特定のピリジンまたはピリミジンカルボン酸ならびに特定の穀類およびイネ除草剤を含む相乗的除草剤組成物
（ａ）ピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素および（ｂ）第２の穀類またはイネ除草剤構成要素を含む除草剤組成物は、選択された雑草の相乗的防除をもたらす。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００７年８月２７日に出願された米国仮出願第６０／９６６，３４０号の有益性を主張するものである。
【０００２】
本発明は、（ａ）除草剤ピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素および（ｂ）穀類またはイネ除草剤構成要素を含む相乗的除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
作物の生長を阻害する雑草および他の植物から作物を保護することは、農業において継続的に発生する問題である。この問題の克服を助けるために、合成化学分野の研究者は、そのような望ましくない生長を抑制するのに効果的である広範な種類の化学物質および化学製剤を製造してきた。多くの種類の化学除草剤が文献に開示され、多くのものが商業的に使用されている。
【０００４】
場合によっては、除草活性成分は、個々に施用するより組み合わせた方が効果的であることが示され、これを「相乗作用」と呼ぶ。米国雑草学会（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ）の除草剤ハンドブック（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第７版、１９９４年、３１８頁に記載されているように、「「相乗作用」は、組み合わせた場合の効果が、個別に施用された各因子の応答に基づく予測効果より大きくなるように２つ以上の因子が相互作用することである」。本発明は、それぞれの除草剤効力が既に知られている特定の穀類またはイネ除草剤および特定のピリジンまたはピリミジンカルボン酸が、組み合わせて施用されると相乗効果を示すという発見に基づく。
【０００５】
本発明の相乗的組成物を形成する除草剤化合物は、植物の生長に対するそれらの影響がそれぞれ当技術分野で知られている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、（ａ）式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバク、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルメコート、クロロスルフロン、クロロトルロン、クロジナホプ、クロマゾン、シハロホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、ハロスルフロン、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマゼタピル、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ノルフルラゾン、ペノクスラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピラゾスルフロン、ピリクロル、ピロクスラム、キンクロラク、スルコトリオン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む相乗的除草剤混合物に関する。該組成物は、農学的に許容し得る補助剤または担体を含むこともできる。相乗的組成物を、一般には、既知の除草剤毒性緩和剤、特にクロキントセトメキシルと組み合わせて採用することもできる。
【０００７】
ＸがＣＨまたはＮを表し、ｈａｌがＦまたはＣｌを表し、Ｒがメチルを表す式（Ｉ）の化合物がそれぞれ好適である。
【０００８】
本発明は、また、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギおよびイネにおける望ましくない植物の生長を抑制するための除草剤組成物および方法、ならびにこれらの相乗的組成物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
相乗的混合物の化合物の種の範囲、すなわちそれぞれの化合物が防除する雑草の種は、広く、大いに相補的である。例えば、驚いたことに、場合によりフルフェナセトを含むジフルフェニカンと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ブラックグラス（blackgrass）（アロペクルス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）Ｌ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（windgrass）（アペラ・スピカ−ベンチ（Apera spica-venti）Ｌ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツア（Avena fatua）Ｌ；ＡＶＥＦＡ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルム（Lolium multiflorum）Ｌ；ＬＯＬＭＧ）、ラムズクォーター（lamb's-quarters）（ケノポジウム・アルブム（Chenopodium album）Ｌ；ＣＨＥＡＬ）、野生マスタード（シナピス・アルベンシス（Sinapis arvensis）Ｌ ＳＩＮＡＲ）、チックウィード（ステラリア・メジア（Stellaria media）Ｌ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（scented mayweed）（マトリカリア・カモミラ）（Matricaria chamomile）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することが判明した。
【００１０】
驚いたことには、クロジナホプ、フェノキサプロプ−Ｐ、ピノキサデンまたはトラルコキシジムなどのアセチルコエンザイムＡカルボキシラーゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデスＬ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（アペラ・スピカ−ベンチＬ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツアＬ；ＡＶＥＦＡ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＧ）、リトルシードカナリグラス（Littleseed Canarygrass）（ファラリス・ミノル）（Phalaris minor）Ｌ；ＰＨＡＭＩ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１１】
フルピスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン＋スルホニル尿素類のヨードスルフロンまたはスルホスルフロン；イミダゾリノン類のイマザメタベンズ；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のプロポキシカルバゾン；トリアゾロピリミジン類のピロクスラムなどのアセトラクテートシンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、予想外に、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデスＬ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（アペラ・スピカ−ベンチＬ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツアＬ；ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（downy brome）（ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum）Ｌ；ＢＲＯＴＥ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＧ）、ネズミムギ（Italian ryegrass）（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＵ）、ボウムギ（rigid ryegrass）（ロリウム・リジダムＬ；ＬＯＬＲＩ）、リトルシードカナリグラス（ファラリス・ミノル）Ｌ；ＰＨＡＭＩ）、黄色の猫じゃらし（yellow foxtail）（ペニセツム・アメリカヌム（Pennisetum americanum）Ｌ；ＰＥＳＧＬ、一年生ブルーグラス（ポア・アヌア（Poa annua）Ｌ；ＰＯＡＡＮ）、緑色の猫じゃらし（gree foxtail）（セタリア・ヴィリディス（Setaria viridis）Ｌ；ＳＥＴＶＩ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮する。
【００１２】
予想外に、アミドスルフロン、クロルスルフロン、フルピルスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン＋ヨードスルフロン、メツルフロン、スルホスルフロン、スルホニル尿素類のチフェンスルフロンまたはトリベヌロン；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のプロポキシカルバゾンまたはフルカルバゾン；イミダオゾリノン類のイマザメタベンズ；トリアゾロピリミジン類のフロラスラムまたはピロクスラムなどのアセトラクテートシンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、アブラナ（ブラシカ・ナプス（Brassica napus）Ｌ；ＢＲＳＮＮ）、カナダアザミ（シルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）Ｌ；ＣＩＲＡＲ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Veronica persica）Ｌ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロル（Viola tricolor）Ｌ；ＶＩＯＴＲ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリア（Polygonum persicaria）Ｌ；ＰＯＬＰＥ）、ホウキギ（コキア・スコパリア（Kochia scoparia）Ｌ；ＫＣＨＳＣ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１３】
ベフルブタミドまたはピコリナフェンなどのフィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、野生マスタード（シナピス・アルベンシスＬ；ＳＩＮＡＲ）、フラサバンウ（ベロニカ・ヘデリフォリア（Veronica hederifolia）Ｌ；ＶＥＲＨＥ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ブラックマスタード（black mustard）（ブラシカ・ニグラ（Brassica nigra）Ｌ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツム（Geranium dissectum）Ｌ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリアＬ；ＰＯＬＰＥ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００１４】
驚いたことには、ベンタゾン、ブロモキシニル、クロロトルロン、イソプロツロンまたはメトリブジンなどのフォトシステムＩＩ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカ（Salsola iberica）Ｌ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示す。驚いたことに、場合によりピラスルホトールを含むブロモキシニルと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロル（Viola tricolor）Ｌ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示すことも判明した。
【００１５】
クロルメコート、インドール−３−イル酢酸または４−インドール−３−イル酪酸などの植物生長調整剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸は、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツム）Ｌ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。同様に、細胞壁生合成阻害除草剤であるイソキサベン、または脂質生合成阻害除草剤であるプロスルホカルブと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００１６】
予想外に、場合によりピコリナフェンまたはジフルフェニカンを含むアミノピラリド、ジカンバ、ジクロルプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、キンクロラクなどのオーキシン除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリアＬ；ＰＯＬＰＥ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツムＬ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１７】
驚いたことに、グリホセートなどのＥＰＳＰ（５−エノルピルビルシキメート−３−ホスフェート）シンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１８】
４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸および６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリミジン−４−カルボン酸誘導体は、春コムギ、冬コムギ、マコロニコムギ、春オオムギおよび冬オオムギ、カラスムギ、ライコムギを含む禾穀類における雑草の防除のための特に好適な式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸である。
【００１９】
稲作（直まきイネ、湛水直播水イネ、移植イネ）において、トリアゾロピリミジン類のペノクスラム；ピリミジニルベンゾエート化学物質類のビスピリバク−ナトリウム；スルホニル尿素化学物質類のベンスルフロン−メチル、ハロスルフロン−メチルまたはピラゾスルフロン−エチル；あるいはイミダゾリノン化学物質類のイマゼタピルまたはイマザモクスなどのアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、イポモエア・ヘデラセア（Ipomoea hederacea）（Ｌ．）ＪＡＣＱ．（ＩＰＯＨＥ）、エキノクロア（Echinochloa）種（ＥＣＨＳＳ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）ＳＡＬＩＳＢ．（ＩＳＣＲＵ）、レプトクロア・キネンシス（Leptochloa chinensis（Ｌ．）ＮＥＥＳ（ＬＥＦＣＨ）、シペルス・エスクレンツス（Cyperus esculentus）Ｌ．（ＣＹＰＥＳ）、シペルス・イリア（Cyperus iria）Ｌ．（ＣＹＰＩＲ）およびエレオカリス・クログワイ（Eleocharis kuroguwai）ＯＨＷＩ（ＥＬＯＫＵ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。５−エノルピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼを特異的に阻害するアミノ酸生合成阻害剤であるグリホセートと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、個々の化合物の量より小さい施用量で、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）Ｌ．（ＰＯＬＰＹ）、ＣＹＰＥＳ、ＣＹＰＩＲ、ジギタリア・サングイナリス（Ｌ．）ＳＣＯＰ．（ＤＩＧＳＡ）およびＬＥＦＣＨに対する相乗的活性をもたらす。式（Ｉ）のピリジンカルボン酸とイミダゾリノン化学類の化合物との組合せ、またはグリホセートとの組合せの相乗的活性は、イミダゾリノンまたはグリホセート抵抗性作物種が採用される作物に特に有用である。
【００２０】
フォトシステム（ＰＳ）ＩＩ阻害除草剤であるプロパニルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＩＰＯＨＥおよびポリゴヌム・ペルシカリアＬ．（ＰＯＬＰＥ）を、個々の化合物の量より小さい施用量、ならびに個々の化合物の有効防除量を用いて認められる速度より大きいＣＹＰＩＲおよびシルプス・マリチムス（Scirpus martimus）Ｌ．（ＳＣＰＭＡ）に対する活性化の速度で防除する相乗作用を発揮することも驚くべきことであった。同様に、プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＲＯＴＯＸ）阻害除草剤であるカルフェントラゾン−エチルと式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＰＯＬＰＥ、ＣＹＰＥＳおよびＣＹＰＩＲを個々の化合物の量より小さい施用量、ならびにより大きいＣＹＰＥＳに対する活性化の速度で防除する相乗作用を発揮する。
【００２１】
予想外に、アセチルコエンザイムＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤であるシハロホプ−ブチルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＰＯＬＰＹ、スフェノクレア・ゼイラニカ（Sphenoclea zeylanica）ＧＡＥＲＴＮ．（ＳＰＤＺＥ）、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、シペルス種（ＣＹＰＳＳ）、フィムブリスチリス・ミリアセア（Fimbristylis miliacea）（Ｌ．）ＶＡＨＬ（ＦＩＭＭＩ）およびスシルプス種（ＳＣＰＳＳ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示し、別のＡＣＣアーゼ阻害除草剤であるフェノキサプロプ−ｐ−エチルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＦＩＭＭＩおよびＳＣＰＳＳを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示すことも判明した。
【００２２】
トリクロピル、ＭＣＰＡまたはキンクロラクなどのオーキシン除草剤と式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、マルシレア・クレナタ（Marsilea crenata）ＰＲＥＳＬ（ＭＡＳＣＲ）、ＣＹＰＳＳ、ＦＩＭＭＩ、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、ブラシアリア・プラチフィラ（Brachiaria platyphylla）（ＢＲＩＳＥＢ．）ＮＡＳＨ（ＢＲＡＰＰ）およびＩＳＣＲＵを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。同様に、ジフルフェンゾピルなどのオーキシン伝達阻害剤と、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、ＩＰＯＨＥ、ＬＥＦＣＨおよびＣＹＰＩＲを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００２３】
クロマゾンなどの白化作用を有する化合物；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤であるノルフルラゾン；ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤であるスルコトリオン；またはピリクロルと式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、ＢＲＡＰＰ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、ＣＹＰＳＳ、ＦＩＭＭＩおよびＳＣＰＭＡを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００２４】
４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体、４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸誘導体および４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−エトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体は、移植イネ、湛水直播水イネおよび直まきイネにおける雑草の防除のための特に好適な式（Ｉ）のピリジンカルボン酸である。
【００２５】
それらのピリジンおよびピリミジンカルボン酸は、除草活性を有する新しい種類の化合物である。６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルを含むいくつかのピリジンおよびピリミジンカルボン酸化合物が、米国特許第７，３００，９０７号（Ｂ２）および同第７，３１４，８４９号（Ｂ２）に記載されている。式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸は、セタリア、ペニセツムおよびエキノクロアを含む一年生イネ科雑草；パパベル、ガリウム、ラミウム、コキア、アマランツス、クサネム（Aeschynomene）、セスバニアおよびモノコリアなどの広葉雑草；ならびにシペルスおよびスシルプスなどのカヤツリグサ種を防除する。
【００２６】
アミドスルフロンは、Ｎ−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。アミドスルフロンは、広範な広葉雑草、特にクローバーを防除する。
【００２７】
アミノピラリドは、４−アミノ−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。アミノピラリドは、草地における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００２８】
ベフルブタミドは、２−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−Ｎ−（フェニルメチル）ブタンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベフルブタミドは、コムギおよびオオムギにおける広葉雑草の発芽前または早期の発芽後防除をもたらす。
【００２９】
ベンスルフロンは、２−［［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベンスルフロン−メチルは、浸水または水田イネにおける一年生および多年生雑草およびカヤツリグサ科草木を防除する。
【００３０】
ベンタゾンは、３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベンタゾンは、春および冬穀類における広葉雑草を防除する。
【００３１】
ビスピリバクは、２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ビスピリジバク−ナトリウムは、直まきイネにおける草、カヤツリグサ科草木および広葉雑草を防除する。
【００３２】
ブロモキシニルは、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリルの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ブロモキシニルは、一年生広葉雑草の発芽後防除に使用される。
【００３３】
カルフェントラゾンは、α，２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。カルフェントラゾン−エチルは、穀類およびイネにおける広範な広葉雑草を防除する。
【００３４】
クロメコートは、２−クロロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタンアミニウムクロリドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロメコートは、丈夫な植物を生産するための植物生長調整剤である。
【００３５】
クロルスルフランは、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロロスルフロンは、広範な広葉雑草およびいくつかの一年生草を防除する。
【００３６】
クロロトルロンは、Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロロトルロンは、冬穀類における広範な広葉雑草およびいくつかの一年生草を防除する。
【００３７】
クロジナホプは、（２Ｒ）−２−［４−［（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロジナホプは、広範な一年生草を除去する。
【００３８】
クロマゾンは、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロマゾンは、イネ科雑草および広葉雑草である。
【００３９】
シハロホプは、（２Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）−フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。シハロホプ−ブチルは、イネにおけるイネ科雑草を防除する。
【００４０】
ジカンバは、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジカンバは、穀類における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４１】
ジクロルプロプＰは、（２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジクロルプロプは、穀類および草地における広範な一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４２】
ジフルフェニカンは、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−ピリジンカルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジフルフェニカンは、一年生イネ科雑草、ならびにガリウム、ベロニカおよびビオラ属を含む特定の広葉雑草を防除する。
【００４３】
ジフルフェンゾピルは、２−［１−［［［（３，５−ジフルオロフェニル）−アミノ］カルボニル］ヒドラゾノ］エチル］−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジフルフェンゾピルは、一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４４】
フェノキサプロプは、２−［４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フェノキサプロプは、広範な一年生および多年生草を防除する。
【００４５】
フロラスラムは、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フロラスラムは、広葉雑草、特にガリウム・アパリン、ステラリア・メジア、ポリゴヌム・コンボルブルス、マトリカリア種および様々な十字花科を防除する。
【００４６】
フルカルバゾンは、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルカルバゾンは、イネ科雑草、特にアベナ・ファツナおよびセタリア・ヴィリディスならびにいくつかの広葉雑草を防除する。
【００４７】
フルフェナセトは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］オキシ］アセトアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルフェナセトは、広範なイネ科雑草および特定の広葉雑草を防除する。
【００４８】
フルピルスルフロンは、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルピルスルフロンは、ブラックグラスおよびいくつかの広葉雑草を防除する。
【００４９】
グリホセートは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。グリホセートは、広範な一年生および多年生広葉雑草およびイネ科雑草を防除する。
【００５０】
ハロスルフロンは、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ハロスルフロン−メチルは、イネにおける一年生広葉雑草およびハマスゲを防除する。
【００５１】
イマザメタベンズは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（または５）−メチル安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマザメタベンズは、コムギ、オオムギおよびライムギにおけるアロペクルス、アペラおよびアベナを防除する。
【００５２】
イマザモクスは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−（メトキシメチル）−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマザモクスは、様々な作物における広範な雑草防除に使用される。
【００５３】
イマゼタピルは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマゼタピルは、一年生および多年生草ならびに広葉雑草を防除する。
【００５４】
インドール−３−イル酢酸は、１Ｈ−インドール−３−酢酸の俗名である。その植物生長調整活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。
【００５５】
４−インドール−３−イル酪酸は、１Ｈ−インドール−３−ブタン酸の俗名である。その植物生長調整活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。
【００５６】
ヨードスルフロンは、４−ヨード−２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ヨードスルフロンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００５７】
イソプロツロンは、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［４−（１−メチルエチル）フェニル］尿素の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イソプロツロンは、マカロニコムギ以外の穀類における広範な一年生広葉雑草およびイネ科雑草を防除する。
【００５８】
イソキサベンは、Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソキサゾリル］−２，６−ジメトキシベンズアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イソキサベンは、穀類における広葉雑草を発芽前に防除する。
【００５９】
ＭＣＰＡは、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ＭＣＰＡは、穀類を含む作物における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００６０】
メソスルフロンは、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］−メチル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メソスルフロンは、イネ科雑草およびいくつかの広葉雑草を防除する。
【００６１】
メトリブジンは、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メトリブジンは、穀類における多くの草および広葉雑草を防除する。
【００６２】
メツルフロンは、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メツルフロンは、コムギ、オオムギ、イネおよびカラスムギにおける広範なイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００６３】
ノルフルラゾンは、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ノルフルラゾンは、草およびカヤツリグサ科草木ならびにいくつかの広葉雑草の発芽前防除に使用される。
【００６４】
ペノクスラムは、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ペノクスラムは、イネにおける広葉雑草、カヤツリグサ科雑草および水性雑草ならびにエキノクロア種を防除する。
【００６５】
ピコリナフェンは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピコリナフェンは、広葉雑草、特にガリウム、ビオラ、ラミウムおよびベロニカ種を防除する。
【００６６】
ピノキサデンは、８−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−７−オキソ−７Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−９−イル２，２−ジメチルプロパノエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピノキサデンは、アロペクルス、アペラ、アベナ、ロリウム、ファラリスおよびセタリアを含む一年生草を防除する。
【００６７】
プロパニルは、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロパニルは、イネにおけるイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００６８】
プロポキシカルバゾンは、メチル２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロポキシカルバゾンは、ブロムス種、アロペクルス・ミオスロイデス、アペラ・スピカ−ベンチおよびエリムス・レペンスを含む一年生およびいくつかの多年生草、ならびにいくつかの広葉雑草を防除する。
【００６９】
プロスルホカルブは、Ｓ−（フェニルメチル）ジプロピルカルバモチオエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロスルホカルブは、コムギ、オオムギおよびライムギにおける広範なイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７０】
ピラスルホトールは、（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノンの俗名である。ピラスルホトールは、穀類における広範な広葉雑草を防除する。
【００７１】
ピラゾスルフロンは、５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピラゾスルフロン−エチルは、イネにおける一年生および多年生広葉雑草およびカヤツリグサ科草木を防除する。
【００７２】
ピリクロルは、２，３，５−トリクロロ−４−ピリジノールの俗名である。
【００７３】
ピロクスラムは、Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミドの俗名である。ピロクスラムは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７４】
キンクロラクは、３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。キンクロラクは、移植イネおよび直まきイネにおける雑草を防除する。
【００７５】
スルコトリオンは、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。スルコトリオンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７６】
スルホスルフロンは、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。スルホスルフロンは、一年生草および広葉雑草を防除する。
【００７７】
チフェンスルフロンは、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。チフェンスルフロンは、広範な一年生雑草である。
【００７８】
トラルコキシジムは、２−［１−（エトキシイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トラルコキシジムは、アベナ種、ロリウム種、セタリア・ヴィリディス、ファラリス種、アロペクルス・ミオスロイデスおよびアペラ・スピカ−ベンチを含む一年生草を防除する。
【００７９】
トリベヌロンは、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トリベヌロンは、広葉雑草を防除する。
【００８０】
トリクロピルは、［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トリクロピルは、イネにおける広葉雑草を防除する。
【００８１】
除草剤という用語は、本明細書では、植物を撲滅する、防除する、あるいはそれらの生長を不利に改変する活性成分を指すように使用される。除草剤として有効な量または植物防除量は、不利に改変する効果をもたらし、自然発育からの偏向、撲滅、調整、枯渇および遅延等を含む活性成分の量である。植物（plantsおよびvegetation）という用語は、発芽種子、実生苗、生長胎芽（vegetative propagule）から発芽する植物および樹立植物を含む。
【００８２】
除草活性は、生長の任意の段階において、または植付けもしくは発芽の前に植物または植物の場所に相乗的混合物の化合物を直接施用した場合に、該化合物によって発揮される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の生長の段階、希釈および施用液滴サイズの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、採用される具体的な化合物、採用される具体的な補助剤および担体および土壌のタイプ等、ならびに施用される化学物質の量に左右される。これらおよび他の要因を当技術分野で知られているように調整して、非選択的または選択的除草作用を促進することができる。一般には、本発明の組成物を比較的未熟な望ましくない植物に発芽後に施用して、雑草の最大の防除を達成するのが好適である。
【００８３】
本発明の組成物において、除草効果が相乗的になる式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素と第２の穀類またはイネ除草剤構成要素との重量比は、５：１から１：２５６の範囲内である。
【００８４】
相乗的組成物を施用する量は、防除すべき雑草の特定の種類、必要な防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に左右される。概して、本発明の組成物を組成物における活性成分の全量に対して、１ヘクタール当たり８グラム（ｇ／ｈａ）から１２００ｇ／ｈａの施用量で施用することができる。使用される特定の穀類またはイネ除草剤に応じて、穀類またはイネ除草剤構成要素は、４ｇ／ｈａから１１２０ｇ／ｈａの量で施用され、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素は、４ｇ／ｈａから７０ｇ／ｈａの量で施用される。
【００８５】
本発明の相乗的混合物の構成要素を個別に、または多成分除草剤系の一部として施用することができる。
【００８６】
本発明の相乗的混合物を１つまたは複数の他の除草剤とともに施用して、より広範囲な種類の望ましくない植物を防除することができる。他の除草剤と併用するときは、該組成物を他の１つまたは複数の除草剤と調合し、他の１つまたは複数の除草剤とタンクで混合し、あるいは他の１つまたは複数の除草剤とともに順次施用することができる。本発明の相乗的組成物と併用することができる除草剤の一部としては、アリドクロル、ベンザドクス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメタンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロプ、シプロミド、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェニカン、メフェナセト、メフルイジド、メタミホプ、モナリド、ナプロアニリドおよびペンタノクロルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロプ、フラムプロプおよびフラムプロプ−Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロルなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アスラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビラナホスなどの抗菌除草剤；クロラムベン、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ピリミノバクなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバクなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタルなどのフタル酸除草剤；クロピラリドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンメラクなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメセートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アスラム、カルボキサゾールクロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブなどのカルバメート除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスマジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどのカルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロフォキシジム、セトキシジムおよびテプラロキシジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなどのシクロプロピルイソキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラク、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどのジカルボキシミド除草剤；ベンフルラリン、ブツラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノクス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログルコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメトおよびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラク、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；イマザピク、イマザピルおよびイマザキンなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、ボラクス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸鉄、アジ化カリウム、シアン化カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、クロロキシニル、ジクロロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなどのニトリル除草剤；アミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホセートおよびピペロホスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロプ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコルおよびトリホプシメなどのフェノキシ除草剤；４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロプ、４−ＣＰＰ、３，４−ＤＰ、フェノプロプ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホプ、クロホプ、ジクロホプ、フェンチアプロプ、フルアジホプ、フルアジホプ−Ｐ、ハロキシホプ、ハロキシホプ−Ｐ、イソキサピリホプ、メタミホプ、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−Ｐおよびトリホプなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナプ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダホルおよびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラムおよびチアゾピルなどのピリジン除草剤；イピリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなどの第四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アリレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤおよびプリキサンなどのチオカルボネート除草剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジンおよびメタミトロンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フルメツラムおよびメトスラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシル除草剤；３−フェニルウラシル；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラ尿素、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アジムスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、ホラムスルフロン、イマゾスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロンおよびトリフロキシスルフロンなどのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；シノスルフロン、エタメツルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、トリアスルフロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；アクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアンアミド、カンベンジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタル、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン化メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタクなどの非分類除草剤が挙げられる。
【００８７】
さらに、本発明の相乗的組成物をグリホセート、グルホシネート、ジカンバ、イミダゾリノンまたは２，４−Ｄと組み合わせて、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン耐性または２，４−Ｄ耐性作物に使用することができる。一般には、処理されている作物に対して選択的であり、採用される施用量でこれらの化合物によって防除される雑草の範囲と相補的である除草剤と本発明の相乗的組成物を併用することが好適である。さらに一般には、本発明の相乗的組成物および他の相補的除草剤を組合せ製剤またはタンク混合物として同時に施用することが好適である。
【００８８】
一般には、本発明の相乗的組成物をベノキサコル、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセト（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ１９１、ＭＯＮ４６６０、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの既知の除草剤毒性緩和剤と併用して、それらの選択性を向上させることができる。クロキントセト（メキシル）は、イネおよび穀類に対する相乗的組成物の悪影響を特異的に弱める、本発明の相乗的組成物に対する特に好適な毒性緩和剤である。
【００８９】
実際、少なくとも１つの農学的に許容し得る補助剤または担体とともに除草剤として有効な量の除草剤構成要素を含む混合物で本発明の相乗的組成物を使用することが好ましい。好適な補助剤または担体は、特に、作物の存在下で選択的な雑草防除のための組成物を施用するのに採用される濃度で貴重な作物に対する植物毒性を有するべきでなく、除草剤構成要素または他の組成物成分と化学的に反応すべきでない。当該混合物を雑草またはそれらの場所に直接施用するように設計することができ、または通常は施用前にさらなる担体および補助剤で希釈される濃縮物または製剤とすることができる。それらは、例えば、微粉、顆粒、水分散性顆粒、または湿潤性粉末などの固体、あるいは例えば乳化性濃縮物、溶液、エマルジョンまたは懸濁液などの液体であり得る。
【００９０】
本発明の除草剤混合物を調製するのに有用である好適な農業用補助剤および担体は、当業者に良く知られている。
【００９１】
採用できる液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミン、ジメチルスルホキシドならびに液体肥料等が挙げられる。水は、一般には、濃縮物の希釈のための選り抜きの担体である。
【００９２】
好適な固体担体としては、タルク、葉蝋石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンクレー、多孔質珪藻土、白墨、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉およびリグニン等が挙げられる。
【００９３】
通常、１つまたは複数の表面活性剤を本発明の組成物に組み込むことが望ましい。当該表面活性剤は、有利には、固体組成物および液体組成物の両方、特に、施用前に担体で希釈されるように設計されたものに採用される。表面活性剤は、性質がアニオン性、カチオン性または非イオン性であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的に採用され得る。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加物；トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウム塩化物などの第四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；酸化エチレンおよび酸化プロピレンなどのブロック共重合体；ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【００９４】
農業用組成物に広く使用される他の補助剤としては、相溶化剤、消泡剤、金属封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、染料、臭気剤、展開剤、浸透助剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤および抗微生物剤等が挙げられる。該組成物は、他の相溶性構成要素、例えば、他の除草剤、植物生長調整剤、殺抗菌剤および殺虫剤等を含むこともでき、液体肥料、または硝酸アンモニウムおよび尿素などの固体微粉末肥料担体と調合され得る。
【００９５】
本発明の相乗的組成物における活性成分の濃度は、一般には、０．００１から９８重量パーセントである。０．０１から９０重量パーセントの濃度がしばしば採用される。濃縮物として採用されるように設計された組成物において、活性成分は、一般には、５から９８重量パーセント、好ましくは１０から９０重量パーセントの濃度で存在する。当該組成物は、典型的には、施用前に水などの不活性担体で希釈される。通常は雑草または雑草の場所に施用される希釈組成物は、一般には、０．０００１から１重量パーセントの活性成分を含み、好ましくは０．００１から０．０５重量パーセントの活性成分を含む。
【００９６】
従来の地上または空中粉塵器、噴霧器および顆粒施用器を使用することによって、灌漑水または稲田水に加えることによって、かつ当業者に知られている他の従来の手段によってこれらの組成物を雑草またはそれらの場所に施用することができる。
【００９７】
以下の実施例は、本発明を例示するものである。
【実施例】
【００９８】
禾穀類における混合物の発芽後除草活性の評価
表面積が１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）のプラスチックポットにおいて、６．０から６．８のｐＨおよび３０パーセントの有機物含有量を典型的には有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植栽混合物に所望の試験植物種の種子を植えた。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は１８℃に維持され、夜間は１７℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を７から３６日間生長させた。栄養物および水を規則的に加え、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【００９９】
処理剤は、（表１から６４に挙げられている）化合物および単独または組み合わせた第２の穀類除草剤から構成されていた。秤量された量の４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）または６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸（化合物Ｂ）のエステル（メチル）または塩（ＴＥＡ［トリエチルアンモニウム］、Ｋ［カリウム］）を２５ミリリットル（ｍＬ）のガラスバイアルに入れ、１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯに溶解させて、４．５ミリグラム（ｍｇ）の活性成分（ａｉ）／ｍＬ原液を得た。実験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１のｖ／ｖ比で含む２容量の水性混合物を添加することによって、濃縮した原液を１．５ｍｇ ａｉ／ｍＬまで希釈した。１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯと、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１のｖ／ｖ比で含む２容量の水性混合物とを混合することによって、希釈溶液を調製した。化合物要件は、１ヘクタール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の量における１２ｍＬの施用容量に基づく。原液を適切な量の希釈溶液に添加して、２および３通りの組合せで活性成分を有する１２ｍＬの噴霧溶液を形成することによって、第２の穀類除草剤の噴霧溶液および実験化合物の混合物を調製した。平均的な植冠から１８インチ（４３ｃｍ）の噴霧高さで、０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用面積に対して、１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて、調合された化合物を植物材料に施用した。対照植物には溶媒ブランクを同様に噴霧した。
【０１００】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、地下灌漑によって散水して、試験化合物の洗流を防止した。２０〜２２日後、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０１０１】
Ｃｏｌｂｙの式を用いて、混合物から期待される除草効果を判断した（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．１９６７年、「除草剤組合せの相乗的および相反的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ．）」、Ｗｅｅｄｓ １５：２０〜２２）。
【０１０２】
以下の式を用いて、２つの活性成分ＡおよびＢを含む混合物の期待される活性を計算した。
期待値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ａの観察された効力
Ｂ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ｂの観察された効力
【０１０３】
試験した化合物の一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表１から表６４に示す。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【表２】
【０１０６】
【表３】
【０１０７】
【表４】
【０１０８】
【表５】
【０１０９】
【表６】
【０１１０】
【表７】
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】
【表１１】
【０１１５】
【表１２】
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】
【表１５】
【表１６】
【０１１９】
【表１７】
【０１２０】
【表１８】
【０１２１】
【表１９】
【０１２２】
【表２０】
【０１２３】
【表２１】
【０１２４】
【表２２】
【０１２５】
【表２３】
【０１２６】
【表２４】
【０１２７】
【表２５】
【０１２８】
【表２６】
【０１２９】
【表２７】
【０１３０】
【表２８】
【０１３１】
【表２９】
【０１３２】
【表３０】
【０１３３】
【表３１】
【０１３４】
【表３２】
【０１３５】
【表３３】
【０１３６】
【表３４】
【０１３７】
【表３５】
【０１３８】
【表３６】
【０１３９】
【表３７】
【０１４０】
【表３８】
【０１４１】
【表３９】
【０１４２】
【表４０】
【０１４３】
【表４１】
【０１４４】
【表４２】
【０１４５】
【表４３】
【０１４６】
【表４４】
【０１４７】
【表４５】
【０１４８】
【表４６】
【０１４９】
【表４７】
【０１５０】
【表４８】
【０１５１】
【表４９】
【０１５２】
【表５０】
【０１５３】
【表５１】
【０１５４】
【表５２】
【０１５５】
【表５３】
【０１５６】
【表５４】
【０１５７】
【表５５】
【０１５８】
【表５６】
【０１５９】
【表５７】
【０１６０】
【表５８】
【０１６１】
【表５９】
【０１６２】
【表６０】
【０１６３】
【表６１】
【０１６４】
【表６２】
【０１６５】
【表６３】
【０１６６】
【表６４】
【０１６７】
直まきイネにおける雑草防除のための発芽後除草剤混合物の評価
真土（４３パーセントのシルト、１９パーセントのクレーおよび３８パーセントの砂、ｐＨ８．１および有機物含有量１．５パーセント）と川砂を８０対２０の割合で混合することによって調製された土壌基材に所望の試験植物種の種子または小堅果を植えた。土壌基材を１３９．７ｃｍ２の表面積のプラスチックポットに含めた。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は２９℃に維持され、夜間は２６℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を１０〜１７日間生長させた。栄養物および水を規則的に加え、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【０１６８】
処理剤は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）、４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｃ）または４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−エトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｄ）のエステル（メチル、ｎ−ブチルもしくはアリル）または塩（ＴＥＡ［トリエチルアンモニウム］）、および単独または組み合わせた様々な除草剤構成要素で構成されていた。秤量した量を２５ｍＬのガラスバイアルに入れ、１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯに溶解させて、１２Ｘの原液を得た。試験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。最終的なアセトン濃度およびＤＭＳＯ濃度がそれぞれ１６．２％および０．５％になるように濃縮原液を噴霧溶液に添加した。１０ｍＬの１．５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物の水性混合物を添加することによって、噴霧溶液を適切な最終濃度まで希釈した。最終的な噴霧溶液は、１．２５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物を含んでいた。化合物要件は、１８７Ｌ／ｈａの量における１２ｍＬの施用容量に基づく。平均的な植冠高さから１８インチ（４３ｃｍ）の噴霧高さで、０．５０３ｍ２の施用面積に対して、１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて、調合された化合物を植物材料に施用した。対照植物には溶媒ブランクを同様に噴霧した。
【０１６９】
それぞれの形の化合物Ａ、ＣおよびＤを酸当量に基づいて施用した。他の除草剤構成要素を活性成分に基づいて施用し、それらは、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤、すなわちＧｒａｓｐ ＳＣとして施用されたペノクスラム（トリアゾロピリミジン化学物質類）、Ｒｅｇｉｍｅｎｔ ８０ ＤＦとして施用されたビスピリバク−ナトリウム（ピリミジニルベンゾエート化学物質類）、Ｐｅｒｍｉｔとして施用されたハロスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）、Ｌｏｎｄａｘとして施用されたベンスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）、Ｎｅｗｐａｔｈとして施用されたイマゼタピル（イミダゾリノン化学物質類）およびＢｅｙｏｎｄとして施用されたイマザモクス（イミダゾリノン化学物質類）；Ｇｌｙｐｈｏｍａｘとして施用されたＥＰＳＰシンターゼ阻害除草剤のグリホセート；Ｓｔａｍ ８０ ＥＤＦとして施用されたフォトシステムＩＩ（ＰＳＩＩ）阻害除草剤のプロパニル；Ａｉｍ ＥＣとして施用されたプロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼ（プロトクス）阻害除草剤のカルフェントラゾン−エチル；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤、すなわちＣｌｉｎｃｈｅｒ ＳＦとして施用されたシハロホプ−ブチルおよびＲｉｃｅｓｔａｒ ＨＴとして施用されたフェノキサプロプ−ｐ−エチル；オーキシン除草剤、すなわちＧｒａｎｄｓｔａｎｄ、ＭＣＰＡ ＥＨＥとして施用されたトリクロピル、およびＦａｃｅｔ ７５ ＤＦとして施用されたキンクロラク；オーキシン伝達阻害除草剤のジフルフェンゾピル；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤のノルフルラゾン、Ｍｉｋａｄｏとして施用されたｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤のスルコトリオン；他のカロテノイドバイオシンターゼ阻害除草剤、すなわちＣｏｍｍａｎｄ ３ ＭＥとして施用されたクロマゾンおよびピリクロルを含んでいた。
【０１７０】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、地下灌漑によって散水して、試験化合物の洗流を防止した。３週間後、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０１７１】
Ｃｏｌｂｙの式を用いて、混合物から期待される除草効果を判断した（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．１９６７年、「除草剤組合せの相乗的および相反的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ．）」、Ｗｅｅｄｓ １５：２０〜２２）。
【０１７２】
以下の式を用いて、２つの活性成分ＡおよびＢを含む混合物の期待される活性を計算した。
期待値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ａの観察された効力
Ｂ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ｂの観察された効力
【０１７３】
試験した除草剤組合せの一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表６５〜９８に示す。
【０１７４】
【表６５】
【０１７５】
【表６６】
【０１７６】
【表６７】
【０１７７】
【表６８】
【０１７８】
【表６９】
【０１７９】
【表７０】
【０１８０】
【表７１】
【０１８１】
【表７２】
【０１８２】
【表７３】
【０１８３】
【表７４】
【０１８４】
【表７５】
【０１８５】
【表７６】
【０１８６】
【表７７】
【０１８７】
【表７８】
【０１８８】
【表７９】
【０１８９】
【表８０】
【０１９０】
【表８１】
【０１９１】
【表８２】
【０１９２】
【表８３】
【０１９３】
【表８４】
【０１９４】
【表８５】
【０１９５】
【表８６】
【０１９６】
【表８７】
【０１９７】
【表８８】
【０１９８】
【表８９】
【０１９９】
【表９０】
【０２００】
【表９１】
【０２０１】
【表９２】
【０２０２】
【表９３】
【０２０３】
【表９４】
【０２０４】
【表９５】
【０２０５】
【表９６】
【０２０６】
【表９７】
【０２０７】
【表９８】
【０２０８】
【表９９】
【０２０９】
移植水田イネにおける雑草防除のための除草剤混合物の評価
非滅菌鉱質土（２８パーセントのシルト、１８パーセントのクレーおよび５４パーセントの砂、７．３から７．８のｐＨおよび１．０パーセントの有機物含有量）と水を水１９Ｌに対して土１００キログラム（ｋｇ）の割合で混合することによって調製されたパッドル土（泥土）に所望の試験植物の種の雑草種子または小堅果を植えた。表面積が９１．６平方センチメートルの４８０ｍＬの無孔プラスチックポットに、各ポットにおいて３センチメートルのヘッドスペースを残して調製泥土を２５０ｍＬの分量で分配した。プラスチックプラグトレイにおいて、典型的には６．０から６．８のｐＨおよび３０パーセントの有機物含有量を有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植栽混合物にイネの種子を植えた。第２および第３の本葉の生長段階の苗を、除草剤施用の４日前に、９１．６ｃｍ２の表面積の９６０ｍＬの無孔プラスチックポットに含まれる６５０ｍＬの泥土に移植した。ポットの３センチメートルのヘッドスペースを水で満たすことによって水田を作った。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は２９℃に維持され、夜間は２６℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を４〜１４日間生長させた。栄養物をカップ毎に２ｇの量でＯｓｍｏｃｏｔｅ（１７：６：１０、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋少量の栄養物）として添加した。水を規則的に加えて、水田の浸水を維持し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【０２１０】
処理剤は、化合物Ａ、化合物Ｃまたは化合物Ｄのエステルまたは塩、ならびに単独および組み合わせた様々な除草剤構成要素で構成されていた。工業グレードの化合物では、試験する最大量によって決定された、秤量した量を個々の１２０ｍＬガラスバイアルに入れ、２０ｍＬのアセトンに溶解させて、濃縮原液を得た。試験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。２．５％のＡｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物（ｖ／ｖ）を含む２０ｍＬの水性混合物で、得られた濃縮原液を希釈した。調合化合物では、試験する最大量によって決定された測定量を個々の１２０ｍｌガラスバイアルに入れ、２０ｍＬの２．５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物に溶解させて、濃縮原液を得た。得られた濃縮原液を２０ｍＬのアセトンで希釈した。適切な量の原液を水田の水層に注入することによって施用を行った。対照植物を溶媒ブランクで同様に処理した。処理植物材料全てに同じ濃度のアセトンおよび植物油濃縮物を与えた。
【０２１１】
それぞれの形の化合物Ａ、ＣおよびＤを酸当量に基づいて施用した。他の除草剤構成要素を活性成分に基づいて施用し、それらは、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤、すなわちＧｒａｓｐ ＳＣとして施用されたペノクスラム（トリアゾロピリミジン化学物質類）、Ｓｉｒｉｕｓ Ｇとして施用されたピラゾスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）およびＬｏｎｄａｘとして施用されたベンスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤、すなわちＣｌｉｎｃｈｅｒ Ｇとして施用されたシハロホプ−ブチルおよびＲｉｃｅｓｔａｒ ＨＴとして施用されたフェノキサプロプ−ｐ−エチル；Ｆａｃｅｔ ７５ ＤＦとして施用されたオーキシン除草剤のキンクロラク；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤のノルフルラゾン；ならびにＭｉｋａｄｏとして施用されたｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤のスルコトリオンを含んでいた。
【０２１２】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加えて、水田の浸水を維持した。３週間後、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０２１３】
試験した除草剤組合せの一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表９９〜１１３に示す。
【０２１４】
【表１００】
【０２１５】
【表１０１】
【０２１６】
【表１０２】
【０２１７】
【表１０３】
【０２１８】
【表１０４】
【０２１９】
【表１０５】
【０２２０】
【表１０６】
【０２２１】
【表１０７】
【０２２２】
【表１０８】
【０２２３】
【表１０９】
【０２２４】
【表１１０】
【０２２５】
【表１１１】
【０２２６】
【表１１２】
【０２２７】
【表１１３】
【０２２８】
【表１１４】
【０２２９】
【表１１５】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００７年８月２７日に出願された米国仮出願第６０／９６６，３４０号の有益性を主張するものである。
【０００２】
本発明は、（ａ）除草剤ピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素および（ｂ）穀類またはイネ除草剤構成要素を含む相乗的除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
作物の生長を阻害する雑草および他の植物から作物を保護することは、農業において継続的に発生する問題である。この問題の克服を助けるために、合成化学分野の研究者は、そのような望ましくない生長を抑制するのに効果的である広範な種類の化学物質および化学製剤を製造してきた。多くの種類の化学除草剤が文献に開示され、多くのものが商業的に使用されている。
【０００４】
場合によっては、除草活性成分は、個々に施用するより組み合わせた方が効果的であることが示され、これを「相乗作用」と呼ぶ。米国雑草学会（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ）の除草剤ハンドブック（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第７版、１９９４年、３１８頁に記載されているように、「「相乗作用」は、組み合わせた場合の効果が、個別に施用された各因子の応答に基づく予測効果より大きくなるように２つ以上の因子が相互作用することである」。本発明は、それぞれの除草剤効力が既に知られている特定の穀類またはイネ除草剤および特定のピリジンまたはピリミジンカルボン酸が、組み合わせて施用されると相乗効果を示すという発見に基づく。
【０００５】
本発明の相乗的組成物を形成する除草剤化合物は、植物の生長に対するそれらの影響がそれぞれ当技術分野で知られている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、（ａ）式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバク、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルメコート、クロロスルフロン、クロロトルロン、クロジナホプ、クロマゾン、シハロホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、ハロスルフロン、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマゼタピル、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ノルフルラゾン、ペノクスラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピラゾスルフロン、ピリクロル、ピロクスラム、キンクロラク、スルコトリオン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む相乗的除草剤混合物に関する。該組成物は、農学的に許容し得る補助剤または担体を含むこともできる。相乗的組成物を、一般には、既知の除草剤毒性緩和剤、特にクロキントセトメキシルと組み合わせて採用することもできる。
【０００７】
ＸがＣＨまたはＮを表し、ｈａｌがＦまたはＣｌを表し、Ｒがメチルを表す式（Ｉ）の化合物がそれぞれ好適である。
【０００８】
本発明は、また、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギおよびイネにおける望ましくない植物の生長を抑制するための除草剤組成物および方法、ならびにこれらの相乗的組成物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
相乗的混合物の化合物の種の範囲、すなわちそれぞれの化合物が防除する雑草の種は、広く、大いに相補的である。例えば、驚いたことに、場合によりフルフェナセトを含むジフルフェニカンと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ブラックグラス（blackgrass）（アロペクルス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）Ｌ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（windgrass）（アペラ・スピカ−ベンチ（Apera spica-venti）Ｌ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツア（Avena fatua）Ｌ；ＡＶＥＦＡ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルム（Lolium multiflorum）Ｌ；ＬＯＬＭＧ）、ラムズクォーター（lamb's-quarters）（ケノポジウム・アルブム（Chenopodium album）Ｌ；ＣＨＥＡＬ）、野生マスタード（シナピス・アルベンシス（Sinapis arvensis）Ｌ ＳＩＮＡＲ）、チックウィード（ステラリア・メジア（Stellaria media）Ｌ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（scented mayweed）（マトリカリア・カモミラ）（Matricaria chamomile）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することが判明した。
【００１０】
驚いたことには、クロジナホプ、フェノキサプロプ−Ｐ、ピノキサデンまたはトラルコキシジムなどのアセチルコエンザイムＡカルボキシラーゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデスＬ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（アペラ・スピカ−ベンチＬ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツアＬ；ＡＶＥＦＡ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＧ）、リトルシードカナリグラス（Littleseed Canarygrass）（ファラリス・ミノル）（Phalaris minor）Ｌ；ＰＨＡＭＩ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１１】
フルピスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン＋スルホニル尿素類のヨードスルフロンまたはスルホスルフロン；イミダゾリノン類のイマザメタベンズ；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のプロポキシカルバゾン；トリアゾロピリミジン類のピロクスラムなどのアセトラクテートシンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、予想外に、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデスＬ；ＡＬＯＭＹ）、ウィンドグラス（アペラ・スピカ−ベンチＬ；ＡＰＥＳＶ）、野生カラスムギ（アベナ・ファツアＬ；ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（downy brome）（ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum）Ｌ；ＢＲＯＴＥ）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＧ）、ネズミムギ（Italian ryegrass）（ロリウム・ムルチフロルムＬ；ＬＯＬＭＵ）、ボウムギ（rigid ryegrass）（ロリウム・リジダムＬ；ＬＯＬＲＩ）、リトルシードカナリグラス（ファラリス・ミノル）Ｌ；ＰＨＡＭＩ）、黄色の猫じゃらし（yellow foxtail）（ペニセツム・アメリカヌム（Pennisetum americanum）Ｌ；ＰＥＳＧＬ、一年生ブルーグラス（ポア・アヌア（Poa annua）Ｌ；ＰＯＡＡＮ）、緑色の猫じゃらし（gree foxtail）（セタリア・ヴィリディス（Setaria viridis）Ｌ；ＳＥＴＶＩ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮する。
【００１２】
予想外に、アミドスルフロン、クロルスルフロン、フルピルスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン＋ヨードスルフロン、メツルフロン、スルホスルフロン、スルホニル尿素類のチフェンスルフロンまたはトリベヌロン；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のプロポキシカルバゾンまたはフルカルバゾン；イミダオゾリノン類のイマザメタベンズ；トリアゾロピリミジン類のフロラスラムまたはピロクスラムなどのアセトラクテートシンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、アブラナ（ブラシカ・ナプス（Brassica napus）Ｌ；ＢＲＳＮＮ）、カナダアザミ（シルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）Ｌ；ＣＩＲＡＲ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Veronica persica）Ｌ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロル（Viola tricolor）Ｌ；ＶＩＯＴＲ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリア（Polygonum persicaria）Ｌ；ＰＯＬＰＥ）、ホウキギ（コキア・スコパリア（Kochia scoparia）Ｌ；ＫＣＨＳＣ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１３】
ベフルブタミドまたはピコリナフェンなどのフィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、野生マスタード（シナピス・アルベンシスＬ；ＳＩＮＡＲ）、フラサバンウ（ベロニカ・ヘデリフォリア（Veronica hederifolia）Ｌ；ＶＥＲＨＥ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ブラックマスタード（black mustard）（ブラシカ・ニグラ（Brassica nigra）Ｌ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツム（Geranium dissectum）Ｌ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリアＬ；ＰＯＬＰＥ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００１４】
驚いたことには、ベンタゾン、ブロモキシニル、クロロトルロン、イソプロツロンまたはメトリブジンなどのフォトシステムＩＩ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカ（Salsola iberica）Ｌ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示す。驚いたことに、場合によりピラスルホトールを含むブロモキシニルと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との組合せは、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロル（Viola tricolor）Ｌ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示すことも判明した。
【００１５】
クロルメコート、インドール−３−イル酢酸または４−インドール−３−イル酪酸などの植物生長調整剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸は、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツム）Ｌ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。同様に、細胞壁生合成阻害除草剤であるイソキサベン、または脂質生合成阻害除草剤であるプロスルホカルブと、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００１６】
予想外に、場合によりピコリナフェンまたはジフルフェニカンを含むアミノピラリド、ジカンバ、ジクロルプロプ−Ｐ、ＭＣＰＡ、キンクロラクなどのオーキシン除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、チックウィード（ステラリア・メジアＬ；ＳＴＥＭＥ）、香りカミルレモドキ（マトリカリア・カモミラ）Ｌ；ＭＡＴＣＨ）、オオイヌフグリ（ベロニカ・ペルシカＬ；ＶＥＲＰＥ）、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、イヌタデ（ポリゴヌム・ペルシカリアＬ；ＰＯＬＰＥ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ブラックマスタード（ブラシカ・ニグラＬ；ＢＲＳＮＩ）、フウロソウ（ゲラニウム・ジセクツムＬ；ＧＥＲＤＩ）、ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルスＬ；ＰＯＬＣＯ）、を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１７】
驚いたことに、グリホセートなどのＥＰＳＰ（５−エノルピルビルシキメート−３−ホスフェート）シンターゼ阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸との混合物は、サンシキスミレ（ビオラ・トリコロルＬ；ＶＩＯＴＲ）、ホウキギ（コキア・スコパリアＬ；ＫＣＨＳＣ）、ロシアアザミ（サルソラ・イベリカＬ；ＳＡＳＫＲ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を発揮することも判明した。
【００１８】
４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸および６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリミジン−４−カルボン酸誘導体は、春コムギ、冬コムギ、マコロニコムギ、春オオムギおよび冬オオムギ、カラスムギ、ライコムギを含む禾穀類における雑草の防除のための特に好適な式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸である。
【００１９】
稲作（直まきイネ、湛水直播水イネ、移植イネ）において、トリアゾロピリミジン類のペノクスラム；ピリミジニルベンゾエート化学物質類のビスピリバク−ナトリウム；スルホニル尿素化学物質類のベンスルフロン−メチル、ハロスルフロン−メチルまたはピラゾスルフロン−エチル；あるいはイミダゾリノン化学物質類のイマゼタピルまたはイマザモクスなどのアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤と、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、イポモエア・ヘデラセア（Ipomoea hederacea）（Ｌ．）ＪＡＣＱ．（ＩＰＯＨＥ）、エキノクロア（Echinochloa）種（ＥＣＨＳＳ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）ＳＡＬＩＳＢ．（ＩＳＣＲＵ）、レプトクロア・キネンシス（Leptochloa chinensis（Ｌ．）ＮＥＥＳ（ＬＥＦＣＨ）、シペルス・エスクレンツス（Cyperus esculentus）Ｌ．（ＣＹＰＥＳ）、シペルス・イリア（Cyperus iria）Ｌ．（ＣＹＰＩＲ）およびエレオカリス・クログワイ（Eleocharis kuroguwai）ＯＨＷＩ（ＥＬＯＫＵ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。５−エノルピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼを特異的に阻害するアミノ酸生合成阻害剤であるグリホセートと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、個々の化合物の量より小さい施用量で、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）Ｌ．（ＰＯＬＰＹ）、ＣＹＰＥＳ、ＣＹＰＩＲ、ジギタリア・サングイナリス（Ｌ．）ＳＣＯＰ．（ＤＩＧＳＡ）およびＬＥＦＣＨに対する相乗的活性をもたらす。式（Ｉ）のピリジンカルボン酸とイミダゾリノン化学類の化合物との組合せ、またはグリホセートとの組合せの相乗的活性は、イミダゾリノンまたはグリホセート抵抗性作物種が採用される作物に特に有用である。
【００２０】
フォトシステム（ＰＳ）ＩＩ阻害除草剤であるプロパニルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＩＰＯＨＥおよびポリゴヌム・ペルシカリアＬ．（ＰＯＬＰＥ）を、個々の化合物の量より小さい施用量、ならびに個々の化合物の有効防除量を用いて認められる速度より大きいＣＹＰＩＲおよびシルプス・マリチムス（Scirpus martimus）Ｌ．（ＳＣＰＭＡ）に対する活性化の速度で防除する相乗作用を発揮することも驚くべきことであった。同様に、プロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＲＯＴＯＸ）阻害除草剤であるカルフェントラゾン−エチルと式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＰＯＬＰＥ、ＣＹＰＥＳおよびＣＹＰＩＲを個々の化合物の量より小さい施用量、ならびにより大きいＣＹＰＥＳに対する活性化の速度で防除する相乗作用を発揮する。
【００２１】
予想外に、アセチルコエンザイムＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤であるシハロホプ−ブチルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＰＯＬＰＹ、スフェノクレア・ゼイラニカ（Sphenoclea zeylanica）ＧＡＥＲＴＮ．（ＳＰＤＺＥ）、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、シペルス種（ＣＹＰＳＳ）、フィムブリスチリス・ミリアセア（Fimbristylis miliacea）（Ｌ．）ＶＡＨＬ（ＦＩＭＭＩ）およびスシルプス種（ＳＣＰＳＳ）を個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示し、別のＡＣＣアーゼ阻害除草剤であるフェノキサプロプ−ｐ−エチルと、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との混合物は、ＦＩＭＭＩおよびＳＣＰＳＳを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する相乗作用を示すことも判明した。
【００２２】
トリクロピル、ＭＣＰＡまたはキンクロラクなどのオーキシン除草剤と式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、マルシレア・クレナタ（Marsilea crenata）ＰＲＥＳＬ（ＭＡＳＣＲ）、ＣＹＰＳＳ、ＦＩＭＭＩ、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、ブラシアリア・プラチフィラ（Brachiaria platyphylla）（ＢＲＩＳＥＢ．）ＮＡＳＨ（ＢＲＡＰＰ）およびＩＳＣＲＵを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。同様に、ジフルフェンゾピルなどのオーキシン伝達阻害剤と、式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、ＩＰＯＨＥ、ＬＥＦＣＨおよびＣＹＰＩＲを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００２３】
クロマゾンなどの白化作用を有する化合物；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤であるノルフルラゾン；ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤であるスルコトリオン；またはピリクロルと式（Ｉ）のピリジンカルボン酸との組合せは、ＢＲＡＰＰ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＳＳ、ＬＥＦＣＨ、ＣＹＰＳＳ、ＦＩＭＭＩおよびＳＣＰＭＡを個々の化合物の量より小さい施用量で防除する予想外の相乗作用をもたらした。
【００２４】
４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体、４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸誘導体および４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−エトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体は、移植イネ、湛水直播水イネおよび直まきイネにおける雑草の防除のための特に好適な式（Ｉ）のピリジンカルボン酸である。
【００２５】
それらのピリジンおよびピリミジンカルボン酸は、除草活性を有する新しい種類の化合物である。６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルを含むいくつかのピリジンおよびピリミジンカルボン酸化合物が、米国特許第７，３００，９０７号（Ｂ２）および同第７，３１４，８４９号（Ｂ２）に記載されている。式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸は、セタリア、ペニセツムおよびエキノクロアを含む一年生イネ科雑草；パパベル、ガリウム、ラミウム、コキア、アマランツス、クサネム（Aeschynomene）、セスバニアおよびモノコリアなどの広葉雑草；ならびにシペルスおよびスシルプスなどのカヤツリグサ種を防除する。
【００２６】
アミドスルフロンは、Ｎ−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。アミドスルフロンは、広範な広葉雑草、特にクローバーを防除する。
【００２７】
アミノピラリドは、４−アミノ−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。アミノピラリドは、草地における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００２８】
ベフルブタミドは、２−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−Ｎ−（フェニルメチル）ブタンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベフルブタミドは、コムギおよびオオムギにおける広葉雑草の発芽前または早期の発芽後防除をもたらす。
【００２９】
ベンスルフロンは、２−［［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベンスルフロン−メチルは、浸水または水田イネにおける一年生および多年生雑草およびカヤツリグサ科草木を防除する。
【００３０】
ベンタゾンは、３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ベンタゾンは、春および冬穀類における広葉雑草を防除する。
【００３１】
ビスピリバクは、２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ビスピリジバク−ナトリウムは、直まきイネにおける草、カヤツリグサ科草木および広葉雑草を防除する。
【００３２】
ブロモキシニルは、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリルの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ブロモキシニルは、一年生広葉雑草の発芽後防除に使用される。
【００３３】
カルフェントラゾンは、α，２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。カルフェントラゾン−エチルは、穀類およびイネにおける広範な広葉雑草を防除する。
【００３４】
クロメコートは、２−クロロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタンアミニウムクロリドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロメコートは、丈夫な植物を生産するための植物生長調整剤である。
【００３５】
クロルスルフランは、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロロスルフロンは、広範な広葉雑草およびいくつかの一年生草を防除する。
【００３６】
クロロトルロンは、Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロロトルロンは、冬穀類における広範な広葉雑草およびいくつかの一年生草を防除する。
【００３７】
クロジナホプは、（２Ｒ）−２−［４−［（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロジナホプは、広範な一年生草を除去する。
【００３８】
クロマゾンは、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。クロマゾンは、イネ科雑草および広葉雑草である。
【００３９】
シハロホプは、（２Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）−フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。シハロホプ−ブチルは、イネにおけるイネ科雑草を防除する。
【００４０】
ジカンバは、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジカンバは、穀類における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４１】
ジクロルプロプＰは、（２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジクロルプロプは、穀類および草地における広範な一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４２】
ジフルフェニカンは、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−ピリジンカルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジフルフェニカンは、一年生イネ科雑草、ならびにガリウム、ベロニカおよびビオラ属を含む特定の広葉雑草を防除する。
【００４３】
ジフルフェンゾピルは、２−［１−［［［（３，５−ジフルオロフェニル）−アミノ］カルボニル］ヒドラゾノ］エチル］−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ジフルフェンゾピルは、一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００４４】
フェノキサプロプは、２−［４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］フェノキシ］プロパン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フェノキサプロプは、広範な一年生および多年生草を防除する。
【００４５】
フロラスラムは、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フロラスラムは、広葉雑草、特にガリウム・アパリン、ステラリア・メジア、ポリゴヌム・コンボルブルス、マトリカリア種および様々な十字花科を防除する。
【００４６】
フルカルバゾンは、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルカルバゾンは、イネ科雑草、特にアベナ・ファツナおよびセタリア・ヴィリディスならびにいくつかの広葉雑草を防除する。
【００４７】
フルフェナセトは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］オキシ］アセトアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルフェナセトは、広範なイネ科雑草および特定の広葉雑草を防除する。
【００４８】
フルピルスルフロンは、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。フルピルスルフロンは、ブラックグラスおよびいくつかの広葉雑草を防除する。
【００４９】
グリホセートは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。グリホセートは、広範な一年生および多年生広葉雑草およびイネ科雑草を防除する。
【００５０】
ハロスルフロンは、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ハロスルフロン−メチルは、イネにおける一年生広葉雑草およびハマスゲを防除する。
【００５１】
イマザメタベンズは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（または５）−メチル安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマザメタベンズは、コムギ、オオムギおよびライムギにおけるアロペクルス、アペラおよびアベナを防除する。
【００５２】
イマザモクスは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−（メトキシメチル）−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマザモクスは、様々な作物における広範な雑草防除に使用される。
【００５３】
イマゼタピルは、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イマゼタピルは、一年生および多年生草ならびに広葉雑草を防除する。
【００５４】
インドール−３−イル酢酸は、１Ｈ−インドール−３−酢酸の俗名である。その植物生長調整活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。
【００５５】
４−インドール−３−イル酪酸は、１Ｈ−インドール−３−ブタン酸の俗名である。その植物生長調整活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。
【００５６】
ヨードスルフロンは、４−ヨード−２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ヨードスルフロンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００５７】
イソプロツロンは、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［４−（１−メチルエチル）フェニル］尿素の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イソプロツロンは、マカロニコムギ以外の穀類における広範な一年生広葉雑草およびイネ科雑草を防除する。
【００５８】
イソキサベンは、Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソキサゾリル］−２，６−ジメトキシベンズアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。イソキサベンは、穀類における広葉雑草を発芽前に防除する。
【００５９】
ＭＣＰＡは、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ＭＣＰＡは、穀類を含む作物における一年生および多年生広葉雑草を防除する。
【００６０】
メソスルフロンは、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］−メチル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メソスルフロンは、イネ科雑草およびいくつかの広葉雑草を防除する。
【００６１】
メトリブジンは、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メトリブジンは、穀類における多くの草および広葉雑草を防除する。
【００６２】
メツルフロンは、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。メツルフロンは、コムギ、オオムギ、イネおよびカラスムギにおける広範なイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００６３】
ノルフルラゾンは、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ノルフルラゾンは、草およびカヤツリグサ科草木ならびにいくつかの広葉雑草の発芽前防除に使用される。
【００６４】
ペノクスラムは、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ペノクスラムは、イネにおける広葉雑草、カヤツリグサ科雑草および水性雑草ならびにエキノクロア種を防除する。
【００６５】
ピコリナフェンは、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピコリナフェンは、広葉雑草、特にガリウム、ビオラ、ラミウムおよびベロニカ種を防除する。
【００６６】
ピノキサデンは、８−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−７−オキソ−７Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−９−イル２，２−ジメチルプロパノエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピノキサデンは、アロペクルス、アペラ、アベナ、ロリウム、ファラリスおよびセタリアを含む一年生草を防除する。
【００６７】
プロパニルは、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロパニルは、イネにおけるイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００６８】
プロポキシカルバゾンは、メチル２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロポキシカルバゾンは、ブロムス種、アロペクルス・ミオスロイデス、アペラ・スピカ−ベンチおよびエリムス・レペンスを含む一年生およびいくつかの多年生草、ならびにいくつかの広葉雑草を防除する。
【００６９】
プロスルホカルブは、Ｓ−（フェニルメチル）ジプロピルカルバモチオエートの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。プロスルホカルブは、コムギ、オオムギおよびライムギにおける広範なイネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７０】
ピラスルホトールは、（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノンの俗名である。ピラスルホトールは、穀類における広範な広葉雑草を防除する。
【００７１】
ピラゾスルフロンは、５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。ピラゾスルフロン−エチルは、イネにおける一年生および多年生広葉雑草およびカヤツリグサ科草木を防除する。
【００７２】
ピリクロルは、２，３，５−トリクロロ−４−ピリジノールの俗名である。
【００７３】
ピロクスラムは、Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミドの俗名である。ピロクスラムは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７４】
キンクロラクは、３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。キンクロラクは、移植イネおよび直まきイネにおける雑草を防除する。
【００７５】
スルコトリオンは、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。スルコトリオンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００７６】
スルホスルフロンは、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミドの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。スルホスルフロンは、一年生草および広葉雑草を防除する。
【００７７】
チフェンスルフロンは、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。チフェンスルフロンは、広範な一年生雑草である。
【００７８】
トラルコキシジムは、２−［１−（エトキシイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オンの俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トラルコキシジムは、アベナ種、ロリウム種、セタリア・ヴィリディス、ファラリス種、アロペクルス・ミオスロイデスおよびアペラ・スピカ−ベンチを含む一年生草を防除する。
【００７９】
トリベヌロンは、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トリベヌロンは、広葉雑草を防除する。
【００８０】
トリクロピルは、［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸の俗名である。その除草活性は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４版、２００６年に記載されている。トリクロピルは、イネにおける広葉雑草を防除する。
【００８１】
除草剤という用語は、本明細書では、植物を撲滅する、防除する、あるいはそれらの生長を不利に改変する活性成分を指すように使用される。除草剤として有効な量または植物防除量は、不利に改変する効果をもたらし、自然発育からの偏向、撲滅、調整、枯渇および遅延等を含む活性成分の量である。植物（plantsおよびvegetation）という用語は、発芽種子、実生苗、生長胎芽（vegetative propagule）から発芽する植物および樹立植物を含む。
【００８２】
除草活性は、生長の任意の段階において、または植付けもしくは発芽の前に植物または植物の場所に相乗的混合物の化合物を直接施用した場合に、該化合物によって発揮される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の生長の段階、希釈および施用液滴サイズの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、採用される具体的な化合物、採用される具体的な補助剤および担体および土壌のタイプ等、ならびに施用される化学物質の量に左右される。これらおよび他の要因を当技術分野で知られているように調整して、非選択的または選択的除草作用を促進することができる。一般には、本発明の組成物を比較的未熟な望ましくない植物に発芽後に施用して、雑草の最大の防除を達成するのが好適である。
【００８３】
本発明の組成物において、除草効果が相乗的になる式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素と第２の穀類またはイネ除草剤構成要素との重量比は、５：１から１：２５６の範囲内である。
【００８４】
相乗的組成物を施用する量は、防除すべき雑草の特定の種類、必要な防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に左右される。概して、本発明の組成物を組成物における活性成分の全量に対して、１ヘクタール当たり８グラム（ｇ／ｈａ）から１２００ｇ／ｈａの施用量で施用することができる。使用される特定の穀類またはイネ除草剤に応じて、穀類またはイネ除草剤構成要素は、４ｇ／ｈａから１１２０ｇ／ｈａの量で施用され、式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素は、４ｇ／ｈａから７０ｇ／ｈａの量で施用される。
【００８５】
本発明の相乗的混合物の構成要素を個別に、または多成分除草剤系の一部として施用することができる。
【００８６】
本発明の相乗的混合物を１つまたは複数の他の除草剤とともに施用して、より広範囲な種類の望ましくない植物を防除することができる。他の除草剤と併用するときは、該組成物を他の１つまたは複数の除草剤と調合し、他の１つまたは複数の除草剤とタンクで混合し、あるいは他の１つまたは複数の除草剤とともに順次施用することができる。本発明の相乗的組成物と併用することができる除草剤の一部としては、アリドクロル、ベンザドクス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメタンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロプ、シプロミド、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェニカン、メフェナセト、メフルイジド、メタミホプ、モナリド、ナプロアニリドおよびペンタノクロルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロプ、フラムプロプおよびフラムプロプ−Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロルなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アスラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビラナホスなどの抗菌除草剤；クロラムベン、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ピリミノバクなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバクなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタルなどのフタル酸除草剤；クロピラリドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンメラクなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメセートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アスラム、カルボキサゾールクロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブなどのカルバメート除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスマジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどのカルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロフォキシジム、セトキシジムおよびテプラロキシジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなどのシクロプロピルイソキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラク、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどのジカルボキシミド除草剤；ベンフルラリン、ブツラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノクス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログルコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメトおよびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラク、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；イマザピク、イマザピルおよびイマザキンなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、ボラクス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸鉄、アジ化カリウム、シアン化カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、クロロキシニル、ジクロロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなどのニトリル除草剤；アミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホセートおよびピペロホスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロプ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコルおよびトリホプシメなどのフェノキシ除草剤；４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロプ、４−ＣＰＰ、３，４−ＤＰ、フェノプロプ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホプ、クロホプ、ジクロホプ、フェンチアプロプ、フルアジホプ、フルアジホプ−Ｐ、ハロキシホプ、ハロキシホプ−Ｐ、イソキサピリホプ、メタミホプ、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−Ｐおよびトリホプなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナプ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダホルおよびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラムおよびチアゾピルなどのピリジン除草剤；イピリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなどの第四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アリレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤおよびプリキサンなどのチオカルボネート除草剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジンおよびメタミトロンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フルメツラムおよびメトスラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシル除草剤；３−フェニルウラシル；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラ尿素、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アジムスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、ホラムスルフロン、イマゾスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロンおよびトリフロキシスルフロンなどのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；シノスルフロン、エタメツルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、トリアスルフロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；アクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアンアミド、カンベンジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタル、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン化メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタクなどの非分類除草剤が挙げられる。
【００８７】
さらに、本発明の相乗的組成物をグリホセート、グルホシネート、ジカンバ、イミダゾリノンまたは２，４−Ｄと組み合わせて、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン耐性または２，４−Ｄ耐性作物に使用することができる。一般には、処理されている作物に対して選択的であり、採用される施用量でこれらの化合物によって防除される雑草の範囲と相補的である除草剤と本発明の相乗的組成物を併用することが好適である。さらに一般には、本発明の相乗的組成物および他の相補的除草剤を組合せ製剤またはタンク混合物として同時に施用することが好適である。
【００８８】
一般には、本発明の相乗的組成物をベノキサコル、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセト（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ１９１、ＭＯＮ４６６０、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの既知の除草剤毒性緩和剤と併用して、それらの選択性を向上させることができる。クロキントセト（メキシル）は、イネおよび穀類に対する相乗的組成物の悪影響を特異的に弱める、本発明の相乗的組成物に対する特に好適な毒性緩和剤である。
【００８９】
実際、少なくとも１つの農学的に許容し得る補助剤または担体とともに除草剤として有効な量の除草剤構成要素を含む混合物で本発明の相乗的組成物を使用することが好ましい。好適な補助剤または担体は、特に、作物の存在下で選択的な雑草防除のための組成物を施用するのに採用される濃度で貴重な作物に対する植物毒性を有するべきでなく、除草剤構成要素または他の組成物成分と化学的に反応すべきでない。当該混合物を雑草またはそれらの場所に直接施用するように設計することができ、または通常は施用前にさらなる担体および補助剤で希釈される濃縮物または製剤とすることができる。それらは、例えば、微粉、顆粒、水分散性顆粒、または湿潤性粉末などの固体、あるいは例えば乳化性濃縮物、溶液、エマルジョンまたは懸濁液などの液体であり得る。
【００９０】
本発明の除草剤混合物を調製するのに有用である好適な農業用補助剤および担体は、当業者に良く知られている。
【００９１】
採用できる液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミン、ジメチルスルホキシドならびに液体肥料等が挙げられる。水は、一般には、濃縮物の希釈のための選り抜きの担体である。
【００９２】
好適な固体担体としては、タルク、葉蝋石クレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンクレー、多孔質珪藻土、白墨、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉およびリグニン等が挙げられる。
【００９３】
通常、１つまたは複数の表面活性剤を本発明の組成物に組み込むことが望ましい。当該表面活性剤は、有利には、固体組成物および液体組成物の両方、特に、施用前に担体で希釈されるように設計されたものに採用される。表面活性剤は、性質がアニオン性、カチオン性または非イオン性であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的に採用され得る。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加物；トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウム塩化物などの第四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；酸化エチレンおよび酸化プロピレンなどのブロック共重合体；ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【００９４】
農業用組成物に広く使用される他の補助剤としては、相溶化剤、消泡剤、金属封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、染料、臭気剤、展開剤、浸透助剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤および抗微生物剤等が挙げられる。該組成物は、他の相溶性構成要素、例えば、他の除草剤、植物生長調整剤、殺抗菌剤および殺虫剤等を含むこともでき、液体肥料、または硝酸アンモニウムおよび尿素などの固体微粉末肥料担体と調合され得る。
【００９５】
本発明の相乗的組成物における活性成分の濃度は、一般には、０．００１から９８重量パーセントである。０．０１から９０重量パーセントの濃度がしばしば採用される。濃縮物として採用されるように設計された組成物において、活性成分は、一般には、５から９８重量パーセント、好ましくは１０から９０重量パーセントの濃度で存在する。当該組成物は、典型的には、施用前に水などの不活性担体で希釈される。通常は雑草または雑草の場所に施用される希釈組成物は、一般には、０．０００１から１重量パーセントの活性成分を含み、好ましくは０．００１から０．０５重量パーセントの活性成分を含む。
【００９６】
従来の地上または空中粉塵器、噴霧器および顆粒施用器を使用することによって、灌漑水または稲田水に加えることによって、かつ当業者に知られている他の従来の手段によってこれらの組成物を雑草またはそれらの場所に施用することができる。
【００９７】
以下の実施例は、本発明を例示するものである。
【実施例】
【００９８】
禾穀類における混合物の発芽後除草活性の評価
表面積が１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）のプラスチックポットにおいて、６．０から６．８のｐＨおよび３０パーセントの有機物含有量を典型的には有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植栽混合物に所望の試験植物種の種子を植えた。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は１８℃に維持され、夜間は１７℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を７から３６日間生長させた。栄養物および水を規則的に加え、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【００９９】
処理剤は、（表１から６４に挙げられている）化合物および単独または組み合わせた第２の穀類除草剤から構成されていた。秤量された量の４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）または６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸（化合物Ｂ）のエステル（メチル）または塩（ＴＥＡ［トリエチルアンモニウム］、Ｋ［カリウム］）を２５ミリリットル（ｍＬ）のガラスバイアルに入れ、１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯに溶解させて、４．５ミリグラム（ｍｇ）の活性成分（ａｉ）／ｍＬ原液を得た。実験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１のｖ／ｖ比で含む２容量の水性混合物を添加することによって、濃縮した原液を１．５ｍｇ ａｉ／ｍＬまで希釈した。１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯと、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１のｖ／ｖ比で含む２容量の水性混合物とを混合することによって、希釈溶液を調製した。化合物要件は、１ヘクタール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の量における１２ｍＬの施用容量に基づく。原液を適切な量の希釈溶液に添加して、２および３通りの組合せで活性成分を有する１２ｍＬの噴霧溶液を形成することによって、第２の穀類除草剤の噴霧溶液および実験化合物の混合物を調製した。平均的な植冠から１８インチ（４３ｃｍ）の噴霧高さで、０．５０３平方メートル（ｍ２）の施用面積に対して、１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて、調合された化合物を植物材料に施用した。対照植物には溶媒ブランクを同様に噴霧した。
【０１００】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、地下灌漑によって散水して、試験化合物の洗流を防止した。２０〜２２日後、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０１０１】
Ｃｏｌｂｙの式を用いて、混合物から期待される除草効果を判断した（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．１９６７年、「除草剤組合せの相乗的および相反的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ．）」、Ｗｅｅｄｓ １５：２０〜２２）。
【０１０２】
以下の式を用いて、２つの活性成分ＡおよびＢを含む混合物の期待される活性を計算した。
期待値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ａの観察された効力
Ｂ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ｂの観察された効力
【０１０３】
試験した化合物の一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表１から表６４に示す。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【表２】
【０１０６】
【表３】
【０１０７】
【表４】
【０１０８】
【表５】
【０１０９】
【表６】
【０１１０】
【表７】
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】
【表１１】
【０１１５】
【表１２】
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】
【表１５】
【表１６】
【０１１９】
【表１７】
【０１２０】
【表１８】
【０１２１】
【表１９】
【０１２２】
【表２０】
【０１２３】
【表２１】
【０１２４】
【表２２】
【０１２５】
【表２３】
【０１２６】
【表２４】
【０１２７】
【表２５】
【０１２８】
【表２６】
【０１２９】
【表２７】
【０１３０】
【表２８】
【０１３１】
【表２９】
【０１３２】
【表３０】
【０１３３】
【表３１】
【０１３４】
【表３２】
【０１３５】
【表３３】
【０１３６】
【表３４】
【０１３７】
【表３５】
【０１３８】
【表３６】
【０１３９】
【表３７】
【０１４０】
【表３８】
【０１４１】
【表３９】
【０１４２】
【表４０】
【０１４３】
【表４１】
【０１４４】
【表４２】
【０１４５】
【表４３】
【０１４６】
【表４４】
【０１４７】
【表４５】
【０１４８】
【表４６】
【０１４９】
【表４７】
【０１５０】
【表４８】
【０１５１】
【表４９】
【０１５２】
【表５０】
【０１５３】
【表５１】
【０１５４】
【表５２】
【０１５５】
【表５３】
【０１５６】
【表５４】
【０１５７】
【表５５】
【０１５８】
【表５６】
【０１５９】
【表５７】
【０１６０】
【表５８】
【０１６１】
【表５９】
【０１６２】
【表６０】
【０１６３】
【表６１】
【０１６４】
【表６２】
【０１６５】
【表６３】
【０１６６】
【表６４】
【０１６７】
直まきイネにおける雑草防除のための発芽後除草剤混合物の評価
真土（４３パーセントのシルト、１９パーセントのクレーおよび３８パーセントの砂、ｐＨ８．１および有機物含有量１．５パーセント）と川砂を８０対２０の割合で混合することによって調製された土壌基材に所望の試験植物種の種子または小堅果を植えた。土壌基材を１３９．７ｃｍ２の表面積のプラスチックポットに含めた。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は２９℃に維持され、夜間は２６℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を１０〜１７日間生長させた。栄養物および水を規則的に加え、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【０１６８】
処理剤は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）、４−アミノ−３−クロロ−６−（２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｃ）または４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−エトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｄ）のエステル（メチル、ｎ−ブチルもしくはアリル）または塩（ＴＥＡ［トリエチルアンモニウム］）、および単独または組み合わせた様々な除草剤構成要素で構成されていた。秤量した量を２５ｍＬのガラスバイアルに入れ、１容量の９７：３ｖ／ｖアセトン／ＤＭＳＯに溶解させて、１２Ｘの原液を得た。試験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。最終的なアセトン濃度およびＤＭＳＯ濃度がそれぞれ１６．２％および０．５％になるように濃縮原液を噴霧溶液に添加した。１０ｍＬの１．５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物の水性混合物を添加することによって、噴霧溶液を適切な最終濃度まで希釈した。最終的な噴霧溶液は、１．２５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物を含んでいた。化合物要件は、１８７Ｌ／ｈａの量における１２ｍＬの施用容量に基づく。平均的な植冠高さから１８インチ（４３ｃｍ）の噴霧高さで、０．５０３ｍ２の施用面積に対して、１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて、調合された化合物を植物材料に施用した。対照植物には溶媒ブランクを同様に噴霧した。
【０１６９】
それぞれの形の化合物Ａ、ＣおよびＤを酸当量に基づいて施用した。他の除草剤構成要素を活性成分に基づいて施用し、それらは、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤、すなわちＧｒａｓｐ ＳＣとして施用されたペノクスラム（トリアゾロピリミジン化学物質類）、Ｒｅｇｉｍｅｎｔ ８０ ＤＦとして施用されたビスピリバク−ナトリウム（ピリミジニルベンゾエート化学物質類）、Ｐｅｒｍｉｔとして施用されたハロスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）、Ｌｏｎｄａｘとして施用されたベンスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）、Ｎｅｗｐａｔｈとして施用されたイマゼタピル（イミダゾリノン化学物質類）およびＢｅｙｏｎｄとして施用されたイマザモクス（イミダゾリノン化学物質類）；Ｇｌｙｐｈｏｍａｘとして施用されたＥＰＳＰシンターゼ阻害除草剤のグリホセート；Ｓｔａｍ ８０ ＥＤＦとして施用されたフォトシステムＩＩ（ＰＳＩＩ）阻害除草剤のプロパニル；Ａｉｍ ＥＣとして施用されたプロトポルフィリノゲンＩＸオキシダーゼ（プロトクス）阻害除草剤のカルフェントラゾン−エチル；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤、すなわちＣｌｉｎｃｈｅｒ ＳＦとして施用されたシハロホプ−ブチルおよびＲｉｃｅｓｔａｒ ＨＴとして施用されたフェノキサプロプ−ｐ−エチル；オーキシン除草剤、すなわちＧｒａｎｄｓｔａｎｄ、ＭＣＰＡ ＥＨＥとして施用されたトリクロピル、およびＦａｃｅｔ ７５ ＤＦとして施用されたキンクロラク；オーキシン伝達阻害除草剤のジフルフェンゾピル；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤のノルフルラゾン、Ｍｉｋａｄｏとして施用されたｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤のスルコトリオン；他のカロテノイドバイオシンターゼ阻害除草剤、すなわちＣｏｍｍａｎｄ ３ ＭＥとして施用されたクロマゾンおよびピリクロルを含んでいた。
【０１７０】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、地下灌漑によって散水して、試験化合物の洗流を防止した。３週間後、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０１７１】
Ｃｏｌｂｙの式を用いて、混合物から期待される除草効果を判断した（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．１９６７年、「除草剤組合せの相乗的および相反的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ．）」、Ｗｅｅｄｓ １５：２０〜２２）。
【０１７２】
以下の式を用いて、２つの活性成分ＡおよびＢを含む混合物の期待される活性を計算した。
期待値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ａの観察された効力
Ｂ＝混合物に使用される同濃度の活性成分Ｂの観察された効力
【０１７３】
試験した除草剤組合せの一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表６５〜９８に示す。
【０１７４】
【表６５】
【０１７５】
【表６６】
【０１７６】
【表６７】
【０１７７】
【表６８】
【０１７８】
【表６９】
【０１７９】
【表７０】
【０１８０】
【表７１】
【０１８１】
【表７２】
【０１８２】
【表７３】
【０１８３】
【表７４】
【０１８４】
【表７５】
【０１８５】
【表７６】
【０１８６】
【表７７】
【０１８７】
【表７８】
【０１８８】
【表７９】
【０１８９】
【表８０】
【０１９０】
【表８１】
【０１９１】
【表８２】
【０１９２】
【表８３】
【０１９３】
【表８４】
【０１９４】
【表８５】
【０１９５】
【表８６】
【０１９６】
【表８７】
【０１９７】
【表８８】
【０１９８】
【表８９】
【０１９９】
【表９０】
【０２００】
【表９１】
【０２０１】
【表９２】
【０２０２】
【表９３】
【０２０３】
【表９４】
【０２０４】
【表９５】
【０２０５】
【表９６】
【０２０６】
【表９７】
【０２０７】
【表９８】
【０２０８】
【表９９】
【０２０９】
移植水田イネにおける雑草防除のための除草剤混合物の評価
非滅菌鉱質土（２８パーセントのシルト、１８パーセントのクレーおよび５４パーセントの砂、７．３から７．８のｐＨおよび１．０パーセントの有機物含有量）と水を水１９Ｌに対して土１００キログラム（ｋｇ）の割合で混合することによって調製されたパッドル土（泥土）に所望の試験植物の種の雑草種子または小堅果を植えた。表面積が９１．６平方センチメートルの４８０ｍＬの無孔プラスチックポットに、各ポットにおいて３センチメートルのヘッドスペースを残して調製泥土を２５０ｍＬの分量で分配した。プラスチックプラグトレイにおいて、典型的には６．０から６．８のｐＨおよび３０パーセントの有機物含有量を有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植栽混合物にイネの種子を植えた。第２および第３の本葉の生長段階の苗を、除草剤施用の４日前に、９１．６ｃｍ２の表面積の９６０ｍＬの無孔プラスチックポットに含まれる６５０ｍＬの泥土に移植した。ポットの３センチメートルのヘッドスペースを水で満たすことによって水田を作った。良好な発芽および健康な植物を確保することが必要とされるときは、殺真菌処理剤および／または他の化学物質あるいは物理的処理剤を施用した。日中は２９℃に維持され、夜間は２６℃に維持された約１４時間の光周期の温室で植物を４〜１４日間生長させた。栄養物をカップ毎に２ｇの量でＯｓｍｏｃｏｔｅ（１７：６：１０、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋少量の栄養物）として添加した。水を規則的に加えて、水田の浸水を維持し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプで補助的な照明を提供した。植物が第２または第３の本葉段階に達したときにそれらを試験に採用した。
【０２１０】
処理剤は、化合物Ａ、化合物Ｃまたは化合物Ｄのエステルまたは塩、ならびに単独および組み合わせた様々な除草剤構成要素で構成されていた。工業グレードの化合物では、試験する最大量によって決定された、秤量した量を個々の１２０ｍＬガラスバイアルに入れ、２０ｍＬのアセトンに溶解させて、濃縮原液を得た。試験化合物がすぐに溶解しない場合は、混合物を加温および／または超音波処理した。２．５％のＡｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物（ｖ／ｖ）を含む２０ｍＬの水性混合物で、得られた濃縮原液を希釈した。調合化合物では、試験する最大量によって決定された測定量を個々の１２０ｍｌガラスバイアルに入れ、２０ｍＬの２．５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ植物油濃縮物に溶解させて、濃縮原液を得た。得られた濃縮原液を２０ｍＬのアセトンで希釈した。適切な量の原液を水田の水層に注入することによって施用を行った。対照植物を溶媒ブランクで同様に処理した。処理植物材料全てに同じ濃度のアセトンおよび植物油濃縮物を与えた。
【０２１１】
それぞれの形の化合物Ａ、ＣおよびＤを酸当量に基づいて施用した。他の除草剤構成要素を活性成分に基づいて施用し、それらは、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤、すなわちＧｒａｓｐ ＳＣとして施用されたペノクスラム（トリアゾロピリミジン化学物質類）、Ｓｉｒｉｕｓ Ｇとして施用されたピラゾスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）およびＬｏｎｄａｘとして施用されたベンスルフロン−メチル（スルホニル尿素化学物質類）；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害除草剤、すなわちＣｌｉｎｃｈｅｒ Ｇとして施用されたシハロホプ−ブチルおよびＲｉｃｅｓｔａｒ ＨＴとして施用されたフェノキサプロプ−ｐ−エチル；Ｆａｃｅｔ ７５ ＤＦとして施用されたオーキシン除草剤のキンクロラク；フィトエンデサチュラーゼ阻害除草剤のノルフルラゾン；ならびにＭｉｋａｄｏとして施用されたｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害除草剤のスルコトリオンを含んでいた。
【０２１２】
処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加えて、水田の浸水を維持した。３週間後、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に決定し、０が無傷に対応し、１００が完全撲滅に対応する０から１００パーセントのスケールで評価した。
【０２１３】
試験した除草剤組合せの一部、採用した施用量、試験した植物種および結果を表９９〜１１３に示す。
【０２１４】
【表１００】
【０２１５】
【表１０１】
【０２１６】
【表１０２】
【０２１７】
【表１０３】
【０２１８】
【表１０４】
【０２１９】
【表１０５】
【０２２０】
【表１０６】
【０２２１】
【表１０７】
【０２２２】
【表１０８】
【０２２３】
【表１０９】
【０２２４】
【表１１０】
【０２２５】
【表１１１】
【０２２６】
【表１１２】
【０２２７】
【表１１３】
【０２２８】
【表１１４】
【０２２９】
【表１１５】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（Ｉ）
【化２】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバク、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルメコート、クロロトルロン、クロロスルフロン、クロジナホプ、クロマゾン、シハロホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、グリホセート、ハロスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマゼタピル、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ノルフルラゾン、ペノクスラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピラゾスルフロン、ピリクロル、ピロクスラム、キンクロラク、スルコトリオン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む相乗的除草剤混合物。
【請求項２】
式Ｉの化合物について、ＸがＣＨまたはＮを表し、ｈａｌがＦまたはＣｌを表し、Ｒがメチルを表す、請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸が、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体である、請求項１に記載の混合物。
【請求項４】
除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項１に記載の混合物。
【請求項５】
除草剤毒性緩和剤が、クロキントセトメキシルである、請求項４に記載の混合物。
【請求項６】
除草剤毒性緩和剤が、メフェンピル−ジエチルである、請求項４に記載の混合物。
【請求項７】
式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素と第２の除草剤構成要素との重量比が、５：１から１：２５６である、請求項１に記載の混合物。
【請求項８】
除草剤として有効な量の請求項１に記載の除草剤混合物および農学的に許容し得る補助剤または担体を含む除草剤組成物。
【請求項９】
望ましくない植物を防除する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１に記載の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌もしくは水に施用して、植物の発芽または生長を防止することを含む方法。
【請求項１０】
穀類における望ましくない植物を防除するための方法であって、（ａ）式（Ｉ）
【化３】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンタゾン、ブロモキシニル、クロルメコート、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロジナホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、グリホセート、イマザメタベンズ、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピロクスラム、ピラスルホトール、キンクロラク、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロンおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む除草剤として有効な量の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌に施用して、植物の発芽を防止することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
イネにおける望ましくない植物を防除するための方法であって、（ａ）式（Ｉ）
【化４】
［式中、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）ベンスルフロン、ビスピリバク、カルフェントラゾン、クロマゾン、シハロホプ、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、グリホセート、ハロスルフロン、イマザモクス、イマゼタピル、ＭＣＰＡ、ノルフルラゾン、ペノクスラム、プロパニル、ピラゾスルフロン、ピリクロル、キンクロラク、スルコトリオン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む除草剤として有効な量の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌もしくは水に施用して、植物の発芽または生長を防止することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１】
（ａ）式（Ｉ）
【化２】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバク、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルメコート、クロロトルロン、クロロスルフロン、クロジナホプ、クロマゾン、シハロホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、グリホセート、ハロスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマゼタピル、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ノルフルラゾン、ペノクスラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピラスルホトール、ピラゾスルフロン、ピリクロル、ピロクスラム、キンクロラク、スルコトリオン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む相乗的除草剤混合物。
【請求項２】
式Ｉの化合物について、ＸがＣＨまたはＮを表し、ｈａｌがＦまたはＣｌを表し、Ｒがメチルを表す、請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸が、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸誘導体である、請求項１に記載の混合物。
【請求項４】
除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項１に記載の混合物。
【請求項５】
除草剤毒性緩和剤が、クロキントセトメキシルである、請求項４に記載の混合物。
【請求項６】
除草剤毒性緩和剤が、メフェンピル−ジエチルである、請求項４に記載の混合物。
【請求項７】
式（Ｉ）のピリジンまたはピリミジンカルボン酸構成要素と第２の除草剤構成要素との重量比が、５：１から１：２５６である、請求項１に記載の混合物。
【請求項８】
除草剤として有効な量の請求項１に記載の除草剤混合物および農学的に許容し得る補助剤または担体を含む除草剤組成物。
【請求項９】
望ましくない植物を防除する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１に記載の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌もしくは水に施用して、植物の発芽または生長を防止することを含む方法。
【請求項１０】
穀類における望ましくない植物を防除するための方法であって、（ａ）式（Ｉ）
【化３】
［式中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンまたはピリミジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）アミドスルフロン、アミノピラリド、ベフルブタミド、ベンタゾン、ブロモキシニル、クロルメコート、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロジナホプ、ジカンバ、ジクロルプロプ、ジフルフェニカン、フェノキサプロプ、フロラスラム、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルピルスルフロン、グリホセート、イマザメタベンズ、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、ヨードスルフロン、イソプロツロン、イソキサベン、ＭＣＰＡ、メソスルフロン、メトリブジン、メツルフロン、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピロクスラム、ピラスルホトール、キンクロラク、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トラルコキシジム、トリベヌロンおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む除草剤として有効な量の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌に施用して、植物の発芽を防止することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
イネにおける望ましくない植物を防除するための方法であって、（ａ）式（Ｉ）
【化４】
［式中、ｈａｌは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒは、メチルまたはエチルを表す］のピリジンカルボン酸、ならびに該カルボン酸の農学的に許容し得る塩、エステルおよびアミドの群から選択される第１の除草剤、ならびに（ｂ）ベンスルフロン、ビスピリバク、カルフェントラゾン、クロマゾン、シハロホプ、ジフルフェンゾピル、フェノキサプロプ、グリホセート、ハロスルフロン、イマザモクス、イマゼタピル、ＭＣＰＡ、ノルフルラゾン、ペノクスラム、プロパニル、ピラゾスルフロン、ピリクロル、キンクロラク、スルコトリオン、トリクロピルおよびそれらの混合物からなる群から選択される第２の除草剤の除草剤として有効な量を含む除草剤として有効な量の除草剤混合物を植物もしくはその場所に接触させる、または土壌もしくは水に施用して、植物の発芽または生長を防止することを含む、請求項９に記載の方法。
【公表番号】特表２０１０−５３７９９６（Ｐ２０１０−５３７９９６Ａ）
【公表日】平成２２年１２月９日（２０１０．１２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２３０５７（Ｐ２０１０−５２３０５７）
【出願日】平成２０年８月２２日（２００８．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７４０１４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２９５１８
【国際公開日】平成２１年３月５日（２００９．３．５）
【出願人】（５０１０３５３０９）ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１２月９日（２０１０．１２．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年８月２２日（２００８．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７４０１４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２９５１８
【国際公開日】平成２１年３月５日（２００９．３．５）
【出願人】（５０１０３５３０９）ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Ｆターム（参考）】
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