【課題】経時安定性に優れた有機電界発光素子用組成物を提供する。さらに、発光効率、発光輝度が高く、耐久性に優れた有機電界発光素子を安定且つ簡易に製造することができる有機電界発光素子の製造方法、及び、該製造方法により製造された有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】インクジェット法によるパターン形成に用いられる有機電界発光素子用組成物であって、３座以上の配位子を有する金属錯体を少なくとも一種含有することを特徴とする有機電界発光素子用組成物、該有機電界発光素子用組成物をインクジェット装置によりをパターン状に吐出して前記有機化合物層形成する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法、及び、３座以上の配位子を有する金属錯体を含有する有機化合物層を有する転写材料を用いることを特徴とする有機電界発光素子の製造方法、並びに、これらの製造方法により得られた有機電界発光素子。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
インクジェット法によるパターン形成に用いられる有機電界発光素子用組成物であって、３座以上の配位子を有する金属錯体を少なくとも一種含有することを特徴とする有機電界発光素子用組成物。
【請求項２】
前記３座以上の配位子が、鎖状配位子であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の組成物。
【化１】

（一般式（Ｉ）中、Ｍ¹¹は金属イオンを表し、Ｌ¹¹〜Ｌ¹⁵はそれぞれＭ¹¹に配位する配位子を表す。Ｌ¹¹とＬ¹⁴との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ¹⁵はＬ¹¹及びＬ¹⁴の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ¹³はそれぞれ連結基、単結合、又は二重結合を表す。また、Ｙ¹¹、Ｙ¹²、又はＹ¹³が連結基である場合、Ｌ¹¹とＹ¹²、Ｙ¹²とＬ¹²、Ｌ¹²とＹ¹¹、Ｙ¹¹とＬ¹³、Ｌ¹³とＹ¹³、Ｙ¹³とＬ¹⁴の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ¹¹は０〜４を表す。Ｍ¹¹とＬ¹¹〜Ｌ¹⁵との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）
【請求項４】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【化２】

（一般式（ＩＩ）中、Ｍ^X1は金属イオンを表す。Ｑ^X11〜Ｑ^X16はＭ^X1に配位する原子又はＭ^X1に配位する原子を含んだ原子群を表す。Ｌ^X11〜Ｌ^X14は単結合、二重結合又は連結基を表す。すなわち、Ｑ^X11−Ｌ^X11−Ｑ^X12−Ｌ^X12−Ｑ^X13からなる原子群及びＱ^X14−Ｌ^X13−Ｑ^X15−Ｌ^X14−Ｑ^X16からなる原子群はそれぞれ三座の配位子である。Ｍ^X1とＱ^X11〜Ｑ^X16との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）
【請求項５】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化３】

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｑ¹¹は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、Ｚ¹¹、Ｚ¹²、Ｚ¹³はそれぞれ置換又は無置換の、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｍ^Y1は更に配位子を有してもよい金属イオンを表す。）
【請求項６】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体を分散するためのポリマーを含有したポリマー分散液を含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
第一の電極を基板上に形成する工程と、
該第一の電極を形成した基板上に、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物をインクジェット装置により被成膜面にパターン状に吐出して前記有機化合物層を形成する工程と、
該有機化合物層上に第二の電極を形成する工程と、
を有することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
【請求項８】
第一の電極を基板上に形成する工程と、
該第一の電極を形成した基板上に、仮支持体上に３座以上の配位子を有する金属錯体を含有する有機化合物層を有する転写材料を用い、前記有機化合物層側が基板の被成膜面に対面するように前記転写材料を前記基板に重ねて加熱及び／又は加圧し、前記仮支持体を引き剥がすことにより前記有機化合物層を前記基板の被成膜面に転写する工程と、
該有機化合物層上に第二の電極を形成する工程と、
を有することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
【請求項９】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体を含有する有機化合物層が、３座以上の配位子を有する金属錯体を含有する液を用いて、前記仮支持体上に形成されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１０】
前記３座以上の配位子が、鎖状配位子であることを特徴とする請求項８又は９に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１１】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【化４】

（一般式（Ｉ）中、Ｍ¹¹は金属イオンを表し、Ｌ¹¹〜Ｌ¹⁵はそれぞれＭ¹¹に配位する配位子を表す。Ｌ¹¹とＬ¹⁴との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ¹⁵はＬ¹¹及びＬ¹⁴の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ¹³はそれぞれ連結基、単結合、又は二重結合を表す。また、Ｙ¹¹、Ｙ¹²、又はＹ¹³が連結基である場合、Ｌ¹¹とＹ¹²、Ｙ¹²とＬ¹²、Ｌ¹²とＹ¹¹、Ｙ¹¹とＬ¹³、Ｌ¹³とＹ¹³、Ｙ¹³とＬ¹⁴の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ¹¹は０〜４を表す。Ｍ¹¹とＬ¹¹〜Ｌ¹⁵との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）
【請求項１２】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項８〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【化５】

（一般式（ＩＩ）中、Ｍ^X1は金属イオンを表す。Ｑ^X11〜Ｑ^X16はＭ^X1に配位する原子又はＭ^X1に配位する原子を含んだ原子群を表す。Ｌ^X11〜Ｌ^X14は単結合、二重結合又は連結基を表す。すなわち、Ｑ^X11−Ｌ^X11−Ｑ^X12−Ｌ^X12−Ｑ^X13からなる原子群及びＱ^X14−Ｌ^X13−Ｑ^X15−Ｌ^X14−Ｑ^X16からなる原子群はそれぞれ三座の配位子である。Ｍ^X1とＱ^X11〜Ｑ^X16との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）
【請求項１３】
前記３座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項８又は９に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【化６】

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｑ¹¹は含窒素へテロ環を形成する原子群を表し、Ｚ¹¹、Ｚ¹²、Ｚ¹³はそれぞれ置換又は無置換の、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｍ^Y1は更に配位子を有してもよい金属イオンを表す。）
【請求項１４】
前記３座以上の配位子を含有する金属錯体を含有する液が、該金属錯体を分散するためのポリマーを含有したポリマー分散液であることを特徴とする請求項８〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１５】
請求項７〜１４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子の製造方法を用いて製造されたことを特徴とする有機電界発光素子。

【公開番号】特開２００７−１１００６７（Ｐ２００７−１１００６７Ａ）
【公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−４７２４０（Ｐ２００６−４７２４０）
【出願日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】