説明

ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用

本発明は、染色に適した媒質、及び2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物を1つ以上含む、ケラチン繊維の酸化染色用組成物に関連する。更に本発明は、酸化剤の存在下で、このような組成物を所望の着色が顕色するのに十分な時間にわたって適用することを含む、ケラチン繊維の酸化染色方法に関連する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物、このような化合物を含むケラチン繊維(好ましくは毛髪)の酸化染色用組成物、及びそれらの使用に関連する。
【背景技術】
【0002】
毛髪を染めるのに現在採用されている最も広範に使用されている方法は、1つ以上の酸化剤と組み合わせて、1つ以上の酸化毛髪着色剤を使用する、酸化プロセスによる。
【0003】
一般に、1つ以上の顕色剤又はカップラー(一般に毛髪中に拡散し得る小分子)と組み合わせて、ペルオキシ酸化剤が使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物質は顕色剤を活性化し、その結果、それらがカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、様々な陰影及び色彩を与える。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
このような酸化毛髪着色系及び組成物において、広範多種の顕色剤及びカップラーが使用されてきた。しかし、安全に色彩効果を提供する顕色剤及びカップラーの両方として作用できる、さらなるケラチン染色化合物へのニーズが未だ存在する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、本明細書にて定義される式による、2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物に関連する。また本発明は、染色に適した媒質、及び2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物を1つ以上含むケラチン繊維の酸化染料組成物に関連する。更に本発明は、酸化剤の存在下で、このような組成物を、所望の着色が顕色するのに十分な時間にわたり適用することを含む、ケラチン繊維の酸化染色方法に関連する。本発明のケラチン染色化合物は、顕色剤及びカップラーの両方として作用し得る。
【0006】
本発明の範囲には、多くの潜在的及び実際の互変異性化合物が包含されることが理解される。従って、例えば2−メルカプトピリジン(I)は、ピリジン−2−チオン互変異性体(II)という既知の状態で存在する。この顕色剤(development)が特定の構造体に言及する時、すべての妥当な付加的互変異性構造体が包含されることが理解される。当該技術分野では、互変異性構造体はしばしば一つの単構造体により代表され、本発明はこの一般慣例に従う。
【0007】
【化1】

【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
本明細書は、本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は、以下の説明からよりよく理解されると考えられる。
【0009】
本発明は、2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物に関連する。本発明の化合物は、安全な色彩効果を与える顕色剤及び/又はカップラーの両方として作用できる。
【0010】
本明細書では、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることが可能であることを意味する。この用語は、「から成る」及び「から実質的に成る」という用語を包含する。本発明の化合物/組成物、及び方法/プロセスは、本明細書に記載される本発明の必須要素及び制限、並びに本明細書に記載されるいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限をも含み、これらから成り、またこれらから実質的に成ることができる。
【0011】
すべての百分率、部及び比は、特に指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。列記された成分に関するこのような重量は全て、活性濃度に基づくものであり、したがって特に明記しない限りは、市販材料に含有される可能性がある溶媒又は副産物を包含しない。用語「重量百分率」は、本明細書では「重量%」として表示されてもよい。
【0012】
特に指定される場合を除き、部、百分率、及び割合を包含する全ての量は、「約」という言葉により加減されるものと考えられ、量は有効数字を示すことを意図しない。特に指定される場合を除き、冠詞「a」、「an」及び「the」は「1又はそれ以上」を意味する。
【0013】
本明細書で使用する時、用語「ケラチン」とは、表皮組織に見られ、角、毛髪、爪のような硬質構造に変性された硬タンパク質を指す。従って「ケラチン性繊維」とは、毛髪、皮膚及び爪、並びに角、ひづめ及び羽毛のような様々な動物の体の部分中に見られるものを指す。
【0014】
本明細書で使用する時、用語「毛髪」とは、生体(例えばヒト)の、又は非生体(例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン性繊維のその他の集合体)の、ケラチン性繊維を指す。哺乳類(好ましくはヒト)の毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン性繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。
【0015】
本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色化合物」とは、ケラチン性繊維に色を与えるために、組成物中に使用され、顕色剤、カップラー、又は両方として作用する可能性のある化合物を指す。
【0016】
本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色組成物」とは、本明細書に記載された化合物を包含する1つ以上のケラチン染色化合物を含有する組成物を指す。
【0017】
本明細書で使用する時、「美容上受け入れ可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適合性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずに、ヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適することを意味する。
【0018】
I.ケラチン染色化合物
本発明の化合物は、以下の化合物に関連する2個又は3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物である。
【0019】
【化2】

式中、Y及びZは、独立してNA1、S及びOから成る群から選択される;
式中、R1、R2、R3、及びR4は、同一又は異なり、
(a)
(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−又はポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、から成る群から選択されるC結合一価の置換基
(式中該(i)、(ii)及び(iii)の系は、約1〜約10個の炭素原子、及びO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み、C結合一価の置換基の置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐鎖状、又は環状C1−C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)から成る群から選択される);
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA12、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のへテロ原子を含むモノ−、ポリ−、及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基;及び
(g)水素;
から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は、一価であり、独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで該系は、約1〜約10個の炭素原子並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;
式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである。)。
【0020】
好ましい実施形態において、R1、R2、R3、及びR4は、水素原子;塩素、臭素又はフッ素のようなハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1−C4のアルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基(例えばN,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、又はN−エチルアミノ);ヒドロキシアルキルアミノ置換基(例えばN−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ又はN,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ);アセチルアミド置換基;カルボキシ置換基又はそのエステル;アルコキシ置換基(例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、p−クロロベンジルオキシ又はメトキシエチルカルバモイルメトキシ);アルコキシアルキル置換基(例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル又はエトキシプロピル);カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基(例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又はジエチルカルバモイル);ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基(例えば2−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス(ヒドロキシメチル)カルバモイル);アミド置換基;アルキルアミド置換基(例えばアセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド);アルキルカルボニル置換基(例えばアセチル、ブチリル、又はプロピオニル);アルコキシカルボニル置換基(例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニル);アリールオキシ置換基(例えばフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホニルフェノキシ、3−メチルフェノキシ、又は1−ナフチルオキシ);アシルオキシ置換基(例えばアセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾリルオキシ、2,4−ジクロロベンゾリルオキシ、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ、シンナモイルオキシ、又はミリストイルオキシ);アルキルチオ置換基(例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエチルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ、又はフェノキシエチルチオ);アリールチオ置換基(例えばフェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ、又は4−メタンスルフォニルフェニルチオ);ヘテロアリールチオ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);ヘテロアリールオキシ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有し、任意で置換されたる3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環(例えばピリジル、キノリル、モルフォリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン);任意で置換されたアリール置換基(例えばフェニル又はナフチル);スルフォニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルフォンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルフォンアミド置換基から成る群から選択される。
【0021】
本発明の化合物が、顕色剤として使用されるならば、R1、R2、R3、又はR4の少なくとも1つはアミノ基であり、少なくとも1個の残りのR1、R2、R3、又はR4置換基は、好ましくはアミノ、ヒドロキシル、少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有し、任意で置換された3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルフォリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルフォホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン);アルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)から成る群から選択される。
【0022】
本発明の化合物が、カップラーとして使用されるならば、好ましくは置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)から成る群から選択される。
【0023】
また、本発明の顕色剤及びカップラーは、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される求核性脱離基にも適応する。
【0024】
好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、以下の部類から選択される適した5員環顕色剤と共に組成物中に使用される:チオフェン、ピロール、フラン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、又はイソオキサゾール。より好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、ピラゾールと共に組成物中に使用される。さらにより好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、以下のピラゾールと共に組成物中に使用される:1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩。さらにより好ましくは、本発明のカップラーは、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩、及び2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノールと共に組成物中に使用される。理論に束縛されるものではないが、このような組み合わせは、顕色剤とカップラーの従来の組み合わせと比較して、目的とするより浅色系色彩(hypsochromic colors)(例えば黄色)を達成することができる。
【0025】
好ましい顕色剤及びカップラーとしては、2個又は3個のへテロ原子を有する以下の化合物が挙げられる。
【0026】
A.2個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族化合物
2個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物は、ピロロピロール、フロピロール、チエノピロール、フロフラン、チエノフラン、チエノチオフェン、及びこれらの置換体から成る群から選択される。
【0027】
1.ピロロピロール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、1,N’5’−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−1−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、1−メチル−5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、3−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、3−エチル−N’2’−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−2−エチルアミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロロ−3−イル)−エタノール、2−(5−アミノ−3−メトキシ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−3−クロロ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、6−エトキシ−5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1,3,4−トリメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−3−エチル−4−メチル−2−メチルアミノ−4H−ピロロ[3,2−b]ピロロ−1−イル)−エタノール、2−(5−アミノ−2−エチルアミノ−1−イソプロピル−4−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロロ−3−イル)−エタノール、1−[5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−3−メトキシ−4−メチル−4H−ピロロ[3,2−b]ピロロ−1−イル]−エタノン、6−クロロ−1,4−ジメチル−5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3b,7−トリアザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、1,2,3,6−テトラヒドロ−1,3a,6−トリアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−5−イルアミン、2−(5−アミノ−2,3−ジヒドロ−6H−1,3a,6−トリアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−1−イル)−エタノール、1−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3b,7−トリアザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、6−エチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−1,3a,6−トリアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−5−イルアミン、及び2−[5−アミノ−6−(2−ヒドロキシエチル)−2,3−ジヒドロ−6H−1,3a,6−トリアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−1−イル]−エタノールから成る群から選択される。
【0028】
特に好ましい本発明の顕色剤は、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、及び1−メチル−5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミンから成る群から選択される。
【0029】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、3−クロロ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、3−メトキシ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、5−アミノ−1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、3,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、3−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、2−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,2,4,5−テトラメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,3,4,6−テトラメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、1,2,4−トリメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,3,4−トリメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジヒドロ−2−メトキシ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジヒドロ−2−エトキシ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−2−メトキシ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−2−エトキシ−ピロロ[3,2−b]ピロール、(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノール、2−(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−5−イル)エタノール、(1,4−ジヒドロ−1,4−ジメチルピロロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノール、及び2−(1,4−ジヒドロ−1,4−ジメチルピロロ[3,2−b]ピロール−5−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0030】
特に好ましい本発明のカップラーは、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−オール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、2−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−b]ピロール、及び(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0031】
2.フロピロール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、4−エチル−N’2’−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−2−エチルアミノ−フロ[3,2−b]ピロロ−4−イル)−エタノール、2−(5−アミノ−4−イソプロピル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、4−メチル−2−ピロリジン−1−イル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、N’5’−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、3−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、3,N’5’−ジエチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−3−メトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミノ)−エタノール、2−アミノ−5−[ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−4H−フロ[3,2−b]ピロール−3−カルボニトリル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−オキサ−3b,7−ジアザ−シクロペンタ[a]インデン2−イルアミン、2,3−ジヒドロ−1H−6−オキサ−1,3a−ジアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−5−イルアミン、2−(5−アミノ−2,3−ジヒドロ−6−オキサ−1,3a−ジアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−1−イル)−エタノール、5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、及び2−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オールから成る群から選択される。
【0032】
特に好ましい本発明の顕色剤は、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−[(5−アミノ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、及び4−メチル−2−ピロリジン−1−イル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミンから成る群から選択される。
【0033】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、3−クロロ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、3−クロロ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、6−クロロ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、6−クロロ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、5,6−ジヒドロ−4H−1,7−ジオキサ−3b−アザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、3−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、3−メトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、6−メトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、5−アミノ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、2−アミノ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、5−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、2−アミノ−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−フロ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、3,6−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、3−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、6−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、2−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、5−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、2,4,5−トリメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、3,4,6−トリメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、2,4−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4,5−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、3,4−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4,6−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、2−メトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール、5−メトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール、2−エトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール、5−エトキシ−4H−フロ[3,2−b]ピロール、5−メトキシ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、2−メトキシ−4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、(4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、(4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノール、2−(4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イル)エタノール、2−(4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)エタノール、(4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、及び(4−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0034】
特に好ましいカップラーは、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−オール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−フロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、4H−フロ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、3,6−ジメチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、4H−フロ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、2−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、5−メチル−4H−フロ[3,2−b]ピロール、(4H−フロ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、及び(4H−フロ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0035】
3.チエノピロール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、4−エチル−N’2’−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、(5−アミノ−2−エチルアミノ−チエノ[3,2−b]ピロロ−4−イル)−メタノール、2−(5−アミノ−4−イソプロピル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、4−メチル−2−ピロリジン−1−イル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、N’5’−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、3,4−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、3−エチル−4,N’5’−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−3−メトキシ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミノ)−エタノール、2−アミノ−5−[ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−3−カルボニトリル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−チア−3b,7−ジアザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、2,3−ジヒドロ−1H−6−チア−1,3a−ジアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−5−イルアミン、2−(5−アミノ−2,3−ジヒドロ−6−チア−1,3a−ジアザ−シクロペンタ[a]ペンタレン−1−イル)−エタノール、5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、及び2−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オールから成る群から選択される。
【0036】
特に好ましい本発明の顕色剤は、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジアミン、2−[(5−アミノ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、及び4−メチル−2−ピロリジン−1−イル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミンから成る群から選択される。
【0037】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、3−クロロ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、3−クロロ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、6−クロロ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、6−クロロ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、5,6−ジヒドロ−4H−1,7−ジオキサ−3b−アザ−シクロペンタ[a]インデン2−イルアミン、3−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、3−メトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン、6−メトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、5−アミノ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、2−アミノ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、5−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、2−アミノ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、3,6−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、3−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、6−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、5−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2,4,5−トリメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、3,4,6−トリメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、2,4−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4,5−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、3,4−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4,6−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2−メトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、5−メトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2−エトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、5−エトキシ−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、5−メトキシ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2−メトキシ−4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノール、2−(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル)エタノール、2−(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)エタノール、(4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、及び(4−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0038】
特に好ましい本発明のカップラーは、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−オール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−オール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イルアミン、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール、2,5−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、3,6−ジメチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、4H−チエノ[3,2−b]ピロール−3,6−ジオール、2−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、5−メチル−4H−チエノ[3,2−b]ピロール、(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イル)メタノール、及び(4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0039】
4.フロフラン
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[3,2−b]フラン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、及び5−アミノ−フロ[3,2−b]フラン−2−オールから成る群から選択される。
【0040】
特に好ましい本発明の顕色剤は、フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[3,2−b]フラン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、及び5−ピロリジン−1−イル−フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミンから成る群から選択される。
【0041】
a.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、フロ[3,2−b]フラン−2−オール、フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、3−クロロ−フロ[3,2−b]フラン−2−オール、3−メトキシ−フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジオール、フロ[3,2−b]フラン、2,5−ジメチル−フロ[3,2−b]フラン、3,6−ジメチル−フロ[3,2−b]フラン、フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジオール、3−メチル−フロ[3,2−b]フラン、2−メチル−フロ[3,2−b]フラン、2−メトキシフロ[3,2−b]フラン、2−エトキシフロ[3,2−b]フラン、(フロ[3,2−b]フラン−5−イル)メタノール、及び2−(フロ[3,2−b]フラン−5−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0042】
特に好ましい本発明のカップラーは、フロ[3,2−b]フラン−2−オール、フロ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、フロ[3,2−b]フラン−2,5−ジオール、フロ[3,2−b]フラン、2,5−ジメチル−フロ[3,2−b]フラン、フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジオール、2−メチル−フロ[3,2−b]フラン、及び(フロ[3,2−b]フラン−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0043】
5.チエノフラン
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’5’−メチル−チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、N’2’−メチル−チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミン、5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−オール、2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、及び5−アミノ−6−メチル−チエノ[3,2−b]フラン−2−オールから成る群から選択される。
【0044】
特に好ましい本発明の顕色剤は、チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、2−(5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミン、及び5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−オールから成る群から選択される。
【0045】
a.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チエノ[3,2−b]フラン−2−オール、チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミン、チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、3−クロロ−チエノ[3,2−b]フラン−2−オール、6−クロロ−チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、3−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、3−メトキシ−チエノ[3,2−b]フラン−2−イルアミン、6−メトキシ−チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミン、チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジオール、5−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−2−オール、2−アミノ−チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、チエノ[3,2−b]フラン、2,5−ジメチル−チエノ[3,2−b]フラン、3,6−ジメチル−チエノ[3,2−b]フラン、チエノ[3,2−b]フラン−3,6−ジオール、3−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、6−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、2−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、5−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、2−メトキシ−チエノ[3,2−b]フラン、5−メトキシ−チエノ[3,2−b]フラン、2−エトキシ−チエノ[3,2−b]フラン、5−エトキシ−チエノ[3,2−b]フラン、(チエノ[3,2−b]フラン−2−イル)メタノール、(チエノ[3,2−b]フラン−5−イル)メタノール、2−(チエノ[3,2−b]フラン−5−イル)エタノール、及び2−(チエノ[3,2−b]フラン−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0046】
特に好ましい本発明のカップラーは、チエノ[3,2−b]フラン−2−オール、チエノ[3,2−b]フラン−5−オール、チエノ[3,2−b]フラン−5−イルアミン、チエノ[3,2−b]フラン−2,5−ジオール、チエノ[3,2−b]フラン、2,5−ジメチル−チエノ[3,2−b]フラン、3,6−ジメチル−チエノ[3,2−b]フラン、チエノ[3,2−b]フラン−3,6−ジオール、2−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、5−メチル−チエノ[3,2−b]フラン、(チエノ[3,2−b]フラン−2−イル)メタノール、及び(チエノ[3,2−b]フラン−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0047】
6.チエノチオフェン
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン、3−メトキシ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、3−チアゾル−2−イル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、3−(4−メトキシ−フェニル)−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、3−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−3−イル)−エタノール、3−(2,5−ジアミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−3−イル)−プロパン−1,2−ジオール、5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オール、及び5−アミノ−6−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オールから成る群から選択される。
【0048】
特に好ましい本発明の顕色剤は、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン、及び5−アミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オールから成る群から選択される。
【0049】
a.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オール、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン、3−クロロ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オール、3−メトキシ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジオール、チエノ[3,2−b]チオフェン、2,5−ジメチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、3,6−ジメチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン−3,6−ジオール、3−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、2−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、2−メトキシチエノ[3,2−b]チオフェン、2−エトキシチエノ[3,2−b]チオフェン、(チエノ[3,2−b]チオフェン−5−イル)メタノール、及び2−(チエノ[3,2−b]チオフェン−5−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0050】
特に好ましい本発明のカップラーは、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−オール、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジオール、チエノ[3,2−b]チオフェン、2,5−ジメチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン−3,6−ジオール、2−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン、(チエノ[3,2−b]チオフェン−5−イル)メタノール、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボン酸、チエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボキシアミド、5−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボン酸、3,5−ジアミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,6−ジカルボニトリル、N−ヒドロキシ−N−(1−チエノ[3,2−b]チエン−2−イルエチル)−尿素、N−ヒドロキシ−N−(1−チエノ[3,2−b]チエン−2−イルメチル)−尿素、2,5−ビス(メチルチオ)−チエノ[3,2−b]チオフェン、及びチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジカルボン酸から成る群から選択される。
【0051】
B.3個のへテロ原子を有する二環式縮合(Bused)5−5複素環式芳香族化合物
3個のへテロ原子を有する二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物は、フロオキサゾール、ピロロオキサゾール、チエノオキサゾール、フロイミダゾール、ピロロイミダゾール、チエノイミダゾール、フロチアゾール、ピロロチアゾール、チエノチアゾール、フロオキサゾール、及びこれらの置換体から成る群から選択される。
【0052】
1.フロオキサゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、N5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0053】
特に好ましい本発明の顕色剤は、フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0054】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−クロロ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、3−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、6−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−エトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−エトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノール、2−(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)エタノール、及び2−(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0055】
特に好ましい本発明のカップラーは、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、フロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、及び(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0056】
2.ピロロオキサゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、N2−メチル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、N2−エチル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−イルアミン、N5−メチル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、N5−エチル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−オール、及び2−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−オールから成る群から選択される。
【0057】
特に好ましい顕色剤は、4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−イルアミン、5−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−2−オール、及び2−アミノ−4H−1−オキサ−3,4−ジアザ−ペンタレン−5−オールから成る群から選択される。
【0058】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、6−クロロ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−クロロ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、5,6−ジヒドロ−4H−1,7−ジオキサ−3b−アザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、6−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジオール、5−アミノ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、2−アミノ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、6−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2,4,5−トリメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2,4−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、4,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、4,6−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、5−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2−エトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、5−エトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、5−メトキシ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2−メトキシ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノール、2−(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)エタノール、2−(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)エタノール、(4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、及び(4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0059】
特に好ましいカップラーは、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジオール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール−3,6−ジオール、2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾール、(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、及び(4H−ピロロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0060】
3.チエノオキサゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、N5−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0061】
特に好ましい本発明の顕色剤は、チエノ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0062】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−クロロ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、3−メトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−メトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、5−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、2−アミノ−チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、6−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、2−メトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾール、5−メトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾール、2−エトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾール、5−エトキシ−チエノ[2,3−d]オキサゾール、(チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、(チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノール、2−(チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)エタノール、及び2−(チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0063】
特に好ましい本発明のカップラーは、チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、チエノ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−チエノ[2,3−d]オキサゾール、(チエノ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、及び(チエノ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0064】
4.フロイミダゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、N5−メチル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0065】
特に好ましい本発明の顕色剤は、1H−フロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、5−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1H−フロ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0066】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、6−クロロ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、6−クロロ−1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、6−メトキシ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−フロ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジオール、5−アミノ−1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、2−アミノ−1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、5−アミノ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、2−アミノ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、6−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、5−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1,2,5−トリメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1,2−ジメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1,5−ジメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1,6−ジメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2−メトキシ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、5−メトキシ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2−エトキシ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、5−エトキシ−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、5−メトキシ−1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2−メトキシ−1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノール、2−(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)エタノール、2−(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)エタノール、(1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、及び(1−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0067】
特に好ましいカップラーは、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−フロ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジオール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、1H−フロ[3,2−d]イミダゾール−3,6−ジオール、2−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、5−メチル−1H−フロ[3,2−d]イミダゾール、(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、及び(1H−フロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0068】
5.ピロロイミダゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、N5−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0069】
特に好ましい本発明の顕色剤は、1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、5−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1,4−ジヒドロ−ピロロ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0070】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2,5−ジオール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、5−アミノ−1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、2−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,2,4,5−テトラメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,2,4−トリメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,3,4−トリメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,4−ジヒドロ−2−メトキシ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,4−ジヒドロ−2−エトキシ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−2−メトキシ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、1,4−ジメチル−1,4−ジヒドロ−2−エトキシ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノール、2−(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)エタノール、(1,4−ジヒドロ−1,4−ジメチルピロロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノール、及び2−(1,4−ジヒドロ−1,4−ジメチルピロロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0071】
特に好ましい本発明のカップラーは、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジオール、1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、2−メチル−1,4−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]イミダゾール、及び(1,4−ジヒドロピロロ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0072】
6.チエノイミダゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、N5−メチル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0073】
特に好ましい本発明の顕色剤は、1H−チエノ[2,3−d]イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−イルアミン、5−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−2−オール、及び2−アミノ−1H−チエノ[2,3−d]イミダゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0074】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イルアミン、1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、6−クロロ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、6−クロロ−1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、6−メトキシ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジオール、5−アミノ−1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、2−アミノ−1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、5−アミノ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、2−アミノ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、6−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、5−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1,2,5−トリメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1,2−ジメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1,5−ジメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1,6−ジメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2−メトキシ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、5−メトキシ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2−エトキシ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、5−エトキシ−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、5−メトキシ−1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2−メトキシ−1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノール、2−(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)エタノール、2−(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)エタノール、(1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、及び(1−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0075】
特に好ましいカップラーは、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−オール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−オール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イルアミン、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール−2,5−ジオール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、2,5−ジメチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール−3,6−ジオール、2−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、5−メチル−1H−チエノ[3,2−d]イミダゾール、(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−2−イル)メタノール、及び(1H−チエノ[3,2−d]イミダゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0076】
7.フロチアゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、N5−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0077】
特に好ましい本発明の顕色剤は、フロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0078】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、フロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、6−クロロ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、3−メトキシ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、6−メトキシ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]チアゾル−2,5−ジオール、5−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、2−アミノ−フロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、フロ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]チアゾール、6−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール、2−メトキシ−フロ[2,3−d]チアゾール、5−メトキシ−フロ[2,3−d]チアゾール、2−エトキシ−フロ[2,3−d]チアゾール、5−エトキシ−フロ[2,3−d]チアゾール、(フロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、(フロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノール、2−(フロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)エタノール、及び2−(フロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0079】
特に好ましい本発明のカップラーは、フロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、フロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、フロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]チアゾル−2,5−ジオール、フロ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]チアゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]チアゾール、(フロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、及び(フロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0080】
8.ピロロチアゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、N5−エチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、及び2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0081】
特に好ましい本発明の顕色剤は、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、及び2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0082】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、6−クロロ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、6−クロロ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、5,6−ジヒドロ−4H−1,7−ジチア−3b−アザ−シクロペンタ[a]インデン−2−イルアミン、6−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジオール、5−アミノ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、2−アミノ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、5−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、2−アミノ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、6−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2,4,5−トリメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2,4−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、4,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、4,6−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、5−メトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2−エトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、5−エトキシ−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、5−メトキシ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2−メトキシ−4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノール、2−(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)エタノール、2−(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)エタノール、(4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、及び(4−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0083】
特に好ましいカップラーは、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−オール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−オール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジオール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール−3,6−ジオール、2−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−4H−ピロロ[2,3−d]チアゾール、(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、及び(4H−ピロロ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0084】
9.チエノチアゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、N5−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、及び2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾール−6−カルボン酸メチルエステルから成る群から選択される。
【0085】
特に好ましい本発明の顕色剤は、チエノ[2,3−d]チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、及び2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0086】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、6−クロロ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、6−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、6−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、3−メトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イルアミン、6−メトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]チアゾル−2,5−ジオール、5−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、6−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、2−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、2−メトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾール、5−メトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾール、2−エトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾール、5−エトキシ−チエノ[2,3−d]チアゾール、(チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、(チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノール、2−(チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イル)エタノール、及び2−(チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0087】
特に好ましい本発明のカップラーは、チエノ[2,3−d]チアゾル−2−オール、チエノ[2,3−d]チアゾル−5−オール、チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イルアミン、チエノ[2,3−d]チアゾル−2,5−ジオール、チエノ[2,3−d]チアゾール、2,5−ジメチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、2−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、5−メチル−チエノ[2,3−d]チアゾール、(チエノ[2,3−d]チアゾル−2−イル)メタノール、及び(チエノ[2,3−d]チアゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0088】
10.フロオキサゾール
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N2−エチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、N5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、N5−エチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミノ)−エタノール、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、5−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、6−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−6−イル)−エタノール、6−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0089】
特に好ましい本発明の顕色剤は、フロ[2,3−d]オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミノ)−エタノール、2−[(5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−ピロリジン−1−イル−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、及び2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オールから成る群から選択される。
【0090】
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−クロロ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、6−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、3−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イルアミン、6−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、5−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、2−アミノ−フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、6−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−エトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−エトキシ−フロ[2,3−d]オキサゾール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノール、2−(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)エタノール、及び2−(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)エタノールから成る群から選択される。
【0091】
特に好ましい本発明のカップラーは、フロ[2,3−d]オキサゾル−2−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−オール、フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イルアミン、フロ[2,3−d]オキサゾル−2,5−ジオール、フロ[2,3−d]オキサゾール、2,5−ジメチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、2−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、5−メチル−フロ[2,3−d]オキサゾール、(フロ[2,3−d]オキサゾル−2−イル)メタノール、及び(フロ[2,3−d]オキサゾル−5−イル)メタノールから成る群から選択される。
【0092】
D.合成例
以下は、本発明の非限定合成例である。
【0093】
実施例A:以下の合成方法から得られる4H−チエノ[3,2−b]ピロール−2−イルアミン
【0094】
【化3】

【0095】
2−チオフェンカルボキシアルデヒド1とアジド酢酸エチル2とを、ナトリウムエトキシド存在下で縮合し、化合物3を得る。キシレンを加熱し、3の環化を行い、チエノピロール環4とする。無水酢酸中で、4を硝酸銅(II)にてニトロ化し、化合物5を製造する(複素環化学ジャーナル(J. Heterocyclic Chem.),1984,21,215)。5を水酸化ナトリウムにて加水分解し、化合物6とする。キノリン中で、6を銅粉末にて脱炭酸反応し、化合物7を得る。7を水素及びPd−Cで還元し、化合物8を得る。
【0096】
実施例B:以下の合成方法から得られる5−ピロリジン−1−イル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イルアミン
【0097】
【化4】

【0098】
THF中で、3−ブロモチオフェン1をリチウムジイソプロピルアミド(LDA)にて処理し、続いてDMFにて処理し、3−ブロモ−2−チオフェンカルボキシアルデヒド2とする。2とエチル2−メルカプト酢酸とを、炭酸カリウム存在下で反応させ、化合物3を得る。THF中で、3を水溶性水酸化リチウムにて加水分解し、対応する酸4を得る(ジャーナル・オブ・ザ・ケミカルソサエティ(J.Chem.Soc.),パーキン・トランス.I(Perkin Trans.I),1997,3465)。t−ブタノール中で、4をジフェニルフォスフォリルアジド(DPPA)にてCurtiuns転位し(四面体(Tetrahedron),1974,30,2151)、2−アミノチエノチオフェン5を得る。5とNBSとを反応させ、化合物6を製造する。6とピロリジンとを、Pd2(dba)3、BINAP及び炭酸セシウムにて、パラジウム(Ο)触媒アミノ化し、(テトラへドロン・レターズ(Tet. Letters),2000,41,7731)、化合物7とする。7を6規定のHClにて加水分解し、化合物8を得る。
【0099】
実施例C:以下の合成方法から得られる1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール
【0100】
【化5】

【0101】
メチルクロロホルメート(CAS 79−22−1)とアジ化ナトリウム(CAS 26628−22−8)とを反応させ、化合物1を得る(ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカルソサエティ(J.Amer.Chem.Soc.,),1965,87,1947)。化合物1と、1,4−ジブロモベンゼン(CAS 106−37−6)とクロロトリメチルシラン(CAS 75−77−4)との反応から得られる(Chem.Ber.,1980、113、3221)化合物2とを反応させ、化合物3とする(テトラへドロン・レターズ(Tetrahedron Lett.),1984、25、5669)。化合物3と1,4−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ,CAS 84−58−2)とを反応させ、化合物4を得る(テトラへドロン・レターズ(Tetrahedron Lett.),1984,25,5669)。化合物4と水酸化カリウムとを反応させ、1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール1−1を得る(テトラへドロン・レターズ(Tetrahedron Lett.),1984、25、5669)。
【0102】
実施例D:以下の合成方法から得られるチエノ[3,2−b]チエン−2−イルアミン
【0103】
【化6】

【0104】
3−ブロモチオフェン(CAS 872−31−1)とブチルリチウム(CAS 109−72−8)及びイオウとを反応させ、化合物2を得る(Khim.Pharm.Zhurn.,1992,26,52)。化合物2とブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール(CAS 2032−35−1)とを反応させ、化合物3とする(Proc.Indian Acad.Sci.,A,1954,39,14)。化合物3と五酸化リンとを反応させ、化合物4を得る(Proc.Indian Acad.Sci.、A、1954、39、14)。無水酢酸中で、化合物4と硝酸とを反応させ、化合物5を得る(J.Inst.Petr.Tech.,1935,21,135)。化合物5とスズ及び塩酸とを反応させ、化合物6とする(Khim.Geterocycl.Soedin.,1965,1,334)。化合物6と水酸化ナトリウムとを反応させ、チエノ[3,2−b]チエン−2−イルアミンXを得る。
【0105】
実施例E:メイブリッジ社(Maybridge plc),(英国コーンウォール州)から入手可能なチエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボン酸
実施例F:SPECS及びバイオSPECS社(SPECS and BioSPECS B.V.),(オランダ)から入手可能な2−アミノ−チエノ[2,3−d]チアゾール−6−カルボン酸メチルエステル
実施例G:メイブリッジ社(Maybridge plc),(英国コーンウォール州)から入手可能なチエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボキサミド
実施例H:インターキム,セダックス(Interchim,Cedex),(フランス)から入手可能な5−メチル−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−カルボン酸
実施例I:チムテック社(TimTec,Inc.),(デラウェア州,ニューアーク)から入手可能な3,5−ジアミノ−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,6−ジカルボニトリル
実施例J:アンビンター(Ambinter)(フランス,パリ)から入手可能なN−ヒドロキシ−N−(1−チエノ[3,2−b]チエン−2−イルエチル)−尿素
実施例K:アンビンター(Ambinter)(フランス,パリ)から入手可能なN−ヒドロキシ−N−(チエノ[3,2−b]チエン−2−イルメチル)−尿素
実施例L:シンケム・オーグ(SYNCHEM OHG)(ドイツ,カッセル)から入手可能な2,5−ビス(メチルチオ)−チエノ[3,2−b]チオフェン
実施例M:アルドリッチ化学社(ALDRICH Chemical Company、Inc)から入手可能なチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジカルボン酸
【0106】
II.ケラチン染色組成物構成成分
ケラチン繊維の酸化染色のための本発明の組成物は、毛髪染色化合物の章に上記された毛髪染色化合物、及び染色に適した媒質を含む。さらに本発明の組成物は、これらに限定されないが、顕色染料化合物、カップラー染料化合物、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、pH調整剤及び緩衝剤、カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャー系、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性又は双極性界面活性剤、あるいはこれらの混合物、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性又は双極性ポリマー、あるいはこれらの混合物、香料、緩衝剤、分散剤、過酸化安定化剤、天然成分(例えばタンパク質及びタンパク質誘導体、並びに植物性物質(例えばアロエ、カモミール及びヘンナ抽出物))、シリコーン(揮発性又は不揮発性、変性又は非変性)、被膜形成剤、セラミド、保存料、及び乳白剤を包含する、既知の、酸化染料組成物において、従来使用されている、ないしは別の方法で使用が有効な、追加の構成成分を含んでもよい。
【0107】
上記で言及したが以下で具体的に記載されない適したいくつかの補助剤については、国際化粧品成分辞典及びハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)(第8版、トイレ化粧品・香料工業協会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association))に列記されている。特に、第2巻、3章(化学分類)及び4章(機能)は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
【0108】
A.染色に適した媒質
染色に適した媒質は、水、あるいは水と一般に水に十分可溶ではない化合物を溶解するための少なくとも1つの有機溶媒との混合物から選択されてよい。本明細書で使用するのに適した有機溶媒としては、C1〜C4低級アルカノール(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール)、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール)、ポリオール及びポリオールエーテル(例えば、カルビトール、2−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール)、並びにプロピレンカーボネートが挙げられるが、これらに限定されない。存在する場合、一般に有機溶媒は、組成物の1重量%〜30重量%の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及びこれらの混合物である。染色に適した追加の媒質は、下記の酸化剤を含有してもよい。
【0109】
B.補助顕色剤
本明細書の組成物にて使用するのに適した顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体、例えばベンゼン−1,4−ジアミン(一般にp−フェニレンジアミンとして既知)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール(一般にN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして既知)、(2,5−ジアミノフェニル)−メタノール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2−(2,5−ジアミノフェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、及び2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノフェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン(phenylinediamine)、p−アミノフェノール誘導体、例えば4−アミノフェノール(一般にp−アミノフェノールとして既知)、4−メチルアミノフェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ−安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、4−アミノ−2−フルオロ−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、o−フェニレンジアミン誘導体、例えば3,4−ジアミノ安息香酸及びその塩など、o−アミノフェノール誘導体、例えば2−アミノ−フェノール(一般にo−アミノフェノールとして既知)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチルフェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、及び2−アミノ−4−メチル−フェノール、並びに複素環誘導体、例えばピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(一般に2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして既知)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−a]−ピリミジン−3,7−ジアミン、5,6,7−トリメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、7−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2,5,6,7−テトラメチル(teramethyl)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−tert−ブチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミン塩酸塩、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【0110】
追加の顕色剤は、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾル−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
【0111】
好ましい顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体:例えば2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイロキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン(phenylinediamine)、及びこれらの混合物、p−アミノフェノール誘導体:例えば4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチロキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、4−アミノ−2−アミノメチルフェノール、2,4−ジアミノ−5−メチルフェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、5−アミノサリチル酸及びこれらの塩、並びにこれらの混合物、o−フェニレンジアミン誘導体:例えば3,4−ジアミノ安息香酸及びこれの塩、o−アミノフェノール誘導体:例えば2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2−アミノ−4−メチル−フェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体:例えばピリミジン−2,4,5,6−テトラアミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0112】
より好ましい顕色剤としては、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−P−フェニレンジアミン、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、及びこれらの混合物が挙げられる。
【0113】
C.補助カップラー
本明細書の組成物に用いるのに適したカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体:例えばナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオール、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオール、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオール、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3−ジオール、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオール、2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン、及び1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、m−フェニレンジアミン:例えば2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル(mehyl)−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノフェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−ピロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチロキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及び2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン、m−アミノフェノール:例えば3−アミノ−フェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−ベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、並びに複素環誘導体:例えば3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオール、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソル−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオール、5−クロロピリジン−2,3−ジオール、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソル−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソル−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオール、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオール、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオール、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾール−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−メチルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−メチル−6−クロロピラゾロ[5,1−e]−1,2,3,−トリアゾール、5−フェニルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール及びこれの追加の塩、1H−2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾールトシラート、7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ−[3,2−a]イミダゾール、2,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−5−オン、2,5−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、及び2−メチル−5−メトキシメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、6−ヒドロキシベンゾモルフォリン、及び3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンが挙げられるが、これらに限定されない。
【0114】
追加のカップラーは、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−ピロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩)、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシエチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
【0115】
好ましいカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体:例えばナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、及び2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン及びこれらの混合物、m−フェニレンジアミン誘導体:例えばベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、及び3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール:2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチロキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエン硫酸塩水和物、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及びこれらの混合物、m−アミノフェノール誘導体:例えば3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチル−フェノール、及び3−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体:例えば3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソル−5−オール、1,3−ベンゾジオキソル−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、6−ヒドロキシベンゾモルフォリン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0116】
より好ましいカップラーとしては、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、ベンゼン−1,3−ジアミン、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、2−アミノピリジン−3−オール、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられる。
【0117】
追加の好ましい顕色剤及びカップラーとしては、5−メトキシメチル−2−アミノフェノール、5−エチル−2−アミノフェノール、5−フェニル−2−アミノフェノール、及び5−シアノエチル−2−アミノフェノールが挙げられる。
【0118】
さらなる追加の好ましい顕色剤及びカップラーとしては、以下が挙げられる。
【0119】
以下の化合物に関連する1個、2個又は3個のへテロ原子を有する5員複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0120】
【化7】

式中、ZはS及びOから成る群から選択され、
式中、YはNA1、S及びOから成る群から選択される。
【0121】
以下の式に従う、環接合窒素を有する二環式5−5複素環式芳香族化合物:
【0122】
【化8】

式中、YはS及びOから成る群から選択される。
【0123】
以下の式に従う、2個のへテロ原子を有する三環5−6−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0124】
【化9】

式中、Y及びZはNA1、S及びOから成る群から選択される。
【0125】
以下の式に従う、1個の環接合窒素、及び1個又は2個のさらなるへテロ原子を有する二環式5−6複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0126】
【化10】

【0127】
【化11】

【0128】
以下の式に従う、1個のへテロ原子を有する三環式縮合6−5−6複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0129】
【化12】

式中、Yは独立してNA1、S及びOから成る群から選択される。
【0130】
以下の式に従う、N−ヒドロキシ基、又はN−アミノ基、及びこれらの誘導体を有する5員アザ複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0131】
【化13】

式中、B1、B2、B3、及びB4は、CH及びNから成る群から選択され、
式中、BがNである時、対応するR1、R2、R3、及びR4は存在しない。
【0132】
以下の式に従う、二環式5−6系アザ複素環式芳香族ケラチン染色化合物、ここで5員環は、1〜3個の窒素原子及びN−ヒドロキシ基、又はN−アミノ基、及びこれらの誘導体を有する
【0133】
【化14】

式中、B1及びB2は、独立してCH又はNから選択され、
式中、BがNである時、対応するR1及びR2は存在しない。
【0134】
以下の式に従う、N−ヒドロキシ基、又はN−アミノ基及びこれらの誘導体を有する二環式縮合5−5−員アザ複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0135】
【化15】

【0136】
以下の式に従う、環接合窒素、及びN−ヒドロキシ基、又はN−アミノ基及びこれらの誘導体を有する二環式縮合5−5−員アザ複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0137】
【化16】

【0138】
【化17】

【0139】
以下の式に従う、環接合窒素、及びN−ヒドロキシ基、又はN−アミノ基及びこれらの誘導体を有する二環式縮合5−5−員アザ複素環式芳香族ケラチン染色化合物
【0140】
【化18】

式中、B1、B2、B3、B4、及びB5は、CH及びNからなる群から選択され、
式中、BがNである時、対応するR1、R2、R3、R4、及びR5は存在せず、
式中、前述のすべてのR基は、同一又は異なり、
(a)
(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−又はポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、から成る群から選択されるC結合一価の置換基
(式中該(i)、(ii)及び(iii)の系は、約1〜10個の炭素原子、及びO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜5個のヘテロ原子を含み、
ここで、C結合一価の置換基の置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐鎖、又は環状C1−C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチル又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1−C5アルキル、C1−C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1−C5アルキルアミノ)から成る群から選択される。);
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+,NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、及びNA1CN、NA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA12、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のへテロ原子を含むモノ−、ポリ−、及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基;及び
(g)水素;
から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は一価であり、且つ独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで該系は、約1〜約10個の炭素原子並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;
式中、XはF、Cl、Br及びIから成る群から選択されるハロゲンである。)
【0141】
D.直接染料
また本発明の組成物は、相性が良い直接染料を、追加の着色(特に強度に関して)もたらすのに十分な量で含んでもよい。一般に、このような量は、組成物の0.05重量%〜4重量%の範囲である。適した直接染料としては、アシッドイエロー1、アシッドオレンジ3、ディスパーズレッド17、ベイシックブラウン17、アシッドブラック52、アシッドブラック1、ディスパーズバイオレット4、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HCレッドNo.13、1,4−ビス−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、HCイエローNo.5、HCレッドNo.7、HCブルーNo.2、HCイエローNo.4、HCイエローNo.2、HCオレンジNo.1、HCレッドNo.1、2−クロロ−5−ニトロ−N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン、HCレッドNo.3、4−アミノ−3−ニトロフェノール、2−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロアニソール、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール、2−アミノ−3−ニトロフェノール、6−ニトロ−o−トルイジン、3−メチルアミノ−4−ニトロフェノキシエタノール、2−ニトロ−5−グリセリルメチルアナリン、HCイエローNo.11、HCバイオレットNo.1、HCオレンジNo.2、HCオレンジNo.3、HCイエローNo.9、4−ニトロフェニルアミノエチル尿素、HCレッドNo.10、HCレッドNo.11、2−ヒドロキシエチルピクラミン酸、HCブルーNo.12、HCイエローNo.6、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、HCイエローNo.12、HCブルーNo.10、HCイエローNo.7、HCイエローNo.10、HCブルーNo.9、N−エチル−3−ニトロPABA、4−アミノ−2−ニトロフェニル−アミン−2’−カルボン酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、6−ニトロ−2,5−ピリジンジアミン、HCバイオレットNo.2、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール、HCイエローNo.13、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン、HCレッドNo.14、HCイエローNo.15、HCイエローNo.14、3−アミノ−6−メチルアミノ−2−ニトロピリジン、2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン、ベイシックレッドNo.118、ベイシックオレンジNo.69、N−(2−ニトロ−4−アミノフェニル)−アリルアミン、4−[(4−アミノ−3−メチルフェニル)(4−イミノ−3−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン)メチル]−2−メチル−ベンゼンアミン−塩酸塩、1H−イミダゾリウム、2−[[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]アゾ]−1,3−ジメチルクロライド、ピリジニウム、1−メチル−4−[(メチルフェニル−ヒドラゾノ)メチル]−メチルスルフェート、1H−イミダゾリウム、2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチルクロライド、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックブラウン16、ベイシックイエロー57、7−(2’,4’−ジメチル−5’−スルホフェニルアゾ)−5−スルホ−8−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、1−(3’−ニトロ−5’−スルホ−6’−オキソフェニルアゾ)−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー23、アシッドブルー9、ベイシックバイオレット14、ベイシックブルー7、ベイシックブルー26、キノフタラノン(quinophthlanone)又は2−キノリリンダンジオン(2-quinolylindandione)のモノ−及びジ−スルホン酸(主に後者)の混合物のナトリウム塩、ベイシックレッド2、ベイシックブルー99、ディスパーズレッド15、アシッドバイオレット43、ディスパーズバイオレット1、アシッドブルー62、ピグメントブルー15、アシッドブラック132、ベイシックイエロー29、ディスパーズブラック9、1−(N−メチルモルフォリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−メチル硫酸アントラキノン、HCブルーNo.8、HCレッドNo.8、HCグリーンNo.1、HCレッドNo.9、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、アシッドブルー199、アシッドブルー25、アシッドレッド4、ヘンナレッド、インディゴ、コシェニール、HCブルー14、ディスパーズブルー23、ディスパーズブルー3、バイオレット2、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック9、HCイエロー2、HCイエロー4、HCイエロー15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3、ディスパーズバイオレット1、HCブルー2、ディスパーズブルー3、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0142】
E.酸化剤
本発明の組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白する、及び/又は酸化染料前駆体(存在する場合、顕色剤及び/又はカップラーを包含する)から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでもよい。一般的に、このような量は、顕色剤組成物の1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、より好ましくは6重量%〜12重量%の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を産出し得る無機過酸素材料が好ましく、過酸化水素、無機アルカリ金属過酸化物(例えば過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム)、有機過酸化物(例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン)、無機過水和物塩漂白化合物(例えば、過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、及び過硫酸のアルカリ金属塩、好ましくはこれらのナトリウム塩)、これらは一水和物、四水和物等として組み込まれてもよい、臭素酸のアルカリ金属、酵素、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。
【0143】
F.増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかすことなく、毛髪に容易に適用できるような粘度を有する組成物を提供するのに十分な量で、増粘剤を含んでもよい。一般にこのような量は、組成物の少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%である。
【0144】
本明細書に用いるのに好ましいのは耐塩性増粘剤であり、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース(AQUACOTE(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルセルロース(ナトゾル(NATROSOL)(商標))、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース(KLUCEL(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース(ナトゾル(NATROSOL)(商標)プラス330として入手可能)、N−ビニルピロリドン(ポビドン(ポビドン)(商標)として入手可能)、アクリレート/セテス−20イタコネートコポリマー(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)3001として入手可能)、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)ZEAとして入手可能)、ポリエトキシレート化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル(例えばPEG−150/デシル/SMDIコポリマー(アキュリン(ACULYN)(商標)44として入手可能)、PEG−150/ステアリル/SMDIコポリマー(アキュリン(ACULYN)(商標)46として入手可能)、トリヒドロキシステアリン(THIXCIN(商標)として入手可能)、アクリル酸コポリマー(例えばアキュリン(ACULYN)(商標)33として入手可能)又は疎水変性アクリル酸コポリマー(例えばアクリル酸/ステアレス−20メタクリレートコポリマー(アキュリン(ACULYN)(商標)22として入手可能))、少なくとも1つの脂肪鎖と、少なくとも1つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択される少なくとも1つの親水性単位とを含む非イオン性両染性ポリマー、及びセテス−10ホスフェート、ジ−セチルホスフェート及びセテアリルアルコールの混合物(CRODAFOS(商標)CESとして入手可能)が挙げられるが、これらに限定されない。
【0145】
G.キレート剤
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでもよい。一般的にこのような量は、組成物の少なくとも0.25重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%の範囲であろう。本明細書にて用いるのに適したキレート剤としては、ジアミン−N,N’−ジ−ポリ酸(dipolyacid)、モノアミンモノアミド−N,N’−ジ−ポリ酸、及びN,N’−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン−N,N’−二酢酸キレート剤(好ましくはEDDS(エチレンジアミン二コハク酸))、カルボン酸(好ましくはアミノカルボン酸)、ホスホン酸(好ましくはアミノホスホン酸)及びポリリン酸(特に直鎖ポリリン酸)、これらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【0146】
H.pH調整剤及び緩衝剤
更に本発明の組成物は、組成物のpHを3〜13、好ましくは8〜12、より好ましくは9〜11の範囲内になるように調節するのに十分に有効な量で、pH調整剤及び/又は緩衝剤を含んでもよい。本明細書で用いるのに適したpH調整剤及び/又は緩衝剤としては、アンモニア、アルカノールアミド、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、及び2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩、アルカリ金属及びアンモニウムの水酸化物及び炭酸塩(好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム)、並びに無機及び無機酸(例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物)のような弱酸が挙げられるが、これらに限定されない。
【0147】
I.カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系
本発明の組成物は、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び又は炭酸水素イオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセス間の毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量でも含んでよい。一般にこのような量は、カーボネートイオンでは組成物の0.1重量%〜15重量%、好ましくは0.1重量%〜10重量%、より好ましくは1重量%〜7重量%の範囲、及びラジカルスカベンジャーでは組成物の0.1重量%〜10重量%、好ましくは1重量%〜7重量%の範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が1:1〜1:4となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。
【0148】
適したイオンの供給源としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好ましいカーボネートイオン供給源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。また、炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムも好ましい。
【0149】
ラジカルスカベンジャーは、炭酸ラジカルと反応して、一連の速い反応によってその炭酸ラジカルをより反応性の低い種へと変換させることのできる種である。ラジカルスカベンジャーが窒素原子を含む時、窒素のプロトン化を防ぐために、pKa>7であることが好ましい。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸及びこれらの混合物の部類から選択されてもよく、モノエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパン−1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、並びに上記のもののカリウム塩、ナトリウム塩及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物を挙げることができるが、これらに限定されない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
【0150】
III.製造方法
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物の製造方法の一般的な記述は、上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。また本発明の組成物も、従来の方法を用いて得られてよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。好ましくは毛髪染料製品組成物は、その組成が、染料化合物及び他の染料成分と、特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である、高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよい。
【0151】
IV.使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、それらを適した酸化剤と混合することにより使用されてもよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。通常酸化剤は、水性組成物中に提供され、これは普通は最終ケラチン染料製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。ケラチン染色組成物を混合すると、補助剤が毛髪染料組成物中に提供され、毛髪に適用される場合、目的とする製品の特性(例えば、pH、粘度、レオロジー等)を実現する。
【0152】
ケラチン染色組成物は、毛髪に適用される場合、それらの組成に応じて弱酸性、中性、又はアルカリ性であることができ、一般には6〜11、好ましくは7〜10、より好ましくは8〜10のpHを有する。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にそのpHは、2.5〜6.5、好ましくは3〜5である。毛髪組成物のpHは、前述のようにpH調整剤を使用して調整されてもよい。
【0153】
ケラチン染色組成物を使用するために、上述の組成物を使用直前に混合し、毛髪の存在量に応じて(一般的には60〜200グラム)、十分な量の混合物を毛髪に適用する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に適用し、毛髪を染色するのに有効な時間にわたって毛髪に接触させておく。一般に、2〜60分間、好ましくは15〜45分間、より好ましくは30分間、15〜50℃の範囲の温度にて、毛髪染料組成物を毛髪に作用させておく。その後、毛髪を水ですすいで毛髪染料組成物を除去し、乾燥させる。必要ならば、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水、あるいはクエン酸又は酒石酸溶液のような弱酸性溶液ですすぎ、乾燥させる。また所望により、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
【0154】
ケラチン染色組成物の構成成分は、総合して毛髪を染色する系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又は他の毛髪トリートメント製品の個々の容器、及び使用説明書を単一パッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
【実施例】
【0155】
以下は、本発明の組成物の非限定実施例である。これらの実施例は、単に説明のために与えられるものであり、本発明を限定するものと解釈するべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、これらの種々の変更が可能であることは、当該分野における一般的な知識を有する者には理解されるであろう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで記載される。
【0156】
以下の組成物は、毛髪の染色に使用できる。染色組成物を、等重量の20容積の過酸化水素溶液(6重量%)と混合する。得られる混合物を毛髪に適用し、30分間毛髪と接触させておく。染色した毛髪をシャンプーし、水ですすぎ、乾燥させる。
【0157】
染色用の共通塩基(CB)
【0158】
【表1】

【0159】
【表2】

【0160】
【表3】

【0161】
【表4】

【0162】
【表5】

【0163】
【表6】

【0164】
本発明の特定の実施形態について説明し記載したが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正が可能であることが当業者には自明である。したがって、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正は、添付の特許請求の範囲内に網羅されることが意図される。
【0165】
「背景技術」、「発明の概要」、及び「発明の詳細な説明」で引用されるすべての文献は、その関連部分において、本明細書に参考として組み込まれる、いずれの文献の引用も、それが本発明に関して先行技術であるという容認として解釈されるものではない。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
ケラチン染色組成物であって、
(A)染色に適した媒質;及び
(B)以下の化合物に関連する2個又は3個のへテロ原子を有する1つ以上の二環式縮合5−5複素環芳香族ケラチン染色化合物;を含み、
【化1】

式中、Y及びZは独立して、NA1、S及びOから成る群から選択され;
式中、R1、R2、R3、及びR4は、同一又は異なり、
(a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、から成る群から選択されるC結合一価の置換基
(ここで該(i)、(ii)及び(iii)の系は、1〜10個の炭素原子、及びO、S、N、P及びSiから成る群から選択される0〜5個のへテロ原子を含む。);
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA12、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)1〜12個の炭素原子及び0〜4個のへテロ原子を含むモノ−、ポリ−、及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基;及び
(g)水素;
から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は、一価であり、独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで該系は、1〜10個の炭素原子並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子を含み;及び式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである。)。
【請求項2】
前記R1、R2、R3、及びR4が、独立して、水素原子;ハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1−C4のアルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基;ヒドロキシアルキルアミノ置換基;アセチルアミド置換基;カルボキシ置換基又はそのエステル;アルコキシ置換基;アルコキシアルキル置換基;カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基;ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基;アミド置換基;アルキルアミド置換基;アルキルカルボニル置換基;アルコキシカルボニル置換基;アリールオキシ置換基;アシルオキシ置換基;アルキルチオ置換基;アリールチオ置換基;ヘテロアリールチオ置換基;ヘテロアリールオキシ置換基;チオシアノ置換基;少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環;任意で置換されたアリール置換基;スルフォニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルフォンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルフォンアミド置換基;
から成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物が、2個のへテロ原子を有し、好ましくは前記二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物が、ピロロピロール、フロピロール、チエノピロール、フロフラン、チエノフラン、チエノチオフェン及びこれらの置換体から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
【請求項4】
前記二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物が、3個のへテロ原子を有し、好ましくは前記二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物が、フロオキサゾール、ピロロオキサゾール、チエノオキサゾール、フロイミダゾール、ピロロイミダゾール、チエノイミダゾール、フロチアゾール、ピロロチアゾール、チエノチアゾール、フロオキサゾール及びこれらの置換体から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
【請求項5】
チオフェン、ピロール、フラン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、及びイソオキサゾールから成る群から選択される少なくとも1つの5員環顕色剤、好ましくはピラゾールをさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項6】
前記二環式縮合5−5複素環式芳香族ケラチン染色化合物が、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリジン、及びピリダゾンから成る群から選択される求核性脱離基を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項7】
補助顕色剤、補助カップラー、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、pH調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン供給源から成る群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分、並びにラジカルスカベンジャーの系をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項8】
(a)請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物を塗布すること;及び
(b)毛髪をすすぐこと;
の工程を含む毛髪を染色する方法。
【請求項9】
(a)請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物;
(b)酸化剤;及び
(c)補助カップラー及び/又は補助顕色剤;
を含むキット。

【公表番号】特表2007−520568(P2007−520568A)
【公表日】平成19年7月26日(2007.7.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−552369(P2006−552369)
【出願日】平成17年2月9日(2005.2.9)
【国際出願番号】PCT/US2005/004224
【国際公開番号】WO2005/077324
【国際公開日】平成17年8月25日(2005.8.25)
【出願人】(590005058)ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー (2,280)
【Fターム(参考)】