モノアゾ化合物およびそれらを含有するインク
式（１）の化合物及びその塩。
【化１】
式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。；もし、式（１）の化合物が、繊維反応性基を含まないとき。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基を含まない。さらに、インクジェットプリント用インク、インクジェットプリント法、印刷された部材およびインクジェットプリンターカートリッジ。
【化１】
式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。；もし、式（１）の化合物が、繊維反応性基を含まないとき。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基を含まない。さらに、インクジェットプリント用インク、インクジェットプリント法、印刷された部材およびインクジェットプリンターカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、化合物、インク、およびインクジェットプリント（“ＩＪＰ”）でのそれらの使用に関する。
ＩＪＰは、インク液滴を微細ノズルによって、そのノズルを被印刷物と接触させることなく被印刷物上に噴出させる非衝撃印刷技術である。
【０００２】
ＩＪＰで用いられる染料およびインクの性能に対する多数の要望がある。例えば、十分な耐水堅牢性、耐光堅牢性、耐オゾン堅牢性および光学濃度を有するくっきりとした非フェザーな（non-feathered）画像を与えるものが望ましい。それらのインクには、被印刷物に施用する場合にインクがにじむことを防ぐために、速乾性がしばしば求められるが、インクジェットノズルの先端まわりのクラスト（crust）は、プリンターの作動を停止させるので、このクラストをノズルの先端に形成させないようにしなければならない。インクは、また、分解することもなく、微細ノズルを閉塞するかもしれない沈澱を形成することもなく、長期間にわたって貯蔵しても安定でなければならない。特に、ＩＪＰの技術開発に伴って、さらに厳しい耐光堅牢度を履行することが要求されるようになる。
【０００３】
国際公開ＷＯ９９／０１５１０号公報には、ヒドロキシトリアジン基およびアリールアミノ基を有するモノアゾ染料が開示されている。
本発明の第一の態様により、式（１）の化合物およびその塩を提供する。
【０００４】
【化１】
【０００５】
式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル（optionally substituted alkyl）であり；
Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；
Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基（fiber reactive groups）を含まない。
【０００６】
式（１）の化合物が、塩の形のとき、リチウム、ナトリウム、またはカリウム塩または第４級アンモニウム塩の形をとるか、または、その混合物であることが好ましい。そのような塩の例としては、ＮＨ4+、モルホリニウム、ピペリジニウム、ピリジニウム、（ＣＨ3）3Ｎ+Ｈ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、（ＣＨ3）2ＣＨＮ+Ｈ3、Ｎ+（ＣＨ2ＣＨ3）4、Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、およびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムを含む。とりわけ好ましいものは、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩である。
【０００７】
Ｒ2で表される、置換されていてもよいアルキル基、及びＲ1で表される、置換されていてもよいアルキル基の好ましい本質は、式（１）の化合物が置かれる使用場面に、ある程度依存する。
【０００８】
水性インクに使用することを意図するときは、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは、水可溶化基（water-solubilizing group）を含む。好ましい水可溶化基は、ヒドロキシ（ＯＨ）、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｑ−［ここにおいて、ｑは、１〜１０、さらに好ましくは、１〜６である。］、カルボキシ（carboxy）およびスルホ（sulfo）を有する部位、及びその塩を含む。好ましい水可溶化基は、カルボキシやスルホを有する部位及びその塩等のイオン性基である。特に好ましい水可溶化イオン性基はカルボン酸基やスルホン酸基、及びその塩である。したがって、水性インク用のためには、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは水可溶化基を有するＣ1-6アルキル基である。
【０００９】
式（１）の化合物を、非水溶性インク（non-aqueous ink）用に使用することを意図するとき、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは、疎水性である。好ましい疎水性基は、水可溶化基を含まない。したがって、非水溶性インク用のためには、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは水可溶化基を含まないＣ1-12アルキル基である。
【００１０】
式（１）の化合物は、繊維反応性基を含まない、というのは、そのような基が化合物中に存在する必要もないし、それらを含有することによりその化合物のコスト増加を来すためである。さらに、そのような基は加水分解する傾向があり、長期間のインク安定性を損なうことがある。繊維反応性基、という用語は、当業者周知であり、例えば欧州特許公開第０３５６０１４号公報（EP 0356014 A1）に記載されている。繊維反応性基は、適切な条件下、セルロース繊維中に存在するヒドロキシル基または天然繊維中に存在するアミノ基と反応して繊維と染料間に共有結合を形成できる。式（１）の化合物から排除される繊維反応性基の例としては、硫黄原子のβ位に硫酸エステル基を有する脂肪族スルホニル基、例えば、β−スルファトエチルスルホニル基、例えば、アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−ブロモアクリル酸、プロピオン酸、マレイン酸、および、モノ−およびジ−クロロマレイン酸等の脂肪族カルボン酸のα，β−不飽和アシルラジカル、；アルカリの存在下、セルロースと反応する置換基を含有する酸のアシルラジカル、例えば、クロロ酢酸、β−クロロおよびβ−ブロモプロピオン酸、および、α，β−ジクロロ−およびジブロモプロピオン酸等のハロゲン化された脂肪酸のラジカル、または、ビニルスルホニル−、β−クロロエチルスルホニル−またはβ−スルファトエチルスルホニル−エンドメチレンシクロヘキサンカルボン酸のラジカル、等が挙げられる。セルロース反応性基の他の例は、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルカルボニル、テトラフルオロシクロブチルエテニルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルエテニルカルボニル；活性ハロゲン化１，３−ジシアノベンゼンラジカル；および、複素環式環中に１、２または３窒素原子を含有し、その環の炭素原子上に少なくとも１つのセルロース反応性置換基を含有する、例えば、トリアジニルハライドのような、複素環式ラジカルである。式（１）の化合物が、繊維反応性基、例えば、ハロトリアジン、ビニルスルホンおよび水性アルカリとの処理でビニルスルホンに転換できる基（例えば、β−スルファトエチルスルホン基）等を含まないことが好ましい。
【００１１】
式（１）の化合物は、式（２）の化合物を、水性塩基で処理することにより製造することができる。
【００１２】
【化２】
【００１３】
［式中、Ｘは、ハロゲン（halo）であり、そして、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、ｍおよびｎは、本明細書中で前に定義した通りである。］
水性塩基による処理は、好ましくは、６０〜１００℃、より好ましくは、７０〜９０℃の温度で実施される。処理時間は、典型的には２〜５時間である。好ましい水性塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨおよびＤＡＢＣＯである。
【００１４】
式（２）の化合物は、式（３）：
【００１５】
【化３】
【００１６】
［式中、Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲンであり、そしてＹ、ｍ、ｎおよびＲ3は、本明細書中で前に定義した通りである。］
の化合物を、式ＨＮＲ1Ｒ2のアミンと反応させることにより製造することができる。
【００１７】
式（３）の化合物は、Ｘで表される基を３つ有するトリアジンを、式（４）：
【００１８】
【化４】
【００１９】
［式中、Ｙ、ｍ、ｎおよびＲ3は、本明細書中で前に定義した通りである。］
の化合物と縮合させることにより製造することができる。
式（４）の化合物は、ｎＹ基を有する１−スルホ−２−アミノナフタレン化合物をジアゾ化することによりジアゾニウム化合物を与え、得られたジアゾニウム化合物と、５−、６−、または７−位にスルホ基を随意的に有する１−ヒドロキシ−８−アミノ−３−スルホナフタレン化合物とを、カップリングさせることにより製造することができる。代表的なジアゾ化条件は、化合物を５℃以下の温度の酸性条件下、亜硝酸ナトリウムで処理することを含む。
【００２０】
塩の形の式（１）の化合物は、当該技術分野において知られている技法を用いて遊離酸または異なる塩の形の対応する化合物から製造することができる。例えば、染料のアルカリ金属塩を水中に溶解させ、鉱酸で酸性にし、溶液のｐＨをアンモニアまたはアミンによってｐＨ９〜９．５に調整し、透析によりアルカリ金属陽イオンを除去することによって、染料のアルカリ金属塩を、アンモニアまたはアミンとの塩に転換できる。
【００２１】
本発明の第二の態様により、式（１）の化合物またはその塩と液体基剤（liquid medium）とを含むインクを提供する。
好ましい液体基剤は、水、水と有機溶剤との混合物、および、水を含まない有機溶剤を含む。
【００２２】
好ましいインクは、
（ａ）０．０１〜３０部の、式（１）の化合物またはその塩；および
（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）を含む基剤、とを含む。
【００２３】
（ｉ）水と有機溶媒との混合物；または
（ii）水を含まない有機溶媒；または
（iii）低融点固体
ここで、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である。成分（ａ）の部数は、好ましくは、０．１〜２０部、さらに好ましくは、０．５〜１５部、とりわけて、１〜５部である。成分（ｂ）の部数は、好ましくは、９９．９〜８０部、さらに好ましくは、９９．５〜８５部、とりわけて、９９〜９５部である。
【００２４】
その基剤が、水および有機溶媒の混合物または水を含まない有機溶媒である場合、好ましくは、成分（ａ）は、成分（ｂ）中に完全に溶解している。好ましくは、成分（ａ）は、２０℃で少なくとも１０％の成分（ｂ）中への溶解度を有する。このことにより、より希釈したインクを調製するために使用できる濃縮液を調製できるようになり、また、貯蔵中に液体基剤の蒸発が生じたとしても、染料が沈澱する可能性が小さくなる。
【００２５】
その基剤が、水および有機溶媒の混合物を含む場合、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは、９９：１〜１：９９、より好ましくは、９９：１〜５０：５０、とりわけて、９５：５〜７０：３０である。
【００２６】
水および有機溶媒の混合物中に存在する有機溶媒は、水混和性有機溶媒またはこのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒には、Ｃ1-6−アルカノール、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール；直鎖状アミド、好ましくは、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトンおよびケトンアルコール、好ましくは、アセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール；水混和性エーテル、好ましくは、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ジオール、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオール、例えば、ペンタン−１，５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールおよびチオジグリコール、およびオリゴ−およびポリ−アルキレングリコール、好ましくは、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；トリオール、好ましくは、グリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオール；ジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、とりわけて、２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノールおよびエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド、好ましくは、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタムおよび１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル、好ましくは、カプロラクトン；スルホキシド、好ましくは、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン、が含まれる。好ましくは、その液体基剤は、水および２種類またはそれ以上、とりわけ、２〜８種類の水溶性有機溶媒を含む。
【００２７】
とりわけ好ましい水混和性有機溶媒は、環状アミド、とりわけて、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−エチルピロリドン；ジオール、とりわけて、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール；およびジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルおよびＣ1-4−アルキルエーテル、より好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、とりわけて、２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールである。
【００２８】
有機溶媒は、水不混和性であっても、水混和性であっても、またはそのような溶媒の混合物であってもよい。好ましい水混和性有機溶媒は、本明細書中で前に述べた水混和性有機溶媒のどれでもよく、それらの混合物でもよい。好ましい水不混和性溶媒には、例えば、脂肪族炭化水素；エステル、好ましくは、酢酸エチル；塩素化炭化水素、好ましくは、ＣＨ2Ｃｌ2；およびエーテル、好ましくは、ジエチルエーテル；およびそれらの混合物が含まれる。
【００２９】
液体基剤が水不混和性有機溶媒を含む場合、好ましくは、極性溶媒が含まれる、というのは、極性溶媒が含まれると、液体基剤中の染料の溶解性が向上するからである。極性溶媒の例には、Ｃ1-4−アルコールが含まれる。前述の選択を考慮すると、液体基剤が水を含まない有機溶媒である場合には、液体基剤はケトン（とりわけて、メチルエチルケトン）および／またはアルコール（とりわけて、Ｃ1-4−アルカノール、さらにとりわけて、エタノールまたはプロパノール）を含むことが好ましい。
【００３０】
水を含まない有機溶媒は、１種類の有機溶媒であってもよいし、２種類またはそれ以上の有機溶媒の混合物であってもよい。基剤が水を含まない有機溶媒である場合には、２〜５種類の異なった有機溶媒の混合物であることが好ましい。このため、基剤を選択して、インクの乾燥特性および貯蔵安定性をうまく制御することができる。
【００３１】
速乾性が要求される場合であって、とりわけて、疎水性でかつ非吸収性被印刷物、例えば、プラスチック、金属およびガラス上に印刷する場合には、水を含まない有機溶媒を含むインク基剤が、とりわけて有用である。
【００３２】
好ましい低融点固体基剤は、６０℃〜１２５℃の範囲内の融点を有する。ふさわしい低融点固体として、長鎖脂肪酸またはアルコール、好ましくは、Ｃ18-24鎖のもの、およびスルホンアミドが含まれる。式（１）の化合物は、低融点固体中に溶解させたり、またはその中に微細分散させたりすることができる。
【００３３】
本発明による染料が、水性基剤中に溶解性を示す場合には、液体基剤は、水および１種類またはそれ以上の水混和性有機溶媒の混合物であることが好ましい。
好ましくは、本発明の第二の態様によるインクは、インクジェットプリント用インクである。インクジェットプリント用インク中に不純物が存在すると、インク中に沈澱を形成するおそれがある。沈澱が形成されると、沈澱がプリンターの細いインクジェットノズルを閉塞させるおそれがあるので望ましくない。したがって、インクジェットプリント用インクに配合する前に、本発明の染料は、好ましくは、精製され、望ましくない不純物が除去される。従来法、例えば、浸透圧法および／または透析法が、染料を精製するために用いられる。特に、発射ヘッドのよごれの原因である塩を除去することが好ましい。このよごれは、しばしばコゲーション（kogation）と呼ばれ、塩化物のようなイオンが、とりわけて望ましくない。
【００３４】
インクは、二価および三価の金属イオンを総量で、好ましくは、５００ｐｐｍ未満、より好ましくは、２５０ｐｐｍ未満、とりわけて、１００ｐｐｍ未満、さらにとりわけて、１０ｐｐｍ未満しか含まないことが好ましい。
【００３５】
インクは、１０マイクロメートル以下、好ましくは、３マイクロメートル以下、とりわけて、２マイクロメートル以下、さらにとりわけて、１マイクロメートル以下の平均細孔径を有するフィルターを通して濾過されたものが好ましい。この濾過処理によって、多くのインクジェットプリンターにおいて見られる微細ノズルを閉塞してしまうに違いない粒状体を除去することができる。
【００３６】
インクの粘度は、２５℃において、好ましくは、２０mPa.s以下、より好ましくは、１０mPa.s以下、とりわけ、５mPa.s以下である。
インクの表面張力は、好ましくは、２０〜６５ｄｙｎｅｓ／ｃｍの範囲であり、より好ましくは、３０〜６０ｄｙｎｅｓ／ｃｍの範囲である。
【００３７】
インクは、インクジェットプリント用インクで従来用いられている追加的な成分、例えば、粘度および表面張力調整剤、ｐＨ緩衝剤（例えば、１：９のクエン酸／クエン酸ナトリウム）、腐蝕抑制剤、殺生物剤、コゲーション（kogation）減少添加剤、および、イオン性または非イオン性の界面活性剤も含有しうる。
【００３８】
本発明の第三の態様は、本発明の第二の態様のインクをインクジェットプリンターによって被印刷物に施用することを含む被印刷物上に画像を印刷する方法を提供する。
インクジェットプリンターは、好ましくは、小オリフィスを通して被印刷物上に噴出される液滴の形でインクを被印刷物に施用する。好ましいインクジェットプリンターは、圧電インクジェットプリンターおよび熱インクジェットプリンターである。熱インクジェットプリンターにおいては、プログラムされた熱パルスを、オリフィスに隣接した抵抗器によって貯槽中のインクに加え、それによって、そのインクを、被印刷物とオリフィスとの間の相対運動中に被印刷物に向けられた小液滴の形で噴出させる。圧電インクジェットプリンターにおいては、小結晶の振動によってオリフィスからインクを噴出させる。
【００３９】
本発明の第三の態様で使われる被印刷物は、好ましくは、紙、プラスチック、織物、金属またはガラス、より好ましくは、紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料、とりわけ、紙である。
【００４０】
本発明の第四の態様は、本発明の第二の態様のインクを、本発明の第三の態様の方法で印刷した、紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料を提供する。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性または中性の特性を有する普通紙または処理紙である。
【００４１】
商業的に入手可能な紙の例には、ＨＰ高級コート紙（HP Premium Coated Paper）、ＨＰ写真紙（HP Photo paper）(いずれも、ヒューレット・パッカード社（Hewlett Packard Inc）から入手可能)、スタイラスプロ７２０ドット／インチコート紙（Stylus Pro ７２０ dpi Coated Paper）、エプソン写真級光沢フィルム（Epson Photo Quality Glossy Film））、エプソン写真級光沢紙(Epson Photo Quality Glossy Paper)(セイコー・エプソン社（Seiko Epson Corp．）から入手可能)、キャノンＨＲ１０１高解像度紙（Canon ＨＲ １０１ High Resolution Paper）、キャノンＧＰ２０１光沢紙（Canon ＧＰ ２０１ Glossy Paper）、キャノンＨＧ１０１高光沢フィルム（Canon ＨＧ １０１ High Gloss Film）(いずれも、キャノン社（Canon Inc.）から入手可能)、ウイギンスカンカラー紙（Wiggins Conqueror paper）(ウイギンス・ティープ社（Wiggins Teape Ltd）から入手可能)、ゼロックス酸性紙（Xerox Acid Paper）およびゼロックスアルカリ性紙（Xerox Alkaine paper）、ゼロックス酸性紙（Xerox Acid Paper）（ゼロックス社（Xerox）から入手可能）が含まれる。
【００４２】
好ましいプラスチックフィルムは、透明なポリマーフィルム、とりわけて、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドとして使用するのに適したもの、例えば、ポリエステル（とりわけて、ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエーテルスルホン、セルロースジアセテートおよびセルローストリアセテートのフィルムである。
【００４３】
本発明の第五の態様は、薬室（chamber）およびインク〔そこにおいて、インクは薬室中にあり、当該インクは本発明の第二の態様において定義される。〕を含むインクジェットプリンターカートリッジを提供する。そのインクジェットプリンターカートリッジは、場合によっては詰め替え可能である。
【００４４】
本発明を次の実施例でさらに詳しく説明するが、そこにおいて、部および百分率は全て、特に断らない限り重量による。
実施例１
化合物（１）の製造：
【００４５】
【化５】
【００４６】
化合物（１）を、２−アミノベンゼンスルホン酸の代わりにタウリンを使用したこと、および得られた染料をアンモニウム塩に転化しなかったことを除いて、国際公開ＷＯ９９／０１５１０号の実施例１に記載された方法を用いて製造した。得られた化合物は、５３２ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
実施例２
化合物（２）の製造：
【００４７】
【化６】
【００４８】
タウリンの代わりに３−アミノ−１，２−プロパンジオールを用いたことを除いて、実施例１の方法を繰り返した。
得られた化合物（２）は、５２９ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
比較例
【００４９】
【化７】
【００５０】
タウリンの代わりに２−アミノ４，５ジメチルベンゼンスルホン酸を用いたことを除いて、実施例１の方法を繰り返した。
得られた比較化合物は、５１９ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
実施例３−インクおよび印刷
以下の配合を持ったインクジェットプリント用インクを調製した。
【００５１】
インク（１）は、２部の化合物（１）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって調製した。そのインクのｐＨは７．０であった。
【００５２】
インク（２）および比較インクは、化合物（１）を化合物（２）および比較化合物でそれぞれ置き換えて使用したことを除き、インク（１）と同様にして調製した。
インクジェットプリント
インクを、ヒューレット・パッカード社製（Hewlett Packard ）ＨＰ ６６０Ｃインクジェットプリンターを用いてＨＰ高級プラス紙（HP Premium Plus paper）にそれぞれ施用した。
試験
以下の試験を、インク（２）および比較インクの印刷物について行った。
【００５３】
２°（ＣＩＥ １９３１）のオブザーバー角度（observer angle）およびＴの運転状態密度（density operation status）の光源Ｃを用いて、２０ナノメートルのスペクトル間隔で、４００〜７００ナノメートルのスペクトル範囲を０°／４５°測定配置（measuring geometry）を有するＸ−Ｒｉｔｅ９８３（商標）分光濃度計（Spectrodensitometer）を使用して、各印刷物の初期の光学濃度（optical density）（ＯＤ）およびＣＩＥ色座標（colour co-ordinates）（ａ、ｂ、Ｌ、色度（Chroma）“Ｃ”および色調（hue）“ｈ”）を測定した。印刷物の１０ミリメートルＸ１０ミリメートルより大きいサイズのべた色の区画の対角線に沿って、少なくとも２回測定した。
【００５４】
そして、各印刷物を、アトラスウェザロメーター（Atlas Weatherometer）中に６５時間曝露した。
耐光堅牢度試験の後、ＯＤおよびＣＩＥ色座標を再測定した。色褪の程度ΔＥは、印
刷物のＣＩＥ色座標Ｌ、ａ、ｂにおける全般的な変化として定義され、方程式：
【００５５】
【数１】
【００５６】
によって定義される。
％ＯＤ損失は、
【００５７】
【数２】
【００５８】
によって表される。
ΔＥおよび％ＯＤ損失値が最も少ないものが、最も耐光堅牢度がよいといえる。
【００５９】
【表１】
【００６０】
表より明らかなように、インク（２）中の本発明の化合物（２）が優れた耐光堅牢度を示す。
実施例４
表ＩおよびＩＩ〔ここにおいて、第一欄で記載の化合物は、同じ番号の前記実施例で製造された化合物である。〕に記載されるインクが調製できる。第二欄以降で挙げられた数字は、関連する成分の部数であり、部は全て重量による。それらのインクは、熱または圧電インクジェットプリントによって紙に施用できる。
【００６１】
次の略語を表ＩおよびＩＩで用いる。
ＰＧ＝プロピレングリコール
ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン
ＩＰＡ＝イソプロパノール
２Ｐ＝２−ピロリドン
Ｐ１２＝プロパン−１，２−ジオール
ＣＥＴ＝臭化セチルアンモニウム
ＴＢＴ＝ターシャリーブタノール
ＤＥＧ＝ジエチレングリコール
ＤＭＫ＝ジメチルケトン
ＭＥＯＨ＝メタノール
ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン
ＢＤＬ＝ブタン−２，３−ジオール
ＰＨＯ＝Ｎａ２ＨＰＯ４、および
ＴＤＧ＝１，３−ビス（２−ヒドロキシエチル）尿素
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、化合物、インク、およびインクジェットプリント（“ＩＪＰ”）でのそれらの使用に関する。
ＩＪＰは、インク液滴を微細ノズルによって、そのノズルを被印刷物と接触させることなく被印刷物上に噴出させる非衝撃印刷技術である。
【０００２】
ＩＪＰで用いられる染料およびインクの性能に対する多数の要望がある。例えば、十分な耐水堅牢性、耐光堅牢性、耐オゾン堅牢性および光学濃度を有するくっきりとした非フェザーな（non-feathered）画像を与えるものが望ましい。それらのインクには、被印刷物に施用する場合にインクがにじむことを防ぐために、速乾性がしばしば求められるが、インクジェットノズルの先端まわりのクラスト（crust）は、プリンターの作動を停止させるので、このクラストをノズルの先端に形成させないようにしなければならない。インクは、また、分解することもなく、微細ノズルを閉塞するかもしれない沈澱を形成することもなく、長期間にわたって貯蔵しても安定でなければならない。特に、ＩＪＰの技術開発に伴って、さらに厳しい耐光堅牢度を履行することが要求されるようになる。
【０００３】
国際公開ＷＯ９９／０１５１０号公報には、ヒドロキシトリアジン基およびアリールアミノ基を有するモノアゾ染料が開示されている。
本発明の第一の態様により、式（１）の化合物およびその塩を提供する。
【０００４】
【化１】
【０００５】
式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル（optionally substituted alkyl）であり；
Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；
Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基（fiber reactive groups）を含まない。
【０００６】
式（１）の化合物が、塩の形のとき、リチウム、ナトリウム、またはカリウム塩または第４級アンモニウム塩の形をとるか、または、その混合物であることが好ましい。そのような塩の例としては、ＮＨ4+、モルホリニウム、ピペリジニウム、ピリジニウム、（ＣＨ3）3Ｎ+Ｈ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、（ＣＨ3）2ＣＨＮ+Ｈ3、Ｎ+（ＣＨ2ＣＨ3）4、Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、およびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムを含む。とりわけ好ましいものは、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩である。
【０００７】
Ｒ2で表される、置換されていてもよいアルキル基、及びＲ1で表される、置換されていてもよいアルキル基の好ましい本質は、式（１）の化合物が置かれる使用場面に、ある程度依存する。
【０００８】
水性インクに使用することを意図するときは、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは、水可溶化基（water-solubilizing group）を含む。好ましい水可溶化基は、ヒドロキシ（ＯＨ）、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｑ−［ここにおいて、ｑは、１〜１０、さらに好ましくは、１〜６である。］、カルボキシ（carboxy）およびスルホ（sulfo）を有する部位、及びその塩を含む。好ましい水可溶化基は、カルボキシやスルホを有する部位及びその塩等のイオン性基である。特に好ましい水可溶化イオン性基はカルボン酸基やスルホン酸基、及びその塩である。したがって、水性インク用のためには、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは水可溶化基を有するＣ1-6アルキル基である。
【０００９】
式（１）の化合物を、非水溶性インク（non-aqueous ink）用に使用することを意図するとき、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは、疎水性である。好ましい疎水性基は、水可溶化基を含まない。したがって、非水溶性インク用のためには、Ｒ1および／またはＲ2で表される、置換されていてもよいアルキル基は、好ましくは水可溶化基を含まないＣ1-12アルキル基である。
【００１０】
式（１）の化合物は、繊維反応性基を含まない、というのは、そのような基が化合物中に存在する必要もないし、それらを含有することによりその化合物のコスト増加を来すためである。さらに、そのような基は加水分解する傾向があり、長期間のインク安定性を損なうことがある。繊維反応性基、という用語は、当業者周知であり、例えば欧州特許公開第０３５６０１４号公報（EP 0356014 A1）に記載されている。繊維反応性基は、適切な条件下、セルロース繊維中に存在するヒドロキシル基または天然繊維中に存在するアミノ基と反応して繊維と染料間に共有結合を形成できる。式（１）の化合物から排除される繊維反応性基の例としては、硫黄原子のβ位に硫酸エステル基を有する脂肪族スルホニル基、例えば、β−スルファトエチルスルホニル基、例えば、アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−ブロモアクリル酸、プロピオン酸、マレイン酸、および、モノ−およびジ−クロロマレイン酸等の脂肪族カルボン酸のα，β−不飽和アシルラジカル、；アルカリの存在下、セルロースと反応する置換基を含有する酸のアシルラジカル、例えば、クロロ酢酸、β−クロロおよびβ−ブロモプロピオン酸、および、α，β−ジクロロ−およびジブロモプロピオン酸等のハロゲン化された脂肪酸のラジカル、または、ビニルスルホニル−、β−クロロエチルスルホニル−またはβ−スルファトエチルスルホニル−エンドメチレンシクロヘキサンカルボン酸のラジカル、等が挙げられる。セルロース反応性基の他の例は、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルカルボニル、テトラフルオロシクロブチルエテニルカルボニル、トリフルオロシクロブテニルエテニルカルボニル；活性ハロゲン化１，３−ジシアノベンゼンラジカル；および、複素環式環中に１、２または３窒素原子を含有し、その環の炭素原子上に少なくとも１つのセルロース反応性置換基を含有する、例えば、トリアジニルハライドのような、複素環式ラジカルである。式（１）の化合物が、繊維反応性基、例えば、ハロトリアジン、ビニルスルホンおよび水性アルカリとの処理でビニルスルホンに転換できる基（例えば、β−スルファトエチルスルホン基）等を含まないことが好ましい。
【００１１】
式（１）の化合物は、式（２）の化合物を、水性塩基で処理することにより製造することができる。
【００１２】
【化２】
【００１３】
［式中、Ｘは、ハロゲン（halo）であり、そして、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、ｍおよびｎは、本明細書中で前に定義した通りである。］
水性塩基による処理は、好ましくは、６０〜１００℃、より好ましくは、７０〜９０℃の温度で実施される。処理時間は、典型的には２〜５時間である。好ましい水性塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨおよびＤＡＢＣＯである。
【００１４】
式（２）の化合物は、式（３）：
【００１５】
【化３】
【００１６】
［式中、Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲンであり、そしてＹ、ｍ、ｎおよびＲ3は、本明細書中で前に定義した通りである。］
の化合物を、式ＨＮＲ1Ｒ2のアミンと反応させることにより製造することができる。
【００１７】
式（３）の化合物は、Ｘで表される基を３つ有するトリアジンを、式（４）：
【００１８】
【化４】
【００１９】
［式中、Ｙ、ｍ、ｎおよびＲ3は、本明細書中で前に定義した通りである。］
の化合物と縮合させることにより製造することができる。
式（４）の化合物は、ｎＹ基を有する１−スルホ−２−アミノナフタレン化合物をジアゾ化することによりジアゾニウム化合物を与え、得られたジアゾニウム化合物と、５−、６−、または７−位にスルホ基を随意的に有する１−ヒドロキシ−８−アミノ−３−スルホナフタレン化合物とを、カップリングさせることにより製造することができる。代表的なジアゾ化条件は、化合物を５℃以下の温度の酸性条件下、亜硝酸ナトリウムで処理することを含む。
【００２０】
塩の形の式（１）の化合物は、当該技術分野において知られている技法を用いて遊離酸または異なる塩の形の対応する化合物から製造することができる。例えば、染料のアルカリ金属塩を水中に溶解させ、鉱酸で酸性にし、溶液のｐＨをアンモニアまたはアミンによってｐＨ９〜９．５に調整し、透析によりアルカリ金属陽イオンを除去することによって、染料のアルカリ金属塩を、アンモニアまたはアミンとの塩に転換できる。
【００２１】
本発明の第二の態様により、式（１）の化合物またはその塩と液体基剤（liquid medium）とを含むインクを提供する。
好ましい液体基剤は、水、水と有機溶剤との混合物、および、水を含まない有機溶剤を含む。
【００２２】
好ましいインクは、
（ａ）０．０１〜３０部の、式（１）の化合物またはその塩；および
（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）を含む基剤、とを含む。
【００２３】
（ｉ）水と有機溶媒との混合物；または
（ii）水を含まない有機溶媒；または
（iii）低融点固体
ここで、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である。成分（ａ）の部数は、好ましくは、０．１〜２０部、さらに好ましくは、０．５〜１５部、とりわけて、１〜５部である。成分（ｂ）の部数は、好ましくは、９９．９〜８０部、さらに好ましくは、９９．５〜８５部、とりわけて、９９〜９５部である。
【００２４】
その基剤が、水および有機溶媒の混合物または水を含まない有機溶媒である場合、好ましくは、成分（ａ）は、成分（ｂ）中に完全に溶解している。好ましくは、成分（ａ）は、２０℃で少なくとも１０％の成分（ｂ）中への溶解度を有する。このことにより、より希釈したインクを調製するために使用できる濃縮液を調製できるようになり、また、貯蔵中に液体基剤の蒸発が生じたとしても、染料が沈澱する可能性が小さくなる。
【００２５】
その基剤が、水および有機溶媒の混合物を含む場合、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは、９９：１〜１：９９、より好ましくは、９９：１〜５０：５０、とりわけて、９５：５〜７０：３０である。
【００２６】
水および有機溶媒の混合物中に存在する有機溶媒は、水混和性有機溶媒またはこのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒には、Ｃ1-6−アルカノール、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール；直鎖状アミド、好ましくは、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトンおよびケトンアルコール、好ましくは、アセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール；水混和性エーテル、好ましくは、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ジオール、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオール、例えば、ペンタン−１，５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールおよびチオジグリコール、およびオリゴ−およびポリ−アルキレングリコール、好ましくは、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；トリオール、好ましくは、グリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオール；ジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、とりわけて、２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノールおよびエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド、好ましくは、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタムおよび１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル、好ましくは、カプロラクトン；スルホキシド、好ましくは、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン、が含まれる。好ましくは、その液体基剤は、水および２種類またはそれ以上、とりわけ、２〜８種類の水溶性有機溶媒を含む。
【００２７】
とりわけ好ましい水混和性有機溶媒は、環状アミド、とりわけて、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−エチルピロリドン；ジオール、とりわけて、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール；およびジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルおよびＣ1-4−アルキルエーテル、より好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ1-4−アルキルエーテル、とりわけて、２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールである。
【００２８】
有機溶媒は、水不混和性であっても、水混和性であっても、またはそのような溶媒の混合物であってもよい。好ましい水混和性有機溶媒は、本明細書中で前に述べた水混和性有機溶媒のどれでもよく、それらの混合物でもよい。好ましい水不混和性溶媒には、例えば、脂肪族炭化水素；エステル、好ましくは、酢酸エチル；塩素化炭化水素、好ましくは、ＣＨ2Ｃｌ2；およびエーテル、好ましくは、ジエチルエーテル；およびそれらの混合物が含まれる。
【００２９】
液体基剤が水不混和性有機溶媒を含む場合、好ましくは、極性溶媒が含まれる、というのは、極性溶媒が含まれると、液体基剤中の染料の溶解性が向上するからである。極性溶媒の例には、Ｃ1-4−アルコールが含まれる。前述の選択を考慮すると、液体基剤が水を含まない有機溶媒である場合には、液体基剤はケトン（とりわけて、メチルエチルケトン）および／またはアルコール（とりわけて、Ｃ1-4−アルカノール、さらにとりわけて、エタノールまたはプロパノール）を含むことが好ましい。
【００３０】
水を含まない有機溶媒は、１種類の有機溶媒であってもよいし、２種類またはそれ以上の有機溶媒の混合物であってもよい。基剤が水を含まない有機溶媒である場合には、２〜５種類の異なった有機溶媒の混合物であることが好ましい。このため、基剤を選択して、インクの乾燥特性および貯蔵安定性をうまく制御することができる。
【００３１】
速乾性が要求される場合であって、とりわけて、疎水性でかつ非吸収性被印刷物、例えば、プラスチック、金属およびガラス上に印刷する場合には、水を含まない有機溶媒を含むインク基剤が、とりわけて有用である。
【００３２】
好ましい低融点固体基剤は、６０℃〜１２５℃の範囲内の融点を有する。ふさわしい低融点固体として、長鎖脂肪酸またはアルコール、好ましくは、Ｃ18-24鎖のもの、およびスルホンアミドが含まれる。式（１）の化合物は、低融点固体中に溶解させたり、またはその中に微細分散させたりすることができる。
【００３３】
本発明による染料が、水性基剤中に溶解性を示す場合には、液体基剤は、水および１種類またはそれ以上の水混和性有機溶媒の混合物であることが好ましい。
好ましくは、本発明の第二の態様によるインクは、インクジェットプリント用インクである。インクジェットプリント用インク中に不純物が存在すると、インク中に沈澱を形成するおそれがある。沈澱が形成されると、沈澱がプリンターの細いインクジェットノズルを閉塞させるおそれがあるので望ましくない。したがって、インクジェットプリント用インクに配合する前に、本発明の染料は、好ましくは、精製され、望ましくない不純物が除去される。従来法、例えば、浸透圧法および／または透析法が、染料を精製するために用いられる。特に、発射ヘッドのよごれの原因である塩を除去することが好ましい。このよごれは、しばしばコゲーション（kogation）と呼ばれ、塩化物のようなイオンが、とりわけて望ましくない。
【００３４】
インクは、二価および三価の金属イオンを総量で、好ましくは、５００ｐｐｍ未満、より好ましくは、２５０ｐｐｍ未満、とりわけて、１００ｐｐｍ未満、さらにとりわけて、１０ｐｐｍ未満しか含まないことが好ましい。
【００３５】
インクは、１０マイクロメートル以下、好ましくは、３マイクロメートル以下、とりわけて、２マイクロメートル以下、さらにとりわけて、１マイクロメートル以下の平均細孔径を有するフィルターを通して濾過されたものが好ましい。この濾過処理によって、多くのインクジェットプリンターにおいて見られる微細ノズルを閉塞してしまうに違いない粒状体を除去することができる。
【００３６】
インクの粘度は、２５℃において、好ましくは、２０mPa.s以下、より好ましくは、１０mPa.s以下、とりわけ、５mPa.s以下である。
インクの表面張力は、好ましくは、２０〜６５ｄｙｎｅｓ／ｃｍの範囲であり、より好ましくは、３０〜６０ｄｙｎｅｓ／ｃｍの範囲である。
【００３７】
インクは、インクジェットプリント用インクで従来用いられている追加的な成分、例えば、粘度および表面張力調整剤、ｐＨ緩衝剤（例えば、１：９のクエン酸／クエン酸ナトリウム）、腐蝕抑制剤、殺生物剤、コゲーション（kogation）減少添加剤、および、イオン性または非イオン性の界面活性剤も含有しうる。
【００３８】
本発明の第三の態様は、本発明の第二の態様のインクをインクジェットプリンターによって被印刷物に施用することを含む被印刷物上に画像を印刷する方法を提供する。
インクジェットプリンターは、好ましくは、小オリフィスを通して被印刷物上に噴出される液滴の形でインクを被印刷物に施用する。好ましいインクジェットプリンターは、圧電インクジェットプリンターおよび熱インクジェットプリンターである。熱インクジェットプリンターにおいては、プログラムされた熱パルスを、オリフィスに隣接した抵抗器によって貯槽中のインクに加え、それによって、そのインクを、被印刷物とオリフィスとの間の相対運動中に被印刷物に向けられた小液滴の形で噴出させる。圧電インクジェットプリンターにおいては、小結晶の振動によってオリフィスからインクを噴出させる。
【００３９】
本発明の第三の態様で使われる被印刷物は、好ましくは、紙、プラスチック、織物、金属またはガラス、より好ましくは、紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料、とりわけ、紙である。
【００４０】
本発明の第四の態様は、本発明の第二の態様のインクを、本発明の第三の態様の方法で印刷した、紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料を提供する。
好ましい紙は、酸性、アルカリ性または中性の特性を有する普通紙または処理紙である。
【００４１】
商業的に入手可能な紙の例には、ＨＰ高級コート紙（HP Premium Coated Paper）、ＨＰ写真紙（HP Photo paper）(いずれも、ヒューレット・パッカード社（Hewlett Packard Inc）から入手可能)、スタイラスプロ７２０ドット／インチコート紙（Stylus Pro ７２０ dpi Coated Paper）、エプソン写真級光沢フィルム（Epson Photo Quality Glossy Film））、エプソン写真級光沢紙(Epson Photo Quality Glossy Paper)(セイコー・エプソン社（Seiko Epson Corp．）から入手可能)、キャノンＨＲ１０１高解像度紙（Canon ＨＲ １０１ High Resolution Paper）、キャノンＧＰ２０１光沢紙（Canon ＧＰ ２０１ Glossy Paper）、キャノンＨＧ１０１高光沢フィルム（Canon ＨＧ １０１ High Gloss Film）(いずれも、キャノン社（Canon Inc.）から入手可能)、ウイギンスカンカラー紙（Wiggins Conqueror paper）(ウイギンス・ティープ社（Wiggins Teape Ltd）から入手可能)、ゼロックス酸性紙（Xerox Acid Paper）およびゼロックスアルカリ性紙（Xerox Alkaine paper）、ゼロックス酸性紙（Xerox Acid Paper）（ゼロックス社（Xerox）から入手可能）が含まれる。
【００４２】
好ましいプラスチックフィルムは、透明なポリマーフィルム、とりわけて、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドとして使用するのに適したもの、例えば、ポリエステル（とりわけて、ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエーテルスルホン、セルロースジアセテートおよびセルローストリアセテートのフィルムである。
【００４３】
本発明の第五の態様は、薬室（chamber）およびインク〔そこにおいて、インクは薬室中にあり、当該インクは本発明の第二の態様において定義される。〕を含むインクジェットプリンターカートリッジを提供する。そのインクジェットプリンターカートリッジは、場合によっては詰め替え可能である。
【００４４】
本発明を次の実施例でさらに詳しく説明するが、そこにおいて、部および百分率は全て、特に断らない限り重量による。
実施例１
化合物（１）の製造：
【００４５】
【化５】
【００４６】
化合物（１）を、２−アミノベンゼンスルホン酸の代わりにタウリンを使用したこと、および得られた染料をアンモニウム塩に転化しなかったことを除いて、国際公開ＷＯ９９／０１５１０号の実施例１に記載された方法を用いて製造した。得られた化合物は、５３２ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
実施例２
化合物（２）の製造：
【００４７】
【化６】
【００４８】
タウリンの代わりに３−アミノ−１，２−プロパンジオールを用いたことを除いて、実施例１の方法を繰り返した。
得られた化合物（２）は、５２９ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
比較例
【００４９】
【化７】
【００５０】
タウリンの代わりに２−アミノ４，５ジメチルベンゼンスルホン酸を用いたことを除いて、実施例１の方法を繰り返した。
得られた比較化合物は、５１９ナノメートルにおいてλｍａｘを有した。
実施例３−インクおよび印刷
以下の配合を持ったインクジェットプリント用インクを調製した。
【００５１】
インク（１）は、２部の化合物（１）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって調製した。そのインクのｐＨは７．０であった。
【００５２】
インク（２）および比較インクは、化合物（１）を化合物（２）および比較化合物でそれぞれ置き換えて使用したことを除き、インク（１）と同様にして調製した。
インクジェットプリント
インクを、ヒューレット・パッカード社製（Hewlett Packard ）ＨＰ ６６０Ｃインクジェットプリンターを用いてＨＰ高級プラス紙（HP Premium Plus paper）にそれぞれ施用した。
試験
以下の試験を、インク（２）および比較インクの印刷物について行った。
【００５３】
２°（ＣＩＥ １９３１）のオブザーバー角度（observer angle）およびＴの運転状態密度（density operation status）の光源Ｃを用いて、２０ナノメートルのスペクトル間隔で、４００〜７００ナノメートルのスペクトル範囲を０°／４５°測定配置（measuring geometry）を有するＸ−Ｒｉｔｅ９８３（商標）分光濃度計（Spectrodensitometer）を使用して、各印刷物の初期の光学濃度（optical density）（ＯＤ）およびＣＩＥ色座標（colour co-ordinates）（ａ、ｂ、Ｌ、色度（Chroma）“Ｃ”および色調（hue）“ｈ”）を測定した。印刷物の１０ミリメートルＸ１０ミリメートルより大きいサイズのべた色の区画の対角線に沿って、少なくとも２回測定した。
【００５４】
そして、各印刷物を、アトラスウェザロメーター（Atlas Weatherometer）中に６５時間曝露した。
耐光堅牢度試験の後、ＯＤおよびＣＩＥ色座標を再測定した。色褪の程度ΔＥは、印
刷物のＣＩＥ色座標Ｌ、ａ、ｂにおける全般的な変化として定義され、方程式：
【００５５】
【数１】
【００５６】
によって定義される。
％ＯＤ損失は、
【００５７】
【数２】
【００５８】
によって表される。
ΔＥおよび％ＯＤ損失値が最も少ないものが、最も耐光堅牢度がよいといえる。
【００５９】
【表１】
【００６０】
表より明らかなように、インク（２）中の本発明の化合物（２）が優れた耐光堅牢度を示す。
実施例４
表ＩおよびＩＩ〔ここにおいて、第一欄で記載の化合物は、同じ番号の前記実施例で製造された化合物である。〕に記載されるインクが調製できる。第二欄以降で挙げられた数字は、関連する成分の部数であり、部は全て重量による。それらのインクは、熱または圧電インクジェットプリントによって紙に施用できる。
【００６１】
次の略語を表ＩおよびＩＩで用いる。
ＰＧ＝プロピレングリコール
ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン
ＩＰＡ＝イソプロパノール
２Ｐ＝２−ピロリドン
Ｐ１２＝プロパン−１，２−ジオール
ＣＥＴ＝臭化セチルアンモニウム
ＴＢＴ＝ターシャリーブタノール
ＤＥＧ＝ジエチレングリコール
ＤＭＫ＝ジメチルケトン
ＭＥＯＨ＝メタノール
ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン
ＢＤＬ＝ブタン−２，３−ジオール
ＰＨＯ＝Ｎａ２ＨＰＯ４、および
ＴＤＧ＝１，３−ビス（２−ヒドロキシエチル）尿素
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）の化合物及びその塩。
【化１】
［式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；
Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基を含まない。］
【請求項２】
式（１）の化合物が、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは第４級アンモニウム塩の形をとるか、またはその混合物である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1および／またはＲ2が、水可溶化基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
水可溶化基が、イオン性である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1および／またはＲ2が、水可溶化基を含まないＣ1-12アルキル基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
前記請求項のいずれか１項に記載の化合物および液体基剤を含むインク。
【請求項７】
（ａ）０．０１〜３０部の、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、および
（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）を含む基剤、とを含むインク。
（ｉ）水と有機溶媒との混合物；または
（ii）水を含まない有機溶媒；または
（iii）低融点固体
［ここで、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である。］
【請求項８】
請求項６または７に記載のインクジェットプリント用インク。
【請求項９】
被印刷物上に画像を印刷する方法であって、請求項８に記載のインクをインクジェットプリンターによって被印刷物に施用することを含む方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の方法によって請求項８に記載のインクで印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは織物材料。
【請求項１１】
請求項８に記載のインクを含有するインクジェットプリンターカートリッジ。
【請求項１】
式（１）の化合物及びその塩。
【化１】
［式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ2は、置換されていてもよいアルキルであり；
Ｙは、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ又はＰＯ3Ｈ2であり；そして
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０又は１の値である。ただし、式（１）の化合物は繊維反応性基を含まない。］
【請求項２】
式（１）の化合物が、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは第４級アンモニウム塩の形をとるか、またはその混合物である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1および／またはＲ2が、水可溶化基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
水可溶化基が、イオン性である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1および／またはＲ2が、水可溶化基を含まないＣ1-12アルキル基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
前記請求項のいずれか１項に記載の化合物および液体基剤を含むインク。
【請求項７】
（ａ）０．０１〜３０部の、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、および
（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）を含む基剤、とを含むインク。
（ｉ）水と有機溶媒との混合物；または
（ii）水を含まない有機溶媒；または
（iii）低融点固体
［ここで、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である。］
【請求項８】
請求項６または７に記載のインクジェットプリント用インク。
【請求項９】
被印刷物上に画像を印刷する方法であって、請求項８に記載のインクをインクジェットプリンターによって被印刷物に施用することを含む方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の方法によって請求項８に記載のインクで印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは織物材料。
【請求項１１】
請求項８に記載のインクを含有するインクジェットプリンターカートリッジ。
【公表番号】特表２００６−５０２２７３（Ｐ２００６−５０２２７３Ａ）
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５４２６００（Ｐ２００４−５４２６００）
【出願日】平成１５年９月１９日（２００３．９．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００４０２４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３３５５９
【国際公開日】平成１６年４月２２日（２００４．４．２２）
【出願人】（５０００６０８２５）アベシア・リミテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年９月１９日（２００３．９．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００４０２４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３３５５９
【国際公開日】平成１６年４月２２日（２００４．４．２２）
【出願人】（５０００６０８２５）アベシア・リミテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
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