置換基が請求項１に記載の意味を有する式（Ｉ）の化合物は、殺有害生物剤として有用である。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トロパン誘導体、その製造方法、殺有害生物、特に殺真菌、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫用のこれらを含んでなる組成物、並びに有害生物の真菌、虫、ダニ、軟体動物及び線虫を、駆除及び防除するためにこれらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫活性を有するトロパン誘導体は、例えば、国際公開第96/37494号に記載がある。
国際公開第01/44249号及び欧州特許出願第A-435381号では、医薬活性を有するトロパン誘導体についての記載がある。
【０００３】
今回、殺真菌及び殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫特性を有する、新規なトロパン誘導体を見出した。
【発明の概要】
【０００４】
従って、本発明は式（I）
【０００５】
【化１】

【０００６】
（式中、
Ｒ¹は、少なくとも１つが窒素である５〜１０個の環原子を含む、任意に置換される単環又は二環系であり、
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_3-8シクロアルキル、任意に置換されるＣ_2-6アルケニル、任意に置換されるＣ_2-6アルキニル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるアミノ、アジド、アミノオキシ、式−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁰⁵−Ｒ⁵（式中、Ｒ⁰⁵は、水素、Ｃ_1-4アルキルであるか、Ｒ⁰⁵及びＲ⁵は、それが結合する炭素原子と共にＣ_1-4アルキルを形成し、且つＲ⁵は、水素、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるＣ_2-4アルケニル、任意に置換されるＣ_2-4アルキニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフチル、任意に置換されるアントリル、任意に置換されるベンゾイル、任意に置換されるピリジル、任意に置換されるピリミジニル、任意に置換されるキノリニル又は任意に置換される５もしくは６員のヘテロシクリルである）基であるか；又は
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、Ｃ_1-4アルキルＳＯ₂Ｏ−、任意に置換されるアリールオキシ、任意に置換されるヘテロアリールオキシ又は任意に置換されるヘテロ−シクリルオキシであるか、又は
Ｒ³は、Ｒ²及びそれが結合する炭素原子と共に、任意に置換される５〜７員の酸素含有環を形成するか、又はＲ²とＲ³が共に、式＝ＣＨ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は、シアノ、任意に置換されるイミノ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、任意に置換されるフェニル、アリルオキシメチル、任意に置換されるフェノキシメチル、任意に置換されるピリジルオキシメチル、任意に置換されるピリミジニルオキシメチル、任意に置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル、任意に置換されるＣ_1-4アルキル−アミノカルボニル、任意に置換されるフェニルアミノカルボニル、任意に置換されるベンジルアミノカルボニル、又は任意に置換される５又は６員のヘテロシクリルアミノカルボニルである）基を形成するか、又はＲ²とＲ³が共に、式＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ⁵（式中、ｎは０又は１であり、Ｒ⁵は水素、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるＣ_2-4アルケニル、任意に置換されるＣ_2-4アルキニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフチル、任意に置換されるアントリル、任意に置換されるベンゾイル、任意に置換されるピリジル、任意に置換されるピリミジニル、任意に置換されるキノリニル、任意に置換される５又は６員のヘテロシクリルである）基を形成し；
ここで、Ｒ²及びＲ³は、同時に水素ではない）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−酸化物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
式（I）の化合物は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体、又は互変異性体の状態で存在してもよい。本発明は、全ての特性において、かかる全ての異性体及び互変異性体、及びこれらの混合物、並びに重水素化化合物等の同位体を包含する。
【０００８】
単独であるか、又はより大きい基の（例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部である、各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はネオ−ペンチルである。アルキル基は、好適にはＣ₁〜Ｃ₁₂のアルキル基であるが、好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₀、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₈、さらにより好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₆及び最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。存在する場合、アルキル部分の任意の置換基（単独であるか、又はより大きい基、例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキラミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）には、１又は複数のハロゲン、ニトロ、アジド、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（アリール基は任意に置換される）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される）、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ（アリール基は任意に置換される）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ（アリール基は任意に置換される）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（アリール基は任意に置換されていてもよい）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、ホルミル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1‐3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（アリール基は任意に置換される）、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、=Ｏ、=Ｓ、オキシム、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（任意に置換されるもの）、アリール（任意に置換されるもの）、ヘテロアリール（任意に置換されるもの）、ヘテロシクリル（Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）、アリールオキシ（アリール基は任意に置換される）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は任意に置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル、Ｃ_3-6アルケニルカルボニル、Ｃ_3-6アルキニルカルボニル、アリールオキシカルボニル（アリール基は任意に置換される）及びアリールカルボニル（アリール基は任意に置換される）がある。
【０００９】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖の状態があり得るが、必要に応じてアルケニル部分は、（Ｅ）−又は（Ｚ）−のいずれかの立体配置部分があり得る。アルケニル及びアルキニル基は、好適にはＣ₂〜Ｃ₁₂のアルケニル及びアルキニル基であるが、好ましくはＣ₂〜Ｃ₁₀、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₈、さらにより好ましくはＣ₂〜Ｃ₆、及び最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₄アルケニル及びアルキニル基である。
【００１０】
例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルがある。
【００１１】
存在する場合は、アルケニル又はアルキニルの任意の置換基には、上記のアルキル部分のために示した任意の置換基がある。
【００１２】
本明細書の中で、アシルは、任意に置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されるＣ_2-6アルケニルカルボニル、任意に置換されるＣ_2-6アルキニルカルボニル、任意に置換されるアリールカルボニル（例えばベンゾイル）又は任意に置換されるヘテロアリールカルボニルである。
【００１３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１４】
ハロゲン置換炭素含有基、及び化合物、例えばハロゲン置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はアルキルチオは、部分的にハロゲン化又は過ハロゲン化されており、ポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は、同一であっても異なっていてもよい。ハロアルキル（基それ自身、及び他の基の構造要素、及び化合物、例えばハロアルコキシ又はハロアルキルチオ）は、フッ素、塩素及び／又は臭素で、１から３回置換されるメチル、例えばＣＨＦ₂又はＣＨＦ₃；フッ素、塩素及び／又は臭素で、１から５回置換されるエチル、例えば、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＣｌ₃、ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＦ₂、ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂、ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ、ＣＦ₂ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び／又は臭素で、１から７回置換されるプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ（ＣＦ₃）₂又はＣＨ（ＣＦ₃）₂；フッ素、塩素及び／又は臭素で、１から９回置換されるブチル又はその異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＨＦＣＦ₃又はＣＨ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃； フッ素、塩素及び／又は臭素で、１から１１回置換されるペンチル又はその異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃）（ＣＨＦ₂）ＣＦ₃又はＣＨ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃；及びフッ素、塩素及び／又は臭素で、１から１３回置換されるヘキシル又はその異性体の１つ、例えば、（ＣＨ₂）₄ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂（ＣＨＦ）₄ＣＦ₃、ＣＨ₂（ＣＦ₂）₄ＣＦ₃又はＣ（ＣＦ₃）₂（ＣＨＦ）₂ＣＦ₃である。
【００１５】
本明細書において、「アリール」なる用語は、単環、二環、又は三環の勘系のことを言う。かかる環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルがある。好ましいアリール基はフェニルである。さらに、「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、単環又は２以上の融合環からなる芳香環のことを言う。好ましくは、単環では最大３つの、二環系は最大４つのヘテロ原子を含有し、これは好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。かかる基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２,１,３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルがある。ヘテロ芳香族基の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２,１,３−ベンゾキサジアゾール及びチアゾリルがある。
【００１６】
「ヘテロシクリル」及び「少なくとも１つのヘテロ原子を含む環系」なる用語は、最大10原子、例えば、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１又は複数（好ましくは１又は２個）のヘテロ原子を含む非芳香環のことを言う。かかる環の例には、１,３−ジオキサラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンがある。
【００１７】
存在する場合は、ヘテロシクリルの任意の置換基には、Ｃ_1-6アルキル及びＣ_1-6ハロアルキル、並びに上記のアルキル部分で示した任意の置換基がある。
【００１８】
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルがある。
【００１９】
シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルがある。
【００２０】
存在する場合は、シクロアルキル又はシクロアルケニルの任意の置換基には、Ｃ_1-3アルキル、並びに上記のアルキル部分で示した任意の置換基がある。
【００２１】
炭素環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基がある。
【００２２】
存在する場合は、アリール又はヘテロアリールの任意の置換基は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ_1-6アルキルアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ-(Ｃ_1-6)アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル (Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、Ｃ_5-7シクロアルケニル (Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ(Ｃ_1-10)アルコキシ、トリ(Ｃ_1-4)アルキル-シリル(Ｃ_1-6)アルコキシ、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル(Ｃ_1-10)アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール(Ｃ_1-4)アルコキシ (アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ (シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール(Ｃ_1-4)アルキルチオＣ_3-7シクロアルキルチオ (シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、トリ(Ｃ_1-4)-アルキルシリル(Ｃ_1-6)アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ(Ｃ_1-4)アルキルシリル、アリールジ(Ｃ_1-4)−アルキルシリル、(Ｃ_1-4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、ホルミル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ_1-6 アルキル)- アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ_1-3アルキル)−Ｎ−(Ｃ_1-3アルコキシ)アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(Ｃ_1-6)アルキルアミノ-カルボニルオキシ、アリール (Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、ヘテロアリール (Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、ヘテロシクリル (Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、アリールオキシ (アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、ヘテロアリールオキシ (ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、ヘテロシクリルオキシ (ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アミノ、Ｃ_1-6 アルキルアミノ、ジ(Ｃ_1-6)アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルカルボニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ、アリールカルボニル、(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)から選択されるか、又は、アリール又はヘテロアリール系の２つの隣接位置は、５、６又は７員の炭素環又はヘテロシクロ環（Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの）を形成するように環化してもよい。さらに、アリール又はヘテロアリールのための置換基には、アリールカルボニルアミノ(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、(Ｃ_1-6)アルキルオキシカルボニルアミノ(Ｃ_1-6)アルキルオキシカルボニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリールオキシカルボニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ、(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリールスルホニルアミノ (アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリールスルホニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリール-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリールアミノ(アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、ヘテロアリールアミノ (ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、ヘテロシクリルアミノ (ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アミノカルボニルアミノ、Ｃ_1-6 アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(Ｃ_1-6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニル アミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、アリール-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル-N-(Ｃ_1-6)アルキル アミノ、ジ(Ｃ_1-6)アルキルアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル-Ｎ- (Ｃ_1-6)アルキルアミノ （アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される) 及びアリール-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキルアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ_1-6)アルキル アミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換される)がある。
【００２３】
置換されるフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基については、１又は複数の置換基が、独立に、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ(Ｃ_1-6)アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｒ²⁵Ｒ²⁶Ｎ又はＲ²⁷Ｒ²⁸ＮＣ（Ｏ）（ここで、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷又はＲ²⁸は、独立に、水素又はＣ_1-6アルキルである）から選択されることが好ましい。さらに好ましくは、置換基はアリール及びヘテロアリール基である。
【００２４】
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それが結合するＮ原子と共に、５、６又は７員のヘテロ環状であって、Ｏ、Ｎ又はＳから選択される１又は２個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、独立に選択された１又は２個の（Ｃ_1-6）アルキル基により任意に置換されるヘテロ環を形成すると解される。ヘテロシクリル環が、Ｎ原子上の２個の基を結合することにより形成される場合、得られる環は、好ましくはピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、これらの各々は、独立に選択された１又は２個の（Ｃ_1-6）アルキル基により置換されてもよい。
【００２５】
好ましくは、アルキル部分の任意の置換基には、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシ (Ｃ_1-10 アルコキシで任意に置換されるもの)、アリール(Ｃ_1-4) アルコキシ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ_1-6アルキル)アミノカルボニル、(Ｃ_1-6)アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されるフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル ((Ｃ_1-6)アルキル又はハロゲンで任意に置換されるもの)、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7シクロアルケニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、トリ(Ｃ_1-4)アルキルシリル、トリ(Ｃ_1-4)アルキルシリル(Ｃ_1-6)アルコキシ、アリールジ(Ｃ_1-4)アルキルシリル、(Ｃ_1-4)アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルがある。
【００２６】
好ましくは、アルケニル又はアルキニルの任意の置換基には、１又は複数のハロゲン、アリール及びＣ_3-7シクロアルキルがある。
【００２７】
ヘテロシクリルについて好ましい任意の置換基は、Ｃ_1-6アルキルである。
【００２８】
好ましくは、シクロアルキルの任意の置換基には、ハロゲン、シアノ及びＣ_1-3アルキルがある。
【００２９】
好ましくは、シクロアルケニルの任意の置換基には、Ｃ_1-3アルキル、ハロゲン及びシアノがある。
【００３０】
任意の組み合わせでのｎ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³についての好ましい基を、以下に示す。
【００３１】
好ましくは、Ｒ¹は、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、キノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジル、トリアゾロピリミジニル、チエノピリミジニル、チアゾロピリミジニル、イソチアゾロピリミジニル、オキサゾロピリミジニル又はイソキサゾロ−ピリミジニルであり、ここで当該環は、さらに任意に置換されるＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される。
【００３２】
より好ましくは、Ｒ¹は、ピリミジニル、キナゾリニル又はチエノピリミジニルであり、ここで当該環は、さらに任意に置換されるＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される。
【００３３】
最も好ましくは、Ｒ¹は、チエノピリミジニルであり、これはさらに任意に置換されるＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される。
【００３４】
好ましくは、Ｒ²は、ヒドロキシル、−ＯＮＨ₂、ベンジル、シアノメチル、ハロベンジル、アミノカルボニルメチル、ハロフェニルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノ、ベンジルアミノカルボニルメチル、ハロベンジルアミノカルボニルメチル、フェニルエチルアミノカルボニルメチル 、ハロフェニルエチルアミノカルボニルメチル、又はＣ_1-4アルコキシであるか、又はＲ²は、フェノキシ、ナフトキシ、チアゾロキシ、ピリジルオキシ又はチアゾリルオキシであり、ここで当該環は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、ジヒドロジオキソリル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、フェニル、Ｃ_1-4アルキルフェニル、フェニルＣ_1-4ハロアルキル、フェノキシ、ハロフェノキシ、ジヒドロインデニル、オキサジアゾリル、イソキサジアゾリル、シアノ又はハロゲンにより任意に置換される。
【００３５】
Ｒ²は、フェノキシ、ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリニルオキシ又はカバゾロキシであり、ここで当該環は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_1-8アルキルカルボニル、Ｃ_1-8アルキルカルボニルＣ_1-8アルキル、フェニルカルボニル、スチリルカルボニル、ジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｃ_1-4アルキルフェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ又はハロゲンで任意に置換されることが好ましい。
【００３６】
Ｒ³はハロゲンであることが好ましい。
好ましくは、Ｒ³は、Ｒ²及びこれらが結合する炭素原子と共にジオキソラン環を形成し、これは、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシＣ_1-4アルキル、又はハロゲンもしくはシアノで任意に置換されるフェニルで、任意に置換される。
【００３７】
Ｒ²と共にＲ³は、式＝Ｃ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロゲンで任意に置換されるフェニルであるか、又はＲ⁴は、アリルオキシメチル、又はＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロゲンで任意に置換されるフェノキシメチルであるか、又はＲ⁴は、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるピリジルオキシメチルであるか、又はＲ⁴は、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるピリミジニルオキシメチルであるか、又はＲ⁴は、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-4アルキル−アミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、ハロゲンで任意に置換されるフェニルアミノカルボニル、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるピリジルアミノカルボニル、又はＣ_1-4アルキルもしくはハロゲンで任意に置換されるピリダジンアミノカルボニルであることが好ましい。
【００３８】
好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロゲンで任意に置換されるフェニルである。
【００３９】
Ｒ²と共にＲ³は、式＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ⁵（式中、ｎは０又は１であり、Ｒ⁵は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニル又はＣ_2-4アルキニルであるか、又はＲ⁵は、フェニル、ピリジル又はオキサジアゾリルであり、当該環は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン又は−ＳＯ₂Ｃ_1-4アルキルで任意に置換される）基を形成することも好ましい。
【００４０】
好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はハロゲンで置換されるフェニルであるか、又はＲ⁵は、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるオキサジアゾリルである。
【００４１】
本発明の化合物を様々な方法で作製してもよい。以下の節で、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｎは、特に言及しない限り上記式１に記載の通りである。
【００４２】
本発明の化合物は、容易に利用可能な出発物質から調製することができる。一般式（Ｉ）の化合物は、以下に示す最新技術だけでなく、文献に記載の方法でも調製できる。ＰＧがベンジル、メチル、ＢＯＣ等の保護基であるトロパン環は、以下のスキームで例示される、Robinson (J. Chem. Soc, 1917, 111, 762）又は修正Robinson合成法 (Synlett, 2004, 1 , 143-145)に従い、容易に利用可能な出発物質から調製することができる。
【００４３】
【化２】

【００４４】
保護基は、Protective groups Organic Synthesis (Greene and Wuts, Third edition, Wiley Interscience, 1999)に記載の一般的方法により、トロパン環から除去することができ、脱保護法に応じて、遊離のトロピノン又は対応する塩（通常ＨＢｒ又はＨＣｌ）が調製できる。
【００４５】
一般式（Ｉ）の化合物の調製は、トロピノンについて既報の、次に示すスキームに記載される順番で達成することができる。
【００４６】
【化３】

【００４７】
ａ）遊離アミン又は塩としてトロピノンＡを、以下の基本条件下で反応させることができ；典型的には、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＴＨＦ、ＮＭＰ等の極性溶媒中の、ＮａＨ、Ｋ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨを、活性化環系Ｒ¹−Ｘ（Ｒ¹は、上記の通りであり、Ｘは、ハロゲン(Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ)又はトリフレートである）と共に、室温から対応する溶媒の沸点までの温度で反応させ、式Ｂの置換型トロパンを作製する。
【００４８】
あるいは、トロピノンは、前記のＲ¹−Ｘと、アミン（例えばトリエチルアミン）又は炭酸アルカリ金属（例えば、Ｋ₂ＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃）等の塩基と共に、トルエン、ＤＭＦ等の溶媒中で、室温から140℃までの温度で、パラジウム種（例えばＰｄ（ＴＰＰ）₄）に基づく触媒の存在下での触媒的金属カップリング反応で、反応させてもよい。
【００４９】
ｂ）置換型トロピノンを、溶媒としてのアルコール（例えばＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ）中のハロゲン化金属（例えばＮａＢＨ₄、ＬｉＡＩＨ₄）の存在下、あるいはアルコール等（例えばＭｅＯＨ）の溶媒中、１〜100bar、Ｈ₂雰囲気下、触媒（例えばＰｄ／Ｃ、ロジウム）の存在下で還元させ、混合物又は別々の状態でさらに使用できる式Ｃ又はＤのアルコールを作製する。
【００５０】
ｃ）式Ｃ又はＤのアルコールは、−78℃から100℃の温度で、ＴＨＦ、トルオール（toluol）、ジエチルエーテル等の非プロトン溶媒中、塩化メシルもしくは塩化トシルの存在下、基本条件（トリエチルアミン等の有機アルキルアミン）で反応させることによりメシレートもしくはトシレートに変換することができ、以下の基本条件下、表１のＲ²及び表２のＲ³として開示したアルコールで精製後さらに反応させることができる。基本条件は、典型的には、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＴＨＦ、ＮＭＰ等の極性溶媒中の、ＮａＨ、Ｋ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨを、室温から使用する溶媒の沸点までの温度で反応させ、表１及び表２に開示の一般式Ｉの化合物を作製する。
【００５１】
ｄ）式Ｂの化合物は、ｉＰｒＯＨ等のアルコール溶媒、又は水中で、−20℃から使用する溶媒の沸点の温度で、炭酸アルカリ金属（例えばＫ₂ＣＯ₃）又は有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより、対応する式Ｅのオキシムに変換することができる。
【００５２】
ｅ）式Ｅのオキシムは、以下の基本条件下、容易にアルキル化でき；典型的には、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＴＨＦ、ＮＭＰ等の極性溶媒中の、ＮａＨ、Ｋ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨを、活性化環系Ｒ⁵−Ｘ（Ｒ⁵は、上記の通りであり、Ｘは、ハロゲン(Ｃｌ、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ)又はその他の脱離基（例えばメシレート、Ｎ₂⁺）である）と共に、室温から対応する溶媒の沸点までの温度で反応させ、表５に記載の一般式の置換型トロパンを作製する。
【００５３】
ｆ）ｃ）から得たメシル化又はトシル化アルコールは、ｃ）と同じ条件下で、表４にＲ³として開示されるアルキルアミンと反応させることができる。さらに、ベンジルアミン誘導体を、アルコール等（例えばＭｅＯＨ）の溶媒中、１〜100bar、Ｈ₂雰囲気下、触媒（例えばＰｄ／Ｃ）の存在下で触媒的水素付加により、アミンに還元でき、立体化学を問わない遊離アミンＧを作製する。このアミン又はその他のアルキルアミンは、非プロトン溶媒（例えばＣＨ₂ＣＩ₂）中、有機塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下、塩化アシル、無水アシル、塩化アルキルスルホニルでさらに誘導体化し、表４に列挙する式Ｉの一般的化合物が作製できる。あるいは、式Ｂのトロピノンは、ストレッカー条件（Liebigs Ann Chem 1850, 75, 27）下で反応させ、式Ｆのα−アミノニトリルを作製できる。式Ｆのアミノ基は、Ｇの誘導体化と同じ条件下でさらに誘導体化できる。
【００５４】
ｇ）Ｂ型のトロピノンは、Ｒ⁶（Ｒ⁷）Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ₂−ＯＨ型のグリコール（Ｒ⁶及びＲ⁷は上記の通りである）の存在下、溶媒（例えばトルエン、アセトニトリル）中、０℃〜対応する溶媒の沸点の温度で、酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸；硫酸）と反応させることにより、表６に列挙するような環状ケタールに変換してもよい。
【００５５】
ｈ）置換型トロピノンＢは、非プロトン溶媒（例えばＴＨＦ、ＤＭＳＯ）中、０℃から対応する溶媒の沸点の温度で、アルカリ金属塩（例えばＮａＨ、ｔＢｕＯＫ）；（ＥｔＯ）₂ＰＯＣＨ₂ＣＯＯＲ²⁵（Ｒ²⁵は、上記の通りである）等のホスホン酸塩の存在下、ホーナー・ワズワース・エモンズ（Homer-Wadsworth-Emmons）条件下で反応させることができる。あるいはこの反応を、溶媒を使わずに行うことができる。あるいはこの反応を、マイクロ波照射下、60℃から250℃の温度で行ってもよい。あるいはＨ型のトロピノンを、Ｂ型のトロピノンとマロン酸とのKnoevelagel縮合により調製してもよい。これら全ての条件において、２つの可能性ある異性体を、さらに混合物として処理しても、別々に単離してもよい。
【００５６】
ｉ）Ｈ型のエステルを、溶媒又は溶媒の混合物（例えば水／ＴＨＦ）中、０℃から100℃の温度、アルカリ（例えば、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ）の存在下で、酸に加水分解することができる。この得た酸を、アシル塩化物、無水物又は混合無水物で、又はペプチド化学の分野で最先端の任意の技術を用いて、一度活性化したアミンとカップリングさせ、表４に開示のアミンを作製してもよい。
【００５７】
あるいは、エステルＨを、非プロトン溶媒（例えば、トルエン、ＴＨＦ）中で、水素化金属（例えばＬｉＡｌＨ₄）の存在下で還元し、アリルアルコールを作製する。これらのアリルアルコールは、ｃ）に開示の通りに活性化及び反応させ、表３に列挙する化合物を作製してもよい。あるいは、この方法で作製した化合物を、室温から100℃の温度、アルコール等（例えばＭｅＯＨ）の溶媒中、１〜100bar、Ｈ₂雰囲気下、触媒（例えばＰｄ／Ｃ）の存在下で還元し、表７に列挙する一般式Ｉの化合物を作製してもよい。
【００５８】
ｊ）Ｈ型の不飽和エステルを、室温から100℃の温度、アルコール等（例えばＭｅＯＨ）の溶媒中、１〜100bar、Ｈ₂雰囲気下、触媒（例えばＰｄ／Ｃ、ロジウム）の存在下で還元し、飽和エステルを作製してもよい。これらの飽和エステルを還元し、さらにｉ）におけるＨ型の不飽和エステルの開示の通りに誘導体化し、表７に開示の化合物を作製することができる。
【００５９】
試薬及び反応条件は、記載の分子に存在する可能性のある特定の官能性と適合しないものもあることを認識すべきである。この場合、文献で総合的に報告され、且つ当業者に周知の標準的保護／脱保護プロトコルを使用しなければならないこともある。
【００６０】
さらにある場合においては、本明細書に記載のないさらなる定常的合成ステップを実施し、所望の化合物の合成を完了させなければならないこともある。当業者はまた、記載のものとは異なる順序で、これらの合成経路のステップを実施することにより、所望の化合物の合成を達成することができることを認識するであろう。
【００６１】
当業者はまた、そこに置換基を導入又は修飾する記載の化合物で、標準的官能基の相互変換又は置換反応を行うことができる可能性があることを当業者は認識するだろう。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物は、有害虫の寄生を駆除及び防除するために使用することができ、有害虫としては例えば、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目及び等翅目、その他の有害無脊椎動物としては、例えば、ダニ類、線虫及び有害軟体動物が挙げられる。本明細書中では以降、虫、ダニ、線虫及び軟体動物を集合的に有害生物と言う。本発明の組成物を使用することにより、駆除及び防除する有害生物には、例えば、農業（この語は、食品や繊維産物用の農作物の生育を含む）、園芸及び畜産、ペット、林業、並びに植物由来産物（例えば果物、穀物及び材木）の貯蔵に関連する有害生物；人工建造物の損傷、及び人間及び動物の病気の伝染に関連する有害生物；及び害虫（nuisance）がある。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物により防除できる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae (アブラムシ)）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii (アブラムシ)）、クロアブラムシ（Aphis fabae (アブラムシ)）、カスミカメムシ属（Lygus spp. (カプシド（capsids）)）、ホシカメムシ属（Dysdercus spp. (カプシド（capsids）)）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens (ウンカ)）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixc incticeps (ヨコバイ)）、アオカメムシ属（Nezara spp. (カメムシ)）、カメムシ属（Euschistus spp. (カメムシ)）、クモヘリカメムシ属（Leptocorisa spp. (カメムシ)）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis (アザミウマ)）、アザミウマ属（Thrips spp. (アザミウマ)）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ)）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis (ワタミゾウムシ)）、マルカイガラムシ属（Aonidiella spp. (カイガラムシ)）、コナジラミ属（Trialeurodes spp. (コナジラミ)）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci (コナジラミ)）, ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis (European corn borer)）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis (cotton leafworm)）、ヘリオシスヴィレセンス（Heliothis virescens (tobacco budworm)）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera (オオタバコガ)）、ヘリコヴェルパゼア（Helicoverpa zea (オオタバコガ)）, シレプタデロガタ（Sylepta derogata (cotton leaf roller), オオモンシロチョウ（Pieris brassicae (white butterfly)）, コナガ（Plutella xylostella (コナガ)）、ヤガ属（Agrotis spp. (ヨトウムシ)）、ニカメイガ（Chilo suppressalis (rice stem borer)）、トノサマバッタ（Locusta migratoria (バッタ)）、イナゴ（Chortiocetes terminifera (バッタ)）、ディアブロチカ属（Diabrotica spp. (ネキリムシ（rootworms）)）, リンゴハダニ（Panonychus ulmi (リンゴハダニ（European red mite）)）, ミカンハダニ（Panonychus citri (ンハダニ（citrus red mite）)）, ナミハダニ（Tetranychus urticae (ナミハダニ（two-spotted spider mite）)）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus (ニセナミハダニ（carmine spider mite）)）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora (citrus rust mite)）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus (チャノホコリダニ（broad mite）)）、ヒメハダニ属（Brevipalpus spp. (ヒメハダニ（flat mites）)）、ウシダニ（Boophilus microplus (ウシダニ)）、アメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis (アメリカイヌダニ)）、ネコノミ（Ctenocephalides felis (ネコノミ)）、ハモグリバエ属（Liriomyza spp. (ハモグリバエ)）、イエバエ（Musca domestica (イエバエ)）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti (カ)）、ハマダラカ属（Anopheles spp. (カ)）、イエカ属（Culex spp. (カ)）、ルシリア属（Lucillia spp. (クロバエ)）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica (ゴキブリ)）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana (ゴキブリ)）、トウヨウゴキブリ属（Blatta orientalis (ゴキブリ)）、ムカシシロアリ科のシロアリ（termites of the Mastotermitidae（例えば、ムカシシロアリ科（Mastotermes spp.））), レイビシロアリ科（the Kalotermitidae (例えば、Neotermes spp.)）、シロアリ科（the Termitidae (例えば、グロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）)、アカカミアリ（Solenopsis geminata (ヒアリ)）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis (イエヒメアリ（pharaoh's ant）)）、ハジラミ属（Damalinia spp.）、イヌジラミ属（Linognathus spp. (biting and sucking lice)）、ネコブ線虫属（Meloidogyne spp. (ネコブ線虫)）、グロボデラ属（Globodera spp.）、ヘテロデラ属（Heterodera spp. (シスト線虫)）、ネグサレ線虫属（Pratylenchus spp. (lesion nematodes)）、ロドフォルス属（Rhodopholus spp. (banana burrowing nematodes）、チレンチュルス属（Tylenchulus spp. (シスト線虫)）、粘転胃線虫属（Haemonchus contortus (barber pole worm)）、シノラブディス・エレガンス（Caenorhabditis elegans(vinegar eelworm)）、毛様線虫属（Trichostrongylus spp. (gastro intestinal nematodes)）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum (ナメクジ)）がある。
【００６４】
従って、本発明は、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量を、有害生物、有害生物の存在場所、好ましくは植物、又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用することを含んでなる。式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、虫、ダニ又は線虫に対して使用するのが好ましい。
【００６５】
本明細書において使用される「植物」なる語は、例えば苗木、低木及び高木が挙げられる。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の存在場所又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常組成物に組み込まれる。組成物は、式（Ｉ）の化合物に加え、適切な不活性希釈剤又は担体を含み、また、界面活性剤（ＳＦＡ）を含んでもよい。ＳＦＡは化学品であり、界面張力の低下及び他の性質へ変化させる（例えば、分散、乳化及び湿潤化）ことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体の界面）の特性を変更することができる。全ての組成物（固体及び液体の両方）は、式（Ｉ）の化合物を、0.0001から95重量％、より好ましくは１から85重量％、例えば５から60重量％含んでなることが好ましい。組成物は一般的に有害生物の抑制のために使用され、その場合には式（Ｉ）の化合物を、１ヘクタール当たり、0.1ｇから10ｋｇ、好ましくは１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは１ｇから１ｋｇの割合で施用する。
【００６７】
種子粉衣において使用する場合には、式（Ｉ）の化合物を、種子１ｋｇ当たり0.001ｇから10ｇ（例えば0.001ｇ又は0.05ｇ）、好ましくは0.005ｇから10ｇ、さらに好ましくは0.005ｇから４ｇの割合で使用する。
【００６８】
本発明の別の態様によれば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量の式（Ｉ）の化合物、及び、そのために適切な担体又は希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であることが好ましい。
【００６９】
本発明のさらなる態様によれば、本発明は、有害生物又は有害生物の存在場所を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量の、式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物で処置することを含んでなる、ある場所で有害生物を駆除及び防除する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、虫、ダニ又は線虫に対して使用することが好ましい。
【００７０】
組成物は多数の剤型から選ぶことができ、例えば、可粉性粉剤（dustable powder（ＤＰ））、溶解性粉剤（soluble powder（ＳＰ））、水溶性顆粒剤（water soluble granule（ＳＧ））、水分散性顆粒剤（water dispersible granule（ＷＧ））、水和粉剤（wettable powder（ＷＰ））、顆粒剤（granule（ＧＲ））（除放又は速放）、溶解性濃縮剤（soluble concentrate（ＳＬ））、油混和液剤（oil miscible liquid（ＯＬ））、超低容量液剤（ultra low volume liquids (ＵＬ)）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrate（ＥＣ））、分散性濃縮剤（dispersible concentrates (ＤＣ)）、エマルジョン製剤（emulsion（水中油（oil-in-water）エマルジョン製剤（ＥＷ）及び油中水（water-in-oil）エマルジョン製剤（ＷＯ））、マイクロエマルジョン製剤（micro-emulsion（ＭＥ））、ゾ懸濁濃縮剤（suspension concentrate（ＳＣ））、エアロゾル（aerosol）、霧／煙状製剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions（ＣＳ））及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、剤型の選択は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性による。
【００７１】
可粉性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに機及び無機固体状担体が挙げられる）と混合し、混合物を機械的に製粉し微紛とすることで調製することができる。
【００７２】
溶解性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）と混合し、又は、1又は複数の水溶性有機塩（例えば多糖）と混合することで調製することができ、また、水分散性／水溶解性を改善するために、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は当該剤の混合物を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【００７３】
水和粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤及び好ましくは１又は複数の分散剤と混合することで調製でき、また、液体において分散を促進する１又は複数の懸濁剤を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【００７４】
顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物の混合物、及び、１又は複数の粉状固体希釈剤又は担体を造粒することにより形成できる。また、事前調製した空隙のある顆粒を用いて、多孔性の顆粒物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）又は粉状トウモロコシ軸）に、式（Ｉ）の化合物を吸収させ、又は、中核物質（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤におけるその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることで、式（Ｉ）の化合物を形成することもできる。従来から使用されている吸収又は吸着補助剤としては、例えば溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン並びにエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）がある。１又は複数の他の添加剤を顆粒に添加してもよい（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【００７５】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルに溶解させることで調製することができる。この溶液は表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善又はスプレータンクにおける結晶化の防止のため）。
【００７６】
乳化濃縮剤（ＥＣ）又は油中水エマルジョン製剤（ＥＷ）は、有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製することができる（１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又はこれらの混合物を含んでもよい）。ＥＣに用いる場合の適切な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 及び SOLVESSO 200が挙げられる。SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロヘキサン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪族のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）並びに塩化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤は、水に添加することで自発的に乳化し、それにより、適切な装置を通してスプレー施用するために十分な安定性を持つエマルジョンが製造される。ＥＷの調製は、液体として（室温で液体でない場合は、適度な温度で溶解させてもよく、その温度は典型的には７０℃未満である）であっても、溶液中（適切な溶媒中で溶解させることにより調製）であってもよく、式（Ｉ）の化合物を得る段階、及び、その後得られた液体又は1又は複数のＳＦＡを含む水における溶液を、高い剪断力をかけ乳化してエマルジョンを製造する段階からなる。ＥＷに用いる場合の適切な溶媒としては、例えば、植物油、塩化炭化水素（例えば塩化ベンゼン）、芳香族系溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及びその他水において低溶解性を有する適切な有機溶媒が挙げられる。
【００７７】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、１又は複数のＳＦＡと１又は複数の溶媒の混合物を水と混合して調製する。これにより熱力学的安定な等方性液体が自発的に生成する。式（Ｉ）の化合物が当初存在するのは、水中であっても溶媒／ＳＦＡ混合物中であってもよい。ＭＥの使用における適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷの使用において記載したものが含まれる。ＭＥは、油中水又は水中油系のいずれでもよく（いずれの系が存在しているかは、伝導度測定により決定できる）、同じ製剤中に水溶性又は油溶性の殺虫剤を混合してもよい。ＭＥは水による希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残っていても、従来の油中水エマルジョンを形成していてもよい。
【００７８】
懸濁濃縮剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（Ｉ）の化合物の不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、化合物の微細粒子懸濁液を作製するため、固体状の式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕により調製する。この場合１又は複数の分散剤を伴っていてもよい。１又は複数の湿潤剤を組成物中に含んでもよく、粒子沈殿率を低減させるための懸濁剤を含んでもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾燥粉砕した後に、所望の最終生成物を作製するために、本明細書中で前述の剤を含む水を添加してもよい。
【００７９】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。あるいは式（Ｉ）の化合物は、非加圧の手動スプレーポンプのような使用のための組成物を提供するため、適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解又は分散してもよい。
【００８０】
式（Ｉ）の化合物は、閉鎖空間で、化合物を含む煙を発生させるのに適切な組成物を形成させるため、花火様混合物と共に乾燥状態で混合してもよい。
【００８１】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の手順の後、追加の重合工程により、式（Ｉ）の化合物を含む油滴を各々重合体の殻に封入した油滴分散溶液を得ることにより調製できる。また、担体又は希釈剤を加えてもよい。重合体の殻は、界面の縮重合反応によっても、液滴形成によっても調製することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出抑制ができるため、種子処理用に使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の放出を遅延、制御するための、生分解性ポリマーマトリクスにおける製剤であってもよい。
【００８２】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上（例えば、湿潤性、表面における維持もしくは分配、例えば処理した表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性の向上）させる、１又は複数の添加剤を含んでもよい。添加剤とは、例えば、表面活性剤、オイルベースのスプレー添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油など）及びこれらとその他の生物活性増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は改善する成分）との混合物が挙げられる。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理用として使用する製剤、例えば、粉末組成物として、例えば乾燥種子処理用の粉末（powder for dry seed treatment（ＤＳ））、水溶解性粉末（water soluble powder（ＳＳ））もしくはスラリー用の水分散性粉末（water dispersible powder for slurry treatment（ＷＳ））があり、又は、液体組成物として、例えば、流動性濃縮剤（flowable concentrate （ＦＳ））、液剤（solution（ＬＳ））又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）がある。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、ＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物で記載した調製法と非常によく似ている。種子処理用の組成物は、組成物が種子に付着することを補助するような剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでもよい。
【００８４】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤が、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性の表面ＳＦＡであってもよい。
【００８５】
好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド）、イミダゾリン及びアミンの塩が挙げられる。
【００８６】
好適なアニオン性ＦＳＡとしては、脂肪酸のアルキル金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸の芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネート）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールとリン酸間の反応性生物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラホスホリック酸間の反応；さらにこれら生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシンナメート（sulfosuccinamate）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（taurate）及びリグノスルホネートがある。
【００８７】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。
【００８８】
好適な非イオン性ＳＦＡとしては、アルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合物；長鎖脂肪酸由来の部分的なエステル又はヘキシトール無水物；当該部分的なエステルとエチレンオキシドの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。
【００８９】
好適な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物は、従来の殺虫化合物のいずれの施用法を用いて施用してもよい。例えば、製剤又は非製剤のものを、有害生物、有害生物の存在場所（例えば、有害生物の生息地、又は、有害生物に侵入されやすい生育途中の植物）もしくは植物の任意の部分、例えば、葉、茎、枝もしくは根、播種前の種子、又は、そこで植物が生育するもしくは植えられるべき他の媒体（例えば根で囲まれている土地、一般的な土地、田面水又は水栽培系）に対して施用することができる。また、それを直接、又はスプレーして、まぶして、浸して、クリームもしくはペースト状で、蒸気として又は組成物の分配と混合を介して（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに詰めた組成物）、土地又は水性環境に施用してもよい。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物は、植物に注入、又は、電気式スプレー法もしくは他の低容量用の手法を用いた草木へのスプレーを行ってもよく、陸地又は大気からの灌漑システムにより施用してもよい。
【００９２】
水性調製物として使用する組成物（水性の溶液又は分散剤）は、高濃度の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加するのが一般的である。例えばＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳなどの濃縮物は、多くの場合、長期の貯蔵に耐え、さらに貯蔵の後は水を加えることで従来のスプレー装置で施用するために十分な時間、均一性を維持する水性調製物を形成することが要求される。水性調製物は、使用する目的に合わせて、様々な量の式（Ｉ）の化合物を含んでよい（例えば、0.0001から10重量％）。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物において使用してもよい。適切な剤型は、例えば肥料の顆粒などがある。混合物は、式（Ｉ）の化合物が25重量％以下含んでなることが好ましい。
【００９４】
本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。
【００９５】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素もしくは殺真菌活性を有する他の化合物、又は、植物の生育制御、除草、殺虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する他の化合物を含んでもよい。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよく、又は、適切な場合には、１又は複数の追加の活性成分と共に混合したものでもよく、例えば、追加活性成分として、殺有害生物剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤もしくは植物生育調整剤が挙げられる。追加活性成分としては、広スペクトルの活性を有する組成物又施用場所での残留性が向上する組成物を提供するもの；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を及ぼし、又はかかる活性を補完するもの（例えば、発効速度の向上又は撥水性の克服）；又は、個々の構成成分に対する抵抗の発展を克服又は予防する補助となり得るものが挙げられる。具体的な追加活性成分は、組成物の目的の効用に依存するであろう。適切な殺有害生物剤の例としては、例えば以下の例が挙げられる。
【００９７】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性（fish safe）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、パラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス（heptenophos）、チオメトン、フェナミノホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、フォレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（例えばアリルカルバメート）、例えばピリミカーブ、トリアザメート（triazamate）、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、 チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メソミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばエバーメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＴＴ、クロルデン又はディルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム（metam）；
１）クロロニコチニル化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルヘナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル。
【００９８】
上記の殺有害生物剤の主要な化学分類に加え、組成物の所望の効用のために適切である場合は、他の特定の標的を有する殺有害生物剤を組成物において使用してもよい。例えば、特定の穀物用の選択的殺虫剤、例えば、イネにおいて使用する、ニカメイチュウ（stemborer）用殺虫剤（例えばカルタップ（cartap））又はヨコバイ（hopper）用殺虫剤（例えばブプロフェジン）が挙げられる。あるいは、特定の虫種／成長段階用の殺虫剤又は殺ダニ用剤を組成物に含んでもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫用剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ運動阻害剤（acaricidal motilicide）、例えばジコホル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長制御剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【００９９】
本発明の組成物に含んでもよい殺真菌化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾロルスルファミド（cyamidazosulfamid)、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５,−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカブル、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール、ブラストシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、タール酸銅（copper tallate）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド １，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトホルム、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（fenfuram）、フェンエヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）、トリフフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（flumetover）, フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメクサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナソゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛（metiram-zinc）、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール, ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホスエチルアルミニウム（phosetyl-Al）、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー（pyroxyfur）、ピロールニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプノコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンザドール、チアベンダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。
【０１００】
種子、土壌、又は葉が感染する真菌病から植物を保護するため、式（Ｉ）の化合物は、土壌、泥炭又は他の根付く媒体と共に混合してもよい。
【０１０１】
組成物において使用するための適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス（sesamex）、サフロキサン（safroxan）及びドデシルイミダゾールがある。
【０１０２】
組成物において含まれるための好適な除草剤及び植物生育制御剤は、目的の標的及び要請の効果により異なる。
【０１０３】
イネ選択的除草剤の例としてはプロパニルでもよい。綿に使用する植物生育調整剤の例としてはＰＩＸ（商標）がある。
【０１０４】
混合物は、物理的、化学的又は生物的な特性が明らかに異なる活性成分を含んでよいが、それらを従来の剤型に加えるのは容易ではない。このような事情を鑑みて、他の剤型が作成されてもよい。例えば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他が水不溶性液体である場合であっても、その固体活性成分を懸濁液として分散し（ＳＣにおける調製物と同様のものを使用する）、その液体活性成分をエマルジョンとして分散する（ＥＷにおける調製物と同様のものを使用する）ことにより、同一の水溶性相において各活性成分を分散できることができる。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１０５】
式（I）の化合物はまた、活性な殺真菌剤であり、以下１又は複数の病原菌を防除するために使用できる。イネ及びコムギのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネいもち病菌）、他の宿主のその他のピリクラリア種（Pyricularia spp.）；コムギのプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又はレコンディタ（recondita））、プッシニア・ストリイフォルミス（Puccinia striiformis）及び他のさび菌類、オオムギのプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイフォルミス及び他のさび菌、及び他の宿主（例えば、芝生、ライムギ、コーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ぴピーナッツ、サトウダイコン、野菜及び観葉植物）のさび菌類；カボチャ属（例えばメロン）のエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝生のブルメリア（Blumeria）（又はエリシフェ）・グラミニス（graminis）（ウドンコ病）、及び様々な宿主のその他のウドンコ病、例えばホップのスフェロセカ・マクラリス（Sphaerotheca macularis）、カボチャ属（例えばキュウリ）のスフェロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）（スフェロセカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea））、トマト、ナス及びピーマンのレヴェイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びつる植物のウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝生及び他の宿主のコクリオボルス属（Cochliobolus spp）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium spp）、ドレクスレラ属（Drechslera spp）（ピレノフォラ属（Pyrenophora spp））、リンコスポリウム属（Rhynchosporium spp.,）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））及びファエオスフェリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマンノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の宿主、例えばサトウダイコン、バナナ、ダイズ及びイネの他のセルコスポラ属；トマト、イチゴ、野菜、つる植物及び他の宿主のボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰カビ（grey mould））及び他の宿主の他のボトリチス属；野菜（例えばニンジン）、ナタネ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えばコムギ）及び他の宿主のアルテナリア属（Alternaria spp）；リンゴ、セイヨウナシ、核果、木の実及び他の宿主のベンツリア属（例えばベンツリア・イナエキアリス（Venturia inaequalis）（瘡蓋））；種々の宿主、例えば穀類（例えばコムギ）及びトマトのクラドスポリウム属（Cladosporium spp.）；核果、木の実及び他の宿主のモニリニア属（Monilinia spp.）；トマト、芝生、コムギ、カボチャ類及び他の宿主のジディメラ属（Didymella spp.）；ナタネ、芝生、イネ、ジャガイモ、コムギ及び他の宿主のフォマ属（Phoma spp）；コムギ、ランバー（lumber）及び他の宿主のアスペルギルス属（Aspergillus spp.）及びアウレオバシジウム属（Aureobasidium spp.）；リンゴ、セイヨウナシ、タマネギ及び他の宿主のステムフィリウム属（Stemphylium spp.）（プレスポラ属（Pleospora spp））、リンゴ及びセイヨウナシの夏病（summer diseases）（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata））、黒斑病又は赤星病葉斑（frogeye leaf spot）（ボトリオスフェリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルクス・フルーツ・スポット（Brooks fruit spot）（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi））、ヒマラヤスギ・リンゴ・さび病（Cedar apple rust）（ギムノスポランジウム・ジュニペリ−ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae））、スス点病（sooty blotch）（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena））、フライスペック（flyspeck）（スキゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））及び白腐れ病（ボトリオスフェリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物のプラスモポパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、レタスのべと病、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）等、ダイズ、タバコ、タマネギ及び他の宿主のペロノスポラ属（Peronospora spp.）、ホップのシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びカボチャ属のシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生及び他の宿主のピチウム属（Pythium spp.）（例えばピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum））；ジャガイモ及びトマトのフィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主びフィトフソラ属；イネ及び芝生のタナテフォルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）及び例えばコムギ、オオムギ、ピーナッツ、野菜、綿及び芝生等の様々な宿主の他のリゾクトニア属（Rhizoctonia spp）；芝生、ピーナッツ、ジャガイモ、ナタネ及び他の宿主のスクレロチニア属（Sclerotinia spp.）；芝生、ピーナッツ及び他の宿主のスクレオチウム属（Sclerotium spp.）；イネのジベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）、芝生、コーヒー及び野菜等の様々な宿主のコレトトリクム属（Colletotrichum spp.）；芝生のラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、ペカン、パパイヤ及び他の宿主のミコスファエレラ属（Mycosphaerella spp.）；柑橘類、ダイズ、メロン、セイヨウナシ、ルピナス及び他の宿主のジアポルテ属（Diaporthe spp.）；柑橘類、つる植物、ペカン、バラ及び他の宿主のエリノエ属（Elsinoe spp.）；ホップ、ジャガイモ及びトマト等の様々な宿主のベルチシリウム属（Verticillium spp.）；ナタネ及び他の宿主のピレノペジザ属（Pyrenopeziza spp.）；脈管線状枯れ病の原因である、ココアのオンコバシジウム・テオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主であるが、コムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシのフサリウム属（Fusarium spp）、チフラ属（Typhula spp.）、ミクロドシウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ属（Ustilago spp.）、ウロシスチス属（Urocystis spp.）、チレチア属（Tilletia spp.）及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；サトウダイコン、オオムギ及び他の宿主のラムラリア属（Ramularia spp.）；特に果実の収穫後の病気（例えば、オレンジのペニシリウム・ディジタツム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリクム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナのコレトトリクム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びグレープのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；つる植物の他の病原菌、特にユチパ・ラタ（Eutypa lata）、ギグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、ホモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスツム（Stereum hirsutum）；木の病原菌（例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum））又はルンバーの、特にセファロアスクス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスティス属（Ceratocystis spp.）、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム属、トリコデルマ・シュードコニンジイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）及びオーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulan）及びウイルス病の真菌ベクター（例えば、オオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしての穀類のポリミクサ・グラミニス（Polymyxa graminis）及びリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのサトウダイコンのポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物は、特に病原体の卵菌類、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）及びピリウム（Pythium）種、例えばピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）に対して特に良好な活性を示す。
【０１０７】
式（I）の化合物は、１又は複数の真菌に対して活性となる植物組織において、求頂的、求基的又は局所的に移動してもよい。さらに、式（I）の化合物は、植物上の１又は複数の真菌に対して気相で活性となるような揮発性であってもよい。
【０１０８】
従って本発明はまた、式（I）の化合物の殺真菌有効量を、又は式（I）の化合物を含有する組成物を、植物に、植物の種子に、植物又は種子の生育場所に又は土壌にもしくは任意の他の植物生育培地に施用することを含んでなる植物病原性真菌の駆除又は防除のための方法を提供する。
【０１０９】
本明細書において使用される「植物」なる語は、例えば苗木、低木及び高木が挙げられる。さらに、本発明の殺真菌法には、保護的、治療的、浸透性、除草的及び抗胞子形成（antisporulant）処置がある。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の状態で、農業、園芸及び芝生支持の目的で使用することが好ましい。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物を、植物、有害生物、植物の種子、植物もしくは種子ある場所、又は土壌もしくは任意の他の生育培地に施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常組成物に組み込まれる。組成物は、式（Ｉ）の化合物に加え、適切な不活性希釈剤又は担体を含み、また、界面活性剤（ＳＦＡ）を含んでもよい。ＳＦＡは化学品であり、界面張力の低下及び他の性質へ変化させる（例えば、分散、乳化及び湿潤化）ことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体の界面）の特性を変更することができる。全ての組成物（固体及び液体の両方）は、式（Ｉ）の化合物を、0.0001から95重量％、より好ましくは１から85重量％、例えば５から60重量％含んでなることが好ましい。組成物は一般的に真菌の抑制のために使用され、その場合には式（Ｉ）の化合物を、１ヘクタール当たり、0.1ｇから10ｋｇ、好ましくは１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは１ｇから１ｋｇの割合で施用する。
【０１１２】
種子粉衣において使用する場合には、式（Ｉ）の化合物を、種子１ｋｇ当たり0.001ｇから10ｇ（例えば0.001ｇ又は0.05ｇ）、好ましくは0.005ｇから10ｇ、さらに好ましくは0.005ｇから４ｇの割合で使用する。
【０１１３】
本発明の別の態様によれば、殺真菌有効量の式（Ｉ）の化合物、及び、そのために適切な担体又は希釈剤を含んでなる、殺真菌組成物を提供する。
【０１１４】
本発明のさらなる態様によれば、本発明は、真菌又は真菌生物の存在場所を、殺真菌有効量の、式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物で処置することを含んでなる、ある場所で真菌生物を駆除及び防除する方法を提供する。
【０１１５】
組成物は多数の剤型から選ぶことができ、例えば、可粉性粉剤（dustable powder（ＤＰ））、溶解性粉剤（soluble powder（ＳＰ））、水溶性顆粒剤（water soluble granule（ＳＧ））、水分散性顆粒剤（water dispersible granule（ＷＧ））、水和粉剤（wettable powder（ＷＰ））、顆粒剤（granule（ＧＲ））（除放又は速放）、溶解性濃縮剤（soluble concentrate（ＳＬ））、油混和液剤（oil miscible liquid（ＯＬ））、超低容量液剤（ultra low volume liquids (ＵＬ)）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrate（ＥＣ））、分散性濃縮剤（dispersible concentrates (ＤＣ)）、エマルジョン製剤（emulsion（水中油（oil-in-water）エマルジョン製剤（ＥＷ）及び油中水（water-in-oil）エマルジョン製剤（ＷＯ））、マイクロエマルジョン製剤（micro-emulsion（ＭＥ））、ゾ懸濁濃縮剤（suspension concentrate（ＳＣ））、エアロゾル（aerosol）、霧／煙状製剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions（ＣＳ））及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、剤型の選択は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性による。
【０１１６】
可粉性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに機及び無機固体状担体が挙げられる）と混合し、混合物を機械的に製粉し微紛とすることで調製することができる。
【０１１７】
溶解性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）と混合し、又は、1又は複数の水溶性有機塩（例えば多糖）と混合することで調製することができ、また、水分散性／水溶解性を改善するために、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は当該剤の混合物を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１１８】
水和粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤及び好ましくは１又は複数の分散剤と混合することで調製でき、また、液体において分散を促進する１又は複数の懸濁剤を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１１９】
顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物の混合物、及び、１又は複数の粉状固体希釈剤又は担体を造粒することにより形成できる。また、事前調製した空隙のある顆粒を用いて、多孔性の顆粒物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）又は粉状トウモロコシ軸）に、式（Ｉ）の化合物を吸収させ、又は、中核物質（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤におけるその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることで、式（Ｉ）の化合物を形成することもできる。従来から使用されている吸収又は吸着補助剤としては、例えば溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン並びにエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）がある。１又は複数の他の添加剤を顆粒に添加してもよい（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１２０】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルに溶解させることで調製することができる。この溶液は表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善又はスプレータンクにおける結晶化の防止のため）。
【０１２１】
乳化濃縮剤（ＥＣ）又は油中水エマルジョン製剤（ＥＷ）は、有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製することができる（１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又はこれらの混合物を含んでもよい）。ＥＣに用いる場合の適切な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 及び SOLVESSO 200が挙げられる。SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロヘキサン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪族のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）並びに塩化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤は、水に添加することで自発的に乳化し、それにより、適切な装置を通してスプレー施用するために十分な安定性を持つエマルジョンが製造される。ＥＷの調製は、液体として（室温で液体でない場合は、適度な温度で溶解させてもよく、その温度は典型的には７０℃未満である）であっても、溶液中（適切な溶媒中で溶解させることにより調製）であってもよく、式（Ｉ）の化合物を得る段階、及び、その後得られた液体又は1又は複数のＳＦＡを含む水における溶液を、高い剪断力をかけ乳化してエマルジョンを製造する段階からなる。ＥＷに用いる場合の適切な溶媒としては、例えば、植物油、塩化炭化水素（例えば塩化ベンゼン）、芳香族系溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及びその他水において低溶解性を有する適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１２２】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、１又は複数のＳＦＡと１又は複数の溶媒の混合物を水と混合して調製する。これにより熱力学的安定な等方性液体が自発的に生成する。式（Ｉ）の化合物が当初存在するのは、水中であっても溶媒／ＳＦＡ混合物中であってもよい。ＭＥの使用における適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷの使用において記載したものが含まれる。ＭＥは、油中水又は水中油系のいずれでもよく（いずれの系が存在しているかは、伝導度測定により決定できる）、同じ製剤中に水溶性又は油溶性の殺虫剤を混合してもよい。ＭＥは水による希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残っていても、従来の油中水エマルジョンを形成していてもよい。
【０１２３】
懸濁濃縮剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（Ｉ）の化合物の不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、化合物の微細粒子懸濁液を作製するため、固体状の式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕により調製する。この場合１又は複数の分散剤を伴っていてもよい。１又は複数の湿潤剤を組成物中に含んでもよく、粒子沈殿率を低減させるための懸濁剤を含んでもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾燥粉砕した後に、所望の最終生成物を作製するために、本明細書中で前述の剤を含む水を添加してもよい。
【０１２４】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。あるいは式（Ｉ）の化合物は、非加圧の手動スプレーポンプのような使用のための組成物を提供するため、適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解又は分散してもよい。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、閉鎖空間で、化合物を含む煙を発生させるのに適切な組成物を形成させるため、花火様混合物と共に乾燥状態で混合してもよい。
【０１２６】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の手順の後、追加の重合工程により、式（Ｉ）の化合物を含む油滴を各々重合体の殻に封入した油滴分散溶液を得ることにより調製できる。また、担体又は希釈剤を加えてもよい。重合体の殻は、界面の縮重合反応によっても、液滴形成によっても調製することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出抑制ができるため、種子処理用に使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の放出を遅延、制御するための、生分解性ポリマーマトリクスにおける製剤であってもよい。
【０１２７】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上（例えば、湿潤性、表面における維持もしくは分配、例えば処理した表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性の向上）させる、１又は複数の添加剤を含んでもよい。添加剤とは、例えば、表面活性剤、オイルベースのスプレー添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油など）及びこれらとその他の生物活性増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は改善する成分）との混合物が挙げられる。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理用として使用する製剤、例えば、粉末組成物として、例えば乾燥種子処理用の粉末（powder for dry seed treatment（ＤＳ））、水溶解性粉末（water soluble powder（ＳＳ））もしくはスラリー用の水分散性粉末（water dispersible powder for slurry treatment（ＷＳ））があり、又は、液体組成物として、例えば、流動性濃縮剤（flowable concentrate （ＦＳ））、液剤（solution（ＬＳ））又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）がある。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、ＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物で記載した調製法と非常によく似ている。種子処理用の組成物は、組成物が種子に付着することを補助するような剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでもよい。
【０１２９】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤が、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性のＳＦＡであってもよい。
【０１３０】
好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド）、イミダゾリン及びアミンの塩が挙げられる。
【０１３１】
好適なアニオン性ＦＳＡとしては、脂肪酸のアルキル金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸の芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネート）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールとリン酸間の反応性生物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラホスホリック酸間の反応；さらにこれら生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシンナメート（sulfosuccinamate）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（taurate）及びリグノスルホネートがある。
【０１３２】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。
【０１３３】
好適な非イオン性ＳＦＡとしては、アルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合物；長鎖脂肪酸由来の部分的なエステル又はヘキシトール無水物；当該部分的なエステルとエチレンオキシドの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。
【０１３４】
好適な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。
【０１３５】
式（Ｉ）の化合物は、従来の殺真菌化合物のいずれの施用法を用いて施用してもよい。例えば、製剤又は非製剤のものを、植物の任意の部分、例えば、葉、茎、枝もしくは根、播種前の種子、又は、そこで植物が生育するもしくは植えられるべき他の媒体（例えば根で囲まれている土地、一般的な土地、田面水又は水栽培系）に対して施用することができる。また、それを直接、又はスプレーして、まぶして、浸して、クリームもしくはペースト状で、蒸気として又は組成物の分配と混合を介して（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに詰めた組成物）、土地又は水性環境に施用してもよい。
【０１３６】
式（Ｉ）の化合物は、植物に注入、又は、電気式スプレー法もしくは他の低容量用の手法を用いた草木へのスプレーを行ってもよく、陸地又は大気からの灌漑システムにより施用してもよい。
【０１３７】
水性調製物として使用する組成物（水性の溶液又は分散剤）は、高濃度の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加するのが一般的である。例えばＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳなどの濃縮物は、多くの場合、長期の貯蔵に耐え、さらに貯蔵の後は水を加えることで従来のスプレー装置で施用するために十分な時間、均一性を維持する水性調製物を形成することが要求される。水性調製物は、使用する目的に合わせて、様々な量の式（Ｉ）の化合物を含んでよい（例えば、0.0001から10重量％）。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物において使用してもよい。適切な剤型は、例えば肥料の顆粒などがある。混合物は、式（Ｉ）の化合物を25重量％以下含むことが好ましい。
【０１３９】
本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。
【０１４０】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は類似もしくは相補的な殺真菌活性を有する他の化合物、又は、植物の生育制御、除草、殺虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する他の化合物を含んでもよい。
【０１４１】
別の殺真菌剤を含むことにより、得られる組成物は、式（Ｉ）の化合物単独よりも、より広いスペクトルの活性又はより高いレベルの固有活性を有する可能性がある。さらに、他の殺真菌剤は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に相乗的な影響を与える可能性がある。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよく、又は、適切な場合には、１又は複数の追加の活性成分と共に混合したものでもよく、例えば、追加活性成分として、殺有害生物剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤もしくは植物生育調整剤が挙げられる。追加活性成分としては、広スペクトルの活性を有する組成物又施用場所での残留性が向上する組成物を提供するもの；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を及ぼし、又はかかる活性を補完するもの（例えば、発効速度の向上又は撥水性の克服）；又は、個々の構成成分に対する抵抗の発展を克服又は予防する補助となり得るものが挙げられる。具体的な追加活性成分は、組成物の目的の効用に依存するであろう。適切な殺有害生物剤の例としては、例えば以下の例が挙げられる。
【０１４３】
本発明の組成物に含んでもよい殺真菌化合物の例としては、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカブル、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリファルブ、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール、ブラストシジンＳ、ベスカリド(ニコビフェンの新名称)、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、タール酸銅（copper tallate）及びボルドー液、シアミドアゾスルファミド、シアゾファミド(ＩＫＦ−916)、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド １，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストレビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（fenfuram）、フェンエヘキサミド、フェノキサニル(ＡＣ382042)、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）、トリフフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルジラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメクサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナソゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛（metiram-zinc）、メトミノストロビン、メトラフェネン、ＭＯＮ65500(Ｎ−アリル−４,５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド)、ミクロブタニル、ＮＴＭ０３０１、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール, ペンシクロン、フェナジンオキシド、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ縁酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー（pyroxyfur）、ピロールニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム(ＭＯＮ65500)、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプノコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンザドール、チアベンダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び以下の式の化合物がある。
【０１４４】
【化４】

【０１４５】
式（I）の化合物は、種子媒介性、土壌媒介性、又は葉真菌性病気に対する植物の保護のために、土壌、泥炭又はその他の発根媒体と混合してもよい。
【０１４６】
混合物には、従来の同じ剤型には容易に役立たないような、顕著に異なる物理的、化学的又は生化学的特性を有する活性成分を含むことができるものがある。この状況において、他の剤型を調製してもよい。例えば、一方の活性成分が水不溶性固体で、他方が水不溶性液体である場合、それでも、懸濁物として（ＳＣのものの類似体の調製物を使用する）固体活性成分を分散すること、及びエマルションとして（ＥＷのものの類似体の調整物を使用する）液体活性成分を分散することにより、各活性成分を同じ連続水相で分散可能にし得る。得られた組成物はサスポエマルション（ＳＥ）製剤である。
【０１４７】
本発明に係る組成物の使用のさらなる領域は、貯蔵製品及び貯蔵室の保護、及び原材料、例えば木材、織物、床仕上げ材又は建築物の保護であり、また衛生部門、特に上記の型の有害生物に対する、ヒト、飼育動物（domestic animals）又は繁殖家畜（productive livestock）の保護である。
【０１４８】
衛生部門において本発明の組成物は、外寄生生物、例えばカタダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ幼虫、ハエ（咬むものと舐めるもの）、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ及びノミに対して活性である。
【０１４９】
寄生虫の例を以下に示す。
アノプルリダ（Anoplurida）類：ハエマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナサス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種及びフチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。
【０１５０】
マロファジダ（Mallophagida）類：トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、及びフェリコラ（Felicola）種。
【０１５１】
双翅目及び亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）類、例えばアデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレクス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、エウシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルトゾマイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロタス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ハエマトポタ（Haematopota）種、フィリポマイア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシ（Stomoxys）種、ハエマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリホラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソマイア（Chrysomyia）種、ウォルファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種及びメロファグス（Melophagus）種。
【０１５２】
シフォナプテリダ（Siphonapterid）類、例えば、プレクス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、キセノプシラ（Xenopsylla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。
【０１５３】
ヘテロプテリダ（Heteropterida）類、例えばシメクス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンジルス（Panstrongylus）種。
【０１５４】
ブラッタリダ（Blattarida）類、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペプラネタ・アメリカナ（Pehplaneta americana）、バラッテラゲルマニカ（Blattelagermanica）及びスペラ（Supella）種。
【０１５５】
アカリア（Acaria）（アカリダ（Acarida））類及びメタ−及びメソ−スチグマタ（stigmata）、例えば、アルガス（Argas）種、オミトドルス（Omithodorus）種、オトビウス（Otobius）種、イキソデス（Ixodes）種、アムブリオマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ハエモフィサリス（Haemophysalis）種、ヒアロマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、プネウモニサス（Pneumonyssus）種、ステモストマ（Stemostoma）種及びバロア（Varroa）種。
【０１５６】
アクチネジダ（Actinedida）（プロスチグマ(Prostigmata)）及びアカリジダ（Acaridida）（アスチグマ(Astigmata)）類、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、プソレルガテス（Psorergates）種、デモデクス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリファス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、プテロリクス（Pterolichus）種、プソロプテス（Psoroptes）種、コリプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Otodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、クネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種及びラミノシオプテス（Laminosioptes）種。
【０１５７】
本発明を、以下の実施例で例示する。
【実施例１】
【０１５８】
８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン Ｏ−（４−ブロモ−２−フルオロ−ベンジル）−オキシム Ｆ
【０１５９】
【化５】

【０１６０】
３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ビニルエステルＢの調製
180 mlのTHF（57.5 g）中のトロピノン（37.6 g）溶液に、ビニルクロロホルメートを０℃で添加した。得られた懸濁物を、１時間室温で攪拌し、１時間還流した。400 mlのＮａＨＣＯ3の飽和水溶液を室温でゆっくりと添加した。得られた混合物を、15分攪拌し、その後酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、エバポレートした。一晩結晶化して得られた57.7 gの橙色オイルを、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製し（ヘキサン−酢酸エチル３：１−＞２：１）、３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ビニルエステルを白色固体として得た（52.7 g）。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) 1.70 (m, 2H), 2.15 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 4.55 (d, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.75 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H)。
【０１６１】
８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン Ｃの調製
100 mlのＨＣｌ（37%）を、200 mlメタノール中の粗製３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ビニルエステル（48 g）の溶液に滴下しながら添加した。得られた反応混合物を、１時間還流させながら攪拌した。メタノールを留去し、水相を炭酸ナトリウムの飽和水溶液で中性化した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、エバポレートした。得られた橙色結晶生成物（8.9 g）を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) 1.70 (m, 2H), 1.90 (m, 3H), 2.32 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 3.85 (s, 2H)。
【０１６２】
８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン Ｄの調製
20 mlのＤＭＦ中の2.0 gの８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン及び2.8 gの４,５−ジクロロ−６−エチルピリミジンの溶液に、2.6 gの炭酸カリウムを、室温で添加した。得られた混合物を３時間65℃で攪拌した。反応混合物を氷／水に空け、酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、エバポレートした。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィによる残存物の精製から（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）、８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オンを黄色オイルとして得た（2.8 g）。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) 1.30 (t, 3H), 1.82 (m, 2H), 2.18 (m, 2H), 2.42 (m, 2H), 2.88 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 5.20 (s, 1H), 8.50 (s, 1H)。
【０１６３】
８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン オキシム Ｅの調製
20 mlのメタノール／水（１：１）中の900 mgの８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オンの溶液に、236 mgのヒドロキシアルアミン塩酸塩を添加した。566 mgの酢酸ナトリウムを添加し、懸濁物を2.5時間室温で攪拌した。反応混合物を水に空け、酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、エバポレートした。得られた白色結晶生成物（950 mg）を、さらなる精製を行わず、次のステップで使用した。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) 1.30 (t, 3H), 1.78 (m, 2H), 2.10 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.73 (d, 1H), 2.90 (q, 2H), 3.25 (d, 1H) 5.13 (s, 1H), 5.20 (s, 1H), 8.50 (s, 1H)。
【０１６４】
８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン Ｏ―（４−ブロモ−２−フルオロ−ベンジル）−オキシム Ｆの調製
15 mlのＤＦＭ中の、860 mgの８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オン オキシムの溶液に、162 mgの水素化ナトリウム（50％）を０℃で徐々に添加した。得られた溶液を、０〜５℃で20分攪拌し、その後904 mgの４−ブロモ−２−フルオロベンジルブロミドを添加した。反応混合物を室温で16時間攪拌した。15 mlの塩化アンモニウム飽和水溶液を、０〜５℃で添加した。反応混合物を水に空け、酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、エバポレートした。得られた生成物を、ＨＰＬＣで精製し、807 mgの８−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン Ｏ―（４−ブロモ−２−フルオロ−ベンジル）−オキシムを黄色オイルとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl₃) 1.28 (t, 3H), 1.70 (m, 2H), 2.05 (m, 2H), 2.35 (m, 2H), 2.78 (d, 1H), 2.85 (q, 2H), 3.15 (d, 1H) 5.05 (m, 3H), 5.15 (s, 1H), 7.22 (m, 3H), 8.45 (s, 1H)。
【０１６５】
以下の化合物は、実施例１に記載の化合物と類似の調製方法に従って調製した。
【０１６６】
【化６】

【０１６７】
【表１】

【０１６８】
【表２】

【０１６９】
【表３】

【０１７０】
【表４】

【０１７１】
【表５】

【０１７２】
【表６】

【０１７３】
【表７】

【０１７４】
【表８】

【０１７５】
【表９】

【０１７６】
【表１０】

【０１７７】
【表１１】

【０１７８】
【表１２】

【０１７９】
【表１３】

【０１８０】
【表１４】

【０１８１】
【表１５】

【０１８２】
【表１６】

【０１８３】
【表１７】

【０１８４】
【表１８】

【０１８５】
【表１９】

【０１８６】
【表２０】

【０１８７】
【表２１】

【０１８８】
【表２２】

【０１８９】
【表２３】

【０１９０】
【表２４】

【０１９１】
【表２５】

【０１９２】
【化７】

【０１９３】
【表２６】

【０１９４】
【表２７】

【０１９５】
【表２８】

【０１９６】
【表２９】

【０１９７】
【表３０】

【０１９８】
【表３１】

【０１９９】
【表３２】

【０２００】
【表３３】

【０２０１】
【表３４】

【０２０２】
【表３５】

【０２０３】
【表３６】

【０２０４】
【表３７】

【０２０５】
【表３８】

【０２０６】
【表３９】

【０２０７】
【表４０】

【０２０８】
【表４１】

【０２０９】
【表４２】

【０２１０】
【表４３】

【０２１１】
【表４４】

【０２１２】
【表４５】

【０２１３】
【表４６】

【０２１４】
【表４７】

【０２１５】
【表４８】

【０２１６】
【化８】

【０２１７】
【表４９】

【０２１８】
【表５０】

【０２１９】
【表５１】

【０２２０】
【表５２】

【０２２１】
【表５３】

【０２２２】
【化９】

【０２２３】
【表５４】

【０２２４】
【表５５】

【０２２５】
【表５６】

【０２２６】
【表５７】

【０２２７】
【化１０】

【０２２８】
【表５８】

【０２２９】
【表５９】

【０２３０】
【表６０】

【０２３１】
【表６１】

【０２３２】
【表６２】

【０２３３】
【表６３】

【０２３４】
【表６４】

【０２３５】
【表６５】

【０２３６】
【表６６】

【０２３７】
【表６７】

【０２３８】
【表６８】

【０２３９】
【表６９】

【０２４０】
【表７０】

【０２４１】
【表７１】

【０２４２】
【表７２】

【０２４３】
【表７３】

【０２４４】
【表７４】

【０２４５】
【表７５】

【０２４６】
【表７６】

【０２４７】
【表７７】

【０２４８】
【表７８】

【０２４９】
【表７９】

【０２５０】
【表８０】

【０２５１】
【表８１】

【０２５２】
【表８２】

【０２５３】
【表８３】

【０２５４】
【表８４】

【０２５５】
【化１１】

【０２５６】
【表８５】

【０２５７】
【化１２】

【０２５８】
【表８６】

【０２５９】
【表８７】

【０２６０】
【表８８】

【０２６１】
【表８９】

【実施例２】
【０２６２】
本実施例では、式（I）の化合物の殺有害生物／殺虫特性を示す。試験を以下の通りに行った。
【０２６３】
スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）(エジプト綿葉寄生虫)
綿葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を、200 ppmの施用率で噴霧した。乾燥後、葉ディスクに５Ｌ₁幼虫を寄生させた。このサンプルの、致死率、駆散効果、接触行動、及び生育制御について、処置後３日目（ＤＡＴ）に確認した。以下の化合物は、スポドプテラ・リットラリスを少なくとも80％防除した。
1.238, 3.7, 3.9, 3.14, 3.20, 3.27, 3.32, 3.36, 5.29, 5.30, 5.211 , 5.215, 5.232。
【０２６４】
ヘリオチス・ビレスセンス（Heliothis virescens）（タバコ青虫）
卵（0〜24時齢）を、人工飼料上の24ウェルマイクロタイタープレートに置き、試験溶液を、200 ppmの施用割合でピペッティングすることにより処置した。４時間のインキュベーション後、サンプルの、卵の致死率、幼虫致死率、及び生育制御について確認した。以下の化合物は、ヘリオチス・ビレスセンスを少なくとも80％防除した。
1.70, 1.72, 1.108, 1.109, 1.116, 1.130, 1.133, 1.179, 1.208, 1.238, 1.239, 2.85, 2.166, 2.167, 2.201 , 2.222, 3.7, 3.8, 3.9, 3.12, 3.13, 3.14, 3.15, 3.20, 3.23, 3.27, 3.29, 3.30, 3.32, 3.36, 4.19, 5.5, 5.14, 5.16, 5.21 , 5.29, 5.30, 5.41 , 5.73, 5.85, 5.87, 5.92, 5.128, 5.134, 5.135, 5.138, 5.139, 5.145, 5.146, 5.152, 5.153, 5.163, 5.211 , 5.245, 6.3, 7.6, 7.8, 7.10, 7.11, 7.26, 7.32, 7.36。
【０２６５】
プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（ダイアモンドブラック蛾）
人工飼料を含む24ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、試験溶液を、200 ppmの施用割合でピペッティングすることにより処置した。乾燥後、ＭＴＰのものに、幼虫（Ｌ₂）を感染させた（１ウェル当たり10〜15匹）。５日間インキュベーション後に、サンプルの、幼虫致死率、摂食阻害及び生育制御について確認した。以下の化合物は、プルテラ・キシロステラを少なくとも80％防除した。
1.4, 1.17, 1.19, 1.24, 1.41 , 1.65, 1.133, 1.164, 1.182, 2.17, 2.33, 2.66, 2.143, 2.147, 2.201 , 2.225, 3.6, 3.7, 3.9, 3.12, 3.20, 3.27, 3.29, 3.32, 3.35, 3.36, 3.38, 5.5, 5.7, 5.8, 5.10, 5.12, 5.14, 5.16, 5.17, 5.19, 5.21 , 5.27, 5.28, 5.29, 5.30, 5.31 , 5.33, 5.34, 5.36, 5.43, 5.44, 5.50, 5.54, 5.61 , 5.66, 5.68, 5.70, 5.73, 5.74, 5.76, 5.79, 5.82, 5.85, 5.87, 5.88, 5.92, 5.128, 5.134, 5.135, 5.138, 5.139, 5.141 , 5.142, 5.143, 5.145, 5.146, 5.147, 5.152, 5.153, 5.155, 5.160, 5.163, 5.164, 5.166, 5.168, 5.169, 5.179, 5.180, 5.185, 5.187, 5.188, 5.190, 5.192, 5.204, 5.210, 5.211 , 5.213, 5.215, 5.217, 5.218, 5.219, 5.222, 5.223, 5.228, 5.232, 5.238, 5.245, 6.3, 6.10, 7.8, 7.9, 7.19, 7.23, 7.26, 7.32, 7.36。
【０２６６】
アエデス・アエギプティ（Aedes aegypti）（ネッタイシマカ）
10〜15匹のアエデス幼虫（Ｌ₂）を、栄養混合物と共に、96ウェルのマイクロタイタープレートに置いた。試験溶液を、2 ppmの施用割合で、ウェル中にピペット分注した。２日後、虫を、致死率及び生育制御について確認した。以下の化合物は、アエデス・アエギプティを少なくとも80％防除した。
1.3, 1.7, 1.16, 1.19, 1.20, 1.22, 1.24, 1.38, 1.41 , 1.43, 1.44, 1.48, 1.65, 1.70, 1.74, 1.108, 1.113, 1.130, 1.133, 1.143, 1.164, 1.169, 1.209, 1.215, 1.256, 1.259, 2.29, 2.33, 2.47, 2.66, 2.70, 2.71 , 2.85, 2.92, 2.138, 2.150, 2.151 , 2.166, 2.169, 2.201 , 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 3.12, 3.13, 3.14, 3.15, 3.18, 3.20, 3.23, 3.27, 3.28, 3.29, 3.30, 3.32, 3.35, 3.36, 3.38, 5.3, 5.5, 5.6, 5.7, 5.12, 5.15, 5.16, 5.17, 5.21 , 5.25, 5.28, 5.29, 5.30, 5.36, 5.38, 5.41 , 5.44, 5.48, 5.54, 5.61 , 5.68, 5.70, 5.73, 5.76, 5.81 , 5.82, 5.87, 5.88, 5.90, 5.92, 5.98, 5.1 12, 5.114, 5.128, 5.131 , 5.134, 5.135, 5.138, 5.139, 5.141 , 5.142, 5.143, 5.144, 5.145, 5.146, 5.147, 5.149, 5.150, 5.151 , 5.152, 5.153, 5.155, 5.160, 5.163, 5.164, 5.166, 5.168, 5.179, 5.180, 5.181 , 5.183, 5.185, 5.187, 5.188, 5.190, 5.191 , 5.192, 5.193, 5.202, 5.204, 5.210, 5.211 , 5.213, 5.215, 5.217, 5.218, 5.219, 5.222, 5.223, 5.227, 5.228, 5.232, 5.238, 5.245, 5.250, 5.255, 6.3, 6.4, 6.5, 6.6, 6.7, 6.8, 6.9, 6.10, 7.6, 7.8, 7.9, 7.10, 7.11 , 7.18, 7.19, 7.23, 7.26, 7.32, 7.36。
【０２６７】
マイズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）
ヒマワリ葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を、200 ppmの施用率で噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、齢混合アブラムシ群を寄生させた。６ＤＡＴ後、このサンプルの、致死率、特別の効果（例えば植物毒性）について確認した。以下の化合物は、マイズス・ペルシカエを少なくとも80％防除した。
1.4, 1.25, 1.116, 1.133, 1.182, 1.213, 2.33, 3.14, 3.29, 3.32, 3.36, 5.7, 5.21 , 5.29, 5.30, 5.43, 5.54, 5.76, 5.82, 5.114, 5.152, 5.153, 5.166, 5.168, 5.180, 5.190, 5.215, 5.218, 5.222, 5.232, 5.245。
【０２６８】
テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）
24ウェルのマイクロタイタープレート上のマメ葉ディスクを、200 ppmの施用割合の試験溶液で処置した。乾燥後、葉ディスクに、齢混合ダニ群を寄生させた。８日後、ディスクの、卵致死率、幼虫致死率、及び成虫致死率について確認した。以下の化合物は、テトラニクス・ウルチカエを少なくとも80％防除した。
1.17, 1.25, 1.70, 1.116, 1.167, 1.213, 1.259, 2.33, 2.37, 2.66, 2.70, 2.71 , 2.85, 2.97, 2.166, 2.169, 2.191 , 2.194, 2.201 , 2.206, 3.6, 3.7, 3.9, 3.14, 3.20, 3.27, 3.32, 3.36, 5.6, 5.16, 5.20, 5.22, 5.29, 5.43, 5.54, 5.66, 5.85, 5.86, 5.92, 5.99, 5.106, 5.128, 5.135, 5.138, 5.139, 5.145, 5.146, 5.147, 5.151 , 5.160, 5.167, 5.170, 5.179, 5.180, 5.192, 5.210, 5.215, 5.217, 5.218, 5.228, 5.248, 5.260, 6.10, 7.1 , 7.9, 7.11 , 7.32, 7.36。
【実施例３】
【０２６９】
本実施例では、式（１）の化合物の殺真菌特性について示す。
化合物を以下に記載の方法で、葉ディスクアッセイにより処置した。試験化合物を、ＤＭＳＯ中に溶解させ、水で200 ppmまで希釈した。ピチウム・ウルチマムでの試験の場合、これらを、ＤＭＳＯに溶解させ、水で20 ppmに希釈した。
【０２７０】
エリシフェ・グラミニス ｆ. 種 ホリデイ（Erysiphe graminis f.sp. hordei）（オオムギウドンコ菌）
オオムギの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７１】
エリシフェ・グラミニスｆ. 種 トリチシ（Erysiphe graminis f.sp. tritici）（コムギウドンコ菌）
コムギの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７２】
プッシニア・レコンディタ f.種トリチシ（Puccinia recondita f.sp. tritici）（コムギ茶さび病（wheat brown rust））
コムギの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種９日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７３】
セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）（コムギ苞類斑（wheat glume blotch））
コムギの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７４】
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網斑病）
オオムギの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７５】
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イモチ病）
イネの葉切片を、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７６】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰カビ（grey mould））
マメの葉ディスクを、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７７】
フィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトでのポテト葉枯れ病（late blight of potato on tomato））
トマトの葉ディスクを、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種４日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７８】
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウベト病（downy mildew of grapevine））
ブドウの葉ディスクを、24ウェルプレート中の寒天上に置き、化合物の溶液を噴霧した。12時間から24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクを真菌の胞子懸濁物とインキュベーションした。適切なインキュベーション後、接種７日後に、阻害真菌活性として化合物の活性を評価した。
【０２７９】
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（葉枯れ病）
極低温保存物からの真菌分生子を、栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）中に直接混合した。マイクロタイタープレート（96ウェル形式）に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を置いた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
【０２８０】
リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）（裾枯れ及び立ち枯れ病）
極低温保存物からの真菌分生子を、栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）中に直接混合した。マイクロタイタープレート（96ウェル形式）に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を置いた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
【０２８１】
フサリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）（裾枯れ病）
極低温保存物からの真菌分生子を、栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）中に直接混合した。マイクロタイタープレート（96ウェル形式）に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を置いた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を48時間後に光度測定により決定した。
【０２８２】
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）（立ち枯れ病）
新鮮な液体培地から調製した真菌の菌糸は、ポテトデキストロースブロスに混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物溶液を、水で20 ppmに希釈し、その後。96ウェルマイクロタイタープレートに置き、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を48時間後に光度測定により決定した。
【０２８３】
以下の化合物（化合物番号は、表と関連する）は、200 ppmで、以下の真菌を少なくとも80％防除した。
【０２８４】
プラスモパラ・ビチコラ、化合物 1.15; 1.25; 1.53; 1.54; 1.59; 1.69; 1.77; 1.83; 1.88; 1.159; 1.215; 1.217; 1.239 ; 2.33; 2.47; 2.56; 2.57; 2.66; 2.71 ; 2.74; 2.92; 2.97; 2.101 ; 2.178; 2.191 ; 2.206 ; 3.5; 3.17; 3.18; 3.20; 3.22; 3.23; 3.27; 3.29; 3.30; 3.32; 3.34; 3.35; 3.36; 3.38 ; 5.13; 5.16; 5.17; 5.19; 5.20; 5.23 ; 5.114; 5.117; 5.136; 5.138; 5.139; 5.141 ; 5.142; 5.143, 5.145; 5.146, 5.151 ; 5.154; 5.155; 5.157; 5.160; 5.166; 5.168; 5.169; 5.190; 5.191 ; 5.193; 5.215; 5.222; 5.228; 5.231 ; 5.238; 5.246; 5.250; 5.253; 5.255; 5.259 ; 6.2 ; 6.3 ; 6.5 ; 6.7 ; 6.8 ; 6.9 ; 6.10 ; 7.6; 7.8; 7.10; 7.11 ; 7.12; 7.18; 7.19; 7.35。
【０２８５】
フィトフソラ・インフェスタンス、化合物 1.2; 1.16; 1.22; 1.25; 1.40; 1.43; 1.44; 1.48; 1.50; 1.53; 1.69; 1.99 ;1.105; 1.108; 1.133; 1.179; 1.206; 1.209; 1.211 ; 1.217; 1.242; 1.256; 2.19; 2.44; 2.61 ; 2.66; 2.73; 2.83; 2.92; 2.166; 2.175; 2.185; 2.201 ; 3.3 ; 3.6 ; 3.25 ; 3.27 ; 3.29 ; 3.30; 4.12; 5.2; 5.5; 5.6; 5.7 ; 5.10; 5.17; 5.19; 5.21 ; 5.24; 5.29; 5.41 ; 5.48; 5.51 ; 5.69; 5.81 ; 5.82; 5.91 ; 5.106; 5.110; 5.138, 5.139; 5.140; 5.141 ; 5.145, 5.146; 5.147; 5.150; 5.151 ; 5.157; 5.158; 5.159; 5.160; 5.163; 5.165; 5.166; 5.168; 5.177; 5.180; 5.181 ; 5.185; 5.189; 5.190: 5.199: 5 205; 5.210; 5 211 ; 5 219; 5.220; 5.227; 5.228; 5.232; 5.235; 5.237; 5.248; 5.255: 6.2 ; 6.3。
【０２８６】
エリシフェ・グラミニス f. 種 トリチシ、化合物 1.2; 1.3; 1.4; 1.8; 1.9 ;1.10; 1.13; 1.16; 1.17; 1.18; 1.19; 1.22; 1.25; 1.29; 1.30; 1.31 ; 1.32; 1.33; 1.36; 1.37; 1.38; 1.40; 1.41 ; 1.42; 1.43; 1.44; 1.48; 1.49; 1.50; 1.59; 1.60; 1.61 ; 1.62; 1.65; 1.68; 1.69; 1.70; 1.71 ; 1.72; 1.74; 1.75; 1.77; 1.78; 1.80; 1.82; 1.88; 1.89; 1.90; 1.91 ; 1.97; 1.98; 1.99; 1.101 ; 1.103; 1.104; 1.106; 1.107; 1.108; 1.109; 1.111 ; 1.112; 1.113; 1.115; 1.116; 1.120; 1.123; 1.124; 1.127; 1.130; 1.132; 1.133; 1.134; 1.135; 1.137; 1.140; 1.144; 1.145; 1.147; 1.148; 1.151 ; 1.153; 1.154; 1.157; 1.160; 1.161 ; 1.162; 1.164; 1.165; 1.167; 1.171 ; 1.178; 1.179; 1.180; 1.181 ; 1.182; 1.185; 1.188; 1.192; 1.194; 1.196; 1.199; 1.202; 1.203; 1.204; 1.206; 1.208; 1.209; 1.210; 1.213; 1.218; 1.219; 1.221 ; 1.233; 1.237; 1.238; 1.239; 1.243; 1.244; 1.245; 1 , 251 , 1.252; 2.4; 2.7; 2.8 ;2.10; 2.11 ; 2.15; 2.16; 2.17; 2.19; 2.22; 2.24; 2.25; 2.26; 2.28; 2.29; 2.35; 2.37; 2.38; 2.41 ; 2.43; 2.44; 2.45; 2.46; 2.49; 2.53; 2.59; 2.60; 2.61 ; 2.66; 2.67; 2.68; 2.71 ; 2.72; 2.73; 2.77; 2.82; 2.83; 2.84; 2.85; 2.86; 2.89; 2.90; 2.91 ; 2.94;2.107; 2.109; 2.1 17; 2.121 ; 2.125; 2.126; 2.131 ; 2.137; 2.139; 2.141 ; 2.142; 2.146; 2.148; 2.151 ; 2.152; 2.164; 2.167; 2.173; 2.182; 2.185; 2.187; 2.190; 2.192; 2.196; 2.199; 2.201 ; 2.203; 2.207; 2.211 ; 2.217; 2.220; 2.222; 4.5; 5.3; 5.4; 5.5; 5.7; 5.8; 5.9; 5.10; 5.12; 5.13; 5.14; 5.15; 5.16; 5.17; 5.18; 5.19; 5.20; 5.21 ; 5.22; 5.23; 5.24; 5.25; 5.26; 5.27; 5.28; 5.29; 5.30; 5.31 ; 5.33; 5.34; 5.35; 5.36; 5.37; 5.38; 5.39; 5.41 ; 5.42; 5.43; 5.44; 5.45; 5.46; 5.47; 5.48; 5.49; 5.51 ; 5.52; 5.53; 5.54; 5.56; 5.57; 5.58; 5.59; 5.61 ; 5.62; 5.64; 5.65; 5.66; 5.67; 5.68; 5.70; 5.71 ; 5.72; 5.73; 5.74; 5.75; 5.77; 5.79; 5.80; 5.81 ; 5.82 ;5.84 ; 5.87 ;5.88 ;5.89 ;5.90 ;5.91 ; 5.92 ; 5.93 ; 5.94 ;5.96 ; 5.97 ;5.98 ;5.99 ; 5.101 ; 5.102; 5.103; 5.106; 5.108; 5.112; 5.114; 5.121 ; 5.125; 5.126; 5.127; 5.130; 5.131 ; 5.132; 5.133; 5.138; 5.139; 5.140; 5.141 ; 5.142; 5.143; 5.144; 5.145; 5.146; 5.147; 5.149; 5.150; 5.151 ; 5.152; 5.153; 5.155; 5.156; 5.157; 5.158; 5.159; 5.160; 5.163; 5.164; 5.165; 5.166; 5.167; 5.168; 5.169; 5.170; 5.171 ; 5.172; 5.173; 5.175; 5.176; 5.178; 5.179; 5.181 ; 5.182; 5.183; 5.185; 5.186; 5.187; 5.188; 5.189; 5.190; 5.191 ; 5.193; 5.194 ;5.195 ; 5.196 ; 5.197 ;5.199 ;5.200 ; 5.201 ; 5.202 ; 5.203 5.204 5.205 5.207 5.208 5.209 5.210 5.211 5.212 5.213 5.215 5.217 5.218 5.219 5.220 ; 5.222 ; 5.223 ; 5.225 5.226 ;5.227 ; 5.228 ;5.230 ; 5.231 ; 5.232 ; 5.234 ;5.235 ; 5.237 ; 5.238 5.239 ;5.244 ;5.245 ; 5.247 ;5.248 ;5.249 ; 5.250 ; 5.251 ;5.255 ; 5.256 ; 5.257 5.259 ;5.260 ; 5.261 ; 6.1 ; 6.2; 6.3; 6.4; 6.5; 6.6; 6.7; 6.8 ; 6.9; 6.10。
【０２８７】
ピリクラリア・オリザエ、化合物 1.2 ;1.22 ;1.38 ;1.40 ;1.59 ;1.69 1.72 ;1.101 ;1.106 ;1.116 ; 1.210 ;1.239 ; 2.33 ; 2.64 ;2.78 ; 3.9; 3.12; 3.13; 3.14; 3.15; 3.20; 3.23; 3.24; 3.27; 3.28; 3.29; 3.30; 3.31 ; 3.32; 3.34; 3.35; 3.36; 3.37; 3.38 ; 4.5 ; 4.9 ; 4.10 ; 5.14; 5.21 ; 5.43; 5.57: 5.86: 5.88 : 5.128; 5.135; 5.140; 5.144; 5.149; 5.151 ; 5.158; 5.160; 5.163; 5.166; 5.168; 5.169; 5.173; 5.185; 5.199; 5.205; 5.215; 5.217; 5.218; 5.219; 5.234; 5.239; 5.245 ; 6.6 ; 6.7 ; 6.10 ; 7.6; 7.8; 7.10; 7.14; 7.17; 7.18; 7.22。
【０２８８】
ボトリチス・シネレア、化合物 2.37 ; 2.147。
【０２８９】
プッシニア・レコンディタ f. トリチシ、化合物 1.2; 1.3; 1.4; 1.7; 1.9 ;1.10; 1.15; 1.16; 1.18; 1.22; 1.24; 1.29; 1.30; 1.36; 1.37; 1.38; 1.39; 1.40; 1.43; 1.44; 1.48; 1.49; 1.50; 1.54; 1.59; 1.69; 1.70; 1.71 ; 1.72; 1.75; 1.82; 1.89; 1.90 ;1.101 ; 1.107; 1.108; 1.116; 1.130; 1.133; 1.153; 1.159; 1.163; 1.164; 1.176; 1.179; 1.181 ; 1.192; 1.194; 1.208; 1.213; 1.234; 1.240; 1.251 ; 1.255; 1.256; 1.257; 1.259; 2.33; 2.37; 2.40; 2.47; 2.56; 2.60; 2.61 ; 2.64; 2.77; 2.78; 2.83; 2.84; 2.86; 2.92 ;2.121 ; 2.137; 2.166; 2.197; 2.201; 2.204; 2.226; 3.1 ; 3.5; 3.7; 3.8; 3.10; 3.11 ; 3.12; 3.13; 3.14; 3.15; 3.18; 3.20; 3.22; 3.23; 3.24; 3.26; 3.27; 3.28; 3.29; 3.30; 3.31 ; 3.32; 3.34; 3.35; 3.36; 3.38; 4.15 ; 4.19; 5.3; 5.5; 5.6; 5.7; 5.8; 5.10; 5.11 ; 5.12; 5.14; 5.15; 5.16; 5.17; 5.18; 5.19; 5.20; 5.21; 5.22; 5.23; 5.27; 5.28; 5.29; 5.30; 5.31 ; 5.35; 5.36; 5.37; 5.38; 5.39; 5.41 ; 5.43; 5.44; 5.45; 5.46; 5.47; 5.48; 5.51 ; 5.54; 5.56; 5.57; 5.58; 5.59; 5.61 ; 5.64; 5.65; 5.66; 5.67; 5.68; 5.70; 5.73; 5.74; 5.76; 5.79; 5.80; 5.81 ; 5.82; 5.83; 5.84; 5.86; 5.87; 5.88; 5.89; 5.90; 5.91 ; 5.92; 5.93; 5.98; 5.99; 5.106; 5.110; 5.112; 5.114; 5.121 ; 5.126; 5.128; 5.134; 5.135; 5.138; 5.139; 5.140; 5.141 ; 5.142; 5.143; 5.144; 5.145; 5.146; 5.147; 5.149; 5.150; 5.151 ; 5.152; 5.153; 5.155; 5.156; 5.157; 5.158; 5.160; 5.163; 5.164; 5.166; 5.167; 5.168; 5.169; 5.170; 5.172; 5.173; 5.175; 5.178; 5.179; 5.181 ; 5.182; 5.183; 5.185; 5.187; 5.188; 5.189; 5.190; 5.191 ; 5.193; 5.196, 5.197; 5.199; 5.201 ; 5.202; 5.203; 5.204; 5.205; 5.206; 5.207; 5.208; 5.210; 5.211 ;5.212 ;5.213 ;5.215 ; 5.217 ; 5.218 ; 5.219 ; 5.220 ; 5.222 ; 5.223 ; 5.225 ; 5.226 ; 5.227 ;5.228 ;5.230 ;5.232 ;5.234 ;5.235 ; 5.238 ;5.239 ; 5.245 ;5.246 ; 5.247 ; 5.248; 5.250 ;5.254 ;5.255 ;5.256 ;5.257 ; 5.259 ;5.260 ; 6.2 ; 6.4 ; 6.6 ; 6.7 ; 6.8 ; 6.9 ; 6.10; 7.6; 7.8; 7.10; 7.11 ; 7.12; 7.13; 7.15; 7.16; 7.18; 7.20; 7.22; 7.23; 7.30; 7.31 ; 7.32; 7.35。
【０２９０】
以下の化合物（化合物番号は、表と関連する）は、20 ppmで、以下の真菌を少なくとも60％防除した。
【０２９１】
セプトリア・トリチシ、化合物 1.99 ; 1.101 ; 1.103 ; 1.159 ; 1.255 ; 2.47 ; 2.78 ; 2.82 ;2.92 ;2.97 ; 3.8 ; 3.14 ; 3.15 ; 3.35 ; 3.36 ;5.128; 5.134; 5.135 ;7.6; 7.9; 7.10; 7.23; 7.35; 7.36。
【０２９２】
ピリクラリア・オリザエ、化合物 1.11 ; 1.18; 1.24; 1.28; 1.35; 1.42; 1.43; 1.48; 1.49; 1.50; 1.50; 1.59; 1.59; 1.60; 1.62; 1.65; 1.72; 1.72; 1.82; 1.84; 1.88; 1.88; 1.89; 1.93 ;1.100; 1.116; 1.123; 1.123; 1.138; 1.138; 1.165; 1.219; 1.243; 1.252; 1.252; 2.18; 2.25; 2.33; 2.39; 2.51; 2.52; 2.60; 2.61; 2.64; 2.69; 2.71; 2.77; 2.78; 2.81; 2.82; 2.84; 2.85; 2.87; 2.97; 2.98 ; 2.109; 2.139; 2.160; 2.175; 2.177; 2.185; 2.195; 2.201 ; 2.206; 2.219; 2.221 ; 2.224; 3.6; 3.9; 3.11 ; 3.20; 3.27; 3.32; 3.34; 3.35; 3.36; 3.38; 4.5 ; 5.30; 5.38; 5.61 ; 5.73; 5.76; 5.81; 5.82; 5.124; 5.128; 5.134; 5.135; 5.138, 5.139; 5.140; 5.141 ; 5.142; 5.143; 5.145; 5.146, 5.150; 5.152; 5.153; 5.155; 5.156; 5.157; 5.166; 5.168; 5.169; 5.170; 5.173; 5.178; 5.179; 5.181; 5.185; 5.187; 5.188; 5.192; 5.202; 5.203; 5.204; 5.207; 5.212; 5.215; 5.217; 5.218; 5.219; 5.222; 5.227; 5.228; 5.231 ; 5.232; 5.235; 5.236; 5.238; 5.256; 6.7; 7.6; 7.8; 7.10; 7.11 ; 7.17; 7.18; 7.20; 7.22; 7.34; 7.35。
【０２９３】
ピチウム・ウルチマム、化合物 1.16 ; 1.38 ; 1.68 ; 1.110 ; 1.239 ; 2.47; 2.77; 2.92 ; 2.151 ; 2.164; 2.172; 2.174; 2.175; 2.185; 2.201 ; 5.3; 5.6; 5.41 ; 5.91 ; 5.98; 5.106; 5.128; 5.134; 5.135; 5.138, 5.139; 5.149; 5.165; 5.205; 5.218; 5.219; 5.222; 5.232; 5.248 ; 7.16。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

（式中、
Ｒ¹は、少なくとも１つが窒素である５〜１０個の環原子を含む、任意に置換される単環又は二環系であり、
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_3-8シクロアルキル、任意に置換されるＣ_2-6アルケニル、任意に置換されるＣ_2-6アルキニル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるアミノ、アジド、アミノオキシ、式−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁰⁵−Ｒ⁵（式中、Ｒ⁰⁵は、水素、Ｃ_1-4アルキルであるか、Ｒ⁰⁵及びＲ⁵は、それが結合する炭素原子と共にＣ_1-4アルキルを形成し、且つＲ⁵は、水素、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるＣ_2-4アルケニル、任意に置換されるＣ_2-4アルキニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフチル、任意に置換されるアントリル、任意に置換されるベンゾイル、任意に置換されるピリジル、任意に置換されるピリミジニル、任意に置換されるキノリニル又は任意に置換される５もしくは６員のヘテロシクリルである）基であるか；又は
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、Ｃ_1-4アルキルＳＯ₂Ｏ−、任意に置換されるアリールオキシ、任意に置換されるヘテロアリールオキシ又は任意に置換されるヘテロ−シクリルオキシであるか、又は
Ｒ³は、Ｒ²及びそれが結合する炭素原子と共に、任意に置換される５〜７員の酸素含有環を形成するか、又はＲ²とＲ³が共に、式＝ＣＨ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は、シアノ、任意に置換されるイミノ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ₁₋₆アルコキシカルボニル、任意に置換されるフェニル、アリルオキシメチル、任意に置換されるフェノキシメチル、任意に置換されるピリジルオキシメチル、任意に置換されるピリミジニルオキシメチル、任意に置換されるＣ₁₋₆アルキルカルボニル、任意に置換されるＣ_1-4アルキル−アミノカルボニル、任意に置換されるフェニルアミノカルボニル、任意に置換されるベンジルアミノカルボニル、又は任意に置換される５又は６員のヘテロシクリルアミノカルボニルである）基を形成するか、又はＲ²とＲ³が共に、式＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ⁵（式中、ｎは０又は１であり、Ｒ⁵は水素、任意に置換されるＣ_1-4アルキル、任意に置換されるＣ_1-4アルコキシ、任意に置換されるＣ_2-4アルケニル、任意に置換されるＣ_2-4アルキニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフチル、任意に置換されるアントリル、任意に置換されるベンゾイル、任意に置換されるピリジル、任意に置換されるピリミジニル、任意に置換されるキノリニル、任意に置換される５又は６員のヘテロシクリルである）基を形成し；
ここで、Ｒ²及びＲ³は、同時に水素ではない）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−酸化物。
【請求項２】
Ｒ¹が、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、キノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジル、チエノピリミジニル、チアゾロピリミジニル、イソチアゾロピリミジニル、オキサゾロピリミジニル又はイソキサゾロ−ピリミジニル、トリアゾロピリミジニルであり、ここで、これらの環は、任意にさらに置換されるＣ_1-4アルキルか、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ¹が、ピリミジニル、キナゾリニル又はチエノピリミジニルであり、ここで、これらの環は、任意にさらに置換されるＣ_1-4アルキルか、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ¹が、チエノピリミジニルであり、これが任意にさらに置換されるＣ_1-4アルキルか、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ_1-4アルキルカルボニルにより任意に置換される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ²が、ヒドロキシ、−ＯＮＨ₂、ベンジル、シアノメチル、ハロベンジル、アミノカルボニルメチル、Ｃ_1-4アルキルアミノカルボニルメチル、フェニルアミノカルボニルメチル、ハロフェニルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノ、ベンジルアミノカルボニルメチル、ハロベンジルアミノカルボニルメチル、フェニルエチルアミノカルボニルメチル、ハロフェニルエチルアミノカルボニルメチル又はＣ_1-4アルコキシであるか、又はＲ²が、フェノキシ、ナフトキシ、チアゾリルオキシ、ピリジルオキシ又はトリアゾリルオキシであり、ここで、これらの環は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、ジヒドロジオキソリル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、フェニル、Ｃ_1-4アルキルフェニル、フェニルＣ_1-4アルキル、フェノキシ、ハロフェノキシ、ジヒドロインデニル、オキサジアゾリル、イソキサジアゾリル、シアノ又はハロゲンにより任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ²が、フェノキシ、ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリニルオキシ又はカバゾロキシであり、ここで、これらの環は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_1-8アルキルカルボニル、Ｃ_1-8アルキルカルボニルＣ_1-8アルキル、フェニルカルボニル、スチリルカルボニル、ジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｃ_1-4アルキルフェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ又はハロゲンにより任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ³が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ³が、Ｒ²及びそれが結合する炭素原子と共にジオキソラン環を形成し、これがＣ_1-8アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシＣ_1-4アルキル、又はハロゲンもしくはシアノで任意に置換されるフェニルにより任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ²とＲ³が共に、式＝Ｃ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロゲンで任意に置換されるフェニルであるか、Ｒ⁴は、アリルオキシメチル、又はＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシもしくはハロゲンで任意に置換されるフェノキシメチルであるか、Ｒ⁴は、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるピリジルオキシメチルであるか、又はＲ⁴は、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-4アルキル−アミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、ハロゲンで任意に置換されるフェニルアミノカルボニル、Ｃ_1-4アルキルで任意に置換されるピリジルアミノカルボニル、又はＣ_1-4アルキルもしくはハロゲンで任意に置換されるピリダジンアミノカルボニルである）基を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ⁴が、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロゲンにより任意に置換されるフェニルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ²とＲ³が共に、式＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ⁵（式中、ｎは０又は１であり、Ｒ⁵は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニル又はＣ_2-4アルキニルであるか、又はＲ⁵は、フェニル、ピリジル又はオキサジアゾリルであり、ここで、これらの環は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、ハロゲン又は−ＳＯ₂Ｃ_1-4アルキルにより任意に置換される）基を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記式中、ｎが１であり、Ｒ⁵が、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はハロゲンにより任意に置換されるフェニルであるか、又はＲ⁵が、Ｃ_1-4アルキルにより任意に置換されるオキサジアゾリルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の殺虫、殺ダニ又は殺線虫有効量を含んでなる、殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の殺真菌有効量を含んでなる、殺真菌組成物。
【請求項１６】
有害生物、有害生物存在場所、又は有害生物により攻撃を受け易い植物に対し、式（Ｉ）の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量で施用することを含んでなる、虫、ダニ、線虫又は軟体動物の駆除及び防除方法。
【請求項１７】
植物、植物の種子、植物もしくは種子存在場所、又は土壌、又は任意の他の植物生育培地に対し、式（Ｉ）の化合物を、殺真菌有効量で施用することを含んでなる、植物病原性真菌の駆除及び防除方法。
【請求項１８】
飼育動物（domestic animals）又は繁殖家畜（productive livestock）に対し、式（Ｉ）の化合物を、殺有害生物有効量で施用することを含んでなる、前記動物及び家畜に存在する有害生物の防除方法。

【公表番号】特表２０１０−５３２７７７（Ｐ２０１０−５３２７７７Ａ）
【公表日】平成２２年１０月１４日（２０１０．１０．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１５４１４（Ｐ２０１０−５１５４１４）
【出願日】平成２０年７月１０日（２００８．７．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００５６３３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／００７１１５
【国際公開日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ　パーティシペーションズ　アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ　リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】