殺虫性アリールピロリン化合物
本発明は、式（Ｉ）を有する新規なアリールピロリン類およびそれらの殺虫剤としての使用、ならびにアリールピロリン類ＮＣＦ３Ａ３Ａ４Ａ１Ａ２ＯＮＲ１ＬＹ３Ｙ２Ｙ１Ｒ２Ｒ３（Ｉ）（Ｌ、Ａ１からＡ４、Ｙ１からＹ３、Ｒ１からＲ３は本特許出願の明細書で定義の通りである）の製造方法に関するものである。
【化１】
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリールピロリン類およびそれらの殺虫剤としての使用、ならびにそのアリールピロリン類の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＪＰ２００８−１３３２７３Ａとして公開された日本国特許出願２００７−２８３８２０、およびＷＯ２００９／０７２６２１には、殺虫特性を有するある種のピロリン化合物が記載されている。殺虫特性を有するアリールイソオキサゾリン型化合物に関するものであるＷＯ２００９／０８０２５０には、構造要素または置換基として四環系基、特にはアミド基の窒素原子に連結された硫黄含有四員環を有するある種のアリールイソオキサゾリン化合物が記載されている。アリールイソオキサゾリン型化合物に関するものであるＷＯ２０１０／０２０５２２では、アリールイソオキサゾリン環が置換されている。ＷＯ２０１０／０２０５２２は、表１において、４種類の具体的なピロリン型化合物、すなわち化合物Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８およびＡ４９も開示している。これらの化合物は、本発明から除外されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−１３３２７３
【特許文献２】ＷＯ２００９／０７２６２１
【特許文献３】ＷＯ２００９／０８０２５０
【特許文献４】ＷＯ２０１０／０２０５２２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の植物処理に関する生態学的および経済的要求は、特に施用量、残留物生成、選択性、毒性および好ましい製造方法に関して絶えず高まっていることから、そして例えば抵抗性の問題が生じ得ることから、少なくともある一定の分野において、公知の薬剤に勝る利点を示すことができる新たな植物処理剤を開発すべく努力が続けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し、広い適用範囲を有する新規な化合物を作るべき鋭意研究を行った。その結果本発明者らは、高い活性、広い適用範囲および安全性を示し、さらには有機リン系薬剤もしくはカーバメート系薬剤に耐性を持つ有害生物に対して有効である新規なアリールピロリンを見出した。
【０００６】
そこで本発明は、式（Ｉ）のアリールピロリン化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものである。
【０００７】
【化１】
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は独立に、基Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌは、単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ８アルキレン、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ８アルキニレンまたはＣ２−Ｃ８ハロアルキニレン、好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキレン、より好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはＣ１−Ｃ２アルキレン、最も好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはメチレンを表し；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニル、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、最も好ましくは水素またはメチルを表し；
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくは水素またはメチル、最も好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、アリールもしくは１から４個のＸによって置換されているアリールまたは複素環もしくは１から３個のＸによって置換されている複素環を表し；好ましくはＲ３はフェニルもしくは１から４個のＸによって置換されているフェニル、ピリジルもしくは１から３個のＸによって置換されているピリジルを表し、好ましくは３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル、２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルまたは２，６−ビス−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルを表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す（すなわち、基Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２））、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は同時にＣＲ５Ｒ６ではなく；
Ｒ４は独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、アリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いヘテロアリールを表すか、２個のＲ４が隣り合っている場合、その２個のＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに５員環を形成していても良く、前記５員環は、次の基−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＲ８＝Ｎ−または−ＳＣＲ８＝Ｎ−のうちの一つを含む、好ましくはＲ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、より好ましくはＲ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、最も好ましくはＲ４はブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し；
Ｘは独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；好ましくはＸはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくはトリフルオロメチル、ブロモ、クロロまたはフルオロを表し；
Ｒ５およびＲ６は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはＣ１−Ｃ８ハロアルキルを表し；好ましくは水素またはメチルを表し、最も好ましくは水素を表し；
Ｒ７は水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはアリールＣ１−Ｃ４アルキル（前記アリール部分は１から３個のＲ９によって置換されている）またはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、１から３個のＲ９によって置換されている）を表し；Ｒ７は好ましくは、水素、メチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルまたはフェニル部分が１から３個のＲ８によって置換されているベンジルを表し、Ｒ７はより好ましくは水素、メチル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはベンジルを表し；
Ｒ８はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；好ましくはＲ８はブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくはクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくはブロモ、クロロまたはフルオロを表し；
Ｒ９は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、好ましくは水素、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくは水素、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくは水素、ブロモ、クロロまたはフルオロを表す。
【０００８】
本発明は、ＷＯ２０１０／０２０５２２の表１に開示の化合物Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８およびＡ４９、すなわち
化合物Ｅｘｃｌ−１（＝Ａ４６）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯ２であり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−２（＝Ａ４７）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＣＨ３である式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−３（＝Ａ４８）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−４（＝Ａ４９）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物
を含まない。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
別段の定義がない場合、単独でまたは「アミノアルキル」または「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて使用される「アルキル」という用語には、メチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル；ｎ−、イソ−、２級−または３級−ブチル；ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルなどの８個以下の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルキルなどがあり、好ましくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表す。
【００１０】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アルケニル」という用語は好ましくは、２から８個または２から５個の炭素原子を有するアルケニルを表す。例としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニルなどがある。より好ましくはそれは、２から４個の炭素原子を有するアルケニルを表す。
【００１１】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アルキニル」という用語は好ましくは、２から６個または２から５個の炭素原子を有するアルキニルを表す。例としては、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−インイルまたはペント−４−インイルなどがある。より好ましくはそれは、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表す。
【００１２】
別段の定義がない場合、単独でまたは「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて使用される「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【００１３】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルキル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルキル基を表す。「ハロアルキル」の例には特には、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２ＨおよびＣＨ２ＣＦ３のような化学基などがある。
【００１４】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルケニル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルケニル基を表す。「ハロアルケニル」の例には特には、２，２−ジフルオロビニル、３，３，３−トリフルオロ−プロプ−２−エン−１−イルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エン−１−イルのような化学基などがある。
【００１５】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルキニル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルキニル基を表す。「ハロアルキニル」の例には特には、３，３，３−トリフルオロ−プロプ−１−エン−１−イルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エン−１−イルのような化学基などがある。
【００１６】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であることができる環系を表す。そのような環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルなどがある。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１７】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含み、２以上の縮合環のいずれかからなる芳香環を表す。好ましくは、単環は３個以下のヘテロ原子を含み、二環系は４個以下のヘテロ原子を含み、それらヘテロ原子は好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルなどがある。二環式基の例には、キノリニル、シンノリニル、キノキザリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルなどがある。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。
【００１８】
別段の定義がない場合、「複素環」という用語は、ヘテロアリールおよびさらにはそれらの不飽和もしくは部分不飽和類縁体を含むよう定義される。
【００１９】
［実施形態Ａ］において、本発明は、Ａ１がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ４がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２０】
［実施形態Ｂ］において、本発明は、Ａ１がＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｈであり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２１】
［実施形態Ｃ］において、本発明は、Ａ１がＣ−Ｈであり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｒ４であり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２２】
［実施形態Ｄ］において、本発明は、Ｒ３がアリールまたは１から４個のＸによって置換されているアリールを表し、好ましくはＲ３がフェニルまたは１から４個のＸ、より好ましくは３個のＸによって置換されているフェニルを表す［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２３】
［実施形態Ｅ］において、本発明は、Ｒ３が３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３，４、５−トリクロロ−フェニルおよび３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−フェニル、３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルから選択される［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２４】
［実施形態Ｆ］において、本発明は、Ｒ３が複素環または１から３個のＸによって置換されている複素環を表し、好ましくはＲ３がピリジルまたは１から３個のＸによって置換されているピリジルを表し、好ましくは２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルまたは２，６−ビス−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルを表す［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２５】
［実施形態Ｇ］において、本発明は、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に次の化学基ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し、好ましくはＣＲ５Ｒ６、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が同時にＣＲ５Ｒ６ではない［実施形態ＡからＦ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２６】
［実施形態Ｈ］において、本発明は、Ｙ２がＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）であり、Ｙ１およびＹ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６である［実施形態ＡからＦ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２７】
［実施形態Ｉ］において、本発明は下記式（Ｉ−ａ）を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１およびＹ３は本明細書で定義の通りであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は互いに独立にＸを表し、ｎは０、１または２を表す。
【００２８】
【化２】
［実施形態Ｊ］において、本発明は、Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルから選択され、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルおよびＣＦ３から選択され；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３が独立にＣｌ、ＣＦ３、ＢｒまたはＨを表し；Ｙ１、Ｙ３が独立にＣＲ５Ｒ６を表し、Ｒ５、Ｒ６が互いに独立にＨまたはＣ１−４アルキル、好ましくはＨまたはメチルを表す［実施形態Ｉ］で定義の化合物に関するものである。
【００２９】
［実施形態Ｋ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｂ）を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１およびＹ３は本明細書で定義の通りであり；Ｘ４、Ｘ５は本明細書で定義のＸを表し、ｎは０、１または２を表す。
【００３０】
【化３】
［実施形態Ｌ］において、本発明は、Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルから選択され、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルまたはＣＦ３を表し；Ｘ４、Ｘ５が互いに独立にＣｌ、ＣＦ３またはＨを表し；Ｙ１、Ｙ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６を表し、Ｒ５およびＲ６が本明細書で定義の通りであり、好ましくは［実施形態Ｊ］で定義の通りである［実施形態Ｋ］で定義の化合物に関するものである。
【００３１】
［実施形態Ｍ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｃ）：
【００３２】
【化４】
を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中、基Ａ１からＡ４、Ｒ１からＲ３およびＹ１からＹ４は本明細書で定義の通りであり、好ましくはＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が互いに独立にＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌが単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレンまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニレンを表し；
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ２が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ３がアリールまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｘによって置換されたアリール、または複素環またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｘによって置換された複素環を表し；
Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；
Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し；
Ｒ７が、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル−またはアリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル（前記アリール部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｒ９によって置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｒ９によって置換されている）を表す式（Ｉ−ｃ）の化合物である。
【００３３】
前記で定義の化合物Ｅｘｃｌ−１、Ｅｘｃｌ−２、Ｅｘｃｌ−３およびＥｘｃｌ−４が本発明による実施形態、特には［実施形態ＡからＭ］でも除外されることは明らかである。
【００３４】
本発明はさらに、本発明による化合物の製造に用いることができる式（ＩＩ）を有する中間体化合物に関するものでもある。
【００３５】
【化５】
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義の通りであり；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくは水素またはメチルを表し；
Ｔは、ＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式を有する化学基Ｇ：
【００３６】
【化６】
を表し、
Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は本明細書で定義の通りである。
【００３７】
式（ＩＩ）の化合物は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載の方法に従って製造することができる。
【００３８】
本発明はさらに、ＴＨＦなどの希釈剤中フッ化テトラブチルアンモニウムなどのフッ素試薬の存在下に前記で定義の式（ＩＩ）の化合物を下記式（Ｖ）の化合物と反応させる段階を有する本発明による化合物の製造方法に関するものでもある。
【００３９】
【化７】
式中、Ｒ３は本明細書で定義の通りである。
【００４０】
本発明による化合物は強力な殺虫作用を示すことから、殺虫剤として用いることができる。さらに、本発明による化合物は、栽培植物に対して薬剤の有害副作用を与えることなく、有害昆虫に対して強い防除効果を示す。従って本発明の化合物は、例えば有害吸汁昆虫、咀嚼性昆虫、ならびに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生害虫などの広範囲の有害生物種の防除に用いることができ、それらの駆除および根絶を目指して施用することができる。有害病害動物には、例えば下記のものがある。
【００４１】
昆虫に関しては、鞘翅目害虫、例えば、カッロソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ウィギンティオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フスキコッリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナトゥス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リュクトゥス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目害虫、例えば、リュマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エペスティア・カウテッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ Ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドクソピュエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティス・フコサ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目害虫、例えば、ネポテッティクス・キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ユアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミュズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アピス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシプム・プセウドブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネッラ・オッキデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目害虫、例えば、ブラテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリュッロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目害虫、例えば、レティクリテルメス・スペラトゥス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目害虫、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、フュレミア・プラトゥラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリュンクス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミュザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
【００４２】
ダニ類については、例えば、テトラニュクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニュクス・キトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ Ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
【００４３】
線虫類については、例えば、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ Ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサペレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アペレンコイデス・ベッセユイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリュキネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００４４】
さらに、本発明による化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性を示し、環境によって良好に耐容されることから、植物および植物器官の保護に好適である。
【００４５】
本発明の化合物を施用すると収穫高の増加、収穫物の品質向上をもたらすことができる。さらに、本発明の化合物は、農業、園芸、獣医学分野、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵品および材料の保護、衛生分野において遭遇する動物の害虫、特に虫類、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物の駆除に使用することができる。本化合物は、好ましくは植物保護薬剤として使用することができる。本化合物は、正常な感受性および抵抗性の種に対して、また、すべてまたは一部の発生段階に対して、活性である。これらの有害生物にはとりわけ下記のものなどがある。
【００４６】
シラミ（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））目からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【００４７】
蛛形綱からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリュンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルアス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕａｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュロンマ属種（Ｈｙｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラクロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ピュッロコプツルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４８】
双殻綱からは、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
【００４９】
唇脚綱からは、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【００５０】
鞘翅目から、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・キュバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシュケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スペノフォルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステメクス（Ｓｔｅｍｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シュンピュレテス（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、クシュロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【００５１】
トビムシ目から、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【００５２】
革翅目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００５３】
倍脚目からは、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００５４】
双翅目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイヤ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）類、コクリオミュイヤ属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルデュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・ヒュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
【００５５】
腹足綱からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【００５６】
蠕虫綱からは、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストロキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フェッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ヴケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５７】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を駆除することも可能である。
【００５８】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘヴェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、デュデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【００５９】
同翅目からは、例えば、アシュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウケリス・ビロバトゥツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミッズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００６０】
膜翅目からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【００６１】
等脚目からは、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【００６２】
等翅目からは、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【００６３】
鱗翅目からは、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラケア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アンビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノンピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレッティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ニビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセッリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【００６４】
直翅目からは、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６５】
ノミ目からは、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６６】
結合目からは、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６７】
総翅目からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
【００６８】
シミ目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６９】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプキシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）。
【００７０】
すべての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物とは、望ましい野草、望ましくない野草、または（天然作物を含めた）作物などのすべての植物および植物群をここでは意味すると理解されるべきである。作物は、トランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含めて、従来の植物品種改良と最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によってまたはこれらの方法の組合せによって、取得し可能な植物とすることができる。植物の部分とは、芽、葉、花、根などの地上および地下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、根茎を挙げることもできる。植物の部分としては、収穫された材料、栄養繁殖材料および生殖材料、例えば、切り枝、塊茎、根茎、側枝および種子も挙げられる。
【００７１】
これらの活性化合物を用いる植物および植物の部分の本発明による処理は、直接実施され、または、通常の処理法によって（例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧で覆い、散布、塗布、注入によって、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合、更に単層または多層被覆によって）、環境、生育地もしくは貯蔵場所に化合物を作用させることにより実施される。
【００７２】
既に上述したように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい一実施形態において、野草種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種方法（異種交配または原形質体融合など）によって得られた種ならびにこれらの部分を処理する。更に好ましい実施形態において、適切であれば従来法と組み合わせて（遺伝子改変生物）、遺伝子工学的方法によって得られる、トランスジェニック植物および植物栽培品種ならびにその部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は上で説明した。
【００７３】
特に好ましくは、各々市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明に従って処理されうる。植物栽培品種とは、従来の品種改良、変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい諸特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。植物栽培品種は、生物型または遺伝子型の栽培品種であり得る。
【００７４】
植物種または植物栽培品種、その場所および栽培条件（土壌、天候、生育期、飼料）に応じて、本発明による処理は、超加法的な（「相乗」）効果ももたらしうる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、施用量の削減、および／または活性スペクトルの拡大、および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の増大、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が可能である。
【００７５】
本発明に従って処理される、（遺伝子工学によって得られる）好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種としては、特定の有利で有用な形質を付与する遺伝物質が遺伝子改変によって与えられたすべての植物が挙げられる。かかる形質の例は、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上である。かかる形質の更に特に強調される例は、昆虫類、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物の害虫や有害微生物に対する植物の防御力の向上であり、除草活性を有するある種の化合物に対する植物の耐性の増大でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の種々の野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・トゥリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組合せによって）植物中で形成される毒素による、虫類、クモ形類、線虫およびナメクジ類およびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。特に重視される形質はまた、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに対応して発現されたタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。更に特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物において相互に組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種およびジャガイモの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種およびダイズの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を付与するために従来方式で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が挙げられる。言うまでもなく、これらの記述は、これらの遺伝形質もしくは開発中の遺伝形質を有し、将来開発および／または上市される植物栽培品種についても当てはまる。
【００７６】
列挙した植物は、本発明による化合物を適切な濃度で用いて特に有利な様式で本発明に従って処理することができる。
【００７７】
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、効果的に様々な有害な寄生動物（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば昆虫類、蠕虫に対して使用することができる。そのような動物の寄生害虫の例には下記に述べられるような動物の害虫を含む。前記虫類の例は、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、キムクス・レクトゥリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などを含む。マダニ（ａｃａｒｉ）の例はオルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などを含む。
【００７８】
畜産の分野において、すなわち獣医学の分野において、本発明の活性化合物は動物寄生虫、詳細には外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性である。内部寄生虫という用語は、詳細には条虫などの蠕虫、線虫または吸虫、およびコクシジウムなどの原生動物を含む。外部寄生虫は、通常、好ましくは節足動物、詳細には虫類であり、例えばハエ類（刺咬性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ（ｂｉｒｄ ｌｉｃｅ）およびノミ類、またはマダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）もしくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）などのダニ（ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）などのダニ（ｍｉｔｅ）などのダニ類（ａｃａｒｉｄ）である。
【００７９】
これらの寄生生物は次のものを含む：
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からは、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：リノグナトゥス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナトゥス・ウィトゥリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナトゥス・オウィッルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナトゥス・オウィフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナトゥス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナトゥス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケパルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリュステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ピュッロエラ・ワスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピッラトゥス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【００８０】
マロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目およびアンブリュケリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目とイスクノケリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ヴェルネキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ボウィコラ・ボウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボウィコラ・オウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボウィコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボウィス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラトゥス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボウィコラ・カプラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オウィス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ヴェルネッキエッラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目およびネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目とブラキュケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミュイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ヴィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ティプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アッルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カッリポラ・エリュトロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモクシュス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルキリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オラアタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒａａｔａ）、ヴィルヘルミア・エキナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオプトラ・エリュトロケパラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ、）、タバヌス・アトラトゥス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ、）、ヒュボミトラ・キウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリュソプス・カエクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリュソプス・レリクトゥス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルウィアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウトゥムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イッリタンス・イッリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イッリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒュドロタエア・イッリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒュドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリュソミュア・クロロピュガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリュソミュア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オウィス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・ボウィス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・リネアトゥム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェワルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロパグス・オウィヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・ケルウィ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・ワリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロピルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロピルス・ハエモッロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロピルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロピルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロピルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロピルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トゥンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【００８１】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペッラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えばスペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ（コナダニ）亜綱、ならびにメタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）目およびメソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主性マダニの元の属）オルニトニュッスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピケパルス・（ボオピルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・デコロラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・アンヌラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ、）、リピケパルス・（ボオピルス）・カルケラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒュアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・アエギュプティクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・マルギナトゥム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒュアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピケパルス・エウェルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リキヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ、）、イクソデス・ルビクンドゥス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロキュクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマピュサリス・コンキンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマピュサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマピュサリス・キンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマピュサリス・オトピィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマピュサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマピュサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマケントル・マルギナトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマケントル・レティクラトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマケントル・ピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アルビピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマケントル・ワリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒュアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピケパルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピケパルス・アッペンディクラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピケパルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピケパルス・トゥラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピケパルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリュオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリュオンマ・ワリエガトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・マクラトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリュオンマ・カイエンネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニュッスス・ガッリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニュッスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニュッスス・シュルウィアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ワッロア・ヤコプソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクティネディダ［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ、プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］目およびアカリディダ［Ａｃａｒｉｄｉｄａ、アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケユレティエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ケユレティエッラ・ユスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケユレティエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェーンガスティア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・キュノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オウィス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボウィス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オウィス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニュッソイディク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニュッソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ヴォオディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
【００８２】
また、本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物を駆除するのに適切である。動物には、例えば、牛、ヒツジ、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚類、ミツバチなどの農業用家畜を含む。更に、動物は家庭動物（またコンパニオンアニマルと呼ばれる。）、例えば、イヌ、猫、かごに飼う小鳥、観賞魚、ならびに、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどの実験動物として知られているものを含む。
【００８３】
これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物を駆除することによって、死亡を減少させ、宿主動物の性能（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜜などの場合には）および健康を向上させるように意図され、その結果、より経済的でより簡単な動物飼育が、本発明による活性化合物の使用によって可能になる。
【００８４】
例えば、宿主（該当する場合）からの寄生虫による血液の取り込みを阻止または中断することが望ましい。また、寄生虫の駆除は、伝染因子の伝達を阻止するのを助けることができる。
【００８５】
畜産の分野に関して本明細書において使用される用語「駆除」は、活性化合物は、そのような寄生虫に感染した動物の各々の寄生虫の発生率を、無害のレベルに減少させるのに効果的であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除」は、その生長を阻止して（またはその増殖を阻止すること）、活性化合物が各々の寄生虫を殺すのに効果的であることを意味する。
【００８６】
一般に、動物の処理のために使用される場合、本発明による活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、本化合物は、当業界で知られている薬学的に許容できる賦形剤および／または助剤を含む医薬品組成物として適用される。
【００８７】
畜産の分野および動物飼育において、本発明の活性化合物は、公知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、経餌法および坐剤などの形態で経腸投与することにより、ならびに、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、薬浴または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態で経皮的に使用することにより、ならびに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。活性化合物は、シャンプーとして、または、エアゾール剤加圧されない噴霧、例えば、ポンプ噴霧およびアトマイザー噴霧において使用可能な適切な製剤として製剤化することができる。
【００８８】
家畜、家禽、家庭動物などのために使用される場合、本発明による活性化合物は、１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、乳剤液、乳液剤「［ＥＣ］」、流動剤、均一溶液および懸濁液剤「［ＳＣ］」）として、直接にまたは希釈（例えば１００から１００００倍の希釈）の後に、またはその他、薬浴として適用することができる。
【００８９】
畜産の分野において使用される場合、本発明による活性化合物は、適切な相乗剤または例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物薬などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
【００９０】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【００９１】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００９２】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体の希釈剤または担体；液化ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、そして必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
【００９３】
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【００９４】
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【００９５】
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００９６】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００９７】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【００９８】
乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【００９９】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースなどがある。
【０１００】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０１０１】
着色剤を使用することもでき、その着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１０２】
製剤は概して、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１０３】
本発明による化合物は、それらの商業上有用な製剤形態でおよびそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。
【０１０４】
本発明による化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０１０５】
本発明による化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。
【０１０６】
本発明による化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１０７】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
【実施例】
【０１０８】
次に、実施例により本発明の例示を行うが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】
【表２】
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
【表４】
本発明による化合物は、公知の材料を用い、公知の方法によって、例えば下記の反応図式のうちの一つに従って製造することができる。
【０１１３】
反応図式１
【０１１４】
【化８】
式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義の通りであり、Ｒ１０′はＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくはメチルを表す。
【０１１５】
式（ＩＶ−１）の化合物から式（ＶＩ）の化合物への環化は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載されている。化合物（ＶＩ）のさらなる反応による式（１−ａ）の化合物の生成は、公知の方法を用いて行うことができる。
【０１１６】
反応図式２
【０１１７】
【化９】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、ＷＯ０９／０９７９９２における合成方法に従って合成することができ、公知の方法を用いて加水分解することで式（ＸＩＶ）の化合物を得ることができる。式（１−ａ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる式（ＸＩＶ）の化合物の式（ＸＶ）の化合物とのアミド化反応によって合成することができる。
【０１１８】
有用なローソン試薬は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドである。
【０１１９】
反応図式３
【０１２０】
【化１０】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる合成することができ、公知の方法を用いて加水分解することで、式（ＸＶＩＩ）の化合物を得ることができる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる式（ＸＶＩＩ）の化合物の式（ＸＶ）の化合物のアミド化反応によって合成することができる。
【０１２１】
式（ＩＸ）の化合物は、反応図式４または反応図式５に示した方法に従って合成することができる。
【０１２２】
反応図式４
【０１２３】
【化１１】
反応図式５
【０１２４】
【化１２】
この図式において、ＮＢＳはＮ−ブロモコハク酸イミドを表し、ＡＩＢＮはアゾビスイソブチロニトリルを表し、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを表し、ＤＭＡＰは４−（ジメチルアミノ）ピリジンを表し、ＭｓＣｌはメタンスルホニルクロライドを表す。
【０１２５】
４−シアノ−３−メチル安息香酸は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ １４（１７） ４５８５−４５８９ （２００４）に記載の合成方法に従って製造した。
【０１２６】
合成例
Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−７）の合成
【０１２７】
【化１３】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩（４０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロメタン中溶液に０℃でトリエチルアミン（６０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（５４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を溶液に０℃で加えた。次に、反応混合物を室温で終夜撹拌し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロ−メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド７５ｍｇを得た。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．３６−３．５０（５Ｈ、ｍ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、５．３４−５．４８（１Ｈ、ｍ）、６．３４（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄｄ）、８．１８（１Ｈ、ｓ）。
【０１２９】
２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１０）の合成
【０１３０】
【化１４】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、トリエチルアミンを０℃で加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］安息香酸（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、ｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、その後にＨ２Ｏ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をクロマトグラフィーで精製した（２２０ｍｇ、９５％）。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．３６−３．５３（６Ｈ、ｍ）、３．７９（ＩＨ、ｄｄ）、４．４４（ＩＨ、ｄ）、４．８９（ＩＨ、ｄｄ）、５．３６−５．５０（１Ｈ、ｍ）、６．２３（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４４−７．４１（３Ｈ、ｍ）、７．６７−７．７２（２Ｈ、ｍ）．
上記の方法と同様にして、下記の化合物を製造した。
【０１３２】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−（チエタン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−１６）
【０１３３】
【化１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．３６−３．５７（５Ｈ、ｍ）、３．９３（１Ｈ、ｄｄ）、４．５５（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄｄ）、５．４８−５．３４（１Ｈ、ｍ）、６．３６（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）。
【０１３４】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物−１９）
【０１３５】
【化１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ、ｓ）、３．４１（４Ｈ、ｄ）、３．５３（１Ｈ、ｄ）、３．９２（１Ｈ、ｄｄ）、４．５０（１Ｈ、ｄ）、５．００（１Ｈ、ｄｄ）、５．３０−５．４４（１Ｈ、ｍ）、６．８６（１Ｈ、ｂｒｔ）、７．３９（１Ｈ、ｄ）、７．６５−７．７０（２Ｈ、ｍ）、７．８４（２Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
【０１３６】
２−ブロモ−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−４）
【０１３７】
【化１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４０−３．５２（５Ｈ、ｍ）、３．７６（１Ｈ、ｄｄ）、４．４５（１Ｈ、ｄ）、４．９１（１Ｈ、ｄｄ）、５．３７−５．５０（１Ｈ、ｍ）、６．５８（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．３９（２Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）。
【０１３８】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモ−Ｎ−チエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物１−１０４）
【０１３９】
【化１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１−３．５２（５Ｈ、ｍ）、３．８８（１Ｈ、ｄｄ）、４．５３（１Ｈ、ｄ）、５．０４（１Ｈ、ｄｄ）、５．３７−５．５１（１Ｈ、ｍ）、６．５２（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．８６−７．８１（３Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）、８．１２（１Ｈ、ｓ）。
【０１４０】
Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１２）および２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１１）の合成
【０１４１】
【化１９】
２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−ベンズアミド（３００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、０℃で撹拌した。その溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および３−クロロ過安息香酸（２２９ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（２１０ｍｇ、６６％）および２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（８３ｍｇ、２７％）を得た。
【０１４２】
Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１２）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．０２−４．０８（２Ｈ、ｍ）、４．４３（１Ｈ、ｄ）、４．５６−４．６４（２Ｈ、ｍ）、４．８１−４．９２（２Ｈ、ｍ）、６．７６（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１−７．４６（３Ｈ、ｍ）、７．６６−７．７２（２Ｈ、ｍ）。
【０１４３】
２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１１）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．２６−３．３４（２Ｈ、ｍ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．１４−４．２０（２Ｈ、ｍ）、４．４１（１Ｈ、ｄ）、４．６１−４．７３（１Ｈ、ｍ）、４．８６（１Ｈ、ｄｄ）、６．８６（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４５−７．４０（３Ｈ、ｍ）、７．７１−７．６６（２Ｈ、ｍ）。
【０１４４】
上記の方法と同様にして、下記の化合物を製造した。
【０１４５】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチルベンズアミド（化合物１−２１）
【０１４６】
【化２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．５１（１Ｈ、ｄ）、３．９１（１Ｈ、ｄｄ）、４．０２−４．０８（２Ｈ、ｍ）、４．４８−４．６４（３Ｈ、ｍ）、４．８２−４．９２（１Ｈ、ｍ）、５．０１（１Ｈ、ｄｄ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、７．４５（１Ｈ、ｄ）、７．７４−７．６９（２Ｈ、ｍ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
【０１４７】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物１−２０）
【０１４８】
【化２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．２８−３．３６（２Ｈ、ｍ）、３．５１（１Ｈ、ｄ）、３．９１（１Ｈ、ｄ）、４．１３−４．２０（２Ｈ、ｍ）、４．４８（１Ｈ、ｄ）、４．６２−４．７６（１Ｈ、ｍ）、４．９８（１Ｈ、ｄ）、７．０１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．４５（１Ｈ、ｄ）、７．６９−７．９２（５Ｈ、ｍ）。
【０１４９】
Ｎ−（１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−９）
【０１５０】
【化２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４８（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．０１−４．０７（２Ｈ、ｍ）、４．４５−４．６３（３Ｈ、ｍ）、４．８３−４．９７（２Ｈ、ｍ）、６．９４（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．９、０．９Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ、ｓ）。
【０１５１】
Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３、４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−８）
【０１５２】
【化２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．２７−３．３４（２Ｈ、ｍ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄ）、４．１１−４．１８（２Ｈ、ｍ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．５８−４．７４（１Ｈ、ｍ）、４．９２（１Ｈ、ｄ）、７．２３（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．５６（１Ｈ、ｄ）、８．０３（１Ｈ、ｄ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）。
【０１５３】
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゾイル｝グリシン酸メチルの合成
【０１５４】
【化２４】
グリシン酸メチル塩酸塩（０．３６ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、トリエチルアミン（０．５９ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．７３ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（０．１３ｇ、１６％）。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４９（１Ｈ、ｄ）、３．７８−３．８４（４Ｈ、ｍ）、４．２４（２Ｈ、ｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、６．６６−６．７２（１Ｈ、ｍ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）。
【０１５６】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシン酸メチルを同じ方法によって合成した。
【０１５７】
【化２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５５（１Ｈ、ｄ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．９３（１Ｈ、ｄｄ）、４．２６（２Ｈ、ｄ）、４．５５（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄｄ）、６．４４（１Ｈ、ｔ）、７．６９（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．２２（１Ｈ、ｓ）。
【０１５８】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシンの合成
【０１５９】
【化２６】
水酸化ナトリウム（２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＮ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝グリシン酸メチル（１３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）およびＥｔＯＨ（５ｍＬ）中溶液に加え、環境温度で終夜撹拌した。２Ｎ ＨＣｌを混合物に加え、ｔ−ＢｕＯＭｅで３回抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、粗生成物を得た（１２０．０ｍｇ、９４％）。
【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５２（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄ）、４．１７（２Ｈ、ｄ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．９０（１Ｈ、ｄ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、７．３９（３Ｈ、ｓ）、７．６０（１Ｈ、ｄ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｓ）。
【０１６１】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシンを同じ方法によって合成した。
【０１６２】
【化２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５５（１Ｈ、ｄ）、３．９４（１Ｈ、ｄ）、４．３０（２Ｈ、ｄ）、４．５６（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄ）、６．４１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．２２（１Ｈ、ｓ）。
【０１６３】
Ｎ−［２−オキソ−２−（チエタン−３−イルアミノ）エチル］−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号３−７）の合成
【０１６４】
【化２８】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩（２９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、０℃でトリエチルアミンを加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシン（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌ、次にＨ２Ｏ、次に飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をクロマトグラフィーで精製した（６０ｍｇ、６６％）。
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２３−３．２９（２Ｈ、ｍ）、３．４０−３．４６（２Ｈ、ｍ）、３．７５（１Ｈ、ｄ）、３．９５−４．０１（３Ｈ、ｍ）、４．５１（１Ｈ、ｄ）、４．９２（１Ｈ、ｄ）、５．１１−５．２３（１Ｈ、ｍ）、７．６８（２Ｈ、ｓ）、７．７９（１Ｈ、ｄ）、８．１８（１Ｈ、ｄｄ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）。
【０１６６】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−［２−オキソ−２−（チエタン−３−イルアミノ）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号３−１９）を同じ方法によって合成した。
【０１６７】
【化２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０７−３．２４（４Ｈ、ｍ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８４−３．７８（３Ｈ、ｍ）、４．３６（１Ｈ、ｄ）、４．８５（１Ｈ、ｄｄ）、４．９４−５．０５（１Ｈ、ｍ）、７．５１（１Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｓ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ、ｓ）。
【０１６８】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
【０１６９】
【化３０】
ＣＣｌ４中の４−メチル−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモコハク酸イミド（２０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をＵＶ灯を用いて１時間還流させた。セライト層を用いることで濾過し、溶媒留去した。残留物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、生成物が１８．０ｇ（１００％）であることが認められた。
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０３（１Ｈ、ｓ）、８．４０−８．３２（３Ｈ、ｍ）。
【０１７１】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１７２】
【化３１】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１８．０ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させた。１−（トリメチルシリル）メタンアミン（５．１ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２．５ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）を０℃で溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌ、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４での脱水および溶媒留去後に、生成物が２２．０ｇ（９９％）であることが認められた。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ、ｓ）、２．９８（２Ｈ、ｄ）、６．１７（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．０１（１Ｈ、ｓ）、７．９５−７．９９（２Ｈ、ｍ）、８．２５（１Ｈ、ｄ）。
【０１７４】
４−シアノ−３−メチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドを同じ方法によって合成した。
【０１７５】
【化３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ、ｓ）、３．９５（２Ｈ、ｓ）、７．６８（１Ｈ、ｄ）、７．９３（１Ｈ、ｄｄ）、７．９９（１Ｈ、ｄ）。
【０１７６】
４−ホルミル−３−（トリフルオロメチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１７７】
【化３３】
ＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（２２．０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）およびＡｇＮＯ３（１６．７ｇ、９８．３ｍｍｏｌ）を２時間還流させ、次にｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、ブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒留去を行って、生成物を得た（１５．０ｇ、１００％）。
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（９Ｈ、ｓ）、３．０１（２Ｈ、ｄ）、６．４９（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．１５−８．１７（２Ｈ、ｍ）、１０．４０（１Ｈ、ｄ）。
【０１７９】
４−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１８０】
【化３４】
ＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の４−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１５．０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（６．９ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（６．１ｇ、７４．１ｍｍｏｌ）を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、生成物は１５．０ｇ（９５％）であることが認められた。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１４（９Ｈ、ｓ）、３．００（２Ｈ、ｄ）、６．２１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．８７（１Ｈ、ｄ）、８．０４−８．０５（２Ｈ、ｍ）、８．４９（１Ｈ、ｄ）。
【０１８２】
４−シアノ−３−（トリフルオロメチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１８３】
【化３５】
メタンスルホニルクロライド（５．６ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）を、氷冷下にて１，２−ジクロロエタン中の４−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１５．５ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、５時間還流した。Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（１１．０ｇ、７５％）。
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ、ｓ）、２．９９（２Ｈ、ｄ）、６．９１（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．８８（１Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）。
【０１８５】
４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（化合物３−２）の合成
【０１８６】
【化３６】
トルエン中の４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１０．０ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）およびローソン試薬（８．１ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を８５℃で１時間撹拌した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、生成物９．１ｇを得た（収率８６％）。
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１９（９Ｈ、ｓ）、３．５５（２Ｈ、ｄ）、７．８１−７．９２（３Ｈ、ｍ）、８．０７−８．０７（１Ｈ、ｍ）。
【０１８８】
４−シアノ−３−メチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（化合物３−１）を同じ方法によって合成した。
【０１８９】
【化３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（９Ｈ、ｓ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５３（２Ｈ、ｄ）、７．４７−７．５０（１Ｈ、ｍ）、７．５８（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．７１（１Ｈ、ｂｒｓ）。
【０１９０】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
【０１９１】
【化３８】
ｔ−ＢｕＯＫ（０．３９ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中の４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（１．００ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．５８ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）に−６０℃で加え、同じ温度で３０分間撹拌した。次に、ｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をテトラヒドロフランに溶かし、氷−アセトン浴で冷却して−５℃とした。その混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウムの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（０．３１ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下にゆっくり滴下した。同じ温度で３０分間撹拌した後、反応混合物を徐々に昇温させて室温とした。混合物を室温で２０時間撹拌した。次に、２Ｍ ＨＣｌを加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（０．８２ｇ、５３％）。
【０１９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．５０（１Ｈ、ｄ）、４．９７（１Ｈ、ｄｄ）、７．４０（２Ｈ、ｓ）、７．９５（１Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄｄ）、８．２９（１Ｈ、ｓ）。
【０１９３】
２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルを同じ方法によって合成した。
【０１９４】
【化３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ、ｓ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．９２（１Ｈ、ｄｄ）、７．４０（２Ｈ、ｓ）、７．６７−７．７５（２Ｈ、ｍ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）。
【０１９５】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
【０１９６】
【化４０】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．８２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨに溶かし、濃Ｈ２ＳＯ４−Ｈ２Ｏ混合物に懸濁させた。反応混合物を、２６時間にわたり高撹拌および還流させた。次に、反応混合物を氷および水の混合物に投入した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を留去して、生成物を得た（０．７０ｇ、８２％）。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５２（１Ｈ、ｄ）、３．８６（１Ｈ、ｄｄ）、４．５３（１Ｈ、ｄ）、４．９８（１Ｈ、ｄｄ）、７．４２（２Ｈ、ｓ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄｄ）、８．２５（１Ｈ、ｓ）。
【０１９８】
２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］安息香酸を同じ方法によって合成した。
【０１９９】
【化４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７１（３Ｈ、ｓ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８３（１Ｈ、ｄｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．７３（１Ｈ、ｄｄ）、７．７７（１Ｈ、ｓ）、８．１２（１Ｈ）。
【０２００】
本発明による化合物の生理活性を、下記の生物試験例によって説明する。
【０２０１】
別段の断りがない限り、試験溶液は下記の方法に従って調製した。
【０２０２】
溶媒としてジメチルホルムアミド（３重量部）；および乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（１重量部）を含有。
【０２０３】
試験溶液を調製するため、活性化合物１重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記の量の溶媒と混合し、混合物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２０４】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾した。次に、葉を直径９ｃｍのシャーレに入れ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ３齢幼虫を１０匹放った。シャーレを２５℃の定温室に置いた。２日後および４日後に、追加のサツマイモの葉を加えた。７日後に、死亡幼虫数をカウントし、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、殺虫活性０％は幼虫が死ななかったことを意味する。本試験では、各処理について２個のシャーレの結果の平均を求めた。
【０２０５】
生物試験例１では、化合物番号１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−１０４、３−７および３−１９が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
【０２０６】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅのダニ成体５０から１００匹を直径６ｃｍのポットに植えた２葉段階のインゲンマメの葉に接種した。１日後、適切な濃度の試験溶液を、吹き付け器を用いて十分な量でその上に噴霧した。噴霧後、植物ポットを温室内に置き、７日後に殺ダニ活性を計算した。殺ダニ活性１００％は全てのダニが死んだことを意味し、殺ダニ活性０％はダニが全く死ななかったことを意味する。
【０２０７】
生物試験例２では、化合物番号１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１および３−７が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で殺ダニ活性１００％を示した。
【０２０８】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
キュウリの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾させた。次に、葉を滅菌黒色土の入ったプラスチックカップに入れ、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ２齢幼虫５匹をカップ内に放った。カップを２５℃の定温室に置いた。７日後に、死亡幼虫数をカウントし、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、殺虫活性０％は幼虫が死ななかったことを意味する。
【０２０９】
生物試験例３では、化合物番号１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−１０４、３−７および３−１９が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０２１０】
生物試験例４：有機リンおよびカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
有機リンおよびカーバメート剤抵抗性Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ５０から１００頭を直径６ｃｍのポットに植えた二葉段階のナスの葉に接種した。１日後、適切な濃度の試験溶液を吹き付け器を用いて十分な量でそれに噴霧した。噴霧後、植物ポットを温室内に置き、７日後、殺虫率を計算した。
【０２１１】
殺虫活性１００％は全てのアブラムシが死んだことを意味し、殺虫活性０％はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０２１２】
生物試験例４において、化合物番号１−７、１−９、１−１０、１−１２、１−１６、１−１９および１−２１が１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０２１３】
ＷＯ２００９／０８０２５０を考慮した比較例
下記の略称を用いた。
【０２１４】
ＲＭＥ：菜種油メチルエステル、ＡＳ：硫酸アンモニウム、ｄａｔ：処理後日数、ａ．ｉ．：有効成分、ｒ．ｈ．：相対湿度、Ｃｏｎｃ：濃度、乳化剤として使用されるソルポール（登録商標）ＳＤおよびソルポール（登録商標）ＢＤＢ（東邦化学工業（ＣＡＳ番号１３３０−２０−７、ソルポール（登録商標）ＳＤ：上限１３．０００、ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：上限３５．０００）。
【０２１５】
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ−根浸漬試験（ＰＲＯＤＬＩ）
昆虫：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａＬ２段階；
材料：水栽培用培地瓶：試験用プラスチック（Ａ−ＰＥＴ）カップ、正方形型；
植物：ブロッコリー５葉段階（高さ約１２ｃｍ）、試験直前に根周囲の土を洗い落とした。
【０２１６】
根浸漬試験用溶媒前混合物「ソルポールＳＤ」；ソルポールＳＤ：ソルポールＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４０。
【０２１７】
手順：試験溶液を適切な濃度で瓶中で調製する。試験植物の根を瓶中の試験溶液中に浸漬し、試験室に入れたままとする。３日後、植物の葉の１／３部分を切り取り、Ａ−ＰＥＴカップに入れる。各試験カップ中に、５匹の幼虫Ｌ２を放し、カップを蓋で覆い、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２１８】
指定の期間後、死亡％を求め、死亡率を計算する。
【０２１９】
Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
昆虫：Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−抵抗性系、混合群
材料：紙ラベル
植物：ナス苗木（Ｓｏｌａｒｉｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ品種千両二号）２葉齢（播種から４から５週間後）、直径６０ｍｍのビニル製ポットに移植したもの。
【０２２０】
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２２１】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２２２】
手順：処置の１日前に、アブラムシを、アブラムシ約５０匹／葉で１ポットにつき１００匹で試験植物上に接種する。紙ラベルを各ポット上に乗せる。溶液を昆虫と植物の両方に直接噴霧する。乾燥後、ポットを、２０℃から２５℃および５０から６０％相対湿度の温室に置く。
【０２２３】
指定期間後、死亡％を求め、死亡率を下記の計画／基準に従って計算する。
【０２２４】
１００％：接種した昆虫全てが死亡
９８％：昆虫１から４匹生存／繁殖
９０％＞：昆虫５から２０匹生存／繁殖
６０％＞：多くの昆虫が生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のアブラムシが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２２５】
Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ−噴霧試験（ＡＵＡＣＦＥ）
昆虫：自社培養からのＡｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ２齢幼虫；
材料：土５ｍＬが入り、Ａ−ＰＥＴ蓋の付いたＰＥＴカップ
植物：キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ品種半白）、子葉段階；植物１／ポット；
溶媒前混合物：溶媒前混合物０．０５ｍＬで溶解させたソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４；１０ｍｇ ａ．ｉ．。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２２６】
手順：溶液を植物に噴霧する。乾燥後、植物を切り取り、試験カップ中の土の上に置く。幼虫Ｌ２ ５匹を各試験カップ内に放つ。試験カップを蓋で覆い、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２２７】
指定期間後、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２２８】
１００％：５匹の昆虫が明らかな死亡の兆候を示す（変色、腐敗）
５０％＞：４から１匹の昆虫が明らかな死亡の兆候を示す。生存昆虫は対照プロットでの昆虫と比較して明らかに小さく、ないしは食害が対照プロットと比較して明瞭に少ない。
【０２２９】
０％＞：５匹の昆虫が、対照プロットと全く同様に生存、摂食および成長している。
【０２３０】
Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ−噴霧試験（ＭＥＴＴＣＩ）
昆虫：Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ
植物：柑橘類植物、高さ約８ｃｍ
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
１０ｍｇ ａｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。
【０２３１】
希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２３２】
手順：処理１日前に、ポット植えした植物に、ダニを１ポットについて成体約５０匹および若干の幼虫を接種する。試験溶液をダニと植物の両方に直接噴霧する。乾燥後にポットを２５℃で保存する。
【０２３３】
指定期間後、死亡％を下記の計画／基準に従って等級分けすることで求める。
【０２３４】
１００％：全てのダニが死亡
９８％＞：１から２匹のダニが生存／繁殖
９０％＞：５から１０匹のダニが生存／繁殖
６０％＞：多くのダニが生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のダニが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２３５】
Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−噴霧試験（ＮＥＰＨＣＩ）
昆虫：Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−ＭＲ、抵抗性系統、自社培養からの３から４齢幼虫
植物：イネ苗（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ品種玉錦）
材料：金属メッシュで蓋が施された底に穴を有するＳＴ−法容器（２００ｍＬ乾燥剤ポリエチレン瓶）。蓋には、乾燥剤を入れて置くために内側に窪みがあり、それを用いてイネ種子を播く。瓶は「カバー」として上下逆にして使用し、苗のある蓋は「底部」と称する。ＳＴ底部を上に向けて並べるためのマグネットラベル付きプラスチック製スタンドボード（ｓｔａｎｄ−ｂｏａｒｄ）（「スタンド」）。
【０２３６】
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。１０ｍｇ ａｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２３７】
手順：底部中央の窪み（本来は乾燥剤用スペース）に、ペーパータオル数枚を置く。発芽したイネ種子２０から３０個を紙の上に播き、水で湿らせる。底部をプラスチック製カップで覆い、インキュベータ中５日間にわたり３０℃に維持する。
【０２３８】
イネ苗のある底部をスタンド上に置く。各スタンドに溶液を噴霧する。
【０２３９】
乾燥後、１２匹のＮｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−ＭＲ３から４齢幼虫を底部に乗せ、カバーで閉じこめる。スタンド上のＳＴ容器を２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で試験室に置いておく。
【０２４０】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って等級分けすることで求める。生存して運動している昆虫をカウントし、次の式によって死亡％を計算する。死亡％＝１００×（１０−生存が認められた昆虫数）。
【０２４１】
Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉｉ−噴霧試験（ＢＥＭＩＡＲ）
昆虫：Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉｉ生物型Ｂ
材料：木製ラベル
植物：トマト苗、直径４０ｍｍのビニルポット中の５葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２４２】
手順：溶液を植物に噴霧する。乾燥後、処理ポットを温室に入れ、２４時間の感染時間にわたりＢＥＭＩＡＲを育てる。次に、植物を２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で試験室に置く。
【０２４３】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２４４】
１００％：接種した昆虫が全て死亡
９８％：昆虫１から４匹が生存／繁殖
９０％：昆虫５から２０匹が生存／繁殖
６０％：多くの昆虫が生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部の昆虫が死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２４５】
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ試験（ＴＥＴＲＵＲ）
昆虫：自社培養からのＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ−Ｓ（感受性（ｓｅｎｓｉｂｌｅ）系統）混合群
材料：紙ラベル
植物：インゲン豆苗（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ品種Ｓｅｒｅｎａ）、２葉段階（播種から１週間後）
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２４６】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２４７】
手順：処理の１日前に、試験植物の頂部を剪定する。試験植物にダニを、成体約２０匹／葉で、１ポットにおいて成体約４０匹および若干の幼虫を接種する。各ポットに紙ラベルを置く。溶液をダニおよび植物に噴霧する。乾燥後、ポットを温度２０℃から２５℃の温室に入れる。
【０２４８】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２４９】
１００％：接種したダニが全て死亡
９８％：ダニ１から４匹が生存／繁殖
９０％：ダニ５から２０匹が生存／繁殖
６０％：多くのダニが生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のダニが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２５０】
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ−噴霧試験（ＰＬＵＴＸＹ）
昆虫：自社培養からのＰｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ３齢幼虫
材料：Ａ−ＰＥＴカップ、Ａ−ＰＥＴ蓋
植物：ブロッコリー５葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２５１】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２５２】
手順：ビニルポット（直径９ｃｍ）に植えた４から５葉段階のブロッコリー苗に溶液を噴霧する。乾燥後、植物の葉の半分を切り取り、Ａ−ＰＥＴカップに入れる。Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌ３の幼虫１０匹をカップに放ち、皿を２５℃に置く。４日後、別の１／２葉を切り取り、皿に加える。指定の期間後、死亡％を、評価に用いる死亡率数値に従って求める。
【０２５３】
幼虫１匹死亡：２０％効力
幼虫５匹死亡：１００％効力
Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ試験（ＡＤＸＰＦＡ）
昆虫：自社培養からのＡｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ
材料：蓋付き１Ａ−ＰＥＴカップ
飼料剤：人工飼料粉末Ｓｉｌｋｍａｔｅ−Ｋａｎｔａｎ−３（Ｒ） ４．５ｇ
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２５４】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２５５】
手順：人工飼料粉末４．５ｇをＰＥＴカップ（直径１０ｃｍ、深さ５ｃｍ）に入れる。粉末を平坦にならして、カップ底部に層を作る。化学薬品溶液１０ｍＬを粉末上に注ぎ、均一に広げる。処理飼料粉末を入れたカップを静置して、飼料をゼリー状とする。
【０２５６】
各試験カップに、３齢幼虫５匹を放った。試験カップを蓋で閉じ、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２５７】
指定の期間後、死亡％を、下記の基準に従って求める。
【０２５８】
幼虫１匹が死亡：２０％効力
幼虫５匹が死亡：１００％効力。
【０２５９】
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ−噴霧試験（ＦＲＡＮＯＣ）
昆虫：自社培養からのＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ
植物：キュウリ苗、子葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２６０】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２６１】
手順：溶液をキュウリ苗に噴霧する。乾燥後、植物をプラスチックスタンドに入れる。１齢幼虫約５０匹を植物に接種し、ケージで覆った。植物を２５℃で保存する。指定の期間後、下記の基準に従って植物に対する食害を等級分けすることで、％効力を求める。
【０２６２】
１００％＞：植物が完全に保護される
９８％：若干の害
９０％：葉の約１０％が害を受ける
６０％＞：明瞭な害が認められるが、未処理対照の場合と比較してかなり少ない。
【０２６３】
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２６４】
ＷＯ２００９／０８０２５０またはＷＯ２０１０／０２０５２２の下記化合物および本発明の下記化合物を比較し、結果を下記に示してある。
【０２６５】
表５
【０２６６】
【表５】
【０２６７】
【表６】
【０２６８】
【表７】
【０２６９】
【表８】
【０２７０】
【表９】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリールピロリン類およびそれらの殺虫剤としての使用、ならびにそのアリールピロリン類の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＪＰ２００８−１３３２７３Ａとして公開された日本国特許出願２００７−２８３８２０、およびＷＯ２００９／０７２６２１には、殺虫特性を有するある種のピロリン化合物が記載されている。殺虫特性を有するアリールイソオキサゾリン型化合物に関するものであるＷＯ２００９／０８０２５０には、構造要素または置換基として四環系基、特にはアミド基の窒素原子に連結された硫黄含有四員環を有するある種のアリールイソオキサゾリン化合物が記載されている。アリールイソオキサゾリン型化合物に関するものであるＷＯ２０１０／０２０５２２では、アリールイソオキサゾリン環が置換されている。ＷＯ２０１０／０２０５２２は、表１において、４種類の具体的なピロリン型化合物、すなわち化合物Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８およびＡ４９も開示している。これらの化合物は、本発明から除外されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−１３３２７３
【特許文献２】ＷＯ２００９／０７２６２１
【特許文献３】ＷＯ２００９／０８０２５０
【特許文献４】ＷＯ２０１０／０２０５２２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の植物処理に関する生態学的および経済的要求は、特に施用量、残留物生成、選択性、毒性および好ましい製造方法に関して絶えず高まっていることから、そして例えば抵抗性の問題が生じ得ることから、少なくともある一定の分野において、公知の薬剤に勝る利点を示すことができる新たな植物処理剤を開発すべく努力が続けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し、広い適用範囲を有する新規な化合物を作るべき鋭意研究を行った。その結果本発明者らは、高い活性、広い適用範囲および安全性を示し、さらには有機リン系薬剤もしくはカーバメート系薬剤に耐性を持つ有害生物に対して有効である新規なアリールピロリンを見出した。
【０００６】
そこで本発明は、式（Ｉ）のアリールピロリン化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものである。
【０００７】
【化１】
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は独立に、基Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌは、単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ８アルキレン、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ８アルキニレンまたはＣ２−Ｃ８ハロアルキニレン、好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキレン、より好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはＣ１−Ｃ２アルキレン、最も好ましくは単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−またはメチレンを表し；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニル、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、最も好ましくは水素またはメチルを表し；
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくは水素またはメチル、最も好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、アリールもしくは１から４個のＸによって置換されているアリールまたは複素環もしくは１から３個のＸによって置換されている複素環を表し；好ましくはＲ３はフェニルもしくは１から４個のＸによって置換されているフェニル、ピリジルもしくは１から３個のＸによって置換されているピリジルを表し、好ましくは３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル、２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルまたは２，６−ビス−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルを表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す（すなわち、基Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２））、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は同時にＣＲ５Ｒ６ではなく；
Ｒ４は独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、アリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いヘテロアリールを表すか、２個のＲ４が隣り合っている場合、その２個のＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに５員環を形成していても良く、前記５員環は、次の基−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＲ８＝Ｎ−または−ＳＣＲ８＝Ｎ−のうちの一つを含む、好ましくはＲ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、より好ましくはＲ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、最も好ましくはＲ４はブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し；
Ｘは独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；好ましくはＸはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくはトリフルオロメチル、ブロモ、クロロまたはフルオロを表し；
Ｒ５およびＲ６は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはＣ１−Ｃ８ハロアルキルを表し；好ましくは水素またはメチルを表し、最も好ましくは水素を表し；
Ｒ７は水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはアリールＣ１−Ｃ４アルキル（前記アリール部分は１から３個のＲ９によって置換されている）またはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、１から３個のＲ９によって置換されている）を表し；Ｒ７は好ましくは、水素、メチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルまたはフェニル部分が１から３個のＲ８によって置換されているベンジルを表し、Ｒ７はより好ましくは水素、メチル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはベンジルを表し；
Ｒ８はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；好ましくはＲ８はブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくはクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくはブロモ、クロロまたはフルオロを表し；
Ｒ９は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、好ましくは水素、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルを表し、より好ましくは水素、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、最も好ましくは水素、ブロモ、クロロまたはフルオロを表す。
【０００８】
本発明は、ＷＯ２０１０／０２０５２２の表１に開示の化合物Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８およびＡ４９、すなわち
化合物Ｅｘｃｌ−１（＝Ａ４６）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯ２であり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−２（＝Ａ４７）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＣＨ３である式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−３（＝Ａ４８）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
化合物Ｅｘｃｌ−４（＝Ａ４９）：Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物
を含まない。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
別段の定義がない場合、単独でまたは「アミノアルキル」または「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて使用される「アルキル」という用語には、メチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル；ｎ−、イソ−、２級−または３級−ブチル；ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルなどの８個以下の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のアルキルなどがあり、好ましくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表す。
【００１０】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アルケニル」という用語は好ましくは、２から８個または２から５個の炭素原子を有するアルケニルを表す。例としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニルなどがある。より好ましくはそれは、２から４個の炭素原子を有するアルケニルを表す。
【００１１】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アルキニル」という用語は好ましくは、２から６個または２から５個の炭素原子を有するアルキニルを表す。例としては、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−インイルまたはペント−４−インイルなどがある。より好ましくはそれは、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表す。
【００１２】
別段の定義がない場合、単独でまたは「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて使用される「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【００１３】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルキル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルキル基を表す。「ハロアルキル」の例には特には、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２ＨおよびＣＨ２ＣＦ３のような化学基などがある。
【００１４】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルケニル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルケニル基を表す。「ハロアルケニル」の例には特には、２，２−ジフルオロビニル、３，３，３−トリフルオロ−プロプ−２−エン−１−イルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エン−１−イルのような化学基などがある。
【００１５】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ハロアルキニル」という用語は、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的または完全に置換されているアルキニル基を表す。「ハロアルキニル」の例には特には、３，３，３−トリフルオロ−プロプ−１−エン−１−イルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エン−１−イルのような化学基などがある。
【００１６】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であることができる環系を表す。そのような環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルなどがある。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１７】
別段の定義がない場合、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用される「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含み、２以上の縮合環のいずれかからなる芳香環を表す。好ましくは、単環は３個以下のヘテロ原子を含み、二環系は４個以下のヘテロ原子を含み、それらヘテロ原子は好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルなどがある。二環式基の例には、キノリニル、シンノリニル、キノキザリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルなどがある。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。
【００１８】
別段の定義がない場合、「複素環」という用語は、ヘテロアリールおよびさらにはそれらの不飽和もしくは部分不飽和類縁体を含むよう定義される。
【００１９】
［実施形態Ａ］において、本発明は、Ａ１がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ３がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、Ａ４がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ４であり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２０】
［実施形態Ｂ］において、本発明は、Ａ１がＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｈであり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２１】
［実施形態Ｃ］において、本発明は、Ａ１がＣ−Ｈであり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｒ４であり、他の全ての基が本明細書で定義の通りである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【００２２】
［実施形態Ｄ］において、本発明は、Ｒ３がアリールまたは１から４個のＸによって置換されているアリールを表し、好ましくはＲ３がフェニルまたは１から４個のＸ、より好ましくは３個のＸによって置換されているフェニルを表す［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２３】
［実施形態Ｅ］において、本発明は、Ｒ３が３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニルまたは３，４、５−トリクロロ−フェニルおよび３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−フェニル、３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルから選択される［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２４】
［実施形態Ｆ］において、本発明は、Ｒ３が複素環または１から３個のＸによって置換されている複素環を表し、好ましくはＲ３がピリジルまたは１から３個のＸによって置換されているピリジルを表し、好ましくは２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルまたは２，６−ビス−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルを表す［実施形態ＡからＣ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２５】
［実施形態Ｇ］において、本発明は、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に次の化学基ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し、好ましくはＣＲ５Ｒ６、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が同時にＣＲ５Ｒ６ではない［実施形態ＡからＦ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２６】
［実施形態Ｈ］において、本発明は、Ｙ２がＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）であり、Ｙ１およびＹ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６である［実施形態ＡからＦ］のうちのいずれか一つで定義の化合物に関するものである。
【００２７】
［実施形態Ｉ］において、本発明は下記式（Ｉ−ａ）を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１およびＹ３は本明細書で定義の通りであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は互いに独立にＸを表し、ｎは０、１または２を表す。
【００２８】
【化２】
［実施形態Ｊ］において、本発明は、Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルから選択され、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルおよびＣＦ３から選択され；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３が独立にＣｌ、ＣＦ３、ＢｒまたはＨを表し；Ｙ１、Ｙ３が独立にＣＲ５Ｒ６を表し、Ｒ５、Ｒ６が互いに独立にＨまたはＣ１−４アルキル、好ましくはＨまたはメチルを表す［実施形態Ｉ］で定義の化合物に関するものである。
【００２９】
［実施形態Ｋ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｂ）を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１およびＹ３は本明細書で定義の通りであり；Ｘ４、Ｘ５は本明細書で定義のＸを表し、ｎは０、１または２を表す。
【００３０】
【化３】
［実施形態Ｌ］において、本発明は、Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルから選択され、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルまたはＣＦ３を表し；Ｘ４、Ｘ５が互いに独立にＣｌ、ＣＦ３またはＨを表し；Ｙ１、Ｙ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６を表し、Ｒ５およびＲ６が本明細書で定義の通りであり、好ましくは［実施形態Ｊ］で定義の通りである［実施形態Ｋ］で定義の化合物に関するものである。
【００３１】
［実施形態Ｍ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｃ）：
【００３２】
【化４】
を有する化合物またはそれの塩もしくはＮ−オキシドに関するものであり、式中、基Ａ１からＡ４、Ｒ１からＲ３およびＹ１からＹ４は本明細書で定義の通りであり、好ましくはＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が互いに独立にＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌが単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレンまたはＣ２−Ｃ６ハロアルキニレンを表し；
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ２が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ３がアリールまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｘによって置換されたアリール、または複素環またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｘによって置換された複素環を表し；
Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；
Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し；
Ｒ７が、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル−またはアリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル（前記アリール部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｒ９によって置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立に選択される１から３個の置換基Ｒ９によって置換されている）を表す式（Ｉ−ｃ）の化合物である。
【００３３】
前記で定義の化合物Ｅｘｃｌ−１、Ｅｘｃｌ−２、Ｅｘｃｌ−３およびＥｘｃｌ−４が本発明による実施形態、特には［実施形態ＡからＭ］でも除外されることは明らかである。
【００３４】
本発明はさらに、本発明による化合物の製造に用いることができる式（ＩＩ）を有する中間体化合物に関するものでもある。
【００３５】
【化５】
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義の通りであり；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくは水素またはメチルを表し；
Ｔは、ＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式を有する化学基Ｇ：
【００３６】
【化６】
を表し、
Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は本明細書で定義の通りである。
【００３７】
式（ＩＩ）の化合物は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載の方法に従って製造することができる。
【００３８】
本発明はさらに、ＴＨＦなどの希釈剤中フッ化テトラブチルアンモニウムなどのフッ素試薬の存在下に前記で定義の式（ＩＩ）の化合物を下記式（Ｖ）の化合物と反応させる段階を有する本発明による化合物の製造方法に関するものでもある。
【００３９】
【化７】
式中、Ｒ３は本明細書で定義の通りである。
【００４０】
本発明による化合物は強力な殺虫作用を示すことから、殺虫剤として用いることができる。さらに、本発明による化合物は、栽培植物に対して薬剤の有害副作用を与えることなく、有害昆虫に対して強い防除効果を示す。従って本発明の化合物は、例えば有害吸汁昆虫、咀嚼性昆虫、ならびに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生害虫などの広範囲の有害生物種の防除に用いることができ、それらの駆除および根絶を目指して施用することができる。有害病害動物には、例えば下記のものがある。
【００４１】
昆虫に関しては、鞘翅目害虫、例えば、カッロソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ウィギンティオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フスキコッリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナトゥス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リュクトゥス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目害虫、例えば、リュマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エペスティア・カウテッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ Ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドクソピュエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティス・フコサ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目害虫、例えば、ネポテッティクス・キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ユアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミュズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アピス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシプム・プセウドブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネッラ・オッキデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目害虫、例えば、ブラテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリュッロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目害虫、例えば、レティクリテルメス・スペラトゥス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目害虫、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、フュレミア・プラトゥラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリュンクス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミュザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
【００４２】
ダニ類については、例えば、テトラニュクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニュクス・キトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ Ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
【００４３】
線虫類については、例えば、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ Ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサペレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アペレンコイデス・ベッセユイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリュキネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００４４】
さらに、本発明による化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性を示し、環境によって良好に耐容されることから、植物および植物器官の保護に好適である。
【００４５】
本発明の化合物を施用すると収穫高の増加、収穫物の品質向上をもたらすことができる。さらに、本発明の化合物は、農業、園芸、獣医学分野、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵品および材料の保護、衛生分野において遭遇する動物の害虫、特に虫類、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物の駆除に使用することができる。本化合物は、好ましくは植物保護薬剤として使用することができる。本化合物は、正常な感受性および抵抗性の種に対して、また、すべてまたは一部の発生段階に対して、活性である。これらの有害生物にはとりわけ下記のものなどがある。
【００４６】
シラミ（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））目からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【００４７】
蛛形綱からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリュンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルアス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕａｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュロンマ属種（Ｈｙｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラクロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ピュッロコプツルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４８】
双殻綱からは、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
【００４９】
唇脚綱からは、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【００５０】
鞘翅目から、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・キュバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシュケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スペノフォルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステメクス（Ｓｔｅｍｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シュンピュレテス（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、クシュロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【００５１】
トビムシ目から、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【００５２】
革翅目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００５３】
倍脚目からは、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００５４】
双翅目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイヤ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）類、コクリオミュイヤ属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルデュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・ヒュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
【００５５】
腹足綱からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【００５６】
蠕虫綱からは、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストロキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フェッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ヴケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５７】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を駆除することも可能である。
【００５８】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘヴェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、デュデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【００５９】
同翅目からは、例えば、アシュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウケリス・ビロバトゥツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミッズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００６０】
膜翅目からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【００６１】
等脚目からは、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【００６２】
等翅目からは、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【００６３】
鱗翅目からは、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラケア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アンビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノンピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレッティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ニビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセッリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【００６４】
直翅目からは、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６５】
ノミ目からは、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６６】
結合目からは、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６７】
総翅目からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
【００６８】
シミ目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６９】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプキシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）。
【００７０】
すべての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物とは、望ましい野草、望ましくない野草、または（天然作物を含めた）作物などのすべての植物および植物群をここでは意味すると理解されるべきである。作物は、トランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含めて、従来の植物品種改良と最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によってまたはこれらの方法の組合せによって、取得し可能な植物とすることができる。植物の部分とは、芽、葉、花、根などの地上および地下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、根茎を挙げることもできる。植物の部分としては、収穫された材料、栄養繁殖材料および生殖材料、例えば、切り枝、塊茎、根茎、側枝および種子も挙げられる。
【００７１】
これらの活性化合物を用いる植物および植物の部分の本発明による処理は、直接実施され、または、通常の処理法によって（例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧で覆い、散布、塗布、注入によって、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合、更に単層または多層被覆によって）、環境、生育地もしくは貯蔵場所に化合物を作用させることにより実施される。
【００７２】
既に上述したように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい一実施形態において、野草種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種方法（異種交配または原形質体融合など）によって得られた種ならびにこれらの部分を処理する。更に好ましい実施形態において、適切であれば従来法と組み合わせて（遺伝子改変生物）、遺伝子工学的方法によって得られる、トランスジェニック植物および植物栽培品種ならびにその部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は上で説明した。
【００７３】
特に好ましくは、各々市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明に従って処理されうる。植物栽培品種とは、従来の品種改良、変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい諸特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。植物栽培品種は、生物型または遺伝子型の栽培品種であり得る。
【００７４】
植物種または植物栽培品種、その場所および栽培条件（土壌、天候、生育期、飼料）に応じて、本発明による処理は、超加法的な（「相乗」）効果ももたらしうる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、施用量の削減、および／または活性スペクトルの拡大、および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の増大、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が可能である。
【００７５】
本発明に従って処理される、（遺伝子工学によって得られる）好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種としては、特定の有利で有用な形質を付与する遺伝物質が遺伝子改変によって与えられたすべての植物が挙げられる。かかる形質の例は、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上である。かかる形質の更に特に強調される例は、昆虫類、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物の害虫や有害微生物に対する植物の防御力の向上であり、除草活性を有するある種の化合物に対する植物の耐性の増大でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の種々の野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・トゥリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組合せによって）植物中で形成される毒素による、虫類、クモ形類、線虫およびナメクジ類およびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。特に重視される形質はまた、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに対応して発現されたタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。更に特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物において相互に組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種およびジャガイモの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種およびダイズの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を付与するために従来方式で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が挙げられる。言うまでもなく、これらの記述は、これらの遺伝形質もしくは開発中の遺伝形質を有し、将来開発および／または上市される植物栽培品種についても当てはまる。
【００７６】
列挙した植物は、本発明による化合物を適切な濃度で用いて特に有利な様式で本発明に従って処理することができる。
【００７７】
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、効果的に様々な有害な寄生動物（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば昆虫類、蠕虫に対して使用することができる。そのような動物の寄生害虫の例には下記に述べられるような動物の害虫を含む。前記虫類の例は、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、キムクス・レクトゥリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などを含む。マダニ（ａｃａｒｉ）の例はオルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などを含む。
【００７８】
畜産の分野において、すなわち獣医学の分野において、本発明の活性化合物は動物寄生虫、詳細には外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性である。内部寄生虫という用語は、詳細には条虫などの蠕虫、線虫または吸虫、およびコクシジウムなどの原生動物を含む。外部寄生虫は、通常、好ましくは節足動物、詳細には虫類であり、例えばハエ類（刺咬性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ（ｂｉｒｄ ｌｉｃｅ）およびノミ類、またはマダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）もしくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）などのダニ（ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）などのダニ（ｍｉｔｅ）などのダニ類（ａｃａｒｉｄ）である。
【００７９】
これらの寄生生物は次のものを含む：
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からは、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：リノグナトゥス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナトゥス・ウィトゥリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナトゥス・オウィッルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナトゥス・オウィフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナトゥス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナトゥス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケパルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリュステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ピュッロエラ・ワスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピッラトゥス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【００８０】
マロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目およびアンブリュケリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目とイスクノケリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ヴェルネキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ボウィコラ・ボウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボウィコラ・オウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボウィコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボウィス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラトゥス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボウィコラ・カプラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オウィス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ヴェルネッキエッラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目およびネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目とブラキュケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミュイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ヴィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ティプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アッルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カッリポラ・エリュトロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモクシュス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルキリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オラアタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒａａｔａ）、ヴィルヘルミア・エキナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオプトラ・エリュトロケパラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ、）、タバヌス・アトラトゥス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ、）、ヒュボミトラ・キウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリュソプス・カエクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリュソプス・レリクトゥス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルウィアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウトゥムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イッリタンス・イッリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イッリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒュドロタエア・イッリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒュドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリュソミュア・クロロピュガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリュソミュア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オウィス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・ボウィス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・リネアトゥム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェワルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロパグス・オウィヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・ケルウィ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・ワリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロピルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロピルス・ハエモッロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロピルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロピルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロピルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロピルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トゥンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【００８１】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペッラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えばスペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ（コナダニ）亜綱、ならびにメタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）目およびメソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主性マダニの元の属）オルニトニュッスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピケパルス・（ボオピルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・デコロラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・アンヌラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ、）、リピケパルス・（ボオピルス）・カルケラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒュアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・アエギュプティクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・マルギナトゥム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒュアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピケパルス・エウェルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リキヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ、）、イクソデス・ルビクンドゥス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロキュクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマピュサリス・コンキンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマピュサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマピュサリス・キンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマピュサリス・オトピィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマピュサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマピュサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマケントル・マルギナトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマケントル・レティクラトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマケントル・ピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アルビピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマケントル・ワリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒュアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピケパルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピケパルス・アッペンディクラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピケパルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピケパルス・トゥラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピケパルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリュオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリュオンマ・ワリエガトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・マクラトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリュオンマ・カイエンネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニュッスス・ガッリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニュッスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニュッスス・シュルウィアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ワッロア・ヤコプソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクティネディダ［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ、プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］目およびアカリディダ［Ａｃａｒｉｄｉｄａ、アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケユレティエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ケユレティエッラ・ユスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケユレティエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェーンガスティア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・キュノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オウィス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボウィス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オウィス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニュッソイディク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニュッソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ヴォオディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
【００８２】
また、本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物を駆除するのに適切である。動物には、例えば、牛、ヒツジ、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚類、ミツバチなどの農業用家畜を含む。更に、動物は家庭動物（またコンパニオンアニマルと呼ばれる。）、例えば、イヌ、猫、かごに飼う小鳥、観賞魚、ならびに、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどの実験動物として知られているものを含む。
【００８３】
これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物を駆除することによって、死亡を減少させ、宿主動物の性能（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜜などの場合には）および健康を向上させるように意図され、その結果、より経済的でより簡単な動物飼育が、本発明による活性化合物の使用によって可能になる。
【００８４】
例えば、宿主（該当する場合）からの寄生虫による血液の取り込みを阻止または中断することが望ましい。また、寄生虫の駆除は、伝染因子の伝達を阻止するのを助けることができる。
【００８５】
畜産の分野に関して本明細書において使用される用語「駆除」は、活性化合物は、そのような寄生虫に感染した動物の各々の寄生虫の発生率を、無害のレベルに減少させるのに効果的であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除」は、その生長を阻止して（またはその増殖を阻止すること）、活性化合物が各々の寄生虫を殺すのに効果的であることを意味する。
【００８６】
一般に、動物の処理のために使用される場合、本発明による活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、本化合物は、当業界で知られている薬学的に許容できる賦形剤および／または助剤を含む医薬品組成物として適用される。
【００８７】
畜産の分野および動物飼育において、本発明の活性化合物は、公知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、経餌法および坐剤などの形態で経腸投与することにより、ならびに、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、薬浴または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態で経皮的に使用することにより、ならびに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。活性化合物は、シャンプーとして、または、エアゾール剤加圧されない噴霧、例えば、ポンプ噴霧およびアトマイザー噴霧において使用可能な適切な製剤として製剤化することができる。
【００８８】
家畜、家禽、家庭動物などのために使用される場合、本発明による活性化合物は、１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、乳剤液、乳液剤「［ＥＣ］」、流動剤、均一溶液および懸濁液剤「［ＳＣ］」）として、直接にまたは希釈（例えば１００から１００００倍の希釈）の後に、またはその他、薬浴として適用することができる。
【００８９】
畜産の分野において使用される場合、本発明による活性化合物は、適切な相乗剤または例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物薬などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
【００９０】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【００９１】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００９２】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体の希釈剤または担体；液化ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、そして必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
【００９３】
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【００９４】
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【００９５】
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００９６】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００９７】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【００９８】
乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【００９９】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースなどがある。
【０１００】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０１０１】
着色剤を使用することもでき、その着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１０２】
製剤は概して、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１０３】
本発明による化合物は、それらの商業上有用な製剤形態でおよびそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。
【０１０４】
本発明による化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０１０５】
本発明による化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。
【０１０６】
本発明による化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１０７】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
【実施例】
【０１０８】
次に、実施例により本発明の例示を行うが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】
【表２】
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
【表４】
本発明による化合物は、公知の材料を用い、公知の方法によって、例えば下記の反応図式のうちの一つに従って製造することができる。
【０１１３】
反応図式１
【０１１４】
【化８】
式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義の通りであり、Ｒ１０′はＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくはメチルを表す。
【０１１５】
式（ＩＶ−１）の化合物から式（ＶＩ）の化合物への環化は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載されている。化合物（ＶＩ）のさらなる反応による式（１−ａ）の化合物の生成は、公知の方法を用いて行うことができる。
【０１１６】
反応図式２
【０１１７】
【化９】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、ＷＯ０９／０９７９９２における合成方法に従って合成することができ、公知の方法を用いて加水分解することで式（ＸＩＶ）の化合物を得ることができる。式（１−ａ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる式（ＸＩＶ）の化合物の式（ＸＶ）の化合物とのアミド化反応によって合成することができる。
【０１１８】
有用なローソン試薬は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドである。
【０１１９】
反応図式３
【０１２０】
【化１０】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる合成することができ、公知の方法を用いて加水分解することで、式（ＸＶＩＩ）の化合物を得ることができる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドなどの縮合試薬を用いる式（ＸＶＩＩ）の化合物の式（ＸＶ）の化合物のアミド化反応によって合成することができる。
【０１２１】
式（ＩＸ）の化合物は、反応図式４または反応図式５に示した方法に従って合成することができる。
【０１２２】
反応図式４
【０１２３】
【化１１】
反応図式５
【０１２４】
【化１２】
この図式において、ＮＢＳはＮ−ブロモコハク酸イミドを表し、ＡＩＢＮはアゾビスイソブチロニトリルを表し、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを表し、ＤＭＡＰは４−（ジメチルアミノ）ピリジンを表し、ＭｓＣｌはメタンスルホニルクロライドを表す。
【０１２５】
４−シアノ−３−メチル安息香酸は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ １４（１７） ４５８５−４５８９ （２００４）に記載の合成方法に従って製造した。
【０１２６】
合成例
Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−７）の合成
【０１２７】
【化１３】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩（４０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロメタン中溶液に０℃でトリエチルアミン（６０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（５４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を溶液に０℃で加えた。次に、反応混合物を室温で終夜撹拌し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロ−メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド７５ｍｇを得た。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．３６−３．５０（５Ｈ、ｍ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、５．３４−５．４８（１Ｈ、ｍ）、６．３４（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄｄ）、８．１８（１Ｈ、ｓ）。
【０１２９】
２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１０）の合成
【０１３０】
【化１４】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、トリエチルアミンを０℃で加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］安息香酸（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、ｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、その後にＨ２Ｏ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をクロマトグラフィーで精製した（２２０ｍｇ、９５％）。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．３６−３．５３（６Ｈ、ｍ）、３．７９（ＩＨ、ｄｄ）、４．４４（ＩＨ、ｄ）、４．８９（ＩＨ、ｄｄ）、５．３６−５．５０（１Ｈ、ｍ）、６．２３（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４４−７．４１（３Ｈ、ｍ）、７．６７−７．７２（２Ｈ、ｍ）．
上記の方法と同様にして、下記の化合物を製造した。
【０１３２】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−（チエタン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−１６）
【０１３３】
【化１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．３６−３．５７（５Ｈ、ｍ）、３．９３（１Ｈ、ｄｄ）、４．５５（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄｄ）、５．４８−５．３４（１Ｈ、ｍ）、６．３６（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）。
【０１３４】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物−１９）
【０１３５】
【化１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ、ｓ）、３．４１（４Ｈ、ｄ）、３．５３（１Ｈ、ｄ）、３．９２（１Ｈ、ｄｄ）、４．５０（１Ｈ、ｄ）、５．００（１Ｈ、ｄｄ）、５．３０−５．４４（１Ｈ、ｍ）、６．８６（１Ｈ、ｂｒｔ）、７．３９（１Ｈ、ｄ）、７．６５−７．７０（２Ｈ、ｍ）、７．８４（２Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
【０１３６】
２−ブロモ−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−４）
【０１３７】
【化１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４０−３．５２（５Ｈ、ｍ）、３．７６（１Ｈ、ｄｄ）、４．４５（１Ｈ、ｄ）、４．９１（１Ｈ、ｄｄ）、５．３７−５．５０（１Ｈ、ｍ）、６．５８（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．３９（２Ｈ、ｓ）、７．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ）、８．０８（１Ｈ、ｄ）。
【０１３８】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモ−Ｎ−チエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物１−１０４）
【０１３９】
【化１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１−３．５２（５Ｈ、ｍ）、３．８８（１Ｈ、ｄｄ）、４．５３（１Ｈ、ｄ）、５．０４（１Ｈ、ｄｄ）、５．３７−５．５１（１Ｈ、ｍ）、６．５２（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．８６−７．８１（３Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）、８．１２（１Ｈ、ｓ）。
【０１４０】
Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１２）および２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１１）の合成
【０１４１】
【化１９】
２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−ベンズアミド（３００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、０℃で撹拌した。その溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および３−クロロ過安息香酸（２２９ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（２１０ｍｇ、６６％）および２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（８３ｍｇ、２７％）を得た。
【０１４２】
Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１２）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．０２−４．０８（２Ｈ、ｍ）、４．４３（１Ｈ、ｄ）、４．５６−４．６４（２Ｈ、ｍ）、４．８１−４．９２（２Ｈ、ｍ）、６．７６（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１−７．４６（３Ｈ、ｍ）、７．６６−７．７２（２Ｈ、ｍ）。
【０１４３】
２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド（化合物１−１１）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．２６−３．３４（２Ｈ、ｍ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．１４−４．２０（２Ｈ、ｍ）、４．４１（１Ｈ、ｄ）、４．６１−４．７３（１Ｈ、ｍ）、４．８６（１Ｈ、ｄｄ）、６．８６（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４５−７．４０（３Ｈ、ｍ）、７．７１−７．６６（２Ｈ、ｍ）。
【０１４４】
上記の方法と同様にして、下記の化合物を製造した。
【０１４５】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−メチルベンズアミド（化合物１−２１）
【０１４６】
【化２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．５１（１Ｈ、ｄ）、３．９１（１Ｈ、ｄｄ）、４．０２−４．０８（２Ｈ、ｍ）、４．４８−４．６４（３Ｈ、ｍ）、４．８２−４．９２（１Ｈ、ｍ）、５．０１（１Ｈ、ｄｄ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、７．４５（１Ｈ、ｄ）、７．７４−７．６９（２Ｈ、ｍ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
【０１４７】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（化合物１−２０）
【０１４８】
【化２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ、ｓ）、３．２８−３．３６（２Ｈ、ｍ）、３．５１（１Ｈ、ｄ）、３．９１（１Ｈ、ｄ）、４．１３−４．２０（２Ｈ、ｍ）、４．４８（１Ｈ、ｄ）、４．６２−４．７６（１Ｈ、ｍ）、４．９８（１Ｈ、ｄ）、７．０１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．４５（１Ｈ、ｄ）、７．６９−７．９２（５Ｈ、ｍ）。
【０１４９】
Ｎ−（１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−９）
【０１５０】
【化２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４８（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．０１−４．０７（２Ｈ、ｍ）、４．４５−４．６３（３Ｈ、ｍ）、４．８３−４．９７（２Ｈ、ｍ）、６．９４（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．９、０．９Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ、ｓ）。
【０１５１】
Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３、４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１−８）
【０１５２】
【化２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．２７−３．３４（２Ｈ、ｍ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄ）、４．１１−４．１８（２Ｈ、ｍ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．５８−４．７４（１Ｈ、ｍ）、４．９２（１Ｈ、ｄ）、７．２３（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．５６（１Ｈ、ｄ）、８．０３（１Ｈ、ｄ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）。
【０１５３】
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゾイル｝グリシン酸メチルの合成
【０１５４】
【化２４】
グリシン酸メチル塩酸塩（０．３６ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、トリエチルアミン（０．５９ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．７３ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（０．１３ｇ、１６％）。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４９（１Ｈ、ｄ）、３．７８−３．８４（４Ｈ、ｍ）、４．２４（２Ｈ、ｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、６．６６−６．７２（１Ｈ、ｍ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）。
【０１５６】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシン酸メチルを同じ方法によって合成した。
【０１５７】
【化２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５５（１Ｈ、ｄ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、３．９３（１Ｈ、ｄｄ）、４．２６（２Ｈ、ｄ）、４．５５（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄｄ）、６．４４（１Ｈ、ｔ）、７．６９（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．２２（１Ｈ、ｓ）。
【０１５８】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシンの合成
【０１５９】
【化２６】
水酸化ナトリウム（２２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＮ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝グリシン酸メチル（１３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）およびＥｔＯＨ（５ｍＬ）中溶液に加え、環境温度で終夜撹拌した。２Ｎ ＨＣｌを混合物に加え、ｔ−ＢｕＯＭｅで３回抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、粗生成物を得た（１２０．０ｍｇ、９４％）。
【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５２（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄ）、４．１７（２Ｈ、ｄ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．９０（１Ｈ、ｄ）、７．０６（１Ｈ、ｔ）、７．３９（３Ｈ、ｓ）、７．６０（１Ｈ、ｄ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）、８．０８（１Ｈ、ｓ）。
【０１６１】
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシンを同じ方法によって合成した。
【０１６２】
【化２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５５（１Ｈ、ｄ）、３．９４（１Ｈ、ｄ）、４．３０（２Ｈ、ｄ）、４．５６（１Ｈ、ｄ）、５．０６（１Ｈ、ｄ）、６．４１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．８３（２Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．０９（１Ｈ、ｄ）、８．２２（１Ｈ、ｓ）。
【０１６３】
Ｎ−［２−オキソ−２−（チエタン−３−イルアミノ）エチル］−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号３−７）の合成
【０１６４】
【化２８】
チエタン−３−アミン臭化水素酸塩（２９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中溶液に、０℃でトリエチルアミンを加えた。次に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］グリシン（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌ、次にＨ２Ｏ、次に飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をクロマトグラフィーで精製した（６０ｍｇ、６６％）。
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２３−３．２９（２Ｈ、ｍ）、３．４０−３．４６（２Ｈ、ｍ）、３．７５（１Ｈ、ｄ）、３．９５−４．０１（３Ｈ、ｍ）、４．５１（１Ｈ、ｄ）、４．９２（１Ｈ、ｄ）、５．１１−５．２３（１Ｈ、ｍ）、７．６８（２Ｈ、ｓ）、７．７９（１Ｈ、ｄ）、８．１８（１Ｈ、ｄｄ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）。
【０１６６】
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−Ｎ−［２−オキソ−２−（チエタン−３−イルアミノ）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号３−１９）を同じ方法によって合成した。
【０１６７】
【化２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０７−３．２４（４Ｈ、ｍ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８４−３．７８（３Ｈ、ｍ）、４．３６（１Ｈ、ｄ）、４．８５（１Ｈ、ｄｄ）、４．９４−５．０５（１Ｈ、ｍ）、７．５１（１Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｓ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ、ｓ）。
【０１６８】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
【０１６９】
【化３０】
ＣＣｌ４中の４−メチル−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモコハク酸イミド（２０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をＵＶ灯を用いて１時間還流させた。セライト層を用いることで濾過し、溶媒留去した。残留物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、生成物が１８．０ｇ（１００％）であることが認められた。
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０３（１Ｈ、ｓ）、８．４０−８．３２（３Ｈ、ｍ）。
【０１７１】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１７２】
【化３１】
４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１８．０ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させた。１−（トリメチルシリル）メタンアミン（５．１ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２．５ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）を０℃で溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、２Ｍ ＨＣｌ、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４での脱水および溶媒留去後に、生成物が２２．０ｇ（９９％）であることが認められた。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ、ｓ）、２．９８（２Ｈ、ｄ）、６．１７（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．０１（１Ｈ、ｓ）、７．９５−７．９９（２Ｈ、ｍ）、８．２５（１Ｈ、ｄ）。
【０１７４】
４−シアノ−３−メチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドを同じ方法によって合成した。
【０１７５】
【化３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ、ｓ）、３．９５（２Ｈ、ｓ）、７．６８（１Ｈ、ｄ）、７．９３（１Ｈ、ｄｄ）、７．９９（１Ｈ、ｄ）。
【０１７６】
４−ホルミル−３−（トリフルオロメチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１７７】
【化３３】
ＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の４−（ジブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（２２．０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）およびＡｇＮＯ３（１６．７ｇ、９８．３ｍｍｏｌ）を２時間還流させ、次にｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、ブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒留去を行って、生成物を得た（１５．０ｇ、１００％）。
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（９Ｈ、ｓ）、３．０１（２Ｈ、ｄ）、６．４９（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．１５−８．１７（２Ｈ、ｍ）、１０．４０（１Ｈ、ｄ）。
【０１７９】
４−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１８０】
【化３４】
ＥｔＯＨおよびＨ２Ｏ中の４−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１５．０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（６．９ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（６．１ｇ、７４．１ｍｍｏｌ）を室温で終夜撹拌した。反応混合物をｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、生成物は１５．０ｇ（９５％）であることが認められた。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１４（９Ｈ、ｓ）、３．００（２Ｈ、ｄ）、６．２１（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．８７（１Ｈ、ｄ）、８．０４−８．０５（２Ｈ、ｍ）、８．４９（１Ｈ、ｄ）。
【０１８２】
４−シアノ−３−（トリフルオロメチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成
【０１８３】
【化３５】
メタンスルホニルクロライド（５．６ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）を、氷冷下にて１，２−ジクロロエタン中の４−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１５．５ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、５時間還流した。Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（１１．０ｇ、７５％）。
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ、ｓ）、２．９９（２Ｈ、ｄ）、６．９１（１Ｈ、ｂｒｄ）、７．８８（１Ｈ、ｄ）、８．０６（１Ｈ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）。
【０１８５】
４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（化合物３−２）の合成
【０１８６】
【化３６】
トルエン中の４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１０．０ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）およびローソン試薬（８．１ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を８５℃で１時間撹拌した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、生成物９．１ｇを得た（収率８６％）。
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１９（９Ｈ、ｓ）、３．５５（２Ｈ、ｄ）、７．８１−７．９２（３Ｈ、ｍ）、８．０７−８．０７（１Ｈ、ｍ）。
【０１８８】
４−シアノ−３−メチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（化合物３−１）を同じ方法によって合成した。
【０１８９】
【化３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（９Ｈ、ｓ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５３（２Ｈ、ｄ）、７．４７−７．５０（１Ｈ、ｍ）、７．５８（１Ｈ、ｄ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、７．７１（１Ｈ、ｂｒｓ）。
【０１９０】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
【０１９１】
【化３８】
ｔ−ＢｕＯＫ（０．３９ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中の４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（１．００ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．５８ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）に−６０℃で加え、同じ温度で３０分間撹拌した。次に、ｔ−ＢｕＯＭｅで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をテトラヒドロフランに溶かし、氷−アセトン浴で冷却して−５℃とした。その混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウムの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（０．３１ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下にゆっくり滴下した。同じ温度で３０分間撹拌した後、反応混合物を徐々に昇温させて室温とした。混合物を室温で２０時間撹拌した。次に、２Ｍ ＨＣｌを加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（０．８２ｇ、５３％）。
【０１９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８１（１Ｈ、ｄｄ）、４．５０（１Ｈ、ｄ）、４．９７（１Ｈ、ｄｄ）、７．４０（２Ｈ、ｓ）、７．９５（１Ｈ、ｄ）、８．１３（１Ｈ、ｄｄ）、８．２９（１Ｈ、ｓ）。
【０１９３】
２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルを同じ方法によって合成した。
【０１９４】
【化３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ、ｓ）、３．４４（１Ｈ、ｄ）、３．７９（１Ｈ、ｄｄ）、４．４６（１Ｈ、ｄ）、４．９２（１Ｈ、ｄｄ）、７．４０（２Ｈ、ｓ）、７．６７−７．７５（２Ｈ、ｍ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）。
【０１９５】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
【０１９６】
【化４０】
４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．８２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨに溶かし、濃Ｈ２ＳＯ４−Ｈ２Ｏ混合物に懸濁させた。反応混合物を、２６時間にわたり高撹拌および還流させた。次に、反応混合物を氷および水の混合物に投入した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を留去して、生成物を得た（０．７０ｇ、８２％）。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５２（１Ｈ、ｄ）、３．８６（１Ｈ、ｄｄ）、４．５３（１Ｈ、ｄ）、４．９８（１Ｈ、ｄｄ）、７．４２（２Ｈ、ｓ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）、８．０９（１Ｈ、ｄｄ）、８．２５（１Ｈ、ｓ）。
【０１９８】
２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］安息香酸を同じ方法によって合成した。
【０１９９】
【化４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７１（３Ｈ、ｓ）、３．４７（１Ｈ、ｄ）、３．８３（１Ｈ、ｄｄ）、４．４７（１Ｈ、ｄ）、４．９３（１Ｈ、ｄｄ）、７．４１（２Ｈ、ｓ）、７．７３（１Ｈ、ｄｄ）、７．７７（１Ｈ、ｓ）、８．１２（１Ｈ）。
【０２００】
本発明による化合物の生理活性を、下記の生物試験例によって説明する。
【０２０１】
別段の断りがない限り、試験溶液は下記の方法に従って調製した。
【０２０２】
溶媒としてジメチルホルムアミド（３重量部）；および乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（１重量部）を含有。
【０２０３】
試験溶液を調製するため、活性化合物１重量部を、上記の量の乳化剤を含む上記の量の溶媒と混合し、混合物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２０４】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾した。次に、葉を直径９ｃｍのシャーレに入れ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ３齢幼虫を１０匹放った。シャーレを２５℃の定温室に置いた。２日後および４日後に、追加のサツマイモの葉を加えた。７日後に、死亡幼虫数をカウントし、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、殺虫活性０％は幼虫が死ななかったことを意味する。本試験では、各処理について２個のシャーレの結果の平均を求めた。
【０２０５】
生物試験例１では、化合物番号１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−１０４、３−７および３−１９が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
【０２０６】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅのダニ成体５０から１００匹を直径６ｃｍのポットに植えた２葉段階のインゲンマメの葉に接種した。１日後、適切な濃度の試験溶液を、吹き付け器を用いて十分な量でその上に噴霧した。噴霧後、植物ポットを温室内に置き、７日後に殺ダニ活性を計算した。殺ダニ活性１００％は全てのダニが死んだことを意味し、殺ダニ活性０％はダニが全く死ななかったことを意味する。
【０２０７】
生物試験例２では、化合物番号１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１および３−７が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で殺ダニ活性１００％を示した。
【０２０８】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
キュウリの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾させた。次に、葉を滅菌黒色土の入ったプラスチックカップに入れ、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ２齢幼虫５匹をカップ内に放った。カップを２５℃の定温室に置いた。７日後に、死亡幼虫数をカウントし、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、殺虫活性０％は幼虫が死ななかったことを意味する。
【０２０９】
生物試験例３では、化合物番号１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−１０４、３−７および３−１９が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０２１０】
生物試験例４：有機リンおよびカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
有機リンおよびカーバメート剤抵抗性Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ５０から１００頭を直径６ｃｍのポットに植えた二葉段階のナスの葉に接種した。１日後、適切な濃度の試験溶液を吹き付け器を用いて十分な量でそれに噴霧した。噴霧後、植物ポットを温室内に置き、７日後、殺虫率を計算した。
【０２１１】
殺虫活性１００％は全てのアブラムシが死んだことを意味し、殺虫活性０％はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０２１２】
生物試験例４において、化合物番号１−７、１−９、１−１０、１−１２、１−１６、１−１９および１−２１が１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０２１３】
ＷＯ２００９／０８０２５０を考慮した比較例
下記の略称を用いた。
【０２１４】
ＲＭＥ：菜種油メチルエステル、ＡＳ：硫酸アンモニウム、ｄａｔ：処理後日数、ａ．ｉ．：有効成分、ｒ．ｈ．：相対湿度、Ｃｏｎｃ：濃度、乳化剤として使用されるソルポール（登録商標）ＳＤおよびソルポール（登録商標）ＢＤＢ（東邦化学工業（ＣＡＳ番号１３３０−２０−７、ソルポール（登録商標）ＳＤ：上限１３．０００、ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：上限３５．０００）。
【０２１５】
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ−根浸漬試験（ＰＲＯＤＬＩ）
昆虫：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａＬ２段階；
材料：水栽培用培地瓶：試験用プラスチック（Ａ−ＰＥＴ）カップ、正方形型；
植物：ブロッコリー５葉段階（高さ約１２ｃｍ）、試験直前に根周囲の土を洗い落とした。
【０２１６】
根浸漬試験用溶媒前混合物「ソルポールＳＤ」；ソルポールＳＤ：ソルポールＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４０。
【０２１７】
手順：試験溶液を適切な濃度で瓶中で調製する。試験植物の根を瓶中の試験溶液中に浸漬し、試験室に入れたままとする。３日後、植物の葉の１／３部分を切り取り、Ａ−ＰＥＴカップに入れる。各試験カップ中に、５匹の幼虫Ｌ２を放し、カップを蓋で覆い、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２１８】
指定の期間後、死亡％を求め、死亡率を計算する。
【０２１９】
Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
昆虫：Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ−抵抗性系、混合群
材料：紙ラベル
植物：ナス苗木（Ｓｏｌａｒｉｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ品種千両二号）２葉齢（播種から４から５週間後）、直径６０ｍｍのビニル製ポットに移植したもの。
【０２２０】
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２２１】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２２２】
手順：処置の１日前に、アブラムシを、アブラムシ約５０匹／葉で１ポットにつき１００匹で試験植物上に接種する。紙ラベルを各ポット上に乗せる。溶液を昆虫と植物の両方に直接噴霧する。乾燥後、ポットを、２０℃から２５℃および５０から６０％相対湿度の温室に置く。
【０２２３】
指定期間後、死亡％を求め、死亡率を下記の計画／基準に従って計算する。
【０２２４】
１００％：接種した昆虫全てが死亡
９８％：昆虫１から４匹生存／繁殖
９０％＞：昆虫５から２０匹生存／繁殖
６０％＞：多くの昆虫が生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のアブラムシが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２２５】
Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ−噴霧試験（ＡＵＡＣＦＥ）
昆虫：自社培養からのＡｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ２齢幼虫；
材料：土５ｍＬが入り、Ａ−ＰＥＴ蓋の付いたＰＥＴカップ
植物：キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ品種半白）、子葉段階；植物１／ポット；
溶媒前混合物：溶媒前混合物０．０５ｍＬで溶解させたソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４；１０ｍｇ ａ．ｉ．。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２２６】
手順：溶液を植物に噴霧する。乾燥後、植物を切り取り、試験カップ中の土の上に置く。幼虫Ｌ２ ５匹を各試験カップ内に放つ。試験カップを蓋で覆い、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２２７】
指定期間後、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２２８】
１００％：５匹の昆虫が明らかな死亡の兆候を示す（変色、腐敗）
５０％＞：４から１匹の昆虫が明らかな死亡の兆候を示す。生存昆虫は対照プロットでの昆虫と比較して明らかに小さく、ないしは食害が対照プロットと比較して明瞭に少ない。
【０２２９】
０％＞：５匹の昆虫が、対照プロットと全く同様に生存、摂食および成長している。
【０２３０】
Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ−噴霧試験（ＭＥＴＴＣＩ）
昆虫：Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ
植物：柑橘類植物、高さ約８ｃｍ
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
１０ｍｇ ａｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。
【０２３１】
希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２３２】
手順：処理１日前に、ポット植えした植物に、ダニを１ポットについて成体約５０匹および若干の幼虫を接種する。試験溶液をダニと植物の両方に直接噴霧する。乾燥後にポットを２５℃で保存する。
【０２３３】
指定期間後、死亡％を下記の計画／基準に従って等級分けすることで求める。
【０２３４】
１００％：全てのダニが死亡
９８％＞：１から２匹のダニが生存／繁殖
９０％＞：５から１０匹のダニが生存／繁殖
６０％＞：多くのダニが生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のダニが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２３５】
Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−噴霧試験（ＮＥＰＨＣＩ）
昆虫：Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−ＭＲ、抵抗性系統、自社培養からの３から４齢幼虫
植物：イネ苗（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ品種玉錦）
材料：金属メッシュで蓋が施された底に穴を有するＳＴ−法容器（２００ｍＬ乾燥剤ポリエチレン瓶）。蓋には、乾燥剤を入れて置くために内側に窪みがあり、それを用いてイネ種子を播く。瓶は「カバー」として上下逆にして使用し、苗のある蓋は「底部」と称する。ＳＴ底部を上に向けて並べるためのマグネットラベル付きプラスチック製スタンドボード（ｓｔａｎｄ−ｂｏａｒｄ）（「スタンド」）。
【０２３６】
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。１０ｍｇ ａｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２３７】
手順：底部中央の窪み（本来は乾燥剤用スペース）に、ペーパータオル数枚を置く。発芽したイネ種子２０から３０個を紙の上に播き、水で湿らせる。底部をプラスチック製カップで覆い、インキュベータ中５日間にわたり３０℃に維持する。
【０２３８】
イネ苗のある底部をスタンド上に置く。各スタンドに溶液を噴霧する。
【０２３９】
乾燥後、１２匹のＮｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ−ＭＲ３から４齢幼虫を底部に乗せ、カバーで閉じこめる。スタンド上のＳＴ容器を２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で試験室に置いておく。
【０２４０】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って等級分けすることで求める。生存して運動している昆虫をカウントし、次の式によって死亡％を計算する。死亡％＝１００×（１０−生存が認められた昆虫数）。
【０２４１】
Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉｉ−噴霧試験（ＢＥＭＩＡＲ）
昆虫：Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉｉ生物型Ｂ
材料：木製ラベル
植物：トマト苗、直径４０ｍｍのビニルポット中の５葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２４２】
手順：溶液を植物に噴霧する。乾燥後、処理ポットを温室に入れ、２４時間の感染時間にわたりＢＥＭＩＡＲを育てる。次に、植物を２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で試験室に置く。
【０２４３】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２４４】
１００％：接種した昆虫が全て死亡
９８％：昆虫１から４匹が生存／繁殖
９０％：昆虫５から２０匹が生存／繁殖
６０％：多くの昆虫が生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部の昆虫が死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２４５】
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ試験（ＴＥＴＲＵＲ）
昆虫：自社培養からのＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ−Ｓ（感受性（ｓｅｎｓｉｂｌｅ）系統）混合群
材料：紙ラベル
植物：インゲン豆苗（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ品種Ｓｅｒｅｎａ）、２葉段階（播種から１週間後）
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２４６】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２４７】
手順：処理の１日前に、試験植物の頂部を剪定する。試験植物にダニを、成体約２０匹／葉で、１ポットにおいて成体約４０匹および若干の幼虫を接種する。各ポットに紙ラベルを置く。溶液をダニおよび植物に噴霧する。乾燥後、ポットを温度２０℃から２５℃の温室に入れる。
【０２４８】
指定期間後に、死亡％を下記の計画／基準に従って求める。
【０２４９】
１００％：接種したダニが全て死亡
９８％：ダニ１から４匹が生存／繁殖
９０％：ダニ５から２０匹が生存／繁殖
６０％：多くのダニが生存／繁殖しているが、未処理対照の場合より少なく、一部のダニが死亡
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２５０】
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ−噴霧試験（ＰＬＵＴＸＹ）
昆虫：自社培養からのＰｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ３齢幼虫
材料：Ａ−ＰＥＴカップ、Ａ−ＰＥＴ蓋
植物：ブロッコリー５葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２５１】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２５２】
手順：ビニルポット（直径９ｃｍ）に植えた４から５葉段階のブロッコリー苗に溶液を噴霧する。乾燥後、植物の葉の半分を切り取り、Ａ−ＰＥＴカップに入れる。Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌ３の幼虫１０匹をカップに放ち、皿を２５℃に置く。４日後、別の１／２葉を切り取り、皿に加える。指定の期間後、死亡％を、評価に用いる死亡率数値に従って求める。
【０２５３】
幼虫１匹死亡：２０％効力
幼虫５匹死亡：１００％効力
Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ試験（ＡＤＸＰＦＡ）
昆虫：自社培養からのＡｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ
材料：蓋付き１Ａ−ＰＥＴカップ
飼料剤：人工飼料粉末Ｓｉｌｋｍａｔｅ−Ｋａｎｔａｎ−３（Ｒ） ４．５ｇ
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２５４】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２５５】
手順：人工飼料粉末４．５ｇをＰＥＴカップ（直径１０ｃｍ、深さ５ｃｍ）に入れる。粉末を平坦にならして、カップ底部に層を作る。化学薬品溶液１０ｍＬを粉末上に注ぎ、均一に広げる。処理飼料粉末を入れたカップを静置して、飼料をゼリー状とする。
【０２５６】
各試験カップに、３齢幼虫５匹を放った。試験カップを蓋で閉じ、２５℃および相対湿度５０から６０％で、１６Ｌ８Ｄ照明条件下で保存する。
【０２５７】
指定の期間後、死亡％を、下記の基準に従って求める。
【０２５８】
幼虫１匹が死亡：２０％効力
幼虫５匹が死亡：１００％効力。
【０２５９】
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ−噴霧試験（ＦＲＡＮＯＣ）
昆虫：自社培養からのＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ
植物：キュウリ苗、子葉段階
溶媒前混合物：ソルポール（登録商標）ＳＤ：ソルポール（登録商標）ＢＤＢ：ジメチルホルムアミド＝３：３：１４。
【０２６０】
１０ｍｇ ａ．ｉ．を溶媒前混合物０．０５ｍＬに溶かす。希釈用の水はＲＭＥおよびＡＳ（それぞれ１０００ｐｐｍ）または０．１％の展着剤を含む。溶液を１：５の割合で希釈して限界濃度を決定する。
【０２６１】
手順：溶液をキュウリ苗に噴霧する。乾燥後、植物をプラスチックスタンドに入れる。１齢幼虫約５０匹を植物に接種し、ケージで覆った。植物を２５℃で保存する。指定の期間後、下記の基準に従って植物に対する食害を等級分けすることで、％効力を求める。
【０２６２】
１００％＞：植物が完全に保護される
９８％：若干の害
９０％：葉の約１０％が害を受ける
６０％＞：明瞭な害が認められるが、未処理対照の場合と比較してかなり少ない。
【０２６３】
０％＞：未処理対照と差がない。
【０２６４】
ＷＯ２００９／０８０２５０またはＷＯ２０１０／０２０５２２の下記化合物および本発明の下記化合物を比較し、結果を下記に示してある。
【０２６５】
表５
【０２６６】
【表５】
【０２６７】
【表６】
【０２６８】
【表７】
【０２６９】
【表８】
【０２７０】
【表９】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のアリールピロリン化合物または該化合物の塩もしくはＮ−オキシド。
【化１】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、独立に、基Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌは、単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ８アルキレン、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ８アルキニレンまたはＣ２−Ｃ８ハロアルキニレンを表し；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
Ｒ３は、アリール、もしくは１から４個のＸによって置換されているアリール、または複素環、もしくは１から３個のＸによって置換されている複素環を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す（すなわち、基Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２））、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は同時にＣＲ５Ｒ６ではなく；
Ｒ４は、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、アリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いアリール、またはヘテロアリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いヘテロアリールを表すか、２個のＲ４が隣り合っている場合、その２個のＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに５員環を形成していても良く、前記５員環は、次の基−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＲ８＝Ｎ−または−ＳＣＲ８＝Ｎ−のうちの一つを含み；
Ｘは、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはＣ１−Ｃ８ハロアルキルを表し；
Ｒ７は水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、もしくはアリールＣ１−Ｃ４アルキル（前記アリール部分は１から３個のＲ９によって置換されている）、またはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、もしくはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、１から３個のＲ９によって置換されている）を表し；
Ｒ８はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ９は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
但し、
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯ２であり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＣＨ３である式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物
は除外される。］
【請求項２】
Ａ１がＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｈである、請求項１に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項３】
Ｒ３が、１から３個の請求項１で定義の置換基Ｘによって置換されているフェニルまたはピリジルを表す、請求項１または２に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項４】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に次の化学基ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７のうちの一つを表し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が同時にＣＲ５Ｒ６であることはない、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項５】
Ｙ２がＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）であり、Ｙ１およびＹ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６である、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項６】
下記式（ＩＩ）の化合物：
【化２】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は請求項１で定義の通りであり；
Ｒ１０は水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
ＴはＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式：
【化３】
（Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１で定義の通りである）を有する化学基Ｇを表す］を、フッ素試薬の存在下に下記化合物（Ｖ）：
【化４】
（Ｒ３は請求項１で定義の通りである）と反応させる段階を有する、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載のアリールピロリン化合物の製造のための式（ＩＩ）の化合物。
【化５】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は請求項１で定義の通りであり；
Ｒ１０は水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
ＴはＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式：
【化６】
（Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１で定義の通りである）を有する化学基Ｇを表す。］
【請求項８】
望ましくない植物病害生物を防除するための、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物の使用。
【請求項１】
下記式（Ｉ）のアリールピロリン化合物または該化合物の塩もしくはＮ−オキシド。
【化１】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、独立に、基Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ４または窒素を表し；
Ｌは、単結合、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１−Ｃ８アルキレン、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキレン、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニレン、Ｃ２−Ｃ８アルキニレンまたはＣ２−Ｃ８ハロアルキニレンを表し；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
Ｒ３は、アリール、もしくは１から４個のＸによって置換されているアリール、または複素環、もしくは１から３個のＸによって置換されている複素環を表し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、互いに独立に、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す（すなわち、基Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２））、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７を表し；Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は同時にＣＲ５Ｒ６ではなく；
Ｒ４は、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、アリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いアリール、またはヘテロアリールもしくは１から３個のＲ８によって置換されていても良いヘテロアリールを表すか、２個のＲ４が隣り合っている場合、その２個のＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに５員環を形成していても良く、前記５員環は、次の基−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＲ８＝Ｎ−または−ＳＣＲ８＝Ｎ−のうちの一つを含み；
Ｘは、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはＣ１−Ｃ８ハロアルキルを表し；
Ｒ７は水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、もしくはアリールＣ１−Ｃ４アルキル（前記アリール部分は１から３個のＲ９によって置換されている）、またはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、もしくはヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル（前記ヘテロアリール部分は、１から３個のＲ９によって置換されている）を表し；
Ｒ８はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ９は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し；
但し、
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯ２であり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＣＨ３である式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳＯであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物；
Ｒ３が３，５−ジクロロフェニルであり、Ａ１がＣ−ＣＨ３であり、Ａ２、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｒ１がＨであり、Ｌが単結合であり、Ｙ１およびＹ３がそれぞれＣＨ２を表し、Ｙ２がＳであり、Ｒ２がＨである式（Ｉ）の化合物
は除外される。］
【請求項２】
Ａ１がＣ−Ｒ４であり、Ａ２がＣ−Ｈであり、Ａ３がＣ−Ｈであり、Ａ４がＣ−Ｈである、請求項１に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項３】
Ｒ３が、１から３個の請求項１で定義の置換基Ｘによって置換されているフェニルまたはピリジルを表す、請求項１または２に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項４】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が互いに独立に次の化学基ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ７、Ｎ−Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）、Ｓ＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７のうちの一つを表し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が同時にＣＲ５Ｒ６であることはない、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項５】
Ｙ２がＳ（Ｏ）＝Ｎ−Ｒ７またはＳ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１または２を表す）であり、Ｙ１およびＹ３が互いに独立にＣＲ５Ｒ６である、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項６】
下記式（ＩＩ）の化合物：
【化２】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は請求項１で定義の通りであり；
Ｒ１０は水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
ＴはＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式：
【化３】
（Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１で定義の通りである）を有する化学基Ｇを表す］を、フッ素試薬の存在下に下記化合物（Ｖ）：
【化４】
（Ｒ３は請求項１で定義の通りである）と反応させる段階を有する、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載のアリールピロリン化合物の製造のための式（ＩＩ）の化合物。
【化５】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は請求項１で定義の通りであり；
Ｒ１０は水素またはＣ１−Ｃ８アルキルを表し；
ＴはＣＮ、メチル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルまたは下記式：
【化６】
（Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１で定義の通りである）を有する化学基Ｇを表す。］
【請求項８】
望ましくない植物病害生物を防除するための、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載のアリールピロリン化合物の使用。
【公表番号】特表２０１３−５１００８０（Ｐ２０１３−５１００８０Ａ）
【公表日】平成２５年３月２１日（２０１３．３．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５３５８７５（Ｐ２０１２−５３５８７５）
【出願日】平成２２年１１月３日（２０１０．１１．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６７４１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５４８７１
【国際公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年３月２１日（２０１３．３．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１１月３日（２０１０．１１．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６７４１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５４８７１
【国際公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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