抗寄生生物性ジヒドロアゾール化合物及びそれらを含む組成物
本発明は、式（Ｉ）の新規ジヒドロアゾール及びその塩（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｇ、Ｘ及びＹは、明細書において定義されている通りである）、その組成物、それらを調製するためのプロセス並びに動物において寄生生物の感染又は侵襲を予防又は治療するための及び殺有害生物剤としてのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のジヒドロアゾール化合物、又は薬学的若しくは農業的に許容されるその塩
【化１】
(I)
（式中、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上により置換されていてよいアリール又はヘテロアリールであり、
Ａ１及びＡ２が、独立して、酸素、ＮＲ２又はＣＲ７Ｒ８であり、
Ｇが、Ｇ−１又はＧ−２：
【化２】
G-1 G-2
であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、独立して、Ｎ又はＣ−Ｒ９であり、
Ｙが、水素、ハロゲン、−ＣＮであるか、Ｙは、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はヘテロシクリル若しくはヘテロアリールであるか、Ｙは、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−９、Ｙ−１０、Ｙ−１１、Ｙ−１２又はＹ−１３；
【化３】
であり、
Ｒ２、Ｒ３が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、Ｒ１０Ｓ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ１０Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｃ（Ｓ）−、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｓ）−、Ｒ１０ＯＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
Ｒ７及びＲ８が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Ｒ９が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成するか、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｗが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ２であり、
ｎが、１〜４であり、
ｍが、０、１又は２である）。
【請求項２】
Ｇが、Ｇ−１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｇが、Ｇ−２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−９、Ｙ−１０、Ｙ−１１、Ｙ−１２又はＹ−１３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｙが、ピラゾリル又はトリアゾリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｂ３が、Ｎであり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｂ１が、Ｎであり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項２０】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２３】
動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための組成物であって、薬学的に許容される担体との組合せで有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項２４】
有害生物から作物、植物、植物繁殖材料又は木材でできている材料を保護するための組成物であって、農業的に許容される担体又は希釈剤との組合せで殺虫に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項２５】
動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための方法であって、動物に、殺寄生生物に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
動物有害生物による攻撃又は侵襲から作物及び成育している植物を保護するための方法であって、植物、又は植物が成育している土壌若しくは水を、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含む方法。
【請求項２７】
場所（locus）において動物有害生物の侵襲を予防又は防除するための方法であって、場所に、殺有害生物に有効な量又は殺寄生生物に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２８】
動物における寄生生物の感染又は侵襲の治療又は予防における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
動物における寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための薬剤の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）のジヒドロアゾール化合物、又は薬学的若しくは農業的に許容されるその塩
【化１】
(I)
（式中、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上により置換されていてよいアリール又はヘテロアリールであり、
Ａ１及びＡ２が、独立して、酸素、ＮＲ２又はＣＲ７Ｒ８であり、
Ｇが、Ｇ−１又はＧ−２：
【化２】
G-1 G-2
であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、独立して、Ｎ又はＣ−Ｒ９であり、
Ｙが、水素、ハロゲン、−ＣＮであるか、Ｙは、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はヘテロシクリル若しくはヘテロアリールであるか、Ｙは、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−９、Ｙ−１０、Ｙ−１１、Ｙ−１２又はＹ−１３；
【化３】
であり、
Ｒ２、Ｒ３が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、Ｒ１０Ｓ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ１０Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｃ（Ｓ）−、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１０Ｒ１１ＮＣ（Ｓ）−、Ｒ１０ＯＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
Ｒ７及びＲ８が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Ｒ９が、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ（アルキル）アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、Ｒ７Ｓ（Ｏ）−、Ｒ７Ｓ（Ｏ）２−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｒ８ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＣＮ又は−ＮＯ２のうちの１又は２以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成するか、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｗが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ２であり、
ｎが、１〜４であり、
ｍが、０、１又は２である）。
【請求項２】
Ｇが、Ｇ−１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｇが、Ｇ−２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−９、Ｙ−１０、Ｙ−１１、Ｙ−１２又はＹ−１３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ１が、酸素であり、
Ｘが、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｙが、ピラゾリル又はトリアゾリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇが、Ｇ−１であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｂ３が、Ｎであり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇが、Ｇ−２であり、
Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、各々Ｃ−Ｒ９であり、
Ｂ１が、Ｎであり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｘが、置換されていないか、１又は２以上のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Ａ１が、酸素であり、
Ａ２が、ＣＲ７Ｒ８であり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−４、Ｙ−５又はＹ−６であり、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３及びＲ９が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項２０】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、各々水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａ２が、ＣＨ２であり、
Ｒ９が、水素であり、
Ｒ１０が、Ｒ１１と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ１２が、Ｒ１３と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＲ２を形成し、
Ｒ２及びＲ４が、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２３】
動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための組成物であって、薬学的に許容される担体との組合せで有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項２４】
有害生物から作物、植物、植物繁殖材料又は木材でできている材料を保護するための組成物であって、農業的に許容される担体又は希釈剤との組合せで殺虫に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項２５】
動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための方法であって、動物に、殺寄生生物に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
動物有害生物による攻撃又は侵襲から作物及び成育している植物を保護するための方法であって、植物、又は植物が成育している土壌若しくは水を、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含む方法。
【請求項２７】
場所（locus）において動物有害生物の侵襲を予防又は防除するための方法であって、場所に、殺有害生物に有効な量又は殺寄生生物に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２８】
動物における寄生生物の感染又は侵襲の治療又は予防における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
動物における寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための薬剤の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【公表番号】特表２０１３−５１４９７８（Ｐ２０１３−５１４９７８Ａ）
【公表日】平成２５年５月２日（２０１３．５．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４４８４８（Ｐ２０１２−５４４８４８）
【出願日】平成２２年１２月１６日（２０１０．１２．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０６０８３３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０７５５９１
【国際公開日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月２日（２０１３．５．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月１６日（２０１０．１２．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０６０８３３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０７５５９１
【国際公開日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
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