心臓脈管疾患のための医薬としてのアンドロスタンおよびアンドロステンのアザヘテロシクリル誘導体
式(I)の化合物（式中、それぞれの基は明細書に記載の通りである）は、心臓脈管疾患、特に心不全および高血圧を処置するための医薬の調製に有用である。本化合物はNa+,K+-ATPaseの酵素学的活性の阻害剤である。これらは内在性ウアバインの血圧上昇作用により引き起こされる疾患、例えば、常染色体優性多発性嚢胞腎（ADPKD）、子癇前症高血圧および蛋白尿症における腎不全の進行、ならびにアデュシン多形性を有する患者における腎不全の進行を処置するための医薬の調製に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩：
【化１】
［式中、Aは、
【化２】
であり、ここでこれらの基の左末端の炭素原子はいずれもアンドロスタン環の3位に位置し、
XおよびX'は、互いに同一または異なって、O、S(O)xまたはNR8であり；
R6は水素またはヒドロキシであり；
R7はHまたはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
R8はHまたはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
xは0または1または2であり；
Bは、C1-C4直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであるか、または単結合であってもよく、その場合Aは窒素含有複素環に直接連結し；
Yは、CH2、酸素、硫黄またはNR1であり、R1が同時に２つ存在する場合は各R1は同じでも異なっていてもよく；
R1は、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであるか、あるいはR1はフェニル(C1-C4)直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはC(=NR9)NHR10であり；
R9およびR10は、互いに同一または異なって、H、またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR9およびR10は、窒素原子およびグアニジンの炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄または窒素からなる群から選択される別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の非置換もしくは置換モノ5-もしくは6-員複素環を形成してもよく；
R2は、H、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ONO2またはOR11であり；
R11はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであるか、あるいはR11はアリルまたはプロパルギルであり；
アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化３】
が独立して二重結合である場合、R3およびR4は、互いに同一または異なって、O（ケト基を意味する）、
【化４】
またはCR13R14であり；
R12はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシ基により置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR12はアリルまたはプロパルギルであり；
R13およびR14は、互いに同一または異なって、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシ基により置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR13およびR14は、互いに同一または異なって、アリル、プロパルギル、F、COOR15、CNまたはCONR16R17であり、あるいはR13およびR14は一緒になってシクロアルキレン置換基を形成してもよく；
R15は、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
R16およびR17は、互いに同一または異なって、H、またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR16およびR17は窒素原子と一緒になって複素環基を形成してもよく；
アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化５】
が独立して単結合である場合、R3およびR4は、互いに同一または異なって、H、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、ビニル、エチニル、COOR15、CN、CONR16R17、OR18、ONO2、NHCHO、NHCOCH3、
【化６】
スピロシクロプロパンまたはスピロオキシランであり、ここでアルキル基は１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよく；
R15、R16およびR17は上記に規定の通りであり、
R18はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
アンドロスタン骨格の17位の結合
【化７】
が単結合である場合、R5はH、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基またはC2-C6アシル基であり、結果として17位に残った置換基はHであり；
17位の結合
【化８】
が二重結合である（ケト基を意味する）場合、R5は存在せず；
nは0または1または2または3であり；
mは0または1または2または3であり；
R15、R16およびR17は、同じ化合物の異なる位置に存在する場合、同じでも異なっていてもよく、
【化９】
はαもしくはβ単結合であり、または二重結合と連結する場合はEもしくはZジアステレオ異性体であり、
4、5、6、7および17位の
【化１０】
は独立して単結合または二重結合であり、6、7または17位の環外単結合である場合は、αまたはβ単結合であってもよく；
ただし、
Aが
【化１１】
であって、R7およびR8が水素である場合、Xは酸素であり、X'はOまたはNHであり、
Aが
【化１２】
であって、Xが酸素である場合、R3と連結する6位の
【化１３】
は単結合であり、
R3と連結する6位の
【化１４】
が二重結合である場合は、R4は酸素ではなく（R4と連結する7位の
【化１５】
が二重結合の場合）、またはR4はOR18ではなく（R4に連結する7位の
【化１６】
が単結合の場合）、
同じ構造中のR2、R3およびR4の少なくとも１つは水素ではない］。
【請求項２】
R2およびR4がHを表し、R3が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R3と連結する6位の、および17位の
【化１７】
が二重結合を表し、他の
【化１８】
が単結合を表し、
【化１９】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項３】
R2およびR4がHを表し、R3がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-(2-ヒドロキシエチル)、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニルまたはβ-ヒドロキシを表し、
17位の
【化２０】
が二重結合を表し、他の
【化２１】
は単結合を表し、
【化２２】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項４】
R2がヒドロキシを表し、R4がHを表し、R3が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R3と連結する6位の、および17位の
【化２３】
が二重結合を表し、他の
【化２４】
が単結合を表し、
【化２５】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項５】
R2がヒドロキシを表し、R4がHを表し、R3がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノまたはα-エチニルを表し、
17位の
【化２６】
が二重結合を表し、他の
【化２７】
が単結合を表し、そして
【化２８】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項６】
R2およびR3がHを表し、R4が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R4と連結する7位の、および17位の
【化２９】
が二重結合を表し、他の
【化３０】
は単結合を表し、
【化３１】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項７】
R2およびR3がHを表し、R4がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニル、β-ヒドロキシ、β-メチル、β-カルバモイル、β-メトキシカルボニル、β-ヒドロキシメチル、β-メトキシメチル、β-ニトロキシ、β-ホルミルアミノまたはβ-エチニルを表し、17位の
【化３２】
が二重結合を表し、他の
【化３３】
は単結合を表し、
【化３４】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項８】
R2がヒドロキシを表し、R3がHを表し、R4が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R4と連結する7位の、および17位の
【化３５】
が二重結合を表し、他の
【化３６】
は単結合を表し、
【化３７】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項９】
R2がヒドロキシを表し、R3がHを表し、R4がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニル、β-メチル、β-カルバモイル、β-メトキシカルボニル、β-ヒドロキシメチル、β-メトキシメチル、β-ニトロキシ、β-ホルミルアミノまたはβ-エチニルを表し、17位の
【化３８】
が二重結合を表し、他の
【化３９】
が単結合を表し、
【化４０】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１０】
R2がヒドロキシを表し、R3およびR4がHを表し、17位の
【化４１】
が二重結合を表し、他の
【化４２】
が単結合を表し、
【化４３】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１１】
R2がHを表し、R3がα-ヒドロキシメチルを表し、R4がα-ヒドロキシまたはケト基を表し、17位の
【化４４】
が二重結合を表し、他の
【化４５】
が単結合を表し、
【化４６】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１２】
以下からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する6-オキソ、6-ジフルオロメチレン、6-ヒドロキシイミノおよび6-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する6α-ヒドロキシ、6α-カルバモイル、6α-メトキシカルボニル、6α-ヒドロキシメチル、6α-(2-ヒドロキシエチル)、6α-メトキシメチル、6α-ニトロキシ、6α-ホルミルアミノ、6α-エチニル、6β-ヒドロキシ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する6-オキソ、6-ジフルオロメチレン、6-ヒドロキシイミノおよび6-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する6α-カルバモイル、6α-メトキシカルボニル、6α-ヒドロキシメチル、6α-メトキシメチル、6α-ニトロキシ、6α-ホルミルアミノ、6α-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する7-オキソ、7-ジフルオロメチレン、7-ヒドロキシイミノおよび7-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する7α-ヒドロキシ、7α-カルバモイル、7α-メトキシカルボニル、7α-ヒドロキシメチル、7α-メトキシメチル、7α-ニトロキシ、7α-ホルミルアミノ、7α-エチニルおよび7β-ヒドロキシ、7β-メチル、7β-カルバモイル、7β-メトキシカルボニル、7β-ヒドロキシメチル、7β-メトキシメチル、7β-ニトロキシ、7β-ホルミルアミノ、7β-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する7-ヒドロキシイミノおよび7-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する7α-カルバモイル、7α-メトキシカルボニル、7α-ヒドロキシメチル、7α-メトキシメチル、7α-ニトロキシ、7α-ホルミルアミノ、7α-エチニルおよび7β-カルバモイル、7β-メトキシカルボニル、7β-ヒドロキシメチル、7β-メトキシメチル、7β-ニトロキシ、7β-ホルミルアミノ、7β-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
および対応する上記のEZ混合物の純粋なEおよびZ型異性体。
【請求項１３】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化４７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化４８】
である）の調製法であって、前記式(I)の化合物を式(II)の化合物（式中、
【化４９】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）から得る方法であり、以下の工程を含む方法：
以下の一般式(II)の化合物から出発して
【化５０】
［式中、R2、R3、R4、R5および
【化５１】
は上記に規定の意味であり、
【化５２】
が一緒になって二重結合を意味する場合、
QおよびZは一緒になってケト基（＝O）を表し、あるいは、
【化５３】
が単結合である場合に、Zが水素である場合、Qはヒドロキシ、メルカプト、NHR8、CHOもしくは脱離基であり、またはZがC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である場合、Qはヒドロキシ、メルカプトもしくはNHR8である］、
以下の一般式(III)の化合物と反応させる工程
【化５４】
［式中、R1、B、Y、mおよびnは上記に規定の意味である］。
【請求項１４】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化５５】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化５６】
であり、R6がヒドロキシである）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化５７】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化５８】
が上記に規定の意味であり、
【化５９】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）、
一般式(IV)または(V)の化合物と反応させる工程
【化６０】
［式中、B、Y、mおよびnは上記に規定の意味であり、Metは金属原子であり、Tは、Met金属原子の酸化状態に応じて、非存在、ハロゲンまたは異なる金属原子であり、MetTとしてはLi、MgCl、MgBr、MgIおよびCuLiが含まれ、WはR1NまたはPGNであり、R1は直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはフェニルアルキルであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１５】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化６１】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化６２】
であり、XがNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化６３】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化６４】
が上記に規定の意味であり、
【化６５】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）、
一般式(VI)の化合物と反応させる工程
【化６６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、PG、Y、m、n、R8およびBは上記に規定の意味である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１６】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化６７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化６８】
であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化６９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化７０】
が上記に規定の意味であり、Zが水素であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8である）、
以下の一般式(VII)の化合物と反応させる工程
【化７１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基であり、LGは脱離基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１７】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化７２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化７３】
であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であり、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化７４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化７５】
が上記に規定の意味であり、Qが脱離基であり、Zが水素である）、
以下の式(VIII)の化合物と反応させる工程
【化７６】
［式中、WがR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBが上記に規定の通りであり、PGが保護基であり、XがO、SまたはNR8であり、R8が上記に既定の通りである］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１８】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化７７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化７８】
であり、R6が水素である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化７９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化８０】
が上記に規定の意味であり、QがCHOであり、Zが水素である）、
以下の一般式(IX)の化合物と反応させる工程
【化８１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１９】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化８２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化８３】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化８４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化８５】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(X)の化合物と反応させる工程
【化８６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２０】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化８７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化８８】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8であり、X'がNHである）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化８９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化９０】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(XI)の化合物と反応させる工程
【化９１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２１】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化９２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化９３】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8であり、X'がO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化９４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化９５】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(XII)の化合物と反応させる工程
【化９６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、n、BおよびX'は上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２２】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化９７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化９８】
であり、XおよびX'がNR8であり、R8がC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（Aが
【化９９】
であり、XおよびX'がNHである）を、式：C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル-LG（ここでLGは脱離基である）の化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２３】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化１００】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０１】
であり、XがNR8であり、R8がC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、Aが
【化１０２】
であり、XがNHである）を、CH2OまたはC1-C5直鎖もしくは分枝鎖アルキル-CHOと反応させることを含む方法。
【請求項２４】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、Bおよび
【化１０３】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０４】
であり、XがS(O)xであり、xが1または2である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、Aが
【化１０５】
であり、XがS(O)xであり、xが0である）を酸化することを含む方法。
【請求項２５】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R3、R4、R5およびYが上記に規定の意味であり、
【化１０６】
が単結合である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、
【化１０７】
が二重結合である）を還元することを含む方法。
【請求項２６】
請求項１の式(I)の化合物（式中、B、R1、R2、R3、R4、R5、Yおよび
【化１０８】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０９】
であり、R6が水素である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R6がヒドロキシである）を脱酸素化することを含む方法。
【請求項２７】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、Yおよび
【化１１０】
が上記に規定の意味であり、R1がC(=NR9)NHR10であり、R9およびR10が上記の意味である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R1が水素である）を、以下の一般式(XIII)の化合物と反応させることを含む方法：
TC(=NR9)NHR10 (XIII)
［式中、R9およびR10は上記の意味であり、Tは脱離基である］。
【請求項２８】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１１】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１２】
が独立して二重結合であり、R3およびR4が独立して
【化１１３】
である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R3およびR4が、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））を、化合物H2NOR12（ここでR12は上記に規定の意味である）と反応させることを含む方法。
【請求項２９】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１４】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１５】
が二重結合であり、R3およびR4が独立してCR13R14である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R3およびR4が、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））を、以下の一般式(XIV)または(XV)の化合物と反応させることを含む方法：
R13R14CH−P+R319 Hal− (XIV)
R13R14CH−P(＝O)(OR19)2 (XV)
［式中、R13、R14およびR19は上記に規定の通りであり、Halはハロゲンである］。
【請求項３０】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１６】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１７】
が単結合であり、R3およびR4が独立して、ヒドロキシ基により置換されているC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１８】
が二重結合であり、R3およびR4が、互いに同一または異なって、CR13R14であり、R13およびR14が水素である）を、ボランと反応させることを含む方法。
【請求項３１】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１９】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１２０】
が二重結合であり、R3およびR4が独立して、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））の調製法であって、式(I)の化合物（式中、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１２１】
が単結合であり、R3およびR4が、互いに同一または異なって、ヒドロキシである）を酸化することを含む方法。
【請求項３２】
請求項1−11のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を少なくとも１つの製薬的に許容される媒体および／または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
【請求項３３】
請求項1−12のいずれかに記載の化合物の医薬としての使用。
【請求項３４】
心臓脈管疾患を処置するための医薬を調製するための、請求項1−12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３５】
心臓脈管疾患が心不全である、請求項34に記載の使用。
【請求項３６】
心臓脈管疾患が高血圧である、請求項34に記載の使用。
【請求項３７】
心臓脈管疾患が心不全および／または高血圧である、請求項34に記載の使用。
【請求項３８】
Na+,K+-ATPaseの酵素学的活性を阻害するための医薬を調製するための、請求項1−12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３９】
内在性ウアバインの血圧上昇作用により引き起こされる疾患を処置するための医薬を調製するための、請求項1-12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
内在性ウアバインの血圧上昇作用により引き起こされる疾患が、常染色体優性多発性嚢胞腎（ADPKD）、子癇前症性高血圧および蛋白尿症における腎不全の進行、ならびにアデュシン多形性を有する患者における腎不全の進行を含む、請求項39に記載の使用。
【請求項１】
式(I)の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩：
【化１】
［式中、Aは、
【化２】
であり、ここでこれらの基の左末端の炭素原子はいずれもアンドロスタン環の3位に位置し、
XおよびX'は、互いに同一または異なって、O、S(O)xまたはNR8であり；
R6は水素またはヒドロキシであり；
R7はHまたはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
R8はHまたはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
xは0または1または2であり；
Bは、C1-C4直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであるか、または単結合であってもよく、その場合Aは窒素含有複素環に直接連結し；
Yは、CH2、酸素、硫黄またはNR1であり、R1が同時に２つ存在する場合は各R1は同じでも異なっていてもよく；
R1は、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであるか、あるいはR1はフェニル(C1-C4)直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはC(=NR9)NHR10であり；
R9およびR10は、互いに同一または異なって、H、またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR9およびR10は、窒素原子およびグアニジンの炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄または窒素からなる群から選択される別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の非置換もしくは置換モノ5-もしくは6-員複素環を形成してもよく；
R2は、H、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ONO2またはOR11であり；
R11はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであるか、あるいはR11はアリルまたはプロパルギルであり；
アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化３】
が独立して二重結合である場合、R3およびR4は、互いに同一または異なって、O（ケト基を意味する）、
【化４】
またはCR13R14であり；
R12はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシ基により置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR12はアリルまたはプロパルギルであり；
R13およびR14は、互いに同一または異なって、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシ基により置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR13およびR14は、互いに同一または異なって、アリル、プロパルギル、F、COOR15、CNまたはCONR16R17であり、あるいはR13およびR14は一緒になってシクロアルキレン置換基を形成してもよく；
R15は、H、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
R16およびR17は、互いに同一または異なって、H、またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、あるいはR16およびR17は窒素原子と一緒になって複素環基を形成してもよく；
アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化５】
が独立して単結合である場合、R3およびR4は、互いに同一または異なって、H、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、ビニル、エチニル、COOR15、CN、CONR16R17、OR18、ONO2、NHCHO、NHCOCH3、
【化６】
スピロシクロプロパンまたはスピロオキシランであり、ここでアルキル基は１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよく；
R15、R16およびR17は上記に規定の通りであり、
R18はH、または１以上のヒドロキシ、メトキシ、エトキシにより置換されていてもよいC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
アンドロスタン骨格の17位の結合
【化７】
が単結合である場合、R5はH、C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基またはC2-C6アシル基であり、結果として17位に残った置換基はHであり；
17位の結合
【化８】
が二重結合である（ケト基を意味する）場合、R5は存在せず；
nは0または1または2または3であり；
mは0または1または2または3であり；
R15、R16およびR17は、同じ化合物の異なる位置に存在する場合、同じでも異なっていてもよく、
【化９】
はαもしくはβ単結合であり、または二重結合と連結する場合はEもしくはZジアステレオ異性体であり、
4、5、6、7および17位の
【化１０】
は独立して単結合または二重結合であり、6、7または17位の環外単結合である場合は、αまたはβ単結合であってもよく；
ただし、
Aが
【化１１】
であって、R7およびR8が水素である場合、Xは酸素であり、X'はOまたはNHであり、
Aが
【化１２】
であって、Xが酸素である場合、R3と連結する6位の
【化１３】
は単結合であり、
R3と連結する6位の
【化１４】
が二重結合である場合は、R4は酸素ではなく（R4と連結する7位の
【化１５】
が二重結合の場合）、またはR4はOR18ではなく（R4に連結する7位の
【化１６】
が単結合の場合）、
同じ構造中のR2、R3およびR4の少なくとも１つは水素ではない］。
【請求項２】
R2およびR4がHを表し、R3が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R3と連結する6位の、および17位の
【化１７】
が二重結合を表し、他の
【化１８】
が単結合を表し、
【化１９】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項３】
R2およびR4がHを表し、R3がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-(2-ヒドロキシエチル)、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニルまたはβ-ヒドロキシを表し、
17位の
【化２０】
が二重結合を表し、他の
【化２１】
は単結合を表し、
【化２２】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項４】
R2がヒドロキシを表し、R4がHを表し、R3が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R3と連結する6位の、および17位の
【化２３】
が二重結合を表し、他の
【化２４】
が単結合を表し、
【化２５】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項５】
R2がヒドロキシを表し、R4がHを表し、R3がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノまたはα-エチニルを表し、
17位の
【化２６】
が二重結合を表し、他の
【化２７】
が単結合を表し、そして
【化２８】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項６】
R2およびR3がHを表し、R4が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ジフルオロメチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R4と連結する7位の、および17位の
【化２９】
が二重結合を表し、他の
【化３０】
は単結合を表し、
【化３１】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項７】
R2およびR3がHを表し、R4がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニル、β-ヒドロキシ、β-メチル、β-カルバモイル、β-メトキシカルボニル、β-ヒドロキシメチル、β-メトキシメチル、β-ニトロキシ、β-ホルミルアミノまたはβ-エチニルを表し、17位の
【化３２】
が二重結合を表し、他の
【化３３】
は単結合を表し、
【化３４】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項８】
R2がヒドロキシを表し、R3がHを表し、R4が酸素（ケト基を意味する）、メチレン、ヒドロキシイミノまたはメトキシイミノを表し、R4と連結する7位の、および17位の
【化３５】
が二重結合を表し、他の
【化３６】
は単結合を表し、
【化３７】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項９】
R2がヒドロキシを表し、R3がHを表し、R4がα-ヒドロキシ、α-メチル、α-カルバモイル、α-メトキシカルボニル、α-ヒドロキシメチル、α-メトキシメチル、α-ニトロキシ、α-ホルミルアミノ、α-エチニル、β-メチル、β-カルバモイル、β-メトキシカルボニル、β-ヒドロキシメチル、β-メトキシメチル、β-ニトロキシ、β-ホルミルアミノまたはβ-エチニルを表し、17位の
【化３８】
が二重結合を表し、他の
【化３９】
が単結合を表し、
【化４０】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１０】
R2がヒドロキシを表し、R3およびR4がHを表し、17位の
【化４１】
が二重結合を表し、他の
【化４２】
が単結合を表し、
【化４３】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１１】
R2がHを表し、R3がα-ヒドロキシメチルを表し、R4がα-ヒドロキシまたはケト基を表し、17位の
【化４４】
が二重結合を表し、他の
【化４５】
が単結合を表し、
【化４６】
が、(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ、3-アゼチジニルオキシイミノ、3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]、3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]、3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]、3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]または3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]を表す、
請求項１に記載の化合物、それらの互変異性体、あり得るいずれかの立体異性体、ZもしくはE型異性体、光学異性体、それらの混合物、それらの代謝産物、代謝前駆体、または製薬的に許容される塩。
【請求項１２】
以下からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する6-オキソ、6-ジフルオロメチレン、6-ヒドロキシイミノおよび6-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する6α-ヒドロキシ、6α-カルバモイル、6α-メトキシカルボニル、6α-ヒドロキシメチル、6α-(2-ヒドロキシエチル)、6α-メトキシメチル、6α-ニトロキシ、6α-ホルミルアミノ、6α-エチニル、6β-ヒドロキシ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する6-オキソ、6-ジフルオロメチレン、6-ヒドロキシイミノおよび6-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-6α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する6α-カルバモイル、6α-メトキシカルボニル、6α-ヒドロキシメチル、6α-メトキシメチル、6α-ニトロキシ、6α-ホルミルアミノ、6α-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する7-オキソ、7-ジフルオロメチレン、7-ヒドロキシイミノおよび7-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する7α-ヒドロキシ、7α-カルバモイル、7α-メトキシカルボニル、7α-ヒドロキシメチル、7α-メトキシメチル、7α-ニトロキシ、7α-ホルミルアミノ、7α-エチニルおよび7β-ヒドロキシ、7β-メチル、7β-カルバモイル、7β-メトキシカルボニル、7β-ヒドロキシメチル、7β-メトキシメチル、7β-ニトロキシ、7β-ホルミルアミノ、7β-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7-メチレンアンドロスタン-17-オン、
および対応する7-ヒドロキシイミノおよび7-メトキシイミノ誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシ-7α-メチルアンドロスタン-17-オン、
および対応する7α-カルバモイル、7α-メトキシカルボニル、7α-ヒドロキシメチル、7α-メトキシメチル、7α-ニトロキシ、7α-ホルミルアミノ、7α-エチニルおよび7β-カルバモイル、7β-メトキシカルボニル、7β-ヒドロキシメチル、7β-メトキシメチル、7β-ニトロキシ、7β-ホルミルアミノ、7β-エチニル誘導体；
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-5α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチルアンドロスタン-7,17-ジオン、
EZ 3-(R-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(S-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(RS-3-ピロリジニルオキシ)イミノ-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
EZ 3-(3-アゼチジニルオキシイミノ)-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(S)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(R)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[3-(RS)-ピロリジニルチオ]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(R)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピロリジン-3-(S)-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(アゼチジン-3-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
3α-[2-(ピペリジン-4-イル)-(Z)-ビニル]-6α-ヒドロキシメチル-7α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン、
および対応する上記のEZ混合物の純粋なEおよびZ型異性体。
【請求項１３】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化４７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化４８】
である）の調製法であって、前記式(I)の化合物を式(II)の化合物（式中、
【化４９】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）から得る方法であり、以下の工程を含む方法：
以下の一般式(II)の化合物から出発して
【化５０】
［式中、R2、R3、R4、R5および
【化５１】
は上記に規定の意味であり、
【化５２】
が一緒になって二重結合を意味する場合、
QおよびZは一緒になってケト基（＝O）を表し、あるいは、
【化５３】
が単結合である場合に、Zが水素である場合、Qはヒドロキシ、メルカプト、NHR8、CHOもしくは脱離基であり、またはZがC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である場合、Qはヒドロキシ、メルカプトもしくはNHR8である］、
以下の一般式(III)の化合物と反応させる工程
【化５４】
［式中、R1、B、Y、mおよびnは上記に規定の意味である］。
【請求項１４】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化５５】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化５６】
であり、R6がヒドロキシである）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化５７】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化５８】
が上記に規定の意味であり、
【化５９】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）、
一般式(IV)または(V)の化合物と反応させる工程
【化６０】
［式中、B、Y、mおよびnは上記に規定の意味であり、Metは金属原子であり、Tは、Met金属原子の酸化状態に応じて、非存在、ハロゲンまたは異なる金属原子であり、MetTとしてはLi、MgCl、MgBr、MgIおよびCuLiが含まれ、WはR1NまたはPGNであり、R1は直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはフェニルアルキルであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１５】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化６１】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化６２】
であり、XがNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化６３】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化６４】
が上記に規定の意味であり、
【化６５】
が一緒になって二重結合を意味し、QおよびZが一緒になってケト基（＝O）を表す）、
一般式(VI)の化合物と反応させる工程
【化６６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、PG、Y、m、n、R8およびBは上記に規定の意味である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１６】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化６７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化６８】
であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化６９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化７０】
が上記に規定の意味であり、Zが水素であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8である）、
以下の一般式(VII)の化合物と反応させる工程
【化７１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基であり、LGは脱離基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１７】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化７２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化７３】
であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であり、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化７４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化７５】
が上記に規定の意味であり、Qが脱離基であり、Zが水素である）、
以下の式(VIII)の化合物と反応させる工程
【化７６】
［式中、WがR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBが上記に規定の通りであり、PGが保護基であり、XがO、SまたはNR8であり、R8が上記に既定の通りである］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１８】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化７７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化７８】
であり、R6が水素である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化７９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化８０】
が上記に規定の意味であり、QがCHOであり、Zが水素である）、
以下の一般式(IX)の化合物と反応させる工程
【化８１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項１９】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化８２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化８３】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化８４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化８５】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(X)の化合物と反応させる工程
【化８６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２０】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化８７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化８８】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8であり、X'がNHである）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化８９】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化９０】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(XI)の化合物と反応させる工程
【化９１】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、nおよびBは上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２１】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化９２】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化９３】
であり、R7が水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、XがO、SまたはNR8であり、X'がO、SまたはNR8である）の調製法であって、以下の工程を含む方法：
以下の式(II)の化合物を
【化９４】
（式中、R2、R3、R4、R5および
【化９５】
が上記に規定の意味であり、Qがヒドロキシ、メルカプトまたはNHR8であり、Zが水素またはC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）、
以下の一般式(XII)の化合物と反応させる工程
【化９６】
［式中、WはR1NまたはPGNであり、R1、Y、m、n、BおよびX'は上記に規定の通りであり、PGは保護基である］、該方法は保護基を除去する工程を含んでいてもよい。
【請求項２２】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化９７】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化９８】
であり、XおよびX'がNR8であり、R8がC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（Aが
【化９９】
であり、XおよびX'がNHである）を、式：C1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル-LG（ここでLGは脱離基である）の化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２３】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、B、Yおよび
【化１００】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０１】
であり、XがNR8であり、R8がC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、Aが
【化１０２】
であり、XがNHである）を、CH2OまたはC1-C5直鎖もしくは分枝鎖アルキル-CHOと反応させることを含む方法。
【請求項２４】
請求項１の式(I)の化合物（式中、R1、R2、R3、R4、R5、Bおよび
【化１０３】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０４】
であり、XがS(O)xであり、xが1または2である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、Aが
【化１０５】
であり、XがS(O)xであり、xが0である）を酸化することを含む方法。
【請求項２５】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R3、R4、R5およびYが上記に規定の意味であり、
【化１０６】
が単結合である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、
【化１０７】
が二重結合である）を還元することを含む方法。
【請求項２６】
請求項１の式(I)の化合物（式中、B、R1、R2、R3、R4、R5、Yおよび
【化１０８】
が上記に規定の意味であり、Aが
【化１０９】
であり、R6が水素である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R6がヒドロキシである）を脱酸素化することを含む方法。
【請求項２７】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、Yおよび
【化１１０】
が上記に規定の意味であり、R1がC(=NR9)NHR10であり、R9およびR10が上記の意味である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R1が水素である）を、以下の一般式(XIII)の化合物と反応させることを含む方法：
TC(=NR9)NHR10 (XIII)
［式中、R9およびR10は上記の意味であり、Tは脱離基である］。
【請求項２８】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１１】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１２】
が独立して二重結合であり、R3およびR4が独立して
【化１１３】
である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R3およびR4が、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））を、化合物H2NOR12（ここでR12は上記に規定の意味である）と反応させることを含む方法。
【請求項２９】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１４】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１５】
が二重結合であり、R3およびR4が独立してCR13R14である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、R3およびR4が、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））を、以下の一般式(XIV)または(XV)の化合物と反応させることを含む方法：
R13R14CH−P+R319 Hal− (XIV)
R13R14CH−P(＝O)(OR19)2 (XV)
［式中、R13、R14およびR19は上記に規定の通りであり、Halはハロゲンである］。
【請求項３０】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１６】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１７】
が単結合であり、R3およびR4が独立して、ヒドロキシ基により置換されているC1-C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル基である）の調製法であって、式(I)の化合物（式中、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１１８】
が二重結合であり、R3およびR4が、互いに同一または異なって、CR13R14であり、R13およびR14が水素である）を、ボランと反応させることを含む方法。
【請求項３１】
請求項１の式(I)の化合物（式中、A、B、R1、R2、R5、Yおよび
【化１１９】
が上記に規定の意味であり、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１２０】
が二重結合であり、R3およびR4が独立して、互いに同一または異なって、Oである（ケト基を意味する））の調製法であって、式(I)の化合物（式中、アンドロスタン骨格の6位の炭素原子とR3を、および7位の炭素原子とR4を連結する結合
【化１２１】
が単結合であり、R3およびR4が、互いに同一または異なって、ヒドロキシである）を酸化することを含む方法。
【請求項３２】
請求項1−11のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を少なくとも１つの製薬的に許容される媒体および／または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
【請求項３３】
請求項1−12のいずれかに記載の化合物の医薬としての使用。
【請求項３４】
心臓脈管疾患を処置するための医薬を調製するための、請求項1−12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３５】
心臓脈管疾患が心不全である、請求項34に記載の使用。
【請求項３６】
心臓脈管疾患が高血圧である、請求項34に記載の使用。
【請求項３７】
心臓脈管疾患が心不全および／または高血圧である、請求項34に記載の使用。
【請求項３８】
Na+,K+-ATPaseの酵素学的活性を阻害するための医薬を調製するための、請求項1−12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３９】
内在性ウアバインの血圧上昇作用により引き起こされる疾患を処置するための医薬を調製するための、請求項1-12のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
内在性ウアバインの血圧上昇作用により引き起こされる疾患が、常染色体優性多発性嚢胞腎（ADPKD）、子癇前症性高血圧および蛋白尿症における腎不全の進行、ならびにアデュシン多形性を有する患者における腎不全の進行を含む、請求項39に記載の使用。
【公表番号】特表２００９−５３３３９１（Ｐ２００９−５３３３９１Ａ）
【公表日】平成２１年９月１７日（２００９．９．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０４７４０（Ｐ２００９−５０４７４０）
【出願日】平成１９年４月１１日（２００７．４．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５３５２１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１８８３０
【国際公開日】平成１９年１０月２５日（２００７．１０．２５）
【出願人】（５９１０４３２４８）シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ (92)
【氏名又は名称原語表記】ＳＩＧＭＡ−ＴＡＵ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥ ＦＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＨＥ ＲＩＵＮＩＴＥ ＳＯＣＩＥＴＡ ＰＥＲ ＡＺＩＯＮＩ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月１７日（２００９．９．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月１１日（２００７．４．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５３５２１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１８８３０
【国際公開日】平成１９年１０月２５日（２００７．１０．２５）
【出願人】（５９１０４３２４８）シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ (92)
【氏名又は名称原語表記】ＳＩＧＭＡ−ＴＡＵ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥ ＦＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＨＥ ＲＩＵＮＩＴＥ ＳＯＣＩＥＴＡ ＰＥＲ ＡＺＩＯＮＩ
【Ｆターム（参考）】
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