植物病害防除剤
【課題】優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を提供すること
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｚ、Ａ1及びＡ2の各置換基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤は、優れた植物病害防除効力を有する。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｚ、Ａ1及びＡ2の各置換基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤は、優れた植物病害防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、多くの植物病害防除剤の開発が行われ、実用に供されている。
【０００３】
【非特許文献１】渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、”SHIBUYA INDEX”−2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物を含有する植物病害防除剤が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Bは下記式（Ｂ１）、（Ｂ２）又は（Ｂ３）で示される基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜６の整数のいずれかを表し、
ｑは、０〜５の整数のいずれかを表し、
ｒは、０〜４の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環を表す。
但し、ｐが２〜６の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｑが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｒが２〜４の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
また、ｎが２又は３である場合、Ｒ3は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ10、Ｑ11Ｏ、Ｑ12Ｓ、Ｑ13Ｓ（Ｏ）、Ｑ14Ｓ（Ｏ）2、Ｑ15ＮＨ、Ｑ16Ｑ17Ｎ、Ｑ18Ｃ（Ｏ）、Ｑ19ＯＣ（Ｏ）、Ｑ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ21Ｑ22ＮＣ（Ｏ）、Ｑ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ26Ｑ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ31Ｑ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｑ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｑ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表し、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕で示されるアミド化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）及び本化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害の防除に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明防除剤は、前記式（Ｉ）で示されるアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明において、式（Ｉ）において記載される各置換基としては具体的には、次のものが挙げられる。
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基等が挙げられ、
Ｒ2及びＲ3で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメトキシ基等が挙げられ、
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環における、
５〜８員環としては、
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、2,3-ジヒドロフラン、2,5-ジヒドロフラン、[1,3]ジオキソール、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、イソチアゾール、ベンゼン、[1,4]ジオキシン、[1,3]ジオキシン、2,3-ジヒドロ−２H-[1,5]ジオキセピン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン及びピラジン等が挙げられ、
【０００８】
群〔ａ−１〕における、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33の各々で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基における、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族ヘテロ環式基における、５〜６員芳香族ヘテロ環式基としては、Ｎ−ピラゾリル基及び２−ピリジル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員脂肪族ヘテロ環式基における、５〜６員脂肪族ヘテロ環式基としては、２−テトラヒドロフリル基、Ｎ−ピペリジニル基及びＮ−モルホニル基等が挙げられ、
【０００９】
Ｑ10で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基における、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基及びアリル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基における、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基及びプロパルギル基等が挙げられ、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33の各々で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基における、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕における、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基及びトリフルオロメチル基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基及びトリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
【００１０】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが０であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
【００１１】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕であるアミド化合物；
【００１２】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２２〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕であるアミド化合物；
【００１３】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ1−Ｅ2−Ｅ3〔但し、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ21＝Ｅ22−Ｅ4〔但し、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ5−Ｅ23＝Ｅ24〔但し、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9〔但し、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14〔但し、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｘ1）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｘ1）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ＝ＣＨ−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ＝ＣＨであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物。
【００１５】
式（Ｉ）において、
群〔ａ−１〕におけるＱ10が、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33が独立して、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物。
群〔ｂ−１１〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ａ1−Ａ2がＥ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13、Ｅ14、Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物、すなわち、式（Ｉ−１）
〔式中、
Ｗは窒素原子又はＣＨ基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13、Ｅ14、Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は前記と同じ意味を表す。〕を表す。
〕で示されるアミド化合物；
【００１７】
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１８】
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物。
【００１９】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体及び異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体及びラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２０】
次に本化合物の製造法について説明する。
本化合物は、例えば以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｃ）により製造することができる。
【００２１】
（製造法Ａ）
本化合物のうち、Ｚが酸素原子である式（ＩＩ）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｂ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（III）
〔式中、Ｂは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（IV）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン等のピリジン類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩及び1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
式（III）で示される化合物１モルに対して、式（IV）で示される化合物が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。単離された式（II）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法B）
本化合物のうち、前記式（II）で示される化合物は、式（V）
〔式中、Ｂは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、前記式（IV）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
式（V）で示される化合物１モルに対して、式（IV）で示される化合物が通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。単離された式（II）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
（製造法C）
本化合物のうち、Zが硫黄原子である式（VI）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｂ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、前記式（II）で示される化合物と、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジフォスフェタン-2,4-ジスルフィド(以下、ローソン試薬と記す。)、五硫化ニリン等のイオウ化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
式（II）で示される化合物１モルに対して、イオウ化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
式（III）、式（IV）及び式（V）で示される化合物は各々、市販されているか、又は、公知の方法若しくはそれに準じた方法により製造されるものを用いることができる。
【００２５】
以下、本化合物の具体例を示すが、本化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００２６】
式（ｉ）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２７】
式（ii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２８】
式（iii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２９】
式（iv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３０】
式（ｖ）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３１】
式（vi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３２】
式（vｉi）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３３】
式（viii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３４】
式（ix）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３５】
式（x）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３６】
式（xi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３７】
式（xii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３８】
式（xiii）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３９】
式（xiv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４０】
式（xv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４１】
式（xvi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４２】
式（xｖii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４３】
式（xviii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
本発明防除剤は、本化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００５１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００５２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００５３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５４】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００５５】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００５６】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００５７】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５８】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５９】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６０】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６２】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６３】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００６４】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６５】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００６６】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００６７】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００６８】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【実施例】
【００６９】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
【００７０】
本化合物及び本化合物の製造中間体の製造について、製造例及び参考製造例にて示す。なお特記しない限り、反応は窒素雰囲気下で行い、1H-NMRの測定は内部標準（0〔ppm〕）としてテトラメチルシラン（TMS）を用いて行った。
【００７１】
製造例１
ディーンスターク蒸留装置をつけたナスフラスコ内で、3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル1.35g、ベンズアルデヒド1.06g、p-トルエンスルホン酸1水和物0.19g及びトルエン40mlの混合物を生成した水を除去しながら１０時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2フェニルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
得られた粗5‐シアノ‐2‐フェニルベンゾ[1,3]ジオキソールをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、それを水素化リチウムアルミニウム0.14gのテトラヒドロフラン15ml溶液に氷冷下で加え、加熱還流下で4時間攪拌した。0℃に冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、セライト濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣にキノリン-6-カルボン酸0.35g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.46g及びピリジン10mlを加えて室温で20時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、 N-(2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１と記す。）を得た。
本化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.63-4.66 (2H, m), 6.51 (1H, s), 6.82-6.93 (3H, m), 6.99 (1H, br s), 7.43-7.49 (4H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.15-8.18 (1H, m), 8.24-8.26 (1H, m), 8.33-8.35 (1H, m), 8.98-9.00 (1H, m)
【００７２】
製造例２
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル1.35g、五酸化リン2.13g及びトルエン20mlの混合物を75℃で攪拌し、アセトン1.16gを加えて1時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2,2‐ジメチルべンゾ[1,3] ジオキソールを得た。
得られた粗5‐シアノ‐2,2-ジメチルベンゾ[1,3] ジオキソールをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、それを水素化リチウムアルミニウム0.23gのテトラヒドロフラン15ml溶液に氷冷下で加え、加熱還流下で4時間攪拌した。0℃に冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、セライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣にキノリン-6-カルボン酸0.17g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.23g及びピリジン2mlを加えて室温で20時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、N- (2,2-ジメチルベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２と記す。）を得た。
本化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68 (6H, s), 4.60 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.48 (1H, s), 6.67-6.72 (1H, m), 6.80-6.82 (2H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.04-8.07 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.23-8.25 (1H, m), 8.32-8.34 (1H, m), 8.98-9.01 (1H, m).
【００７３】
製造例２に記載の方法に準じて、下記の化合物を得た。
アセトンに代えて、ブタナール（butyraldehyde）を用いて、N- (2‐プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物３と記す。）を得た。
本化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.51-1.58 (2H, m), 1.91-1.95 (2H, m), 4.60 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.14 (1H, t, J = 4.9 Hz), 6.48 (1H, s), 6.73-6.75 (1H, m), 6.81-6.83 (2H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.04-8.07 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.23-8.26 (1H, m), 8.32-8.33 (1H, m), 8.98-9.00 (1H, m).
【００７４】
アセトンに代えて、プロパナールを用いて、N-（２‐エチルベンゾ[1,3]ジオキソール‐５‐イルメチル）-６−キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物４と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.94-2.00 (2H, m), 4.59 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.10 (1H, t, J = 4.6 Hz), 6.61 (1H, s), 6.72-6.75 (1H, m), 6.80-6.84 (2H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.03-8.07 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.24 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m).
【００７５】
製造例３
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミン0.26g、キノリン-6-カルボン酸0.26g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.31g及びピリジン10ml混合し、室温で16時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N- (5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物５と記す。）を得た。
本化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.82 (4H, m), 2.75-2.79 (4H, m), 4.63 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.51 (1H, br s), 7.07-7.14 (3H, m), 7.44-7.49 (1H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.24 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m)
【００７６】
製造例３に記載の方法に準じて、下記の化合物をそれぞれ得た。
【００７７】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(インダン-5-イルメチル)アミンを用いて、N- (インダン-5-イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物６と記す。）を得た。
本化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05-2.12 (2H, m), 2.89-2.94 (4H, m), 4.67 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.54 (1H, br s), 7.15-7.28 (3H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.23 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m)
【００７８】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、6-アミノメチル-1-ベンゾ[b]フランを用いて、 N-(ベンゾ[b]フラン-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物７と記す。）を得た。
本化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ:4.83 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.61 (1H, br s), 6.74 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 7.56 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.64 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz)
【００７９】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(キノリン-7-イル)メチルアミンを用いて、 N-(キノリン-7-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物８と記す。）を得た。
本化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ:4.94 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.93 (1H, br s), 7.41 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 1.8 Hz), 8.15-8.17 (2H, m), 8.23 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 1.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.91 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.3 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.6 Hz)
【００８０】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、6-アミノメチルベンゾチアゾールを用いて、N- (ベンゾチアゾール-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物９と記す。）を得た。
本化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ:4.87 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.80 (1H, br s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.7 Hz), 8.01 (1H, br s), 8.07-8.24 (4H, m), 8.36 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (2H, m)
【００８１】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(7-アミノメチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,5]ジオキセピン塩酸塩を用いて、N- (3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,5]ジオキセピン-7-イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１０と記す。）を得た。
本化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (2H, m), 4.20-4.25 (4H, m), 4.62 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.50 (1H, br s), 6.94-6.98 (2H, m), 7.01 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 8.1 Hz, 4.1 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８２】
製造例４
6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン0.7g、2-プロパノール15ml及びピリジン3gの混合物に、室温でO-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.7gを加えて１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、メチルt-ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、ここに室温で水素化リチウムアルミニウム0.12gを加え、15分間撹拌した。反応混合物に硫酸ナトリウム10水和物を加え、セライト上で濾過し、濾液を減圧下濃縮した。
得られた残渣に、6-キノリンカルボン酸0.17g及びピリジン1mlを加えて攪拌し、そこに1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.18gを加え、100℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、メタノールとクロロホルムとの混合液（混合割合 メタノール:クロロホルム＝1:10）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=20:1)で精製し、N- (2,3-ジヒドロ-1-ベンゾ[b]フラン-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１１と記す。）を得た。
本化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.21 (2H, t, J = 8.7 Hz), 4.59 (2H, t, J = 8.7 Hz), 4.65 (2H, d), 6.53 (1H, br s), 6.83 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, d, J = 4.2 Hz)
【００８３】
製造例５
キノリン-6-カルボン酸0.35g、ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合物に、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.88g及びトリエチルアミン0.40gを順次加えて室温で2時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１２と記す。）を得た。
本化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.61 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.98 (2H, s), 6.61 (1H, br s) , 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 1.5 Hz), 6.89 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz)
【００８４】
製造例５に記載の方法に準じて、下記の化合物をそれぞれ得た。
【００８５】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシン‐6‐イルメチルアミンを用いて、N- (2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシン‐6‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１３と記す。）を得た。
本化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.26 (4H, s), 4.59 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.53 (1H, br), 6.86 (2H), 6.91 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 1.9 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００８６】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミンを用いて、 N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１４と記す。）を得た。
本化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.21 (2H, t, J = 8.8 Hz), 4.58 (2H, t, J = 8.8 Hz), 4.62 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.48 (1H, br), 6.78 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.28 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８７】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミンを用いて、 N-(ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１５と記す。）を得た。
本化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.80 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.58 (1H, br) , 6.77 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 1.0 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.5 Hz, 1.7 Hz), 7.45-7.52 (2H), 7.65 (2H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８８】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、ベンゾ[b]チオフェン‐5‐イルメチルアミンを用いて、N- (ベンゾ[b]チオフェン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１６と記す。）を得た。
本化合物１６
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.65 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.85 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.6 Hz) ,8.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.47 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.55 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.97 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz), 9.3-9.4(1H, m)
【００８９】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、1,3-ジヒドロ-5-イソベンゾフランメタンアミンを用いて、N-1,3-ジヒドロ-5-イソベンゾフランメタン-6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１７と記す。）を得た。
本化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.10 (4H, s), 6.66 (1H, br s), 7.23-7.31 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, dd, J = 2.0 Hz), 8.39 (1H, s), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００９０】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2-ナフチルメチルアミン塩酸塩を用いて、N- (2-ナフチルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１８と記す。）を得た。
本化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.88 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.64 (1H, br) , 7.46-7.53 (4H), 7.84-7.88 (4H), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.35 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【００９１】
製造例６
テトラヒドロフラン5mlに、6-キノリンカルボン酸塩化物塩酸塩0.34g、2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン0.28g及びトリエチルアミン0.6mlを加え、該混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N- (2,2-ジフルオロ‐ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１９と記す。）を得た。
本化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.69 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.64 (1H, br s), 7.03-7.15 (3H, m), 7.49 (1H, dd, J = 7.9 Hz, 4.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24-8.26 (1H, m), 8.34-8.34 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m).
【００９２】
製造例７
（４−フルオロベンゾ[1,３]ジオキソール−５−イル）メチルアミン０．３４ｇ、キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０．５０ｇ及びピリジン５mlを加えて室温で攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N-（４‐フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール‐５‐イルメチル）-６−キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２０と記す。）０．３５ｇを得た。
本化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.69 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.03 (2H, s), 6.62-6.67 (2H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.03-8.06 (1H, m), 8.13-8.16 (1H, m), 8.22-8.25 (1H, m), 8.30-8.31 (1H, m), 8.97-9.00 (1H, m).
【００９３】
製造例８
キノリン-6-カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２１と記す。）0.33gを得た。
本化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.47 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.36 (1H, s) , 6.56 (1H, br) , 7.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.45-7.48 (1H, m), 7.51 (1H, s) , 8.05-8.08 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, s), 8.98 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【００９４】
製造例９
キノリン-6-カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２２と記す。）0.29gを得た。
本化合物２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.44 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.78 (2H, m), 4.79 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.37 (1H, s) , 6.56 (1H, br) , 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46-7.48 (3H), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, s), 8.98 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【００９５】
製造例１０
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．２０ｇ、ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン０．２１ｇ、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０．２９ｇ、ピリジン０．５ｍｌ及びN,N-ジメチルホルムアミド３ｍｌを混合し、５０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してN-（ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル）-［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２３と記す。）０．０６４ｇを得た。
本化合物２３
1H-NMR (CDCl3)δ: 4.65 (2H, d, J = 6.0 Hz), 5.96 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.91 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.37-8.40 (1H, m), 8.44 (1H, s), 8.56 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.58 (1H, d, J = 8.7 Hz), 9.05 (1H, dd, J = 4.0, 1.3 Hz).
【００９６】
製造例１１
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２４と記す。）0.17gを得た。
本化合物２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.46 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m), 4.79 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.35 (1H, s) , 7.25 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.53 (1H, s) , 7.65-7.68 (1H, m), 8.36 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.48 (1H, br), 8.54-8.60 (2H), 9.04 (1H, d, J = 3.9 Hz).
【００９７】
製造例１２
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させた。得られた残渣0.30gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２５と記す。）0.23gを得た。
本化合物２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-0.96 (3H, m), 1.38-1.45 (2H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.82 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.36 (1H, d J = 0.76 Hz) , 7.22-7.25 (1H, m), 7.44-7.46 (2H), 7.64-7.67 (1H, m), 8.33-8.36 (1H, m), 8.53 (1H, br), 8.53-8.58 (2H), 9.02-9.04 (1H, m).
【００９８】
製造例１３
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.39gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 N- (2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２６と記す。）0.32gを得た。
本化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ:4.65-4.67 (2H, m), 6.83 (1H, d J = 8.1 Hz) , 6.90-6.94 (2H), 6.98 (1H, s), 7.43-7.45 (3H), 7.55-7.57 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m), 8.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.46 (1H, br), 8.55-8.60 (2H), 9.05-9.06 (1H, m).
【００９９】
製造例１４
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル13.51g及びトルエン400mlの混合物に五酸化リン21.3gを加えてバス温75℃で攪拌し、そこへブタナール14.4gを加えてバス温75℃で２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液500mlを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣15.39gをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2-プロピルべンゾ[1,3] ジオキソール1.8gを得た。
水素化リチウムアルミニウム0.36gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、粗5-シアノ2-プロピルべンゾ[1,3] ジオキソール1.8gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下し、次いで、それをtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、粗2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン1.65gを得た。
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン0.28g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.48gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２７と記す。）0.35gを得た。
本化合物２７
1H-NMR (CDCl3) δ:1.00 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.54-1.56 (2H, m), 1.90-1.94 (2H, m), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.12 (1H, t J = 4.8 Hz) , 6.73 (1H, d J = 8.4 Hz) , 6.83-6.85 (2H), 7.67-7.70 (1H, m), 8.37-8.39 (1H, m), 8.43 (1H, br), 8.55-8.60 (2H), 9.04-9.05 (1H, m).
【０１００】
製造例１５
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.44g及びトリエチルアミン0.20gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣にtert-ブチルメチルエーテル5mlを加えて冷却した。生じた固体をろ過により集め、 N- (2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２８と記す。）0.25gを得た。
本化合物２８
1H-NMR (CDCl3) δ:4.26 (4H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.85-6.93 (3H), 7.69 (1H, dd, J = 8.8, 4.2 Hz), 8.37-8.39 (1H, m), 8.43 (1H, br), 8.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.58 (1H, d, J = 8.8 Hz), 9.05 (1H, dd, J = 4.2, 1.7 Hz).
【０１０１】
製造例１６
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２９と記す。）0.23gを得た。
本化合物２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.83 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.76 (1H, d, J = 1.2 Hz) , 7.35-7.38 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.64-7.70 (3H), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, br), 8.55-8.61 (2H), 9.04-9.06 (1H, m).
【０１０２】
製造例１７
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物３０と記す。）0.25gを得た。
本化合物３０
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19-3.23 (2H, m), 4.55-4.60 (2H, m), 4.65 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.16 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.27 (1H, s), 7.67-7.70 (1H, m), 8.36-8.39 (1H, m), 8.42 (1H, br), 8.54-8.60 (2H), 9.04-9.05 (1H, m).
【０１０３】
製造例１８
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.36g、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチルアミン0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド7mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.88g及びトリエチルアミン0.40gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.81gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (ベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３１と記す。）0.57gを得た。
本化合物３１
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 4.42 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.99 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J = 8.6, 1.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.70 (1H, d, J = 0.72 Hz), 9.12-9.15 (1H, br m), 9.54 (1H,s).
【０１０４】
製造例１９
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３２と記す。）0.29gを得た。
本化合物３２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.47 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 4.74 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.36 (1H, s) , 6.47 (1H, br), 7.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50 (1H, s) , 7.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.50 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１０５】
製造例２０
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３３と記す。）0.33gを得た。
本化合物３３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.42 (2H, m), 1.70-1.74 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m), 4.77 (2H, d, J = 5.1 Hz), 6.36 (1H,s) , 6.51 (1H, br), 7.20 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44-7.47 (2H), 7.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.50 (1H, s) , 9.11 (1H, s).
【０１０６】
製造例２１
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、5‐アミノメチル‐2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、N- (ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて、しばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、(2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３４と記す。）0.35gを得た。
本化合物３４
1H-NMR (CDCl3) δ:4.58-4.62 (2H, m), 644 (1H, br) , 6.82-6.91 (3H), 6.99 (1H, s), 7.43-7.45 (3H), 7.55-7.58 (2H, m), 7.88 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.50 (1H, d, J = 1.6 Hz), ), 9.11 (1H, s).
【０１０７】
製造例２２
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、粗2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール5-イルメチルアミン0.28g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.46gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 N- (2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３５と記す。）0.24gを得た。
本化合物３５
1H-NMR (CDCl3) δ:0.99-1.02 (3H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.87-1.95 (2H, m), 4.57-4.60 (2H, m), 6.12-6.14 (1H, m) , 6.42 (1H, br) , 6.72-6.74 (1H, m), 6.79-6.81 (2H), 7.87 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.6 Hz), 9.11 (1H, s).
【０１０８】
製造例２３
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.44g及びトリエチルアミン0.20gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３６と記す。）0.31gを得た。
本化合物３６
1H-NMR (CDCl3) δ:4.26 (4H, s), 4.57 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.42 (1H, br), 6.86 (2H, s), 6.90 (1H, s), 7.87 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8.49 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１０９】
製造例２４
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３７と記す。）0.27gを得た。
本化合物３７
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.78 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.52 (1H, br) , 6.76 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62-7.65 (2H, m), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 1.6 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.50 (1H, d, J = 1.6 Hz), 9.11 (1H, s).
【０１１０】
製造例２５
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３８と記す。）0.28gを得た。
本化合物３８
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19-3.23 (2H, m), 4.56-4.61 (4H), 6.40 (1H, br) , 6.77 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.12 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.24 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz) , 8.16 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.49 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１１１】
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１１２】
参考製造例1
文献（Organic Letters 2001, 3(21), 3357-3360）に記載の方法に従って製造した6-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン1.30g、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン0.75g及びテトラヒドロフラン40mlの混合物に、-78℃でn-ブチルリチウム(1.6Mのヘキサン溶液)8.3mlを滴下し、１５分間撹拌した。次いでジメチルホルムアミド7mlを加え、30分間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えた後に室温まで昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フランを得た。
6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.29 (2H, t, J = 8.9 Hz), 4.65 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.33-7.40 (3H, m), 9.92 (1H, s)
【０１１３】
参考製造例2
文献（WO96/06095）に記載の方法に従って製造した4-ブロモベンゾ[b]フランと6-ブロモベンゾ[b]フランとの混合物（混合比 1:1）6.9gをジメチルスルホキシド35mlに溶解し、青酸銅(I)4.8gを加え、180℃で6時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をアンモニア水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、6-シアノベンゾ[b]フランを得た。
6-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ:6.87 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.2 Hz)
【０１１４】
参考製造例3
6-シアノベンゾ[b]フラン0.35gをテトラヒドロフラン15mlに溶解し、ここに水素化リチウムアルミニウム0.4gを加え、15分間撹拌した。次いで、硫酸ナトリウム10水和物を加えて攪拌し、セライト上で濾過した。濾液を減圧下濃縮し、6-アミノメチルベンゾ[b]フランを得た。
6-アミノメチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ:3.98 (2H, d, J = 2.0 Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０１１５】
参考製造例4
３−フルオロカテコール１．９２ｇ、１，１−ジブロモメタン３．９１ｇ、炭酸セシウム７．３２ｇ及びＤＭＦ２５ｍｌの混合物を１１０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:6.01 (2H, s), 6.63-6.69 (2H, m), 6.74-6.79 (1H, m).
【０１１６】
参考製造例5
ヘキサメチレンテトラミン２．６４ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合物を、８０℃で攪拌し、ここに４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール１．３２ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合溶液を少しずつ滴下した。４時間後、室温まで冷却した反応混合物に水を加え、中性になるまで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,３]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:6.15 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 6.1 Hz), 10.14 (1H, s).
【０１１７】
参考製造例6
４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,3]ジオキソール０．５８ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌し、そこに水素化ホウ素ナトリウム６５ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、濃縮液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ヒドロキシメチルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−ベンゾ[1,3]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:1.76 (1H, br s), 4.68 (2H, s), 6.03 (2H, s), 6.62-6.64 (1H, m), 6.83-6.87 (1H, m).
【０１１８】
参考製造例7
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチルベンゾ[1,3]ジオキソール０．５６ｇ、フタルイミド０．５３ｇ、トリフェニルホスフィン０．９５ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を８０℃で攪拌し、アゾジカルボン酸ジエチル(２．２Ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液、１．６５ｍｌ)を加え、1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド０．５６ｇを得た。
Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ:4.86 (2H, d, J = 0.5 Hz), 6.00 (2H, s), 6.56-6.59 (1H, m), 6.85-6.88 (1H, m), 7.70-7.75 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m).
【０１１９】
参考製造例8
Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド０．５６ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合物を加熱還流下で攪拌し、ヒドラジン１水和物０．１７ｇを加え、３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加え酸性にした後、セライト上で濾過した。濾液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イル）メチルアミンを得た。
（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イル）メチルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ:1.57 (2H, s), 3.83 (2H, s), 6.01 (2H, s), 6.58-6.61 (1H, m), 6.72-6.77 (1H, m).
【０１２０】
参考製造例９
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル18.78g、ベンズアルデヒドジエチルアセタール25.14g及びトルエン55mlの混合物にシュウ酸0.40gを加えて、生じるエタノールを除きながらバス温130℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液500mlを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣29.59gをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、5‐シアノ‐2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール5.75gを得た。
5‐シアノ‐2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.08-7.09 (2H), 7.29 (1H, s), 7.44-7.49 (3H), 7.51-7.55 (2H, m).
【０１２１】
参考製造例１０
水素化リチウムアルミニウム0.60gとテトラヒドロフラン40mlの混合物に、水冷しながら、5-シアノ2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール3.57gをテトラヒドロフラン60mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、3.39gを得た。
2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (2H, s), 6.76-6.80 (2H), 6.84 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.41-7.44 (3H), 7.55-7.58 (2H, m).
【０１２２】
参考製造例１１
酸化銅(I) (Cu2O) 0.86gおよびピリジン40mlの混合物に、１−ヘキシン0.82gおよび2-ヨード-4-シアノフェノール2.01gを加えて、バス温130℃で10時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣4.93gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン1.72gを得た。
2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-0.98 (3H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.70-1.78 (2H, m), 2.77-2.81 (2H, m), 6.44 (1H, d, J = 0.48 Hz), 7.45-7.50 (2H), 7.80 (1H, d, J = 0.72 Hz)
【０１２３】
参考製造例１２
水素化リチウムアルミニウム0.30gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン1.59gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、5-アミノメチル2-ブチルベンゾ[b]フラン1.54gを得た。
5-アミノメチル-2-ブチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.46 (2H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 2.73-2.77 (2H, m), 3.92 (2H, s), 6.33 (1H, d, J = 0.96 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz) 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz) 740 (1H, d, J = 1.2 Hz)
【０１２４】
参考製造例１３
酸化銅(I) (Cu2O) 0.81gおよびピリジン35mlの混合物に、１−ヘキシン0.77gおよび2-ヨード-5-シアノフェノール1.90gを加えて、バス温130℃で9時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣4.29gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン1.53gを得た。
2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-0.98 (3H, m), 1.38-1.47 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.46 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.46-7.48 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 0.72 Hz)
【０１２５】
参考製造例１４
水素化リチウムアルミニウム0.30gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン1.40gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、6-アミノメチル2-ブチルベンゾ[b]フラン1.32gを得た。
6-アミノメチル-2-ブチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.46 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.95 (2H, br s), 6.34 (1H, d, J = 0.76 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz) 7.36 (1H, s), 742 (1H, d, J = 7.9 Hz)
【０１２６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１２７】
製剤例１
本化合物１〜３８各50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１２８】
製剤例２
本化合物１〜３８各20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１２９】
製剤例３
本化合物１〜３８各2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１３０】
製剤例４
本化合物１〜３８各5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１３１】
製剤例５
本化合物１〜３８各2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１３２】
製剤例６
本化合物１〜３８各10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３３】
次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１３４】
試験例1:キュウリ菌核病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本化合物の製剤を各々を水で希釈して、本化合物１、２、３、４、７、１１、１２、１３、１４、１５、２０、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３４、３５および３６の製剤は200ppm、本化合物５、９、３３および３８の製剤は500ppmにした。それをキュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後18℃、多湿下に4日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本化合物処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であった。
【産業上の利用可能性】
【０１３５】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、多くの植物病害防除剤の開発が行われ、実用に供されている。
【０００３】
【非特許文献１】渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、”SHIBUYA INDEX”−2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物を含有する植物病害防除剤が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Bは下記式（Ｂ１）、（Ｂ２）又は（Ｂ３）で示される基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜６の整数のいずれかを表し、
ｑは、０〜５の整数のいずれかを表し、
ｒは、０〜４の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環を表す。
但し、ｐが２〜６の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｑが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｒが２〜４の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
また、ｎが２又は３である場合、Ｒ3は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ10、Ｑ11Ｏ、Ｑ12Ｓ、Ｑ13Ｓ（Ｏ）、Ｑ14Ｓ（Ｏ）2、Ｑ15ＮＨ、Ｑ16Ｑ17Ｎ、Ｑ18Ｃ（Ｏ）、Ｑ19ＯＣ（Ｏ）、Ｑ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ21Ｑ22ＮＣ（Ｏ）、Ｑ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ26Ｑ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ31Ｑ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｑ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｑ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表し、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕で示されるアミド化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）及び本化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害の防除に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明防除剤は、前記式（Ｉ）で示されるアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明において、式（Ｉ）において記載される各置換基としては具体的には、次のものが挙げられる。
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基等が挙げられ、
Ｒ2及びＲ3で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメトキシ基等が挙げられ、
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環における、
５〜８員環としては、
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、2,3-ジヒドロフラン、2,5-ジヒドロフラン、[1,3]ジオキソール、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、イソチアゾール、ベンゼン、[1,4]ジオキシン、[1,3]ジオキシン、2,3-ジヒドロ−２H-[1,5]ジオキセピン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン及びピラジン等が挙げられ、
【０００８】
群〔ａ−１〕における、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33の各々で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基における、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族ヘテロ環式基における、５〜６員芳香族ヘテロ環式基としては、Ｎ−ピラゾリル基及び２−ピリジル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員脂肪族ヘテロ環式基における、５〜６員脂肪族ヘテロ環式基としては、２−テトラヒドロフリル基、Ｎ−ピペリジニル基及びＮ−モルホニル基等が挙げられ、
【０００９】
Ｑ10で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基における、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基及びアリル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基における、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基及びプロパルギル基等が挙げられ、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33の各々で示される、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基における、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基等が挙げられ、
群〔ｂ−１〕における、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基及びトリフルオロメチル基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基及びトリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
【００１０】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが０であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
【００１１】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕であるアミド化合物；
【００１２】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２２〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕であるアミド化合物；
【００１３】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ1−Ｅ2−Ｅ3〔但し、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ21＝Ｅ22−Ｅ4〔但し、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ5−Ｅ23＝Ｅ24〔但し、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9〔但し、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14〔但し、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｘ1）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｘ1）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＣＨ＝ＣＨ−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ＝ＣＨであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2がＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏであるアミド化合物。
【００１５】
式（Ｉ）において、
群〔ａ−１〕におけるＱ10が、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33が独立して、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物。
群〔ｂ−１１〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｂがキノリン−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ａ1−Ａ2がＥ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13、Ｅ14、Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は前記と同じ意味を表す。〕であるアミド化合物、すなわち、式（Ｉ−１）
〔式中、
Ｗは窒素原子又はＣＨ基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13、Ｅ14、Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は前記と同じ意味を表す。〕を表す。
〕で示されるアミド化合物；
【００１７】
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１８】
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、ＷがＣＨ基であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2又はＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏであり、Ｘ1及びＸ2が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｗが窒素原子であり、ｎが０であり、Ａ1−Ａ2がＯ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏであり、Ｘ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物。
【００１９】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体及び異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体及びラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２０】
次に本化合物の製造法について説明する。
本化合物は、例えば以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｃ）により製造することができる。
【００２１】
（製造法Ａ）
本化合物のうち、Ｚが酸素原子である式（ＩＩ）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｂ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（III）
〔式中、Ｂは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（IV）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン等のピリジン類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩及び1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
式（III）で示される化合物１モルに対して、式（IV）で示される化合物が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。単離された式（II）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法B）
本化合物のうち、前記式（II）で示される化合物は、式（V）
〔式中、Ｂは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、前記式（IV）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
式（V）で示される化合物１モルに対して、式（IV）で示される化合物が通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。単離された式（II）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
（製造法C）
本化合物のうち、Zが硫黄原子である式（VI）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｎ、Ｂ、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、前記式（II）で示される化合物と、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジフォスフェタン-2,4-ジスルフィド(以下、ローソン試薬と記す。)、五硫化ニリン等のイオウ化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
式（II）で示される化合物１モルに対して、イオウ化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
式（III）、式（IV）及び式（V）で示される化合物は各々、市販されているか、又は、公知の方法若しくはそれに準じた方法により製造されるものを用いることができる。
【００２５】
以下、本化合物の具体例を示すが、本化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００２６】
式（ｉ）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２７】
式（ii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２８】
式（iii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００２９】
式（iv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３０】
式（ｖ）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３１】
式（vi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３２】
式（vｉi）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３３】
式（viii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３４】
式（ix）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３５】
式（x）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３６】
式（xi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３７】
式（xii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３８】
式（xiii）
〔式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ1、Ｅ2及びＥ3の組み合わせは、（表１）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００３９】
式（xiv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ21、Ｅ22及びＥ4の組み合わせは、（表２）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４０】
式（xv）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ5、Ｅ23及びＥ24の組み合わせは、（表３）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４１】
式（xvi）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8及びＥ9の組み合わせは、（表４）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４２】
式（xｖii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28の組み合わせは、（表５）に記載される組み合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４３】
式（xviii）
〔式中、Ｚ、R1、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14の組み合わせは、（表６）に記載される組合わせを表す。〕で示される化合物；
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
本発明防除剤は、本化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００５１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００５２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００５３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５４】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００５５】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００５６】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００５７】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５８】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５９】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６０】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６２】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６３】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００６４】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６５】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００６６】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００６７】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００６８】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【実施例】
【００６９】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
【００７０】
本化合物及び本化合物の製造中間体の製造について、製造例及び参考製造例にて示す。なお特記しない限り、反応は窒素雰囲気下で行い、1H-NMRの測定は内部標準（0〔ppm〕）としてテトラメチルシラン（TMS）を用いて行った。
【００７１】
製造例１
ディーンスターク蒸留装置をつけたナスフラスコ内で、3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル1.35g、ベンズアルデヒド1.06g、p-トルエンスルホン酸1水和物0.19g及びトルエン40mlの混合物を生成した水を除去しながら１０時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2フェニルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
得られた粗5‐シアノ‐2‐フェニルベンゾ[1,3]ジオキソールをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、それを水素化リチウムアルミニウム0.14gのテトラヒドロフラン15ml溶液に氷冷下で加え、加熱還流下で4時間攪拌した。0℃に冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、セライト濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣にキノリン-6-カルボン酸0.35g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.46g及びピリジン10mlを加えて室温で20時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、 N-(2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１と記す。）を得た。
本化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.63-4.66 (2H, m), 6.51 (1H, s), 6.82-6.93 (3H, m), 6.99 (1H, br s), 7.43-7.49 (4H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.15-8.18 (1H, m), 8.24-8.26 (1H, m), 8.33-8.35 (1H, m), 8.98-9.00 (1H, m)
【００７２】
製造例２
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル1.35g、五酸化リン2.13g及びトルエン20mlの混合物を75℃で攪拌し、アセトン1.16gを加えて1時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2,2‐ジメチルべンゾ[1,3] ジオキソールを得た。
得られた粗5‐シアノ‐2,2-ジメチルベンゾ[1,3] ジオキソールをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、それを水素化リチウムアルミニウム0.23gのテトラヒドロフラン15ml溶液に氷冷下で加え、加熱還流下で4時間攪拌した。0℃に冷却した反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、セライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣にキノリン-6-カルボン酸0.17g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.23g及びピリジン2mlを加えて室温で20時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、N- (2,2-ジメチルベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２と記す。）を得た。
本化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68 (6H, s), 4.60 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.48 (1H, s), 6.67-6.72 (1H, m), 6.80-6.82 (2H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.04-8.07 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.23-8.25 (1H, m), 8.32-8.34 (1H, m), 8.98-9.01 (1H, m).
【００７３】
製造例２に記載の方法に準じて、下記の化合物を得た。
アセトンに代えて、ブタナール（butyraldehyde）を用いて、N- (2‐プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物３と記す。）を得た。
本化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.51-1.58 (2H, m), 1.91-1.95 (2H, m), 4.60 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.14 (1H, t, J = 4.9 Hz), 6.48 (1H, s), 6.73-6.75 (1H, m), 6.81-6.83 (2H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.04-8.07 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.23-8.26 (1H, m), 8.32-8.33 (1H, m), 8.98-9.00 (1H, m).
【００７４】
アセトンに代えて、プロパナールを用いて、N-（２‐エチルベンゾ[1,3]ジオキソール‐５‐イルメチル）-６−キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物４と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.94-2.00 (2H, m), 4.59 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.10 (1H, t, J = 4.6 Hz), 6.61 (1H, s), 6.72-6.75 (1H, m), 6.80-6.84 (2H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.03-8.07 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.24 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m).
【００７５】
製造例３
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミン0.26g、キノリン-6-カルボン酸0.26g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.31g及びピリジン10ml混合し、室温で16時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N- (5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物５と記す。）を得た。
本化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.82 (4H, m), 2.75-2.79 (4H, m), 4.63 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.51 (1H, br s), 7.07-7.14 (3H, m), 7.44-7.49 (1H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.24 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m)
【００７６】
製造例３に記載の方法に準じて、下記の化合物をそれぞれ得た。
【００７７】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(インダン-5-イルメチル)アミンを用いて、N- (インダン-5-イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物６と記す。）を得た。
本化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05-2.12 (2H, m), 2.89-2.94 (4H, m), 4.67 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.54 (1H, br s), 7.15-7.28 (3H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.04-8.08 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21-8.23 (1H, m), 8.31-8.33 (1H, m), 8.97-8.99 (1H, m)
【００７８】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、6-アミノメチル-1-ベンゾ[b]フランを用いて、 N-(ベンゾ[b]フラン-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物７と記す。）を得た。
本化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ:4.83 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.61 (1H, br s), 6.74 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 7.56 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.64 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz)
【００７９】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(キノリン-7-イル)メチルアミンを用いて、 N-(キノリン-7-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物８と記す。）を得た。
本化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ:4.94 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.93 (1H, br s), 7.41 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 1.8 Hz), 8.15-8.17 (2H, m), 8.23 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 1.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.91 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.3 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.6 Hz)
【００８０】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、6-アミノメチルベンゾチアゾールを用いて、N- (ベンゾチアゾール-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物９と記す。）を得た。
本化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ:4.87 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.80 (1H, br s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.7 Hz), 8.01 (1H, br s), 8.07-8.24 (4H, m), 8.36 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (2H, m)
【００８１】
(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アミンの代わりに、(7-アミノメチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,5]ジオキセピン塩酸塩を用いて、N- (3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,5]ジオキセピン-7-イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１０と記す。）を得た。
本化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (2H, m), 4.20-4.25 (4H, m), 4.62 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.50 (1H, br s), 6.94-6.98 (2H, m), 7.01 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 8.1 Hz, 4.1 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８２】
製造例４
6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン0.7g、2-プロパノール15ml及びピリジン3gの混合物に、室温でO-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.7gを加えて１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、メチルt-ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、ここに室温で水素化リチウムアルミニウム0.12gを加え、15分間撹拌した。反応混合物に硫酸ナトリウム10水和物を加え、セライト上で濾過し、濾液を減圧下濃縮した。
得られた残渣に、6-キノリンカルボン酸0.17g及びピリジン1mlを加えて攪拌し、そこに1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.18gを加え、100℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、メタノールとクロロホルムとの混合液（混合割合 メタノール:クロロホルム＝1:10）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=20:1)で精製し、N- (2,3-ジヒドロ-1-ベンゾ[b]フラン-6-イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１１と記す。）を得た。
本化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.21 (2H, t, J = 8.7 Hz), 4.59 (2H, t, J = 8.7 Hz), 4.65 (2H, d), 6.53 (1H, br s), 6.83 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, d, J = 4.2 Hz)
【００８３】
製造例５
キノリン-6-カルボン酸0.35g、ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合物に、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.88g及びトリエチルアミン0.40gを順次加えて室温で2時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１２と記す。）を得た。
本化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.61 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.98 (2H, s), 6.61 (1H, br s) , 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 1.5 Hz), 6.89 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz)
【００８４】
製造例５に記載の方法に準じて、下記の化合物をそれぞれ得た。
【００８５】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシン‐6‐イルメチルアミンを用いて、N- (2,3-ジヒドロ[1,4]ベンゾジオキシン‐6‐イルメチル) - 6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１３と記す。）を得た。
本化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.26 (4H, s), 4.59 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.53 (1H, br), 6.86 (2H), 6.91 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 1.9 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００８６】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミンを用いて、 N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１４と記す。）を得た。
本化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.21 (2H, t, J = 8.8 Hz), 4.58 (2H, t, J = 8.8 Hz), 4.62 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.48 (1H, br), 6.78 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.28 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.1 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８７】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミンを用いて、 N-(ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１５と記す。）を得た。
本化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.80 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.58 (1H, br) , 6.77 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 1.0 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.5 Hz, 1.7 Hz), 7.45-7.52 (2H), 7.65 (2H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００８８】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、ベンゾ[b]チオフェン‐5‐イルメチルアミンを用いて、N- (ベンゾ[b]チオフェン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１６と記す。）を得た。
本化合物１６
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.65 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.85 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.6 Hz) ,8.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.47 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.55 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.97 (1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz), 9.3-9.4(1H, m)
【００８９】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、1,3-ジヒドロ-5-イソベンゾフランメタンアミンを用いて、N-1,3-ジヒドロ-5-イソベンゾフランメタン-6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１７と記す。）を得た。
本化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.10 (4H, s), 6.66 (1H, br s), 7.23-7.31 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (1H, dd, J = 2.0 Hz), 8.39 (1H, s), 8.99 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００９０】
ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミンの代わりに、2-ナフチルメチルアミン塩酸塩を用いて、N- (2-ナフチルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１８と記す。）を得た。
本化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.88 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.64 (1H, br) , 7.46-7.53 (4H), 7.84-7.88 (4H), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.35 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【００９１】
製造例６
テトラヒドロフラン5mlに、6-キノリンカルボン酸塩化物塩酸塩0.34g、2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン0.28g及びトリエチルアミン0.6mlを加え、該混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N- (2,2-ジフルオロ‐ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物１９と記す。）を得た。
本化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.69 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.64 (1H, br s), 7.03-7.15 (3H, m), 7.49 (1H, dd, J = 7.9 Hz, 4.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24-8.26 (1H, m), 8.34-8.34 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m).
【００９２】
製造例７
（４−フルオロベンゾ[1,３]ジオキソール−５−イル）メチルアミン０．３４ｇ、キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０．５０ｇ及びピリジン５mlを加えて室温で攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、N-（４‐フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール‐５‐イルメチル）-６−キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２０と記す。）０．３５ｇを得た。
本化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.69 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.03 (2H, s), 6.62-6.67 (2H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.03-8.06 (1H, m), 8.13-8.16 (1H, m), 8.22-8.25 (1H, m), 8.30-8.31 (1H, m), 8.97-9.00 (1H, m).
【００９３】
製造例８
キノリン-6-カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２１と記す。）0.33gを得た。
本化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.47 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.36 (1H, s) , 6.56 (1H, br) , 7.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.45-7.48 (1H, m), 7.51 (1H, s) , 8.05-8.08 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, s), 8.98 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【００９４】
製造例９
キノリン-6-カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -6-キノリンカルボン酸アミド（以下、本化合物２２と記す。）0.29gを得た。
本化合物２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.44 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.78 (2H, m), 4.79 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.37 (1H, s) , 6.56 (1H, br) , 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46-7.48 (3H), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, s), 8.98 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【００９５】
製造例１０
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．２０ｇ、ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチルアミン０．２１ｇ、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０．２９ｇ、ピリジン０．５ｍｌ及びN,N-ジメチルホルムアミド３ｍｌを混合し、５０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してN-（ベンゾ[1,3]ジオキソール‐5‐イルメチル）-［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２３と記す。）０．０６４ｇを得た。
本化合物２３
1H-NMR (CDCl3)δ: 4.65 (2H, d, J = 6.0 Hz), 5.96 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.91 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.37-8.40 (1H, m), 8.44 (1H, s), 8.56 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.58 (1H, d, J = 8.7 Hz), 9.05 (1H, dd, J = 4.0, 1.3 Hz).
【００９６】
製造例１１
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２４と記す。）0.17gを得た。
本化合物２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.46 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m), 4.79 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.35 (1H, s) , 7.25 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.53 (1H, s) , 7.65-7.68 (1H, m), 8.36 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.48 (1H, br), 8.54-8.60 (2H), 9.04 (1H, d, J = 3.9 Hz).
【００９７】
製造例１２
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させた。得られた残渣0.30gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２５と記す。）0.23gを得た。
本化合物２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-0.96 (3H, m), 1.38-1.45 (2H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.82 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.36 (1H, d J = 0.76 Hz) , 7.22-7.25 (1H, m), 7.44-7.46 (2H), 7.64-7.67 (1H, m), 8.33-8.36 (1H, m), 8.53 (1H, br), 8.53-8.58 (2H), 9.02-9.04 (1H, m).
【００９８】
製造例１３
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.39gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 N- (2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２６と記す。）0.32gを得た。
本化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ:4.65-4.67 (2H, m), 6.83 (1H, d J = 8.1 Hz) , 6.90-6.94 (2H), 6.98 (1H, s), 7.43-7.45 (3H), 7.55-7.57 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m), 8.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.46 (1H, br), 8.55-8.60 (2H), 9.05-9.06 (1H, m).
【００９９】
製造例１４
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル13.51g及びトルエン400mlの混合物に五酸化リン21.3gを加えてバス温75℃で攪拌し、そこへブタナール14.4gを加えてバス温75℃で２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液500mlを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣15.39gをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、粗5‐シアノ‐2-プロピルべンゾ[1,3] ジオキソール1.8gを得た。
水素化リチウムアルミニウム0.36gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、粗5-シアノ2-プロピルべンゾ[1,3] ジオキソール1.8gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下し、次いで、それをtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、粗2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン1.65gを得た。
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン0.28g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.48gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２７と記す。）0.35gを得た。
本化合物２７
1H-NMR (CDCl3) δ:1.00 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.54-1.56 (2H, m), 1.90-1.94 (2H, m), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.12 (1H, t J = 4.8 Hz) , 6.73 (1H, d J = 8.4 Hz) , 6.83-6.85 (2H), 7.67-7.70 (1H, m), 8.37-8.39 (1H, m), 8.43 (1H, br), 8.55-8.60 (2H), 9.04-9.05 (1H, m).
【０１００】
製造例１５
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.44g及びトリエチルアミン0.20gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣にtert-ブチルメチルエーテル5mlを加えて冷却した。生じた固体をろ過により集め、 N- (2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２８と記す。）0.25gを得た。
本化合物２８
1H-NMR (CDCl3) δ:4.26 (4H, s), 4.63 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.85-6.93 (3H), 7.69 (1H, dd, J = 8.8, 4.2 Hz), 8.37-8.39 (1H, m), 8.43 (1H, br), 8.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.58 (1H, d, J = 8.8 Hz), 9.05 (1H, dd, J = 4.2, 1.7 Hz).
【０１０１】
製造例１６
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２９と記す。）0.23gを得た。
本化合物２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.83 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.76 (1H, d, J = 1.2 Hz) , 7.35-7.38 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.64-7.70 (3H), 8.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, br), 8.55-8.61 (2H), 9.04-9.06 (1H, m).
【０１０２】
製造例１７
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸0.17g、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物３０と記す。）0.25gを得た。
本化合物３０
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19-3.23 (2H, m), 4.55-4.60 (2H, m), 4.65 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.16 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.27 (1H, s), 7.67-7.70 (1H, m), 8.36-8.39 (1H, m), 8.42 (1H, br), 8.54-8.60 (2H), 9.04-9.05 (1H, m).
【０１０３】
製造例１８
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.36g、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチルアミン0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド7mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.88g及びトリエチルアミン0.40gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.81gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N- (ベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３１と記す。）0.57gを得た。
本化合物３１
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 4.42 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.99 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J = 8.6, 1.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.70 (1H, d, J = 0.72 Hz), 9.12-9.15 (1H, br m), 9.54 (1H,s).
【０１０４】
製造例１９
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３２と記す。）0.29gを得た。
本化合物３２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.47 (2H, m), 1.69-1.76 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 4.74 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.36 (1H, s) , 6.47 (1H, br), 7.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50 (1H, s) , 7.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.50 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１０５】
製造例２０
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチルアミン0.23g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2-ブチルベンゾ[b]フラン‐6‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３３と記す。）0.33gを得た。
本化合物３３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.42 (2H, m), 1.70-1.74 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m), 4.77 (2H, d, J = 5.1 Hz), 6.36 (1H,s) , 6.51 (1H, br), 7.20 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44-7.47 (2H), 7.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.50 (1H, s) , 9.11 (1H, s).
【０１０６】
製造例２１
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、5‐アミノメチル‐2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール0.30g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、N- (ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて、しばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、(2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３４と記す。）0.35gを得た。
本化合物３４
1H-NMR (CDCl3) δ:4.58-4.62 (2H, m), 644 (1H, br) , 6.82-6.91 (3H), 6.99 (1H, s), 7.43-7.45 (3H), 7.55-7.58 (2H, m), 7.88 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.50 (1H, d, J = 1.6 Hz), ), 9.11 (1H, s).
【０１０７】
製造例２２
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、粗2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール5-イルメチルアミン0.28g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.46gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 N- (2-プロピルベンゾ[1,3]ジオキソール-5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３５と記す。）0.24gを得た。
本化合物３５
1H-NMR (CDCl3) δ:0.99-1.02 (3H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.87-1.95 (2H, m), 4.57-4.60 (2H, m), 6.12-6.14 (1H, m) , 6.42 (1H, br) , 6.72-6.74 (1H, m), 6.79-6.81 (2H), 7.87 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.6 Hz), 9.11 (1H, s).
【０１０８】
製造例２３
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.44g及びトリエチルアミン0.20gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン6-イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３６と記す。）0.31gを得た。
本化合物３６
1H-NMR (CDCl3) δ:4.26 (4H, s), 4.57 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.42 (1H, br), 6.86 (2H, s), 6.90 (1H, s), 7.87 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8.49 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１０９】
製造例２４
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、N- (ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３７と記す。）0.27gを得た。
本化合物３７
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.78 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.52 (1H, br) , 6.76 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62-7.65 (2H, m), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 1.6 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.50 (1H, d, J = 1.6 Hz), 9.11 (1H, s).
【０１１０】
製造例２５
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸0.18g、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチルアミン0.17g及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合物に、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.50g及びトリエチルアミン0.30gを順次加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびtert-ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、 N- (2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラン‐5‐イルメチル) -ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３８と記す。）0.28gを得た。
本化合物３８
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19-3.23 (2H, m), 4.56-4.61 (4H), 6.40 (1H, br) , 6.77 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.12 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.24 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz) , 8.16 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.49 (1H, s), 9.11 (1H, s).
【０１１１】
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１１２】
参考製造例1
文献（Organic Letters 2001, 3(21), 3357-3360）に記載の方法に従って製造した6-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン1.30g、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン0.75g及びテトラヒドロフラン40mlの混合物に、-78℃でn-ブチルリチウム(1.6Mのヘキサン溶液)8.3mlを滴下し、１５分間撹拌した。次いでジメチルホルムアミド7mlを加え、30分間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えた後に室温まで昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フランを得た。
6-ホルミル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.29 (2H, t, J = 8.9 Hz), 4.65 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.33-7.40 (3H, m), 9.92 (1H, s)
【０１１３】
参考製造例2
文献（WO96/06095）に記載の方法に従って製造した4-ブロモベンゾ[b]フランと6-ブロモベンゾ[b]フランとの混合物（混合比 1:1）6.9gをジメチルスルホキシド35mlに溶解し、青酸銅(I)4.8gを加え、180℃で6時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をアンモニア水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、6-シアノベンゾ[b]フランを得た。
6-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ:6.87 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.2 Hz)
【０１１４】
参考製造例3
6-シアノベンゾ[b]フラン0.35gをテトラヒドロフラン15mlに溶解し、ここに水素化リチウムアルミニウム0.4gを加え、15分間撹拌した。次いで、硫酸ナトリウム10水和物を加えて攪拌し、セライト上で濾過した。濾液を減圧下濃縮し、6-アミノメチルベンゾ[b]フランを得た。
6-アミノメチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ:3.98 (2H, d, J = 2.0 Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０１１５】
参考製造例4
３−フルオロカテコール１．９２ｇ、１，１−ジブロモメタン３．９１ｇ、炭酸セシウム７．３２ｇ及びＤＭＦ２５ｍｌの混合物を１１０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:6.01 (2H, s), 6.63-6.69 (2H, m), 6.74-6.79 (1H, m).
【０１１６】
参考製造例5
ヘキサメチレンテトラミン２．６４ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合物を、８０℃で攪拌し、ここに４−フルオロベンゾ[1,3]ジオキソール１．３２ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合溶液を少しずつ滴下した。４時間後、室温まで冷却した反応混合物に水を加え、中性になるまで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,３]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:6.15 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 6.1 Hz), 10.14 (1H, s).
【０１１７】
参考製造例6
４−フルオロ−５−ホルミルベンゾ[1,3]ジオキソール０．５８ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌し、そこに水素化ホウ素ナトリウム６５ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、濃縮液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ヒドロキシメチルベンゾ[1,3]ジオキソールを得た。
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−ベンゾ[1,3]ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ:1.76 (1H, br s), 4.68 (2H, s), 6.03 (2H, s), 6.62-6.64 (1H, m), 6.83-6.87 (1H, m).
【０１１８】
参考製造例7
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチルベンゾ[1,3]ジオキソール０．５６ｇ、フタルイミド０．５３ｇ、トリフェニルホスフィン０．９５ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を８０℃で攪拌し、アゾジカルボン酸ジエチル(２．２Ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液、１．６５ｍｌ)を加え、1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド０．５６ｇを得た。
Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ:4.86 (2H, d, J = 0.5 Hz), 6.00 (2H, s), 6.56-6.59 (1H, m), 6.85-6.88 (1H, m), 7.70-7.75 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m).
【０１１９】
参考製造例8
Ｎ−（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イルメチル）フタルイミド０．５６ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合物を加熱還流下で攪拌し、ヒドラジン１水和物０．１７ｇを加え、３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加え酸性にした後、セライト上で濾過した。濾液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イル）メチルアミンを得た。
（４−フルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イル）メチルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ:1.57 (2H, s), 3.83 (2H, s), 6.01 (2H, s), 6.58-6.61 (1H, m), 6.72-6.77 (1H, m).
【０１２０】
参考製造例９
3,4‐ジヒドロキシベンゾニトリル18.78g、ベンズアルデヒドジエチルアセタール25.14g及びトルエン55mlの混合物にシュウ酸0.40gを加えて、生じるエタノールを除きながらバス温130℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液500mlを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣29.59gをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、5‐シアノ‐2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール5.75gを得た。
5‐シアノ‐2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.08-7.09 (2H), 7.29 (1H, s), 7.44-7.49 (3H), 7.51-7.55 (2H, m).
【０１２１】
参考製造例１０
水素化リチウムアルミニウム0.60gとテトラヒドロフラン40mlの混合物に、水冷しながら、5-シアノ2-フェニルべンゾ[1,3] ジオキソール3.57gをテトラヒドロフラン60mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、3.39gを得た。
2-フェニルベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (2H, s), 6.76-6.80 (2H), 6.84 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.41-7.44 (3H), 7.55-7.58 (2H, m).
【０１２２】
参考製造例１１
酸化銅(I) (Cu2O) 0.86gおよびピリジン40mlの混合物に、１−ヘキシン0.82gおよび2-ヨード-4-シアノフェノール2.01gを加えて、バス温130℃で10時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣4.93gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン1.72gを得た。
2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-0.98 (3H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.70-1.78 (2H, m), 2.77-2.81 (2H, m), 6.44 (1H, d, J = 0.48 Hz), 7.45-7.50 (2H), 7.80 (1H, d, J = 0.72 Hz)
【０１２３】
参考製造例１２
水素化リチウムアルミニウム0.30gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、2-ブチル-5-シアノベンゾ[b]フラン1.59gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、5-アミノメチル2-ブチルベンゾ[b]フラン1.54gを得た。
5-アミノメチル-2-ブチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.97 (3H, m), 1.37-1.46 (2H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 2.73-2.77 (2H, m), 3.92 (2H, s), 6.33 (1H, d, J = 0.96 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz) 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz) 740 (1H, d, J = 1.2 Hz)
【０１２４】
参考製造例１３
酸化銅(I) (Cu2O) 0.81gおよびピリジン35mlの混合物に、１−ヘキシン0.77gおよび2-ヨード-5-シアノフェノール1.90gを加えて、バス温130℃で9時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣4.29gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン1.53gを得た。
2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-0.98 (3H, m), 1.38-1.47 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.46 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.46-7.48 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 0.72 Hz)
【０１２５】
参考製造例１４
水素化リチウムアルミニウム0.30gとテトラヒドロフラン20mlの混合物に、水冷しながら、2-ブチル-6-シアノベンゾ[b]フラン1.40gをテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷しながら酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。残渣をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、6-アミノメチル2-ブチルベンゾ[b]フラン1.32gを得た。
6-アミノメチル-2-ブチルベンゾ[b]フラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.46 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.95 (2H, br s), 6.34 (1H, d, J = 0.76 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz) 7.36 (1H, s), 742 (1H, d, J = 7.9 Hz)
【０１２６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１２７】
製剤例１
本化合物１〜３８各50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１２８】
製剤例２
本化合物１〜３８各20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１２９】
製剤例３
本化合物１〜３８各2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１３０】
製剤例４
本化合物１〜３８各5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１３１】
製剤例５
本化合物１〜３８各2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１３２】
製剤例６
本化合物１〜３８各10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３３】
次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１３４】
試験例1:キュウリ菌核病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本化合物の製剤を各々を水で希釈して、本化合物１、２、３、４、７、１１、１２、１３、１４、１５、２０、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３４、３５および３６の製剤は200ppm、本化合物５、９、３３および３８の製剤は500ppmにした。それをキュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後18℃、多湿下に4日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本化合物処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であった。
【産業上の利用可能性】
【０１３５】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Bは下記式（Ｂ１）、（Ｂ２）又は（Ｂ３）で示される基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜６の整数のいずれかを表し、
ｑは、０〜５の整数のいずれかを表し、
ｒは、０〜４の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環を表す。
但し、ｐが２〜６の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｑが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｒが２〜４の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
また、ｎが２又は３である場合、Ｒ3は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ10、Ｑ11Ｏ、Ｑ12Ｓ、Ｑ13Ｓ（Ｏ）、Ｑ14Ｓ（Ｏ）2、Ｑ15ＮＨ、Ｑ16Ｑ17Ｎ、Ｑ18Ｃ（Ｏ）、Ｑ19ＯＣ（Ｏ）、Ｑ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ21Ｑ22ＮＣ（Ｏ）、Ｑ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ26Ｑ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ31Ｑ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｑ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｑ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表し、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基である請求項１又は２記載の植物病害防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24又はＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9であり、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3の少なくと１つがＣＸ1Ｘ2であり、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9の少なくと２つがＣＸ1Ｘ2である請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2である請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、ＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｘ1が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｘ1が、水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｘ2が、水素原子である請求項７〜１１いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2が、水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１６】
式（Ｉ）において、Ｘ4が、水素原子である請求項１４又は１５いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１７】
式（Ｉ）において、Ｘ4が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項１４又は１５記載の植物病害防除剤。
【請求項１８】
式（Ｉ−１）
〔式中、
Ｗは窒素原子又はＣＨ基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14を表す。
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
で示されるアミド化合物。
【請求項１９】
Ｒ1が水素原子であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２０】
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２１】
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２２】
Ａ1−Ａ2が、Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24又はＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9であり、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3の少なくと１つがＣＸ1Ｘ2であり、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9の少なくと２つがＣＸ1Ｘ2である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２３】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２４】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２５】
Ａ1−Ａ2が、ＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２６】
Ｘ1が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２７】
Ｘ1が、水素原子である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２８】
Ｘ2が、水素原子である請求項２３〜２７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２９】
Ｘ1及びＸ2が、水素原子である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３０】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項３１】
Ａ1−Ａ2が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項３２】
Ｘ4が、水素原子である請求項３０又は３１いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３３】
Ｘ4が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項３０又は３１記載のアミド化合物。
【請求項３４】
Ｗが、ＣＨ基である請求項１８〜３３いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３５】
請求項１〜１７いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項３６】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜１７いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Bは下記式（Ｂ１）、（Ｂ２）又は（Ｂ３）で示される基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜６の整数のいずれかを表し、
ｑは、０〜５の整数のいずれかを表し、
ｒは、０〜４の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜８員環を表す。
但し、ｐが２〜６の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｑが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｒが２〜４の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
また、ｎが２又は３である場合、Ｒ3は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ10、Ｑ11Ｏ、Ｑ12Ｓ、Ｑ13Ｓ（Ｏ）、Ｑ14Ｓ（Ｏ）2、Ｑ15ＮＨ、Ｑ16Ｑ17Ｎ、Ｑ18Ｃ（Ｏ）、Ｑ19ＯＣ（Ｏ）、Ｑ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ21Ｑ22ＮＣ（Ｏ）、Ｑ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ26Ｑ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ31Ｑ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｑ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｑ10は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表し、
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19、Ｑ20、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23、Ｑ24、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ30、Ｑ31、Ｑ32及びＱ33は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環式基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｂがキノリン−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基又はベンゾチアゾール−６−イル基である請求項１又は２記載の植物病害防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24又はＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9であり、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3の少なくと１つがＣＸ1Ｘ2であり、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9の少なくと２つがＣＸ1Ｘ2である請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2である請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、ＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｘ1が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｘ1が、水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｘ2が、水素原子である請求項７〜１１いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2が、水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ａ1−Ａ2が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏである請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項１６】
式（Ｉ）において、Ｘ4が、水素原子である請求項１４又は１５いずれか一項記載の植物病害防除剤。
【請求項１７】
式（Ｉ）において、Ｘ4が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項１４又は１５記載の植物病害防除剤。
【請求項１８】
式（Ｉ−１）
〔式中、
Ｗは窒素原子又はＣＨ基を表し、
Ｒ1は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は各々、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ1−Ａ2は、
Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24、Ｅ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9、Ｅ25＝Ｅ26−Ｅ27＝Ｅ28又はＥ10−Ｅ11−Ｅ12−Ｅ13−Ｅ14を表す。
〔但し、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13及びＥ14は、独立してＣＸ1Ｘ2、ＮＸ3、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ21、Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27及びＥ28は、独立してＣＸ4又は窒素原子を表し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ10、Ｇ11Ｏ、Ｇ12Ｓ、Ｇ13Ｓ（Ｏ）、Ｇ14Ｓ（Ｏ）2、Ｇ15ＮＨ、Ｇ16Ｇ17Ｎ、Ｇ18Ｃ（Ｏ）、Ｇ19ＯＣ（Ｏ）、Ｇ20ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ21Ｇ22ＮＣ（Ｏ）、Ｇ23Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ24ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ25ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ26Ｇ27ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ28Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ29ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ30ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ31Ｇ32ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ33Ｓ（Ｏ）2Ｏ；
〔但し、Ｇ10は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ11、Ｇ12、Ｇ13、Ｇ14、Ｇ15、Ｇ16、Ｇ17、Ｇ18、Ｇ19、Ｇ20、Ｇ21、Ｇ22、Ｇ23、Ｇ24、Ｇ25、Ｇ26、Ｇ27、Ｇ28、Ｇ29、Ｇ30、Ｇ31、Ｇ32及びＧ33は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
〕〕
で示されるアミド化合物。
【請求項１９】
Ｒ1が水素原子であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２０】
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２１】
Ａ1−Ａ2が、Ａ1及びＡ2の各々が結合するベンゼン環構造を形成する２つの炭素原子と一緒になり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２２】
Ａ1−Ａ2が、Ｅ1−Ｅ2−Ｅ3、Ｅ21＝Ｅ22−Ｅ4、Ｅ5−Ｅ23＝Ｅ24又はＥ6−Ｅ7−Ｅ8−Ｅ9であり、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3の少なくと１つがＣＸ1Ｘ2であり、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9の少なくと２つがＣＸ1Ｘ2である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２３】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２４】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−ＣＨ2である請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２５】
Ａ1−Ａ2が、ＣＨ2−Ｃ（Ｘ1）（Ｘ2）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項２６】
Ｘ1が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２７】
Ｘ1が、水素原子である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２８】
Ｘ2が、水素原子である請求項２３〜２７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２９】
Ｘ1及びＸ2が、水素原子である請求項２３〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３０】
Ａ1−Ａ2が、Ｏ−Ｃ（Ｘ4）＝ＣＨである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項３１】
Ａ1−Ａ2が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ4）−Ｏである請求項１８記載のアミド化合物。
【請求項３２】
Ｘ4が、水素原子である請求項３０又は３１いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３３】
Ｘ4が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項３０又は３１記載のアミド化合物。
【請求項３４】
Ｗが、ＣＨ基である請求項１８〜３３いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３５】
請求項１〜１７いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項３６】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜１７いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の使用。
【公開番号】特開２００９−１６１５１１（Ｐ２００９−１６１５１１Ａ）
【公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２３９２２６（Ｐ２００８−２３９２２６）
【出願日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]