殺菌剤Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体
一般式（Ｉ）で表される化合物。この化合物を調製する方法。一般式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物を施用することによる、植物の処置方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体、それらのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキサミド類似体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ ２００５／０６６１３８には、一般式で表されるヘテロ環式アミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用が開示されている。本発明の化合物は、該特許出願には開示されていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ ２０００／７６９７９には、本発明化合物の一般式を包含する一般式で表される２−ピリジンカルボキサミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用が開示されている。本発明の化合物は、該特許出願には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／０６６１３８号
【特許文献２】国際公開第２０００／７６９７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
既に当業者に知られている化合物よりも活性の高い殺有害生物性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながらより少ない化合物を使用し得るようにすることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
【０００６】
さらに、より高い効力を有する新規殺有害生物性化合物を提供することによって、処理対象の菌類における耐性株の出現のリスクが、大幅に低減される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知ファミリーと比較して、増強された殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００８】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３、４又は５であり；
・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・ Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、及び、Ｈｅｔは、オルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されており、また、他の任意の位置において、ハロゲン原子、ニトロ基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから選択される１以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表されるＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものとは異なっている：
・ ４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルメチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（フェニルアミノ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ５−クロロ−１−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
・ Ｎ−［３−（４−アセチルフェニル）プロピル］−５−クロロ−３−メトキシチオフェン−２−カルボキサミド；及び、
・ ４−（３−｛［（５−クロロ−３−メトキシ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）安息香酸）。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
・ カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
・ カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
・ Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる；及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
・ 同一であるか若しくは異なっていることが可能２つの置換基で置換されているアミノ基又は任意の別のアミノ含有基のアミノ部分の場合、当該２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含むことが可能である）、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる。
【００１１】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１２】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１３】
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体で見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１４】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物のフェニル部分は、どの位置においても、（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体又はそのチオカルボキサミドに関する：
・ ｎに関しては、ｎは、１又は２である；
・ Ｔに関しては、Ｔは、Ｏ又はＳである；
・ Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択される。
【００１５】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のプロピル部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６で置換されており、その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体、そのチオカルボキサミドに関する：
・ Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される；
・ Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される；及び、
・ Ｒ５及びＲ６に関しては、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される。
【００１６】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のカルボキサミド部分又はチオカルボキサミド部分又はカルボキシイミドアミド部分の窒素原子はＲ７で置換されており、その際、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１７】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環であり、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは、少なくともオルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されている。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−メチルカルボキサミド誘導体、そのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキシイミドアミド類似体に関する：
・ Ｈｅｔは、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、４−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−１，２，３−チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−４−ピラゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、１，４−オキサチイン、３，４−ジヒドロ−５−ピラン、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイン又は２−ピラジンであるように選択される；
・ Ｈｅｔは、オルト位において、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルで置換されている；及び、
・ Ｈｅｔは、他の任意の位置において、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノで置換されている。さらに好ましくは、Ｈｅｔは、他の任意の位置において、水素原子又はハロゲン原子で置換されている。
【００１８】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、５員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが５員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００１９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１）
【００２０】
【化２】
［式中、
・ Ｒ８及びＲ９は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１０は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２）
【００２２】
【化３】
［式中、
・ Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１２及びＲ１３は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ１１とＲ１３が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−３）
【００２４】
【化４】
［式中、
・ Ｒ１４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−４）
【００２６】
【化５】
［式中、
・ Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができ；
及び、
・ Ｒ１８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−５）
【００２８】
【化６】
［式中、
・ Ｒ１９及びＲ２０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ２１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ２０とＲ２１が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−６）
【００３０】
【化７】
［式中、
・ Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
・ Ｒ２３及びＲ２５は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることができる；
但し、Ｒ２２とＲ２５が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００３１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−７）
【００３２】
【化８】
［式中、
・ Ｒ２６は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることができ；
及び、
・ Ｒ２７及びＲ２８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであることができ；
・ Ｒ２９は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−８）
【００３４】
【化９】
［式中、
・ Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−９）
【００３６】
【化１０】
［式中、
・ Ｒ３２は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１０）
【００３８】
【化１１】
［式中、
・ Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１１）
【００４０】
【化１２】
［式中、
・ Ｒ３６は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１２）
【００４２】
【化１３】
［式中、
・ Ｒ３８は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであることができ；
及び、
・ Ｒ４０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１３）
【００４４】
【化１４】
［式中、
・ Ｒ４１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであることができ；
及び、
・ Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであることができる；
但し、Ｒ４１とＲ４２が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００４５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１４）
【００４６】
【化１５】
［式中、
・ Ｒ４４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ４５は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
・ Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１５）
【００４８】
【化１６】
［式中、
・ Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ４８は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１６）
【００５０】
【化１７】
［式中、
・ Ｒ４９及びＲ５０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ４９とＲ５０が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００５１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１７）
【００５２】
【化１８】
［式中、
・ Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１８）
【００５４】
【化１９】
［式中、Ｒ５３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１９）
【００５６】
【化２０】
［式中、
・ Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２０）
【００５８】
【化２１】
［式中、Ｒ５６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２１）
【００６０】
【化２２】
［式中、
・ Ｒ５７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであることがでる］
のヘテロ環を表す。
【００６１】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが６員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００６２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２２）
【００６３】
【化２３】
［式中、
・ Ｒ５９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができ；
及び、
・ Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００６４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２３）
【００６５】
【化２４】
［式中、
・ Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができ；
・ Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる；
但し、Ｒ６３とＲ６６が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２４）
【００６７】
【化２５】
［式中、
・ Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる；
但し、Ｒ６７とＲ７０が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２５）
【００６９】
【化２６】
［式中、
・ Ｑ１は、硫黄原子、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−であることができ；
・ Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び
・ Ｒ７２及びＲ７３は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２６）
【００７１】
【化２７】
［式中、
・ Ｑ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であることができ；
・ Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ７５及びＲ７６は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２７）
【００７３】
【化２８】
［式中、Ｒ７７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７４】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す］で表される化合物を調製する方法Ｐ１が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）
【００７５】
【化２９】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである］
で表される３−フェニルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【００７６】
【化３０】
［式中、
・ Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲｃ又は−ＯＣＯＲｃであるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【００７７】
【化３１】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００７８】
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００７９】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００８０】
Ｒ７が水素原子である場合、一般式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す］で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム（調製方法Ｐ２）：
【００８１】
【化３２】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなる段階で場合により完結させることができる。
【００８２】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）［式中、ＴはＳを表す］で表される化合物を調製するための方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証される。
【００８３】
【化３３】
ここで、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりである。
【００８４】
調製方法Ｐ３は、硫化剤（thionating agent）の存在下で実施することができる。
【００８５】
出発物質である式（Ｉ）のアミド誘導体は、調製方法Ｐ１又は調製方法Ｐ２に準じて調製することができる。
【００８６】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した硫化剤は、触媒量、化学量論的（stoechiometric）量又はそれより多い量の塩基（例えば、無機塩基又は有機塩基）の存在下又は非存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（sulfhydric acid）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（phosphorous pentasulfide）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持硫化試薬（例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1 , (2001), 358」に記載されているポリマー担持硫化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
【００８７】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）［式中、ＴはＮ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表す］で表される化合物を調製するための方法Ｐ４が提供され、ここで、該方法Ｐ４は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を一般式（Ｖ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む下記反応スキームによって例証される。
【００８８】
【化３４】
ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ３は、塩素原子である。
【００８９】
式（Ｖ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリドは、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), 296-301」に記載されているようにして、調製することができる。
【００９０】
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムｔ−ブチラート；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；又は、ポリマー担持酸捕捉剤（例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの）。付加的な酸結合剤が全く存在していない状態で実施することも可能である。
【００９１】
本発明の化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００９２】
当業者は、さらにまた、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明による式（ＩＩ）で表される中間体化合物も調製することができる。
【００９３】
本発明は、さらにまた、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００９４】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００９５】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００９６】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００９７】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。
【００９８】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume（ulv）liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume（ulv）suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００９９】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１００】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合させることもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、イソピラザム（isopyrazam）；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４） 以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル（fluthianil）、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−（２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ＜−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−，１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine−sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナル（valiphenal）、ザリラミド。
【０１０１】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１０２】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらなる態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１０３】
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
【０１０４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１０５】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１０６】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効である。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【０１０７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１０８】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo−cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）に起因するもの。
【０１０９】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生しがちな菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１１０】
本発明による処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用される活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１１１】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１１２】
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のような、ヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１１３】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。下記表によって、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証する。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって観察された分子イオンピークを意味する。
【０１１４】
【表１】
【０１１５】
【表２】
【０１１６】
【表３】
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
【表５】
【０１１９】
【表６】
【０１２０】
【表７】
【０１２１】
【表８】
【実施例】
【０１２２】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］−３−ヨードチオフェン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−２）の調製
３−ヨードチオフェン−２−カルボン酸（４１１ｍｇ，１．６１７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．００２ｍＬ，０．０２６ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（２ｍｍＬ，２７．４２ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間撹拌する。その反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた粗製生成物をジクロロメタン（２ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−アミン（３０００ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２４６μＬ，１．３４ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。その反応混合物を室温で４８時間撹拌した。
【０１２３】
その反応混合物を塩基性アルミナのプラグを通して濾過した。
【０１２４】
その濾液を減圧下に濃縮し、シリカでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］−３−ヨードチオフェン−２−カルボキサミド（３１４ｍｇ；４２％）を得た。質量スペクトル：４４０（Ｍ＋１）。
【０１２５】
一般的な調製： ＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭ装置上における式（Ｉ）で表されるアミド誘導体の硫化（thionation）
１３ｍＬ容のＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭバイアルの中で、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を秤量する。ジオキサン中のアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌｅ）の０．１８モル溶液３ｍＬを添加し、得られた混合物を環流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで低下させ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、得られた反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（cardridge）（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミドをＬＣＭＳ及びＮＭＲで分析する。充分に純粋ではない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１２６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１２７】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ（starter cup）内のガーキン植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１２８】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【０１２９】
上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１３０】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ２、Ｃ１、Ｅ２、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８及びＦ１。
【０１３１】
実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３２】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１３３】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１３４】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１３５】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ｂ１、Ｃ１、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８、Ｅ９及びＦ１。
【０１３６】
実施例Ｃ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化（potter homogenisation）することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３７】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１３８】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
【０１３９】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１４０】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１４１】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１４２】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｅ５、Ｅ６及びＥ９。
【０１４３】
実施例Ｄ： ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）に対する細胞試験
ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）を、バクトペプトンをベースとする液体培地中で、振盪（１２０ｒｐｍ）下、２０℃で７２時間増殖させる。そのバクトペプトンをベースとする液体培地は、１リットルの脱塩水の中で１４．６ｇのＤ−グルコースと１．４ｇの酵母エキスと７．１ｇの細菌学的ペプトン（ＯＸＯＩＤ ｒｅｆ．ＬＰ００３７）を混合させることによって調製する。その培地は、オートクレーブにより１２１℃で１５分間滅菌する。７２時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の前培養を回収し、６２０ｎｍでの光学密度（ＯＤ）をバクトペプトンをベースとする培地を用いて０．５に調節する。当該化合物をＤＭＳＯに溶解させ、無菌の液状バクトペプトン培地に６ｐｐｍの濃度で添加する。その培地に、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の前培養を１０倍希釈することにより、その前培養を用いて接種する。２０℃で４日間経過した後、６２０ｎｍでＯＤを測定することにより、対照との比較で当該化合物の効力について評価する。
【０１４４】
これらの条件下、以下の化合物は、６ｐｐｍの薬量で、良好な（少なくとも７０％の）保護を示した：Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ５、Ｅ６及びＦ１。
【０１４５】
同様の条件下において、Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボキサミド（即ち、国際特許出願ＷＯ ００／７６９７９において開示されている化合物１６）及び（３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル］−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド）（即ち、国際特許出願ＷＯ ２００５／０６６１３８において開示されている化合物６０）は、何の活性も示さなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体、それらのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキサミド類似体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ ２００５／０６６１３８には、一般式で表されるヘテロ環式アミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用が開示されている。本発明の化合物は、該特許出願には開示されていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ ２０００／７６９７９には、本発明化合物の一般式を包含する一般式で表される２−ピリジンカルボキサミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用が開示されている。本発明の化合物は、該特許出願には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／０６６１３８号
【特許文献２】国際公開第２０００／７６９７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
既に当業者に知られている化合物よりも活性の高い殺有害生物性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながらより少ない化合物を使用し得るようにすることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
【０００６】
さらに、より高い効力を有する新規殺有害生物性化合物を提供することによって、処理対象の菌類における耐性株の出現のリスクが、大幅に低減される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知ファミリーと比較して、増強された殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００８】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３、４又は５であり；
・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素原子、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・ Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、及び、Ｈｅｔは、オルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されており、また、他の任意の位置において、ハロゲン原子、ニトロ基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから選択される１以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表されるＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものとは異なっている：
・ ４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルメチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（フェニルアミノ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ５−クロロ−１−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
・ Ｎ−［３−（４−アセチルフェニル）プロピル］−５−クロロ−３−メトキシチオフェン−２−カルボキサミド；及び、
・ ４−（３−｛［（５−クロロ−３−メトキシ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）安息香酸）。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
・ カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
・ カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
・ Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる；及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
・ 同一であるか若しくは異なっていることが可能２つの置換基で置換されているアミノ基又は任意の別のアミノ含有基のアミノ部分の場合、当該２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含むことが可能である）、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる。
【００１１】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１２】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１３】
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体で見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１４】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物のフェニル部分は、どの位置においても、（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体又はそのチオカルボキサミドに関する：
・ ｎに関しては、ｎは、１又は２である；
・ Ｔに関しては、Ｔは、Ｏ又はＳである；
・ Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択される。
【００１５】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のプロピル部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６で置換されており、その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド誘導体、そのチオカルボキサミドに関する：
・ Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される；
・ Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される；及び、
・ Ｒ５及びＲ６に関しては、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される。
【００１６】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のカルボキサミド部分又はチオカルボキサミド部分又はカルボキシイミドアミド部分の窒素原子はＲ７で置換されており、その際、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１７】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環であり、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは、少なくともオルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されている。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−メチルカルボキサミド誘導体、そのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキシイミドアミド類似体に関する：
・ Ｈｅｔは、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、４−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−１，２，３−チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−４−ピラゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、１，４−オキサチイン、３，４−ジヒドロ−５−ピラン、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイン又は２−ピラジンであるように選択される；
・ Ｈｅｔは、オルト位において、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルで置換されている；及び、
・ Ｈｅｔは、他の任意の位置において、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノで置換されている。さらに好ましくは、Ｈｅｔは、他の任意の位置において、水素原子又はハロゲン原子で置換されている。
【００１８】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、５員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが５員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００１９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１）
【００２０】
【化２】
［式中、
・ Ｒ８及びＲ９は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１０は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２）
【００２２】
【化３】
［式中、
・ Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１２及びＲ１３は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ１１とＲ１３が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−３）
【００２４】
【化４】
［式中、
・ Ｒ１４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−４）
【００２６】
【化５】
［式中、
・ Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができ；
及び、
・ Ｒ１８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００２７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−５）
【００２８】
【化６】
［式中、
・ Ｒ１９及びＲ２０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ２１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ２０とＲ２１が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−６）
【００３０】
【化７】
［式中、
・ Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
・ Ｒ２３及びＲ２５は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることができる；
但し、Ｒ２２とＲ２５が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００３１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−７）
【００３２】
【化８】
［式中、
・ Ｒ２６は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることができ；
及び、
・ Ｒ２７及びＲ２８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであることができ；
・ Ｒ２９は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−８）
【００３４】
【化９】
［式中、
・ Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−９）
【００３６】
【化１０】
［式中、
・ Ｒ３２は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１０）
【００３８】
【化１１】
［式中、
・ Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００３９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１１）
【００４０】
【化１２】
［式中、
・ Ｒ３６は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ３７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１２）
【００４２】
【化１３】
［式中、
・ Ｒ３８は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであることができ；
及び、
・ Ｒ４０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１３）
【００４４】
【化１４】
［式中、
・ Ｒ４１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであることができ；
及び、
・ Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであることができる；
但し、Ｒ４１とＲ４２が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００４５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１４）
【００４６】
【化１５】
［式中、
・ Ｒ４４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
・ Ｒ４５は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
・ Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１５）
【００４８】
【化１６】
［式中、
・ Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ４８は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００４９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１６）
【００５０】
【化１７】
［式中、
・ Ｒ４９及びＲ５０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる；
但し、Ｒ４９とＲ５０が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００５１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１７）
【００５２】
【化１８】
［式中、
・ Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１８）
【００５４】
【化１９】
［式中、Ｒ５３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１９）
【００５６】
【化２０】
［式中、
・ Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２０）
【００５８】
【化２１】
［式中、Ｒ５６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００５９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２１）
【００６０】
【化２２】
［式中、
・ Ｒ５７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ５８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであることができるか、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであることがでる］
のヘテロ環を表す。
【００６１】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが６員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００６２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２２）
【００６３】
【化２３】
［式中、
・ Ｒ５９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができ；
及び、
・ Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００６４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２３）
【００６５】
【化２４】
［式中、
・ Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであることができ；
・ Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる；
但し、Ｒ６３とＲ６６が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２４）
【００６７】
【化２５】
［式中、
・ Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９及びＲ７０は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであることができる；
但し、Ｒ６７とＲ７０が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２５）
【００６９】
【化２６】
［式中、
・ Ｑ１は、硫黄原子、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−であることができ；
・ Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び
・ Ｒ７２及びＲ７３は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２６）
【００７１】
【化２７】
［式中、
・ Ｑ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であることができ；
・ Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができ；
及び、
・ Ｒ７５及びＲ７６は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２７）
【００７３】
【化２８】
［式中、Ｒ７７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであることができる］
のヘテロ環を表す。
【００７４】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す］で表される化合物を調製する方法Ｐ１が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）
【００７５】
【化２９】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである］
で表される３−フェニルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【００７６】
【化３０】
［式中、
・ Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲｃ又は−ＯＣＯＲｃであるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【００７７】
【化３１】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００７８】
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００７９】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００８０】
Ｒ７が水素原子である場合、一般式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す］で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム（調製方法Ｐ２）：
【００８１】
【化３２】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなる段階で場合により完結させることができる。
【００８２】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）［式中、ＴはＳを表す］で表される化合物を調製するための方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証される。
【００８３】
【化３３】
ここで、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりである。
【００８４】
調製方法Ｐ３は、硫化剤（thionating agent）の存在下で実施することができる。
【００８５】
出発物質である式（Ｉ）のアミド誘導体は、調製方法Ｐ１又は調製方法Ｐ２に準じて調製することができる。
【００８６】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した硫化剤は、触媒量、化学量論的（stoechiometric）量又はそれより多い量の塩基（例えば、無機塩基又は有機塩基）の存在下又は非存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（sulfhydric acid）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（phosphorous pentasulfide）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持硫化試薬（例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1 , (2001), 358」に記載されているポリマー担持硫化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
【００８７】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）［式中、ＴはＮ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表す］で表される化合物を調製するための方法Ｐ４が提供され、ここで、該方法Ｐ４は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を一般式（Ｖ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む下記反応スキームによって例証される。
【００８８】
【化３４】
ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ３は、塩素原子である。
【００８９】
式（Ｖ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリドは、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), 296-301」に記載されているようにして、調製することができる。
【００９０】
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムｔ−ブチラート；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；又は、ポリマー担持酸捕捉剤（例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの）。付加的な酸結合剤が全く存在していない状態で実施することも可能である。
【００９１】
本発明の化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００９２】
当業者は、さらにまた、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明による式（ＩＩ）で表される中間体化合物も調製することができる。
【００９３】
本発明は、さらにまた、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００９４】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００９５】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００９６】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００９７】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。
【００９８】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume（ulv）liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume（ulv）suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００９９】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１００】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合させることもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、イソピラザム（isopyrazam）；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４） 以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル（fluthianil）、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−（２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ＜−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−，１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine−sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナル（valiphenal）、ザリラミド。
【０１０１】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１０２】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらなる態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１０３】
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
【０１０４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１０５】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１０６】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効である。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【０１０７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１０８】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo−cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）に起因するもの。
【０１０９】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生しがちな菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１１０】
本発明による処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用される活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１１１】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１１２】
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のような、ヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１１３】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。下記表によって、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証する。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって観察された分子イオンピークを意味する。
【０１１４】
【表１】
【０１１５】
【表２】
【０１１６】
【表３】
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
【表５】
【０１１９】
【表６】
【０１２０】
【表７】
【０１２１】
【表８】
【実施例】
【０１２２】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］−３−ヨードチオフェン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−２）の調製
３−ヨードチオフェン−２−カルボン酸（４１１ｍｇ，１．６１７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．００２ｍＬ，０．０２６ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（２ｍｍＬ，２７．４２ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間撹拌する。その反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた粗製生成物をジクロロメタン（２ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−アミン（３０００ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２４６μＬ，１．３４ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。その反応混合物を室温で４８時間撹拌した。
【０１２３】
その反応混合物を塩基性アルミナのプラグを通して濾過した。
【０１２４】
その濾液を減圧下に濃縮し、シリカでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］−３−ヨードチオフェン−２−カルボキサミド（３１４ｍｇ；４２％）を得た。質量スペクトル：４４０（Ｍ＋１）。
【０１２５】
一般的な調製： ＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭ装置上における式（Ｉ）で表されるアミド誘導体の硫化（thionation）
１３ｍＬ容のＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭバイアルの中で、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を秤量する。ジオキサン中のアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌｅ）の０．１８モル溶液３ｍＬを添加し、得られた混合物を環流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで低下させ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、得られた反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（cardridge）（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミドをＬＣＭＳ及びＮＭＲで分析する。充分に純粋ではない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１２６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１２７】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ（starter cup）内のガーキン植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１２８】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【０１２９】
上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１３０】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ２、Ｃ１、Ｅ２、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８及びＦ１。
【０１３１】
実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３２】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１３３】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１３４】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１３５】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ｂ１、Ｃ１、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８、Ｅ９及びＦ１。
【０１３６】
実施例Ｃ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化（potter homogenisation）することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３７】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１３８】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
【０１３９】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１４０】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１４１】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１４２】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｅ５、Ｅ６及びＥ９。
【０１４３】
実施例Ｄ： ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）に対する細胞試験
ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）を、バクトペプトンをベースとする液体培地中で、振盪（１２０ｒｐｍ）下、２０℃で７２時間増殖させる。そのバクトペプトンをベースとする液体培地は、１リットルの脱塩水の中で１４．６ｇのＤ−グルコースと１．４ｇの酵母エキスと７．１ｇの細菌学的ペプトン（ＯＸＯＩＤ ｒｅｆ．ＬＰ００３７）を混合させることによって調製する。その培地は、オートクレーブにより１２１℃で１５分間滅菌する。７２時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の前培養を回収し、６２０ｎｍでの光学密度（ＯＤ）をバクトペプトンをベースとする培地を用いて０．５に調節する。当該化合物をＤＭＳＯに溶解させ、無菌の液状バクトペプトン培地に６ｐｐｍの濃度で添加する。その培地に、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の前培養を１０倍希釈することにより、その前培養を用いて接種する。２０℃で４日間経過した後、６２０ｎｍでＯＤを測定することにより、対照との比較で当該化合物の効力について評価する。
【０１４４】
これらの条件下、以下の化合物は、６ｐｐｍの薬量で、良好な（少なくとも７０％の）保護を示した：Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ５、Ｅ６及びＦ１。
【０１４５】
同様の条件下において、Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボキサミド（即ち、国際特許出願ＷＯ ００／７６９７９において開示されている化合物１６）及び（３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル］−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド）（即ち、国際特許出願ＷＯ ２００５／０６６１３８において開示されている化合物６０）は、何の活性も示さなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３、４又は５であり；
・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・ Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、及び、Ｈｅｔは、オルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されており、また、他の任意の位置において、ハロゲン原子、ニトロ基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから選択される１以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものとは異なっている：
・ ４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルメチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（フェニルアミノ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ５−クロロ−１−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
・ Ｎ−［３−（４−アセチルフェニル）プロピル］−５−クロロ−３−メトキシチオフェン−２−カルボキサミド；及び、
・ ４−（３−｛［（５−クロロ−３−メトキシ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）安息香酸）。
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｈｅｔが、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、４−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−１，２，３−チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−４−ピラゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、１，４−オキサチイン、３，４−ジヒドロ−５−ピラン、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイン又は２−ピラジンであるように選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｈｅｔが、オルト位において、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルで置換されていることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、オルト位とは異なる任意の位置において、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノで置換されていることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが５員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが６員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ７が水素であることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７がシクロプロピルであることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｔが酸素であることを特徴とする、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｔが硫黄であることを特徴とする、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）
【化２】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される３−フェニルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
［式中、
・ Ｈｅｔは、請求項１で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ又は−ＯＣＯＲａであるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【化４】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌがヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１７】
Ｒ７が水素原子であること、及び、前記調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、請求項１で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；及び、
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなる段階で完結されることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１９】
作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１４に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／又は植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３、４又は５であり；
・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲｂ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表し；
・ Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素原子、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキニルであるように選択され；
・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｒａ及びＲｂ（ここで、Ｒａ及びＲｂは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・ Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、及び、Ｈｅｔは、オルト位において、炭素原子で結合する少なくとも１の置換基で置換されており、また、他の任意の位置において、ハロゲン原子、ニトロ基、ペンタフルオロ− ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドから選択される１以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものとは異なっている：
・ ４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルメチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（フェニルアミノ）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−ピリミジンカルボキサミド；
・ ５−クロロ−１−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
・ Ｎ−［３−（４−アセチルフェニル）プロピル］−５−クロロ−３−メトキシチオフェン−２−カルボキサミド；及び、
・ ４−（３−｛［（５−クロロ−３−メトキシ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）安息香酸）。
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｈｅｔが、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、４−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、５−１，２，３−チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−４−ピラゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、１，４−オキサチイン、３，４−ジヒドロ−５−ピラン、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイン又は２−ピラジンであるように選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｈｅｔが、オルト位において、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルで置換されていることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、オルト位とは異なる任意の位置において、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノで置換されていることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが５員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが６員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ７が水素であることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７がシクロプロピルであることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｔが酸素であることを特徴とする、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｔが硫黄であることを特徴とする、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）
【化２】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される３−フェニルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
［式中、
・ Ｈｅｔは、請求項１で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ又は−ＯＣＯＲａであるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【化４】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌがヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１７】
Ｒ７が水素原子であること、及び、前記調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｈｅｔ、Ｘ及びｎは、請求項１で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；及び、
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなる段階で完結されることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１９】
作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１４に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／又は植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【公表番号】特表２０１０−５１９２７７（Ｐ２０１０−５１９２７７Ａ）
【公表日】平成２２年６月３日（２０１０．６．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５５０７０８（Ｐ２００９−５５０７０８）
【出願日】平成２０年２月２１日（２００８．２．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５２０９５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１０１９７６
【国際公開日】平成２０年８月２８日（２００８．８．２８）
【出願人】（５０３３２５５３８）バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー (73)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年６月３日（２０１０．６．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年２月２１日（２００８．２．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５２０９５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１０１９７６
【国際公開日】平成２０年８月２８日（２００８．８．２８）
【出願人】（５０３３２５５３８）バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー (73)
【Ｆターム（参考）】
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