殺菌性ピリダジン類、その調製方法、菌類を防除するためのその使用、及びそれを含んでいる薬剤
本発明は、式(I)〔式中、置換基は、本明細書に従って定義される〕で表されるピリダジン類、該化合物を調製するための方法及び中間生成物、それらを含んでいる薬剤、並びに、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、癌を治療するための薬剤を調製するためのピリダジン類の使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)
【化１】
〔式中、置換基は以下の意味を有する：
R1、R4は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり；
R2は、C1-C12-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C12-ハロシクロアルケニル、アリール又は芳香族ヘテロ環(ここで、該芳香族ヘテロ環は、炭素原子に加えて、1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を環員として含んでいる)であり、ここで、該芳香族基は、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の環系であり；及び、R2は、以下のものからなる群から互いに独立して選択される1、2、3又は4個の同一であるか又は異なっている基Raを含んでいてもよく：
Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、OC(O)ORΠ、C1-C6-アルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C1-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ(ここで、二価基は、同一の原子に結合し得るか又は隣接している原子に結合し得る)、フェニル、ナフチル、5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、炭素原子に加えて、1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を環員として含んでいる)であり；
RΠは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルケニルであり；
ここで、上記で記載した基Ra及び基RΠにおける脂肪族基、脂環式基又は芳香族基は、それらに関する限り、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、1、2若しくは3個の基Rbを有することができ：
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、これらの基の中のアルキル基は1個〜6個の炭素原子を含んでおり、及び、これらの基の中に挙げられているアルケニル基又はアルキニル基は2個〜8個の炭素原子を含んでいる)；シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、これらの環系は3〜10個の環員を含んでいる)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここで、該アリール基は、好ましくは、6〜10個の環員を含んでおり、該ヘタリール基は5又は6個の環員を含んでおり、ここで、該環系は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、アルキル基若しくはハロアルキル基で置換されていてもよい)であり；
R3は、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族基(ここで、該ヘテロ芳香族基は、炭素原子に加えて、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)であり、ここで、フェニル又は該ヘテロ芳香族基は、1つの置換基L1と場合により置換基Lmを有しており；
L1は、式 -Y1-Y2-T、式 C(Ri)=C(Rii)-Y1-Y2-T 又は 式 C≡C-Y1-Y2-T で表される基であり、ここで、
Y1は、CRhRi、C(O)O、C(O)NRh、O、NRh又はS(O)rであり；
Y2は、C1-C8-アルキレン、C2-C8-アルケニレン又はC2-C8-アルキニレンであり、ここで、Y2は、NRh、O及びS(O)rからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個のヘテロ原子で中断されていてもよく、及び/又は、1、2、3若しくは4個の同一であるか又は異なっている基Raを含んでいてもよく；
rは、0、1又は2であり；
Tは、ORh、NRhRi、C(O)ORh、C(O)NRhRi、C(NORh)Ri又はT1-C(=T2)-T3であり、ここで、
T1は、O又はNRhであり；
T2は、O、S又はNRhであり；
T3は、Rh、ORh、SRh又はNRhRiであり；
各Rhは、独立して、水素であるか、又は、RΠについて挙げられている意味の内の1つを有し；及び、
Ri、Riiは、互いに独立して、Raについて挙げられている基の内の1つであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、C(O)-RΦ、C(S)-RΦ、S(O)n-RΦ；C1-C8-アルコキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルキニルオキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル又は5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)であり；
RΦは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシであり；ここで、該基RΦは、上記で定義した1、2又は3個の同一であるか又は異なっている基Rbで置換されていてもよく；
nは、ゼロ、1又は2であり；
mは、1、2、3又は4である〕
で表されるピリダジン又はその農業上許容される塩。
【請求項２】
L1が式 -Y1-Y2-T で表される基である、請求項１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項３】
R1及びR4がハロゲンである、請求項１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項４】
R2がアルキル又はアリールである、請求項１又は２に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項５】
R3がフェニルである、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項６】
R1がアルキルであり、R2が場合により置換されていてもよいフェニルであり、R4がLmで置換されているフェニルであり、並びに、L1及びR4がハロゲンである、請求項１、２、４又は５のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項７】
請求項３に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
式(II)
【化２】
で表される化合物
〔ここで、化合物(II)は、式(III)
【化３】
で表される化合物をヒドラジンと反応させることによって得られ、その式(III)で表される化合物は、式(IV)
【化４】
で表される化合物を酸化的環化に付すことによって得られ、その式(IV)で表される化合物は、式(V)
【化５】
で表されるカルボン酸を式(VI)
【化６】
[式中、Xはハロゲンである]
で表されるハロゲン化物と縮合させることによって得られる〕
を、ハロゲン化剤と反応させる、前記方法。
【請求項８】
請求項７に記載されている、式(II)で表される化合物。
【請求項９】
固体又は液体の担体と請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１０】
更なる活性化合物を含んでいる、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
100kg当たり1〜1000gの量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を含んでいる、種子。
【請求項１２】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、当該菌類を、又は、菌類の攻撃から保護しようとする材料物質、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物で処理する、前記方法。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかにおける定義に従う式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び/又はその製薬上許容される少なくとも1種類の塩を含み、並びに、製薬上許容される少なくとも1種類の担体を場合により含んでいる、医薬組成物。
【請求項１４】
癌を治療するための薬剤を調製するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
【請求項１】
式(I)
【化１】
〔式中、置換基は以下の意味を有する：
R1、R4は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル又はC1-C8-アルコキシであり；
R2は、C1-C12-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C12-ハロシクロアルケニル、アリール又は芳香族ヘテロ環(ここで、該芳香族ヘテロ環は、炭素原子に加えて、1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を環員として含んでいる)であり、ここで、該芳香族基は、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の環系であり；及び、R2は、以下のものからなる群から互いに独立して選択される1、2、3又は4個の同一であるか又は異なっている基Raを含んでいてもよく：
Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、OC(O)ORΠ、C1-C6-アルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C1-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ(ここで、二価基は、同一の原子に結合し得るか又は隣接している原子に結合し得る)、フェニル、ナフチル、5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、炭素原子に加えて、1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を環員として含んでいる)であり；
RΠは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルケニルであり；
ここで、上記で記載した基Ra及び基RΠにおける脂肪族基、脂環式基又は芳香族基は、それらに関する限り、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、1、2若しくは3個の基Rbを有することができ：
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、これらの基の中のアルキル基は1個〜6個の炭素原子を含んでおり、及び、これらの基の中に挙げられているアルケニル基又はアルキニル基は2個〜8個の炭素原子を含んでいる)；シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、これらの環系は3〜10個の環員を含んでいる)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここで、該アリール基は、好ましくは、6〜10個の環員を含んでおり、該ヘタリール基は5又は6個の環員を含んでおり、ここで、該環系は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、アルキル基若しくはハロアルキル基で置換されていてもよい)であり；
R3は、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族基(ここで、該ヘテロ芳香族基は、炭素原子に加えて、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)であり、ここで、フェニル又は該ヘテロ芳香族基は、1つの置換基L1と場合により置換基Lmを有しており；
L1は、式 -Y1-Y2-T、式 C(Ri)=C(Rii)-Y1-Y2-T 又は 式 C≡C-Y1-Y2-T で表される基であり、ここで、
Y1は、CRhRi、C(O)O、C(O)NRh、O、NRh又はS(O)rであり；
Y2は、C1-C8-アルキレン、C2-C8-アルケニレン又はC2-C8-アルキニレンであり、ここで、Y2は、NRh、O及びS(O)rからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個のヘテロ原子で中断されていてもよく、及び/又は、1、2、3若しくは4個の同一であるか又は異なっている基Raを含んでいてもよく；
rは、0、1又は2であり；
Tは、ORh、NRhRi、C(O)ORh、C(O)NRhRi、C(NORh)Ri又はT1-C(=T2)-T3であり、ここで、
T1は、O又はNRhであり；
T2は、O、S又はNRhであり；
T3は、Rh、ORh、SRh又はNRhRiであり；
各Rhは、独立して、水素であるか、又は、RΠについて挙げられている意味の内の1つを有し；及び、
Ri、Riiは、互いに独立して、Raについて挙げられている基の内の1つであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、C(O)-RΦ、C(S)-RΦ、S(O)n-RΦ；C1-C8-アルコキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルキニルオキシイミノ-(C1-C8)-アルキル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル又は5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)であり；
RΦは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシであり；ここで、該基RΦは、上記で定義した1、2又は3個の同一であるか又は異なっている基Rbで置換されていてもよく；
nは、ゼロ、1又は2であり；
mは、1、2、3又は4である〕
で表されるピリダジン又はその農業上許容される塩。
【請求項２】
L1が式 -Y1-Y2-T で表される基である、請求項１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項３】
R1及びR4がハロゲンである、請求項１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項４】
R2がアルキル又はアリールである、請求項１又は２に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項５】
R3がフェニルである、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項６】
R1がアルキルであり、R2が場合により置換されていてもよいフェニルであり、R4がLmで置換されているフェニルであり、並びに、L1及びR4がハロゲンである、請求項１、２、４又は５のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項７】
請求項３に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
式(II)
【化２】
で表される化合物
〔ここで、化合物(II)は、式(III)
【化３】
で表される化合物をヒドラジンと反応させることによって得られ、その式(III)で表される化合物は、式(IV)
【化４】
で表される化合物を酸化的環化に付すことによって得られ、その式(IV)で表される化合物は、式(V)
【化５】
で表されるカルボン酸を式(VI)
【化６】
[式中、Xはハロゲンである]
で表されるハロゲン化物と縮合させることによって得られる〕
を、ハロゲン化剤と反応させる、前記方法。
【請求項８】
請求項７に記載されている、式(II)で表される化合物。
【請求項９】
固体又は液体の担体と請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１０】
更なる活性化合物を含んでいる、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
100kg当たり1〜1000gの量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を含んでいる、種子。
【請求項１２】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、当該菌類を、又は、菌類の攻撃から保護しようとする材料物質、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される化合物で処理する、前記方法。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかにおける定義に従う式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び/又はその製薬上許容される少なくとも1種類の塩を含み、並びに、製薬上許容される少なくとも1種類の担体を場合により含んでいる、医薬組成物。
【請求項１４】
癌を治療するための薬剤を調製するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
【公表番号】特表２０１０−５２５０３０（Ｐ２０１０−５２５０３０Ａ）
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０４７０６（Ｐ２０１０−５０４７０６）
【出願日】平成２０年４月２５日（２００８．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５０５８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３５４１３
【国際公開日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月２５日（２００８．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５０５８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３５４１３
【国際公開日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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