分散物を得ることができる。そしてこの顔料分散物をブラックマトリックスやカラーフィルターに用いた場合、優れた塗工適性、現像適性が得られる。
【００３４】
上記ジイソシアネート化合物しては、例えば、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、４−４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等を挙げることができる。
【００３５】
これらのジイソシアネート化合物を元に、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成するには、既知の方法が利用できる。その一例として、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤などの単独または混合溶剤中に、ジイソシアネート化合物を仕込み、必要に応じて、イソシアヌレート化触媒、助触媒の存在下、好ましくは３０〜１００℃の反応温度で反応させてイソシアヌレート化し、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成することができる。なお、イソシアヌレート環の形成やイソシアネート基の数については、滴定、屈折率、粘度、ＩＲ測定等により行うことができる。
【００３６】
上記分子内に活性水素基とカルバゾール環を有する化合物としては、イソシアネート基と反応可能な活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有し、さらにカルバゾール環を有する化合物であればその種類は特に限定されず、例えば３−アミノカルバゾール、２−アミノカルバゾール、３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【００３７】
また上記分子内に活性水素基とアゾベンゼン骨格を有する化合物としては、イソシアネート基と反応可能な活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有し、さらにアゾベンゼン骨格を有する化合物であればその種類は特に限定されず、例えば３−アミノアゾベンゼン、４−アミノアゾベンゼン等が挙げられる。
【００３８】
そして、上記の条件に合致するように、分子内にイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物を反応させた顔料分散剤を利用することにより、本発明の効果を良好に得ることができる。
【００３９】
また、上記顔料分散剤は、前記カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物以外に、片末端にイソシアネート基と反応する活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有するポリエステルやポリエーテル等を反応させてもかまわない。
【００４０】
上記顔料分散剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なお、化合物自身の製造の容易性の面からすると、アゾベンゼン骨格を有する化合物の方がカルバゾール環を含む化合物より有利と言える。
【００４１】
本発明の顔料分散物において、上記ポリウレタン系分散剤の使用量は、使用する全顔料１００質量部に対して、通常１〜２００質量部、好ましくは１〜６０質量部である。ポリウレタン系分散剤の使用量が１質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、２００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
【００４２】
（有機溶剤）
本発明の顔料分散物で使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
【００４３】
（顔料分散助剤）
さらに、本発明においては、顔料分散性、保存中の分散安定性や流動性を向上させるために顔料分散助剤を併用することが好ましい。
【００４４】
上記顔料分散助剤としては、フタロシアニン系誘導体、アントラキノン系誘導体、ジケトピロロピロール系誘導体、ジアントラキノニル系誘導体、ジオキサジン系誘導体、ベンズイダゾロン系誘導体、キナクリドン系誘導体等を使用することができる。顔料分散助剤は、顔料の種類に応じて適宜選択し単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４５】
本発明の顔料分散物において、上記顔料分散助剤の使用量は、全顔料に対して、通常３０質量％以下、好ましくは０．１〜２０質量％である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を越えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
【００４６】
＜顔料分散物の製造方法＞
以上の材料を用いて顔料分散物を製造する方法の例を説明する。
【００４７】
本発明の顔料分散物を製造するには、従来公知の製法を用いることができ、例えば、以下の製法により製造することができる。
【００４８】
まず、顔料、顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて顔料分散助剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。
【００４９】
なお、本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂（アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物等）を含有させておくこともできる。
【００５０】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
次に、上記カラーフィルター用顔料分散物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物についてさらに詳細に説明する。
【００５１】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物である。そして、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。
【００５２】
本発明のブラックマトリックスに使用するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をブラックマトリックス用途で使用するときに、組成物中の顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する顔料の合計量で好ましくは５〜６０質量％、より好ましくは１０〜３０質量％の範囲である。
【００５３】
また、カラーフィルターの各色画素形成の用途で使用するときに、組成物中の有機顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
【００５４】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、顔料分散剤の使用量は、有機顔料１００質量部に対して、通常１〜２００質量部、好ましくは１〜６０質量部である。１質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、２００質量部を超える場合は、現像性が低下するおそれがある。
【００５５】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料に対して、通常３０質量％以下、好ましくは０．１〜２０質量％である。３０質量％を超えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
【００５６】
（アルカリ可溶性樹脂）
次に、現像特性の付与などの目的で、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
【００５７】
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、当該カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
【００５８】
上記共重合体の酸価としては、５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。この場合、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、レジスト組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。
【００５９】
なお、本発明における酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値をいう。
【００６０】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常１，０００〜１００，０００が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が１，０００未満では、アルカリ現像剤に対する溶解性が上がり過ぎて、せっかく硬化したレジスト皮膜が溶出する場合がある。
【００６１】
一方１００，０００を超える場合は、有機溶剤への溶解性が低下し、レジスト皮膜の未硬化部分の基板上または遮光層上に地汚れや膜残りが発生し、また、レジスト組成物の粘度が高くなる場合がある。
【００６２】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、上記アルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全顔料１００質量部に対して、通常１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。アルカリ可溶性樹脂の使用量が１０質量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上または遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがある。一方１，０００質量部を超えると、相対的に顔料の濃度が低下するため、薄膜にしたときに目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【００６３】
（光重合性化合物）
次に、露光部で硬化皮膜を形成させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物について説明する。
【００６４】
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。
【００６５】
光重合性不飽和結合を分子内に１個有する単量体としては、メチルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレートまたはアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレートまたはアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレートまたはアクリレート；グリセロールメタクリレートまたはアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはアクリレート等が例示できる。
【００６６】
また、光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有する単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６７】
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。
【００６８】
（光重合開始剤）
次に、光重合性を重合させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。
【００６９】
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。
【００７０】
（有機溶剤）
次に、適度な濃度への希釈や流動性を向上させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する有機溶剤としては、上記に挙げたカラーフィルター用顔料分散物と同様のもので、好ましくは、常圧（１．０１３×１０2ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤および含窒素系有機溶剤等である。
【００７１】
これら有機溶剤として、具体的には、上記の有機溶剤と同様のものが挙げられる。これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
【００７２】
さらに、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中５０質量％以上、さらには、７０質量％以上含有させることが好ましい。
【００７３】
なお、沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
【００７４】
（その他添加剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
【００７５】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法＞
以上の構成材料を用いて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。これは好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
【００７６】
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
【実施例】
【００７７】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。
【００７８】
〔カラーフィルター用黒色顔料分散物、カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物〕
＜顔料分散剤＞
＜分散剤１＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン２２０部、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリエチレングリコール（商品名：ユニオックスＭ−１０００ 日油（株）製）５４．６部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７９．１部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール３５．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５１０ｇを仕込んで顔料分散剤１（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約５０％）
【００７９】
＜分散剤２＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量３０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７１．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール５１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８７ｇを仕込んで顔料分散剤２（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約７５％）
【００８０】
＜分散剤３＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン２２０部、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリエチレングリコール（商品名：ユニオックスＭ−１０００ 日油（株）製）５４．６部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７２．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン３２．４部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５００ｇを仕込んで顔料分散剤３（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約５０％）
【００８１】
＜分散剤４＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）２２２．８部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン３４．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７５ｇを仕込んで顔料分散剤４（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約４２％）
【００８２】
＜分散剤５＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７３．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール１７．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４３６ｇを仕込んで顔料分散剤５（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約２５％）
【００８３】
＜分散剤６＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７３．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１６．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４３５ｇを仕込んで顔料分散剤６（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約２５％）
【００８４】
＜分散剤７＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量３０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７１．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン４８．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８２ｇを仕込んで顔料分散剤７（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約７５％）
【００８５】
＜分散剤８＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）２２２．８部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール１４．９部および４−アミノアゾベンゼン２０．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７５ｇを仕込んで顔料分散剤８（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環＋アゾベンゼン骨格比率：約４２％）
【００８６】
＜分散剤９＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン４８．５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１５７．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン５４．２部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９３ｇを仕込んで顔料分散剤９（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約９２％）
【００８７】
＜分散剤１０＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン１６０部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）４７．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５４ｇを仕込んで顔料分散剤１０（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約８％）
【００８８】
＜分散剤１１＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン４８．５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１５７．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン５７．８部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９８ｇを仕込んで顔料分散剤１１（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約９２％）
【００８９】
＜分散剤１２＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン１６０部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）４７．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５４ｇを仕込んで顔料分散剤１２（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約８％）
【００９０】
なお、上記のカルバゾール環およびアゾベンゼン骨格比率とは、顔料分散剤の分子内のイソシアネート基、イソシアネート基に活性水素基を反応させて形成されたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環およびアゾベンゼン骨格の数の比率を表す。
【００９１】
＜顔料＞
Ｐｒｉｎｔｅｘ２５
（デグサ社製カーボンブラック、吸油量：４５ｍｌ／１００ｇ、ｐＨ：９．３）
＜顔料分散剤＞
ＢＹＫ−１６７（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製、固形分５２％）
＜顔料分散助剤＞
ソルスパーズ５０００（ルーブリゾール社製、フタロシアニン系顔料分散助剤）
＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＺＡＨ−１１０（商品名、綜研化学（株）製アクリル樹脂ワニス）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＥＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
＜光重合開始剤＞
イルガキュア９０７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン）
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【００９２】
〔実施例１〜８、比較例１〜５のカラーフィルター用黒色顔料分散物、カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物の調製〕
まず、表１の組成となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）、（Ｍ）を得た。
【００９３】
さらに、高速攪拌機を用いて、上記カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）、（Ｍ）と他の材料と表２の組成になるように均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターで濾過し、実施例１〜８、比較例５のブラックマトリックス用レジスト組成物を得た。
（比較例１〜４については、カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ｉ）〜（Ｌ）を得ることができなかったので、その後の評価は行わなかった。）
【００９４】
＜評価試験＞
（分散安定性）
各カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）および（Ｍ）、および実施例１〜８、比較例５の各カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表１および２に示す。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない。
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
【００９５】
（レジストパターンの現像マージン）
実施例１〜８、比較例５の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした。その後、硬化部分と未硬化部分の面積比が２０：８０となる線幅２５μｍの格子状のパターンが得られるマスクを用いて、高圧水銀灯を用い、ＵＶ積算光量４００ｍＪ／ｃｍ2で露光した。得られた塗膜を、０．０５％水酸化カリウム水溶液を使用して現像し、未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間を測定して、現像マージンを評価した。結果を表２に示す。
【００９６】
（再溶解性）
実施例１〜８、比較例５の各カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした。得られた塗膜を、１０重量倍以上のＰＧＭＥＡ溶液に５分間浸漬した時に塗膜が溶解するまでの時間を測定し、下記評価基準に従って再溶解性を評価した。結果を表２に示す。（顔料分散レジスト組成物は、スピンコーターにて塗布しており、再溶解性が悪いと、塗工適性が低下する）。
○：塗膜が完全に再溶解する
△：塗膜が一部を除いて再溶解する
×：再溶解しない
【００９７】
【表１】
【００９８】
【表２】
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明のカラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、カラー液晶表示装置に好適に適用できる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルターやブラックマトリックスの製造を可能にするカラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置は、構造上、軽量で消費電力を抑えることができる等の優れた特徴を有する。さらに、近年、高い技術開発力が加わって、高輝度で高精細、高コントラストといった画質面での向上も継続して図られている。その結果、小画面から大画面までのいろいろな分野で常に安定した性能を発揮できるという点で、性能のトータルバランスの高さが認められ、それが用途拡大につながっている。
【０００３】
しかし、既存のＰＤＰとの競合や有機ＥＬを用いた画像表示装置の実用化も視野に入れた中で、カラー液晶表示装置の普及をさらに拡大させていくためには、克服しなければならない技術的課題も数多く存在する。
【０００４】
たとえば、このような課題の一つにさらなる色再現性の向上がある。そして、色再現性向上のために、基本的にディスプレイ上に表示されるＲＧＢの各色画素自体において、高い色純度とコントラストが求められる。
【０００５】
カラー液晶表示装置において、最初にバックライト等の光源から発せられる光は白色光であり、ＲＧＢの各色の画素に相当する部分ごとに、液晶のシャッター作用によって光量を制御した後、ＲＧＢの着色皮膜が設けられたカラーフィルターを透過させることにより、着色して、ディスプレイ上に各色の画素を表示する。したがって、このような白色光を、カラーフィルター（着色皮膜）で着色する方法で、着色光の色純度を高くするためには、カラーフィルターで設けられている着色皮膜自体の色純度が高いことが不可欠である。また、上記の着色皮膜中に粗い粒子が存在する場合、透過する光の偏光性が乱れて（消偏性）、結果的にコントラストが低下する。したがって、着色皮膜中に粗粒子を含まないことが必要となる。
【０００６】
最近、着色皮膜の色材として顔料が利用されている。そこで、色純度にかかわる発色性（彩度）や透明性（明度）等のファクターを向上させるためにも、また、消偏性を抑えるためにも、顔料をより微細に分散しなければならない。
【０００７】
さらに、カラーフィルターにおいて、上記の着色皮膜が重なるとにじみにより色純度が低下し、隙間があると光の漏れによりコントラストが低下する。そこで、それらを防止するために、着色皮膜の間の遮光のためにブラックマトリックスが設けられる。したがって、ブラックマトリックスの形成性といった性能も、色再現性の向上に大きく影響することになる。
【０００８】
ブラックマトリックスは、遮光性の被膜を格子状または帯状に形成したものである。遮光性の被膜はできるだけ薄く、その幅は細く(細線ともいう)、また、皮膜のエッジはシャープで直線性が高いことが要求される。最近、カーボンブラック等の黒色顔料を遮光材料とした塗工剤がブラックマトリックスの形成に利用されている。ブラックマトリックス形成用塗工剤において、薄膜で高い遮光性を維持するためには、遮光材料の含有濃度を高くする事が必要となる。また、このような塗工剤は、紫外線等で硬化するタイプであり、未硬化部分を除去する現像工程を経て細線のブラックマトリックスが形成される。そこで、細線やエッジがシャープで直線性が高いというような皮膜の形成性を高くするためには、硬化部分が確実に残り、未硬化部分が確実に除去できる現像適性も良好でなければならない。
【０００９】
しかしながら、顔料を塗工剤中に分散させた場合、顔料の表面積の増大に伴って再凝集が起こりやすく、分散安定性が低下する傾向がある。これは、ＲＧＢ着色顔料にしても、黒色顔料でも同じである。そして、上記で要求される、顔料粒子の微細化や高濃度化は表面積の増大につながることから、顔料の分散安定性が低下するという問題を解決しなければならない。
【００１０】
加えて、顔料を高い濃度で含む塗工剤、特に遮光材料として比表面積の大きなカーボンブラックを利用するブラックマトリックス形成用塗工剤は、塗工適性や現像特性が低下する傾向があり、その対策も必要である。
【００１１】
これらの問題を解決するために、塗工剤中の分散媒体と顔料表面との濡れ（親和性）を向上させる方法があり、その手段として種々の顔料分散剤の検討が行なわれている。
【００１２】
たとえば、塩基性官能基を有するポリエステルまたはポリエーテルからなる高分子分散剤の使用（例えば、特許文献１参照）、エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドから誘導される共重合体３０〜７０重量％と塩基性官能基とを含有する重量平均分子量５，０００〜４０，０００の高分子分散剤の使用（例えば、特許文献２参照）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平１０−０８２９０８号公報
【特許文献２】特開平１０−２４６８１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
特許文献１、２の技術により、顔料分散性や分散安定性や流動性はある程度改善される。しかし、完全に改善されたわけでは決してなく、限界があった。また、塗工適性、現像特性も未だ改善の余地を有するものであった。
【００１５】
本発明の課題は、顔料分散性、流動性、分散安定性に優れる新規なカラーフィルター用顔料分散物、および、該カラーフィルター用顔料分散物を使用することにより、塗工適性、現像特性に優れたカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明は、顔料を分散させる顔料分散剤として、イソシアヌレート環と、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有するポリウレタン系分散剤を使用することを特徴とする。とりわけ、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物とを、特定量反応させたものを使用するとより効果が優れている。
【００１７】
すなわち、本発明は、（１）顔料、顔料分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散物において、前記顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であることを特徴とするカラーフィルター用顔料分散物に関する。
【００１８】
条件１：分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、得られた化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により形成されたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数は１５〜８５％である。
【００１９】
また、本発明は、（２）さらに、顔料分散助剤を含有する上記（１）項または（２）項に記載のカラーフィルター用顔料分散物に関する。
【００２０】
また、本発明は、（３）上記（１）項〜（２）項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明のカラーフィルター用顔料分散物は、優れた顔料分散性、流動性、分散安定性を有している。また、この顔料分散物を含むカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、塗工適性、現像特性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明のカラーフィルター用顔料分散物（以下、「顔料分散物」ともいう）についてさらに詳細に説明する。
【００２３】
本発明の顔料分散物は、顔料、顔料分散剤として、イソシアヌレート環と、カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格とを有するポリウレタン系分散剤、および有機溶剤を含むものであり、以下、まずその構成材料について説明する。
【００２４】
＜顔料分散物の構成材料＞
（顔料）
本発明における顔料（赤色、緑色、青色、黒色等の着色画像に適した顔料）としては、鮮明な色相と高い堅牢度を有する、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９、３８、４３、８８、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８８、１９０、２０７、２０８、２０９、２１６、２２４、２２６、２４２、２５４、２６４等の赤色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、２９、６０、６４等の青色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６等の緑色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、８１、８３、９３、９５、９７、１０８、１０９、１１０、１１７、１２３、１２８、１３７、１３８、１３９、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８０、１８５等の黄色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３０、３１、３７、８８等の紫色系顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、３８、４０、４３、６１、７１等の橙色系顔料；カーボンブラック等の黒色系顔料等が使用できる。
【００２５】
本発明において、赤色系着色顔料、緑色系着色顔料、青色系着色顔料を得るには、単一の顔料を用いてもよいし、他の顔料を混合して用いてもよい。例えば、赤色系着色画像を得るには、単一の赤色顔料を用いてもよいし、赤色顔料に黄色顔料、橙色顔料等を混合して調色したものを用いてもよい。また、緑色系着色画像を得るには、単一の緑色顔料を用いてもよいし、緑色顔料に黄色顔料等を混合して調色したものを用いてもよく、青色系着色画像を得るには、単一の青色顔料を用いてもよいし、青色顔料に紫色顔料等を混合して調色したものを用いてもよい。
【００２６】
なお、顔料分散組成物としてより鮮明な色相を得るには、また、後述する顔料分散レジスト組成物の透過性とコントラスト比を高くするために、従来公知の方法で、前記顔料をプレミックス処理、ソルトミリング処理等による微粒子化処理して使用することが好ましい。とりわけ、ニーダーや３本の攪拌ブレードをそれぞれ自動運動させながら公転運動させる混練装置などを用いて、顔料を無機塩で磨砕して、顔料の一次粒子径をさらに微細になるようにソルトミリング処理したものがより好ましい。本発明において、前記顔料の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に好ましくは１〜４０質量％である。
【００２７】
（顔料分散剤）
上記顔料分散剤としては、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物を反応させて得られた化合物であり、かつ、得られた化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、もしくはそのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環とアゾベンゼン骨格との数が１５〜８５％である顔料分散剤を使用するものである。
【００２８】
なお、本発明の前記分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物としては、下記構造式のものを例示することができる。しかしながら、本発明の分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物は、下記構造式になんら限定されるものではない、たとえばイソシアネート基の数、位置については、下記構造式では、イソシアネート基が３〜６のものを例示しているが、適宜異なる数、位置のものを使用することもできる。
【００２９】
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【００３０】
また、前記分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物としては、下記構造式のものを例示することができるが、適宜他のものも使用することもできる。
【００３１】
【化５】
【化６】
【化７】
【００３２】
ここで、「イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基」とは、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成するために利用されたポリイソシアネート化合物のイソシアネート基である。また、「そのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合」とは、全ての段階において当該イソシアネート基と活性水素基とが反応して生じたウレタン結合および尿素結合が含まれる。
【００３３】
ちなみに、上記イソシアネート基に、イソシアネート基と反応可能な活性水素基を有し、さらにポリウレタン分子鎖を有する化合物を反応させた場合、および、イソシアネート基と反応可能な活性水素基を有し、さらにポリ尿素分子鎖を有する化合物を反応させた場合、並びに、最終的にそれと同じ構造となる分子鎖を有する場合でも、当該イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合または尿素結合の数はいずれも当然１つである。このような顔料分散剤を使用することにより、分散媒体と顔料表面との親和性が高められるため、顔料分散性、流動性、分散安定性に優れた顔料分散物を得ることができる。そしてこの顔料分散物をブラックマトリックスやカラーフィルターに用いた場合、優れた塗工適性、現像適性が得られる。
【００３４】
上記ジイソシアネート化合物しては、例えば、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、４−４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等を挙げることができる。
【００３５】
これらのジイソシアネート化合物を元に、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成するには、既知の方法が利用できる。その一例として、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤などの単独または混合溶剤中に、ジイソシアネート化合物を仕込み、必要に応じて、イソシアヌレート化触媒、助触媒の存在下、好ましくは３０〜１００℃の反応温度で反応させてイソシアヌレート化し、分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物を合成することができる。なお、イソシアヌレート環の形成やイソシアネート基の数については、滴定、屈折率、粘度、ＩＲ測定等により行うことができる。
【００３６】
上記分子内に活性水素基とカルバゾール環を有する化合物としては、イソシアネート基と反応可能な活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有し、さらにカルバゾール環を有する化合物であればその種類は特に限定されず、例えば３−アミノカルバゾール、２−アミノカルバゾール、３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【００３７】
また上記分子内に活性水素基とアゾベンゼン骨格を有する化合物としては、イソシアネート基と反応可能な活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有し、さらにアゾベンゼン骨格を有する化合物であればその種類は特に限定されず、例えば３−アミノアゾベンゼン、４−アミノアゾベンゼン等が挙げられる。
【００３８】
そして、上記の条件に合致するように、分子内にイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物を反応させた顔料分散剤を利用することにより、本発明の効果を良好に得ることができる。
【００３９】
また、上記顔料分散剤は、前記カルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物以外に、片末端にイソシアネート基と反応する活性水素基（アミノ基、水酸基、カルボキシル基等）を有するポリエステルやポリエーテル等を反応させてもかまわない。
【００４０】
上記顔料分散剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なお、化合物自身の製造の容易性の面からすると、アゾベンゼン骨格を有する化合物の方がカルバゾール環を含む化合物より有利と言える。
【００４１】
本発明の顔料分散物において、上記ポリウレタン系分散剤の使用量は、使用する全顔料１００質量部に対して、通常１〜２００質量部、好ましくは１〜６０質量部である。ポリウレタン系分散剤の使用量が１質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、２００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
【００４２】
（有機溶剤）
本発明の顔料分散物で使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
【００４３】
（顔料分散助剤）
さらに、本発明においては、顔料分散性、保存中の分散安定性や流動性を向上させるために顔料分散助剤を併用することが好ましい。
【００４４】
上記顔料分散助剤としては、フタロシアニン系誘導体、アントラキノン系誘導体、ジケトピロロピロール系誘導体、ジアントラキノニル系誘導体、ジオキサジン系誘導体、ベンズイダゾロン系誘導体、キナクリドン系誘導体等を使用することができる。顔料分散助剤は、顔料の種類に応じて適宜選択し単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４５】
本発明の顔料分散物において、上記顔料分散助剤の使用量は、全顔料に対して、通常３０質量％以下、好ましくは０．１〜２０質量％である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を越えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
【００４６】
＜顔料分散物の製造方法＞
以上の材料を用いて顔料分散物を製造する方法の例を説明する。
【００４７】
本発明の顔料分散物を製造するには、従来公知の製法を用いることができ、例えば、以下の製法により製造することができる。
【００４８】
まず、顔料、顔料分散剤、有機溶剤、必要に応じて顔料分散助剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。
【００４９】
なお、本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂（アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物等）を含有させておくこともできる。
【００５０】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
次に、上記カラーフィルター用顔料分散物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物についてさらに詳細に説明する。
【００５１】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物である。そして、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。
【００５２】
本発明のブラックマトリックスに使用するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をブラックマトリックス用途で使用するときに、組成物中の顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する顔料の合計量で好ましくは５〜６０質量％、より好ましくは１０〜３０質量％の範囲である。
【００５３】
また、カラーフィルターの各色画素形成の用途で使用するときに、組成物中の有機顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
【００５４】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、顔料分散剤の使用量は、有機顔料１００質量部に対して、通常１〜２００質量部、好ましくは１〜６０質量部である。１質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、２００質量部を超える場合は、現像性が低下するおそれがある。
【００５５】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、顔料分散助剤の使用量は、着色顔料に対して、通常３０質量％以下、好ましくは０．１〜２０質量％である。３０質量％を超えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
【００５６】
（アルカリ可溶性樹脂）
次に、現像特性の付与などの目的で、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
【００５７】
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、当該カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
【００５８】
上記共重合体の酸価としては、５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。この場合、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、レジスト組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。
【００５９】
なお、本発明における酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値をいう。
【００６０】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常１，０００〜１００，０００が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が１，０００未満では、アルカリ現像剤に対する溶解性が上がり過ぎて、せっかく硬化したレジスト皮膜が溶出する場合がある。
【００６１】
一方１００，０００を超える場合は、有機溶剤への溶解性が低下し、レジスト皮膜の未硬化部分の基板上または遮光層上に地汚れや膜残りが発生し、また、レジスト組成物の粘度が高くなる場合がある。
【００６２】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物において、上記アルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全顔料１００質量部に対して、通常１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。アルカリ可溶性樹脂の使用量が１０質量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上または遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがある。一方１，０００質量部を超えると、相対的に顔料の濃度が低下するため、薄膜にしたときに目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【００６３】
（光重合性化合物）
次に、露光部で硬化皮膜を形成させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物について説明する。
【００６４】
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。
【００６５】
光重合性不飽和結合を分子内に１個有する単量体としては、メチルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレートまたはアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレートまたはアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレートまたはアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレートまたはアクリレート；グリセロールメタクリレートまたはアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはアクリレート等が例示できる。
【００６６】
また、光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有する単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６７】
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。
【００６８】
（光重合開始剤）
次に、光重合性を重合させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。
【００６９】
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。
【００７０】
（有機溶剤）
次に、適度な濃度への希釈や流動性を向上させるために、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する有機溶剤としては、上記に挙げたカラーフィルター用顔料分散物と同様のもので、好ましくは、常圧（１．０１３×１０2ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤および含窒素系有機溶剤等である。
【００７１】
これら有機溶剤として、具体的には、上記の有機溶剤と同様のものが挙げられる。これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
【００７２】
さらに、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中５０質量％以上、さらには、７０質量％以上含有させることが好ましい。
【００７３】
なお、沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
【００７４】
（その他添加剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
【００７５】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法＞
以上の構成材料を用いて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。これは好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
【００７６】
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
【実施例】
【００７７】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。
【００７８】
〔カラーフィルター用黒色顔料分散物、カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物〕
＜顔料分散剤＞
＜分散剤１＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン２２０部、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリエチレングリコール（商品名：ユニオックスＭ−１０００ 日油（株）製）５４．６部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７９．１部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール３５．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５１０ｇを仕込んで顔料分散剤１（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約５０％）
【００７９】
＜分散剤２＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量３０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７１．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール５１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８７ｇを仕込んで顔料分散剤２（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約７５％）
【００８０】
＜分散剤３＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン２２０部、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリエチレングリコール（商品名：ユニオックスＭ−１０００ 日油（株）製）５４．６部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７２．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン３２．４部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５００ｇを仕込んで顔料分散剤３（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約５０％）
【００８１】
＜分散剤４＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）２２２．８部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン３４．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７５ｇを仕込んで顔料分散剤４（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約４２％）
【００８２】
＜分散剤５＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７３．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール１７．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４３６ｇを仕込んで顔料分散剤５（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約２５％）
【００８３】
＜分散剤６＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７３．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１６．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４３５ｇを仕込んで顔料分散剤６（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約２５％）
【００８４】
＜分散剤７＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量３０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１７１．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン４８．３部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８２ｇを仕込んで顔料分散剤７（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約７５％）
【００８５】
＜分散剤８＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量１０００のポリカプロラクトン２４５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）２２２．８部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで３−アミノ−９−エチルカルバゾール１４．９部および４−アミノアゾベンゼン２０．９部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７５ｇを仕込んで顔料分散剤８（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環＋アゾベンゼン骨格比率：約４２％）
【００８６】
＜分散剤９＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン４８．５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１５７．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン５４．２部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９３ｇを仕込んで顔料分散剤９（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約９２％）
【００８７】
＜分散剤１０＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン１６０部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）４７．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５４ｇを仕込んで顔料分散剤１０（固形分４０％）を得た。（アゾベンゼン骨格比率：約８％）
【００８８】
＜分散剤１１＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン４８．５部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）１５７．５部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン５７．８部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９８ｇを仕込んで顔料分散剤１１（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約９２％）
【００８９】
＜分散剤１２＞
還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、片末端に水酸基を有する分子量２０００のポリカプロラクトン１６０部、トルエンジイソシアネート系ポリイソシアネートの酢酸ブチル５０％溶液（商品名：コロネート２０３０ 日本ポリウレタン工業（株）製）４７．３部を仕込み、約８０℃で３時間保持してイソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで４−アミノアゾベンゼン１．５部を仕込み、約９０℃で１時間保持してイソシアネート基とアミノ基とを反応させ、次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５４ｇを仕込んで顔料分散剤１２（固形分４０％）を得た。（カルバゾール環比率：約８％）
【００９０】
なお、上記のカルバゾール環およびアゾベンゼン骨格比率とは、顔料分散剤の分子内のイソシアネート基、イソシアネート基に活性水素基を反応させて形成されたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対して、カルバゾール環およびアゾベンゼン骨格の数の比率を表す。
【００９１】
＜顔料＞
Ｐｒｉｎｔｅｘ２５
（デグサ社製カーボンブラック、吸油量：４５ｍｌ／１００ｇ、ｐＨ：９．３）
＜顔料分散剤＞
ＢＹＫ−１６７（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製、固形分５２％）
＜顔料分散助剤＞
ソルスパーズ５０００（ルーブリゾール社製、フタロシアニン系顔料分散助剤）
＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＺＡＨ−１１０（商品名、綜研化学（株）製アクリル樹脂ワニス）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＥＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
＜光重合開始剤＞
イルガキュア９０７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン）
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【００９２】
〔実施例１〜８、比較例１〜５のカラーフィルター用黒色顔料分散物、カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物の調製〕
まず、表１の組成となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）、（Ｍ）を得た。
【００９３】
さらに、高速攪拌機を用いて、上記カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）、（Ｍ）と他の材料と表２の組成になるように均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターで濾過し、実施例１〜８、比較例５のブラックマトリックス用レジスト組成物を得た。
（比較例１〜４については、カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ｉ）〜（Ｌ）を得ることができなかったので、その後の評価は行わなかった。）
【００９４】
＜評価試験＞
（分散安定性）
各カラーフィルター用黒色顔料分散物（Ａ）〜（Ｈ）および（Ｍ）、および実施例１〜８、比較例５の各カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。結果を表１および２に示す。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない。
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
【００９５】
（レジストパターンの現像マージン）
実施例１〜８、比較例５の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした。その後、硬化部分と未硬化部分の面積比が２０：８０となる線幅２５μｍの格子状のパターンが得られるマスクを用いて、高圧水銀灯を用い、ＵＶ積算光量４００ｍＪ／ｃｍ2で露光した。得られた塗膜を、０．０５％水酸化カリウム水溶液を使用して現像し、未露光部分のレジスト組成物が除去できた時から、硬化部分のレジスト組成物が除去されるまでの時間を測定して、現像マージンを評価した。結果を表２に示す。
【００９６】
（再溶解性）
実施例１〜８、比較例５の各カラーフィルター用黒色顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした。得られた塗膜を、１０重量倍以上のＰＧＭＥＡ溶液に５分間浸漬した時に塗膜が溶解するまでの時間を測定し、下記評価基準に従って再溶解性を評価した。結果を表２に示す。（顔料分散レジスト組成物は、スピンコーターにて塗布しており、再溶解性が悪いと、塗工適性が低下する）。
○：塗膜が完全に再溶解する
△：塗膜が一部を除いて再溶解する
×：再溶解しない
【００９７】
【表１】
【００９８】
【表２】
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明のカラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、カラー液晶表示装置に好適に適用できる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散物であって、前記顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であることを特徴とするカラーフィルター用顔料分散物。
条件１：分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、または、そのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である。
【請求項２】
顔料分散助剤が、さらに含有されてなる請求項１記載のカラーフィルター用顔料分散物。
【請求項３】
請求項１または２記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項１】
顔料と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散物であって、前記顔料分散剤が、下記条件１を満足する化合物であることを特徴とするカラーフィルター用顔料分散物。
条件１：分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、さらにカルバゾール環および／またはアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、または、そのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合および尿素結合の３つの数の合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である。
【請求項２】
顔料分散助剤が、さらに含有されてなる請求項１記載のカラーフィルター用顔料分散物。
【請求項３】
請求項１または２記載のカラーフィルター用顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【公開番号】特開２０１０−１０７９６５（Ｐ２０１０−１０７９６５Ａ）
【公開日】平成２２年５月１３日（２０１０．５．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２２０８３６（Ｐ２００９−２２０８３６）
【出願日】平成２１年９月２５日（２００９．９．２５）
【出願人】（０００１０５９４７）サカタインクス株式会社 (123)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年５月１３日（２０１０．５．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月２５日（２００９．９．２５）
【出願人】（０００１０５９４７）サカタインクス株式会社 (123)
【Ｆターム（参考）】
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