フラビン誘導体
本発明は、新規フラビン誘導体および他のフラビン誘導体、その使用およびリボスイッチリガンドおよび／または抗感染症剤として使用する組成物に関する。本発明はまた新規フラビン誘導体の製造方法も提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
細菌感染の処置または予防方法であって、それを必要とする患者に有効量の次のものから選択される化合物を投与することを含む、方法：
ａ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ｉ)：
【化１】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)またはＣ３−７シクロアルキルであり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニルまたはピロリジニル)であり、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、４−メチル−ピペラジン−１−イル)またはヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、４−ヒドロキシエチル−ピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；または
(iii) Ｒ１およびＲ２は、場合によりＮ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでよい環を形成するように連結し(例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−)；
(iv) Ｒ３はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)(例えば、アミノまたはジメチルアミノ)、Ｃ１−８アルコキシル(例えば、メトキシ)、Ｃ６−１０アリール(例えば、フェニル)、Ｃ５−１０ヘテロアリール(例えば、ピリジニル)から選択される１個以上の基で置換されていてよく、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニル)、およびＣ４−７ヘテロ環で置換されていてよく、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、モルホリン−４−イルまたは４−メチルピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vii) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−ＯＲ１１または−ＯＢｎであり；
(viii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(ix) Ｒ１０はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ｘ) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(xi) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xii) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；
(xiii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｂ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ：
【化２】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)またはＣ３−７シクロアルキルであり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニルまたはピロリジニル)であり、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、４−メチル−ピペラジン−１−イル)またはヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、４−ヒドロキシエチル−ピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(iii) Ｒ３はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；または
(iv) Ｒ１およびＲ２は、場合によりＮ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでよい環を形成するように連結し(例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−)；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)(例えば、アミノまたはジメチルアミノ)、Ｃ１−８アルコキシル(例えば、メトキシ)、Ｃ６−１０アリール(例えば、フェニル)、Ｃ５−１０ヘテロアリール(例えば、ピリジニル)から選択される１個以上の基で置換されていてよく、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニル)、およびＣ４−７ヘテロ環で置換されていてよく、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、モルホリン−４−イルまたは４−メチルピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールは、場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vii) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−ＯＲ１１または−ＯＢｎであり；
(viii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(ix) Ｒ１０はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチル、またはアリールであり、ここで、該アリールは、場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ｘ) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(xi) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xii) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＨ)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；
(xiii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキルである。〕
の化合物；
ｃ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ii)：
【化３】
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル),−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)であり；
(vii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(viii) Ｒ１０は−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ix) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(ｘ) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xi) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；そして
(xii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｄ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(iii)：
【化４】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＨから選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)であり；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｅ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(iv)：
【化５】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１０であり；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル),−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｔ−ブチル)である。〕
の化合物；
ｆ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ｖ)：
【化６】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ２アルキル−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−２アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１０であり；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立して−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｔ−ブチル)である。〕
の化合物；
ｇ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式III：
【化７】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、６,６−ジメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル)であり；
(ii) Ａは−ＯＲ９または−Ｎ(Ｒ１４)(Ｒ１５)であり；
(iii) Ｒ９はＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、１,１−ジメチルプロピル、２,２−ジメチルプロピル、ヘキシ−５−イニル)、−ハロＣ１−８アルキル(例えば、２,２,２−トリフルオロエチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル(例えば、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＯＣＨ３または−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＣＨ３)、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)−(モルフィリン−４−イル)、−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル)、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル(例えば、ノルボルナン−２−イル−メチル(該シクロアルキルは、場合によりヒドロキシ基で置換されていてよい)；アリール(例えば、フェニル)またはアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、１−メチル−２−フェニルエチル)(ここで、該アリールは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシ(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル、２−メトキシフェニル、２−(３,４−ジヒドロキシフェニル)エチル)で置換されていてよい)であり；
(iv) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ｖ) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｏ−Ｃ０−７アルキルＣ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル、−Ｏ−ＣＨ２−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−(ＣＨ２)−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチルメチル)、ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジン−１−イル)、１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−[４−ピペラジン−１−イル]−４−オキソ−キノリン−３−カルボン酸)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキル(例えば、メトキシ)であり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロ(例えば、フルオロ)またはヒドロキシ基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ４およびＲ５は独立して
ａ. Ｈ、
ｂ. −Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロペンチル−メチル)、
ｃ. ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジニル、例えば、ピロリジン３−イル)、
ｄ. アリール(例えば、フェニルまたは２,２−ジメチルプロピル)、
ｅ. アリール−Ｃ１−８アルキル(ここで、該アリールは、場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニルエチル)で置換されていてよい)、
ｆ. −(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)４−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)２、
ｇ. −Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)(ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル、ヒドロキシエチル)で置換されていてよい)
であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；そして
(viii) Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり；
(ix) Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ、−ＯＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＯＢｎまたは−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物；
ｈ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式IV：
【化８】
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｎ−ブチル)であり；
(ii) ＲａおよびＲｂは独立してＨ、−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)、−(ＣＨ２)３Ｃ(ＮＨ２)(ＣＯＯＨ)ＣＨＦ２、−(ＣＨ２)３Ｎ(Ｈ)Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−(ＣＨ２)５ＮＨ２、−(ＣＨ２)２Ｃ(Ｈ)(ＯＨ)ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)２ＣＯＯＨ、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９,−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９または−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)Ｃ(Ｏ)ＯＲ９)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、アリール(例えば、フェニル)、−Ｃ(Ｏ)−アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、ナフタ−１−イルメチル、ナフト−２−イルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフタ−１−イルエチル)、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチルまたはキノキサリニル)であり、ここで、該アリールおよびヘテロアリール基は、場合により１個以上の−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＮＨ２、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−４アルコキシ(例えば、メトキシ)、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)から選択される基で置換されていてよく；
(iii) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(iv) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキルであり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロまたはヒドロキシル基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり、ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、ｔ−ブチル、イソプロピル、メチル)であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)である。〕
の化合物；
ｉ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｖ：
【化９】
〔式中、
ＡｌｋはＣ１−６アルキルであり、そしてhetarylはヘテロアリール(例えば、ピリミジン−２−イル)であり、そしてＲ１およびＲ２は独立してＨ、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物；および
ｊ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式VI：
【化１０】
〔式中、
Ｒ１はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり、そしてＲ２はシアノである。〕
の化合物：
ただし、：(ａ)Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２がクロロであるとき、Ｒ３はメチルではない；(ｂ)Ｒ１がＨであり、そしてＲ２がジメチルアミンであるならば、Ｒ３はＨではない；(ｃ)Ｒ３が(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルまたは５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はメチルではない；(ｄ)Ｒ３が(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はジメチルアミノではない；(ｅ)Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２がアルコキシであるとき、Ｒ３は２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルではない；および(ｆ)細菌感染がクラミドフィラ・シタッシによる感染であるとき、Ｒ１およびＲ２はＣ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、アミノ、水素およびハロゲン基から成る群から独立して選択されるとき、Ｒ３は−(ＣＨ２)２−６−ホスフェートではない。
【請求項２】
化合物が式Ｉの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物が式Ｉ(ｉ)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
化合物が式Ｉ(ii)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
化合物が式Ｉ(iii)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
化合物が式Ｉ(iv)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
化合物が式Ｉ(ｖ)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
化合物が式IIIの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
化合物が式IVの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
化合物が式Ｖの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
化合物が式VIの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
感染がグラム陽性またはグラム陰性細菌感染による、請求項１−１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
細菌感染がカタル球菌、肺炎桿菌、表皮ブドウ球菌、緑色連鎖球菌、フェシウム菌、黄色ブドウ球菌、炭疽菌、野兎病菌、肺炎球菌、緑膿菌、アシネトバクター・バウマンニ、マルタ熱菌、大腸菌、インフルエンザ菌、リステリア菌、サルモネラ菌、コレラ菌、フェカリス菌、ペスト菌、枯草菌、化膿性連鎖球菌およびライム病菌から選択される、請求項１−１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
細菌感染が黄色ブドウ球菌感染である、請求項１−１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【請求項１６】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【請求項１７】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２４】
【化２５】
【請求項１８】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２６】
【請求項１９】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２７】
【請求項２０】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２８】
【請求項２１】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２９】
【化３０】
【請求項２２】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化３１】
【請求項２３】
式Ｉの化合物が、さらに、Ｒ３が５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はジメチルアミノではないとの条件付きである、請求項１−２２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２４】
細菌感染の処置用医薬の製造における、遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、請求項１−２２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２５】
感染が次の細菌の１種以上による感染である、請求項２４に記載の使用：カタル球菌、肺炎桿菌、表皮ブドウ球菌、緑色連鎖球菌、フェシウム菌、黄色ブドウ球菌、炭疽菌、野兎病菌、肺炎球菌、緑膿菌、アシネトバクター・バウマンニ、マルタ熱菌、大腸菌、インフルエンザ菌、リステリア菌、サルモネラ菌、コレラ菌、フェカリス菌、ペスト菌、枯草菌、化膿性連鎖球菌およびライム病菌。
【請求項２６】
炭疽病、ブドウ球菌性皮膚剥脱症候群(ブドウ球菌感染症)、肺炎、膿痂疹、おでき、蜂巣炎、毛包炎、フルンケル、癰、熱傷様皮膚症候群、膿瘍、髄膜炎、骨髄炎、心内膜炎、毒素ショック症候群(ＴＳＳ)、敗血症、急性副鼻腔炎、中耳炎、敗血症性関節炎、心内膜炎、腹膜炎、心膜炎、蜂巣炎、脳膿瘍、野兎病、尿路感染、膿胸、食中毒、下痢および結膜炎から成る群から選択される疾患、状態または感染の処置用医薬の製造における、請求項１−２２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
式Ｉの化合物が、さらに、Ｒ３が５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２がジメチルアミノではないとの条件付きである、請求項２４−２６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項２８】
遊離、塩またはプロドラッグ形態の、式III
【化３２】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、６,６−ジメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル)であり；
(ii) Ａは−ＯＲ９または−Ｎ(Ｒ１４)(Ｒ１５)であり；
(iii) Ｒ９はＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、１,１−ジメチルプロピル、２,２−ジメチルプロピル、ヘキシ−５−イニル)、−ハロＣ１−８アルキル(例えば、２,２,２−トリフルオロエチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル(例えば、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＯＣＨ３または−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＣＨ３)、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)−(モルフィリン−４−イル)、−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル)、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル(例えば、ノルボルナン−２−イル−メチル)(ここで、該シクロアルキルは、場合によりヒドロキシ基で置換されていてよい)；アリール(例えば、フェニル)またはアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、１−メチル−２−フェニルエチル)(ここで、該アリールは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシ(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル、２−メトキシフェニル、２−(３,４−ジヒドロキシフェニル)エチル)で置換されていてよい)であり；
(iv) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ｖ) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｏ−Ｃ０−７アルキルＣ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル、−Ｏ−ＣＨ２−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−(ＣＨ２)−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチルメチル)、ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジン−１−イル)、１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−[４−ピペラジン−１−イル]−４−オキソ−キノリン−３−カルボン酸)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキル(例えば、メトキシ)であり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロ(例えば、フルオロ)またはヒドロキシ基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ４およびＲ５は独立して
ａ. Ｈ、
ｂ. −Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロペンチル−メチル)、
ｃ. ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジニル、例えば、ピロリジン３−イル)、
ｄ. アリール(例えば、フェニルまたは２,２−ジメチルプロピル)、
ｅ. アリール−Ｃ１−８アルキル(ここで、該アリールは、場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニルエチル)で置換されていてよい)、
ｆ. −(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)４−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)２、
ｇ. −Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)(ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル、ヒドロキシエチル)で置換されていてよい)；
であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；そして
(viii) Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり；
(ix) Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ、−ＯＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＯＢｎまたは−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物。
【請求項２９】
遊離、塩またはプロドラッグ形態の、式IV：
【化３３】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｎ−ブチル)であり；
(ii) ＲａおよびＲｂは独立してＨ、−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)、−(ＣＨ２)３Ｃ(ＮＨ２)(ＣＯＯＨ)ＣＨＦ２、−(ＣＨ２)３Ｎ(Ｈ)Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−(ＣＨ２)５ＮＨ２、−(ＣＨ２)２Ｃ(Ｈ)(ＯＨ)ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)２ＣＯＯＨ、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９,−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９または−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)Ｃ(Ｏ)ＯＲ９)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、アリール(例えば、フェニル)、−Ｃ(Ｏ)−アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、ナフタ−１−イルメチル、ナフト−２−イルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフタ−１−イルエチル)、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチルまたはキノキサリニル)であり、ここで、該アリールおよびヘテロアリール基は、場合により１個以上の−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＮＨ２、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−４アルコキシ(例えば、メトキシ)、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)から選択される基で置換されていてよく；
(iii) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(iv) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキルここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロまたはヒドロキシル基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり、ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、ｔ−ブチル、イソプロピル、メチル)であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)である。〕
の化合物。
【請求項１】
細菌感染の処置または予防方法であって、それを必要とする患者に有効量の次のものから選択される化合物を投与することを含む、方法：
ａ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ｉ)：
【化１】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)またはＣ３−７シクロアルキルであり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニルまたはピロリジニル)であり、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、４−メチル−ピペラジン−１−イル)またはヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、４−ヒドロキシエチル−ピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；または
(iii) Ｒ１およびＲ２は、場合によりＮ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでよい環を形成するように連結し(例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−)；
(iv) Ｒ３はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)(例えば、アミノまたはジメチルアミノ)、Ｃ１−８アルコキシル(例えば、メトキシ)、Ｃ６−１０アリール(例えば、フェニル)、Ｃ５−１０ヘテロアリール(例えば、ピリジニル)から選択される１個以上の基で置換されていてよく、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニル)、およびＣ４−７ヘテロ環で置換されていてよく、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、モルホリン−４−イルまたは４−メチルピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vii) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−ＯＲ１１または−ＯＢｎであり；
(viii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(ix) Ｒ１０はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ｘ) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(xi) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xii) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；
(xiii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｂ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ：
【化２】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)またはＣ３−７シクロアルキルであり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニルまたはピロリジニル)であり、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、４−メチル−ピペラジン−１−イル)またはヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、４−ヒドロキシエチル−ピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(iii) Ｒ３はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；または
(iv) Ｒ１およびＲ２は、場合によりＮ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでよい環を形成するように連結し(例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−)；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ４−７ヘテロ環(例えば、ピペラジニル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)(例えば、アミノまたはジメチルアミノ)、Ｃ１−８アルコキシル(例えば、メトキシ)、Ｃ６−１０アリール(例えば、フェニル)、Ｃ５−１０ヘテロアリール(例えば、ピリジニル)から選択される１個以上の基で置換されていてよく、ここで、該アリールまたはヘテロアリールは場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニル)、およびＣ４−７ヘテロ環で置換されていてよく、ここで、該ヘテロ環は、場合によりＣ１−８アルキル(例えば、モルホリン−４−イルまたは４−メチルピペラジン−１−イル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールは、場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vii) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−ＯＲ１１または−ＯＢｎであり；
(viii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(ix) Ｒ１０はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１１、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−エチル、またはアリールであり、ここで、該アリールは、場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ｘ) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(xi) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xii) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＨ、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＨ)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；
(xiii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキルである。〕
の化合物；
ｃ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ii)：
【化３】
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)(Ｒ８)、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル),−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｈ)Ｒ８、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ８はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたはｔ−ブチル)であり；
(vii) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、フェニルおよびＢｎから選択され、ここで、該フェニルおよびＢｎは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシで置換されていてよく(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル)；
(viii) Ｒ１０は−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−ＯＰ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ１−８アルキル−Ｎ(Ｈ)−Ｓ(Ｏ)２(ＣＦ３)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２で置換されていてよく；
(ix) Ｒ１１はＨ、または−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２(例えば、−ＣＨ２−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２)であり；
(ｘ) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；
(xi) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され、ここで、該Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８のアルキル基は、場合によりヒドロキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(ヒドロキシメチル)−ＣＯＯＨ)、カルボキシＣ１−８アルキル(例えば、−ＣＨ(−ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)−ＣＯＯＨ)で置換されていてよく；そして
(xii) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｄ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(iii)：
【化４】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプチル)であり、ここで、該アルキル基は場合により−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、および−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＨから選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)であり；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソプロピル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(イソブチル)−ＣＯＯＲ１８、−ＣＨ(ｓｅｃ−ブチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチル)である。〕
の化合物；
ｅ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(iv)：
【化５】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ１−８アルキル−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１０であり；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル),−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｔ−ブチル)である。〕
の化合物；
ｆ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｉ(ｖ)：
【化６】
〔式中、
(ｉ) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ii) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)、Ｃ１−８アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)であり；
(iii) Ｒ３はＣ２アルキル−Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−２アルキル−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ６)(Ｒ７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、Ｃ１−８アルキル−ＯＲ１０であり；
(iv) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、およびＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチルまたは２,２−ジメチルプロピル)から選択され、ここで、該アルキルは、場合により−ＯＲ１１から選択される１個以上の基で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ６およびＲ７は独立して−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキルおよびアリールから選択され、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９およびＲ１７は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２から選択され；
(vii) Ｒ１０はＨ、−Ｃ１−８アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ１−８アルキル(アミン)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＮＨ２)ＣＯＯＨ)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＯＲ１７)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ９)(ＮＲ１３Ｒ１４)、−Ｃ１−８アルキル−Ｐ(Ｏ)(ＮＲ１３Ｒ１４)(ＮＲ１５Ｒ１６)、７,８−ジメチル−イソアロキサジン−１０−イル−Ｃ１−８アルキル、またはアリールであり、ここで、該アリールおよびアルキルは場合により−ＣＯＯＲ９で置換されていてよく；
(viii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)であり；
(ix) Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、および−Ｃ１−８アルキル−ＣＯＯＲ１８(例えば、−ＣＨ(メチル)−ＣＯＯＲ１８)から選択され；
(ｘ) Ｒ１８はＨまたはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｔ−ブチル)である。〕
の化合物；
ｇ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式III：
【化７】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、６,６−ジメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル)であり；
(ii) Ａは−ＯＲ９または−Ｎ(Ｒ１４)(Ｒ１５)であり；
(iii) Ｒ９はＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、１,１−ジメチルプロピル、２,２−ジメチルプロピル、ヘキシ−５−イニル)、−ハロＣ１−８アルキル(例えば、２,２,２−トリフルオロエチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル(例えば、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＯＣＨ３または−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＣＨ３)、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)−(モルフィリン−４−イル)、−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル)、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル(例えば、ノルボルナン−２−イル−メチル(該シクロアルキルは、場合によりヒドロキシ基で置換されていてよい)；アリール(例えば、フェニル)またはアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、１−メチル−２−フェニルエチル)(ここで、該アリールは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシ(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル、２−メトキシフェニル、２−(３,４−ジヒドロキシフェニル)エチル)で置換されていてよい)であり；
(iv) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ｖ) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｏ−Ｃ０−７アルキルＣ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル、−Ｏ−ＣＨ２−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−(ＣＨ２)−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチルメチル)、ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジン−１−イル)、１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−[４−ピペラジン−１−イル]−４−オキソ−キノリン−３−カルボン酸)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキル(例えば、メトキシ)であり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロ(例えば、フルオロ)またはヒドロキシ基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ４およびＲ５は独立して
ａ. Ｈ、
ｂ. −Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロペンチル−メチル)、
ｃ. ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジニル、例えば、ピロリジン３−イル)、
ｄ. アリール(例えば、フェニルまたは２,２−ジメチルプロピル)、
ｅ. アリール−Ｃ１−８アルキル(ここで、該アリールは、場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニルエチル)で置換されていてよい)、
ｆ. −(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)４−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)２、
ｇ. −Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)(ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル、ヒドロキシエチル)で置換されていてよい)
であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；そして
(viii) Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり；
(ix) Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ、−ＯＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＯＢｎまたは−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物；
ｈ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式IV：
【化８】
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｎ−ブチル)であり；
(ii) ＲａおよびＲｂは独立してＨ、−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)、−(ＣＨ２)３Ｃ(ＮＨ２)(ＣＯＯＨ)ＣＨＦ２、−(ＣＨ２)３Ｎ(Ｈ)Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−(ＣＨ２)５ＮＨ２、−(ＣＨ２)２Ｃ(Ｈ)(ＯＨ)ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)２ＣＯＯＨ、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９,−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９または−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)Ｃ(Ｏ)ＯＲ９)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、アリール(例えば、フェニル)、−Ｃ(Ｏ)−アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、ナフタ−１−イルメチル、ナフト−２−イルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフタ−１−イルエチル)、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチルまたはキノキサリニル)であり、ここで、該アリールおよびヘテロアリール基は、場合により１個以上の−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＮＨ２、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−４アルコキシ(例えば、メトキシ)、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)から選択される基で置換されていてよく；
(iii) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(iv) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキルであり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロまたはヒドロキシル基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり、ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、ｔ−ブチル、イソプロピル、メチル)であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)である。〕
の化合物；
ｉ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式Ｖ：
【化９】
〔式中、
ＡｌｋはＣ１−６アルキルであり、そしてhetarylはヘテロアリール(例えば、ピリミジン−２−イル)であり、そしてＲ１およびＲ２は独立してＨ、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物；および
ｊ) 遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、式VI：
【化１０】
〔式中、
Ｒ１はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり、そしてＲ２はシアノである。〕
の化合物：
ただし、：(ａ)Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２がクロロであるとき、Ｒ３はメチルではない；(ｂ)Ｒ１がＨであり、そしてＲ２がジメチルアミンであるならば、Ｒ３はＨではない；(ｃ)Ｒ３が(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルまたは５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はメチルではない；(ｄ)Ｒ３が(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はジメチルアミノではない；(ｅ)Ｒ１がメチルであり、そしてＲ２がアルコキシであるとき、Ｒ３は２,３,４,５−テトラヒドロキシペンチルではない；および(ｆ)細菌感染がクラミドフィラ・シタッシによる感染であるとき、Ｒ１およびＲ２はＣ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、アミノ、水素およびハロゲン基から成る群から独立して選択されるとき、Ｒ３は−(ＣＨ２)２−６−ホスフェートではない。
【請求項２】
化合物が式Ｉの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物が式Ｉ(ｉ)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
化合物が式Ｉ(ii)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
化合物が式Ｉ(iii)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
化合物が式Ｉ(iv)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
化合物が式Ｉ(ｖ)の化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
化合物が式IIIの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
化合物が式IVの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
化合物が式Ｖの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
化合物が式VIの化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
感染がグラム陽性またはグラム陰性細菌感染による、請求項１−１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
細菌感染がカタル球菌、肺炎桿菌、表皮ブドウ球菌、緑色連鎖球菌、フェシウム菌、黄色ブドウ球菌、炭疽菌、野兎病菌、肺炎球菌、緑膿菌、アシネトバクター・バウマンニ、マルタ熱菌、大腸菌、インフルエンザ菌、リステリア菌、サルモネラ菌、コレラ菌、フェカリス菌、ペスト菌、枯草菌、化膿性連鎖球菌およびライム病菌から選択される、請求項１−１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
細菌感染が黄色ブドウ球菌感染である、請求項１−１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【請求項１６】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【請求項１７】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２４】
【化２５】
【請求項１８】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２６】
【請求項１９】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２７】
【請求項２０】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２８】
【請求項２１】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化２９】
【化３０】
【請求項２２】
化合物が遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、次のものから成る群から選択される、１−１４請求項のいずれか１項に記載の方法；
【化３１】
【請求項２３】
式Ｉの化合物が、さらに、Ｒ３が５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２はジメチルアミノではないとの条件付きである、請求項１−２２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２４】
細菌感染の処置用医薬の製造における、遊離、薬学的に許容される塩またはプロドラッグ形態の、請求項１−２２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２５】
感染が次の細菌の１種以上による感染である、請求項２４に記載の使用：カタル球菌、肺炎桿菌、表皮ブドウ球菌、緑色連鎖球菌、フェシウム菌、黄色ブドウ球菌、炭疽菌、野兎病菌、肺炎球菌、緑膿菌、アシネトバクター・バウマンニ、マルタ熱菌、大腸菌、インフルエンザ菌、リステリア菌、サルモネラ菌、コレラ菌、フェカリス菌、ペスト菌、枯草菌、化膿性連鎖球菌およびライム病菌。
【請求項２６】
炭疽病、ブドウ球菌性皮膚剥脱症候群(ブドウ球菌感染症)、肺炎、膿痂疹、おでき、蜂巣炎、毛包炎、フルンケル、癰、熱傷様皮膚症候群、膿瘍、髄膜炎、骨髄炎、心内膜炎、毒素ショック症候群(ＴＳＳ)、敗血症、急性副鼻腔炎、中耳炎、敗血症性関節炎、心内膜炎、腹膜炎、心膜炎、蜂巣炎、脳膿瘍、野兎病、尿路感染、膿胸、食中毒、下痢および結膜炎から成る群から選択される疾患、状態または感染の処置用医薬の製造における、請求項１−２２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
式Ｉの化合物が、さらに、Ｒ３が５−ジハイドロゲンホスフェート(２Ｒ,３Ｓ,４Ｓ)−トリヒドロキシペンチルであり、そしてＲ１がメチルであるとき、Ｒ２がジメチルアミノではないとの条件付きである、請求項２４−２６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項２８】
遊離、塩またはプロドラッグ形態の、式III
【化３２】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、６,６−ジメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル)であり；
(ii) Ａは−ＯＲ９または−Ｎ(Ｒ１４)(Ｒ１５)であり；
(iii) Ｒ９はＨ、−Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１−メチルプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、１,１−ジメチルプロピル、２,２−ジメチルプロピル、ヘキシ−５−イニル)、−ハロＣ１−８アルキル(例えば、２,２,２−トリフルオロエチル)、−Ｃ１−４アルキル−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル(例えば、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＯＣＨ３または−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＣＨ３)、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)−(モルフィリン−４−イル)、−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル)、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル(例えば、ノルボルナン−２−イル−メチル)(ここで、該シクロアルキルは、場合によりヒドロキシ基で置換されていてよい)；アリール(例えば、フェニル)またはアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、１−メチル−２−フェニルエチル)(ここで、該アリールは、場合により１個以上のハロまたはＣ１−４アルコキシ(例えば、３−クロロ−フェニルメチル、３−フルオロ−フェニルメチル、４−メトキシ−３−フルオロフェニルメチル、２−メトキシフェニル、２−(３,４−ジヒドロキシフェニル)エチル)で置換されていてよい)であり；
(iv) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(ｖ) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｏ−Ｃ０−７アルキルＣ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル、−Ｏ−ＣＨ２−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−(ＣＨ２)−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、−Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチルメチル)、ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジン−１−イル)、１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−[４−ピペラジン−１−イル]−４−オキソ−キノリン−３−カルボン酸)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキル(例えば、メトキシ)であり、ここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロ(例えば、フルオロ)またはヒドロキシ基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ４およびＲ５は独立して
ａ. Ｈ、
ｂ. −Ｃ０−４アルキル−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロペンチル−メチル)、
ｃ. ヘテロＣ３−７シクロアルキル(例えば、ピロリジニル、例えば、ピロリジン３−イル)、
ｄ. アリール(例えば、フェニルまたは２,２−ジメチルプロピル)、
ｅ. アリール−Ｃ１−８アルキル(ここで、該アリールは、場合によりハロ(例えば、４−フルオロフェニルエチル)で置換されていてよい)、
ｆ. −(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)４−Ｎ(Ｈ)−(ＣＨ２)３−Ｎ(Ｈ)２、
ｇ. −Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)(ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル、ヒドロキシエチル)で置換されていてよい)；
であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)であり；そして
(viii) Ｒ１３はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、メチル)であり；
(ix) Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨ、−ＯＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＯＢｎまたは−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である。〕
の化合物。
【請求項２９】
遊離、塩またはプロドラッグ形態の、式IV：
【化３３】
〔式中、
(ｉ) ＡｌｋはＣ１−８アルキル(例えば、エチルまたはｎ−ブチル)であり；
(ii) ＲａおよびＲｂは独立してＨ、−Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)、−(ＣＨ２)３Ｃ(ＮＨ２)(ＣＯＯＨ)ＣＨＦ２、−(ＣＨ２)３Ｎ(Ｈ)Ｃ(＝ＮＨ)ＮＨ２、−(ＣＨ２)５ＮＨ２、−(ＣＨ２)２Ｃ(Ｈ)(ＯＨ)ＣＯＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)２ＣＯＯＨ、−Ｃ１−４アルキル−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９(例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９,−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９または−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)Ｃ(Ｏ)ＯＲ９)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、アリール(例えば、フェニル)、−Ｃ(Ｏ)−アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ベンジル、ナフタ−１−イルメチル、ナフト−２−イルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフタ−１−イルエチル)、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル(例えば、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチルまたはキノキサリニル)であり、ここで、該アリールおよびヘテロアリール基は、場合により１個以上の−Ｃ(Ｏ)ＯＲ９、−ＮＨ２、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、ハロ(例えば、クロロ)、Ｃ１−４アルコキシ(例えば、メトキシ)、Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)から選択される基で置換されていてよく；
(iii) Ｒ１はＨ、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり；
(iv) Ｒ２はＨ、ハロ(例えば、クロロ)、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、−Ｏ−シクロペンチル)、−Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチルまたはエチル)または−Ｏ−Ｃ１−８アルキルここで、該アルキル基は、場合により１個以上のハロまたはヒドロキシル基(例えば、トリフルオロメチル、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ)で置換されていてよく；
(ｖ) Ｒ４およびＲ５は独立してＨ、Ｃ３−７シクロアルキル(例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル)、Ｃ１−８アルキル(例えば、メチル)であり、ここで、該アルキルは、場合により１個以上のヒドロキシ基(例えば、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル)で置換されていてよく；
(vi) Ｒ９はＨまたはＣ１−４アルキル(例えば、ｔ−ブチル、イソプロピル、メチル)であり；
(vii) Ｒ１２はＣ１−８アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル)または−ＯＣ１−８アルキル(例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ)である。〕
の化合物。
【公表番号】特表２０１１−５３０５９５（Ｐ２０１１−５３０５９５Ａ）
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５２２９７９（Ｐ２０１１−５２２９７９）
【出願日】平成２１年８月１１日（２００９．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／００４５７６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１９２０８
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（５１１０３９４８５）バイオレリックス・インコーポレイテッド (4)
【氏名又は名称原語表記】ＢｉｏＲｅｌｉｘ， Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月１１日（２００９．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／００４５７６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１９２０８
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（５１１０３９４８５）バイオレリックス・インコーポレイテッド (4)
【氏名又は名称原語表記】ＢｉｏＲｅｌｉｘ， Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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