【課題】正孔輸送能が高く、溶解性及び成膜性に優れる共役ポリマーを提供する。また、低電圧駆動が可能で、発光効率が高く、駆動安定性が高い有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる共役ポリマーであって、置換基として不溶化基を有し、重量平均分子量（Mw）が２０，０００以上、分散度（Mw／Mn）が２．４０以下であることを特徴とする、共役ポリマー。


（式中ｍは０〜３の整数を表し、Ａｒ１１〜Ａｒ１５は芳香族炭化水素又は芳香族複素環基を表す。尚、該共役ポリマーは、置換基として１分子中に少なくとも一つの不溶化基を含む基を有する。）

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（I）で表される繰り返し単位からなる共役ポリマーであって、
該共役ポリマーは置換基として不溶化基を含み、
重量平均分子量（Ｍｗ）が２０，０００以上であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ。尚、Ｍｎは数平均分子量を表す。）が２．４０以下であることを特徴とする、共役ポリマー。
【化１】

（式中、ｍは０〜３の整数を表し、
Ａｒ^１１、及びＡｒ^１２は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ａｒ^１３〜Ａｒ^１５は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
但し、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２のいずれもが、直接結合であることはない。
尚、該共役ポリマーは、置換基として１分子中に少なくとも一つの不溶化基を含む基を有する。）
【請求項２】
上記不溶化基が、架橋性基又は解離基であることを特徴とする、請求項１に記載の共役ポリマー。
【請求項３】
架橋性基が、下記架橋性基群Ｔの中から選ばれる請求項２に記載の共役ポリマー。
＜架橋性基群Ｔ＞
【化２】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ａｒ^３１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。尚、ベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよく、また置換基同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
前記架橋性基が、下記式（ＩＩ）で表される基であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の共役ポリマー。
【化３】

（式（ＩＩ）中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。また、置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
下記式(Ｉ’)で表される繰り返し単位を含む共役ポリマーであって、
該共役ポリマーは置換基として、下記式（ＩＩ）で表される基を含む基を有し、
重量平均分子量（Ｍｗ）が２０，０００以上であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ。尚、Ｍｎは数平均分子量を表す。）が２．４０以下であることを特徴とする、共役ポリマー。
【化４】

（式中、ｎは０〜３の整数を表し、
Ａｒ^２１及びＡｒ^２２は、各々独立に、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基又は直接結合を表し、
Ａｒ^２３〜Ａｒ^２５は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
但し、Ａｒ^２１及びＡｒ^２２のいずれもが、直接結合であることはない。
尚、該共役ポリマーは、置換基として１分子中に少なくとも一つの下記式（ＩＩ）を含む基を有する。）
【化５】

（式（ＩＩ）中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。また、置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の共役ポリマーを不溶化させて得られることを特徴とする、不溶化ポリマー。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の共役ポリマーからなることを特徴とする、有機電界発光素子材料。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の共役ポリマーを含有することを特徴とする、有機電界発光素子用組成物。
【請求項９】
さらに電子受容性化合物を含有することを特徴とする、請求項８に記載の有機電界発光
素子用組成物。
【請求項１０】
基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に１層又は２層以上の有機層を有する有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも１層が、請求項６に記載の不溶化ポリマーを含有する有機電界発光素子。
【請求項１１】
該不溶化ポリマーを含有する有機層が、正孔注入層又は正孔輸送層である請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
有機層として、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を有する有機電界発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の全てが湿式成膜法により形成されることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする、有機ＥＬディスプレイ。
【請求項１４】
請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする、有機ＥＬ照明。
【請求項１５】
下記式（I−１）で表されるアリールアミン類と、下記式（I−２）で表されるアリール類を、パラジウム化合物、ホスフィン化合物、及び、塩基の存在下、該アリールアミン類の一部と該アリール類を縮合反応させた後、
下記式（I−２）で表されるアリール類を追添加し、さらに重合反応させることを特徴
とする、ポリマーの製造方法。
【化６】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｘは脱離基を表す。）
【請求項１６】
該アリールアミン類に対し、２０〜７５モル％量の該アリール類を用いて縮合反応させた後、さらに該アリール類が、該アリールアミン類の８０〜１１０％となるように、該アリール類を追添加することを特徴とする、請求項１５に記載のポリマーの製造方法。
【請求項１７】
請求項１５又は１６に記載のポリマーの製造方法を用いて製造されたことを特徴とする、ポリマー。
【請求項１８】
請求項１５又は１６に記載のポリマーの製造方法を用いたことを特徴とする、請求項１に記載の共役ポリマー。
【請求項１９】
請求項１５又は１６に記載のポリマーの製造方法を用いたことを特徴とする、請求項５に記載の共役ポリマー。
【請求項２０】
下記の繰り返し単位群Ａからなる群より選ばれる少なくとも一つの繰り返し単位、
及び下記の繰り返し単位群Ｂからなる群より選ばれる少なくとも一つの繰り返し単位を有する共役ポリマーであって、
重量平均分子量（Ｍｗ）が２０，０００以上であり、分散度が２．４０以下であること
を特徴とする、共役ポリマー。
＜繰り返し単位群Ａ＞
【化７】

＜繰り返し単位群Ｂ＞
【化８】

【図１】

【公開番号】特開２００９−２８７０００（Ｐ２００９−２８７０００Ａ）
【公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−３１９８５（Ｐ２００９−３１９８５）
【出願日】平成２１年２月１３日（２００９．２．１３）
【出願人】（０００００５９６８）三菱化学株式会社 (4,356)
【Ｆターム（参考）】