殺虫剤としてのアントラニルアミド誘導体
請求項1に記載した置換基を持つ一般式（I）の化合物と、一般式（I）の化合物の農業化学的に許容可能な塩、あらゆる立体異性体、あらゆる互変異性体は、農業化学上活性な成分として利用することと、公知の方法で調製することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）の化合物：
【化１】
（ただし、
E1とE2のそれぞれは、同じでも異なっていてもよく、酸素またはイオウであり；
それぞれのR1は、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルフルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリルのいずれかであり；
nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；
それぞれR2のR3とは、同じでも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、1個または2個または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、その置換基の選択は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C8シクロアルキルアミノの中からなされ；
Dは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；あるいは
Dは、基：
【化２】
であり；
R4、R10、R17、R19は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、C1〜C6アルキルであるか、1置換、または2置換、または3置換されたC1〜C6アルキルであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノのいずれかであり；あるいはR5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；
R7、R9、R13、R14は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニルのいずれかであり；
Y1aは、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR20によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY1aはC3〜C6シクロアルキレンであり、R21によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；あるいはY1aとY2は、鎖-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1aとY2は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G6-CH2-、-CH2-CH2-G10-CH2-、-CH2-G7-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G11-CH2-CH2-のいずれかであり；
G6は、酸素、N(-Z7)、イオウのいずれかであり；
G7は、酸素、N(-Z8)、イオウのいずれかであり；
G10は、酸素、N(-Z11)、イオウのいずれかであり；
G11は、酸素、N(-Z12)、イオウのいずれかであり；
R20とR21は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y1bは、直接的な結合であるか、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY1bはC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；あるいはY1bは、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンのいずれかであり；
あるいはY1bとR3は、鎖-N-Y1a-G-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1bとR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G4-CH2-、-CH2-CH2-G12-CH2-、-CH2-G5-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G13-CH2-CH2-のいずれかであり；
G4は、酸素、N(-Z5)、イオウのいずれかであり；
G5は、酸素、N(-Z6)、イオウのいずれかであり；
G12は、酸素、N(-Z13)、イオウのいずれかであり；
G13は、酸素、N(-Z14)、イオウのいずれかであり；
R22とR23は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y2は、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR24によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY2はC3〜C6シクロアルキレンであり、R25によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；
あるいはY2とR3は、鎖-N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY2とR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G8-CH2-、-CH2-CH2-G14-CH2-、-CH2-G9-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G15-CH2-CH2-のいずれかであり；
G8は、酸素、N(-Z9)、イオウのいずれかであり；
G9は、酸素、N(-Z10)、イオウのいずれかであり；
G14は、酸素、N(-Z15)、イオウのいずれかであり；
G15は、酸素、N(-Z16)、イオウのいずれかであり；
R24とR25は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または複数置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y3は、水素、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルのいずれかであり；
Gは、直接的な結合、酸素、N(-Z1)、イオウ、基G1-C(=G2)-G3のいずれかであり；
G1は、直接的な結合、酸素、N(-Z2)、イオウのいずれかであり；
G2は、酸素、N(-Z3)、イオウのいずれかであり；
G3は、直接的な結合、酸素、N(-Z4)、イオウのいずれかであり；
Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており；あるいは
Z、Z1、Z2、Z3、Z4は、互いに独立に、-C(O)R26、-C(O)O-R27、-CONR28R29、-SO2R30、-P(O)(OR31)(OR32)-OR33のいずれかであり；
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており;
R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33は、互いに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されている)と、
この化合物の農業学的に許容可能な塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N-オキシド（ただし、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-｛N-トリフルオロアセチル｝メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-｛N-トリフルオロアセチル｝メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドは除外される）。
【請求項２】
Y1bが、直接的な結合、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖は、R22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウに直接結合してはおらず；あるいはY1bがC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり；あるいはY1bが、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換された、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
請求項1に記載の一般式（I）の少なくとも1種類の化合物、または適切な場合にはその互変異性体がそれぞれの場合に遊離形態または農業化学で利用可能な塩の形態になったものを活性成分として含むとともに、少なくとも1種類の助剤をさらに含む殺虫組成物。
【請求項４】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
害虫を制御する方法であって、請求項3に記載の組成物を害虫に施用するか、その害虫がいる環境に施用する操作を含む方法。
【請求項６】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項5に記載の方法。
【請求項７】
植物増殖材料を害虫の攻撃から保護するための請求項5に記載の方法であって、その増殖材料を処理するか、その増殖材料を植えた場所を処理する操作を含む方法。
【請求項８】
請求項7に記載の方法で処理した植物増殖材料。
【請求項１】
一般式（I）の化合物：
【化１】
（ただし、
E1とE2のそれぞれは、同じでも異なっていてもよく、酸素またはイオウであり；
それぞれのR1は、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルフルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリルのいずれかであり；
nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；
それぞれR2のR3とは、同じでも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、1個または2個または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、その置換基の選択は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C8シクロアルキルアミノの中からなされ；
Dは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；あるいは
Dは、基：
【化２】
であり；
R4、R10、R17、R19は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、C1〜C6アルキルであるか、1置換、または2置換、または3置換されたC1〜C6アルキルであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノのいずれかであり；あるいはR5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり；
R7、R9、R13、R14は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニルのいずれかであり；
Y1aは、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR20によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY1aはC3〜C6シクロアルキレンであり、R21によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；あるいはY1aとY2は、鎖-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1aとY2は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G6-CH2-、-CH2-CH2-G10-CH2-、-CH2-G7-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G11-CH2-CH2-のいずれかであり；
G6は、酸素、N(-Z7)、イオウのいずれかであり；
G7は、酸素、N(-Z8)、イオウのいずれかであり；
G10は、酸素、N(-Z11)、イオウのいずれかであり；
G11は、酸素、N(-Z12)、イオウのいずれかであり；
R20とR21は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y1bは、直接的な結合であるか、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY1bはC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；あるいはY1bは、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンのいずれかであり；
あるいはY1bとR3は、鎖-N-Y1a-G-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1bとR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G4-CH2-、-CH2-CH2-G12-CH2-、-CH2-G5-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G13-CH2-CH2-のいずれかであり；
G4は、酸素、N(-Z5)、イオウのいずれかであり；
G5は、酸素、N(-Z6)、イオウのいずれかであり；
G12は、酸素、N(-Z13)、イオウのいずれかであり；
G13は、酸素、N(-Z14)、イオウのいずれかであり；
R22とR23は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y2は、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR24によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず；あるいはY2はC3〜C6シクロアルキレンであり、R25によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく；
あるいはY2とR3は、鎖-N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY2とR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G8-CH2-、-CH2-CH2-G14-CH2-、-CH2-G9-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G15-CH2-CH2-のいずれかであり；
G8は、酸素、N(-Z9)、イオウのいずれかであり；
G9は、酸素、N(-Z10)、イオウのいずれかであり；
G14は、酸素、N(-Z15)、イオウのいずれかであり；
G15は、酸素、N(-Z16)、イオウのいずれかであり；
R24とR25は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または複数置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり；
Y3は、水素、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルのいずれかであり；
Gは、直接的な結合、酸素、N(-Z1)、イオウ、基G1-C(=G2)-G3のいずれかであり；
G1は、直接的な結合、酸素、N(-Z2)、イオウのいずれかであり；
G2は、酸素、N(-Z3)、イオウのいずれかであり；
G3は、直接的な結合、酸素、N(-Z4)、イオウのいずれかであり；
Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており；あるいは
Z、Z1、Z2、Z3、Z4は、互いに独立に、-C(O)R26、-C(O)O-R27、-CONR28R29、-SO2R30、-P(O)(OR31)(OR32)-OR33のいずれかであり；
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており;
R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33は、互いに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されている)と、
この化合物の農業学的に許容可能な塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N-オキシド（ただし、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-｛N-トリフルオロアセチル｝メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-｛N-トリフルオロアセチル｝メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドは除外される）。
【請求項２】
Y1bが、直接的な結合、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖は、R22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウに直接結合してはおらず；あるいはY1bがC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり；あるいはY1bが、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換された、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
請求項1に記載の一般式（I）の少なくとも1種類の化合物、または適切な場合にはその互変異性体がそれぞれの場合に遊離形態または農業化学で利用可能な塩の形態になったものを活性成分として含むとともに、少なくとも1種類の助剤をさらに含む殺虫組成物。
【請求項４】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
害虫を制御する方法であって、請求項3に記載の組成物を害虫に施用するか、その害虫がいる環境に施用する操作を含む方法。
【請求項６】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項5に記載の方法。
【請求項７】
植物増殖材料を害虫の攻撃から保護するための請求項5に記載の方法であって、その増殖材料を処理するか、その増殖材料を植えた場所を処理する操作を含む方法。
【請求項８】
請求項7に記載の方法で処理した植物増殖材料。
【公表番号】特表２００８−５２３００８（Ｐ２００８−５２３００８Ａ）
【公表日】平成２０年７月３日（２００８．７．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５４４８０９（Ｐ２００７−５４４８０９）
【出願日】平成１７年１２月７日（２００５．１２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１３１０３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０６１２００
【国際公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年７月３日（２００８．７．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１２月７日（２００５．１２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１３１０３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０６１２００
【国際公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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