説明

農薬としての置換チオエーテル

本発明は、害虫防除用の式(I)のチオエーテル誘導体又は農薬として許容されるその塩の、害虫を防除するための使用に関する[式中、Rは、置換されていない又は置換された(C−C)−アルキルであり、Aは、CO、CR(OR)、CR(O−CO−R)、CR(COOR)、C(=CR)、C(=CR)、C(=CR−COOR)、C(=CR−CN)の基から選択される2価の単位であり;Xは、置換されていない又は置換された(C−C)アルキレンであり、Rは、置換されていない又は置換された(C−C10)アルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)シクロアルケニル−(C−C)アルキル、(C−C10)アルケニル、(C−C10)アルキニル、(C−C12)−アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル、(C−C12)−アリール−(C−C)アルキル、ヘテロアリール−(C−C)アルキル又はヘテロシクリル−(C−C)アルキル残基であり、ここで、R、X及びAは、3から10員シクロアルキル環を形成することができる]。
【化1】


【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、節足動物及び蠕虫を含めた害虫の防除のためのチオエーテル誘導体の使用並びに害虫防除方法に関する。
【背景技術】
【0002】
多くのチオエーテル誘導体は、例えば、
Colonna, Stefano; Re, Alberto; Wynberg, Hans; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.1; EN; 1981; 547-552 ;
Colonna, Stefano; Hudec, John; Gottarelli, Giovanni; Mariani, Paolo; Spada, Gian P.; Palmieri, Paolo; JCPKBH; J.Chem.Soc.Perkin Trans.2; EN; 1982; 1327-1332 ;
Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore; JACSAT; J.Amer.Chem.Soc.; EN; 115; 10; 1993; 3855-3865 ;
Bradsher,C.K.; Lohr,D.F.; JHTCAD; J.Heterocycl.Chem.; EN; 3; 1966; 27-32 ; Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H.; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.l; EN; 1988; 817-822 ;及び
Oida, Sadao; Tajima, Yawara; Konosu, Toshiyuki; Nakamura, Yoshie; Somada, Atsushi; Tanaka, Teruo; Habuki, Shinobu; Harasaki, Tamako; Kamai, Yasuki; Fukuoka, Takashi; Ohya, Satoshi; Yasuda, Hiroshi; CPBTAL; Chem.Pharm.Bull.; EN; 48; 5; 2000; 694 - 707 ;
に記載されているように周知の合成中間体であるが、チオエーテル誘導体の農薬化合物としての使用は試験されていない。
【0003】
しかしながら、特定の3−メルカプトシクロヘキサノン誘導体は殺菌性を有することが既に知られているが(米国特許第3658909号)、開示された化合物の殺虫剤としての使用は記載されていない。
【0004】
現代の農薬は、例えば、作用のレベル、持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との組合せ、配合助剤若しくは合成との組合せ等の広範囲の要件に合致する必要があり、また耐性の発生が可能であるので、このような物質の開発は、終わったものと見なすことはできず、少なくともある態様に関するかぎり、周知の化合物に対して有利である新規の化合物への高い要求が常にある。
【特許文献1】米国特許第3658909号
【非特許文献1】Colonna, Stefano; Re, Alberto; Wynberg, Hans; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.1; EN; 1981; 547-552
【非特許文献2】Colonna, Stefano; Hudec, John; Gottarelli, Giovanni; Mariani, Paolo; Spada, Gian P.; Palmieri, Paolo; JCPKBH; J.Chem.Soc.Perkin Trans.2; EN; 1982; 1327-1332
【非特許文献3】Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore; JACSAT; J.Amer.Chem.Soc.; EN; 115; 10; 1993; 3855-3865
【非特許文献4】Bradsher,C.K.; Lohr,D.F.; JHTCAD; J.Heterocycl.Chem.; EN; 3; 1966; 27-32 ; Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H.; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.l; EN; 1988; 817-822
【非特許文献5】Oida, Sadao; Tajima, Yawara; Konosu, Toshiyuki; Nakamura, Yoshie; Somada, Atsushi; Tanaka, Teruo; Habuki, Shinobu; Harasaki, Tamako; Kamai, Yasuki; Fukuoka, Takashi; Ohya, Satoshi; Yasuda, Hiroshi; CPBTAL; Chem.Pharm.Bull.; EN; 48; 5; 2000; 694 - 707
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
家畜又は家庭用ペットの外部寄生虫駆除剤として使用しうる、新規の農薬を提供することが、本発明の目的である。
【0006】
本発明の別の目的は、既存の農薬に比べてより低い用量で使用することができ、及び/又は使用者若しくは環境により安全である新規の農薬を提供することである。本発明の更なる目的は、周知の農薬と同じ生物化学的な作用形態を有さず、且つ市販農薬に対する耐性を生じた害虫に対して活性である新規の農薬を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
これらの目的は、本発明によって、全体的に又は一部分において達成される。
【0008】
本発明は、式(I)のチオエーテル誘導体である化合物、又は農薬として許容されるその塩の、害虫防除のための使用に関する。
【0009】
【化1】

【0010】
[式中、
は、(C−C)−アルキルであり;
Aは、CO、CR(OR)、CR(O−CO−R)、CR(COOR)、C(=CR)、C(=CR)、C(=CR−COOR)、C(=CR−CN)の基から選択される2価のユニットであり;
Xは、1個又は複数のRのラジカル(radical)で置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり;
は、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いは、ここで、Rは、(C−C14)−アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いは、(C−C14)−アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
ここで、R、X及びAは5から10員シクロアルキル環を形成することができ、
及びRは、それぞれ独立に、水素、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C12)−アリール−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アリールであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されている]
【0011】
本発明は、式(I)の化合物の任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びそれらの混合物も含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【0012】
「農薬として許容される塩」という用語は、そのアニオン又はカチオンが周知であり、農薬用途用の塩を形成するための技術で許容される塩を意味する。
【0013】
「害虫」という用語は、特に、昆虫及び蛛形類を含めた節足動物、並びに線虫を含めた蠕虫を含む。本発明の好ましい一実施形態は、家畜の又は家庭用ペットの外部寄生虫駆除剤として使用しうる農薬を供給することである。
【0014】
本明細書においては、添付の特許請求の範囲を含めて、前記の置換基は次の意味を有する。
【0015】
「ハロゲン原子」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【0016】
ラジカルの名称の前の「ハロ」という用語は、このラジカルが、部分的に又は完全にハロゲン化されている、即ちF、Cl、Br、又はIによって任意の組合せで、好ましくはF又はClによって置換されていることを意味する。
【0017】
アルキル基及びその一部(特に別の指定なきかぎり)は、直鎖又は分枝鎖でよい。
【0018】
「(C−C)−アルキル」という表現は、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有する、非分枝又は分枝炭化水素ラジカル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert.−ブチルラジカルを意味するものと理解されたい。
【0019】
アルキルラジカルは、複合基においても、特に別の指示なきかぎり、好ましくは1から4個の炭素原子を有する。
【0020】
「(C−C)−ハロアルキル」は、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、CF、CHF、CHF、CHFCH、CFCH、CFCF、CHFCF、CHFCHCl、CHCl、CCl、CHCl又はCHCHCl等の、1個又は複数の水素原子が同数の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換された、上記「(C−C)−アルキル」という表現で述べられたアルキル基を意味する。
【0021】
「(C−C)−アルコキシ」は、その炭素鎖が上記「(C−C)−アルキル」という表現で表される意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、OCF、OCHF、OCHF、CFCFO、OCHCF又はOCHCHClである。
【0022】
「(C−C)−アルケニル」は、それぞれの不飽和ラジカルの任意の位置にあってよい少なくとも1個の二重結合を含む、この記載の範囲に相当する数の炭素原子を有する非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。「(C−C)−アルケニル」は、従って、例えば、ビニル、アリール、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。
【0023】
「(C−C)−アルキニル」は、それぞれの不飽和ラジカルの任意の位置にあってよい1個の三重結合を含む、この記載の範囲に相当する数の炭素原子を有する非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。「(C−C)−アルキニル」は、従って、例えば、プロパルギル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル又は3−ブチニル基を意味する。
【0024】
シクロアルキル基は、好ましくは、環中に3から7個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン又はアルキルで置換される。
【0025】
「(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル」という表現は、(C−C)−シクロアルキル環で置換された(C−C)−アルキル基を意味する。
【0026】
式(I)の化合物においては、次のラジカルの例が提供される。
シクロアルキルで置換されたアルキルの一例は、シクロプロピルメチルであり;
アルコキシで置換されたアルキルの一例は、メトキシメチル(CHOCH)であり;
「アリール−(C−C)−アルキル」は、アリールラジカルで置換された(C−C)−アルキルラジカルを意味する。
【0027】
アリールは、単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルを意味する。アリール基は、1個若しくは複数のラジカル、好ましくは1、2若しくは3個のラジカルで置換されていなくても置換されていてもよい。
【0028】
「ヘテロシクリル」ラジカルは、好ましくは、N、O、S及びP(S原子は場合によってはSO若しくはSOの酸化状態である)からなる群から選択される、好ましくは、1個又は複数、特には1、2又は3個のヘテロ原子を複素環中に含み、好ましくは、3から7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルである。飽和又は不飽和の「ヘテロシクリル」ラジカルは、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル又はモルホリニルでよい。「ヘテロシクリル」ラジカルは、好ましくは1個若しくは複数のラジカル、最も好ましくは1、2若しくは3個のラジカルで置換されていなくても置換されていてもよい。
【0029】
「ヘテロアリール」ラジカルは、好ましくはN、O及びSからなる群から選択される、好ましくは1個又は複数の、特には1、2又は3個の、ヘテロ原子を芳香族複素環中に含み、好ましくは5から14個の、特には5から7個の環原子を有する複素環式芳香族ラジカルである。芳香族複素環は、例えば、そのうちの少なくとも1つの環が1個又は複数のヘテロ原子を含む、単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルでよい。「ヘテロアリール」ラジカルは、好ましくは1個又は複数のラジカル、最も好ましくは1、2又は3個のラジカルで置換されていなくても置換されていてもよい。
【0030】
本発明の好ましい一実施形態は、式中、
が、(C−C)−アルキルであり;及び/又は
Aが、CO、CH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)の基から選択される2価のユニットであり、ここで、Rが、フェニルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されており;及び/又は
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキル、又はフェニルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり、該アルキル又はフェニル基はハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されており;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されており;
或いはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されている
式(I)の化合物に関し;
【0031】
別の好ましい実施形態は、式中、
が、(C−C)−アルキルであり;及び/又は
Aが、CO、CH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)の基から選択される2価のユニットであり、ここで、Rが、フェニルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない若しくは置換されており;及び/又は
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキル、又はフェニルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり、該アルキル又はフェニル基はハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
及び/又は、ここで、
及びXは、Aと一緒に置換された5〜7員シクロアルキル環を形成し、それは1から3個の(C−C)−アルキルで更に置換されていることができ、従って式(IIa、IIb、IIc)のチオエーテルが得られ、
【0032】
【化2】

【0033】
ここでYは(CHでありnは0、1又は2である
式(I)の化合物又は農薬として許容されるその塩の使用である。
【0034】
特に好ましい式(I)の化合物は、式中、
が、(C−C)−アルキルであり;及び/又は
Aが、CO、CH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)の基から選択される2価のユニットであり;及び/又は
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキル、フェニルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル、ピリジルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
及び/又は、ここで好ましくはR及びXは、Aと一緒に置換された5〜6員シクロアルキル環を形成し、それは1から3個の(C−C)−アルキルラジカルで更に置換されていることができ、従って式(IIa〜c)のチオエーテルが得られ、ここで
Yは、nが0又は1に等しい(CHであり;
が、フェニルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されているもの又は農薬として許容されるその塩である。
【0035】
最も好ましい式(I)の化合物は、式中、
が、(C−C)−アルキルであり;及び/又は
Aが、2価のCO−ユニットであり;及び/又は
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル、ピリジルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
及び/ここで、最も好ましくはR及びXは、Aと一緒に置換された6員シクロヘキサン環を形成し、それは1から3個の(C−C)−アルキルで更に置換されていることができ、従って式(IIa'、IIb'、IIc')のチオエーテルが得られる
もの又は農薬として許容されるその塩である。
【0036】
【化3】

【0037】
本発明の更なる一実施形態は、少なくとも2種の式(I)の化合物を含むライブラリーに関し、好ましいのは、少なくとも1種の前記化合物が式(IIa、IIb、IIc)の化合物であるライブラリーである。
【0038】
式(I)の化合物の一般的プロセス:
一般式(I)の化合物は、公知の方法(即ち、化学文献にこれまで使用された又は記載された方法)の応用又は適合によって調製することができる。
【0039】
例えば、3−スルファニル−ケトンは、
Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, Gakul; JOCEAH; J.Org.Chem.; EN; 68; 18; 2003; 7098 -7100;
Colonna, Stefano; Hudec, John; Gottarelli, Giovanni; Mariani, Paolo; Spada, Gian P.; Palmieri, Paolo; JCPKBH; J.Chem.Soc.Perkin Trans.2; EN; 1982; 1327-1332;
van Tamelen; Grant; JACSAT; J.Amer.Chem.Soc.; 81; 1959; 2160, 2163;
Colonna, Stefano; Re, Alberto; Wynberg, Hans; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.1; EN; 1981; 547-552;
Freskos, John N.; McDonald, Joseph J.; Mischke, Brent V.; Mullins, Patrick B.; Shieh, Huey-Sheng; et al.; BMCLE8; Bioorg.Med.Chem.Lett.; EN; 9; 13; 1999; 1757 -1760;
Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore; JACSAT; J.Amer.Chem.Soc.; EN; 115; 10; 1993; 3855-3865
に記載のように調製することができる。
【0040】
2−スルファニル−ケトンは、例えば、
Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H.; JCPRB4; J.Chem.Soc.Perkin Trans.1; EN; 1988; 817-822;
Lissel, Manfred; JRMPDM; J.Chem.Res.Miniprint; GE; 10; 1982; 2946-2966;
Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Ulven, T.; Baran, S.; Zhong, Y. L.; Sarabia, F.; JACSAT; J.Amer.Chem.Soc.; EN; 124; 20; 2002; 5718 - 5728;
Bradsher,C.K.; Lohr,D.F.; JHTCAD; J.Heterocycl.Chem.; EN; 3; 1966; 27-32
に記載のように調製することができる。
【0041】
4−スルファニル−ケトンは、例えば、
Oida, Sadao; Tajima, Yawara; Konosu, Toshiyuki; Nakamura, Yoshie; Somada, Atsushi; Tanaka, Teruo; Habuki, Shinobu; Harasaki, Tamako; Kamai, Yasuki; Fukuoka, Takashi; Ohya, Satoshi; Yasuda, Hiroshi; CPBTAL; Chem.Pharm.Bu11.; EN; 48; 5; 2000; 694 - 707;
Gray,R.T. et al.; JOCEAH; J.Org.Chem.; EN; 35; 5; 1970; 1525-1534
に記載のように調製することができる。
【0042】
次の方法の説明において、式に現れる記号が特に定義されない場合、それらは、本明細書中の各記号の最初の定義に従って「上記に定義された通り」であることを理解されたい。
【0043】
3−スルファニル−ケトンの調製:
式中、R、R、Y及びnが上記に定義された通りであり、AがCOであり、Xが例えばC−ユニットである式(I)の化合物は、式(IIIa、又はIIIb)の不飽和ケトン:
【0044】
【化4】

【0045】
と式(IV)のチオール:
−SH (IV)
との反応で3−スルファニル−ケトン又は3−スルファニル−エステルを生成することによって調製することができる。
【0046】
上記付加反応を、塩基、好ましくはアルカリ水酸化物、アルカリアルコラート、アルカリカーボネート、有機溶媒中の有機アミン(例えばトリエチルアミン)によって又は金属塩によって触媒することができる。エナンチオ選択性を、キラル触媒の使用によって達成することができる。
【0047】
2−スルファニル−ケトンの調製:
式中、R、R、Y及びnが、上記に定義された通りであり、AがCOであり、Xが例えばCH又はCH−(C−C)−アルキル/フェニルである式(I)の化合物は、ハロゲン−ケトン又はハロゲン化エステル(VI):
−CO−X−ハロゲン(VI);(ここでXはCH、CH−アルキル/フェニルである)
と式(IV):R−SHのチオールとの反応によって調製することができる。
【0048】
上記反応は、塩基の存在下、例えばアルカリ水酸化物、アルカリアルコラート、アルカリカーボネート、有機溶媒中の有機アミン(例えばトリエチルアミン)の存在下で実施される。
【0049】
4−スルファニル−ケトンの調製:
式中、R、R、Y及びnが、上記に定義された通りであり、AがCOであり、Xが例えばC−ユニットである式(I)の化合物は、水性混合物中におけるスルファニル−ケタール(Va)又は(Vb)と塩酸、硫酸のような強酸との加水分解反応によって調製することができる。
【0050】
【化5】

【0051】
式(IIc)の化合物の更なる調製方法:
式(IIc)の化合物は、シクロヘキサノン−スルホネート及び式(IV)R−SHのチオールから、塩基の存在下で合成することができることも知られている(Yadav, Veejendra K.; Jeyaraj, Duraiswamy A.; JOCEAH; J.Org.Chem.; EN; 63; 10; 1998; 3474-3477)。
【0052】
Aが、CR(OR)、CR(O−CO−R)、CR(COOR)、C(=CR)、C(=CR)、C(=CR−COOR)、C(=CR−CN)であり、ここでR及びRが上記に定義された通りのラジカルである、特に、AがCH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)である他の式(I)の誘導体は、ケトン(AがCOである)から周知の方法で調製することができる。
【0053】
本発明の更なる一特徴によれば、式(I)の化合物又はその塩の有効量のそこへの施用を含む、ある場所の害虫の防除方法が提供される。この目的のために、前記化合物は、通常、農薬組成物(即ち、農薬組成物での使用に適した相溶性の希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤と一緒に)、例えば、以下に記載されるような形態で使用される。
【0054】
本明細書で用いられる「本発明の化合物」という用語は、上記に定義された式(I)のチオエーテル誘導体及び/又はその農薬として許容される塩を含む。
【0055】
上記で定義された本発明の一態様は、ある場所での害虫の防除方法である。場所には、例えば、害虫自体、害虫が存在する、又は餌を採る場所(植物、野原、森林、果樹園、水路、土壌、植物生成物等)、或いは将来害虫の侵入を受けやすい場所が含まれる。従って、本発明の化合物は、害虫に対して直接、害虫が存在する、又は餌を採る場所に対して、或いは将来害虫の侵入を受けやすい場所に対して使用することができる。
【0056】
前述の農薬としての使用から明らかなように、本発明は、農薬として活性な化合物、及び節足動物、特に昆虫若しくはダニ、又は植物線虫を含む多数の害虫種の防除用の前記化合物の使用方法を提供する。本発明の化合物は、従って、例えば、農業又は園芸作物における、森林地における、動物薬又は家畜飼育における、或いは環境衛生における実用に有利に使用される。
【0057】
本発明の化合物は、例えば、次の用途に及び次の害虫に対して使用することができる。
【0058】
コーンルートワーム、シロアリ(特に構造物の保護用)、根ウジ、ハリガネムシ(wireworm)、根ゾウムシ、茎食い虫(stalkborer)、ヨトウムシ、根アブラムシ、又は地虫等の土壌害虫の防除用。それらは、根こぶ線虫、シスト線虫、ダガー線虫、根腐れ(lesion)線虫、又は茎若しくは球根線虫等の植物病原菌線虫に対する、或いはダニに対する活性を提供するのに使用することもできる。例えばコーンルートワーム等の土壌害虫の防除のためには、上記化合物が、作物が植えられた又は植える予定である土壌に、或いは種子又は成長する植物の根に有効量で有利に施用又は混合される。
【0059】
環境衛生の分野においては、上記化合物は、特にイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、ウマバエ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ又は蚊等の汚物バエ又はその他の双翅類害虫等の多くの昆虫の防除に特に有用である。
【0060】
例えば、穀物又は小麦粉を含めた穀類、落花生、動物飼料、木材又は家庭用品、例えばカーペット及び織物等の貯蔵製品の保護においては、本発明の化合物は、節足動物、特に、ゾウムシ、蛾又はダニを含めた甲虫、例えばエフェスチアspp.(Ephestia spp.)(スジコナマダラメイガ)、アンスレヌスspp.(Anthrenus spp.)(カツオブシムシ)、トリボリウムspp.(Tribolium spp.)(コクヌストモドキ)、シトフィルスspp.(Sitophilus spp.)(穀物ゾウムシ)、又はアカルスspp.(Acarus spp.)(ダニ)による攻撃に対して有用である。
【0061】
侵入された家屋又は産業用建物におけるゴキブリ、アリ又はシロアリ又は類似の節足動物害虫の防除において、或いは水路、井戸、貯水池又はその他の流水又は静水における蚊の幼虫の防除において。
【0062】
シロアリ(termites)、例えば、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.)、ヘテロテルメス(Heterotermes spp.)、コプトテルメス(Coptotermes spp.)による建造物への攻撃の予防における土台、構造体又は土壌の処理のために。
【0063】
更に、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して高い殺虫作用を示すことが見出された。
【0064】
好ましい非制限的な例として、次の昆虫が挙げられる。
甲虫(Beetle)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ライクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、ライクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、ライクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ライクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ライクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルスspp.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロンspp.(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンspp.(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグア(Urocerus augur);
シロアリ(Termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ(Silverfish)、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0065】
本文脈内においては、工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、にかわ、紙及び厚紙、なめし革、木材、木製品並びに塗料等の非生物材料を意味するものと理解される。
【0066】
同時に、本発明の化合物は、対象、特に海水又は汽水と接触する船体、仕切板、網、建物、埠頭及び信号設備の付着物に対する保護のために使用することができる。
【0067】
更に、本発明の化合物は、他の防汚剤として活性な化合物と組み合わせて使用することができる。
【0068】
上記活性化合物は、家庭、衛生及び貯蔵保護におけるズーペスト(zoopests)、特に共同住宅、作業場、事務室、車室等の閉鎖された空間に出現する昆虫、蛛形類及びダニの防除に適している。それらは、これらの害虫の防除用の家庭殺虫製品中に、単独で、又はその他の活性化合物及び助剤と組み合わせて使用することができる。それらは、感受性種及び耐性種に対して、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの害虫には次のものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)、例えばブツス・オクシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)、例えばナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ブリオビアssp.(Bryobia ssp.)、ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
真正クモ目(Araneae)、例えばアビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)、例えばシュードスコルピオネス・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムスspp.(Polydesmus spp.)。
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)、例えば、クテノレピスマspp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラspp.(Panchlora spp.)、パルコブラッタspp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア(Saltatoria)目、例えば、アケタ・ドメスチクス/ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)、例えば、カロテルメスspp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera )、例えば、レピナツスspp.(Lepinatus spp.)、リポセリスspp.(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アンスレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、デルメテスspp.(Dermestes spp.)、ラセチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビアspp.(Necrobia spp.)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス・アエギプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィアspp.(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、馬小屋ハエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネア・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、トゥンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラspp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグスspp.(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フティルス・ピュビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0069】
家庭殺虫剤セクターにおける使用は、単独で、又はホスフェート、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤、又は他の周知のクラスの農薬由来の活性化合物と組み合わせて実施される。
【0070】
使用は、エアロゾル、非加圧式噴霧剤、例えば、ポンプ式噴霧及びダスティング噴霧(dusting sprays)、ネブライザー、霧吹き、フォーマー(foamer)、ゲル、セルロース若しくはプラスチックの蒸発用プレートレット付の蒸発用製品、液体蒸発装置、ゲル及び膜の蒸発装置、プロペラ駆動式の蒸発装置、無エネルギー若しくは受動的な蒸発システム、ハエ捕り紙、ハエ捕り器、ハエ捕りゲル(fly gel)と共に、顆粒又は粉末として、まき餌又は餌置き場中に実施される。
【0071】
農業において、例えば、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ)、ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera)及びヘリオシス・ゼア(Heliothis zea)等のヘリオシスspp.(Heliothis spp.)等の鱗翅目(Lepidoptera)(蝶及び蛾)の成虫、幼虫及び卵に対して。例えば、グランジス(grandis)(メキシコワタノミゾウムシ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、ジアブロチカspp.(Diabrotica spp.)(コーンルートワーム)等のアントノムスspp.(Anthonomus spp.)等の鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)の成虫、及び幼虫に対して。例えば、キジラミspp.(Psylla spp.)、ベミシアspp.(Bemisia spp.)、トリアレウロデスspp.(Trialeurodes spp.)、アイフィスspp.(Aphis spp.)、ミズスspp.(Myzus spp.)、メゴウラ・ヴィシアエ(Megoura viciae)、ピロキセラspp.(Phylloxera spp.)、ネフォテッチキスspp.(Nephotettix spp.)(ツマグロヨコバイ)、ニラパルバタspp.(Nilaparvata spp.)等の異翅類(Heteroptera)(半翅目及び同翅目)に対して。
例えばムスカspp.(Musca spp.)等の双翅目(Diptera)に対して。トリプス・ダバシ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目(Thysanoptera)に対して。ロクスタ(Locusta)及びシストセラspp.(Schistocerca spp.)、(バッタ及びコオロギ)、例えば、グリルスspp.(Gryllus spp.)、及びアケタspp.(Acheta spp.)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)等の直翅目(Orthoptera)に対して。例えば、ペリプラネタspp.(Periplaneta spp. )及びブラッテラspp.(Blatella spp.)(ゴキブリ)等のトビムシ目(Collembola)に対して。
ダニ類(ダニ)、例えば、テトラニクスspp.(Tetranychus spp.)、及びパノニクスspp.(Panonychus spp.)等の農業的に重要な節足動物に対して。
直接に、又は細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ若しくは真菌性の植物疾患をまん延させることによってのいずれかで、農業に重要な植物又は木、森林或いは園芸を攻撃する線虫(Nematodes)に対して。例えば、メロイドジンspp.(Meloidogyne spp.)(例えばメロイドジン・インコグニタ(M. incognita))等の根瘤線虫(root-knot nematodes)。
動物薬、又は家畜飼育の分野において、又は環境衛生の維持において、脊椎動物、特に牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬又は猫等の家畜等の温血脊椎動物に内部寄生又は外部寄生する節足動物、例えば、マダニ(tick)を含めたダニ類(Acarina)(例えば、アルガシダエspp.(Argasidae spp.)、例えばアルガスspp.(Argas spp.)及びオルニソドルスspp.(Ornithodorus spp.)(例えばオルニソドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata))を含めた軟体ダニ(soft-bodied tick));イキソディダエspp.(Ixodidae spp.)、例えばボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、例えばボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp.)、例えばリピセファルス・アペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)及びリピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)を含めた堅体ダニ(hard-bodied tick);ダニ類(mite)(例えばダマリニアspp.(Damalinia spp.));ノミ(flea)(例えばクテノセファリデスspp.(Ctenocephalides spp.)、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)及びイヌノミ(Ctenocephalides canis)(イヌノミ));シラミ(lice)、例えばメノポンspp.(Menopon spp.);双翅目(Diptera)(例えばアエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.));半翅目(Hemiptera);網翅目(Dictyoptera)(例えばペリプラネタspp.(Periplaneta spp.)、ブラッテラspp.(Blatella spp.));膜翅目(Hymenoptera)に対して;例えば寄生線虫(parasitic nematode worm)、例えば毛様線虫(Trichostrongylidae)のファミリーのものによって引き起こされた消化管の感染に対して。
【0072】
好ましい本発明の一態様においては、式(I)の化合物は、動物の寄生虫の防除に使用される。好ましくは、治療すべき動物は、犬又は猫等の家庭用ペットである。
【0073】
防除すべき寄生虫には例えば次のものが含まれる。
シラミ目(Anopluride)、例えば、ハエマトピヌスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナツスspp.(Linognathus spp.)、ペディキュルスspp.(Pediculus spp.)、フィチルスspp.(Phtirus spp.)、ソレノポテスspp.(Solenopotes spp.)
ハジラミ目(Mallophagida)及びアムブリセリナ(Amblycerina)亜目及びイシノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えば、トリメノポンspp.(Trimenopon spp.)、メノポンspp.(Menopon spp.)、トリノトンspp.(Trinoton spp.)、ボビコーラspp.(Bovicola spp.)、ウエルネキエラspp.(Werneckiella spp.)、レピケントロンspp.(Lepikentron spp.)、ダマリナspp.(Damalina spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)、フェリコーラspp.(Felicola spp.)
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ(Nematocerina)亜目及びブラキセリナ(Brachycerina)亜目、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、クレキスspp.(Culex spp.)、シムリウムspp.(Simulium spp.)、エウシムリウムspp.(Eusimulium spp.)、フレボトムスspp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイアspp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデスspp.(Culicoides spp.)、クリソプスspp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラspp.(Hybomitra spp.)、アチロツスspp.(Atylotus spp.)、タバヌスspp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタspp.(Haematopota spp.)、フィリポミイアspp.(Philipomyia spp.)、ブラウラspp.(Braula spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ヒドロタエアspp.(Hydrotaea spp.)、ストモキスspp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビアspp.(Haematobia spp.)、モレリアspp.(Morellia spp.)、ファンニアspp.(Fannia spp.)、グロッシナspp.(Glossina spp.)、カリフォラspp.(Calliphora spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、クリソミイアspp.(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチアspp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガspp.(Sarcophaga spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルスspp.(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカspp.(Hippobosca spp.)、リポプテナspp.(Lipoptena spp.)、メロファグスspp.(Melophagus spp.)
ノミ目(Siphonapterida)、例えば、プレクスspp.(Pulex spp.)、クテノセファリデスspp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラspp.(Xenopsylla spp.)、セラトフィルスspp.(Ceratophyllus spp.)
異翅目(Heteropterida)、例えば、シメクスspp.(Cimex spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus spp.)
ゴキブリ目(Blattarida)、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、スペラspp.(Supella spp.)
ダニ亜綱(Acari)(ダニ(Acarina))及びメタスチグマタ(Metastigmata)目及びメソスチグマタ(Mesostigmata)目、例えば、アルガスspp.(Argas spp.)、オルニソドラスspp.(Ornithodorus spp.)、オトビウスspp.(Otobius spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、ボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、デルマセントルspp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリスspp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマspp.(Hyalomma spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp)、デルマニススspp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチアspp.(Raillietia spp.)、プネウモニススspp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマspp.(Sternostoma spp.)、バロアspp.(Varroa spp.)
アクチネジダ(Actinedida)目(プロスチグマタ(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)目(アスチグマタ(Astigmata))、例えば、アカラピスspp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラspp.(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチアspp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビアspp.(Myobia spp.)、プソレルガテスspp.(Psorergates spp.)、デモデクスspp.(Demodex spp.)、トロムビクラspp.(Trombicula spp.)、リストロフォルスspp.(Listrophorus spp.)、アカルスspp.(Acarus spp.)、チロファグスspp.(Tyrophagus spp.)、カログリフスspp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテスspp.(Hypodectes spp.)、プテロリカスspp.(Pterolichus spp.)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、オトデクテスspp.(Otodectes spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレスspp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテスspp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテスspp.(Cytodites spp.)、ラミノシオプテスspp.(Laminosioptes spp.)
【0074】
構造式(I)の本発明の化合物は、牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、鶏、シチメンチョウ、雌アヒル、雌ガチョウ、ミツバチ等の家畜、犬、猫、愛玩鳥、観賞魚等のその他の家畜、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に影響を及ぼす節足動物の防除にも適している。これらの節足動物の防除によって、死亡率、及び性能損失(肉、乳、羊毛、皮、卵、みつ等における)が減少し、そのために、より経済的且つより簡単な畜産業が、本発明の化合物の使用によって可能になる。
【0075】
獣医セクター及び畜産業における上記活性化合物の使用は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、潅注、顆粒、ペースト、ボリ(boli)、フィードスループロセス(the feed-through process)、座剤等の形態の腸内投与による、例えば、注射(とりわけ、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)、インプラントによる非経口的投与による、経鼻投与による、例えば、ディッピング、噴霧、ポアオン(pour-on)及びスポットオン(spot-on)、洗浄、粉ふりの形態での経皮投与による、並びに、首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキングデバイス(marking device)等の活性化合物を含む器具の利用による周知の手段によって実施される。
【0076】
牛、家禽、家畜等における使用においては、構造式(I)の活性化合物を、活性化合物を含む処方物(例えば、粉末、乳剤、流動性物質)として、1から80重量%の量で、直接的に若しくは100から10,000倍に希釈後に、又は薬浴として使用することができる。
【0077】
本発明の更なる一態様においては、式(I)の化合物若しくはその塩又は組成物は、動物薬の調製に使用される。
【0078】
本発明の更なる一特徴は、従って、式(I)の化合物若しくはその塩の、又はその組成物の、害虫の防除のための使用に関する。
【0079】
上記に名前を挙げられた害虫には、例えば次のものが含まれる。
シラミ目(Anoplura)(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ダマリニアspp.(Damalinia spp.)、ハエマトピヌスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナツスspp.(Linognathus spp.)、ペジクルスspp.(Pediculus spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)
クモ形綱(Arachnida)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドーニ(Aceria sheldoni)、アクロプスspp.(Aculops spp.)、アキュルスspp.(Aculus spp.)、アンブリオンマspp.(Amblyomma spp.)、アルガスspp.(Argas spp.)、ボーフィルスspp.(Boophilus spp.)、ブレビパルプスspp.(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテラニクスspp.(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクスspp.(Eutetranychus spp.)、エリオフィエスspp.(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムスspp.(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマspp.(Hyalomma spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクスspp.(Metatetranychus spp.)、オリゴニクスspp.(Oligonychus spp.)、オルニトドロスspp.(Ornithodoros spp.)、パノニクスspp.(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、リピセファルスspp.(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフスspp.(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムスspp.(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムスspp.(Tarsonemus spp.)、テトラニクスspp.(Tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)
双殻網(Bivalva)、例えば、ドレイセナspp.(Dreissena spp.)
唇脚目(Chilopoda)、例えば、ゲオフィルスspp.(Geophilus spp.)、スクチゲラspp.(Scutigera spp.)
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツスspp.(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテスspp.(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラspp.(Anoplophora spp.)、アントノムスspp.(Anthonomus spp.)、アントレヌスspp.(Anthrenus spp.)、アポゴニアspp.(Apogonia spp.)、アトマリアspp.(Atomaria spp.)、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクスspp.(Bruchus spp.)、セウトリンクスspp.(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルスspp.(Conoderus spp.)、コスモポリテスspp.(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオspp.(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメテスspp.(Dermestes spp.)、ジアブロチカspp.(Diabrotica spp.)、エピラクナspp.(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・パジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポセネムスspp.(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノラルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスspp.(Lixus spp.)、リクツスspp.(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルスspp.(Migdolus spp.)、モノカムスspp.(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガspp.(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペスspp.(Premnotrypes spp.)、プシロイデ・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌスspp.(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾポルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルスspp.(Sitophilus spp.)、スフェノフォルスspp.(Sphenophorus spp.)、ステルネクスspp.(Sternechus spp.)、シムフィレテスspp.(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウムspp.(Tribolium spp.)、トロゴデルマspp.(Trogoderma spp.)、チキウスspp.(Tychius spp.)、キシロトレクスspp.(Xylotrechus spp.)、ザブルスspp.(Zabrus spp.)
トビムシ目(Collembola)、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)
革翅目(Dermaptera)、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)
倍脚目(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)
双翅目(Diptera)、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイアspp.(Chrysomyia spp.)、コクリオミイアspp.(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキスspp.(Culex spp.)、クテレブラspp.(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィアspp.(Drosophila spp.)、ファニアspp.(Fannia spp.)、ガストロフィルスspp.(Gastrophilus spp.)、ヒレミイアspp.(Hylemyia spp.)、ヒポボスカspp.(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、リリオミザspp.(Liriomyza spp.)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、ムスカspp.(Musca spp.)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエストルスspp.(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビアspp.(Phorbia spp.)、ストモキスspp.(Stomoxys spp.)、タバヌスspp.(Tabanus spp.)、タニアspp.(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウオルファルチアspp.(Wohlfahrtia spp.)
腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオンspp.(Arion spp.)、ビオムファラリアspp.(Biomphalaria spp.)、ブリヌスspp.(Bulinus spp.)、デルコセラスspp.(Deroceras spp.)、ガルバspp.(Galba spp.)、リムナエアspp.(Lymnaea spp.)、オンコメラニア(Oncomelania spp.)、スクシネアspp.(Succinea spp.)
蠕虫綱(Helminth)、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマspp.(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリスspp.(Ascaris spp.)、ブルギアマライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムムspp.(Bunostomum spp.)、カベルチアspp.(Chabertia spp.)、肝吸虫(Clonorchis spp.)、コオペリアspp.(Cooperia spp.)、ディクロコエリウムspp.(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボスリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラspp.(Faciola spp.)、ハエモンクスspp.(Haemonchus spp.)、ヘテラキスspp.(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロンギルスspp.(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルスspp.(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムムspp.(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキスspp.(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギアspp.(Ostertagia spp.)、肺吸虫(Paragonimus spp.)、シキストソメンspp.(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデスspp.(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トルコストロンギルスspp.(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)
更に、アイメリア(Eimeria)等の原生動物(protozoa)を防除しうる。
異翅目(Heteroptera)、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシスspp.(Antestiopsis spp.)、ブリッサスspp.(Blissus spp.)、カロコリスspp.(Calocoris spp.)、カムピロムマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウスspp.(Cavelerius spp.)、シメクスspp.(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ディルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、デイスデルクスspp.(Dysdercus spp.)、エウスキスツスspp.(Euschistus spp.)、エウリガステル spp.(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチスspp.(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサspp.(Leptocorisa spp.)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグスspp.(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miridae)、ネザラspp.(Nezara spp.)、オエバルスspp.(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルスspp.(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・パルセア(Pseudacysta parsea)、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラspp.(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカspp.(Tibraca spp.)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)
同翅目(Homoptera)、例えば、アシルソシポンspp.(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア(Aeneolamia spp.)、アゴノスセナspp.(Agonoscena spp.)、アレウロデスspp.(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アロウロスリクスspp.(Aleurothrixus spp.)、アムラスカspp.(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラspp.(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィスspp.(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラspp.(Aspidiella spp.)、アウピジオツスspp.(Aspidiotus spp.)、アタヌスspp.(Atanus spp.)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシアspp.(Bemisia spp.)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルスspp.(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステスspp.(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックスspp.(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルスspp.(Dalbulus spp.)、ディアレウロデスspp.(Dialeurodes spp.)、ディアフォリナspp.(Diaphorina spp.)、ディアスピスspp.(Diaspis spp.)、ドラリスspp.(Doralis spp.)、ドロシカspp.(Drosicha spp.)、ディサフィスspp.(Dysaphis spp.)、ディスミコックスspp.(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカspp.(Empoasca spp.)、エリオソマspp.(Eriosoma spp.)、エリスロネウラspp.(Erythroneura spp.)、エウスケリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセルヤspp.(Icerya spp.)、イディオセルスspp.(Idiocerus spp.)、イジオスコプスspp.(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウムspp.(Lecanium spp.)、レピドサフェスspp.(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフムspp.(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオイアタ(Mahanarva fimbrioiata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラspp.(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズスspp.(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテッチキスspp.(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピアspp.(Oncometopia spp.)、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラツリオザspp.(Paratrioza spp.)、パルラトリアspp.(Parlatoria spp.)、ペムフィグス spp.(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックスspp.(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラspp.(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックスspp.(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックスspp.(Pseudococcus spp.)、プシラspp.(Psylla spp.)、プテロマルスspp.(Pteromalus spp.)、ピリラspp.(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツスspp.(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックスspp.(Rastrococcus spp.)、ロパロシフムspp.(Rhopalosiphum spp.)、サイセチアspp.(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタspp.(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデスspp.(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カルヤエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピスspp.(Tomaspis spp.)、トキソプテラspp.(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザspp.(Trioza spp.)、チフィオシバspp.(Typhiocyba spp.)、ウナスピスspp.(Unaspis spp.)、ヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii)
膜翅目(Hymenoptera )、例えば、ジプリオンspp.(Diprion spp.)、ホプロカンパspp.(Hoplocampa spp.)、ラシウスspp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパspp.(Vespa spp.)
等脚目(Isopoda)、例えば、アルマジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)
等翅目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)、オドントテルメスspp.(Odontotermes spp.)
鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチスspp.(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロspp.(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルスspp.(Cnaphalocerus spp.)、エアロアス・インスルナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソアspp.(Euxoa spp.)、フェルチアspp.(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパspp.(Helicoverpa spp.)、ヘリオシスspp.(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ (Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマspp.(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランダルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリアspp.(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミティムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリアspp.(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレア(Phyllocnistis citrella)、ピエリスspp.(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニアspp.(Prodenia spp.)、シュードアレチアspp.(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラspp.(Spodoptera spp.)、テェルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トリトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシアspp.(Trichoplusia spp.)
直翅目(Orthoptera)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリロタルパspp.(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタspp.(Locusta spp.)、メラノプルスspp.(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、シストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、セラトフィルスspp.(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)
シンフィラ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)
アザミウマ目(Thysanoptera )、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラspp.(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプスspp.(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプスspp.(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シスロトトリプスspp.(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリプスspp.(Thrips spp)
シミ目(Thysanura )、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)
【0080】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナspp.(Anguina spp.)、アフェレンコイデスspp.(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムスspp.(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクスspp.(Bursaphelenchus spp.)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラspp.(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクスspp.(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラspp.(Heterodera spp.)、ロンギドルスspp.(Longidorus spp.)、メオイドギネspp.(Meloidogyne spp.)、プラチレンクスspp.(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ロチレンクスspp.(Rotylenchus spp.)、トリコドルスspp.(Trichodorus spp.)、ティレンコイリンクスspp.(Tylenchorhynchus spp.)、ティレンクルスspp.(Tylenchulus spp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマspp.(Xiphinema spp.)が含まれる。
【0081】
本発明の構造式(I)の化合物は、特にアブラムシ(例えば、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)及びモモアカアブラムシ(Myzus persicae))、甲虫の幼虫(例えば、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae))、蝶の毛虫(例えば、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)及びスポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))に対する強い作用によって特徴づけられる。
【0082】
本発明の化合物は、場合によっては、一定の濃度又は施用量で、除草剤、セーフナー、成長調節剤、又は植物性質改良用薬剤として、又は例えば殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む)等の殺菌剤として、又はMLO(マイコプラズマ様微生物)及びRLO(リッケチア様微生物)に対する薬剤として使用することもできる。それらは、場合によっては、更なる活性化合物の合成用の中間体又は前駆体として使用することもできる。
【0083】
本発明によれば、全ての植物及び植物部位を処置しうる。植物は、本明細書により、望ましい及び望ましくない野生植物又は培養変種(天然の培養変種を含む)等の全ての植物及び植物群を意味すると理解される。培養変種は、通常の育種及び最適化方法、又は形質転換植物を含めた、また植物種保護権により保護し得る又は保護し得ない植物種を含めた、生物工学若しくは遺伝子工学方法、又はそれらの組合せによって得ることができる植物でよい。植物部位は、接ぎ穂、葉、花及び根等の、全ての地上及び地下の植物の部位及び器官であり、例えば、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、及び種子、並びに根、球根、根茎を含むと理解される。収穫作物並びに栄養繁殖及び生殖の材料、例えば、切り枝、球根、根茎、苗条、及び種子も、植物部位に属する。
【0084】
節足動物、特に昆虫若しくはダニ類、又は蠕虫、特に植物の線虫害虫の防除のための実用においては、一方法は、例えば、有効量の本発明の化合物の、植物への又はそれらが生育する培地への施用を含む。このような方法については、本発明の化合物は、一般的に、処置される場所1ヘクタール当たり、活性化合物の約2gから約1kgの範囲の有効量で節足動物又は線虫の発生を防除すべき場所に施用される。理想的な状況下では、防除すべき害虫によって、より低い施用量が十分な保護を提供しうる。一方、悪天候、害虫の耐性、又は他の要因は、活性成分がより高い施用量で使用されることを必要としうる。最適な施用量は、通常、いくつかの要因、例えば、防除すべき害虫のタイプ、被害植物のタイプ又は成長段階、種の列の間隔又は施用方法による。好ましくは、活性化合物の有効施用量範囲は、約10g/ヘクタールから約400g/ヘクタール、より好ましくは約50g/ヘクタールから約200g/ヘクタールである。
【0085】
害虫が、土壌介在性である場合、一般的に処方組成物の活性化合物は、処理(例えば、散布又は帯状処理)すべき範囲に任意の好都合な方法で一様に分散され、約10g/ヘクタールから約400g/ヘクタール、好ましくは約50g/ヘクタールから約200g/ヘクタールの施用量で施用される。苗への根のディッピング又は植物への細流かんがいとして施用される場合、液体溶液又は懸濁液は、約0.075から約1000mg/L、好ましくは約25から約200mg/Lを含む。施用は、必要に応じて、畑又は作物が生えている地面に広く、又は攻撃から保護すべき種子又は植物に近接して実施することができる。本発明の化合物は、地面の上に水と一緒に噴霧することによって土に浸み込ませることができ、或いは降雨の自然の作用にゆだねることができる。
【0086】
施用中又は後、処方された化合物は、必要に応じて、機械的に、例えば、耕作、円板鋤での耕作、又はドラッグチェーンの使用によって、土中に分散させることができる。施用は、種まき前、種まき時、種まき後で発芽が生じる前、又は発芽後でよい。
【0087】
本発明の化合物及びそれを用いた害虫の防除方法は、野原、飼料、企業農業、温室、果樹園又はブドウ園の作物の、観賞植物の、或いは企業農業又は森林樹、例えば、穀物(小麦又は米等)、綿、野菜(コショウ等)、畑作物(砂糖大根、大豆又はアブラナ等)、草原又は飼料作物(トウモロコシ又はソルガム等)、果樹園又は柑橘類の果樹園(石果又はピットフルーツ(pit fruit)又は柑橘類等)、温室での又は庭園若しくは公園の観賞植物、花又は野菜又は低木、或いは森林、企業農業又は苗床の森林樹(落葉樹及び常緑樹の両方)の保護において特に重要である。
【0088】
それらは、例えば、ハバチ又は甲虫又はシロアリ等からの攻撃からの木材(立木、倒木、加工された木、貯蔵された又は構造物の木)の保護においても有用である。
【0089】
それらは、丸ごと、粉砕して、又は製品に練り込んでに関係なく、穀類、果実、堅果、香辛料又はタバコ等の貯蔵製品の、蛾、甲虫、ダニ又は穀物ゾウムシからの保護における用途を有する。また、天然又は加工された形態(例えばカーペット又は織物として)での皮、毛、羊毛又は羽毛等の貯蔵畜産物が蛾又は甲虫の攻撃から、及び貯蔵された肉、魚又は穀物が甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【0090】
更に、本発明の化合物及びその使用方法は、例えば、前述したような家畜に対して、有害である又は病気の媒介動物としてまん延する若しくは作用する節足動物又は蠕虫の防除において、特にマダニ、ダニ類、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ、不愉快なハエ(nuisance flies)、若しくはハエウジ病のハエ(myiasis flies)の防除においてとりわけ有用である。本発明の化合物は、宿主家畜内に存在する、又は皮膚中若しくは皮膚上で餌を採る、又は動物の血液を吸う節足動物若しくは蠕虫の防除において特に有用であり、その目的のためには、それらを、経口で、非経口で、経皮的に又は局所的に投与することができる。
【0091】
育成中の作物又は作物が生えている場所への施用のために、又は種子粉衣として以下に記載される組成物は、一般的に、代わりに、貯蔵製品、家庭用品、一般的な環境の所有物又は領域の保護に使用することができる。本発明の化合物の適切な施用手段には、
成長中の作物に対して、葉面散布剤(例えば、畝間散布剤(in-furrow spray)として)、微粉、顆粒、霧又は泡として、又は微粉化若しくはカプセル化した組成物の懸濁液として、液体潅注、微粉、顆粒、霧又は泡による土壌又は根処理として;作物の種子に対して、例えば液体スラリー又は微粉による、種子粉衣としての適用により;
節足動物又は蠕虫が発生した又は発生に瀕した動物に対して、活性成分が、節足動物又は蠕虫に対して、ある期間にわたって、即効の、及び/又は長期の作用を示す組成物の非経口の、経口の、又は局所の適用によって、例えば、飼料、又は適切な経口摂取可能な製剤処方、食餌、家畜用岩塩、栄養補助食品、ポアオン処方剤、スプレー、入浴、ディップ、シャワー、ジェット(jet)、微粉、グリース、シャンプー、クリーム、ワックススメアー(wax smears)又は家畜自己処理システムへの組み込みによって;
一般の環境に対して、或いは貯蔵製品、材木、家庭用品、又は家屋若しくは工場建物を含めて、害虫が潜む可能性のある特定の場所に対して、スプレー、霧、微粉、煙、ワックススメアー、ラッカー、顆粒又は餌として、或いは水路、井戸、貯水池又は他の流水若しくは静水への細流供給中に。
【0092】
式(I)の化合物は、経口で適用された場合、動物の寄生虫の防除に特に有用であり、更なる本発明の一態様においては、式(I)の化合物が、経口適用によって、動物の寄生虫の防除に使用される。式(I)の化合物又はその塩は、食前、食中又は食後に投与することができる。式(I)の化合物又はその塩は、担体及び/又は食料品と混合することができる。
【0093】
式(I)の化合物又はその塩は、動物の体重1kg当たり一般的に0.1から500mg/kgの用量範囲の式(I)の化合物又はその塩(mg/kg)の動物に対する用量で、経口で投与される。
【0094】
式(I)の化合物又はその塩で処置すべき動物、好ましくは家畜の処置の頻度は、一般的に、約1週に1回から約1年に1回、好ましくは約2週間に1回から3ヶ月に1回である。
【0095】
本発明の化合物は、内部寄生虫駆除剤、及び/又は外部寄生虫駆除剤、及び/又は内部外部寄生虫駆除剤等の別の寄生虫駆除に有効な物質と一緒に、最も有利に投与することができる。例えば、このような化合物には、例えばイベルメクチン、ピラテル等のアベルメクチン若しくはミルベマイシン等の大環状ラクトン、又はルフェヌロン若しくはメトプレン等の昆虫成長調整剤が含まれる。
【0096】
式(I)の化合物は、周知の遺伝子組み換えの植物又は開発予定の遺伝子組み換えの植物の作物の害虫の防除にも使用しうる。一般に、遺伝子導入植物は、例えば、特定の作物保護剤に対する耐性、植物病害、或いは昆虫、又は真菌、細菌若しくはウイルス等の微生物等の植物病害の病原体に対する耐性等の特に有利な性質で区別される。他の特定の性質は、例えば、数量、品質、貯蔵特性、組成物及び固有成分に関する収穫材料に関係する。従って、デンプン含有量が増加する、又はデンプン品質が変更される、又は収穫材料が異なる脂肪酸組成物を有する遺伝子導入植物が知られている。
【0097】
遺伝子工学改変によって、特に有利な有益性質(「形質」)をこれらの植物に与える遺伝物質を得た全ての植物は、本発明に従って好ましく処置されるべき遺伝子導入(遺伝子工学で得られた)植物、又は植物種に属する。このような性質の例は、改良された植物成長、高温又は低温に対する増加した耐性、干ばつに対する、又は水若しくは土壌の塩含有率に対する増加した耐性、改良された開花実績、単純化された収穫、熟成促進、増加した収穫高、改良された品質及び/又は作物の栄養的価値、作物のより良い貯蔵寿命及び/又は加工である。このような性質の更なる特に強調される例は、昆虫、ダニ、病原性植物真菌、細菌及び/又はウイルスに対する等の、ズーペスト及び微生物害虫に対する増加した植物の耐性、並びに特定の除草剤に対する増加した植物の耐性である。このような遺伝子導入植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、砂糖大根、トマト、エンドウ、及び他の野菜種、綿、タバコ、セイヨウアブラナ等の重量な栽培型植物、並びに果実植物(果実のりんご、梨、柑橘類の果実及びブドウを含む)であり、それによってトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びセイヨウアブラナが特に強調される。特に強調される性質(「形質」)は、植物中に形成される毒素、特に、バチラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せからの)からの遺伝物質によって植物(下文に「Bt植物」として知られる)中に産生されるものを通しての、昆虫、蛛形類、線虫及び腹足類に対する増加した植物の耐性である。また、性質(「形質」)として特に強調されるのは、全身獲得抵抗性(SAR)を通しての真菌、細菌及びウイルスに対する増加した植物の耐性、システミン、フィトアレキシン、誘導因子及び耐性遺伝子及び対応して発現されたタンパク質及び毒素である。更なる特に強調される性質(「形質」)は、特定の活性な除草剤化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば「PAT」−遺伝子)に対する増加した植物の耐性である。所望の性質(「形質」)を与えるそれぞれの遺伝子は、遺伝子導入植物においても互いに組み合わさって生じうる。このような「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商標で市販されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。除草剤に耐性のある植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばセイヨウアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商標で市販されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種である。除草剤に耐性(除草剤耐性用に従来の方法で作り出された)のある植物として記載されるのは、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)の商標で市販されている品種である。当然ながら、これらの記述は、これらの遺伝的性質(「形質」)又は将来開発されるものを有する、将来開発される又は市販される植物品種にも適用する。
【0098】
有用な植物及び観賞植物の経済的に重要な遺伝子組換え作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、エンバク、アワ、米、キャッサバ、及びトウモロコシ等の穀類、又は他の作物の砂糖大根、綿、大豆、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ、及び他のタイプの野菜における使用が好ましい。
【0099】
遺伝子組換え作物、特に昆虫に対して耐性を有するものに使用される場合、他の作物に認められる害虫に対する効果に加えて、問題の遺伝子組換え作物への適用に特異的な効果、例えば、防除しうる害虫の変更された又は特異的に広げられたスペクトル、或いは施用に使用できる変更された施用量がしばしば認められる。
【0100】
本発明はまた、従って、遺伝子組換え作物植物における害虫を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
【0101】
本発明の更なる一特徴によれば、1種又は複数の相溶性の、農薬として許容される希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤[即ち、農薬組成物における使用に適しているとして当分野において一般的に許容され、本発明の化合物と相溶性のあるタイプの希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤]と一緒になった、好ましくは均一に分散された、上記に定義された1種又は複数の本発明の化合物を含む農薬組成物が提供される。
【0102】
実際に、本発明の化合物は、最も頻繁に組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫又はダニ等を防除するのに使用することができる。上記組成物は、任意の建物又は屋内又は屋外領域での所望の害虫への施用に適した、当分野で周知の任意のタイプのものでよい。これらの組成物は、例えば、目的の用途に適した、農学的に又は医学的に許容しうる、固体若しくは液体の担体、又は希釈剤、補助剤、界面活性剤等である、1種又は複数の他の相溶性の成分と組み合わせて又は関連して、活性成分として少なくとも1種の本発明の化合物を含む。当分野で周知の任意の方法で調製できるこれらの組成物は、同様に本発明の一部を形成する。
【0103】
本発明の化合物は、その市販入手可能な処方において、及びこれらの処方から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、又は除草剤等の他の活性物質との混合物中に存在してよい。
【0104】
農薬には、例えば、燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物、及び微生物により産生された物質が含まれる。
【0105】
混合物中の好ましい成分は次の通りである。
殺真菌剤
核酸合成阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミス(zoxamis)
呼吸複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム
呼吸複合体IIの阻害剤
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
呼吸複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム
ATP産生阻害剤
フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム
アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害剤
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル
シグナル変換の阻害剤
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂肪及び膜合成の阻害剤
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、エジフェンフォス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾフォス
トルクロフォス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロカモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamide)、ジクロシメット、フェノキサニル、フタライド、ピロキロン、トリシクラゾール
耐性導入
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロサロニル、銅塩:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、ポリ硫化カルシウム含有硫黄及び硫黄製剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム
未知の機構
アミブロムドル(amibromdol)、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノリンメチオネート(quinoline methionate)、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド(zarilamide)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−l?イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンズアセテート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−l−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[l−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジルルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセタミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニルエチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセタミド、N−(2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−IH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−l−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−l−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド
【0106】
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅調製物.
【0107】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート
有機リン酸塩、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、アロモフォス−エチル(aromophos-ethyl)、アロモフェンビンホス(−メチル)(aromfenvinfos(-methyl))、オータチオホス(autathiofos)、カズサフォス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルホス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェンホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン
ナトリウムチャネルモジュレーター/電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー
ピレスロイド、
例えば、アクナトリン、アレスリン(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、cis−シパルメトリン、cis−レスメトリン、cis−ペリメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピレトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(1R−trans異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(−1R−異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(ピレトラム)
DDT
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセタミピリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
アセトリコリン受容体モジュレーター
スピノシン、
例えば、スピノサド
GABA制御塩化物チャネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロール、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール
塩化物チャネル活性化剤
メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモンミメティクス、
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソンアゴニスト/ディスラプター
ジアシルヒドラジン、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
酸化的リン酸化阻害剤、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール、
例えば、クロルフェナピル
ジニトロフェノール、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC
サイト−I 電子伝達阻害剤
METI’s、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
サイト−II 電子伝達阻害剤
ロテノン
サイト−III電子伝達阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バチラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマト(CAS−Reg.−No.:203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルカルボナート(別名:カルボン酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS−Reg.No.:382608−10−8)
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド
オクトパミンアゴニスト、
例えば、アミトラズ
マグネシウム刺激ATPアーゼ阻害剤、
プロパルギット
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド
ネライストキシン類似体、
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ−ナトリウム
リアノジン受容体のアゴニスト,
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バチラス種(Bacillus spec.)、ベアウベリア種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス種(Paecilomyces spec.)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム種(Verticillium spec.)
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害剤、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン
【0108】
除草剤、肥料、成長調節剤、セーフナー、情報化学物質等の他の周知の活性化合物との、又は植物性質の改良用の薬剤との混合も可能である。
【0109】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合にその通常の市販の処方中に、並びに共力剤との混合物中のこれらの処方から調製される用途形態中に存在してもよい。共力剤は、添加した共力剤自体は活性でなくても、それによって上記活性化合物の活性を増加しうる化合物である。
【0110】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合に通常の市販の処方中に、並びに植物の環境においての、植物の表面上での、又は植物組織中での使用後に活性化合物の分解を減少させる阻害剤との混合物中のこれらの処方から調製される用途形態中に存在してもよい。
【0111】
組合せ用の上記の成分は、周知の活性物質であり、その多くが、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
【0112】
本発明で用いられる化合物の有効な用量は、特に排除すべき害虫の性質、又は例えばこれらの害虫による作物の侵入の程度に応じて、広い範囲で変化しうる。一般的に、本発明による組成物は、通常、約0.05から約95%(重量)の1種又は複数の本発明による活性成分、約1から約95%の1種又は複数の固体又は液体担体、及び、場合によっては、約0.1から約50%の1種又は複数の他の相溶性の成分、例えば界面活性剤等を含む。
【0113】
本明細書においては、「担体」という用語は、活性成分がそれと組み合わさって、例えば、植物への、種子への、又は土壌へのその施用を促進する、天然の又は合成の、有機又は無機の成分を意味する。この担体は、従って、一般的に不活性であり、許容されなければならない(例えば、農学的に、特に処置される植物に許容される)。
【0114】
担体は、固体、例えば粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料(例えばアンモニウム塩)、陶土、粘土、滑石、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、ベントナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、或いはシリカ、アルミナ、又はケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウム若しくはケイ酸マグネシウム等の粉砕された合成鉱物でよい。顆粒用の固体担体としては、次のもの、即ち、方解石、大理石、軽石、セピオライト、及びドロマイト等の粉砕された又は分別された天然石;無機若しくは有機粗びき粉の合成顆粒;のこ屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、コーンハスカ若しくはタバコの茎等の有機材料の顆粒;珪藻土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸収性カーボンブラック;水溶性ポリマー、樹脂、ワックス;又は固形肥料が適切である。このような固体組成物は、必要に応じて、固体の場合に、希釈剤としても役立ちうる、1種又は複数の相溶性の湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含むことができる。
【0115】
固体担体として適切なものは、
例えば、アンモニウム塩、及び陶土、粘土、滑石、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、又は珪藻土等の天然鉱物粉、及び高度に分散されたシリカ、酸化アルミニウム、及びケイ酸塩等の合成鉱物粉であり、顆粒用の担体として適切なものは、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の粉砕された又は分別された天然鉱物、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに紙、のこ屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂及びタバコの茎等の有機材料からの顆粒であり;乳化剤及び発泡剤として適切なものは、例えば、アルキルアリルポリグリコールエステル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリルスルホネート及びタンパク質加水分解物等の、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエステル等の非イオノゲンの及びアニオン性の乳化剤等であり;分散剤として適切なものは、例えば、アルコール−POE及び/又はPOPエーテル、酸及び/又はPOP又はPOEエステル、アルキル−アリール−及び/又はPOP又はPOEエーテル、脂肪及び/又はPOP又はPOE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン又は糖付加物、アルキル又はアリールスルフェート、スルホネート及びホスフェート又はそれぞれのPOエーテル付加物のクラスからの非イオン性及び/又はイオン性材料である。更に、適切なオリゴマー又はポリマーは、例えば、ビニルモノマーからの、アクリル酸の、EO及び/又はPO単独からの、又は、例えば、(ポリ)アルコール若しくは(ポリ)アミンとの組合せのものである。更に、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、単純及び修飾セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸、並びにそれらのホルムアルデヒドの付加物を使用することができる。
【0116】
デポジットビルダー(Deposit builders)、例えばカルボキシメチルセルロース、天然及び合成の粉末状、顆粒状又はラッテクス様のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、並びにケファリン及びレシチン等の天然リン脂質及び合成リン脂質を処方物に使用することができる。
【0117】
上記担体は、液体、例えば、水、アルコール、特にブタノール又はグリコール、及びそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート;ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン;パラフィン系又は芳香族系炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン等の石油留分;鉱物油又は植物油;脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又はメチレンクロリド;芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はN−メチルピロリドン等の水溶性又は強い極性溶媒;液化ガス;或いはそれらの同種のもの又は混合物でもよい。
【0118】
界面活性剤は、イオン又は非イオンタイプの乳化剤、分散剤又は湿潤剤、或いはこのような界面活性剤の混合物でよい。
【0119】
これらの中には、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪酸エステル又は脂肪族アミンの重縮合物、置換フェノール(特にアルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウレート)、アルコール又はエチレンオキシドとフェノールの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル、或いは上記化合物のスルフェート、スルホネート又はホスフェート官能性誘導体がある。少なくとも1種の界面活性剤の存在が、活性成分及び/又は不活性担体が少ししか水溶性でない又は水溶性でなく、適用のための組成物の担体薬剤が水である場合に、一般的に不可欠である。
【0120】
本発明の組成物は、更に、接着剤又は着色剤等の他の添加剤を含むことができる。アラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリ酢酸ビニル、ケファリン若しくはレシチン等の天然リン脂質、又は合成リン脂質等の、粉末、顆粒又は格子の形態の、カルボキシメチルセルロース、又は天然若しくは合成ポリマー等の接着剤を、処方中に使用することができる。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン又は紺青;アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料等の有機染料;或いは鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩等の微量栄養素等の着色剤を使用することが可能である。
【0121】
その農業用途には、本発明の化合物は、従って、一般的に、様々な固体又は液体形態である組成物の形態である。
【0122】
使用できる組成物の固体形態は、粉剤(80%までの範囲の本発明の化合物の含有率の)、水和剤又は顆粒(水分散性の顆粒を含む)、特に顆粒状担体の押出し、成形、含浸、又は粉末から出発した顆粒化によって得られるものである(これらの水和剤又は顆粒中の本発明の化合物の含有率は、約0.5及び約80%の間で)。例えば、顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセル等の、1種又は複数の本発明の化合物を含む、固体の均一又は不均一組成物は、一定期間にわたって静水又は流水を処理するのに使用することができる。本明細書に記載されたような水分散可能な濃縮物の滴下又は断続的な供給を用いて、同様の効果を達成することができる。
【0123】
液体組成物には、例えば、水性又は非水性の溶液又は懸濁液(乳化可能な濃縮物、乳濁液、流動物、分散液、又は溶液等)又はエアロゾルが含まれる。液体組成物はまた、特に、液体であるか、或いは例えば水性散布剤(少量及び微量を含む)として又は霧又はエアロゾルとして施用された場合に、液体組成物を形成する組成物の形態としての、乳化可能な濃縮物、分散液、乳濁液、流動物、エアロゾル、水和剤(又はスプレー用粉末)、乾燥流動物。
【0124】
例えば、乳化可能な又は可溶性の濃縮物の形態の液体組成物は、最も頻繁に、約5から約80重量%の活性成分を含むが、施用のために準備された乳濁液又は溶液は、それらの場合には、約0.01から約20%の活性成分を含む。溶媒以外に、上記乳化可能な又は可溶性の濃縮物は、必要に応じて、安定剤、界面活性剤、浸透剤、防蝕剤、着色剤又は接着剤等の約2から約50%の適切な添加剤を含むことができる。例えば植物への施用に特に適した、任意の所望の濃度の乳濁液は、水での希釈によって、このような濃縮物から得ることができる。これらの組成物は、本発明で使用しうる組成物の範囲に含まれる。上記乳濁液は、油中水又は水中油形の形態であってよく、濃厚な濃度を有してよい。
【0125】
本発明の液体組成物は、通常の農業用の使用用途に加えて、例えば、家屋屋外若しくは屋内貯蔵又は加工領域、容器若しくは装置、又は静水若しくは流水等の施設を含めた、節足動物(又は、本発明の化合物によって防除される他の害虫)が発生した又は発生しそうな基層又は敷地を処理するのに使用しうる。
【0126】
全てのこれらの水性分散液、又は乳濁液、又は散布用混合物は、例えば、一般的に1ヘクタール当たり約100から約1200リットルのオーダーの散布用混合物であるが、必要性、又は施用技術に応じて、より高く又はより低くなりうる(例えば少量又は微量)施用量において、作物に任意の適切な手段、主として噴霧によって施用することができる。本発明による化合物又は組成物は、都合よく、植生に、及び特に排除すべき害虫を有する根又は葉に施用される。本発明による化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーション(chemigation)、即ち活性成分を含む処方物の灌漑用水への添加によるものである。この灌漑は、葉面農薬用のスプリンクラー灌漑でよく、又は土壌農薬用、若しくは浸透農薬用の地上灌漑又は地下灌漑でよい。
【0127】
噴霧によって施用しうる高濃度懸濁液は、沈降せず(微粉砕)、通常、約10から約75重量%の活性成分、約0.5から約30%の界面活性剤、約0.1から約10%のチキソトロープ剤、消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤、接着剤、及び担体として、水、又は活性成分が殆ど溶けない又は不溶性である有機液体等の約0から約30%の適切な添加剤を含む、安定な液体生成物を作製するように調製される。いくらかの有機固体又は無機塩を、沈降防止を助けるために、又は水の不凍剤として担体中に溶解することができる。
【0128】
水和剤(又は噴霧用粉末)は、通常、約10から約80重量%の活性成分、約20から約90%の固体担体、約0から約5%の湿潤剤、約3から約10%の分散剤及び、必要に応じて、約0から約80%の1種又は複数の安定剤、及び/又は浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤等の他の添加剤を含むように調製される。これらの水和剤を得るためには、活性成分を、適切なブレンダー中で、多孔質のフィラー上に浸透しうる更なる物質と完全に混合し、磨砕機又は他の適切な粉砕機を用いて磨砕する。これによって、その湿潤性及び懸濁性が有利な水和剤が作製される。それらを、水に懸濁させて任意の所望の濃度が得られ、この懸濁液を、特に植物の葉への施用に非常に有利に使用することができる。
【0129】
「水分散性顆粒(WG)」(水に容易に分散しうる顆粒)は、上記水和剤と実質的に近い組成物を有する。
【0130】
それらは、湿式法(微粉砕された活性成分を不活性フィラー及び例えば1から20重量%の少量の水と、又は分散剤若しくはバインダーの水溶液と接触させ、次いで乾燥及びスクリーニングすること)、又は乾式法(成形後に磨砕及びスクリーニングすること)のいずれかによる、上記水和剤に関して記載された処方物の顆粒形成によって調製することができる。
【0131】
処方された組成物の施用量及び濃度は、施用方法、又は組成物の性質、又はその使用に応じて変化しうる。一般的に言えば、節足動物又は植物線虫害虫を防除するための施用組成物は、通常、約0.00001重量%から約95重量%、特には約0.0005重量%から約50重量%の1種又は複数の本発明の化合物、又は全活性成分(即ち、節足動物又は植物線虫に毒性がある他の物質、共力剤、微量元素又は安定剤に加えて本発明の化合物)を含む。使用される実際の組成物及びその施用量は、農業者、家畜生産者、医師若しくは獣医、害虫駆除作業者、又は当分野の他の技術者によって所望の効果を達成するために選択される。
【0132】
動物、木材、貯蔵製品又は家庭用品への局所的施用のための固体又は液体組成物は、通常、約0.00005%から約90重量%、特には約0.001%から約10重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含む。経口での、又は経皮的な固体若しくは液体組成物の非経口を含めた動物への投与については、これらは、通常、約0.1重量%から約90重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含む。薬剤添加飼料は、通常、約0.001重量%から約3重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含む。飼料との混合用の濃縮物又は補給剤は、通常、約5重量%から約90重量%、好ましくは約5重量%から約50重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含む。鉱塩塊は、通常、約0.1重量%から約10重量%の1種又は複数の式(I)の化合物又は農薬として許容されるその塩を含む。
【0133】
家畜、物品、家屋又は屋外への施用のための粉末又は液体組成物は、約0.0001重量%から約15重量%、特には約0.005重量%から約2.0重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含むことができる。処理される水の適切な濃度は、約0.0001ppm及び約20ppmの間、より特に約0.001ppmから約5.0ppmの1種又は複数の本発明の化合物であり、養魚業において適切な曝露時間で治療的に使用しうる。食餌は、約0.01重量%から約5重量%、好ましくは約0.01重量%から約1.0重量%の1種又は複数の本発明の化合物を含むことができる。
【0134】
非経口で、経口で、又は経皮又はその他の手段によって脊椎動物へ投与する場合に、本発明の化合物の用量は、脊椎動物の種、年齢、又は健康、並びに節足動物又は蠕虫害虫による実際の又は潜在的な侵入の性質及び程度によって決まる。動物の体重1kg当たり、約0.1から約100mg、好ましくは約2.0から約20.0mgの単一用量、又は1日当たり動物の体重1kg当たり、約0.01から約20.0mg、好ましくは約0.1から約5.0mgの用量が、持続的薬物治療では一般的に、経口又は非経口投与によって適切である。持続放出の処方物又は機器の使用によって、数ヶ月にわたり所望される日用量を、一緒にして、一度に動物に対して投与することができる。
【0135】
次の組成物A〜Mの組成物は、調製例に記載されるもののような、本発明の化合物を活性成分として含む、節足動物、特にダニ、又は昆虫、又は植物線虫に対する使用のための組成物を例示する。組成物A〜Mに記載される組成物を、それぞれ希釈して、畑での使用に適切な濃度で、噴霧可能な組成物を得ることができる。以下に例示される組成物A〜Mに使用される成分(これらに関して次の百分率の全ては重量%である)の一般的な化学的説明は、次の通りである。
商標 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの70重量/体積%溶液
Solvesso 150 軽質C10芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 ポリサッカリドキサンタンゴム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 超微細二酸化ケイ素
【0136】
組成物A
水溶性濃縮物を、次の組成物で調製する。
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、加熱し撹拌しながら活性成分を添加して溶解させる。生成した溶液を溶媒の残りを用いて体積とした。
【0137】
組成物B
乳化性の濃縮物(EC)を、次の組成物で調製する。
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3成分をN−メチルピロリドン中に溶解し、これに、次いでSolvesso 150を添加して最終的な体積を得る。
【0138】
組成物C
水和剤(WP)を、次の組成物で調製する。
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
上記成分を、混合し50ミクロン未満の粒子サイズを有する粉末にハンマミル中で磨砕する。
【0139】
組成物D
水性フロアブル処方物を、次の組成物で調製する。
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360. 0.20%
Ethylene glycol 5.00%
Rhodigel 230. 0.15%
Water 53.65%
上記成分を、完全に混合し、3ミクロン未満の平均粒子サイズが得られるまでビードミル中で磨砕する。
【0140】
組成物E
乳化可能な懸濁濃縮物を、次の組成物で調製する。
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
上記成分を、完全に混合し、3ミクロン未満の平均粒子サイズが得られるまでビードミル中で磨砕する。
【0141】
組成物F
水分散性の顆粒を、次の組成物で調製する。
活性成分 30%
Darvan No 2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
上記成分を、混合し、流体エネルギーミル中で超微粉砕し、次いで水(10%まで)で噴霧することによって回転ペレタイザー中で粒状化する。得られる顆粒を、流動層乾燥機中で乾燥して余分な水を除去する。
【0142】
組成物G
散布剤を、次の組成物で調製する。
活性成分 1から10%
滑石粉−超微細 99から90%
上記成分を、完全に混合し、更に微粉末を得るのに必要なだけ磨砕する。この粉末を、節足動物の侵入の場所、例えば、ごみ捨て場、貯蔵製品又は家庭用品等に施用することができ、或いは節足動物によって侵入された、又は侵入される危険性のある動物に、節足動物を防除するために経口摂取によって施用することができる。節足動物侵入の場所に対する散布剤の適切な散布手段には、機械的送風器、ハンドシェーカー又は家畜の自己処置器具が含まれる。
【0143】
組成物H
食餌を、次の組成物で調製する。
活性成分 0.1から1.0%
小麦粉 80%
糖みつ 19.9%から19%
上記成分を、完全に混合し、所望の通りに餌の形態に成形する。この食餌は、経口摂取によって節足動物を防除するために、節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエに侵入された場所、例えば住居又は産業的建物、例えば厨房、病院又は店舗、又は屋外に散布することができる。
【0144】
組成物I
溶液処方物を、次の組成物で調製する。
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分を、ジメチルスルホキシド中に、混合及び/又は所望によって加熱しながら溶解する。この溶液は、節足動物に侵入された家畜にポアオン施用剤として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜(0.22ミクロンの細孔径)を経由したろ過殺菌後に、非経口注射によって、動物の体重100kg当たり1.2から12mlの溶液の施用量で施用することができる。
【0145】
組成物J
水和剤を、次の組成物で調製する。
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPを、Aerosil上に吸収させ、次いでその他の成分と混合し、ハンマミル中で磨砕して、水和剤が得られ、この水和剤は、0.001重量%から2重量%の活性化合物の濃度に水で希釈し、節足動物を防除するために、節足動物、例えば双翅目の幼虫、又は植物線虫に侵入された場所に噴霧によって、又は節足動物によって侵入された、又は侵入の危険性のある家畜に、噴霧又はディッピングによって、又は飲料水中の経口投与によって施用することができる。
【0146】
組成物K
持続放出性丸剤組成物を、必要に応じて異なる百分率(先の組成物で記載されたものと同様に)で次の組成物を含む顆粒から形成する。
活性成分
密度調整剤
持続放出剤
結合剤
完全に混合した成分を顆粒に形成し、この顆粒を2以上の比重を有する食塊に固める。これを、反すう動物家畜に経口投与して、蜂巣胃−前胃の中で滞在中に、長期間、活性化合物の継続的な持続放出が得られ、反すう動物家畜の節足動物による侵入を防除することができる。
【0147】
組成物L
顆粒、ペレット、ブリケット等の形態の持続放出性組成物を、次の組成物で調製することができる。
活性成分 0.5から25%
ポリ塩化ビニル 75から99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
上記組成物を、ブレンドし、次いで溶融押出又は成形によって適切な形状に成形する。これらの組成物は、例えば、静水への添加用に、又は持続放出により害虫を防除するための家畜へ取り付けるための首輪又は耳標の製造用に有用である。
【0148】
組成物M
水分散性顆粒を、次の組成物で調製する。
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
上記成分を、水との45%スラリーとして混合し、4ミクロンの粒子サイズに湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去する。
【0149】
化学実施例
NMRスペクトルは、特に指定のないかぎり重水素化クロロホルム中で実施され、シフト値はppmで示される。
以下の実施例においては、量(百分率も)は、特に指定のないかぎり重量ベースである。
合成実施例:
【実施例1】
【0150】
2−(ピリミジン−2−イルスルファニル)−シクロヘキサノン(化合物番号03〜43)
ジエチルエーテル(10mL)中の2−クロロシクロヘキサノン(1.00g、7.5mmol)の混合物に、トリエチルアミン(0.76g、7.5mmol)及び2−ピリミジニルチオール(0.84g、7.5mmol)を添加した。この混合物を、25℃で20時間撹拌した。抽出処理(ヘプタン−酢酸エチル、水)及びクロマトグラフィーによって、固体(mp.51℃;H−NMR(ppm):1,85〜2,70,8H;4,64,CH−S;6,95,1H;8,48,2H)として表題生成物(化合物03〜43)、0.60gが得られた。
【実施例2】
【0151】
3−(4−フルオロ−フェニルスルファニル)−シクロヘキサノン(化合物番号04〜10)
2−シクロヘキセノン(0.48g、5.0mmol)及びトリエチルアミン(0.25g、2.5mmol)の混合物に、4−フルオロフェニルチオール(0.62g、4.9mmol)を添加した。この混合物を、25℃で20時間撹拌した。蒸発及びクロマトグラフィーの後、表題生成物(化合物04〜10)、0.90gが得られた(H−NMR(ppm):1,71〜2,66,8H;3,33,CH−S;7,01,2H;7,42,2H)。
【0152】
表:
表1から15に示された以下の好ましい化合物は、本発明の一部であり、上記実施例1又は2、又は上記の一般的な方法に従って又は同じように、調製された又は調製されうる。
下付き文字が省略されている場合、それらは例えばCH2はCHを意味するものである。
表中、Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、Prはプロピルを意味し、Buはブチルを意味し、C5H11はn−ペンチルを意味し、C6H13はn−ヘキシルを意味し、C2H4はエチレン(−CHCH−)を意味し、cC3H5はシクロプロピルを意味し、NHC3H6はプロピレンアミノ(−CHCHCHNH−)を意味し、Phはフェニルを意味する。
NMRスペクトルシフト値はppmで示される。
「Cpd No」は化合物番号を意味する。化合物番号は、参照の目的のためにのみ示される。「CA Reg.No」は、ケミカルアブストラクト登録番号(Chemical Abstract Registration Number)を意味する。
【0153】
表1:置換基が次の意味を有する式(IIa)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換されたフェニルである;
【0154】
【化6】

【0155】
【表1】



【0156】
表2:置換基が次の意味を有する式(IIa)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換されたCH−フェニルである;
【0157】
【化7】

【0158】
【表2】



【0159】
表3:置換基が次の意味を有する式(IIa)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;Rがピリジル、ピリミジニル又はキノリニルである;
【0160】
【化8】

【0161】
【表3】


【0162】
表4:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換されたフェニルである;
【0163】
【化9】

【0164】
【表4】



【0165】
表5:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換された−CH−フェニルである;
【0166】
【化10】

【0167】
【表5】



【0168】
表6:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;Rがピリジル、ピリミジニル又はキノリニルである;
【0169】
【化11】

【0170】
【表6】


【0171】
表7:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;nが1であり;RがRで置換されたフェニルであり;シクロヘキサノン基が3−メチルで置換されている;
【0172】
【化12】

【0173】
【表7】



【0174】
表8:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;Rが(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル−(C−C)−アルキルである;
【0175】
【化13】

【0176】
【表8】

【0177】
表9:置換基が次の意味を有する式(IIc)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換されたフェニルである;
【0178】
【化14】

【0179】
【表9】



【0180】
表10:置換基が次の意味を有する式(IIc)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;RがRで置換された−CHフェニルである;
【0181】
【化15】

【0182】
【表10】



【0183】
表11:置換基が次の意味を有する式(IIc)の化合物:
AがCOであり;YがCHであり;Rがピリジル、ピリミジニル又はキノリニルである;
【0184】
【化16】

【0185】
【表11】


【0186】
表12:置換基が次の意味を有する式(I)の化合物:
AがCOであり;XがCHCHであり;Rが(C−C)−アルキルであり;RがRで置換されたフェニルである;
【0187】
【化17】

【0188】
【表12】




【0189】
表13:置換基が次の意味を有する式(I)の化合物:
AがCOであり;XがCHCHであり;Rが(C−C)−アルキルであり;RがRで置換されたーCH−フェニルである;
【0190】
【化18】

【0191】
【表13】




【0192】
表14:置換基が次の意味を有する式(I)の化合物:
AがCOであり;XがCHCHであり;Rが(C−C)−アルキルであり;Rがピリジル、ピリミジニル又はキノリニルである;
【0193】
【化19】

【0194】
【表14】




【0195】
表15:置換基が次の意味を有する式(IIb)の化合物:
AがCOであり;Yが(CH)nであり;nが0又は2であり;RがRで置換された−CH−フェニルである;
【0196】
【化20】

【0197】
【表15】




【0198】
農薬としての使用方法
本発明の化合物を使用した次の代表的な試験処置を、本発明の化合物の寄生虫駆除活性を測定するためにおこなった。
【実施例3】
【0199】
生物学的実施例:
方法A:ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)に対する化合物の接触活性を試験する選別方法
試験化合物の溶液を、ろ紙上に滴下し、乾燥し、このろ紙を、試験管中に置き、10匹のネコノミの成虫を群がらせた。処置したネコノミを、人工気象室(26℃、80%RH)中に保ち、有効率を、施用後24時間及び48時間に未処置対照と比較して評価した。
化合物番号06〜01は、1000ppmの試験濃度において、少なくとも70%のネコノミの接触防除をもたらした。
【0200】
方法B:クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)(クリイロコイタマダニ)に対する接触活性を試験する選別法
試験化合物の溶液を、ろ紙上に滴下し、乾燥し、このろ紙を、試験管中に置き、20〜30匹のクリイロコイタマダニの幼虫(L1)を群がらせ、この管をクリップで閉鎖した。処置したクリイロコイタマダニを、人工気象室(25℃、90%RH)中に保ち、有効率を施用後24時間に未処置対照と比較して評価した。
化合物番号02−01、03−01、03−43、04−01、04−11;05−01、05−14、05−32、05−40、05−50、06−01、06−18、06−20、06−43、06−45、07−11、08−16、08−23、10−01、13−80、13−85、14−47、14−50、14−51、15−01、15−68は、1000ppmの試験濃度において、少なくとも70%のクリイロコイタマダニの接触防除をもたらした。


【特許請求の範囲】
【請求項1】
害虫の防除用の、式(I)のチオエーテル誘導体、又は農薬として許容されるその塩の害虫を防除するための使用
【化1】

[式中、
は、(C−C)−アルキルであり;
Aは、CO、CR(OR)、CR(O−CO−R)、CR(COOR)、C(=CR)、C(=CR)、C(=CR−COOR)、C(=CR−CN)の基から選択される2価のユニットであり;
Xは、1個又は複数のRのラジカルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり;
は、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いは、ここで、Rは、(C−C14)−アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いは、(C−C14)−アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
ここで、R、X及びAは5から10員シクロアルキル環を形成することができ、
及びRは、それぞれ独立に、水素、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニル、(C−C12)−アリール−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アリールであり、それらは、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されている]。
【請求項2】
が、(C−C)−アルキルであり、及び/又は
Aが、CO、CH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)の基から選択される2価のユニットであり、ここで、Rが、フェニルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;及び/又は
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキル、又はフェニルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり、該アルキル又はフェニル基はハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
及び/又は、ここで、
及びXは、Aと一緒に置換された5〜7員シクロアルキル環を形成し、それは1から3個の(C−C)−アルキルで更に置換されていることができ;従って式(IIa、IIb、IIc)のチオエーテルが得られ、
【化2】

ここでYは(CHであり、nは0、1又は2である、請求項1に記載のチオエーテル誘導体、又は農薬として許容されるその塩の使用。
【請求項3】
が、(C−C)−アルキルであり;
Aが、CO、CH(OH)、CH(O−CO−(C−C)−アルキル)、C(=CH−(C−C)−アルキル)、C(=CH−R)、C(=CH−COO(C−C)−アルキル、C(=CH−CN)の基から選択される2価のユニットであり、ここで、Rが、フェニルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
Xが、1又は2個の(C−C)−アルキル、又はフェニルで置換されていない又は置換された(C−C)−アルキレンであり、該アルキル又はフェニル基はハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;及び/又は
が、(C−C10)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C10)−アルケニル、(C−C10)−アルキニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルであり、それらはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
或いはフェニル−(C−C)−アルキルであり、それはハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシで置換されていない又は置換されており;
ここで、
及びXは、Aと一緒に置換された5〜7員シクロアルキル環を形成し、それは1から3個の(C−C)−アルキルで更に置換されていることができ、従って式(IIa、IIb、IIc)のチオエーテルが得られ、
【化3】

ここでYは(CHであり、nは0、1又は2である、請求項1又は2に記載のチオエーテル誘導体、又は農薬として許容されるその塩の使用。
【請求項4】
節足動物害虫及び/又は蠕虫害虫を防除するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載のチオエーテル誘導体の使用。
【請求項5】
昆虫、蛛形類及び/又は線虫を防除するための、請求項4に記載のチオエーテル誘導体の使用。
【請求項6】
家畜における又は家庭用ペットにおける外部寄生虫駆除剤として使用される農薬としての、請求項1〜3のいずれか一項に記載のチオエーテル誘導体の使用。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれか一項に定義された式(I)の化合物又は農薬として許容されるその塩を、農薬として許容される希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤と共に含む農薬組成物の、害虫を防除するための使用。
【請求項8】
動物薬の調製のための、請求項1〜3のいずれか一項に記載のチオエーテル誘導体の使用。
【請求項9】
害虫を防除するための動物薬の調製のための、請求項8に記載のチオエーテル誘導体の使用。
【請求項10】
請求項1〜3のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物若しくはその塩の、又は請求項7に記載の組成物の、又は請求項8若しくは9に記載の動物薬の、害虫を防除するための施用を含む、ある場所における害虫の防除方法。

【公表番号】特表2008−538199(P2008−538199A)
【公表日】平成20年10月16日(2008.10.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−551617(P2007−551617)
【出願日】平成18年1月20日(2006.1.20)
【国際出願番号】PCT/EP2006/000476
【国際公開番号】WO2006/079480
【国際公開日】平成18年8月3日(2006.8.3)
【出願人】(304040692)メリアル リミテッド (73)
【Fターム(参考)】